DE2006145A1

DE2006145A1 - Herbizide Mittel

Info

Publication number: DE2006145A1
Application number: DE19702006145
Authority: DE
Inventors: Rupert Dr. Riehen Schneider (Schweiz)
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1969-02-14
Filing date: 1970-02-11
Publication date: 1970-10-29
Also published as: FR2031422A1; RO57219A; FR2031422B1; NL7001629A; DK128975B; DE2006145B2; DK128975C; AT301249B; IL33885A0; GB1294198A; IL33885A; ZA70977B; DE2006145C3; CH512187A; DE2065629A1; BE745903A; CS180561B2; SU518106A3

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer oder mehre ren Verbindungen der allgemeinen Formel I

NH-R₁ X-,

worin R. eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X Wasserstoff oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten, und/oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, sowie neue herbizid wirksame Verbindungen.

Die Verbindungen können in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch mehrstündiges Erwärmen von entsprechenden 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamino-, bzw. 4-Cycloalkylamino-2.6-dichlor-pyrimidinen mit einer, konzentrierten wässrigen Ammoniaklösung in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z.B. Alkohol,

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in einem Druckgefäss bei Temperaturen von etwa 100 bis l80°C, vorzugsweise bei 120 bis l60°C, erhalten werden. Nach der Aufarbeitung auf übliche Weise können die erhaltenen Verbindungen durch Umkristallisieren oder durch Hochvakuumdestillation in reiner Form erhalten werden.

Die Salze der Verbindungen der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren können auf übliche Weise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I mit einer entsprechenden Säure erhalten werden.

Die als Ausgangsstoffe benötigten 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamino, bzw. ^-Cycloalkylamino-a.o-dichlor-pyrimidine können auf bekannte Weise durch Umsetzung von 2.4.6-Trichlor-pyrimidin mit einem entsprechenden AmIn in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur in einem Zeitraum von 1/2 bis 2 Stunden erhalten werden. Hierbei entstehen sowohl die 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamine-, bzw. 4-Cycloalkylamino-2.6-dichlor-pyrimidinverbindungen, als auch 2-Alkylamino-, bzw. 2-Alkenylamino, bzw. 2-Cycloalkylamino-^.o-dichlor-pyrimidinderivate. Die 2-Alkylamino bzw. 2-Alkenylamino-, bzw. 2-Cycloalkylamino-4.6-dichlorpyrimidinverbindungen können durch Wasserdampfdestillation von den gewünschten 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamine-, bzw. 4-Cycloalkylamino-2.6-dichlor-pyrimidinen abgetrennt werden.

Nach einem anderen Verfahren werden die in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln als Wirkstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I durch mehrstündige Um-Setzung von 2-Amino-4.6-dichlor-pyrimidln mit 2 Mol eines entsprechenden Amins entsprechend der Reaktionsgleichung:

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+ 2 H₉N-R₁ > I I + H N-R, .HCl

² ^l ^{ΛΛ 2}

in Alkohol, vorzugsweise bei Siedetemperatur, erhalten. Nach der Aufarbeitung nach üblichen Methoden erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Benzol oder Toluol, in reiner Form«

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen X ein Halogenatom bedeutet, können durch Halogenierung eines entsprechenden 2-Amino-4-alkylamino-, bzw. 2-Amino-4-alkenyl-. amino-, bzw. 2-Amino-4-cycloalkylamino-6-chlor-pyrimidine erhalten werden.

Die erfindungsgemassen nerbiziden Mittel zeigen eine hervorragende Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, besonders gegen dicotyle Unkräuter, wie z.B. Plantago lanceolata, Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodiura album, Galium aparine, Stellaria media, Senecio vulgaris etc., sowie gegen unerwünschte Gräser, wie beispielsweise Echinochloa crus-galli, Alopecurus pratensis, Setaria sp. etc.

Neben der ausgezeichneten Wirkung gegen Unkräuter zeigen die Verbindungen der Formel I und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren eine ausgezeichnete selektive Abtötung von Unkräutern bei der Anwendung in Kulturpflanzen. So werden beispielsweise Mais, Weizen, Kartoffeln, Zwiebelgewächse, z.B. Lauch u.a., bei der Verwendung der erfindungsgemassen herbiziden Mittel in Wirkstoffkonzentrationen, bei denen die Unkräuter vernichtet werden, nicht geschädigt,

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besonders wenn die Mittel nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und Unkräuter angewendet werden. Die erfindungsgemässen Mittel wirken vor und nach dem Auflaufen des unerwünschten Pflanzenwuchses.

