DE2734827A1

DE2734827A1 - Verfahren zum hemmen des wachstums von unerwuenschten pflanzen

Info

Publication number: DE2734827A1
Application number: DE19772734827
Authority: DE
Inventors: Terence Lewis; Dennis Pemberton; Raymond Leo Sunley
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1976-08-02
Filing date: 1977-08-02
Publication date: 1978-02-09
Also published as: FR2360581A1; GB1585950A; NL7708516A; AU2716977A; NZ184678A; IT1085431B; AU508770B2; ZA774294B; BR7704988A; JPS5318589A; NZ188895A; CA1077038A; FR2360581B1

Description

Verfahren zum Hemmen des Wachstums von unerwünschten Pflanzen

Priorität England Nr. 32084/76 vom 2.8.1976

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Hemmen des Wachstums von unerwünschten Pflanzen. Die Erfindung betrifft weiterhin Zusammensetzungen, welche bestimmte Pyrimidinverbindungen als Wirkstoffe enthalten, und bestimmte neue Pyrimidinverbindungen.

Durch die Erfindung wird ein Verfahren zum Hemmen des Wachstums von unerwünschten Pflanzen zur Verfugung gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Pflanzen oder deren Wachstumsmedium eine herbizid wirksame Menge einer Pyrimidinverbindung der allgemeinen Formel I:

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R²

R (D

worin R für (a) ein Wasserstoffatom, (b) ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert ist, oder (c) ein Alkyl· oder Alkenylradikal steht, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere der folgenden Atome bzw. Gruppen substituiert ist:

ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom;

ein Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkylthio-, Furyl-, Pyridyl- oder Mono- oder Dialkylaminoradikal;

ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome oder Alkyl-, Phenyl-, Cyano-, Halogenalkyl- oder Alkoxyradikale substituiert ist; oder ein Alkoxyradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Phenyl- oder Alkoxyradikale substituiert ist; R¹ für ein Niedrigalkylradikal steht;
R für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkylradikal steht

und
Rr für ein Alkyl- oder Alkenylradikal steht, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert

ist:

Cycloalkyl, Pyridyl, Naphthyl oder Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome oder Halogenalkyl-, Cyano-, Alkyl-, Hydroxymethyl- oder 4-Methyl-2-propyl-6-pyrimidin-yiLoxymethylradikale substituiert ist,

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oder ein Säureadditionssalz davon aufbringt.

Wenn R für ein Phenylradikal steht, das durch ein Alkyl- oder Alkoxyradikal substituiert ist, dann können die Alkyl- oder Alkoxyradikale jeweils beispielsweise 1 bis h Kohlenstoffatome haben. Venn R für ein Alkylradikal steht, dann kann es z.B. 1 bis 12 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten. Werm R ein Alkylradikal ist, dann enthält es vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff aton·. So kann es z.B. ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl- oder Hexylradikal sein.

Wenn R ein Alkylradikal ist, das durch ein Cycloalkyl-, Alkylthio-, Monoalkylamino- oder Dialkylaainoradikal substituiert ist, dann kann das Cycloalkylradikal z.B. 3 "bis 6 Kohlenstoffatome, das Alkylthioradikal 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die Alkylgruppe oder die Alkylgruppen in den Mono- und Dialkylaminoradikale können jeweils z.B. 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Wenn R für ein Phenylradikal steht, das durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkylgruppe substituiert ist, dann können diese Gruppen jeweils z.B. 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Die Halogenalkylgruppe kann z.B. eine Trifluormethylgruppe sein. Wenn R für ein Alkylradikal steht, das durch ein Alkoxyradikal substituiert ist, welches seinerseits ebenfalls durch ein Alkoxyradikal substituiert ist, dann k*rm jedes Alkoxyradikal z.B. 1 bis 6 Kohlenstoff atome haben. Wenn R ein Alkenylradikal ist, dann kann es z.B. bis zu 6 oder mehr Kohlenstoffatom· enthalten. Einzelbeispiele für Alkenylradikale innerhalb dieses Bereiches sind Allyl- und Crotylradikale. Beispiele für substituierte Alkenylradikale sind das α-trifluorierte Propenylradikal (CF₃CHeCH-), das Styryl- (d.h. Phenylvinyl-) Radikal (PhCH=CH-) und das Furylvinylradikal.

Vorzugsweise hat das Niedrigalkylradikal R¹ nicht mehr als 3 Kohlenstoffatome. Mehr bevorzugt steht R¹ für eine Methylgruppe.

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Wenn R für ein Niedrigalkylradikal steht, dann hat es vorzugsweise nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome.

Die Gruppe R^ kann z.B. bis zu 8 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Alkylradikale, die in diesen Bereich fallen, sind z.B. Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, 2-Methylbutyl und 2-Äthylbutyl. Ein bevorzugtes Alkylradikal ist Isobutyl. Beispiele für Alkenylradikale sind Allyl- und Crotylradikale.

Wenn R ein Alkylradikal ist, das durch ein Cycloalkylradikal substituiert ist, dann kann das Cycloalkylradikal z.B. 3 bis 6 Kohlenstoff atome haben. R^ kann z.B. ein Cy clohexylmethyl radikal sein. Wenn R^ für ein Alkylradikal steht, das durch ein alkyl- oder halogenalkylsubstituiertes Ehenylradikal substituiert ist, dann kann der Alkyl- oder Halogenalkylsubstituent 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten. R^ kann z.B. ein Benzylradikal sein, dessen Fhenylring gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom-, Jod-, Halogenalkyl- oder Cyanoradikale substituiert sein kann.

Untergruppen von Verbindungen, die unter die breite Klasse von Verbindungen fallen, die für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind, sind solche, bei denen R für ein Propyl- oder Al-

1 2

lylradikal steht, R für eine Methylgruppe steht, R für ein Wasserstoffatom steht und R* für eine Cyclohexylmethylgruppe oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls wie oben angegeben substituiert ist, steht. Eine weitere Untergruppe enthält solche Verbindungen, bei denen R für ein Benzylradikal, das gegebenenfalls wie oben angegeben substituiert ist, steht, R für eine Methylgruppe steht, R für ein Wasserstoffatom steht und R^ für ein Propyl-, Isobutyl- oder Butylradikal steht.

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Die Identität der Säure, die zur Bildung der Säureadditionssalze der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet wird, ist nicht kritisch. Es kann eine weite Vielzahl von Säureadditionssalzen der jeweiligen Verbindung verwendet werden. Aus Gründen der Einfachheit und der Wirtschaftlichkeit werden jedoch Salze bevorzugt, die sich von ohne weiteres verfügbaren Mineralsäuren ableiten, obgleich auch andere gewünschtenfalls verwendet werden können. Bei der Auswahl der Säure wird der Zweck berücksichtigt, für den das Salz verwendet werden soll. Salze, die aus herbiziden Säuren gebildet worden sind, die in der Erde hochbeständig sind, sind offensichtlich nicht für Anwendungszwecke geeignet, bei denen die Nutzpflanzen kurz nach Aufbringung des Herbizids eingepflanzt werden sollen. Einzelbeispiele für Säuren, die zur Bildung der Säureadditionssalze verwendet werden können, sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure.

Einzelbeispiele von Verbindungen, die für die Zwecke der Erfindung geeignet sind, sind zusammen mit einer charakteristischen physikalischen Konstante in der nachfolgenden Tabelle I zusammengestellt .

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Tabelle I

Verbindung Nr.	R	R¹	R²	R³	Brechungsindex n_D bei (T) °.C
1	CHj	CH₃	CH₃	CH₂Ph	Kp , 130°C/0.15 Torr
2	CH₃	CH₃	CH₃	JSQC₄H₃	Kp - 56°C/0.15 Torr
3	CHj	CH₃	C₄H₉	isoC₄H₉	Kp 91°C/0.75 Torr
4	CHj	CH₃	C₄H₉	CH₂Ph	-Kp *124°C/0.15 Torr
5	CHj	CH₃	JSOC₄H₃	IsOC₄H₃	Kp" 64°/0.15 Torr
6	CH₃	CH₃	IsQC₄H₃	CH₂Ph	'Kp 120°C/0.15 Torr
7	H	CH₃	H	IsOC₄H₃	1.4758(21)
8	H	CH₃	H	2-Chloro-benzyl	1.5678(20)
9	CH₃	CH₃	II	C₃H₇	1.4822(21)
10	CH₃	CH₃	H	IsOC₄H₃	1.4757(25)

