DD223907A5 - Pestizide zusammensetzungen - Google Patents

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DD223907A5 DD84266559A DD26655984A DD223907A5 DD 223907 A5 DD223907 A5 DD 223907A5 DD 84266559 A DD84266559 A DD 84266559A DD 26655984 A DD26655984 A DD 26655984A DD 223907 A5 DD223907 A5 DD 223907A5
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Abstract

Eine pestizide Zusammensetzung enthaelt N-substituierte heterozyklische Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:worin n2, 3 oder 4 ist und R eine wahlweise substituierte Acylgruppe, ausgewaehlt unter den folgenden: Aroyl, Carbamoyl, Aryloxycarbonyl, Arylthiocarbonyl, Alkylthio-thiocarbonyl, Arylthio-thiocarbonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Alkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Alkylaminosulfinyl, Arylaminosulfinyl oder eine phosporhaltige Acylgruppedarstellt.

Description

R°(X)Y
darstellt, worin jedes R° unabhängig eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe ist, jedes X unabhängig ein Sauerstoff-oder Schwefelatom darstellt und jedes Y unabhängig 0 oder 1 ist. ,
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß η in der Verbindung der Formel I gleich 3 ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I jede in R vorhandene aliphatische Gruppe bis zu 8 Kohlenstoffatome besitzt, jede Arylgruppe eine Phenylgruppe ist, und alle wahlweisen Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom und Jod; Nitro; Cyano; Alkyl, Alkoxy, Alkylthio Alkenyl und Alkynyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; und Phenyl, Phenoxy und Phenylthio, wahlweise substituiert durch eine oder mehrere unter Fluor, Chlor, Brom, Jod C(1-4)Alkyl, Nitro und Cyano ausgewählte Gruppen.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß η in der Verbindung der Formel I gleich 3 ist und R Benzoyl. Halogenbenzoyl, Phenylsulfonyl, Halogenphenylsulfonyl, Dialkyloxyoxophosphor, Dialkyloxythiophosphor, Diphenoxyoxophosphor oder Dialkylcarbamoy! oder Dialkylaminosulfonyl darstellt, worin jede Alkylgruppe 1 bis
4 Kohlenstoffatome besitzt.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens zwei Trägermittel enthalten, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktives Mittel ist. ,
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß sie auch ein Wärmestabilisierungsmittei enthalten.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen auf einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß eine pestizid wirksame Menge der Verbindung der Formel I oder eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die betreffende Stelle aufgebracht wird.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neuartige pestizide Zusammensetzungen
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen '
Es ist bekannt, daß heterozyklische Nitromethylenverbindungen einen interessanten Grad insektizider Wirksamkeit besitzen -siehe beispielsweise GB-PS 1513951, in der die folgende Verbindung insbesondere erläutert wird:
(A)
CH-NO2
Bisher wurden N-substituierte Derivate der Verbindung A und Analoga davon durch Derivatisierung der heterozyklischen Verbindung A oder ihres Analoga synthetisiert — siehe beispielweise GB-PS 1513951,-Seite 5, Zeilen 55 bis 61. Versuche.
-2- 266 559
bestimmte N-Acylderivate durch direkte Acylierung der Verbindung A und ihrer Analoga zu synthetisieren, führten nicht zu den verlangten Derivaten, Außerdem waren für die Synthese von Verbindung A gefährliche Zwischenverbindungen erforderlich, und daher wurde ein Weg zu N^Acylderivaten ohne Verbindung A gesucht.
Ziel der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, verbesserte, als Wirkstoff N-substituierte Derivate der Verbindung A und ihrer Analoga enthaltende pestizide Zusammensetzungen bereitzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Daher werden erfindungsgemäß als Wirkstoff N-substituierte heterozyklische Nitromethylenverbindungen der folgenden allgemeinen Formel zur Verfügung gestellt: · . . .
