DD262025A5 - Imidazol-derivate - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Imidazolderivat der Formel I sowie Prozesse zu seiner Herstellung seine Verwendung als Fungizid. Formel I
Description
C=N
(II)
in der L eine abgehende Gruppe ist, mit Pentan-3-ol in Gegenwart einer Base umgesetzt wird. 2.. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel Il mit einer
Lösung von Natriummetall in Pentanol umgesetzt wird
3.. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Lein Halogen oder eine
Alkoxygruppe darstellt
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß L ein Chloratom, ein Bromatom oder
eine Methoxygruppe darstellt
5.. Fungizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Trägermittel und als Wirkstoff ein Imidazolderivat der Formel I vorhanden ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens zwei Trägermittel, von denen mindestens eines ein oberflächenaktives Mittel ist, vorhanden ist.
7. Methode zur Bekämpfung von Pilz an einer Befallstelle, dadurch gekennzeichnet, daß die Befallstelle mit einem Imidazolderivat der Formel I mit der in Anspruch 1 erläuterten Bedeutung behandelt wird.
8. Methode nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Befallstelle Pflanzen, die einem Pilzangriff ausgesetzt sind oder waren, Samen dieser Pflanzen oder Medien, in dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, sind.
9. Verwendung eines Imidazolderivats als Fungizid, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I verwendet.
Die Erfindung betrifft ein Imidazolderivat, einen Prozeß zu seiner Herstellung sowie die Verwendung dieses Derivats als Fungizid.
EP-PA 0191514 A1 (Anmeldenummer 86200092.4) anhängige Anmeldungen legen lmidazol-5-carboximate der allgemeinen Formel dar:
worin darstellen: R eine wahlweise substituierte Phenylgruppe, R1 eine wahlweise substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, R2 eine wahlweise substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Alkenyl-, Aryl-, oder Aralkylengruppe und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe-NR3-, in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist oder R2 und R3 stellen zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring dar, der wahlweise ein oder zwei weitere Heteroatome enthält.
Es wurde jetzt gefunden, daß eine Verbindung innerhalb der allgemeinen Formel, die jedoch inEP0191514A1 nicht speziell dargelegt wurde, von besonderem Interesse als Fungizid ist. Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung ein Imidazolderivat der folgenden Formel
0 -
= Ii
zur Verfügung.
Die vorliegende Erfindung stellt auch einen Prozeß zur Herstellung der Verbindung nach Formel I durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
in der L eine abgehende Gruppe darstellt mit Pentan-3-ol in Gegenwart einer Base, vorzugsweise einer Lösung aus Natriummetall in Pentanol, zur Verfügung.
Die abgehende Gruppe L ist günstigerweise ein Halogen, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Ci^-Alkoxygruppe und am besten eine Methoxygruppe.
Der obengenannte Prozeß kann in Abwesenheit eines zusätzlichen inerten Lösungsmittels ausgeführt werden, wenn zum Beispiel das Pentanol im Überschuß vorhanden ist und der Überschuß als Lösungsmittel wirkt, in alternativer Weise kann ein zusätzliches inertes Lösungsmittel vorhanden sein. Geeignete Lösungsmittel sind Dimethoxyethan, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid und Tetrahydrofuran. Dimethoxyethan und Dimethylsulfoxid haben sich am geeignetsten herausgestellt.
Verbindungen nach Formel II, worin L ein Halogenatom ist, können günstigerweise durch Umsetzung eines halogenierenden Mittels mit einer Verbindung der folgenden Formel
hergestellt werden.
Geeignete halogenierende Mittel sind Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid und Phosphortribromid. Diese Reaktion kann, wenn gewünscht, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Toluen, Benzen, Diethylether oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden.
Verbindungen nach Formel II, worin L eine Alkoxygruppe darstellt, können günstigerweise aus der entsprechenden Verbindung der Formel II, worin L ein Halogenatom darstellt, durch Umsetzung mit einem geeigneten Natriumalkoxid hergestellt werden. Diese Reaktion kann, wenn gewünscht, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Toluen oder eines Alkohols, wie beispielsweise Methanol durchgeführt werden.