Fortsetzung Tabelle I

11	CH₃	CH₃	H	ISOC₅H₁₁	1.4735(23)
12	CH₃	CH₃	H	-CH₀CHC₀Hc
				CHg	Kp 130-135°C/0.15 Torr
13	CH₃	CH₃	H	-CH₂CH(C₂H₅J₂	Kp-." 18O-182°C/15 Torr
14	CH₃	CH₃	H		1.5532(21)
15	CH₃	CH₃	H	-CH₂Ph	1.5342(21)
16	CH₃	CH₃	H	2- Huorobenzyl	Tp ^:·.. 92.5-95°C
17	CH₃	CH₃	H	2-Cyanobenzyl	Kp " Γ, 135°C/O.O7 Torr
18	CH₃	CHg	H	2-Chlorobenzyl
19	CH₃	CHg	H	2-.Ifethylbenzyl	1.4755(25)
20	C₂H₅	CH- ύ	H	C₄H₉

Fortsetzung Tabelle I

21	C₂H₅	CII₃	II	-CH₂CH(C₂Hg)₂	1.4700(21)
22	C₃H₇	CH₃	II	C₃H₇	1.4000(28)
23	C₃H₇ "	CII₃	II	^C4^H9	1.4758(28)
24	C₃H₇	CII₃	II	iSOC.Hg	1.4708(32)
25	C₃H₇	CH₃	H	-CH₀CHC₀H₁. 2\| 2 5	1.4765(21)
				CH₃
26	C₃H₇	CH₃	H	^ ISOC₅H_n	1.4737(26)
27	C₃H₇	CH₃	II	-CH_OCH(C_OH_C)_O C 2 5 2	1.4739(26)
28	C₃H₇	CH₃	II	-^CHO	1.4990(21)
29	. ^C3^H7	CH₃	H	-CH₂Ph	1.5353(29)
30	• ^C3^H7	CH₃	H	4-Chlorobenzyl	1.5450(19)
31	' ^C3^H7	CH₃	H	2-Chlorobenzyl	1.5487(29)
32	C₃H₇	CH₃	H	2-Bromobenzyl	1.5610(20)

Fortsetzung Tabelle I

33	C₃H₇	CH₃	H	2-Jodobenzyl	1.5874(22)
34	C₃H₇	CH₃	II	4-Fluorobenzyl	1.5228(21)
35	C₃H₇	CH₃	H	2-Fluorobenzyl	1.5289(20)
36	C₃H₇	CH₃	H	3-Fluorobenzyl	1.5239(21)
37 38	C₃H₇ C₃H₇	CC CS Ul U)	CC CC	2-CF₃~benzyl 2,6-Dlchloro- benzyl	1.4996(21) 1.5582(21)
39	C₃H₇	CH₃	H	3,4-Dichloro- benzyl	1.5569(19)
40	C₃H₇	CH₃	H	3-Pyridylmethyl	1.5408(20)
41	C₃H₇	CH₃	II	2-Pyridylmethyl	1.5384(20)
42	C₃H₇	CH₃	II	1-Naphthyl- raethyl	1.5949(20)

Fortsetzung Tabelle I

TV CH₀OH und

JSoC ₃H₇

C₄H₉ C₄H₉

C₄H₉

CH₃	H
CH₃	H
CH₃	H
CII₃	H
CH₃	H
CH₃	H
CH- A	H
CH₃	H

V^Vff⁰"=

iSOC.Hg

C₃H₇

CH,

CH₂Ph

2-Chlorobenzyl 2Methylbenzyl

C₄H₉
ISOC₄H₃

CH,

1.5550(20) 1.4730(18)

1.4970(20)

1.5320(18) 1.5458(20) 1.5368(22) 1.4745(25)

1.4748(21)

ι 1.4952(21)

Fortsetzung Tabelle I

O CO OO OO O

52	C₄H₉	CII₃	H	CH₂Ph	1.5340(21)
53	C₄H₉	CH₃	H	2-Chlorobenzy1	1.5441(21)
54	C₄H₉	CH₃	H	2-Methylbenzyl	1.5336(22)
55	IsOC₄H₉	CH₃	H	C₃H₇	1.4760(20)
56	iS2^c ₄ ^H9	CH₃	H	JSOC₄H₉	1.4728(21)
57	ISQC₄H₉	CH₃	H	-CH₀CHC₀H- 2\| 2 5	1.4750(20)
				CH₃
58	^C5^H11	CH₃	H	C₃H₇	1.4770(19)
59	^C5^H11	CH₃	H.	C₄H₉	1.4782(19)
60	^C5^H11	CH₃	H	IsOC₄H₉	1.4767(19)
61	^C5^H11	CH₃	H	-CH₀CHC₀He	1.4785(20)
				CH₃
62	^C5^H11	CH₃	H		1.4953(20) 1

Fortsetzung Tabelle I

63	^C5ⁿil	CII₃	II	CIl₂Ph	1.5290(20)	\	.' 1.5230(22) I
64		CM₃	II	-CH₀CHC₀H. ^Z\| ^{2 5}	1.4941(21)		1.5367(22) H
				CH₃
65	. CH₂OH	CIl₃	H	JSOC₄H₀	Kp 120°C/0.15 Torr
66	CH₂OC₂H₅	CH₃	H	ISOC₄H₉	1.4755(24)
67	CH₂OC₂H₅	CH₃	H	CH₂Ph	1.5363(24)
68	CH₂OCH₂CH(CHj)₂	CH₃	H "	C₃H₇	1.4740(21)
69	CH₂OCHjCH(CHj)₂	CH₃	Ii	JSOC₄H₀	1.4709(22)
70	CH₂OCH₂CH(CHj)₂	CH₃	H	-CH₂CHC₂H₅	1.4745(21)
				CH₃
71	CH₂OCH₂CH(CHj)₂	CH₃	.H	^CH2-O	1.4920(21)
72	CH₂OCHjCH(CH₃)J	^CH3	H	CH₂Ph
73	CH₂OCH₂CH(CHj)₂	CH₃	H	2-Chlorobenzyl

Fortsetzung Tabelle I

	CII₂OCIi₂CII(CII₃) j	CII₃	H	CII₂CH₂Ph	Kp 140°C/0.55 Torr
74	CH₂O(CH₂J₂OCH₃	CH₃	H	JSOC₄H₀	_Kp 117°C/0.5 Torr
75	-CHOC₀H₁. I ^{4 D}	CH₃	H	2-Chlorobenzyl	Kp 158°C/0.75 Torr
76	I CHj				*
	CH₂OCH₂Ph	CH₃	H	CH₂Ph	Kp ~ 190°C/0.1 Torr
77	CH₀OCH-CHC₀Hc λ it ZO	CHj	H	2-Chlorobenzyl	^Kp 165°C/0.5 Torr
78	CH₃
	CH₂CH₂OC₅H₁₁	CHj	H	JSOC₄H₀	Kp 128°C/0.2 Torr
79	(CH₂)5OC₆H₁₃	CHj	H	isoC_AH_Q	Kp 152°C/0.2 Torr
80	CH₂O(CH₂J₂OCH₃	CHj	H	CH₂Ph	Kp . 150°C/0.5 Torr
81	CH₂OC₄H₉	CHj	H	ISoC₄H₀	Kp 103°C/0.4 Torr
82	CH₂OC₄H₉	CH₃	H	CH₂Ph	Kp 114°C/0.4 Torr
83	CH₂SC(CH₃J₃	CHj	H	ASOC₄H₉	Kp 102°C/0.15 Torr •
84

Fortsetzung Tabelle I

	CHjSC (CHj) j	CH₃	•	CHj	H	CH₂Ph	Kp 154°C/0.15 Torr
85	CCIj	CIIj	CHj	H	C₃H₇	1.5195(20)
86	CCl₃	CIIj	CHj	II	ISOC₄II₉	1.5100(25)
87	CCl₃	CHj	CHj	H	CHjCIICjH₅	1.5040(22)
88		CH₃		CH₃
	CF₃	CH₃	H	CHjPh	1.5010(19)
89	CHjCHjCFj	CH₃	H	CHjPh	1.5003(20)
90	CH=CIlCF₃		H	CHjPh	1.5314(18)
91	CH=CHCF₃		H	is£C₄H₉	1.4561(16)
92	CHjCHjPh	H	CHjPh	. 1.5787(20)
93	CHjCHjPh	H	ISOC₄H₉	1.5272(22)
94	CH₂CH₂-0-ol	H	JSOC₄H₉	1.5434(21)
95	Cl
■

Fortsetzung Tabelle I

	_ _. .... . ......	CII₃	II	. . . ... ...	1.5341(21)
9G	CiI₂CiI₂-r' y- cn			CH₂CIIC₂II₅
		CH₃	II	CII₃	1.5562(19)
97	Ph	CH₃	H	ISQC₄H₃	Fp 100-102°C
98	4-Chlorophenyl	CH₃	H	CH₂Ph	Fp 72.5-73.5°C
99	4-Chlorophenyl	CH₃	H	IsOC₄Hg	1.5608(22)
100	3-Methoxyphenyl	CH₃	H	JSoC₄H₃	1.5380(18)
101	CH₂Ph	CH₃	H	C₃H₇	1.5325(19)
102	CH₂Ph	CH₃	H	IsQC₄H₀	1.5440(18)
103	CH₂Ph	CH₃	H	CH₂-Q	Fp 75-77°C
104	CH₂Ph	CH₃-	H	CH₂Ph	1.5918(17)
105	CH₂Ph		2-'Chlorobenzyl