N' I
worin η gleich 2,3 oder 4 ist und R eine Acylgruppe darstellt, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist, von denen jede wahlweise substituiert sein kann:
Aroyl, ' '
Carbamoyl, - - _ '
Aryloxycarbonyl,
AlkylthiocarbOnyl,
Alkylthio-thiocärbonyl, -
Arylthio-thiocarbonyl, . ·
Arylsulfonyl, . -
Alkylsulfinyl, · , ,' \
Arylsulfinyl,
Alkylaminosulfonyl,
Arylaminosulfonyl,
Alkylaminosulfinyl,
Arylaminosulfinyl, . -
und eine phosphorhaltige Acylgruppe der folgenden Formel:
worin jedes R° unabhängig eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe ist, jedes X unabhängig ein Sauerstoffoder Schwefelatom darstellt und jedes y unabhängig gleich 0 oder 1 ist.
Jede in einer durch R dargestellten Acylgruppe vorhandene aliphatische Gruppe enthält vorzugsweise bis zu 30 Kohlenstoffatome, besser noch bis zu 20 Kohlenstoffatome, oftmals kann aber der Kohlenstoffgehalt bis zu 8 oder bis zu 4 Kohlenstoffatome betragen. Eine in der Acylgruppe vorhandene Arylgruppe ist vorzugsweise eine Phenylgruppe. Die wahlweisen Substitüenten, die in einer durch R dargestellten Acylgruppe vorhanden sein können, werden vorzugsweise ausgewählt unter Fluor, Chlor, Brom und Jod; Nitro; Cyano; Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkenyl und Alkynyl, vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; und Aryl, Aryloxy und Arylthio, vorzugsweise Phenyl, Phenoxy und Phenylthio, wahlweise substituiert durch eine oder mehrere unter Fluor, Chlor, Brom, Jod, C(1-4)Alkyl, Nitro und Cyano ausgewählte Gruppen. Vorzugsweise ist η gleich 3. ' ,
Genauer gesagt haben die bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen die allgemeine ,Formel Ί, worin η = 3 ist und R wahlweise substituierten Aroyl, zum Beispiel Benzoyl oder Halogenbenzoyl, wahlweise substituiertes Arylsulfonyl, zum Beispiel Phenylsulfonyl, Halogenphenylsulfonyl, Dialkoxyoxophosphor oder Dialkoxythiöphosphor, worin jede Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, Diaryloxyoxophosphor, worin jedes Aryl vorzugsweise Phenyl ist, oder Dialkylcarbamoyl oder Dialkylaminosulfonyl, worin jede Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, darstellt. Man wird erkennen, daß die Verbindungen der Formel I in verschiedenen geometrischen isomeren Formen bestehen können. Die Erfindung umfaßt die einzelnen Isomere und Gemische derartiger Isomere.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dMrch ein neues Verfahren hergestellt werden, bei dem ein N-substituiertes-S-substituiertes-Aminothiol der folgenden allgemeinen Formel:
— - f1 — - - -
R-NH- (CH2)n - S - C = CH- NO2 (II)
worin R und η die oben erläuterten Bedeutungen haben und Hai ein Halogenatom ist, mit einer vorzugsweise unter einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydrid oder -alkoxid oder-einem Alkalimetallamid ausgewählten Base in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt wird. Für die Verwendung bei diesem Verfahren geeignete Basen sind Natrium- oder
Krid. Natrium- nrior KalilimallfnviH in Horn Hin Allnilnmnno 1 hio α linhlonctnifotnmo onthält ιιηΗ wnr-jiinonjoico
-3- 266
verzweigt ist, ζ. B. eine tertiäre Alkylgruppe, und Natrium-, Kalium- oder Lithiumamide oder -dialkylamide (worin jede Alkylgruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält), z.B. Natriumamid und Natriumdiisopropylamid.
Es kann jedes geeignete Lösungsmittel verwendet werden, zum Beispiel tertiäre Alkohole, z. B. tertiäres Butanol, Ether, z. B.
Diethylether, Tetrahydrofuran und Dimethoxyethan, Ketone, z. B. Aceton, stickstoffhaltige Lösungsmittel, z. B.