In dem italienischen Patent Nr. 662.501 sowie in der schweizerischen Patentschrift Nr. J>kh.2^)9 sind bereits strukturell ähnliche Verbindungen mit herbizider Wirkung beschrieben. Die herbiziden Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren Salze als Wirkstoff bzw. Wirkstoffe enthalten, zeigen jedoch überraschenderv/eise eine wesentlich grössere Wirksamkeit und Selektivität als die herbizid wirksamen Verbindungen, die in den oben zitierten Patentschriften beschrieben sind. Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.

Die Verbindungen können in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen. Die Wirkstoffe können mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter aufgetragen werden. Die Anwendung kann entweder auf die bereits von Unkräutern befallenen Stellen oder vor dem Auflaufen der Unkräuter erfolgen. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen, Pasten und Granulate, gebracht werden und sodann, auf die gewünschte Konzentration verdünnt, zur Anwendung gelangen.

Die Herstellung der Formulierungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Verbindungen der Formel I und/oder deren Salze mit anorga-

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nischen oder organischen Säuren mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.

Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie'Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten etc., werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z.B. Kaolin, Talkum, Kreide, Kalkstein, Cellulosepulver etc. verwendet werden.

Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflanzentellen verbessern und/oder eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispergierbarkeit gewährleisten, zugesetzt werden.

Spritzpulver werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe können beispielsweise die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet werden.

Zur Herstellung von Lösungen wird der V/irkstoff oder werden mehrere Wirkstoffe der Formel I oder Salze der Verbindungen der Formel I in geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Ketone, wie Aceton, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Alkylnaphthaline allein oder als Mischungen untereinander; für Salze der Verbindungen der* Formel I z.B. V/asser, niedere Alkohole oder niedere Ketone.

Für spezielle Zwecke lassen sich die neuen Verbindungen der Formel I und/oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, auch mit geeigneten bekannten Herbiziden, z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder

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ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, HaIogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, vermischen.

Die Wirkstofformulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsformen enthalten beispielsweise zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent Wirkstoff.

Die Verbindungen der Formel I und/oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren können in Dosierungen ™ von 1 bis 12 kg/ha, vorzugsweise von 2,0 bis 6 kg je nach der verwendeten Verbindung und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden.

Die nachfolgenden Beispiele a und b dienen zur Erläuterung der Anwendungsformen der herbiziden Mittel, ohne die Erfindung einzuschränken.

Beispiel at

. 10 Teile 2-Amino-4-lsopropylamino-6-chlor-pyrimidin werden mit 25 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 65 Teilen Aceton vermischt. Die erhaltene Emulsion wird vor der Anwendung mit V/asser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Beispiel b;

25 Teile 2-Amino-4-(2-methyl-äthylamino)-6-chlor-pyrimidinhydrochlorid werden mit 5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 Teilen Alkylbenzolsulfonat, 5 Teilen Dextrin, 1 Teil Ammonlumkaseinat und 62 Teilen Diatomeenerde zu einer homogenen Mischung vermischt

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und danach gemahlen, bis die Teilchen wesentlich unter 45 Mikron sind. Diese Formulierung wird vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Zur Veranschaulichung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Mittel wird in der Tabelle 1 die herbizide Wirkung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, bzw. deren Salzen, angegeben. Die in der Tabelle durch die Ziffern 1 bis 9 angegebenen Bewertungen bedeuten: 1 = keine Abtötung, 9 = totale Abtötung, während die dazwischen liegenden Ziffern eine entsprechende Wirkung in linearer Abhängigkeit bedeuten. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Wirkung bei einer Aufwandmenge von J5 kg Wirkstoff pro Hektar bei Nachauflaufbehandlung.