Fortsetzung Tabelle I

106	3-Methylbenzyl	CHj	H	ISQC₄H₃	a	1.5298(21)
107	4-chlorobenzyl	CHj	H	ISQC₄H₀	1.5397(20)
108	4-C.hlorobenzyl	CH₃	II	CH₂Ph	1.5876(21)
109	4-Phenylbenzyl	CIIj	H	JSQC₄H₀	1.5814(21)
110	4-Jfethoxybenzyl	CHj	H	-CH₂QH=CH₂	1.5538(21)
111	4-flethoxybenzyl	CII₃	II	ISOC₄Hg	1.5355(21)
.112	4-M.ethoxybenzyl	CH₃	H	CH₂Ph	1.5812(21)
113	2-Tfethylbenzyl	CHj	H	ISOC₄H₉	1.5320(21)
114	3-CF--benzyl	CH₃	II	ISOC₄II₀	1.4892(25)
115	-CHBr-Ph	CH₃	H	JSOC₄II₀	*Fp '·-■■* 4 3-45°C**
116	-CH-Ph j	CH₃	H	ISOC₄H₀	1.5260(21)
	NHC₃H₇

Fortsetzung Tabelle I

co oo cn

■>» ο OO

on

117	CH=CH-Ph"	CH₃	H	CH₂Ph	Fp 88-91°C
118	CH=CII-Ph	CH₃	H	ISOC₄H₉	Fp' 35-37°C
119	CH=CHiI, JJ O	CH₃	H	lsoC.Hn	1.5979(19)

Fußnoten;

In der vorstehenden Tabelle bedeutet die Abkürzung Kp den Siedepunkt und die Abkürzung Fp den Schmelzpunkt.

10

K) CO OD

ro

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Herbizide, die gegenüber einem Bereich von Grasarten und Arten von zweikeinblättrigen Pflanzen phytotoxisch sind. Sie sind im allgemeinen bei einer Vorlaufanwendung aktiver als bei einer Nachlaufanwendung. Das bedeutet, daß sie im allgemeinen wirksamer sind, wenn sie auf die Erde aufgebracht werden, um das Wachstum der Pflanzen aus den Samen oder den Sämlingen, die in der Erde vorhanden sind, zu verhindern, als wenn sie auf die oberhalb der Erde gelegenen Teile der wachsenden Pflanzen aufgebracht werden. Die Aufbringungsrate der Verbindungen variiert entsprechend einer Vielzahl von Faktoren, beispielsweise der jeweiligen zur Verwendung ausgewählten Verbindung und der Art der Pflanzen, deren Wachstum gehemmt werden soll. Als allgemeine Angabe kann jedoch festgestellt werden, daß eine Aufbringungsrate im Bereich von 1 bis 10 kg pro ha gewöhnlich geeignet ist.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben sich gegenüber Grasunkräutern und bestimmten zweikeimblättrigen Unkräutern bei Aufbringungsraten als stark phytotoxisch erwiesen, die bestimmten Nutzpflanzen, insbesondere Sojabohnenpflanzen, Erdnußpflanzen, Baumwolle, Weizen, Gerste und Reis, keine wesentlichen Schädigungen zufügen. Durch die Erfindung wird daher weiterhin ein Verfahren zur selektiven Hemmung des Wachstums von Unkräutern in Nutzpflanzen von Sojabohnenpflanzen, Erdnußpflanzen, Baumwolle, Weizen, Gerste und Reis zur Verfügung gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf den Nutzpflanzenbereich vor dem Erscheinen der Nutzpflanze eine Verbindung der Formel I oder ein Säureadditionssalz davon, wie vorstehend definiert, in einer zur Hemmung des Wachstums der Unkräuter ausreichenden Menge, jedoch in einer Menge, die nicht dazu ausreicht, die Nutzpflanzen wesentlich zu beschädigen, aufbringt.

Die Menge, in der die Verbindung aufgebracht wird, hängt von der Art der Nutzpflanze und der jeweils ausgewählten Verbindung ab. Im allgemeinen ist eine Menge von 1 bis 4 kg pro ha geeignet.

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Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen v/erden vorzugsweise in Forn einer Zusammensetzung aufgebracht, in der der Wirkstoff mit einem Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Durch die Erfindung wird daher weiterhin eine herbizide Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Wirkstoff eine Pyrimidinverbindung der Formel:

R²

12 ^
worin R, R , R und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben, im Gemisch mit einem festen Verdünnungsmittel oder einem flüssigen Verdünnungsmittel, das ein oberflächenaktives Mittel enthält, enthält.

Die erfindungsgemäßen festen Zusammensetzungen können beispielsweise in Form von verstäubbaren Pulvern oder in Form von Granulaten vorliegen. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talk, gepulvertes Magnesiumoxid und Fuller's Erde.

Feste Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Granulaten haben, die zusätzlich zu dem Wirkstoff ein Befeuchtungsmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder des Granulats in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Granulate können Füllstoffe, Suspendierungsmittel und dergleichen enthalten.

Flüssige Zusammensetzungen sind z.B. wäßrige Lösungen, Dispersionen und Emulsionen, die den Wirkstoff vorzugsweise in Gegen-

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wart von einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln enthalten. Wasser oder organische Flüssigkeiten können dazu verwendet werden, tun die Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen des Wirkstoffes herzustellen. Die flüssigen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch einen oder mehrere Korrosionsinhibitoren, z.B. Laurylisochinoliniumbromid, enthalten.

Oberflächenaktive Mittel können vom kationischen, anionischen oder nicht-ionogenen Typ sein. Geeignete Mittel des kationischen Typs sind z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel des anionischen Typs sind z.B. Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure, wie Natrium!aurylsulfat, und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie Dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- und Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel des nicht-ionogenen Typs sind z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie Oleylalkohol und Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie Octylphenol, Nonylphenyl und Octylcresol. Andere geeignete nicht-ionogene Mittel sind die Halbester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, z.B. Sorbitmonolaurat, die Kondensationsprodukte dieser Halbester mit Äthylenoxid und die Lecithine.

Die Zusammensetzungen, die in Form von wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emilsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats vertrieben, das einen hohen Gehalt des Wirkstoffs aufweist. Dieses Konzentrat wird vor dem Gebrauch mit Wasser verdünnt. Solche Konzentrate müssen normalerweise über verlängerte ^zeiträume lagerungsbeständig sein. Nach der Lagerung müssen sie mit Wasser verdünnbar sein, um wäßrige Zubereitungen zu bilden, die über einen genügenden Zeitraum homogen verbleiben, daß sie durch herkömmliche Spritzein-

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richtungen aufgebracht werden können. Im allgemeinen können die Konzentrate geeigneterweise 10 bis 85 und vorzugsweise 25 bis Gew.-Jo Wirkstoff enthalten. Verdünnte Zubereitungen, die für den Gebrauch fertig sind, können variierende Mengen des Wirkstoffs je nach dem Anwendungszweck enthalten. Verdünnte Zubereitungen, die für viele Anwendungszwecke geeignet sind, enthalten jedoch 0,01 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, Wirkstoff.

Durch die Erfindung werden weiterhin neue Pyrimidinverbindungen mit herbiziden Eigenschaften der Formel:

R²

R
(D

worin R für (a) ein Wasserstoffatom, (b) ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkexygruppen oder Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert ist, oder (c) ein Alkyl- oder Alkenylradikal steht, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere der folgenden Atome bzw. Gruppen substituiert ist:

ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom;

ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome oder Alkyl-, Phenyl-, Cyano-, Halogenalkyl- oder Alkoxyradikale substituiert ist;

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- aar* -

oder ein Alkoxyradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Phenyl- oder Alkoxyradikale substituiert ist; R¹ für ein Niedrigalkylradikal steht;

R für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkylradikal steht und

R^ für ein Alkyl- oder Alkenylradikal steht, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist;

Cycloalkyl, Pyridyl, Naphthyl oder Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome oder Halogenalkyl-, Cyano-, Alkyl-, Hydroxymethyl- oder 4-Methyl-2-propyl-6-pyrimidin-yloxymethylradikale substituiert ist, mit der Haßgabe, daß, wenn R für Wasserstoff oder Methyl steht, R^ nicht für ©in Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Benzylradikal steht, sowie Säureadditionssalze davon zur Verfügung gestellt.