Dimethylformamid, Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Xylol und Toluol, und schwefelhaltige Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur ablaufen, aber im allgemeinen wird sie bei zwischen —30° und +500C, vorzugsweise zwischen —20° und +300C liegenden Temperaturen vorgenommen.
Das Molverhältnis der Reaktionspartner spielt keine Rolle, zum Beispiel kann das Molverhältnis der Base zu Aminothiol im Bereich von 1:2 bis 2:1 liegen, aber allgemein ist zu sagen, daß das basische Reaktionsmittel im Überschuß bevorzugt wird,
z. B. liegt das Molverhältnis vorzugsweise im Bereich von 1:1 bis 2:1.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten N-substituierten-S-substituierten Aminothiol-Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il sind neuartige Verbindungen. Sie können mit Hilfe eines Verfahrens hergestellt werden, bei dem ein Aminothiol der allgemeinen Formel:
worin R und η die oben erläuterten Bedeutungen haben, mit einem Halogennitroethylen der allgemeinen Formel: = CH - NO2 (IV)
worin Hai ein Halogenatom ist, in Gegenwart einer Base, und zwar vorzugsweise mit einer Base, die schwächer ist als die für die Herstellung der heterozyklischen Verbindung der allgemeinen Formel I verwendete, zum Beispiel einem Hydroxid, Carbonat, Hydrogencarbonat oder Acetat eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder von Ammonium, und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt wird. Am besten ist die Base ein Alkalimetallhydroxid wie Natrium- oder Kaliumhydroxid. Als inertes Lösungsmittel kann jedes der oben genannten Lösungsmittel eingesetzt werden.
Im allgemeinen ist es günstig, das Aminothiol der allgemeinen Formel Il zu isolieren, bevor es der Wirkung einer Base zur Bildung der heterozyklischen Verbindung I ausgesetzt wird. Die Isolierung der Zwischenverbindung Il ist jedoch unwesentlich, und die heterozyklische Verbindung kann direkt ohne Isolierung der Zwischenverbindung Il durch Umsetzung des A.minothiols Il mit dem Halogennitroethylen IV in Gegenwart von Base erzeugt werden.
Die Aminothiolverbindungen der allgemeinen Formel III können durch N-Acylierung des entsprechenden unsubstituierten Aminothios hergestellt werden. .
Wie oben erwähnt wurde, sind die erfindungsgemäß verwendeten N-substituierten heterozyklischen Nitromethylenverbindungen als Pestizide, vor allem gegen Insektenschädlinge, von Interesse. Sie zeigen Wirksamkeit bei solchen Schädlingen wie den Larven-, Raupen- oder Wurmformen von Insekten, zum Beispiel der Gattung Spodoptera und der Gattung Heliothis, und sie sind besonders bei in Reiskulturen anzutreffenden Schädlingen nützlich. Die Verbindungen weisen auch eine annehmbare Beständigkeit gegenüber Licht und Oxydation auf.
Daher betrifft die Erfindung im eigentlichen Sinn eine pestizide Zusammensetzung aus einer N-substituierten heterozyklischen Nitromethylenverbindungen der allgemeinen Formel I zusammen mit einem Trägermittel. Eine derartige Zusammensetzung kann eine einzige der neuartigen Verbindungen oder ein Gemisch verschiedener dieser neuen Verbindungen enthalten. Es wurde auch berücksichtigt, daß verschiedene Isomere oder Gemische von Isomeren verschiedene Grade oder Spektren der Aktivität besitzen können, und daher können Zusammensetzungen einzelne Isomere oder Gemische von Isomeren enthalten. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen auf einer Stelle, besonders von Insektenschädlingen auf einer befallenen Stelle, oder einer Stelle, die möglicherweise von solchen Schädlingen befallen wird, bei dem auf diese Stelle eine pestizid wirksame Menge der erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzung aufgebracht wird.
Ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann ein beliebiges Material sein, mit dem der Wirkstoff zur leichteren Aufbringung auf die zu behandelnde Stelle, bei der es sich zum Beispiel um eine Pflanze, einen Samen oder das Erdreich handeln kann, oder zur besseren Lagerung, Beförderung oder Handhabung formuliert wird. Ein Trägermittel kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein sowie auch ein normalerweise gasförmiges Material sein, das aber zur Bildung einer Flüssigkeit verdichtet wurde, und es kann jedes der Trägermittel verwendet werden, die normalerweise für die Formulierung pestizider Zusammensetzungen herangezogen werden. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,5 bis 95 Ma.-% Wirkstoff.
