DD145692A5 - Agrochemische mittel - Google Patents

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DD145692A5
DD145692A5 DD78215301A DD21530178A DD145692A5 DD 145692 A5 DD145692 A5 DD 145692A5 DD 78215301 A DD78215301 A DD 78215301A DD 21530178 A DD21530178 A DD 21530178A DD 145692 A5 DD145692 A5 DD 145692A5
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ppm
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benzimidazole
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agrochemical
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DD78215301A
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Geza Toth
Eva Somfai
Lajos Nagy
Istvan Molnar
Kalman Farsang
Erzsebet Pasztor
Erzsebet Tanko
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description

215 3Φ1 ~
Neue Benzimidazol-Derivate enthaltende agrochemische Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung ' .
Die vorliegende Erfindung betrifft .neue Benzimidazole Derivate als Wirkstoff enthaltende agrochemische Mittel.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Verwendung verschiedener Benzimidazol-Derivate als Fungizide ist bekannt (deutsche Offenlegungsschrift Nr. 1 956 157, GB Patentschrift Nr. 1 238 977 und ungarische Patentschrift Nr. 167 242). Unter den bekannten Verbindungen weisen besonders die carbamoylierten
23816-77 /Fne 2)
Benzimidazol-Derivate, z.B. das Methyl-1-(butylcarbamoyl)~2-benzimidazol-carbamat eine hervorragende Wirkung auf.
Darlegung des Wesens der. Erfindung;
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Benzimidazol-Derivate der allgemeinen Formel
worin
1 R Wasserstoff oder eiB Gruppe der allgemeinen Formel
X = C - NH - R2 V
bedeutet, worin
X for Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl steht und Y ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet eine bessere fungizide Wirkung aufweisen, als die bekannten Benzimidazol-Derivate. Die Verbindungen sind besonders wirksam gegen Fusarium graminearium, Penicillium expansum, Trichothecium roseum, Helminthospo-
rium carborum, Aspergillus flavus. -
Die Erfindung betrifft ein agrochemisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen oder mehreren Benzimidazol-Derivaten der allgemeinen Formel I vermischt mit den üblichen organischen oder anorganischen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Streckmitteln:, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln, oder oberflächenaktiven
' 'Ζ ..'- ' ' - ' ' .. ' ' . ' 3)'. ' .'
2 1 5 3© f .-'3-
Mitteln·
Die erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1-95 Gew«% Wirkstoff«
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Lösungen, Pulver, Suspensionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubermittel überführt werden und dem Verwendungsziel entsprechend durch Sprühen, Streuen, Stäuben, Gießen, Spritzen angewendet werden, und in jedem Falle soll die feinste Verteilung gesichert werden·
Zur Herstellung von gebrauchsfertigen Spray-Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen werden als Trägerstoffe und Lösungsmittel Mineralöl-Fraktionen von mittlerem und hohem Siedepunkt wie z.B. Gasöl, oder Petroleum, öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, und deren Derivate,
z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Methanol, Äthanol, Butanol, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, usw. stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, sowie Wasser usw. eingesetzt,
Die wäßrigen Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten, oder benetzbaren Pulvern,jöldispersionen durch Zugabe von Wasser hergestellt werden. Bei der Herstellung von Emulsionen, Pasten, öder öldisperionen werden die Wirkstoffe gewünschtenfalls in öl oder in einem Lösungsmittel gelöst und vorzugsweise in Gegenwart von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Haftmitteln und/oder Emulgiermitteln im Wasser homogenisiert»
Als oberflächenaktive Mittel kommen im Wesentlichen in
4)
15
Frage: Ligninsulfonsäure; Naphthalinsäure, Phenolsulfonsäuren, Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze derselben, Glycol-Ather-Salze von Fettsäurealkohol, kondensierte Produkte von sulfonierten Naphthalin-Derivaten mit Formaldehyd, Sulfitablaugen usw.
Die Pulver, Stäubermittel und Streumittel werden durch Zerkleinerung und Vermischen der Verbindungen der allgemeinen Formel I und der festen Trägerstoffe hergestellt· Als feste Trägerstoffe können Kieselsäure, Kieselsäuregel, Kaolin, Talkum, Kalk, Kreide, Dolomit, Löß, Ton, Mangesiumcxid, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Kunstdünger, z.B. Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Harnstoffe, pflanzliche Produkte wie z.B. Getröidemehle, Furfurolkleie und andere Trägerstoffe verwendet werden. Ausführungsbeispiele
Die »eiteren Einzelheiten der Erfindung sind den folgenden Beispielen zu entnehmen·.
Beispiel 1 (Biologisches Beispiel) Die biologische Wirkung wurde mittels "vergiftete Agar-Platte" Methode bei Konzentrationen von 100, 250 und 500 ppm durchgeführt. 2 % Kartoffel-Dextrose-Agar wurde zu den Untersuchungen verwendet. Die Test-Ergebnisse gehen aus den folgenden Tabellen hervor·
