HU177582B - Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof - Google Patents

Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof Download PDF

Info

Publication number
HU177582B
HU177582B HU77CI1780A HUCI001780A HU177582B HU 177582 B HU177582 B HU 177582B HU 77CI1780 A HU77CI1780 A HU 77CI1780A HU CI001780 A HUCI001780 A HU CI001780A HU 177582 B HU177582 B HU 177582B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
aminobenzimidazole
formula
weight
defined above
preparation
Prior art date
Application number
HU77CI1780A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Geza Toth
Eva Somfai
Lajos Nagy
Istvan Molnar
Kalman Farsang
Erzsebet Pasztor
Jozsefne Tanko
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority to HU77CI1780A priority Critical patent/HU177582B/hu
Priority to AT0738378A priority patent/AT367753B/de
Priority to DD78215301A priority patent/DD145692A5/de
Priority to DD78208585A priority patent/DD139428A5/de
Priority to FR7830069A priority patent/FR2407206A1/fr
Priority to IT69426/78A priority patent/IT1160879B/it
Priority to JP13094478A priority patent/JPS5470273A/ja
Priority to CS786907A priority patent/CS207687B2/cs
Priority to SU782677206A priority patent/SU1148553A3/ru
Priority to CH1098578A priority patent/CH639375A5/de
Priority to GB7841901A priority patent/GB2007210B/en
Priority to BE191332A priority patent/BE871525A/xx
Priority to AT456181A priority patent/AT376356B/de
Publication of HU177582B publication Critical patent/HU177582B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

3° o Gyára Rt., Budapest
Új benzimidazol származékokat tartalmazó fungicid szerek, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
2
A találmány új benzimidazol-származékokat tartalmazó fungicid szerekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik.
Ismeretes, hogy különböző benzimidazol-származékokat széles körben alkalmaznak fungicid szerek hatóanyagaként. (1.956.157 sz. német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat; 1.238.977 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás; 167.242 sz. magyar szabadalmi leírás). Az ismert vegyületek közül kiemelkedő hatást mutatnak a karbamoilezett benzimidazol-származékok pl. a metil-1-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamát.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 1-es helyzetben adott esetben szubsztituált 2-amino-benzimidazol-sók — a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, vagy (1—4szénatomosalkil)-karbamoil-csoport és
Y jelentése szerves vagy szervetlen savmaradék, előnyösen klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, acélát-, benzoát vagy szalicilát-anionazonos vagy jobb fungicid hatást mutatnak mint az ismert benzimidazol-származékok. Különösen hatásosak Fusarium graminearum, Penicillium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium carborum, AspergiUus flavus, Sphaerotheca fuligirtes gombafajták ellen.
Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletű új sók előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) (II) általános képletű 2-amino-benzimidazol-sók előállítására — mely képletben Y jelentése a fenti — (Hl) képletű 2-amino-benzimidazolt oldószeres közegben valamely HY általános képletű — mely képletben Y jelentése a fenti — savval reagáltatunk, vagy
b) (IV)álulános képletű l-(alkíl-karbamoil)-2-amino· -benzimidazol-sók előállítására —- ahol R2 jelentése 1 —4 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű 2-amino-benzimidazoI-sót — ahol Υ jelentése a fenti — ismert módon valamely (V) általános képletű — ahol R2 jelentése a fenti — 'aocianáttal reagáltatunk, vagy
c) (I) általános képletű vegyületekben — mely Y és Rl jelentése a fenti — az Y aniont ismert módon más anionra cseréljük.
R2 jelentésében az 1—4 szénatomszámú alkil-csoport előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szekunder butil- vagy tercier butil-csoportot jelent.
Az (I) általános képletben Y előnyösen klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, 1—3 szénatomos alkoxi-karboxilát-, formiát-, acetát-, propionát-, benzoát- és szalicilát-anion lehet.
Az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános kepletü vegyületek az a} eljárás változat szerint előnyösen oly módon állíthatók elő, hogy a (Hl) képletű vegyületeket dipoláros oldószerben vagy oldószerkeverékben 0 C -50 C' közötti hőmérséklettartományban reagáltatjuk a megfelelő szerves vagy szervetlen savval. Oldószerként előnyösen vizet, alkoholt, acetont alkalmazhatunk.
Az (I) képletű vegyületek szűkebb korét képező (IV) általános képletű vegyületek a b) eljárásváltozat szerint
77582 oly módon állíthatók elő, hogy (V) általános képletű izocianátot reagáltatunk ismert módon a (II) általános képletű vegyületekkel.