Geeignete feste Trägermittel umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silicate, zum Beispiel natürliche Siliciumdioxide wie Diatomeenerden; Magnesiumsilicate, zum Beispiel Talkarten; Magesium-Aluminium-Silicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmoriflo'nite und Glimmerarten; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; Ammoniumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- und Aluminiumsilikate; Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Coumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse; und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
Geeignete flüssige Trägermittel sind Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Glycole; Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische und araliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, zum Beispiel Kerosin und leichte Mineralöle; und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstoffetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan. Häufig sind · auch Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet.
-4-266 559
Zusammensetzungen für die Landwirtschaft werden oftmals in einer konzentrierten Form hergestellt und transportiert, die anschließend vom Anwender vor Gebrauch verdünnt wird. Durch die Anwesenheit geringer Mengen eines Trägermittels, bei dem es sich um einen oberflächenaktiven Stoff handelt, wird dieser Verdünnungsvorgang erleichtert. Daher ist vorzugsweise mindestens ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktiver Stoff. Die Zusammensetzung kann beispielsweise mindestens zwei Trägermittel enthalten, von denen wenigstens eines ein
oberflächenaktiver Stoff ist. _ ; .. . -—r j : ~ —
Ein oberflächenaktiver Stoff kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; er kann nichtiomisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Stoffe sind die Natrium- und Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensate dieser Stoffe
mit Ethylenoxid und/oder .Propylenoxid; Fettsäureester N__ _
von Glycerin, Sorbitol, Saccharose oder Pentaerythritol; Kondensate dieser mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel· oder Sulfonsäureester^ die mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, sekundäre N atrium alkyl sulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie Doedecylbenzolsulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid. . ' - ., ' '
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zum Beispiel als oberflächenaktives Pulver, Stäubemittel, Granulat, eine Lösung, ein emulgierbares Konzentrat, eine Emulsion, ein Suspensionskonzentrat oder ein Aerosol formuliert werden. Die Zusammensetzung kann Eigenschaften zur regulierten Freisetzung haben.
Oberflächenaktive Pulver enthalten normalerweise 25,50 oder 75 Ma.-% Wirkstoff und sie können außer dem festen inerten Material 3 bis 10 Ma.-% Dispergiermittel und, wenn erforderlich, 0 bis 10 Ma.-% Stabilisierungsmittel, ein Penetrationsmittel und/oder Haftmittel enthalten. Ein Stäubemittel wird normalerweise als Staubkonzentrat geliefert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie ein oberflächenaktives Pulver hat, aber kein Dispergiermittel enthält, und es wird am Einsatzort mit weiterem festem Trägermittel zur Gewinnung einer Zusammensetzung verdünnt, die gewöhnlich V2 bis 10 Ma.-% Wirkstoff enthält. , . .
Granulate werden normalerweise so hergestellt, daß sie eine zwischen 1,676 und 0,152 mm liegende Größe haben, und sie können durch Agglomerations- oder Imprägnierungstechniken hergestellt werden. Im allgemeinen werden Granulate V2 bis 75 Ma.-% Wirkstoff undO bis 10 Ma.-% Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Modifikatoren für langsame Freisetzung und Bindemittel enthalten.
Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise außer einem Lösungsmittel und, wenn erforderlich, einem Verschnittmittel, 10 bis 50 Ma.-%/Voi. Wirkstoffe, 2 bis 20 Ma.-%/Vol. Emulgiermittel und 0 bis 20 Ma.-%/Vo|. andere Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, Penetratiorismittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate werden gewöhnlich so gemischt, daß sie ein haltbares, nicht ausfällendes fließfähiges Produkt ergeben und normalerweise 1Ö bis 75 Ma.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Ma.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Ma.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und/oder ein thixotropes Mittel, 0 bis 10 Ma.-% andere Zusatzstoffe wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel enthalten, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit als Dispergiermittel, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. In dem Dispergiermittel können bestimmte organische Zusatzstoffe oder anorganische Salze gelöst vorhanden sein, die. die Verhinderung der Sedimentation unterstützen oder als Frostschutzmittel Für das Wasser dienen. ^ .