I. Test-Organismus Fisarium graminearum
Kolonie Durchmesser 25
Wirkstoff 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B · · ; ' · - ' ' O 0 0
C o 0 0
Benomyl stand.Kontrolle O 0 0
unbehandelte Kontrolle 35 36 35
. . -i:- Λ . "'-V - -'/ · ' ' -. , -.' ' ' 5)
215 301 -ε-
II. Penicillium expansum
Kolonie Durchmesser
Wirkstoff 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 O O
B OO O
C OO O
Benomyl stand.Kontrolle O O O
unbehandelte Kontrolle 30 32 31
III· ιTest-Organismus Aspergillus flavus Kolonie Durchmesser
Wirkstoff 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A O OO
B 0 0 0
C 0 0 0
Benomyl stand.Kontrolle O O O
unbehandelte Kontrolle 39 40 39
IV. Helminthosporium carborum
Kolonie Durchmesser
Wirkstoff 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A O O O
B O O O
C O O O
Benomyl stand.Kontrolle O O O
unbehandelte Kontrolle 38 38 39 Vm Trichohecium roseum
Kolonie Durchmesser 500 ppm
V/irkstoff 100 ppm 250 ppm O
A O Ό O
B O O O
C O O : O
Benomyl stand.Kontrolle O O
unbehandelte Kontrolla 30 31 32
215
A= i-Butylcarbamoyl-^-aminobenzimidazol-hydrochiorid B= i-Methylcarbamoyl-^-aminobenzimidazol-hydrochlorid C = i-Butylcarbamoyl-^-aminobenzimidazol-salicylat Benomyl = Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzirnidazol- -carbamat · .
- Beispiel/ 2-m (Biologisches Beispiel) Die fungiziden Versuche wurden in Laboratorium (in vitro) und in einem Gewächshaus (in vivo) durchgeführt. Bei den Laborversuchen wurden die Verbindungen in den Boden vermischt, so daß die Konzentration der Chemikalien im Boden 100 ppm beträgt. Die folgenden Pilze wurden im Versuch verwendet:
Botrytis cinerea Fusarium oxysporum Stemphylium radicinum Helminthosporium turcicum Trichothecium roseum Rhizoctonia solani Alternaria tenuis·
Während der in vivo Versuche wurden die Pflanzen mit einer 1000 ppm Lösung der Verbindungen besprüht und infiziert« Die Versuche wurden mit den folgenden Spezies durchge-' führt:
.Erysiphe graminis - Weizen · Sphaerotheca fuliginea - Gurken Phytophthora infestans - Tomaten Uromyces appendiculatus - Bohnen.
Gegen Erysiphe graminis wurde auch die systemische Wirkung der Verbindungen geprüft·
Die fungizide Wirkung wurde in der folgenden Tabelle ge—
215305
gezeigt. Der Wirkungsgrad wurde wie folgt bonitiert
0 = Hemmung von 0-25 %
1 =? Hemmung von 26-50 %
2= Hemmung von 51-75 % .
3 = Hemmung von 76-99 % 4 = Hemmung von 100 %.
Versuchserpebnis5e
A) Laborversuche (in vivo)
• Verbindungen
AB CDEFGHI
Botrytis cinerea 0 0 2 2 22 2 1 3 Fusarium oxyspo-
rum T12O11312
Helminthosporium turcicum 2111 01 20 2
Trichothecium
roseum - - - - - - --
Stemphylium
radicinum 2 2 2 2 2 1 3 2 1 Rhizoctonia
solani 0 022 1 2 32 2
Alternaria
tenuis 1 0 2 1 1 11 0 1
215 30 1
B) Gewächshausversuche (in vivo) a) Kontaktwirkung
Verbindungen A B CD E FG HI
2 2 1 1 O 1 2 2
O O O O O O O O
2 2 2 3 3 2 2 3
O O 1 1 1 1 O 2
Erysiphe graminis 2
Sphaerotheca fulginea O
Phytophthora infestans 2
Uromyces appendiculatus O
b) systemische Wirkung
Verbindungen
A BC D E F G HI Erysiphe graminis 2 0 0 0 0 0 0 1 0
Die Verbindungen:
A = 2-Amino-benzimida2ol-hydrochlorid
B a 2-Amino-benzimida2ol-sulphat
C=? 2-Amino-benzimidazol-bisulphat
D = 2-Amino-benzimidazol-hemitertarat
E a' 2-Amino-benzimidazol-benzoat
F= 2-Amino-benzimidazol-salicylat
G β 'l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid
H = i-Methylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid
I = i-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat
Beispiel 3
Herstellung von Stäubermitteln
60 Gew.% i-Butylcarbamoyl-2-aniino-benzimidazol-hydrochlo-
rid 40 Gew.% Kaolin
Beispiel 4
Herstellung von emulgierbaren Konzentraten 20 Gew«% 1-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat
-- ' ' .. · ' · ' ' . ' / 9) " "
3 Gew.% Rapsöl 30 Gew.% Dimethylformamid
7 Gevt.% Naphthalinsulfonsäure 40 Gew.% Xylol
- Patentansprüche -

Claims (4)

12 449 ErfindungsanspruGh
1. Agrochemische Mittel, bevorzugt fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Irägerstoffen einen Gehalt an mindestens einem Benzimidazol-Derivat-Salz der Formel
aufweisen, worin
R für Wasserstoff und eine Gruppe der Formel
X s C - NK - R2- V
- worin
X Sauerstoff, Schwefel, bedeutet und
2
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl und
Y für ein organisches oder anorganisches Anion steht. .
ο Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeich-r net, daß man Benzimidazol-Derivat-Salze gemäß Punkt 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3· Verwendung von Benzimidazol-Derivat-Salzen gemäß Punkt zur Bekämpfung von Pilzen.
4. Verfahren zur Herstellung von agrochemischen Mitteln, bevorzugt von fungisiden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzimidazol-Berivat— Salze gemäß Punkt Λ mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. , ·· , · ·.
DD78215301A 1977-10-25 1978-10-20 Agrochemische mittel DD145692A5 (de)

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