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können durch an sich bekannte Verfahren hergestellt werden. Somit können sie nach dem Verfahren hergestellt werden, das unten in Schema A dargestellt ist:

Schema A:

1 I 4 ^R

R CCHCOR* + NH

"I

O 0

R in _(II)

709886/0875

(II) + POCl.

■* ill

(Ill) +

(III)

(IV)

R und

beliebige

1 In dem Schema A haben die Symbole R. R ,

der oben angegebenen Bedeutungen. R steht für eine Hydrocarbylgruppe, vorzugsweise eine Niedrigalkylgruppe, wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. M steht für ein Alkalimetall, z.B. Natrium oder Kalium Bei dem im Schema A dargestellten Verfahren wird ein Acylessigester RCCH-COR mit einem

0 0

Amidinderivat I umgesetzt. Das Amidinderivat wird normalerweise als Säureadditionssalz, z.B. als Hydrochlorid, erhalten. Zur Umsetzung mit dem Acylessigester wird die Amidinbase aus ihrem Säureadditionssalz freigesetzt, indem eine Lösung des letzteren mit einer äquimolaren Menge einer Base, z.B. Natriumäthoxid, vermischt wird. Die Umsetzung zwischen dem Acylessigsäureester und dem Amidin wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugte Lösungsmittel sind z.B. Niedrigalkohole, wie Methanol und Äthanol. Das Pyrimidinderivat II, das durch Umsetzung des Acylessigsäureesters mit dem Amidin erhalten worden ist, kann sodann in das 4-Chlorpyrimidin III durch Behandlung mit Phosphoroxychlorid umgewandelt werden. Geeigneterweise wird das Pyrimidinderivat II unter Rückfluß in überschüssigem

709886/0875

- 24 -

Phosphoroxychlorid erhitzt. Die 4-Chlorverbindung, die so erhalten wird, kann durch herkömmliche Methoden isoliert werden, indem "beispielsweise das überschüssige Phosphoroxychlorid abdestilliert wird und Eis zugesetzt wird, worauf das zurückbleibende Pyrimidin III durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel oder durch Destillation gereinigt wird. Das 4-Chlorpyrimidin kann sodann in das 4-substituierte Derivat IV umgewandelt werden, indem es mit einem Alkaliiaetallderivat eines Alkohols, umgesetzt wird.

Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel für die Reaktionsteilnehmer durchgeführt. Das Lösungsmittel kann

■x -x

z.B. der Alkohol R-⁷OH sein, aus dem das Metallderivat R^OH hergestellt wird. Das zur Herstellung des Derivats R⁵OM verwendete Metall ist ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall, z.B. Natrium, Kalium, Calcium oder Magnesium. Wenn das zu verwendende Lösungsmittel der Alkohol R⁵OH ist, dann kann die Herstellung des 4-substituierten Derivats IV geeigneterweise in der Weise durchgeführt werden, daß man das Metall, beispielsweise natrium, in einer Menge, welche bezüglich der zu verwendenden Menge des 4-Chloropyrimidinderivats mindestens äquimolar ist, in einem Überschuß des Alkohols R⁵OH auflöst, hierauf das 4-Chloropyrimidinderivat zusetzt und dann das Reaktionsgemisch über einen genügenden Zeitraum erhitzt, daß die Reaktion vervollständigt wird. Die Temperatur der Reaktion ist nicht kritisch, doch kann als allgemeine Richtlinie angegeben werden, da3 Temperaturen im Bereich von 25 bis 100⁰C im allgemeinen geeignet sind, während solche von 60 bis 100°C im allgemeinen bevorzugt werden. Das 4-substituierte Pyrimidin kann auch aus dem P.eaktionsgemisch durch herkömmliche Methoden isoliert werden, indem beispielsweise das Gemisch in Wasser gegossen wird, das wäßrige Gemisch mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert wird und das organische Lösungsmittel abgedampft wird, um das extrahierte Material zu gewinnen. Letzteres kann durch herkömmliche Methoden destilliert oder umkristallisiert werden.

109886/0875

Wenn es bevorzugt wird, keinen Überschuß des Alkohols R^OH als Lösungsmittel zur Herstellung der 4-substituierten Derivate IV zu verwenden, dann kann die Reaktion in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. einem Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol oder leichtem Petroleum, durchgeführt v/erden. Andere geeignete Lösungsmittel sind z.B. dipolare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, und Äther, wie Dioxan.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1

Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. 15 der Tabelle I.

4-Chlor-2,6-dimethylpyrimidin (4,28 g) wurde zu einer Lösung von Natrium (0,92 g) in Isobutanol gegeben. Das Gemisch wurde 30 min lang am Rückfluß erhitzt und eingeengt. Zu dem Rückstand wurde Wasser gegeben. Das Gemisch wurde mit Chloroform extrahiert und die Extrakte wurden getrocknet und eingedampft. Das hellgelbe Öl wurde bei einer Ofentemperatur von 90°C und einem Druck von 0,1 Torr abdestilliert, wodurch ein klares, farbloses bewegliches Öl mit einem Brechungsindex rijj = 1,4757 erhalten wurde, das als Verbindung Nr. 15 der Tabelle I identifiziert wurde.

Die meisten der in Tabelle I angegebenen Verbindungen wurden nach der Verfahrensweise erhalten, wie sie oben im Zusammenhang mit der Verbindung Nr. 15 angegeben wurde, d.h. durch Umsetzung des entsprechend substituierten 4-Chlorpyrimidins mit einem Metallderivat der entsprechenden Hydroxyverbindung R⁵OH. Die Hauptmenge der als Zwischenprodukte erforderlichen substituierten 4-Chlorpyrimidine sind bekannte Verbindungen. Für diejenigen 4-

709886/0876

ChlorpyriQidinderivate, die neu erscheiner., sind nachstehend die physikalischen Konstanten tabellarisch aufgeführt:

R²

R
(III)

709886/0876

Tabelle II

ο to α> oo

oo cn

R	R¹ *	R²	Pnysikalisclie-:,.· Konstante
4-Chloropheny1	CHg	H	PX 1O8-1O9°C
3- Methoxyphenyl	CHg	H	pp.* 61.5-63°C
3-Methylbenzyl	CHg	H	Fp..... 50-5 3°C
4-Chlorobenzyl	CHg	H	Fp 70-71.5°C
4-Phenylbenzyl	CHg	H	Fp,,_v 66-68°C
4-Methoxybenzyl	CHg	H	Fp , 76-78°C
2-Methylbenzyl	CIIg	II	Fp- 6O-64°C
3-CFg-benzyl	CHg	H	n²² 1.5188
-CH=CH-Ph	CHg	H	Fp ·. 68-7O°C
-CH=CH-C₆HgS^-Cl₂	CHg	H	Fp-^ 34-36°C
-CH=CH-C ,.H .-4-CN 6 4	CHg	II	Fp.. 179.5-181°C
-CH=ChJ^ jJ	^CH3 ·	H	Fp ;·.. 88-9O°C

©J

KJ

CO

K)

Fortsetzung Tabelle II

co OO OO cn»

OO

on

-CH=CH-CP₃	CH₃	H	nj⁹ 1.4750
-CH₂CH₂CP₃	CH₃	H	η*¹ 1.4561
-CH₂OC₂H₅	CH₃	H	η*¹ 1.5055
-CH₂OCH₂CH(CH₃J₂	CH₃	H	η" 1.4932

Ο»

co 00

Die obigen 4-Chloropyrimidine wurden in der Weise hergestellt, daß die entsprechenden 4-Pyrimidone II mit Phosphoroxychlorid nach Standardverfahrensweisen erhitzt wurden. Für diejenigen 4-ryrimidonderivate, die als neu erscheinen, sind nachstehend die physikalischen Konstanten tabellarisch aufgeführt.

709886/0875

Tabelle III

R	R¹	R²	Schinelzpunlct ⁰C
-CH₂CH(CHj)₂	CHj	H	138-139
"^C5^H11	CHj	H	78.5-80 .
-CH₂Ph	CHj	H	169-171
3-Methylbenzyl	CH₃	H	179-182
4-Chlorobenzyl	CHj	H	212-215
4-Phenylbenzyl	CHj	H	191-195
4-Methoxybenzyl	CHj	H	190-192
2-Methylbenzyl	CHj	H	185-188
3-CPj-benzyl	CH₃	H	167-169
-CH=CH-Ph	CH₃	H	222.5-224.5
-CH=CH-C₆HjS^CI₂	CH₃	H	254.5-256.5
-CH=CH-C₆H₄-4-CN	CH₃	H	> ?v 250

Fortsetzunft Tabelle III

-CH=CH-C₆H₄-3-CF₃	CH₃	H	230-231
-CH=CH-CP₃	CH₃	H	140.5-143
-CH₂CH₂CF₃	CH₃	H	172-173
-CH₂OCH₂CH(CH₃)₂	CH₃	H	82.5-85.5

Eine kleine Anzahl der Verbindungen der Tabelle I wurde nach Verfahren hergestellt, die zu denjenigen hinzukommen, die in dem obigen Schema A beschrieben sind. Die Herstellung dieser Verbindungen und von einigen Zwischenprodukten wird nachstehend beschrieben.