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Pulvers oder emulgierbaren Konzentrates mit Wasser gewonnen werden, liegen gleichfalls im Geltungsbereich der Erfindung. Solche Dispersionen und Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder vom Typ Öl-inWasser sein und sie können eine dicke „majonnaiseartige" Konsistenz haben.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch noch andere Bestandteile enthalten, zum Beispiel eine oder mehrere Verbindungen, die pestizide Eigenschaften besitzen. Weitere insektizide Verbindungen können einbezogen werden, vor allem solche Verbindungen, die eine andere Art oder ein anderes Spektrum der Wirksamkeit besitzen. Die Wärmebeständigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen kann verbessert werden, wenn sine stabilisierende Menge, gewöhnlich 10 bis 100 Ma.-% in bezug auf die Verbindung, bestimmter ,
Organostickstoffverbindungen wie Harnstoff, Dialkylharnstoff, Thioharnstoff oder Guanidinsalze oder Alkalimetallsalze schwacher Säuren wie Hydrogencarbonate, Acetate oder Benzoate zugesetzt werden.
Ausführungsbeispieie
Die Erfindung wird weiterhin durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1—Herstellung von N-Benzoyl-2-nitromethylen-2H-1,3-thiazin χ 3ei O0C wurde zu N-Benzoyl-3-aminopropanthiol (780g) in Methanol (12 ml) unter Stickstoff tropfenweise Natriumhydroxid [160mg) in Methanol (6ml) gegeben. Dieses Gemisch wurde anschließend in einem Zeitraum von 20 Minuten bei 00C Iropfenweise unter Stickstoff zu 1,1-Dichlor-2-nitroethen (1,2g) in Methanol (20ml) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde η 2%ige, mit NaCI gesättigte HCI gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Das Produkt wurde mit Hilfe einer Silicagel-Säure gereinigt. Ausbeute 252mg
Analyse: Berechnet: C 47,9; H 4,3; N 9,3%
gefunden: €48,3; H 4,3; N 9,3%
Zu N-Benzoyl-S-(1-chlor-2-nttroethenyl)-3-aminopropanth;iol (233mg) in t-Butanol (10ml) wurde im Laufe von 5 Minuten .inter Stickstoff bei Raumtemperatur Kalium-t-butoxid (100mg) in t-Butanol (3ml) gegeben. Nach 40 Minuten wurde das ^eaktiorisgemisch in 2%ige, mit NaCI gesättigte HCI gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Das Produkt wurde auf äinerSilicagel-Säure gereinigt. Ausbeute 60mg; Schmelzpunkt 90 bis92°C Analyse: Berechnet: C 54,5; H 4,5; N 10,6% · '.