Verbindungen der Formel III sind entweder bekannte Verbindungen oder können durch Prozesse analog zu bekannten Prozessen hergestellt werden, z. B. die von R.G.Jones in J. Am. Chem. Soc. 71 (1949), 644 beschriebenen Prozesse.
Erfindungsgemäß wird weiterhin eine fungizide Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, die ein Trägermittel und als Wirkstoff ein Imidazolderivat der Formel I mit der oben erläuterten Bedeutung enthält.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise zwischen 0,5 und 95 Ma.-% Wirkstoff. Ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist jedes Material, mit dem der Wirkstoff formuliert wird, um die Aufbringung auf die zu behandelnde Befallstelle, die beispielsweise eine Pflanze, Saatgut oder Boden sein kann, zu ermöglichen oder um Lagerung, Transport oder Handhabung zu erleichtern. Ein Trägermittel kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich eines Materials, das normalerweise gasförmig ist, das aber zur Flüssigkeit komprimiert wurde, und alle normalerweise zur Formulierung funizider Zusammensetzungen verwendeten Trägermittel können eingesetzt werden.
Geeignete feste Trägermittel sind natürliche Siliciumdioxide,wie Diatomeenerden; Magnesiumsilicate(wieTaJJ<e; Magnesiumaluminiumsilicate(wie Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate wie Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; synthetische Hydratsiliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente^ie Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze(wieCoumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrenpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse^ie Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse; und feste Düngemittel(wie Superphosphate.
Geeignete, flüssige Trägermittel sind Wasser; Alkohole(wie Isopropanol und Glycole; Ketone(wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe,wie Benzen, Toluen und Xylen; Erdölfraktione^wie Kerosin und leichte Mineralöle; Chlorkohlenwasserstofferwie Tetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan. Mischungen der verschiedenen Flüssigkeiten sind oft geeignet. Fungizide Zusammensetzungen werden oft in konzentrierter Form formuliert und transportiert und müssen vor ihrer Verwendung vom Anwender verdünnt werden. Die Anwesenheit kleiner Mengen eines Trägermittels, das ein oberflächenaktives Mittel ist, ermöglicht diesen Verdünnungsprozeß. Somit ist vorzugsweise mindestens ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktives Mittel. Beispielsweise kann die Zusammensetzung mindestens zwei Trägermittel, von denen mindestens eines ein oberflächenaktives Mittel ist, enthalten.
Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgierungsmittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze der Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäure; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerol, Sorbitan, Sucrose oder Pentaerythritol; deren Kondensate mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, wie beispielsweise p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, oder Schwefel- oder Sulfonsäureester mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül wie beispielsweise Natriumlaurylsulfat, sekundäre Natriumalkylsulfate, Natriumsalze von suifoniertem Kastoröl, und Natriumalkylarylsulfonate wie beispielsweise Natriumdodecylbenzensulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zum Beispiel als oberflächenaktives Pulver, Stäubemittel, Granulat, Lösungen, emulgierfähige Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Oberflächenaktive Pulver enthalten in der Regel 25, 50 oder 75 Ma.-% des Wirkstoffs und enthalten normalerweise zusätzlich zu dem festen inerten Trägermittel 3-10 Ma.-% Dispergiermittel und, wenn erforderlich, 0-1 OMa.-%Stabilisator(en) und/oder andere Zusatzmittel wie Penetrationsmittel oder Haftmittel. Stäubemittel werden in der Regel als ein Stäubemittelkonzentrat mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie ein oberflächenaktives Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel, formuliert und können direkt vor der Anwendung mit einem weiteren festen Trägermittel verdünnt werden, um eine in der Regel 0,5-10Ma.-% Wirkstoff enthaltende Zusammensetzung zu ergeben. Granulat wird in der Regel mit einer Größe zwischen 10 und 100 BS mesh (1,676-0,152 mm) hergestellt und kann durch Granulations- oder Imprägnierungsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthält Granulat 0,5-25Ma.-% Wirkstoff und 0-10Ma.-% Zusatzmittel wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung und Bindemittel. Emulgierfähige Konzentrate enthalten in der Regel zusätzlich zu einem Lösungsmittel, und wenn erforderlich, einem Verschnittmittel, 1-50% M/V Wirkstoff, 2-20% M/V Emulgierungsmittel und 0-20% M/V andere Zusatzmittel wie Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate sind in der Regel so zusammengesetzt, daß sie ein stabiles, nichtabsetzendes fließfähiges Produkt ergeben, das in der Regel 10-75Ma.