Tabelle 1
(siehe umseitig)

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Wirkstoff des her- biziden Mittels	Amaran- thus retro- flexus	Capsel- Ia bur- sa-pa- storis	Cheno- podium album	Galium apari- ne	Stella ria media	Sene- cio vul- garis	Echino- chloa crus- galli	Mais
2-Amino-4-isopropylamino-6- chlor-pyrlmiam	9	9	9	7	9	9	9	1
ο 2~Amino-4-isopropylamino-6- ⁰ chlor-pyrimidin- * Hydrochlorid	9	9	9	9	9	9	9	1
■» 2-Amino-4-.lsopropylamino-.6- ^;> chlor-pyrimidin- 1 Trlchloracetat	9	9	9	7	9	9	9	1
2-Amino-4-propylamino-6- chlor-pyrimldin	9	9	9	5	9	9	7	rH
2-Amino-4-alIylamino-6- chlor-pyrimidln	9	7	8	6	9	9	6	r-l
2-Amino-4-isobutylamino-6- chlor-pyrimidin	9	9	9	6	9	•9	7	1 ^⁰
2-Amino-4-pentylamino-6-chloΓ- pyrimidin	9	9	6	9	9	9	9	O ι" Ί1
ii-Amino-4-cyclohexylamino-o- chlor-pyrimidin	9	9	6	9	9	9	9	cn 1 .

• Wirkstoff des her- biziden Mittels	Amaran- thus retro- flexus	Capsel- Ia bur- sa-pa- storis	Cheno- podium album	Galium apari- ne	Stella ria media	Sene- cio vul- garls	Echino- chloa crus- galli	Mais
2-Araino-4-n-butylamino-6- chlor-pyrimiüin	9	9	8	7	9	9	8	1
2-Amino-4-n-hexylamino-6- chlor-pyrimidin	9	.9	9	9	* 9	9	9	1
2-Amino-4- seic.butylamino- 6-chlor-pyrimidin	9	• 9	9	9	■ 9	9	9	1

O O CO

CO cn

- 10 - 120

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Die Tabelle 1 zeigt die ausgezeichnete herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel und ebenso ihre hervorragende Selektivität in Kulturpflanzen, beispielsweise Mais.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der neuen Verbindungen. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.

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Beispiel It 2-Amino-^-lsopropylamino-6-chlor-pyrimidin

400 g (2,18 Mol) 2.4.6-Trichlorpyrimidin werden in 2000 ml Alkohol gelöst. Dazu werden unter Rühren und Kühlen langsam 280 g (4,75 Mol) Isopropylamin in 200 ml Alkohol zugegeben, wobei die Temperatur 50° nicht übersteigen soll. Danach wird noch 60 Minuten bei Raumtemperatur weitergerührt und dann der Alkohol im Wasserstrahlvakuum abgedampft, bis das Gemisch zu einer festen Masse erstarrt. Der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen und der Wasserdampfdestillation unterworfen. Diese Destillation wird solange fortgesetzt, bis sich in der Vorlage nur noch Spuren des Viasserdampf-flüchtigen 2-Isopropylamino-4,6-dichlor-pyrimidins abscheiden. Man erhält das nicht Wasserdampf-flüchtige 4-Isopropylamino-2,6-dichlor-pyrimidin. Nach Destillation im Vakuum (Kp. 124°/0,l Torr) erhält man das reine Produkt, das, aus Wasser/Alkohol umkristallisiert, bei 69-70° schmilzt.

30 g (0,15 Mol) 4-Isopropylamino-2,6-dichlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol mit 50 ml einer 23#igen wässrigen Ammoniaklösung gemischt und im Autoklaven 4 Stunden auf l40° erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch im Vakuum bis zur Trockne eingedampft, der feste Rückstand in 300 ml Chloroform aufgenommen und 3 mal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit AIpO, und Abdampfen des Chloroforms verbleibt ein dickflüssiges OeI, das langsam erstarrt. Das erhaltene 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin schmilzt, aus Benzol/Petroläther umkristallisiert, bei 114-116°.

Analyse: C H₁₁ClN₄ . Molgewicht! 186,7

ber. C 45,1 $' H 6,0 % N 30,0 % Cl 19,0 gef. 45,4 g 6,1 % 29.8 % 18,8

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V- 12 - 1}Ο-3θ48

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Beispiel 2: 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin

600 g 2-Amino-4,6-dichlor-pyrimidin (3>66 Mol) werden In 3000 ml Alkohol gegeben, 395 g (8,05 Mol) Isopropylamin zugesetzt und unter Rühren langsam innerhalb von 2 Stunden bis auf 80° erwärmt. Nachdem sich die eingesetzte Substanz gelöst hat, wird noch 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand in verdünnter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung muss deutlich sauer reagieren. Die Lösung wird mehrmals mit Chloroform ausgeschüttelt. Daraufhin wird die wässrige Lösung mit ^ 3000 ml Chloroform unterschichtet und mit Natronlauge alkalisch gestellt (pH = H). Dabei soll die Temperatur 35° nicht übersteigen. Nach dem Ausschütteln wird die Chloroformphase abgetrennt, die wässrige Phase mit Chloroform nochmals ausgeschüttelt. Die vereinigte Chloroformlösung wird nach dem Waschen mit Wasser mit Glaubersalz getrocknet, das Chloroform abgedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert nach kurzem Stehenlassen aus. Zur Reinigung kann dae Produkt, wie in Beispiel 1 beschrieben, umkristallisiert werden.