gefunden: C 53,8; H 5,2; N 10,1%
-5- 266 559
Beispiel 2 A — Herstellung von N-Phenylsulfonyl-2-nitromethylen-2H-1,3-thiazin
Dem Hydrochloridsalz von 3-Aminopropanthiol (5g) wurde Natriummethoxid (Na 1 g; Methanol 25ml) zugesetzt, und das Gemisch wurde zum Abkühlen stehengelassen. Das Lösungsmittel wurde entfernt, Methylenchlorid (60ml) und Triethylamin (6g) wurden zu dem Produkt gegeben und Phenylsulfonylchlorid (7g) in Methylenchlorid (40ml) wurde im Laufe von 30 Minuten bei 0°C tropfenweise zugesetzt. Nach 20 Minuten bei Raumtemperatur wurde das Produkt mit 2%iger HCI gewaschen und mit Diethylether trituriert. Ausbeute 6,2g Disulfid, Bis(N-phenyl-sulfonyl-3-aminopropyl)-disulfid. Das Disulfid (3,1 g) wurde mitTriphenylphosphin (2,5g) in Wasser (2,5g), Methanol (50ml) und 10 Tropfen 10%iger HCI behandelt und 11 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Der größte Teil des Lösungsmittels wurde entfernt, und das resultierende Produkt wurde in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Das Produkt wurde auf einer Silicagel-Säule gereinigt. Ausbeute von N-Phenylsulfonyl-3-aminopropanthiol 1,6g. Analyse: Berechnet: C46,8; H 5,6; N 6,1%
gefunden: C46,8; H 5,8; N 5,9%
Zu N-Phenylsulfonyl-3-aminopropanthiol (231 mg) in Methanol (5ml) wurde im Laufe von 5 Minuten Natriumhydroxid (80 mg) in Methanol (3 ml) gegeben, und dieses Gemisch wurde anschließend im Laufe von 20 Minuten bei OX tropfenweise zu 1,1-Dichlor-2-nitroethen (284mg) in Methanol (6ml) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang auf 00C gehalten und anschließend in 2%ige, mit NaCI gesättigte HCI gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert: Das Produkt wurde auf einer Silicagel-Säule gereinigt. Ausbeute 93mg; Schmelzpunkt 105 bis 1060C. Analyse: Berechnet: , C 39,2; H 3,9; N 8,3%
gefunden: C 39,6; H 3,8; N 8,2%
Im Laufe von 6 Minuten wurde zu N-Phenylsulfonyl-S-(1-chlor-2-nitroethenyl)-3-aminopropanthiol (100mg) in t-Butanol (5ml) Kalium-t-butoxid (35mg) in t-Butanol (2ml) gegeben. Nach 20 Minuten bei Raumtemperatur wurde das . Reaktionsgemisch in 2%ige, mit NaCI gesättigte HCI gegossen und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert. Das Produkt wurde auf einer Silicagel-Säule gereinigt. Ausbeute 54mg; Schmelzpunkt 107°C. Analyse: Berechnet: C44,0; H 4,0; N 9,2
gefunden: C44,0; H4,0; N 9,3
Beispiel 28 — Herstellung von N-Phenylsulfonyl^-nitromethylen^H-i^-thiazin, ohne Isolierung des N-substituierten-Aminothiols
Im Laufe von 10 Minuten wurde unter Stickstoff zu N-Phenyl-sulfonyl-3-aminopropanthiol (231 mg) in t-Butanol (5ml) tropfenweise t-Butoxid (224mg) gegeben. Das Gemisch wurde anschließend im Laufe von 20 Minuten tropfenweise 1,1 Dichlor-2-nitroethen (300 mg) unter Stickstoff zugesetzt. Nach 20 Minuten bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 2%ige, mit NaCI gesättigte HCI gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Das Produkt wurde auf einer Silicagel-Säule unterVerwendung von Methylenchlorid als Eluierungsmittel gereinigt. Ausbeute 31 mg. Schmelzpunkt 106-1070C. Analyse: Berechnet: C44,0; H4,0; N9,3%
gefunden: C43,9; H4,0; N 9,2%
Beispiel 3 — Hersteilung von N-(Diethoxythiophosophor)-2-nitromethylen-2H-1,3-thiazin
Im Laufe von 5 Minuten wurde tropfenweise zu N-(Diethoxythiophosphor)-S-(1-chlor-2-nitroethenyl)-3-aminopropanthiol (180mg) in tertiärem Butanol (10ml) Kaiium-t-butoxid (65mg) in t-Butanol (4ml) gegeben. Nach 30 Minuten bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in 2%ige, mit NaCI gesättigte HCI gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Das Produkt wurde auf einer Silicagel-Säule unter Verwendung von Methylenchiorid als Eluierungsmittel gereinigt. Ausbeute 76mg; Öl. . ,
Beispiel 4 bis 6
Nach analogen Verfahren, wie in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen, wurden die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt. .
Tabelle I '
Beispiel Nr.
