DE2522474A1 - Fungicide mittel enthaltend n-alkylarcrylamide - Google Patents
Fungicide mittel enthaltend n-alkylarcrylamideInfo
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Description
DR. K τ. PEOHM ANN DR. ING. D. BKHRENS
DIPPING. R. GOKTZ
8 MÜNOHEN SCIIWEIGERSTRASSE
TSLKPOH (0S9) «0 20
TILII 3 84 070
ρποτ«οτγιτι»τ mC.sciikn-
1A-46
Beschreibun zu der Patentanmeldung
SHELL INTERIiATIONALE RESEARCH MAATSGHAPPIJ B.V.
Carel van Bylandtlaan 30, Den Haag Niederlande
betreffend
Fungicide Mittel .JU^JX, <vOte^ <A
Die Erfindung betrifft fungicide Mittel, enthaltend N-Alkylacrylamide
sowie die neuen Acrylamide und Verfahren zu deren Herstellung.
Die Erfindung betrifft fungicide Mittel, enthaltend einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel oder einen Träger
und ein oberflächenaktives Mittel und als Wirkstoff mindestens ein N-Alkylacrylamid der allgemeinen Formel
CONHR,
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in der A und B unabhängig voneinander jeweils eine Alkylgruppe
oder ein Wasserstoffatom bedeuten oder A und B zusammen mit
der Vinylengruppe an die sie gebunden sind einen 6-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring; R eine Alkylgruppe
und R2 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit mindestens
4 Kohlenstoffatomen.
In der oben angegebenen Formel I sind A und B so angegeben, daß
sie an eine ^C=CCl -Gruppe gebunden sind, die der Einfachheit
halber als Vinylengruppe bezeichnet wird. Es ist jedoch festzustellen, daß die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
nicht eine lokalisierte, äthylenische Doppelbindung sein muß, sondern auch ein Teil eines delokalisierten TT -Elektronensystems
sein kann. So kann, wenn A und B zusammen mit den beiden Kohlenstoffatomen ein Ringsystem bilden, dieses ein aromatisches Ringsystem, wie ein Benzolring sein,wenn die in der Formel I ange- ·
gebene Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung als eine mögliche Schreibweise für die verschiedenen unterschiedlichen Strukturen
angesehen wird, die zu den 1Γ -Bindungen des Resonanzhybridmoleküls
beitragen. Das wichtige Kriterium ist, daß ein gewisser Doppelbindungs-(iT-Bindungs-) Anteil in dem Teil des Moleküls
vorliegen soll, der durch die Vinylengruppe ^ G=CC angegeben
Is^ und daß sich die Carboxamidgruppe und die Gruppe R in cis-Stellung
zueinander befinden sollen.
Bevorzugte Mittel sind solche, bei denen der Wirkstoff ein Alkyl-,
acrylamid der oben angegebenen Formel I ist, wobei A eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gunstigerweise eine Methylgrüppe^und
B ein Wasserstoffatom bedeutet oder A und B zusammen
mit der Yinylengruppe, an die sie gebunden sind, einen Benzolring oder einen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten,
enthaltend ein Sauerstoff - Heteroatom, gunstigerweise Pyran, Oxathiin und dessen Dioxid und hydrierte Derivate dieser Ringe;
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methyl-oder Äthylgruppe und R2 eine gerad- oder verzweigtkettige
Alkylgruppe mit 4 bis 20, vorzugsweise 4 bis 16 Kohlen-
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stoffatomen bedeutet, günstigerweise eine Butyl-, Hexyl-,
Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl- oder
Hexadecylgruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere
Alkoxy-, giinstigerweise Me thoxy gruppen, eine Carboxy gruppe
oder eine Alkoxycarbonylgruppe wie eine Äthoxycarbonylgruppe substituiert ist.