Beispiel 3; 2-Amino-4-isopropylamino-5.6-dichlor-pyrimidin

20 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidiri werden in 250 ml Tetrachlorkohlenstoff unter Rühren auf Rückflusstemperatur erhitzt. Wenn eine klare Lösung entstanden ist, leitet man langsam Chlor ein, bis kein Chlor mehr aufgenommen wird. Nach etwa 90 Minuten wird abgekühlt, die ausgefallene Substanz abgesaugt und mit Tetrachlorkohlenstoff nachgewaschen. Das Produkt lässt sich aus Dioxan Umkristallisieren. Smp. 193° (Zersetzung). sl 1

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Analyse: C₇H₁₀Cl₂N^ Molgewicht: 221

ber. C 38,0 % H 4,6 % Cl 32,1 % N 25,3 1> gef. 38,4 υ 4,8 <f> 31,7 % 25,1 %

Auf analoge V/eise, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, kann man die folgenden Verbindungen erhalten:

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Bei spiel Nr.	2-Amino-4-n-hexylanaino- 6-chlor-pyrimidin 2-Amino-4-cyclohexylaraino- 6-chlor-pyrimidin 2-Amino-4-sek.butylamlno- 6-chlor-pyrimidln . 2-Amino-4-isobutylamino- 6-chlor-pyrimidin 2-Amino-4-n-pentylamino- 6-chlor-pyrimidin 2-Amino-4-tert.butylamino- 6-chlor-pyrimidin	Summenformel	Molge wicht	Schmelz punkt	Analyse % ber. gef. C H Cl N
4- 5 ο ο co 00 _c » ° co _* cn 7 8 9	C₉H₁₅ClN₄	228,7 225,7 200,7 200,7 214,7 200,7	95-96° 138-140° 96-97° 108-109° 95-96° 141-142°	52,5 7,5 15,5 24,5 53,0 7,4 15,1 23,9 53,2 6,3 15,7 24,8 53,5 6,4 15,4 24,6 47,9 6,5 17,7 27,9 48,5 6,4 18,0 27,3 47,9 6,5 17,7 27,9 48,1 6,8 17,7 28,1 50,3 7,0 16,5 26,1 49,7 7,3 16,8 26,2 47,9 6,5 17,7 27,9 48,1 6,0 17,2 28,0

Io (Ji

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Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, die ebenfalls als Wirkstoffe für die erfindungsgemässen Mittel beansprucht werden, können auf übliche Weise hergestellt werden, z.B.:

Trichloracetat des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidins:

18,6 g (0,1 Mol) 2-Amino-¹^-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung l8 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Das Trichloracetat schmilzt bei 150-152°.

Analyse: C₇H₁₁ClN^HO₂CCl₃ Molgewicht: 550

ber. C 30,9 % H 3,5 % Cl 4o,5 % N 16,0 % gef. 31,0 % 3,5 # 39,6 % 16,6 £

Hydrochlorid des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidins:

18,6 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 11' g (0,11 Mol) 36$ige Salzsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Das Hydrochlorid schmilzt bei 235-236°.

Analyse: C₇H₁₁ClN^.HCl Molgewicht: 223

ber. C 37,7 '% H 5,Λ % Cl 31,7 % N 25,0 gef. 37,7 % 5,4 % 31,8 % 25,1

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Methansulfonat des 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlorpyrimidins:

20,0 g (0,1 MoI) 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 10,5 g (0,11 Mol) Methansulfonat zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der erhaltene feste, sehr hygroskopische, farblose Rückstand schmilzt bei Il6 bis 118°.