Verbindung ¹V. 115

Ein Gemisch aus 2-Benzyl-4-isobutoxy-5-benzylpyrinidin (Verbindung 102 der Tabelle I) (5,0 g) und N-Bromsuccinimid (3,48 g) in trockenem Chloroform (15 ml) wurde 5 h am Rückfluß erhitzt, abgekühlt und mit weiterem Chloroform verdünnt. Das verdünnte Reaktionsgemisch wurde mit verdünnter Natriuncarbonatlösung, sodann mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende orange-rote Öl wird bei einer Ofentemperatur von 158 bis 16O°C und 0,05 Torr destilliert, wodurch ein farbloses viskoses öl erhalten wurde, das sich langsam verfestigte (Fp 43 bis 45°C).

Verbindung Nr. 116

Propylamin (5 ml) wurde zu einer Lösung der Verbindung Nr. O»43 g) in Acetonitril (15 ml) gegeben. Die Lösung wurde 2,5 h auf 60⁰C erhitzt, abgekühlt und in V/asser gegossen. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert und der Extrakt wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft, wodurch ein gelbes Öl zurückblieb. Die Destillation bei einer Ofentemperatur von 140 bis 145°C und einem Druck von 0,15 Torr lieferte die Verbindung 116.

Herstellung von 6-Methyl-2-styryl-4-pyrimidon:

2,3-Dimethyl-6-hydroxypyrimidin (30 g) und Benzaldehyd (25,65 g) in Essigsäureanhydrid (70 ml) wurden 8 h lang auf 150°C erhitzt.

709888/0875

Das Gemisch wurde konzentriert, abgekühlt und mit verdünnter wäßriger Natriumbicarbonatlösung verrührt. Der ausgefallene Feststoff wurde gesammelt, gewaschen, getrocknet und aus Chloroform/ Petroleum (Kp 30 bis 40°C) umkristallisiert, wodurch das angestrebte 6-Methyl-2-styryl-4-pyriiaidon erhalten wurde. Diese Verbindung wurde in die entsprechende 4-Chlorverbindung auf die übliche Weise mit Phosphoroxychlorid umgewandelt. Diese Verbindung wurde sodann als Zwischenprodukt für die Verbindungen 117 und 118 verwendet.

Herstellung von 6-Methyl-4-(2-methylbutoxy)-2-2-(4-cyanophenyl)-äthylpyrimidin (Verbindung Nr. 96):

2-(4-Cyanostyryl)-6-methyl-4-(2-methylbutoxy)-pyrimidin (1,87 g) und p-Toluolsulfonylhydrazid (2,28 g) wurden 2 h lang am Rückfluß in 2-Methoxyäthanol (25 ml), das Äthanolanin (0,19 g) enthielt, erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt, in Wasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Die Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende öl wurde durch Durchleiten durch eine Kieselsäuregelsäule in Dichlormethan gereinigt. Das Eindampfen der Dichlormethanlösung lieferte das Produkt (Verbindung Nr. 96) als öl.

Herstellung von 2-(3»3,3-Trifluorpropenyl)-6-methyl-4-pyrimidon:

Ein Gemisch aus 2,4-Dimethyl-6-hydroxypyrinidin (22,02 g), Trifluoracetaldehydhydrat (20,6 g) und Essigsäureanhydrid (90 ml) wurde 13 h auf 150°C erhitzt. Der größte Teil des Überschusses des Essigsäureanhydrids wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der abgekühlte Rückstand wurde mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung gerührt. Der abgeschiedene Feststoff wurde gesammelt, getrocknet und mit Äther und sodann mit Petroleum gewaschen, wodurch ein weißes kristallines Produkt erhalten wurde. Dieses wurde in das entsprechende 4-Chlorpyriniidin und sodann in die

709886/0875

Verbindungen 91 und 92 nach der in Schema A beschriebenen Methode umgewandelt.

Herstellung von 2-(3,3,3-Trifluorpropyl)-6-methyl-4-pyrimidon:

Eine Lösung von Z-(3,3,3-Trifluorpropenyl)-6-niethyl-4-pyrimidon (5 g), hergestellt wie oben beschrieben, in Äthanol (80 ml) wurde in einer Wasserstoffatmosphäre mit einem 5% Palladium-auf-Holzkohle-Katalysator (0,2 g) geschüttelt, bis die errechnete Wasserstoff menge absorbiert worden war. Der Katalysator wurde entfernt und das Piltrat wurde eingedampft, wodurch das Produkt mit einem Schmelzpunkt von 172 bis 173°C erhalten wurde. Dieses Produkt wurde in das entsprechende 4-Chlorpyrimidin und sodann in die Verbindung Nr. 90 nach der in Schema A beschriebenen Methode umgewandelt.

Beispiel 2

Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 4-Benzyloxy-2-pchlorbenzyl-6-methylpyrimidin (Verbindung Nr. 103 der Tabelle I).

a) Herstellung von 4-Chlorphenylacetamidin:

Trockener Chlorwasserstoff wurde durch ein Gemisch aus 4-Chlorbenzylcyanid (50 g), Äthanol (25,1 g) und Cyclohexan (45 ml), das bei 20 bis 30⁰C gehalten wurde, geleitet, bis dieses gesättigt war (3 h). Durch das Gemisch wurde 1 h lang trockene Luft geleitet, um überschüssigen Chlorwasserstoff zu entfernen. Dieses Gemisch wurde langsam zu Isopropanol (250 ml) gegeben, das mit Ammoniak gesättigt war und bei 20 bis 30⁰C gehalten wurde. Nach beendigter Zugabe wurde mehr Ammoniak zur Sättigung eingeleitet. Das Gemisch wurde sodann über Nacht bei Raumtemperatur belassen. Das Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wurde mit eiskaltem Aceton

709886/0876

gewaschen, wodurch 4-Chlorphenylacetanidin-h3rdrochlorid, Fp 184°C, erhalten wurde.

b) Herstellung von 2-p-Chlorbenzyl-6-:2ethylpyrimid-4-on:

Das oben unter a) erhaltene Amidinhydrochlorid (50,0 g) wurde zu einer Lösung von Natrium (12,35 g) in Äthanol (300 ml) gegeben. Sodann wurde Äthylacetoacetat (34,89 g) zugesetzt. Dieses Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und sodann 2 1/2 h am Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde zu einem kleinen Volumen eingeengt und der Rückstand wurde in Wasser aufgelöst, abgekühlt und mit Essigsäure auf einen pH-V/ert von 5 bis 6 gebracht. Der ausgefallene Feststoff wurde mit Aceton gewaschen und getrocknet, wodurch das Pyrimidon mit einem Fp von 212 bis 215°C erhalten wurde.

c) Herstellung von 4-Chlor-2-p-chlorbenzyl-6-methylpyriCTidin:

Ein Gemisch des oben unter b) erhaltenen Pyrimidone (37,04 g) mit Phosphoroxychlorid (130 ml) wurde 1 h lang am Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurde zu einem kleinen Volumen eingeengt und der Rückstand wurde abgekühlt und sorgfältig zu Eis und Wasser gegeben. Das Gemisch wurde mit konzentrierten Ammoniak alkalisch gemacht. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert und die Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Die Extrakte ergaben ein Rohprodukt, das in einem Gemisch aus Äther und Petroleum (Kp 30 bis 40°C) aufgelöst wurde. Die Lösung wurde filtriert und das FiItrat wurde eingedampft, wodurch 4-Chlorpyrimidin mit einem Fp von 70 bis 71,5°C erhalten wurde.

d) Herstellung von 4-Benzyloxy-2-p-chlorbenzyl-6-methylpyrimidin:

Benzylalkohol (2,03 g) wurde zu einer Suspension von Natrium-

709886/0875

IM 273A827

hydrid (0,522 g) in Acetonitril (25 ml) gegeben. Nach beendigter Wasserstofffreisetzung wurde das Chlorpyrinidin (5,0 g) von c) zugesetzt. Das Gemisch wurde über Nacht bei Räumteaperatur gerührt und in Wasser gegossen. Das Produkt wurde mit Chloroform extrahiert und der Extrakt wurde nit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und zu einem Öl eingeengt. Die Destillation bei 176 bis 180⁰C und 0,15 Torr lieferte das Produkt als hellgelbes Öl

21 mit einem Brechungsindex n_ß von 1,5876.