Die Verbindungen, in denen A und B ein Ringsystem bilden, sind neu und die Erfindung bezieht sich daher auch auf die neuen
Verbindungen, nämlich N-Alkylacrylamide der oben angegebenen
Formel I, wobei A und B zusammen mit der Vinylengruppe, an die sie gebunden sind, ein 6-gliedriges earbocyclisches oder heterocyclisch.es
Ringsystem bilden, R eine Alkylgruppe und Rp
eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Bevorzugte neue Acrylamide sind solche, bei denen A und B zusammen
mit der Tinylengruppe, an die sie gebunden sind, einen Benzolring oder ein 6-gliedriges heterocyclisches Ringsystem
bedeuten, enthaltend ein Sauerstoffheteroatom, giinstigerweise Pyran, Oxathiin und dessen Dioxid und hydrierte Derivate dieser
Ringsysteme, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, giinstigerweise eine Methyl- oder Äthylgruppe und Rp eine gerad-
oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 20, vorzugsweise 4 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, giinstigerweise eine Butyl-,
Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Honyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodeeyl-
oder Hexadecylgruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkoxy-, giinstigerweise Methoxy-, eine Carboxy- oder eine Alkoxycarbonylgruppe
wie eine Äthoxycarbonylgruppe substituiert ist.
Die erfindungsgemäßen IT-Alky!acrylamide können hergestellt
werden durch Umsetzung eines Säurehalogenids der Formel
Il
c
C-HaI Ii
i O
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mit einem Amin der Formel HpNR2* w°bei A, B, R und Rp die oben
angegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogen- vorzugsweise
ein Chloratom bedeutet. Diese Reaktion wird günstigerweise in einem geeigneten Lösungsmittel wie Äther oder Pyridin und in
Gegenwart eines Halogen-wasserstoff-Akzeptors, günstigerweise
eines tertiären Amins, wie Triäthylamin oder Pyridin, durchgeführt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren, um Nutzpflanzen vor dem Angriff von Pilzen zu schützen, wobei die Nutzpflanzen, die
einem solchen Befall ausgesetzt sind, die Samen solcher Nutzpflanzen oder der Boden in dem sie wachsen oder wachsen sollen
mit einer fungicid wirksamen Menge eines Mittels, enthaltend, ein N-Alkylacrylamid, behandelt werden.
Der Ausdruck "Träger", wie er hiarv erwendet wird, bedeutet eine
oder feste flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch und
synthetisch oder natürlich sein kann, mit der der Wirkstoff vermischt
oder zubereitet wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, die Samen, den Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder
seine Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann ein Peststoff oder eine Plüssigkeit sein. Irgendeine
der üblicherweise zur Zubereitung von Pesticiden angewandten Substanzen kann als Träger verwendet werden.
Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, zum Beispiele natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerde,
Magnesiumsilicate, zum Beispiel Talke, Magnesiumaluminiumsilicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilicate,
zum Beispiel Eaolinite, MontmorillOnite und Glimmer, Calciumcarbonate Calciumsulfat, synthetische hydratisierte
Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate, Elemente wie zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel, natürliche
und synthetische Harze wie zum Beispiel Kumaronharze, Polyvinylchlorid-
und Styrolpolymere und-copolymere, feste Polychlorphenole,
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Bitumina, Y/achse, wie zum Beispiel Bienenwachs, Paraffinwachs
und chlorierte Mineralwachse und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
Beispiele für geeignete flüssige Träger sind.Wasser, Alkohole,
zum Beispiel Isopropanol, Glykole, Ketone zum Beispiel Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther,
aromatische Kohlenwasserstoffe zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, zum Beispiel Kerosin, leichte Mineralöle;
chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen, Trichloräthan sowie verflüssigte normalerweise
gasförmige Verbindungen. Gemische von verschiedenen Flüssigkeiten
sind häufig geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulsions- oder ein Dispersions—
oder Netzmittel sein; es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Irgendeines der üblicherweise zur Zubereitung von Herbiciden
oder Insekticiden angewandten oberflächenaktiven Mittel kann angewandt werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive
