DE880523C

DE880523C - Verfahren zur Bekaempfung von Pilzen

Info

Publication number: DE880523C
Application number: DEN3974A
Authority: DE
Inventors: Seaver Ames Ballard
Original assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Current assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date: 1950-05-31
Filing date: 1951-06-01
Publication date: 1953-06-22
Also published as: CH298428A; DE889297C; FR64543E; ES198115A1; BE522124A; GB685103A; FR1043036A; DE940740C; CH318353A; GB740936A; BE503641A; NL78483C

Description

(WiGBI. S. 175)

AUSGEGEBEN AM 22. JUNI 1953

X 3974 IVα I451

ist in Anspruch genommen

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen.

Das Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen gemäß der Erfindung hat die Verwendung eines oder mehrerer Derivate des Tetrahydropyrimidins, entstanden durch Einführung organischer Reste, insbesondere Kohlenwasserstoffreste, an Stelle von Wasserstoffatomen, wobei die Zahl der Kohlenstoff atome je Molekül mindestens g ist, als aktives Mittel zum Gegenstand. Diese Verbindungen können als solche auf die Pflanzen oder die zu schützenden Materialien aufgebracht werden, aber die Verwendung von Gemischen, die die aktiven Verbindungen enthalten, wird im allgemeinen bevorzugt.

Es ist zu beachten, daß Glyoxalidinderivate, die mit den fungicid wirksamen Stoffen nach der Erfindung verwandt sind, als fungicide Mittel aus der britischen Patentschrift 598 927 bekannt sind.

Von Hexahydropyrimidinderivaten, wie i, 3-disubstituierten 5-Amino-hexahydropyrimidinen ist bekannt, daß sie eine insekticide Wirksamkeit besitzen (amerikanische Patentschrift Nr. 2 415 047).

Einige schwefelhaltige Hydropyrimidinderivate, die aus Harnstoff erhalten werden, sind als nützlich zur Bekämpfung von Textilschädlingen bekannt (deutsche Patentschrift Nr. 547057).

Die Gemische nach der Erfindung enthalten als aktiven Bestandteil ein oder mehrere Derivate, die aus

Tetrahydropyrimidin durch. Einführung organischer Reste, vorzugsweise Kohlenwasserstoffreste, an Stelle von Wasserstoffatomen, erhalten wurden, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome je Molekül mindestens gleich 9 ist. Sie enthalten ferner feste und bzw. oder flüssige Verdünnungsmittel oder Trägerstoffe und, falls erwünscht, auch andere fungicide Mittel und bzw, oder Stoffe, die gegen andere Schädlinge als Pilze wirksam sind, nämlich insekticide Mittel. Es gibt drei Tetrahydropyrimidine, z. B.

NH
HC^{6 2}CH₃

Il I

HC₅ 3 NH

i, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin

CH₉

HC^{6 2}CH₂

I I

H₂C_{5 3}NH

CH₂

2, 3, 4, 5-Tetrahydropyrimidin

H₂C⁶
H₉C₅

CH

,NH

3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin.

CH,

Die aktiven fungiciden Verbindungen können von einer beliebigen dieser drei Verbindungen abgeleitet werden.

Die technische Herstellung von Tetrahydropyrimidinderivaten liefert häufig Gemische von Isomeren. Eine merkliche, aber kleinere Menge eines gegebenen Tetrahydropyrimidinpräparates kann aus isomeren Stoffen, anderen als den speziell genannten, bestehen.

Bevorzugt werden die Derivate von 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin, die 10 bis 30 Kohlenstoffatome haben und mindestens 6 Kohlenwasserstoffreste enthalten, die direkt an mindestens 4 Kernkohlenstoff- oder stickstoffatome gebunden sind. Die 2,2-Dimethyl-4, 4, 5, 6-tetraalkyl-i, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidine geben besonders befriedigende Resultate.

Bevorzugt werden solche Derivate von 2,3,4,5-Tetrahydropyrimidin, die von 9 bis 30 Kohlenstoffatome haben und mindestens 5 Kohlenwasserstoffreste enthalten, die an mindestens 3 Kernkohlenstoffatome gebunden sind. Optimale Ergebnisse werden mit 2, 4-Dimethyl-2, 4, 6-trialkyl-2, 3, 4, 5 - tetrahydropyrimidinen, wobei die wirksamste Verbindung dieser Klasse 2, 2, 4, 4, 6-Pentamethyl-2, 3, 4,5-tetrahyäropyrimidin ist, erhalten.