A (IV) általános képletű vegyületek előállításánál előnyösen eljárhatunk oly módon is, hogy az aj eljárásvázlat szerint előállított (II) általános képletű vegyületeket elkülönítés nélkül reagáltatjuk az (V) általános képletű izocianáttal.
Találmányunk tárgya továbbá fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 20—70 súly% mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű 2-amino-benzíinidazol-sót tartalmaz szervetlen vagy szerves hordozó-, hígító-, töltő-, diszpergáló-, emulgeáló-, illetve egyéb felületaktív adalékanyagok mellett.
A találmány szerinti fungicid készítmények előnyösen 40—60 súly% hatóanyagot .tartalmaznak.
Az (1) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek, oldatok, porok, szuszpenziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek alakjában, az alkalmazási célnak megfelelően permetezéssel, porlasztással, szórással, porozással, permetezéssel, locsolással kerülhetnek felhasználásra, és minden esetben a hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk.
közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására vivő- és oldószerként közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciókat, pl. gázolajat vagy petróleumot, növényi, állati eredetű olajokat, alifás, aromás szénhidrogéneket és származékait, pl. benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, metanolt, etanolt, butandlt, aeetont, kloroformot, széntetrakloridQt; stb. erősen poláros oldószereket pl. dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, vizet stb: használhatunk. ·'
A vizes felhasználási formákat emulziókoncentrátumokböl, pasztákból vagy nedvesíthető porokból, olajdiszperziókból, viz hozzáadásával készíthetjük. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat kívánt esetben olajban vagy oldószerben oldva előnyösen nedvesítő — tapadást elősegítő — diszpergáló — és/vagy emulgeáló-szerek jelenlétében vízben homogenizáljuk.
Felületaktív szerként alkalmazhatók á ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, illetve fenolszulfonsavak, alkáli-, földalkáli- és ammónium sói, alkil-aril-szulfonátok, zsíralkohol-szulfonátok, zsíralkohol glikoléter sói, szulfonált naftalin származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, szulfitszennylúgok stb.
A porokat, porozó és szórószereket az (I) általános képletű hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokkal történő összeőrlésével és összekeverésével készíthetjük. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók kovasavak, kovasavgél, kaolin, talkum, mész, mészkő, kréta, dolomit, lösz, agyag, magnéziumoxid, kálcium-szulfát, magnézium-szulfát, műtrágyák, pl. ammónium-nitrát, ammónium-szulfát, karbamidok, növényi termékek pl. gabonaliszt, furfurolkorpa és egyéb szilárd hordozó anyagok.
Találmányunk részleteit az alábbi példákban mutatjuk be, anélkül, hogy találmányunk tárgyát a példákra korlátoznánk.
Példák
1.
a) 46,55 g (0,45 mól) 2-amino-benzimidazolt 35 ml etil-alkoholban oldunk, majd intenzív keverés és hűtés közben 41,5 g koncentrált sósavat csepegtetünk az alkoholos oldatba. Harminc percen át kevertetjük, majd szárazra pároljuk a reakcióelegyet.
56,5 g 2-amino-benzimidazol-klórhidrátot kapunk.
Op.: 210—212°.
b) 56,5 g (0,33 mól) 2-amino-benzimidazol-klórhidrátot 210 ml aceton és 21 ml víz elegyében felvesszük, majd 18—20 C°-on 32,6 g (0,33 mól) butil-izoeianátot adagolunk keverés és hűtés közben a reakcióelegyhez.. ílárom órán át kevertetjük az anyagot 20%25 végül a kivált terméket szűrjük, kevés acetoniw fedjük, szárítjuk.
74,8 g l-(butil-karbamoil)-2-amÍ3^Öfezimidazol-klórbidrátpt kapunk. ' ‘
Op.: 122—5°.
2.
• : ív ' i .
133,0 g (1 mól) 2-amino-benzimidazólt 800 ml acetonban oldunk, majd 118 g koncentrált sósavval keverés és hűtés közben megsavanyítjuk· úgy, hogy a hőmérséklet közben 45 C° fölé ne emelkedjen. A reakcióelegyet yiszszahűtjük 20—25 C°-ra, és 99 g (1 mól) butil-izocianátot adagolunk hozzá keverés és hűtés közben. Az enyhén olajos reakcióelegyhez annyi etil-alkoholt adagolunk, hogy éles oldatot kapjunk (kb. 50 ml). Harminc perc kevertetés után megindul a kristályosodás. Az anyagot 4 órán át kevertetjük, majd másnapig állni hagyjuk. A kívánt anyagot szűrjük, mossuk, szárítjuk.