Mittel sind die Hatrium- oder Galciumsalze von Polyacrylsäuren
und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthaltend mindestens
12 Kohlenstoffatome im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid;
Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit; Kondensate dieser Verbindungen mit Äthylenoxid
und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylcresol
mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise
Natriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, zum Beispiel
Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-Alkylsulfate, Natriumoalze
von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate,
wie Natriumdodecylbenzolsulfonat und Polymere von Äthylenoxid
und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
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Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, lösungen, emulgierbare Konzentrate,
Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole zubereitet werden und enthalten im allgemeinen 0,5 bis 95 Gew.-^, vorzugsweise
0,5 bis 75 Gew.-$ Wirkstoff. Benetzbare Pulver sind im allgemeinen so zusammengesetzt, daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-$
Giftstoff und üblicherweise nebem dem festen Träger 3 bis 10 Gew.·
eines Dispersionsmittels und wenn nötig 0 bis 10 Gew.-^ Stabilisatoren)
und/oder Zusätze wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Stäubemittel werden im allgemeinen als Staubkonzentrate
hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispersionsmittel
und werden auf dem Feld mit weiterem festen Träger verdünnt, so daß man ein Mittel erhält, das üblicherweise 0,5 bis
10 Gew.-^ Giftstoff enthält. Körner werden im allgemeinen so
hergestellt, daß sie eine Größe von 1,676 bis 0,152 mm besitzen und können durch Agglomerations-oder Imprägnierverfahren
hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Körner bzw. Granulate 0,5 bis 25 Gew.-^ Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-^ Zusätze,
wie Stabilisatoren, Mittel zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten im
allgemeinen neben dem Lösungsmittel und wenn nötig Colösungsmittel
10 bis 50 f> (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20 $>
(Gew./Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20 fo (Gew./VoI) geeignete Zusätze wie
Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nicht—
absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten üblicherweise 10 bis 75 Gew.-^ Giftstoff, 0,5 bis 15 Gew.-# Dispersionsmittel
und 0,1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-^ geeignete Zusätze
wie Antischaummittel, Korrosionshemmstoffe, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und als Träger Wasser oder
der
eine organische Flüssigkeit, in der Giftstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische Salze können in dem Träger gelöst sein, um dazu beizutragen, eine Sedimentation zu verhindern oder als Antirostmittel für Wasser.
eine organische Flüssigkeit, in der Giftstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische Salze können in dem Träger gelöst sein, um dazu beizutragen, eine Sedimentation zu verhindern oder als Antirostmittel für Wasser.
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Die Erfindung bezieht sich auch auf wässrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Mittel, die erhalten worden sind
durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemäßen Konzentrats mit Wasser. Diese Emulsionen können
in Form von Wasser-in-Öl·- oder von Öl-in-Wasser-Emulsionen
vorliegen und können eine dicke mayonnaise-artige Konsistenz besitzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Herstellung von N-Hexadecyl^-methylcrotonamid
1 Mol)
/^-Mewylcrotonylchlorid in Äther wurde zu einer Lösung von 2,1 Mol IT-Hexadecylamin bei O bis 50C zugegeben· Das Gemisch wurde 2 h bei dieser Temperatur gerührt, dann mit verdünnter Salzesäure, Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen, ie Ätherschicht wurde über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, wobei man das gewünschte Produkt als Feststoff erhielt j Fp. 55-560C.
/^-Mewylcrotonylchlorid in Äther wurde zu einer Lösung von 2,1 Mol IT-Hexadecylamin bei O bis 50C zugegeben· Das Gemisch wurde 2 h bei dieser Temperatur gerührt, dann mit verdünnter Salzesäure, Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen, ie Ätherschicht wurde über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, wobei man das gewünschte Produkt als Feststoff erhielt j Fp. 55-560C.