Bevorzugt werden die Derivate von 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin, die von 9 bis 30, vorzugsweise von 18 bis 26 Kohlenstoffatome im Molekül und wenigstens 4 Kohlenwasserstoffreste enthalten, die an wenigstens 3 Kernkohlenstoffatome gebunden sind. Optimale Ergebnisse werden mit 2, 4, 4, 6-Trialkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidinen erhalten, in denen die Alkylgruppe in der 2-Stellung 10 bis 23 Kohlenstoffatome hat, insbesondere, wenn die Alkylgruppen in den 4, 4, 6-Stellungen Methylgruppen sind. Eine außergewöhnlich fungicide Verbindung dieser Gruppe ist 2-Heptadecyl-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin.

Eine spezielle Gruppe von Derivaten von 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin sind diejenigen, die eine Alkylphenylgruppe als Substituenten in der 2-Stellung enthalten. Diese Verbindung kann durch die allgemeine Formel

R R

	Ri	Ri
	\	/
N-	t	^:)c
N-	\
I	(	J
Ri	\	\
/	Ri
Ri

dargestellt werden, in der wenigstens ein R einen Alkylrest und die übrigen R und alle R₁ Wasserstoff und bzw. oder einwertige Kohlenwasserstoffreste, die aliphatische, Aryl-, Alkaryl- und Aralkylgruppen sein können, bedeuten.

Bevorzugt als Pilzbekämpfungsmittel sind jedoch diejenigen 2-Alkylphenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidine, in denen alle Substituenten an den Phenyl- und Pyrimidinkernen aus Wasserstoff und Alkylresten bestehen.

Es sei beachtet, daß die Verbindung, die erhalten wird, wenn alle Reste R und R₁ durch Wasserstoffatome ersetzt sind, z. B. 2-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin, bereits in der Literatur beschrieben ist. Sie wurde durch Umsetzung von Benzamidin mit i, 3-Dibrompropan (Branch and Titherley, Journal Chemical Society [London], Bd. 101, S. 2342 bis 2358 [1912]) hergestellt.

Die Verbindungen der obengegebenen allgemeinen Formel können nach mehreren Verfahren hergestellt werden, wobei das bevorzugte Verfahren das Umsetzen einer alkylsubstituierten Benzoesäure mit einem α, y-Alkylendiamin oder deren Salz in Gegenwart eines dehydratisierenden Katalysators ist. So kann p-Toluylsäure mit 2-Methyl-2, 4-diaminopentan (Diacetondiamin) unter Bildung von 2-p-Toluyl-4,4,6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin umgesetzt werden, wobei die Reaktion nach der folgenden Gleichung verläuft:

NH,

CH₃

COOH + (CHs)₂C-CH₂-CHCH₃

CH₃-/

V-C

H CH₃ \/

N C\

N-

An Stelle der Säure können die entsprechenden ίο Halogenide, Anhydride, Amide oder Ester verwendet werden. Dehydratisierungskatalysatoren, wie Schwefelsäure oder p-Toluylsulfonsäuren, sind wirksam, wobei sie normalerweise in Mengen zwischen etwa ο,οοι und 0,1 Mol je Mol der reagierenden Säure zugegen sind. Gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man im wesentlichen äquimolare Anteile der Reaktionsteilnehmer verwendet, obgleich vorzugsweise das Diamin im Überschuß zugegen ist. Falls gewünscht, können inerte Verdünnungsmittel, wie Benzol, 20

I /\

H C Hg G Hg

Toluol oder Xylol, verwendet werden. Wenn gute Ausbeuten erhalten werden sollen, wird das Reaktionsgemisch mehrere Stunden auf Temperaturen zwischen etwa 50 und 400⁰ erhitzt, wobei das Kondensationswasser fortlaufend aus dem Gemisch in dem Maße entfernt wird, wie die Reaktion fortschreitet.

Beispiele der Verbindungen dieser Klasse zusammen mit geeigneten Reaktionsteilnehmern, für deren Herstellung nach der oben beschriebenen Verfahrensweise.. sind in der folgenden Tabelle verzeichnet.