193 g l-(butil-karbamoit)-2-amino-benzimidazol-klórhjdrátot kapunk. ; .
OP.: 12§—.125°.
3.
133 g 2-amino-benzimidazolt 250 ml vízben melegen feloldunk, majd 49 g vegytiszta kénsav és 50 ml víz elegyével intenzív keverés közben elegyítjük, közben a hőmérséklet 75—80 C°-ra emelkedik. A tiszta éles oldatból megkezdődik a termék kiválása. A reakcióelegyet 2 órán át kevertetjük szobahőfokon, majd +10 C°-ra hűtve szűrjük, kevés vízzel fedjük.
175 g 2-amino-benzimidazol-szulfátot kapunk.
Op.: 250° felett.
IR spektrum adatai:
A felvétel készült: UNICAM SP 1000 készüléken KBr pasztillában.
Jellemző sávok:
1530 cm-1 as NHj®; 1220 cm-1 ' sNH3®
1680 cm-1 (C-=N);
szulfát
1130 cm’ —o/ \o
Elemanalízis adatai:
Elm. Talált:
C 46,14% 45,96%
H 4,39 4,34%
N 23,10% 23,10%
S 8,80 8,56%
4. > . . - .
)% · '
66,5 g 2-amino-benzimidazolt 100 ®1 alkoholban felveszünk, majd 49 g vegytiszta-kénsav és lOOi tnl etilalkohol elegyével intenzív Jtovei-fe kcrzben róagáJtetjttk.
A hőmérséklet 20 C°-ról 60 C°-ra emelkedik, a 2-amino-benzimidazol fő tömege oldatba megy, majd megindul a termék kiválása. A sűrű reakcióelegyet 50 ml etilalkohollal meghígítjuk és enyhén melegítjük.
Végül 20—25 C°-ra hűtjük, szűrjük, hideg etil-alko- 5 holtai fedjük.
96,5 g 2-amino-benzimidazol-hidrogén-szulfátot kapunk.
OP.: 167—169 C°.
5.
133 g 2-amino-benzimidazolt 1300 ml vízben oldunk és 150 g D-borkősav 300 ml vízben készült oldatával intenzív keverés közben elegyítjük 50—60 C°-on. A reak- 15 cióelegyet lassan visszahűtjük, ha nagyon besűrűsödik, akkor 300 ml vízzel hígítjuk. Két órán át 20—25 C°-on keverjük, a kikristályosodott anyagot szűrjük, vízzel fedjük, szárítjuk.
272 g 2-amino-benzimidazol-hcmitartarátot kapunk. 20 Op.: 194—197 C°.
6.
266 g 2-amino-benzimidazolt 600 ml metanolban me- 25 légén feloldunk, majd 244 g benzoesav 600 ml metanolban készült oldatát adagoljuk keverés közben a 2-an ino-benzimidazol oldatba. A termék kikristályosodása már adagolás közben megkezdődik. A sűrű szuszpenziót 20— 25 C°-on 6 órán át keverjük, majd leszűrjük, metanollal 30 mossuk és szárítjuk.
474 8 2-amino-benzimidazol-benzoesavas sót kapunk.
Qp.; 250 C° felett.
IR spektrum adatai: (UNICAM SP 1000 KBr
pasztillában) 1530 cm-1 as NH3®; 1220cm-* sNH3® 1480 cm-1 C—C aromás
1680 cm-1 (C=N.);
3100— 3000 cm”1 (=CH) aromás ; 1610 cm1 (R—COO®)
Elemanalízis adatai: 40
Elm. Talált
C 65,90% 65,62%
H 5,1% 5,04%
N . 16,48% - 16,44% 45
7.
133 g 2-an ino-benzimidazolt 50°-on 800 ml metanolban oldunk, majd 138 g szalicilsav 400 ml metanolban készült oldatával 50°-on elegyítjük. 50
A reakcióelegyet 6 órán át keverjük, majd 20—25°-ra hűtjük, szűrjük, hideg metanollal fedjük, szárítjuk.
230 g 2-amino-benzimidazol-szalicilsavas sót kapunk.
Op.: 250 C° felett.
IR spektrum adatai: (UNICAM SP 1000 KBr pasz- 55 tiilában)
1530 cm-1 asNH3®; 1220 cm”1 sNH3®
1680 cm-1 (C=N); 1610 cm-1 (R—COO®)
1480 cm-1 C—C aromás; 2980 cm -1 (OH-híd)
3100—3000 cm-1 (=CH) aromás 60
Elemanalízis adatai:
Hím. Talált
C 61,68%
H 4,70%
N 15,5% 15,45% 65
8.