-% Wirkstoff, 0,5-15Ma.-% Dispergiermittel, 0,1-10 Ma.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und Thixotropiermittel, 0-10 Ma.-% andere Zusatzmittel wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können gelöst in der Formulierung vorhanden sein, um ein Absetzen zu verhindern oder um als Gefrierschutzmittel fürWasserzu dienen.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, wie beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnung eines erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Pulvers oder Konzentrates mit Wasser gewonnen werden, liegen ebenfalls im Geltungsbereich der vorliegenden Erfindung. Die Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder Öl-in-Wasser sein und können eine dickliche, „mayonnaisenartige" Konsistenz haben.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere Bestandteile enthalten, beispielsweise andere Verbindungen mit Pestiziden, insbesondere Insektiziden, akariziden, herbiziden oderfungiziden Eigenschaften. Von besonderem Interesse für die Verlängerung der Schutzwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist die Verwendung eines Trägers, der eine langsame Freisetzung der fungiziden Verbindungen in die Umgebung der zu schützenden Pflanze gestattet. Derartige Formulierungen zur langsamen Freisetzung könnten beispielsweise in den Boden neben den Wurzeln eines Weinstockes eingeführt werden, oder könnten eine Haftkomponente enthalten, die es ermöglicht, die Formulierung direkt auf den Stamm eines Weinstocks aufzubringen.
Die Erfindung stellt weiterhin die Anwendung eines Imidazolderivats der allgemeinen Formel I mit der oben erläuterten Bedeutung sowie eine Pilzbekämpfungsmethode an der Befallsstelle, die zum Beispiel Pflanzen, die einem Pilzangriff ausgesetzt sind oder waren, Samen dieser Pflanzen oder das Medium, im dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, sein kann mit einem derartigen Imidazolderivat zu Verfügung.
Die vorliegende Erfindung weist eine breite Anwendbarkeit für den Schutz von Kulturpflanzen gegen einen Pilzangriff auf.
Typische Kulturpflanzen, die geschützt werden können, sind Weinstöcke, Getreidepflanzen wie Weizen und Gerste, Reis und Bohnen. Die Schutzdauer hängt normalerweise von der jeweils ausgewählten Verbindung sowie von einer Reihe äußerer Faktoren wie dem Klima ab, dessen Einfluß in der Regel durch die Verwendung einer geeigneten Formulierung abgeschwächt wird. Die Anwendungsmengen liegen üblicherweise im Bereich von 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar (kg/ha), vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht.
N-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methylimidazol-5-carboxamid (2,0g) wurde 2 Stunden lang in Thionylchlorid (50ml) unter Rückfluß gekocht. Das überschüssige Thionylchlorid wurde eingedampft und der Rückstand wurde in Dimethoxyethan (25ml) suspendiert. Eine Lösung von Natrium (0,4g) in Pentan-3-ol (35mi) wurde zu der Lösung gegeben und das Reaktionsgemisch , wurde 18 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck eingedampft und der Rückstand wurde in Chloroform aufgenommen, mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Chloroform wurde unter reduziertem Druck eingedampft und es ergab sich ein Öl, das chromatographisch gereinigt wurde. Das gewünschte Produkt wurde als ein hellgelbes Öl gewonnen. Analyse gefunden: C56,5; H5,7; N 12,3
Ci6H19CI2N3O verlangt: C 56,5; H 5,6; N 12,3
(a) Herstellung von Methoxy-IM-(2,4-dichlorphenyi)-1-methylimida2ol-5-carboximidat
Thionylchlorid (22,5 ml, 0,3 Mol) in Toluen (50 ml) wurde über einen Zeitraum von 1 Stunde zu einer Aufschlämmung von N-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methylimidazol-5-carboxamid (54g, 0,2 Mol) in rückflußgekochtem Toluen (450ml) zugegeben und das entstandene Gemisch wurde über Nacht unter Rückfluß gekocht. 250ml Toluen wurden abdestilliert, anschließend wurden 250ml Toluen zugefügt und weitere 300 ml Toluen wurden dann abdestilliert. Eine Lösung von Natriummethoxid in Methanol wurde durch Zugabe von Natriummetall (13,8g, 0,6 Mol) zu Methanol (200ml) hergestellt und die entstandene Lösung wurde anschließend auf —5°C abgekühlt. Dann wurde die abgekühlte Natriummethoxid/Methanollösung zu der Aufschlämmung gegeben, die ebenfalls auf -5°C abgekühlt worden war und das entstandene Gemisch wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Dann wurden 250ml Wasser zugegeben und die organische Schicht wurde entfernt, zweimal mit'Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die organische Fraktion wurde dann im Drehverdampfer zur Trockne eingedampft und mit Hexan'trituiert, um Methoxy-N-(2,4-dichlorphenyl)-1-methylimidazol-5-carboximidat (52,6 g) zu gewinnen.