Reaktionsteilnehmer Erzeugnis

1. p-Toluylsäure -f Triethylendiamin

2. p-tert.-Butylbenzoesäure + 1, 3-diaminopentan

3. 2, 4-Dimethylbenzoesäure -f- Trimethylendiamin

4. 2, 4-Dimethylbenzoesäure -J- i, 3-Diamino-5-phenylpentan

5. p-Toluylsäure + 1,3-Diamino-3-phenylpropan

6. 2-Methyl"4-phenylbenzoesäure
Trimethylendiamin

7. p-Toluylsäure + Diacetondiamin

8. p-tert.-Butylbenzoesäure + Diacetondiamin

9. p-Octylbenzoesäure +. Trimethylendiamin

10. p-Octylbenzoesäure + 1, 3-Diamino-3-phenylpropan

11. 3, 5-Di-tert.-butylbenzoesäure
-j- Diacetondiamin

12. 2, 6-Dimethyl-4-tert.-but\ibenzoesäure
+ Trimethylendiamin

13. 2-Methyl-4-phenylbenzoesäure + 1, 3-Diamino-3-phenylpropan

14. p-Toluylsäure + 2, 4-Diamino-6-phenylheptan

Bei der Bekämpfung von Pilzen können gemäß der Erfindung Stäube verwendet werden, die' z. B. irgendeinen der üblichen festen Trägerstoffe enthalten. Ionenaustauschende Kolloide, wie Tone, werden als feste Trägerstoffe bevorzugt, da Gemische, die diese Träger enthalten, der Waschwirkung des Regens oder einer Befeuchtung beim Spritzen widerstehen. Bei der Herstellung der Gemische wird der Ton zuerst in Wasser unter Bildung eines Hydrates dispergiert, das dann durch Zufügung des Pyrimidinderivates, vorzugsweise in wasserlöslicher oder dispergierbarer Form, z. B. in Form eines halogensauren Salzes, koaguliert. Es können Konzentrate mit 5 bis 40 Gewichts-2-p-Tolyl-3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin

2-p-tert.-Butylphenyl-4-äthyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-[2, 4"Dimethylphenyl]-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-[2, 4-Dimethylphenyl]-4-äthylphenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-p-Tolyl-4~phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-[a-Methyl-4-biphenylyl]-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-p-Tolyl-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-p-tert.-Butylphenyl-4, 4, b-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-p-0ktylphenyl-3,4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-p-Oktylphenyl-6-phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-[3, 5-Di-tert.-butylphenyl]-4, 4, ö-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-[2, 6-Dimethyl-4-tert.-butylphenyl]-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-[2-Methyl-4-biphenylyl]-4-phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin

2-Tolyl-4-[2-phenyl]-propyl-6-methyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin.

prozent Pyrimidinderivat in fester Form, berechnet auf Ton, hergestellt werden.

Die Tetrahydropyrimidinderivate können oft auch als wäßrige Suspensionen, vorzugsweise mit einem festen Trägerstoff neben den aktiven Substanzen gespritzt werden. Solche Suspensionen werden gewöhnlich durch die Gegenwart eines Dispergierungsmittels stabilisiert. Sogenannte netzbare Pulver, die bereits die Dispergierungsmittel enthalten, und mit Wasser zu Spritzsuspensionen angerührt werden können, können als Lagerware hergestellt werden.

Die Gemische, die Ton als Trägerstoff enthalten, können zu eingedickten Ölsuspensionen oder schmier-

fettähnlichen Konzentraten verarbeitet werden, die sich bei langem Stehen oder Gefrieren'nicht absetzen. Diese Konzentrate können vor der Verwendung durch Verrühren mit einem organischen oder wäßrigen Verdünnungsmittel verdünnt werden. Die schmierfettähnlichen Massen können auch als solche verwendet werden, indem man sie z. B. auf Holzbauteile aufbringt.

Für die Verwendung als Spritzmassen werden jedoch

ίο Lösungen der aktiven Verbindungen in organischen Flüssigkeiten, insbesondere in Kohlenwasserstofföl, bevorzugt. Wäßrige Emulsionen solcher Lösungen können verspritzt werden, aber die Kohlenwasserstofflösungen können oft auch als solche gespritzt werden.

In letzter Zeit ist das Spritzen mit geringem Volumen von immer steigender Bedeutung geworden. Dieses Verfahren besteht darin, daß man verhältnismäßig kleine Mengen von flüssigen Massen mit relativ hohen Anteilen des aktiven Stoffes auf die Blätter der zu schützenden Pflanzen aufbringt. Die Flüssigkeiten werden feinst zerstäubt, um eine hinreichend gleichmäßige Verteilung zu erzielen. Es ist sehr zweckmäßig, Lösungen der aktiven Stoffe beim Spritzen mit kleinem Volumen zu verwenden, wenn hinreichend konzentrierte Lösungen hergestellt werden können.