Analyse
Berechnet für C21H41NO: C = 78,0 #; H = 12,7 #; N = 4,3 $
Gefunden: C = 76,0 #; H = 12,4 #; N = 3,5 %
Herstellung von N-Hexyl-o-toluylamid
1 Mol Toluoylchlorid in Äther wurde unter Rühren zu einer
Lösung von 2,1 Mol N-Hexylamin in Pyridin zugetropft und die Reaktion 2 h bei Raumtemperatur durchgeführt. Dann wurde das
Reaktionsgemisch mit verdünnter Salzsäure, Wasser und Bicarbonatlösung
gewaschen, die Ätherschicht über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel entfernt, wobei
man das gewünschte Produkt erhielt; Fp.43-440C.
Analyse Berechnet für C14H21NO: C = 76,7 #; H = 9,6 <f<>; N = 6,4 %
Gefunden: C = 77,7 #; H = 9,5 #; N= 6,4 #.
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Herstellung von 2,3~Dihydro-6-methyl-4H-pyran-5-(N-octylcarboxamid)
1 Mol 2,3-Dihydro-6-methyl-4H-pyransäure-chlorid wurde unter
Rübren zu einer Lösung von 2,1 Mol N-Octylamin in Pyridin
zugegeben und das Reaktionsgemiscb 2 b bei Raumtemperatur gerührt.
Das Gemisch wurde dann mit verdünnter Salzsäure, Wasser und Hatriumbiearbonatlösung gewaschen und die Ätberscbicht
über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel
wurde unter vermindertem Druck entfernt, wobei man das gewünschte Produkt erhielt; Fp. 62-63°C.
Analyse
Berechnet für C15H27NO2: C 71,7 /»; H 10,7 /°; N 5,5 /o
Gefunden: C 71,0 $; H 10,8 #; Ii 5,5 ?<>
Nach ähnlichen Verfahren, wie sie in den Beispielen 1 bis 3 angegeben sind, wurden weitere erfindungsgemäße Verbindungen
hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analysenwerte in der folgenden Tabelle 1 angegeben sind.
_ 9 -5098A9/1041
.Tabelle 1
tn ο to oo
CO
| Verbindung | I1P (0C ) bzw.Brechungs index |
Analyse |
| N-(sek--Butyi)-3- met hy !»-crotonamid |
1Fp. 54,5-56,50C | Berechnet "für: C9H17NO : C 69,6; H 11,0; N 9,OJi Gefunden: : C 69,7; H 11,0; N 9,0$ |
| N-Hexyl-3-methyl- crotonamid' |
Öl n2° 1,4772 | Berechnet für: C11H21NO : C 72,1; H 11,5; N 7,67» Gefunden: : C 70,6; H 11,5; N 7,2$ |
| N-Heptyl-3-methyl- crotonamid |
Öl n£° ifH766 | Berechnet für: C12H23NO : C 73,0; H 11,7; N 7,65? Gefunden: : C 71,6; H 11,7; N 6,6? |
| N-Octyl-3-methyl- crotonamid |
Öl n£° 1,4758 | Berechnet für: C13H25NO : C 73,8; H 11,9; N 6,655 Gefunden: : C 73,1; H 11,9; N 6,255 |
| N-Decyl-3-methyl- crotonamid |
FP. 35-37°C | Berechnet für:' C15H29NO : C 75,2; H 12,2; N 5,855' Gefunden: : C 73,0; H 12,0; N 5,5% |
| N-Dodecyl-3-methyl- erotonamid |
Pp.ii5-il7oC | Berechnet für: C17H33NO : C 76,3; H 12,4; N 5,255 Gefunden: : C 76,0; H 12,5; II 4,9$ |