(b) Herstellung von 1-Ethylpropyl-N-(2,4-dichlorphenyl)-1-methylimidazol-5-carboximidat
Zu einer Lösung von nach der Beschreibung in (a) gewonnenem Methoxy-N-(2,4-dichlorphenyl)-1-methylimidazol-5-carboximidat (993g, 3,5 Mol) in Pentan-3-ol (3 Liter, 27,5 Mol) wurden bei leichtem Rückfluß kleine Portionen Natrium (etwa 1,5g) zugegeben, bis die Reaktion einsetzte. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rückfluß 8 Stunden bei langsamer Entfernung des gebildeten Methanols gerührt, bis eine 99%ige Umwandlung erreicht worden war, wie durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie angezeigt wurde. Anschließend wurde eine weitere Natrium menge (etwa 0,5 g) zugegeben und etwa 100ml Pentan-3-ol wurde unter normalem Druck abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend durch Drehverdampfung bis zur Trockne eingedampft, in Hexan (etwa 3 Liter) gelöst, zweimal mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Weitere Drehverdampfung und Entgasung ergab 1-Ethylpropyl-N-(2,4-dichlorphenyl)-1-methylimidazol-5-carboximidat" (1116g).
Die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung wurde mit Hilfe der folgenden Tests untersucht.
(a) Direkte Schutzwirkung gegen Grauschimmel des Weinstockes (Botrytis cinerea; Bcp)
Dieser Test ist ein direkter Schutztest, bei dem ein Laübspritzmittel verwendet wird. Die Blattunterseiten von vollen Weinstöcken (Sorte Cabernet Sauvignon) werden mit einer Lösung des Wirkstoff in 1:1 V/V Wasser/Aceton, die 0,04Ma.-% „Triton X-155" (Warenzeichen) (oberflächenaktives Mittel Octylphenolpolyoxyethylen) enthält, in einer Dosierung von 1 kg Wirkstoff pro Hektar mit Hilfe eines fahrbaren Spritzgerätes, das 620 l/ha liefert, bespritzt. Nach anschließenden 24 Stunden unter normalen Gewächshausbedingungen wurden die Blattunterseiten durch Bespritzen mit einer wäßrigen Lösung, die 106 Konidien/ml enthielt, beimpft. Die beimpften Pflanzen werden 24 Stunden lang in einer sehr feuchten Kammer, dann 5 Tage unter normalen Gewächshausbedingungen und anschließend wieder 24 Stunden in hoher Feuchte gehalten. Die Einschätzung beruht auf dem prozentualen Anteil der durch Sporenbildung bedeckten Blattfläche im Vergleich zu dem auf den Kontrollblättern.
(b) Wirksamkeit gegen Blattfleckenkrankheit des Weizens (Leptosphaeria nodorum; Ln.)
Der Test ist ein direkter, gegen die Sporenbildung gerichteter Test unter Verwendung eines Laubspritzmittels. Die Blätter von Weizenpflanzen (Sorte Mardler) werden im Einblatt-Stadium durch Bespritzen mit einer 8 χ 106 Sporen pro ml enthaltenden wäßrigen Suspension beimpft. Die beimpften Pflanzen werden 24 Stunden vor der Behandlung in einer sehr feuchten Kammer gehalten. Die Pflanzen werden mit einer Menge von 1 kg Wirkstoff pro Hektar mittels eines unter (a) beschriebenen fahrbaren Spritzgerätes bespritzt. Nach dem Abtrocknen werden die Pflanzen 5Tage unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten und danach erfolgt die Einschätzung. Die Einschätzung beruht auf dem prozentualen Anteil der durch Sporenbildung bedeckten Blattfläche im Vergleich zu dem auf den Blättern der Kontrollpflanzen.