Beispiel 3

Dieses Beispiel beschreibt die herbiziden Eigenschaften der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen. Die jeweilige Verbindung (0,12 g) wurde zum Test fornuliert, indem sie mit 5 ml einer Emulsion vermischt wurde, die in der Weise hergestellt worden war, daß 100 ml einer Lösung, die 21,8 g pro 1 Span 80 und 78,2 g pro 1 Tween 20 in Methylcyclohexanon enthielt, mit Wasser auf 500 ml verdünnt wurde. Span 80 ist das Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel aus Sorbitnonolaurat. Tween 20 ist das Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel, das ein Kondensat aus 20 molaren Verhältnismengen Äthylenoxid mit Sorbltmonooleat darstellt. Das Gemisch aus der Verbindung und der Emulsion wurde mit Glasperlen geschüttelt und mit Wasser auf 12 ml verdünnt.

Die Spritzzusammensetzung, die auf diese Weise hergestellt worden war, wurde auf 3unge Topfpflanzen (Nachlauftest) der in Tabelle II angegebenen Pflanzenarten mit einer Menge aufgespritzt, die 1000 1 pro ha (10 kg Pyrimidinverbindung pro ha) äquivalent war. Die Beschädigung der Pflanzen wurde 14 Tage nach dem Spritzen durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen bewertet. Es wurde eine Skala von 0 bis 3 angewendet, in der 0 keinen Effekt bis zu einer 259oigen Schädigung und 3 ein 75- bis 100&Lges Abtöten bedeutet. Bei einem Test für die herbizide Vorlaufaktivität wur-

709886/0875

den Samen der Testpflanzen auf die Oberfläche von Fasertrögen von Erde gebracht und sie wurden mit den Zusammensetzungen mit einer Menge von 1000 1 pro ha gespritzt. Die Samen wurden sodann mit weiterer Erde bedeckt. 14 Tage nach dea Spritzen wurden die Sämlinge in den gespritzten Fasertrögen mit den Sämlingen in ungespritzten Kontrolltrögen verglichen. Die Schaden wurden anhand der gleichen Skala mit 0 bis 3 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt:

709886/0875

	Tabelle	Lt	IV	O	O	O	St
		-		O	O	O	O
Verbindung Nr.	*Vor- oder Nach lauf aufbringung	3		O	O	O	3
1	B	1		-	O	O	O
	A	O		O	O	O	3
2	B	2	Testpf lanzen^-. To Wo/O Ll Cn	O	O	O	1
	A	1	1	O	O	O	3
3	B	O	O	O	1	O	O
	A	3	O	O	O	O	3
4	B	O	O	O	3	O	O
	A	O	1	O	O	O
5	B	O	2	O	O	O	O
	A	1	O	O	O	O	3
6	B	O	1	O	O	O	O
	A	1	O	2	2	O	1
7	B	3	O	O	O	O	1
	A	3	O	O	O	O	3
8	B	1	1	1	O	O	-
	A	O	O	3	3	O	-
9	B	3	O	O	O	O	3
	A	O	3
IO	B	2
	A	2
	O
3
O

709886/0876

Fortsetzung Tabelle VI

11	B	3	3	2	2	O	2
	A	O	O	O	O	O	O
12	B	3	3	3	3	O	2
	A	O	O	O	O	O	3
13	B	-	3	3	3	O	3
	A	1	O	O	O	O	O
14	B	-	3	3	3	O	3
	A	O	O	-	O	O	O
15	B	3	3	3	3	O	3
	A	1	2	1	O	O	-
16	B	3	3	3	3	O	3
	A	1	1	1	1	O	2
17	B	1	O	O	3	O	O
	A	1	O	O	O	O	2
20	B	3	3	2	3	O	3
	A	O	O	O	O	O	3
22	B	3	3	2	3	O	3
	A	O	O	O	O	O	O
27	B	2	3	3	3	O	3
	A	O	O	O	O	O	O

709886/0876

- tiff -

Fortsetzung Tabelle IV

33	B	O	O	O	O	O	O
	A	3	2	O	O	—	2
34	B	3	3	2	3	O	1
	A	3	2	O	2	1	2
36	B	3	3	3	3	O	2
	A	3	2		2	O	3
37	B	-	-	-	—	—	—
	A	1	O	2	O	O	3
39	B	3	1	O	1	O	2
	A	3	3	2	2	O	3
40	B	O	O	O	O	O	O
	A	1	2	O	O	O	2
42	B	3	2	O	3	O	3
	A	3	3	2	2	O	3
43	B	O	O	O	O	O	O
	A	3	1	O	O	O	1
44	B	1	3	O	O	O	1
	A	O	-	O	O	O	3
46	B	1	2	O	O	O	O
	A	O	O	O	O	O	3

709886/087S

Fortsetzung Tabelle IV

47	•	48	-	67	B	O	O	2	3	O	O
		A	3	2	O	1	O	3
49	68	B	O	O	O	3	O	-
		A	3	1	1	χ	O	3
64	70	B	3	3	3	3	O	3
		A	O	O	O	2	O	3
65	71	B	1	3	2	3	O	3
		A	1	2		3	O	3
66	B	O	3	O	1	O	O
A	O	O	O	O	O	1
B	-	O	-	O	O	O
A	O	1	O	O	O	1
B	—	3	-	1	O	2
A	1	1	O	1	O	1
B	3	3	3	3	O	3
A	O	O	O	O	O	2
B	3	3	3	3	O	3
A	O	1	1	1	1	2
B	2	3	2	3	O	2
A	1	3	1	2	1	2

709886/0875

Fortsetzung Tabelle IV

74	B	2	3	0	2	0	2
	A	0	2	0	1	O	1
75	B	3	3	2	2	O	3
	A	2	2	0	0	O	2
76	B	2	3	3	2	0	1
	A	2	1	0	1	0	2
77	B	0	0	0	1	0	0
	A	0	1	1	1	0	2
78	B	1	1	1	3	0	1
	A	2	2	0	2	0	2
79	B	3	3	3	3	0	2
	A	1	2	0	1	0	3
80	B	3	.3	2	3	O	3
	A	3	3	2	3	1	3
81	B	1	3	0	1	0	3
	A	1	2	1	0	0	2
82	B	3	3	3	3	0	3
	A	1	0	0	2	0	3
83	B	3	3	2	2	0	3
	A	1	1	r-l	2	0	3

709886/0875

If*

Fortsetzimg Tabelle IY

84	B	O	O	O	1	O	O
	A	O	O	O	O	O	1
85	B	O	O	O	O	O	O
	A	2	O	O	O	O	1
86	B	2	3	2	3	O	3
	A	3	O	O	O	O	O
87	B	-	1	3	3	O	1
	A	2	O	O	O	O	1
88	B	O	O	3	3	O	3
	A	2	O	O	O	O	1
89	B	O	2	O	1	O	O
	A	3	O	O	O	O	2
91	B	2	O	O	O	O	O
	A	1	2	1	1	O	1
92	B	O	O	O	O	O	O
	A	O	1	O	O	O	1
93	B	1	1	O	1	O	. 1
	A	O	2	O	2	0	2
94	B	2	3	3	3	O	3
	A	2	2	1	3	O	3

709886/0875

Fortsetzung Tabelle IV

95	B	O	O	O	O	O	O
	A	O	1	O	O	ο	1
96	B	O	O	O	O	O	O
	A	1	1	O	1	O	1
97	B	O	O	O	O	O	O
	A	O	1	1	O	O	1
98	B	O	O	O	ο'	O	O
	A	O	1	O	O	O	1
99	B	O	O	O	O	O	O
	A	1	1	O	O	O	3
100	B	3	1	2	2	O	2
	A	3	3	1	2	O	3
101	B	3	3	3	3	O	2
	A	1	1	O	1	O	2
1O7	B	3	3	3	3	O	3
	A	3	3	2	3	2	3
108	B	O	O	O	3	O	O
	A	1	2	2	3	2	3
109	B	3	O	O	3	O	O
	A	3	2	O	2	-	2

709886/0875

Fortsetzung Tabelle IV

110	B	3	3	1	2	O	1
	A	2	2	O	O	O	3
111	B	3	3	3	3	O	3
	A	3	3	1	3	1	3
112	B	3	3	1	3	O	3
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	A	1	2	O	2	1	3
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	A	2	2	1	2	O	2
116	B	3	3	3	3	O	3
	A	2	2	O	1	—	2

* In der Tabelle bedeutet B eine Vorlaufaufbringung und A eine Nachlauf aufbringung.

Die Namen der Testpflanzen sind wie folgt:

Kopfsalat Tomaten

709886/0875

WO/0 wilder Hafer und kultivierter Hafer. Wilder Hafer (Avena fatua) wird beim Nachlauftest verwendet. Beim Vorlauftest v/ird kultivierter Hafer verwendet.

Ll Lolium perenne (Weidelgras) Cn Cyperus rotundus St Setaria viridis.