In der allgemeinen Formel I
Elementaranalyse
p-Bromphenyl-
suifonyl
(CH312N-CO-
(CH3I2N-SO2-
91-92 Berechn.: 34,8. 2,9 7,4
Gefunden: 34,9 2,8 7,3
104-106 Berechn.: 41,6 5,6 18,2
Gefunden.: 41,6 5,4 17,0
92-93 Berechn.: 31,5 4,9 15,7
Gefunden: 31,7 4,9 15,6
Beispiel 7 Pestizide Wirksamkeit
Die pestiziden Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden unter Anwendung der folgenden Insektenschädlinge ermittelt. Die Versuche wurden alle unter normalen Insektariumsbedingungen von 230C ± 20C durchgeführt, (veränderliche Licht- und Feuchtigkeitsverhältnisse) (i) Spodoptera littoralis (S. 1) -
Zweite Instar-Larven wurden für die Versuche verwendet. Eine 0,2%ige Lösung oder Suspension jeder Testverbindung in 16,7% Aceton in Wasser, das 0,04% Triton X-100 (Warenzeichen) enthielt, wurde auf eine einzelne Petrischale aufgespritzt, die eine Nährlösung enthielt, auf der Larven von Spodoptera littoralis gezüchtet worden waren. Kontrollen wurden mit einer Kontroilösung von Wasser, Aceton und Triton X-100 (Warenzeichen) in den gleichen Anteilen gespritzt. Nach dem Trocknen der aufgespritzten Lösung wurde jede Petrischale mit 10 zweiten Instar-Larven infiziert. Die Einschätzung der Moralität erfolgte am 1. und 7.Tag nach dem Spritzen, und der Prozentsatz der Mortalität wurde berechnet.
-6- 266
(ii) Aedes aegypti (A.a.) : ^„: _.' .._..
Frühe vierte Ihstar-Larven wurden für diese Versuche verwendet. Es wurden Testlösung mit bis zu 3 ppm Wirkstoff in Wasser, das 0,04% Triton X-100 (Warenzeichen) enthielt, hergestellt; anfangs war Aceton zur Unterstützung der Auflösung
vorhanden, konnte aber später verdunsten.
Zehn frühe 4. Instar-Larven wurden in 100 ml der Testlösung gegeben. Nach 48 Stunden wurden die Mortalität der Larven
als Prozentsatz notiert. -
Jede überlebende Larve wurde danach mit einer kleinen Menge Tierfutterpellets gefüttert,, und der endgültige Prozentsatz der Mortalität von ausgewachsenen Tieren und Puppen wurde ermittelt, nachdem sich alle Larven entweder verpuppt oder in ausgewachsene Tiere verwandelt hatten oder gestorben waren.
Die Ergebnisse dieser Versuche werden in Tabelle Il wiedergegeben, in der die Testspezies durch die oben angeführten Anfangsbuchstaben gekennzeichnet sind, und die Wirksamkeit jeder Verbindung in Form der prozentualen Mortalität
angegeben wird:
A bezeichnet eine Mortalität von 90 bis 100% B bezeichnet eine Mortalität von 50 bis 80% C bezeichnet eine Mortalität von 0 bis 40%
Tabellen
Verbindung von
Beispiel
S. I.
A.a.
24 h
A A A B A A
7. Tag
A A A A A A
24 h
A A A A C A
Ende
A A A * A C A "

Claims (1)

  1. -1-266 559
    Erfindungsansprüche:
    1. Pestizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben einem Trägermittel als Wirkstoff eine N-substituierte heterozyklische Verbindung der allgemeinen Formel I:
    enthalten, worin η = 2,3 oder 4 ist und R eine wahlweise substituierte Acylgruppe, ausgewählt unter folgenden:
    Carbamoyl
    Aryloxycarbonyl . . .
    Arylthiocarbonyl 1
    Alkylthio-thiocarbonyl
    Ary Ith io-th ioca rbony I
    Arylsulfonyl
    Alkylsulfinyl
    Arylsulfinyl
    Arylaminosulfonyl
    Alkylaminosulfinyl
    Arylaminosulfinyl
    oder eine phosphorhaltige Acylgruppe der folgenden Formel:
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