vo
Tabelle 1 (Portsetzung)
cn ο co
OO ■P-CO
| Verbindung | Pp (°c; bzw.Brechungs index: |
Analyse |
| 'N-Hbnyl-3-methyl·- crotonamid |
Pp. 42-45°C | Berechnet für: C14H27NO : C 7^,7; H 12rO; N 6,2$ Gefunden: : C 73f2; H 12,2; N 6,OJS |
| N-(I,1,3,3-Tetra- methyl-butyl)- 1 3 -methyl-crotonamid |
Pp. 6l-65°C | Berechnet für: C13H25NO : C 74,0; H 11,8; N 6,6% Gefunden: : c 73,7; H. 12,0; N 6,5% |
| NTÜndecyl-3-methyl- crotonamid |
Pp. 40-42°C | Berechnet für: C16H31NO' : C 75,9; H 12.,2; N 5,5% Gefunden: : c 75,9; H 12,5; N 5.1% |
| N- (31- Methoxy-propy1)- 3-me thyI-crotonamid |
n^° 1,4843 | Berechnet iür: C9H17NO2 : C 63,1; H 9,9; N 8,2% Gefunden: : C 62,8; H 10,2; N 8,0% |
| N-(2 1 ,21-Dimethoxy- Sthyl)-3-methyl- crotonamid |
n^° 1,4800 | Berechnet für: C9H17NO3 ■: C 57,7; H 9,1; N 7,5% Gefunden: : C 57,4; H 9,3; N 7,k% |
-A
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Verbindung | Pp. (°C) bzw.Brechungs index |
Analyse |
| N-(sek.ButyI)-O- toluamid |
Pp. 77-78°C | Berechnet für: C13H17NO : C 75,4; H 8,9; N 7,3% Gefunden: : C 75,4; H 9,1; N 7,3$ |
| N-Octyl-o- toluamid |
Pp. 39-1H0C | Berechnet für:C16H35NO : C 77}7; H 10,2; N 5;7% Gefunden: : C 77,7; H 10,2; N 5,6% |
| N-Decyl-o- toluamid |
Pp. 49-50;5°C | Berechnet für:Cl8H29NO : C 78,5; H 10,6; N 5,1% Gefunden: : C 78,7; H 11,0; N 5/OS8 |
| N-(I,1,3,3-üfetra- methy1-butyl)-o- toluamid |
Pp. 115-119°C | Berechnet für:Cl6H25NO : C 77,7; H 10,1; N 5,6% Gefunden: : C 77,6; H 1O73; N 5,7% |
| N- (5 - Carboxy-penty I)- -o-toluamid |
Pp. 79-83°C | Berechnet fürCC111H1 ^NO5 : C 67,5; H 7,6% Gefunden: : C 67,9; H 7,8% |
Tabelle 1 (Portsetzung)
| Verbindung | S1P. (0O) bzw.Brechungs index |
Analyse |
| N-(3 -Carboxy-propyl)- o-toluamid |
Pp. 97-1000C | Berechnet für1C12H15NO3 : C 65,2; H 6r7% Gefunden: : c 6^r1J H 6,6* |
| N-(3-Äthoxycarbonyl- propyl)-o-toluamid |
Pp. 38-40°C | Berechnet für:Cl4H19NO3 : c 67^i H 7,6; N 5,6£ Gefunden: : c 6^z6J H 7,8; N 5,2^ |
| N-(sek.Butyl)-5,6- dihydro-2-methyl-4H- pyran-3-carboxamid |
Pp. 78-79,50C | Berechnet für!C11H19NO3 : C 67,0; H 9/7; N 7,1* Gefunden: : c 66;5; H 9r8; N 7 tl% |
| N- ]Dodecyl-5,6-dihydro- 2-methyl-4H-pyran- 3-carbοxamid |
Pp. 74-75°C | Berechnet für:C19H35NO2 : C 73,8; H 11,3; N h,5% ■Gefunden: : c 73,8; H 11,6; N 4,4$ |
| N- Hexadecyl-5,6-di- hydro-2-methyl-4H- pyran-3-carboxamid |
Pp. 82-840C | Berechnet für.'C23Hi13NO2 : C 75,6; H 11,8; N 3,8% Gefunden: : C 76,1; H 12,1; N 3,7$ |
tabelle 1 (Fortsetzung)
OT O CO CD