Beispiel 4

Dieses Beispiel beschreibt die herbiziden Eigenschaften von Verbindungen, die gemäß der Erfindung verwendet werden. Jede Verbindung wurde zum Test in der V/eise formuliert, daß eire entsprechende Menge mit 5 ml einer Emulsion vermischt wurde, die in der Weise hergestellt worden war, daß 160 ml einer Lösung, enthaltend 21,8 g pro 1 Span 80 und 78,2 g pro 1 Tween 20, in Methylcyclohexanon mit Wasser auf 500 ml verdünnt wurde. Die 5 ml der Emulsion, die die Testverbindung enthielten, wurden sodann mit Wasser auf 40 ml verdünnt und auf den in Tabelle V angegebenen Bereich der Testpflanzen aufgespritzt.

Es wurde ebenfalls ein wie im Beispiel 3 beschriebener Vorlauftest durchgeführt. Die Pflanzen wurden beim Nachlauftest 2 Wochen nach der Behandlung und beim Vorlauftest 3 Wochen nach der Behandlung beobachtet. Die Beschädigung der Pflanzen wurde anhand einer Skala von 0 bis 5 bewertet, wobei 0 eine 0- bis 20#ige Beschädigung und 5 eine vollständige Abtötung bedeuten. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt:

709886/0875

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709886/0876

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709886/0875

- 49 -

Fortsetzung Tabelle V

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	A		1	2		3	2	0	0	0	2	-	1	3	3	0	1	4	0	2	3	1	0	0	0	0
31	D	5	2	4	0	2	2	4	4	0	2	4	3	4	5	1	4	-	4	5	5	5	4	4	4	0
	A			3	0	r-l	0	0	0	0	2	1	0	4	4	1	3	3	1	3	3	3	3	0	0	0
32	B	5	0	2	0	0	0	2	r-l	4	0	2	-	4	5	0	4	-	3	-	5	5	5	1	1	0
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35	D	5	5	5	2	4	3	4	4	-	4	5	4	4	4	0	5	-	5	5	5	5	5	5	5	0
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38	D	5	1	0	0	0	0	0	0	3	0	3	-	3	3	0	2	-	0	4	4	2	0	4	0	0
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709886/0876

Fortsetzung Tabelle V

1	2	3	Sb	Rp	Ct	Sy	Mz	Ww	Rc	Sn	ip	Am	Pi	Ca	Po	Xs	Ab	Cv	Ot	Dg	Pu	st	Ec	Sh	Ag	Cn
52	B	1	O	1	O	O	O	3	2	5	O	4	O	O	4	0	4	-	1	4	4	4	5	4	1	0
	A		O	-	O	1	2	O	O	O	O	1	2	O	3	0	2	0	I	3	3	3	4	0	0	0
53	B	5	2 Λ	3	O 3	3	1 A	1	4 τ	1	2» η	5 A	4 •j	4	5	0	4	-	4	5	5	5	5 A	5 τ	3 f\	0 r\
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54	B	5	4	2	2	O	O	1	2	4	1	4	-	4	5	0	4	-	2	5	5	5	5	5	4	0
	A		4	4	1	2	5	1	1	2	1	1	2	-	4	0	4	2"	3	5	4	4	4	2	1	0
55	B	5	4	4	O	3	3	3	3	-	3	3	2	1	4	0	5	-	4	3	1	2	5	2	0	0
	Λ		O	1	1	O	1	O	O	O	O	-	O	O	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	O	0
56	D	1	O	4	O	O	O	1	1	-	1	2	1	O	4	0	1	-	3	3	1	2	4	2	0	0
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709886/0875

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Fortsetzung Tabelle V

	2	3	Sb	Rp	Ct	Sy	Mz	Ww	Rc	Sn	ip	Am	Pi	Ca	Po	Xs	Ab	Cv	Ot	Dg	Pu	St	Ec	Sh	Ag	Cn
1	D A	5	4 4	4 4	5 2	4 4	1 4	4 3	4 2	5 1	4 3	5 3	2	3 4	5 4	O 1	4 4	2	4	-	5	5	5	5	4	O 3
63	B	5	O	2	O	3	3	3	3	O	O	3	-	1	4	O	3	-	4	-	4	3	4	3	O	O
64	B	5	O	2	O	O	O	2	1	1	O	O	O	O	4	O	2	-	1	4	3	4	4	1	O	O
67	B	5	4	3	O	4	3	O	2	O	4	1	O	1	5	1	4	-	2	5	5	5	5	5	3	O
69	A		1	1	O	1	O	O	O	O	O	2	O	O	O	O	O	O	1	5	1	5	4	2	O	O
	B	5	1	2	O	O	1	2	1	O	1	O	O	O	4	O	4	-	2	4	1	5	4	4	O	O
72	A		3	-	1	2	2	O	O	O	1	1	3	1	4	O	3	3	O	4	1	3	4	O	O	O
	13	5	1	1	O	O	O	O	O	O	2	2	O	O	5	2	2	-	1	5	4	5	5	5	1	O
73	A		3	-	1	2	2	O	O	O	2	1	3	4	3	1	4	2	1	4	3	3	3	1	O	O
	B	5	O	O	O	O	O	O	O	. 1	O	2	4	O	4	O	O	-	1	O	O	O	O	O	O	O
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Fortsetzung Tabelle V

1	2	3	Sb	Rp	Ct	Sy	Mz	WW	Rc	Sn	ip	Am	Pi	Ca	Po	Xs	Ab	CV	Ot	Dg	Pu	St	Ec	Sh	Ag	Cn
90	B	5	1	1	0	0	0	0	0	3	0	4	-	1	4	0	2	-	1	-	4	4	3	1	0	0
101	B	5	4	5	1	3	3	2	3	-	4	4	4	4	5	4	5	-	4	5	5	4	5	5	1	0
	A		0	1	1	3	1	0	0	0	1	-	1	2	1	0	0	1	0	4	3	1	0	0.	0	0
102	B A	5	5 1	5 3	CN CN	4 3	K) OJ	3 0	4 1	0	2		2	3	2	2 0	4	3	5 0	5 4	5 4	5 1	5 0	5 0	3 0	0 0
103	B	5	4	3	1	2	2	3	2	4	1	5	0	4	5	0	4	-	3	5	5	5	5	5	4	0
	A		1	4	2	2	2	1	0	2	2	3	1	4	4	1	-	3	1	4	4	4	4	4	0	0
104	B	5	0	3	1	2	1	3	3	1	1	4	0	4	4	0	2	-	3	4	5	5	5	4	3	0
	A		1	4	3	3	2	0	1	1	1	2	1	4	4	1	-	3	1	4	4	3	3	3	0	0

■C-OO N)

Fortsetzung Tabelle V

Γ	2	3	Sb	Rp	Ct	Sy	Mz	Ww	Rc	Sn	IP	Am	Pi	Ca	Po	Xs	Ab	Cv	Ot	Dg	Pu	St	Ec	Sh	Ag	Cn
105	B A	5	O 2	2 3	5 1	1 2	2 1	3 1	3 O	1 O	1 1	4 1	O 1	3 4	4 4	O 1	1	2	3 1	5 4	5 4	5 3	4 2	5 2	1 O	O O
115	B	1	O	4	O	O	O	O	1	O	2	O	-	2	4	O	2	-	1	-	4	4	4	O	O	O

Die Überschriften der Tabelle V haben folgende Bedeutungen:

1 gibt die Nr. der Verbindung an

2 gibt an, ob es sich um eine Vorlauf- (B) oder Nachlauf- (A) Anwendung handelte

3 gibt die Aufbringungsrate in kg/ha an.

Die Namen der Testpflanzen sind wie folgt:

Sp	Zuckerrüben
Rp	Raps
Ct	Baumwolle
Sy.	Sojabohnen
Mz	Mais
Ww	Winterweizen
Rc	Reis
Sn	Senecio vulgaris
ip	Ipomoea purpurea
Am	Amaranthus retroflexus
Pi	Polygonum aviculare
Ca	Chenopodium album
Po	Portulaca oleracea
Ab	Abutilon theophrastii
Cv	Convolvulus arvensis
Ot/Av	wie im Beispiel 3
Dg	Digitaria sanguinalis
Pu	Poa annua
St	Setaria viridis
Ec	Echinochloa crus-galli
Sh	Sorghum halepense
Ag	Agropyron repens
Cn	Cyperus rotundus
Beispiel	5

Dieses Beispiel beschreibt die selektive herbizide Wirkung von Verbindungen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet v/erden. Die Verbindungen wurden, wie im Beispiel 4 beschrieben, für den Test formuliert. Tests wurden mit Gewächshauspflanzen, wie im Beispiel 4 beschrieben, durchgeführt, mit der Ausnahme, daß das Vorgehen beim Vorlauftest etwas unterschiedlich war. Bei

709886/0875

diesem Test wurden die Samen in einen flachen Schlitz in der Erde eingesät. Sodann wurde die Oberfläche eingeebnet und gespritzt. Frische Erde wurde sodann dünn über der gespritzten Oberfläche ausgebreitet. Die Ergebnisse des Nachlauftests wurden nach 2 Wochen und diejenigen des Vorlauftests nach 4 Wochen anhand einer Skala von 0 bis 9 bewertet. In dieser Skala bedeutet 0 eine O-bis 1O?6ige Beschädigung und 9 ein 90- bis 100?6iges Absterben der Pflanzen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen VI, VII und VIII zusammengestellt.