(c) Wirksamkeit gegen Getreidemehltau (Erysiphe graminis f. sp. hordei; Eg.)
Der Test ist ein direkter, gegen die Sporenbildung gerichteter Test unter Verwendung eines Laubspritzmittels. Die Blätter von Gerstensetzlingen, Sorte Golden Promise, werden durch Bestäuben mit Mehltaukonidien einen Tag vor der Behandlung mit der Testverbindung beimpft. Die beimpften Pflanzen werden vor der Beehandlung über Nacht im Gewächshaus bei Umgebungstemperatur und -feuchte gehalten. Die Pflanzen werden mit einer Menge von 1 kg Wirkstoff pro Hektar mittels eines unter (a) beschriebenen fahrbaren Spritzgerätes bespritzt. Nach dem Abtrocknen werden die Pflanzen 7 Tage in eine Kammer bei Umgebungstemperatur und -feuchte zurückgestellt. Danach erfolgt die Einschätzung. Die Einschätzung beruht auf dem prozentualen Anteil der durch Sporenbildung bedeckten Blattfläche im Vergleich zu dem auf den Blättern der Kontrollpflanzen.
(d) Wirksamkeit gegen Saubohnenrost (Uromyces fabae Uf)
Der Test ist ein direkter, gegen die Sporenbildung gerichteter Test mittels eines Laubspritzmittels. Töpfe, die 1 Pflanze pro Topf enthielten, wurden durch Bespritzen der Oberfläche jedes Blattes 20-24 Stunden vor der Behandlung mit der Testverbindung mit einer wäßrigen Suspension, die 5 χ 104 Sporen/ml plus etwas „Triton X-155" enthielt, beimpft. Die beimpften Pflanzen wurden über Nacht in einer sehr feuchten Kammer gehalten, im Gewächshaus unter Umgebungstemperatur getrocknet und anschließend mit einer Menge von 1 kg/ha Wirkstoff mittels eines unter (a) beschriebenen fahrbaren Spritzgerätes auf die Blattoberseiten bespritzt. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen bei Gewächshaustemperatur gehalten und 11-14 Tage nach der Behandlung erfolgte die Einschätzung. Die Symptome wurden nach der relativen Dichte der Sporenpusteln pro Pflanze im Vergleich mit der auf den Kontrollpflanzen beurteilt.
(e) Wirksamkeit gegen Halmbruchkrankheit des Weizens invitro (Pseudocercosporella herpotrichoides; PhI)
Der Test mißt die Wirksamkeit in vitro von Verbindungen gegen den die Halmbruchkrankheit des Weizens verursachenden Pilz. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und zu geschmolzenem halbfesten Kartoffeldextroseagar gegeben, um eine Endkonzentration von 100 ppm Verbindung und 3,5% Aceton zu ergeben. Nachdem der Agar fest geworden ist, werden die Platten mit Pfropfen aus Agar/Myzel mit einem Durchmesser von 6mm, die aus einer 14Tage alten Kultur von P. herpotrichoides entnommen wurden, beimpft.
Die Platten werden 12 Tage lang bei 2O0C inkubiert und das radiale Wachstum vom Beimpfungspfropfen aus Wird gemessen. Das Ausmaß der Krankheitsbekämpfung in allen obengenannten Tests wird als Bewertung im Vergleich entweder mit einer unbehandelten Kontrolle oder einer Kontrolle, die mit verdünntem Spritzmittel bespritzt wurde, nach folgenden Kriterien ausgedrückt:
0 = weniger als 50%ige Krankheitsbekämpfung,
1 = etwa 50-80%ige Krankheitsbekämpfung,
2 = Krankheitsbekämpfung höher als 80%.
Die Ergebnisse der obengenannten Tests werden in der folgenden Tabelle I wiedergegeben.
Fungizide Wirksamkeit
Bcp Ln Eg Uf PhI
2 2 2 2 2
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung eines Imidazolderivats der Formel I, CH3 0-CH(C2H5)2C=N(I)dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel II,CH3 L
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