Es ist daher ein Vorteil der für die Gemische erfindungsgemäß verwendeten aktiven Verbindungen, daß sie in Kohlenwasserstoffen leicht löslich sind. Dies ist besonders wichtig, da nahezu alle fungiciden Mittel, die in der Praxis verwendet werden, in organischen Flüssigkeiten, wie Kohlenwasserstoffölen, nicht oder sehr wenig löslich sind, so daß sie nur in Form von Stäuben, Suspensionen od. dgl. angewendet werden können.

Falls gewünscht, kann die Löslichkeit der fungiciden Stoffe in den Kohlenwasserstoffölen durch Hilfslösungsmittel erhöht werden.

Gemische, wie sie auf das Blattwerk von Pflanzen oder zu schützenden Materialien aufgetragen werden, sollen vorzugsweise 0,005 bis 0,05 % der aktiven Verbindung enthalten. Noch mehr vorzuziehen ist eine Konzentration zwischen 0,0075 und 0,035 Gewichts-prozent der Gesamtmassen.

Flüchtige organische Verbindungen, wie Dichlordibrommethan, Diäthyläther und Methyläther können als Lösungsmittel auch verwendet werden. Solche Lösungsmittel sind für die Verwendung als Aerosol geeignet und können für die Bekämpfung von Pilzen und bakteriellen Schädlingen in Lagerräumen und Warenhausräumen sowie auch für die Behandlung von Pflanzen verwendet werden. Verschiedene Salze der Tetrahydropyrimidinderivate, z. B. Salze von Benzoe-, Toluyl-, Essig-, Salz-, Schwefel- und Phosphorsäuren, können auch verwendet werden.

Die Salze, z. B. von 2-Tolyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin, 2-tert.-Butylphenyl-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin. oder 2-p-Tolyl-4-äthyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin, sind für die gleichen Zwecke verwendbar und besitzen in sehr vielen Fällen die gleichen Eigenschaften wie die freien Tetrahydropyrimidine.

Die Erfindung kann durch die folgenden nicht begrenzenden Beispiele erläutert werden.

Beispiel 1

Die fungicide Wirksamkeit der verschiedenen nach der Erfindung zu verwendenden fungiciden Verbindungen wurde nach der Methode untersucht, wie vom »Committee on Standardization of Fungicidal Tests« (The Slide Germination Method of Evaluating Protectant Fungicides, Phytopath 33, 627 bis 632 [1943]) vorgeschlagen wurde. Da dieses Verfahren bestimmt war für die Untersuchung fein verteilter Verbindungen und die Tetrahydropyrimidinderivate normalerweise in echter Lösung oder Molekulardispersionen angewendet zu werden, wurde die Flüssigkeit als gleichmäßiger Tropfen mit bekanntem Volumen und Giftgehalt angewendet, mehr als durch Spritzen auf Glasplatten. Sporen von Monolinia fructicola und Alternaria oleracea wurden als Versuchspilze verwendet. Die zur Herabsetzung der Sporenkeimung um 50 °/a erforderlichen Konzentrationen (L. D. 50) sind in der folgenden Tabelle gezeigt.

Verbindung

L. D. 50

Teile je Million

Mittel aus den

Versuchen mit

beidenJPilzen

2-Heptadecyl-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5» 6-tetrahydropyrimidin ... 0,3 bis 0,6

2-Undecyl-4, 4, 6-trimethyl-

3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin ... 2,0 bis 5,0

2-Heptadecyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin 2,o bis 5,0

2, 2, 4, 4, 6-Pentamethyl-2, 3,4,
5-tetrahydropyrimidin ..-.. unter 16

2-[p-tert.-Butylphenyl]-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin unter 16

2-Tolyl-4, 4, 6-Trimethyl-3, 4, 5,
6-tetrahydropyrimidin 180

2-p-0ktylphenyl-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin ..,

Es sei beachtet, daß bei Feldversuchen 2-Tolyl-4, 4, 6-trim.eth.yl-3,4, 5, 6-tetrahydropyrimidin eine viel bessere fungicide Wirksamkeit zeigte als aus den obigen Zahlen ersichtlich ist. So gab diese Verbindung, die ohne einen den Wuchs schädigenden Effekt auf Bohnen und Tomatenpflanzen ist, eine gute Bekämpfung von Kartoffelfäule (Phytophtora infestans) und eine recht gute Bekämpfung von Rost (Uromyces appendiculatus).

Beispiel 2

Eine Ölkonzentratlösung wurde mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

92,5 Gewichtsteile Leuchtöl,
4 - 2-Heptadecyl-4,4,6-trimethyl-

3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin, 3 - Kondensationsprodukt aus Ok-

tylphenol und Äthylenoxyd, 0,25 - m-Kresol.