Analyse: CgH₁ ClN₂₁ . CH SO H Molgewicht: 296,5

ber. C 36,5 % H 5,7 % Cl 11,9 # N l8,9 % S 10,8 gef. 36,8 % 5,4 % 12,0 % 19,3 # 10,3

Hydrogensulfat des 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlorpyrimidins:

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 10,8 g (0,11 Mol) Schwefelsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der erhaltene feste, sehr hygroskopische, farblose Rückstand schmilzt bei 95 bis 105°.

Analyse: CqH₁ ClNj₁ . H₂SO^ Molgewicht: 298,5

ber. C 32,9 £ H 5,0 % Cl 11,9 % N 18,8 % S 10,7 gef. 32,5 % 4,8 % 12,0 % 19,0 % 10,7

Phosphat_des_2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidins:

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimldin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 10,8 g

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(0,11 KoI) Phosphorsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Pp: 176°.

Analyse: C_QH ClN^ . H PO^ Molgewicht: 298,5

ber. C 52,9 % H 5,3 % Cl 11,9 % N l8,8 % P 10,4 gef. 32,1 % 5,2 % 11,8 % 18,2 % 10,4

Hydrochlorid des 2-Amino-4-isobutylamino-6-chlor-pyrimi-

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amlno-4-isobutylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 11 g (0,11 Mol) 36,5$ige Salzsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Fp: 241°.

Analyse: · CgH₁ ClN^ . HCl Molgewicht: 237

ber. C 40,5 fo H 5,9 % Cl 30,0 % N 23,6 # gef. 40,7 % 6,3$ 29,8 # 23,0-,#

Trichloracetat des 2-Amino-4-isobutylamirio-6-chlor-pyri2 midins:

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-isobutylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung l8 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Fp; 149°.

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Analyse: CgH ClN₂^ . CCl COOH Molgewicht: 364

ber. C 33,0 % H 3,8 % Cl 39,0 % N 15,4

gef. 33,1 % 4,1 % 39,0 # 15,1

Trichloracetat_des_2-Amino-4-n.butylamino-6-chlor-gyrimidins:

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-n.butylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 18 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Fp: 137°.

Analyse: C_gH ClN^ . CCl COOH Molgewicht: 364

ber. C 33,0 % H 3,8 ^ Cl 39,0 % N 15,4 % gef. 33,0 % 3,8 # 39,0 % 15,4 %

Hydrobromid des 2-Amino-4-n-butylamino-6-chlor-pyrimidinS£

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-n-butylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 14,1 g (0,11 Mol) 63$ige Bromwasserstoffsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Fp: 233°.

28l,5

Analyse:	C₈H₁₃C	IN₄	. HBr	5, 4,	O $ 9 $>	N	Molgewicht:
ber. gef.	C 34, 34,	CL /O O' 7°	H			19,9 %

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Claims

Patentansprüche:

1. Herbizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I

NH-R₁ ι 1

worin R. eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit J5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeuten, und/oder ein Salz einer Verbindung der Formel I mit einer anorganischen oder organischen Säure enthalten.

2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, die einen festen oder flüssigen Träger enthalten.

5. Mittel gemäss Patentanspruch 1 oder 2, die ein weiteres Herbizid enthalten.

4. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welche 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin und/oder dessen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren enthalten.

5. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welche 2-Amino-4-see. butylamino-6-chlor-pyrimidin und/oder dessen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren enthalten.

6. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welche 2-Amino-4-isopropylamino-5.6-dichlor-pyrimidin und/oder dessen

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Salze mit anorganischen oder organischen Säuren enthalten.

7. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welche 2-Amino-4-n-butylamino-6-chlor-pyrimidin und/oder dessen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren enthalten.

8. 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

9. 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

10. 2-Amino-4-tert.butylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

11. 2-Amino-4-isobutylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

12. 2-Amino-4-n-pentylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

13. 2-Amino-4-n-hexylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

14. 2-Amino-4-cyclohexylamino-6-chlor-pyrimidin und dessen Salze.

15. Verbindungen, in denen R.. eine Alkylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X ein Halogenatom bedeuten, und deren Salze.

00984 W195I

2006U5

16. 2-Amino-ⁱJ-isopropylamino-5.6-dichlor-pyrimidin und dessen Salze.

17. Verwendung der Verbindungen der Formel I

NH-R,

1 i.

X-

worin IL eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X V.'asserstoff oder ein Halogenatom bedeuten, und/oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen¹.

Der Patentanwalt :

009844/1951