CD
| Verbindung | Pp. (°c ) bzw.Brechungs index |
Analyse |
| N-Decyl-5,6-clihydro-2- methyl-4H-pyYan-3- carboxamid |
Pp. 65-660C | Berechnet für: C17H31NO2 : C 72,5; H 11,1; N 5,02 Gefunden: ' : C 72,4; H 11,2; N 5,0% |
| N- Butyl-5,6-dihydro-2- athyl-4H-pyran-3- carboxamid |
Pp. 67-680C | Berechnet" für: C12H21NO2 : C 68,2; H 10,0; N 6,6% Gefunden: : C 67,9; H 10,2; N 6,W |
| N-Butyl-2,3-dihydro-6- methyl-l34-oxathiin- 5-carboxamid' |
Pp. 85-870C : | Berechnet für: C10H17NSO3: C 55,8; H 7,9; N 6?5# Gefunden: : C 55,7; H 8,1; N 6,5% |
| N-Butyl-2,3-dihydro-6- methyl-1,4-oxathiin- 4-dioxid,.-5- carboxamid |
Pp. 157-16O0C | Berechnet für: C10H17NSO^: C 48,6; H 6,9; N 5,7% Gefunden: : C 48,5; H 7,2; N 5,6% |
IV
- 14 - 1A-46 4g9
Wirksamkeit gegen Peronosporakrankheit der Reben (Plasmopara viticola) und Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln (Phytophthora
infestans).
Es wurden Suspensionen oder Lösungen, enthaltend jeweils 0,1 fo
der zu untersuchenden Verbindung auf die Blattunterseite von zwei Weinstecklingen und 3 abgelösten Weinblättern aufgesprüht
und auf die Blattoberseite von zwei Kartoffelpflanzen und zwar jeweils in einer Menge entsprechend 1 kg/h. Nach dem Trocknen
wurden die Blattstiele von den Weinblättern in Wasser getaucht, um den Binnendruck in den Blättern aufrechtzuerhalten. Die Unterseiten
der Weinblätter und die Oberseiten der Kartoffelblätter wurden durch Aufsprühen einer Suspension, enthaltend
Sporangien von Plasmopara viticola bzw.Phytophthora infestans
beimpft. Unmittelbar nach dem Beimpfen wurden die Pflanzen und abgelösten Blätter in ein Abteil eines Gewächshauses gegeben,
in dem eine wassergesättigte Atmosphäre von 21 bis 230C aufrechterhalten
wurde. 3 und 7 Tage nach dem Beimpfen wurde die Entwicklung von Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln und
Peronosporakrankheit der Reben beobachtet. Die Stärke der Krankheitsbekämpfung ist in der folgenden Tabelle 2 angegeben, berechnet
entweder als prozentuale Verminderung der Erkrankung
(bezogen auf eine visuelle Abschätzung der Stärke der Krankheit entsprechend einer 0-10 Skala) oder für einige der abgelösten
Blätter als Bewertung der Bdsmptog ent sprechend den folgenden
Kriterien: O = weniger als 50 <fo Krankheitsbekämpfung; 1 .= 50
bis 79 % Krankheitsbekämpfung; 2 = 80 bis 100 fa Krankheitsbekämpfung.
In der Tabelle 2 sind die untersuchten Verbindungen durch Angabe der Substituenten in der Formel I bezeichnet, wobei R
jeweils eine Methylgruppe ist.