709886/0875

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Die Namen der Testpflanzen sind wie folgt:

	Weizen
Br	Gerste
Pe	Erbsen
Rp	Raps
Sb	Zuckerrüben
Lt	Kopfsalat
Av	Avena fatua
Al	Alopecurus myosuroides
Bt	Bromus tectorum
Ag	Agropyron repens
Sm	Stellaria media
Ca	Chenopodium album
Pi	Polygonum aviculare
Ma	Matricaria inodora
Sp	Sinapis alba

709886/0876

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709886/087S

Die Namen der Testpflanzen sind \r±e folgt:

Hz Mais

Sy Sojabohnen

Gn Erdnuß

Ct Baumwolle

To Tomaten

Po Portulaca oleracea

Am Amaranthus retroflexus

Ip Ipomoea purpurea

Dt Desmodium tortuosum

Ab Abutilon theophrasti

Se Sesbania exaltata

Co Cassia obtusifolia

Si Sida spinosa

Ds Digitara sanguinalis

Xa Xanthium pensylvanicum

709886/0875

Tabelle VIII

Verbin dung Nr.·	Aufbringungs- rat.e ? kg/ha	Vorlauf- (B) oder Nach lauf- (A) Aufbringung	Testpflanzen
28	1.0	D A	Sy Ct Mz Rc Sg Ei Ec Dg St Sf Sh Pm Cn Λπ\
31	1.0	B	00229999999908 212Ο3 8595632Ο2
00100999995906

Die Hamen der "bislang noch nicht genannten Testpflanzen sind
wie folgt:

Rc	Reis
Sg	Sorghum
Ei	Eleusine indica
Ec	Echinochloa crus-galli
Dg	Digitaria sanguinalis
St	Setaria viridis
Sf	Setaria faberii
Sh	Sorghum halepense
Pm	Panicum maximum
Cn	Cyperus rotundus
Beispiel	6

Dieses Beispiel beschreibt die selektive herbizide Wirkung von erfindungsgenäß verwendeten Verbindungen bei Reis. Es wurde ein Test durchgeführt, bei dem die Verbindungen auf Gewächshausreispflanzen und Unkräutern aufgebracht wurden, die unter simulierten gefluteten Bedingungen der Reiszucht gezüchtet wurden. 26
Tage nach der Behandlung wurden die Beschädigungen der Pflanzen anhand der in den vorstehenden Beispielen verwendeten Skala von 0 bis 9 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IX zusammengestellt. Es wird ersichtlich, daß bei den angewendeten Aufbringungsraten Reis praktisch nicht beschädigt wird, während die Unkräuter stark beschädigt werden.

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Die Namen der Testpflanzen sind wie folgt:

Ec Echinochloa crus-galli

Lp Leptochloa dubia

Cd Cyperus difformis

Mv Monochoria vaginalis

Sv Salvinia auricuiata

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zum Hemmen des Wachstums von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder deren Wachstuasmedium eine herbizid wirkende Menge einer Pyrimidinverbindung der allgemeinen Formel I:

worin R für (a) ein V/asser stoff atom, (b) ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygrup- pen oder Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert ist, oder (c) ein Alkyl- oder Alkenylradikal steht, welches gegebenenfalls durch ein oder mehrere der folgenden Atome bzw. Gruppen substituiert ist:

ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom;

ein Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkylthio-, Furyl-, Pyridyl- oder Mono- oder Dialkylaminoradikal;

ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor- oder Bromatome oder Alkyl-, Phenyl-, Cyano-, Halogenalkyl- oder Alkoxyradikale substituiert ist; oder ein Alkoxyradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Phenyl- oder Alkoxyradikale substituiert ist;

R¹ für ein Niedrigalkylradikal steht;

2
R für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkylradikal steht

und

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ORIGINAL INSPECTED

R^ für ein Alkyl- oder Alkenylradikal steht, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist: Cycloalkyl, Pyridyl, llaphthyl oder Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Bron- oder Jodatome oder Halogenalkyl-> Cyano-, Alkyl-, Hydroxysethyl- oder 4-Methyl-2-propyl-6-pyrimidin-yloxymethylradikale substituiert ist,

oder ein Säureadditionssalz davon aufbringt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g ek e η η zeichnet , daß die Gruppe R für ein Alkylradikal mit bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Benzylradikal oder ein Cyclohexylmethylradikal steht.

kennzeichnet, daß die Gruppe R für ein Methylra-

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e η η ζ e :

dikal steht.

4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeii

ein Wasserstoffatorn steht.

durch gekennzeichnet, daß die Gruppe R für

5. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe R für ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit 3 bis 6 Sohlenstoffatomen steht.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe Br für ein Benzylradikal steht, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Jod substituiert ist.

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man bei dem Verfahren eine Verbindung

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verwendet, bei der R für ein Propyl- oder Allylradikal steht,

1 ρ

R für eine Methylgruppe steht, R für ein Wasserstoffatom steht und R^ für ein Cyclohexylmethylradikal oder ein Benzylradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome substituiert ist, steht.

8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man bei dem Verfahren eine Verbindung verwendet, bei der dieGruppe R für ein Benzylradikal steht, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Jod substituiert ist, R für ein Methylradikal steht, R² für ein Wasserstoffatom steht und R^ für ein Propyl- oder Isobutylradikal steht.

9. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man die Pyrimidinverbindung in einer Menge von 1 bis 10 kg pro ha anwendet.

10. Verfahren zum selektiven Hemmen des Wachstums von Unkräutern in Nutzpflanzen von Sojabohnenpflanzen, Erdnußpflanzen, Baumwolle, Weizen, Gerste und Reis, dadurch g e k e η η zei chnet, daß man auf den Nutzpflanzenbereich vor dem Erscheinen der Nutzpflanze eine Verbindung der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in einer zur Hemmung des Wachstums der Unkräuter ausreichenden Menge, jedoch ^_{n e}i_ner Menge, die nicht dazu ausreicht, die Nutzpflanzen wesentlich zu beschädigen , aufbringt.

11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß die Aufbringungsmenge der Pyrimidinverbindung 1 bis 4 kg pro ha beträgt.

12. Herbizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der

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Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in Gemisch mit einem ίesten Verdünnungsmittel oder einem flüssigen Verdünnungsmittel, das ein oberflächenaktives Mittel enthält, enthält.

13. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 85 Gew.-# YJirkstoff enthalten.

14. Herbizide Pyrimidinverbindungen mit der allgemeinen Formel:

R (D

worin R für (a) ein V/asser stoff atom, (b) ein Phenylradikal, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert ist, oder (c) ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht das gegebenenfalls durch ein oder mehrere der folgenden Atome bzw. Gruppen substituiert istr
ein F1uop> Chlor- oder Bromatom;

eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydro xygruppe, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Furyl- oder Pyridylradikal, ein Mono- oder Dialkylaminoradi kal, bei dem das eine oder die zwei Alkylradikale jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, ein Fhenylradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkyl-, Halogenalkyl- oder Alkoxy-

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radikale jeweils mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder durch Fluor, Chlor, Brom, Phenyl oder Cyano substituiert ist, oder ein Alkoxyradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Phenylradikale oder Alkoxyradikale mit bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist; R für ein Alkylradikal mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht; R für ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; und

R^ für ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen steht, das gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist:

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Pyridyl, Naphthyl, oder Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Halogenalkyl-, oder Alkylradikale jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano-, Hydroxymethyl-, oder 4-Methyl-2-propyl-6-pyrimidinyloxyEethylradikale substituiert ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R für Wasserstoff oder Methyl steht, R³ nicht für ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Benzylradikal steht,

sowie die Säureadditionssalze davon.

15. Herbizide Pyrimidinverbindungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , da3 R für ein Propyl-

1 2

oder Allylradikal steht, R für eine Kethylgruppe steht, R für

ein Wasserstoffatom steht und R^ für ein Cyclohexylmethylradikal oder ein Benzylradikal, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome substituiert ist, steht.

16. Herbizide Pyrimidinverbindungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß R für ein Benzylradikal, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Jod substituiert ist, steht, R¹ für ein Kethylradikal steht, R² für ein Wasserstoffatom steht und R^ für ein Propyl- oder Isobutylradikal steht.

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