Das obige Konzentrat wurde mit hinreichend Wasser verdünnt, um eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit 0,04 Gewichtsprozent Pyrimidinderivat zu geben. Es wurde gefunden, daß diese Verbindung beim Spritzen auf Selleriepflanzen keine Beschädigung der Pflanzen ergab. Eine nur äußerst geringe Schädigung trat ein, wenn die Verbindung auf Tomaten- und Kartoffelpflanzen gespritzt wurde. Zu Vergleichszwecken wurde 2-Heptadecylglyoxalidin in der gleichen Zusammensetzung und mit der gleichen Konzentration angewandt. Es wurde gefunden, daß alle 3 Pflanzenarten durch das Glyoxalidinderivat schwer verbrannt wurden. Das Pyrimidinderivat, wie oben angewendet, zeigte eine gute Bekämpfung von Kartoffelfäule (hervorgerufen durch Phytophthora infestans) und von Tomatenfäule (hervorgerufen durch Alternaria solani). Die oben beschriebene Konzentration wurde auch weiter mit Wasser unter Bildung einer Öl-in-Wasser-Emulsion mit 0,008 Gewichtsprozent Pyrimidinderivat verdünnt. Eine erfolgreiche Bekämpfung der Tomatenfäule und der Kartoffelfäule wurde mit dieser Konzentration noch erreicht.

Claims

Patentansprüche:

ι . Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet durch die Verwendung von ein oder mehreren Tetrahydropyrimidinderivaten oder ihren Salzen, die Kohlenwasserstoffreste enthalten, mit mindestens 9 Kohlenstoffatomen im Molekül als wirksames Mittel.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von kohlenwasserstoffsubstituierten i, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidinen mit insbesondere 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens 6 Kohlenwasserstoffreste an nicht weniger als 4 Kernkohlenstoff- oder -stickstoffatome gebunden sind, insbesondere 2, 2-Dimethyl-4, 4, 5, 6-tetraalkyl-i, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von kohlenwasserstoffsubstituierten 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyrimidinen mit insbesondere 9 bis 30 Kohlenstoffatomen im Molekül, wobei mindestens 5 Kohlenwasserstoffreste an mindestens 3 Kernkohlenstoffatome gebunden sind, insbesondere 2,4-Dimethyl-2,4, 6-trialkyl- ²> 3.4> 5-tetrahydropyrimidin, wie 2,2,4,4,6-Pentamethyl-2, 3, 4, 5-tetrahydropyrimidin.
4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von kohlenwasserstoffsubstituierten 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidinen mit vorzugsweise 9 bis 30, z.B. 18 bis 26 Kohlenstoffatomen im Molekül, wobei wenigstens 4 Kohlenwasserstoffreste an mindestens 3 Kernkohlenstoffatome gebunden sind, z. B. 2, 4, 4, 6-tetraalkyl-3,4, 5, 6-tetrahydropyrimidine mit einer Alkylgruppe mit 10 bis 23 Kohlenstoffatomen in der 2-Stellung, während die anderen Alkylgruppen vorzugsweise Methylgruppen sind, z. B. 2-Heptadecyl-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin oder 2-Alkylphenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin oder seine Derivate.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet durch die Verwendung der wirksamen Stoffe im Gemisch mit festen und bzw. oder flüssigen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, wie ionenaustauschenden Kolloiden, insbesondere Tone, und gegebenenfalls anderen fungiciden Mitteln oder Schädlingsbekämpfungsmitteln, die gegen andere Stoffe als Pilze wirksam sind, wie Insektenmittel.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die fungiciden Verbindungen in organischen Flüssigkeiten, vorzugsweise in Kohlenwasserstoffölen, gelöst verwendet werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die fungiciden Verbindungen insbesondere 2, 2,4,4,6-Pentaalkyl-2,3,4,5-tetrahydropyrimidine, 2-Heptadecyl-4, 4, 6-trimethyl-3,4, 5, 6-tetrahydropyrimidin, 2- [p-tert.-Butyl phenyl]-4, 4, 6-trimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin, 2, 2, 4, 4, 5, 6-Hexamethyl-i, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin oder 2, 4-Dimethyl-2, 4, 6-triisopropyl-2, 3, 4, 5-tetrahydropyrimidin als Dispersion in einem Kohlenwasserstofföl in einer Konzentration von etwa 0,05 bis 0,005 % entweder als solche oder als wäßerige Emulsion gespritzt werden.

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