- 15 S09849/1041
1A-46
| A | B | R2 | Krankheitsbekämpfung (Bekämpfung oder prozentuale Verminderung) |
abgelöste Blätter |
Kraut- und KnoQZenfäu- Ie der Kartoffeln |
|
| CH, | H | Hexyl | Peronosporakrank— beit der Reben |
75$ | ganze Pflanzen |
|
| Verbindung | 11 | It | Heptyl | ganze Pflanzen |
100$ | 0 |
| Il | Il | Octyl | 74 | 100$ | 91 | |
| II | 11 | Decyl | 95 | 100$ | 27 | |
| Ii | ti | Dodecyl | 86 | 88$ | 97 | |
| ti | M | Nonyl | 95 | 1 | 98 | |
| ti | ti | Undecyl | 68 | 2 | - | |
| Benzol | Hexyl | - | 100$ | - | ||
| Il | Octyl | ·- | 100$ | 0 | ||
| It | Decyl | 86 | 100$ | 91 | ||
| Pyran | Octyl | 98 | 100$ | 19 | ||
| Il | Decyl | 79 | 100$ | ^: | ||
| It | Dodecyl | 92 | 37$ | 39 | ||
| It | Hexadecyl | 72 | 13$ | 3 | ||
| 0 | 0 | |||||
| 0 |
- 16 -
509849/1041
- 16 - 1A-46
-tau
Wirksamkeit gegen Getreidemehl (Erysiphe graminis) und echten
Wirksamkeit gegen Getreidemehl (Erysiphe graminis) und echten
Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum).
Es wurden 3 Töpfe, enthaltend jeweils ungefähr 20 Gerstensprößlinge/und
3 Töpfe, enthaltend jeweils einen Gurkensetzling mit drei Blättern mit einer Suspension jeder zu untersuchenden
Verbindung, enthaltend 0,25 % Wirkstoff, 10 fo Aceton
und 0,005 1° Triton-X-100, besprüht. 2 Tage nach dieser Behandlung
wurden die Pflanzen mit Gonidien von E.graminis bzw.E.
cichoracearum beimpft. 7 Tage nach der Beimpfung wurden Untersuchungen über den Grad der Infektion durchgeführt und die prozentuale
Verminderung der Erkrankung berechnet. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben.
Verbindung Verminderung der Krank
heitssymptome
Getreidemehltau echter Gurkenmehltau
E-(sek.Butyl)-o-toluylamid 50 38
2,3-Dihydro-6-methyl-4H-pyran-5-(F-sek0butyl-carboxamid)
12 78
509849/1041
Claims (5)
1. Fungicide Mittel, enthaltend einen Träger oder ein oberflächenaktives
Mittel oder einen Träger und ein oberflächenaktives Mittel und als Wirkstoff mindestens ein N-Alkylacrylamid
der allgemeinen Pormel
B'
CONHRr
in der A und B unabhängig voneinander jeweils eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom oder A und B zusammen mit der Vinylen-
6""CTl.i e dr ifcß s
gruppe, an die sie gebunden sind, einycärTDocycTisohes oder.
heterocyclische Ringsystem, R eine Alkylgruppe und R? eine gegebenenfalls
substituierte Alkylgruppe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß A eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und B ein
Wasserstoffatom oder A und B zusammen mit der Vinylengruppe,
an die sie gebunden 3ind, einen Benzolring oder ein 6-gliedriges heteroeycliscb.es Ringsystem, enthaltend ein Sauerstoffatom, R
eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Rp eine gerad-
oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeuten, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylgruppen eine Carboxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe substituiert
ist.
/, Q/inA1
- I - 1A-46 49
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß A eine Methylgruppe und B ein Wasserstoffatom oder
''A und B zusammen mit der Vinylengruppe, an die sie gebunden
sind, eini/Benzolring oder Pyran, Oxathiin und dessen Dioxid und
hydrierte Derivate dieser Ringe, R eine Methyl- oder Äthylgruppe und Rp eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis
16 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methoxygruppen, eine Garboxygruppe oder "eine Äthoxycarbonylgruppe
substituiert ist, bedeuten.
(A-J N-Alky la cry !amide der allgemeinen Formel·
CONIIR,
in der A und B zusammen mit der Vinylengruppe, an die sie gebunden
sind, ein 6-gliedriges carbocyclisches oder heterocyc- lisches Ringsystem, R eine Alkylgruppe und Rp eine gegebenenfalls
substituierte Alkylgruppe mit mindestens
4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
5. Acrylamide nach Anspruch 4, dadurch g e k e η η zeichnet,
daß A und B zusammen mit der Vinylengruppe, an die sie gebunden sind, einen Benzolring oder einen 6-gliedrigen
heterocyclischen Ring, enthaltend ein Sauerstoffheteroatom, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 eine gerad-
oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkoxygruppen, eine
Oarboxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe substituiert ist,
bedeuten.
— 3 ~
509849/1041
- 1 - 1A-46 49'9
.19.
ι
·' 6, Acrylamide nach Anspruch 5, dadurch g e k e η α. — · ■':!
·' 6, Acrylamide nach Anspruch 5, dadurch g e k e η α. — · ■':!
Ii ζ θ i q h α θ t , daß A und B zusammen mit der Vinyleagruppa,
an die sie gebunden sind, einen Benzoiring oder Pyran,
Oxathiin oder dessen Dioxid, und hydrierte Derivate dieser Ringe, R eine Methyl- oder Äthylgruppe und Rg eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methoxygruppeη
Oxathiin oder dessen Dioxid, und hydrierte Derivate dieser Ringe, R eine Methyl- oder Äthylgruppe und Rg eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methoxygruppeη
.. oder eine Oarboxygruppe oder eine Äthoxyoarbonyl-
substituiert ist J5 ** J J *
gruppe\^bedeuten.
7· Verfahren zur Herstellung von Acrylamidderivaten nach
Anspruch 4> dadurch gekennzeichnet, daß man ein .' Säurehalogenid der*]?ormel
Anspruch 4> dadurch gekennzeichnet, daß man ein .' Säurehalogenid der*]?ormel
CO-Hal
mit einem Amin der Formel H9NR9 umsetzt, wobei A, B, R und R0 .·. '<■
die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben und Hai ein
Halogenatom bedeutet.
Halogenatom bedeutet.
509849/1041 , CQpy
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|---|---|---|---|
| GB2310774A GB1512509A (en) | 1974-05-23 | 1974-05-23 | Fungicides |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2522474A1 true DE2522474A1 (de) | 1975-12-04 |
Family
ID=10190225
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19752522474 Withdrawn DE2522474A1 (de) | 1974-05-23 | 1975-05-21 | Fungicide mittel enthaltend n-alkylarcrylamide |
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| GB (1) | GB1512509A (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229471A (en) * | 1978-08-11 | 1980-10-21 | The Lion Dentifrice Co., Ltd. | N-(2-Ethylhexyl)-crotonamides |
| WO1989008100A1 (en) * | 1988-02-24 | 1989-09-08 | United States Of America, Represented By The Secre | Polyacrylamide gels for improved detection of proteins |
| EP1676832A2 (de) * | 1998-08-07 | 2006-07-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Verbindungen und Zusammentsetzungen zur Freisetzung von Aktivstoffen |
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| US11383935B2 (en) * | 2014-03-28 | 2022-07-12 | Textor Maschinenbau GmbH | Apparatus for the processing of food products |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| AU5970799A (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-21 | Basf Aktiengesellschaft | Use of dihydropyran carboxylic acid amides as herbicides and new dihydropyran carboxylic acid amides |
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1974
- 1974-05-23 GB GB2310774A patent/GB1512509A/en not_active Expired
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1975
- 1975-05-21 DE DE19752522474 patent/DE2522474A1/de not_active Withdrawn
- 1975-05-21 CH CH650275A patent/CH614427A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 FR FR7515779A patent/FR2271768B1/fr not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4229471A (en) * | 1978-08-11 | 1980-10-21 | The Lion Dentifrice Co., Ltd. | N-(2-Ethylhexyl)-crotonamides |
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| EP1676832A3 (de) * | 1998-08-07 | 2006-09-06 | Emisphere Technologies, Inc. | Verbindungen und Zusammentsetzungen zur Freisetzung von Aktivstoffen |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1512509A (en) | 1978-06-01 |
| FR2271768A1 (de) | 1975-12-19 |
| FR2271768B1 (de) | 1977-12-09 |
| CH614427A5 (en) | 1979-11-30 |
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