900 ml acetonban felszuszpendálunk 133 g 2-amino-benzimidazolt, majd 115 g koncentrált sósavval megsavanyítjuk, a hőmérséklet közben 45 C°-ra emelkedhet. Harminc percen át keverjük a reakcióelegyet, majd visszahűtjük 20 C°-ra és becsepegtetünk 62 g metil-izocianátot. A kezdetben éles oldatból harminc perc múlva megkezdődik a termék kiválása, s közben a hőmérséklet 25—30 C°-ra emelkedik. Hat órán át kevertetjük, majd a kivált anyagot szűrjük, acetonnal mossuk, szárítjuk.
181 g l-(metil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-klórhidrátot kapunk.
Op.: 139—140°.
9.
66,5 g 2-amino-benzimidazolt 350 ml aceton és 20 mi víz elegyében melegen feloldunk, majd 69 g szalicilsav 100 ml aceton és 20 ml víz elegyében készült oldatát adagoljuk hozzá. A képződött só kiválik, majd a kapott szuszpenziót 20 C°-ra hűíjük és 52 g butilizocianátot csepegtetünk hozzá, olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 235 C° fölé. A besűrűsödő reakcióelegyet 200 ml acetonnal hígítjuk. Négy órán át kevertetjük, majd szűrjük, kevés acetonnal fedjük, szárítjuk.
148 g l-(butil-karbampil)-2-amino-benzimidazol-szalicilsavas sót kapunk.
Op.: 150—155°.
10. Biológiai példa
A hatástan i vizsgálatokat a „mérgezett agar-lemezes” módszerrel végeztük, 100, 250 és 500 ppm koncentrációban. A vizsgálatokhoz 2%-os burgonya dextróz-agart használtunk. A vizsgálati eredményeket az alábbi (I—V.) táblázatokban ismertetjük.
I. táblázat. Tentorganizmus Fusarium graminearum
telepátmérö (mm)
hatóanyag 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B 0 0 0
C 0 0 0
benomyl stand, kontr. 0 0 0
kezeletlen kontr. 35 36 35
II. táblázat. Penicillium expensum
telepátmérő (mm)
hatóanyag 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B 0 0 0
C 0 0 0
benomyl stand kontr. 0 0 0
kezeletlen kontr. 30 32 31
III. táblázat. Tentorganizmus Aspergillus flavus
telepátmérő (mm)
hatóanyag 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B 0 0 0
C 0 0 0
benomyl stand, kontr. 0 0 0
kezeletlen kontr. 39 40 39
IV. táblázat. Helnúnthospórium carborum telepátmérő (min)
hatóanyag 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B 0 0 0
C 0 0 0
benomyl stand, kontr. 0 0 0
kezeletlen kontr. 38 38 39
V. táblázat. Trichothecium roseum
telepátmérő (mm)
hatóanyag 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B 0 0 0
C 0 0 0
benomyl stand, kontr. 0 0 0
kezeletlen kontr. 30 31 32
A=l-(butil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-klórhidrát
B—l-(metil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-klórhidrát
C=l-(butil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-szalicilsavas só benomyl=metil- l-(butil-karbamoil)-2-ben5 zimidazol-karbamát
11.
Az in vivő vizsgálatokat Sphaerotheca fuliginea fajjal 10 végeztük uborkán. A vizsgálatokhoz az alábbi összetételű nedvesíthető por készítményeket alkalmaztuk megfelelő hígításban: hatóanyag: 50 súly',% kaolin 43 súly% naftalinszulfonsav 7 súly%
A vizsgálatok során a növényeket a megfelelő hatóanyagkoncentrációjú készítményekkel lepermeteztük, majd fertőztük, a fertőzést minden harmadik nap meg20 ismételtük. Az eredményeket a VI. táblázatban ismertetjük.
VI. táblázat
hatóanyag hatóanyag napok száma a kezelést követően
konc, ppm 0 3 6 9 12 15
C 2000 96,26 96,39 95,50 95,03 91,70 91,37
1000 95,78 96,08 94,38 94,35 91,49 91,05
200 95,25 95,48 93,54 93,01 91,24 90,53
2000 95,72 96,39 94,94 94,62 89,69 89,47
1000 95,19 95,18 92,92 92,58 89,69 88,42
200 94,65 94,61 92,42 92,20 87,63 86,84
2000 87,90 84,34 84,83 85,37 78,61 63,95
benomil 1000 75,41 73,73 75,51 76,13 76,80 63,16
200 69,53 73,49 75,06 75,91 72,37 58,42
12.

Claims (2)

  1. 50 1. Eljárás az (I) általános képletű 1-es helyzetben adott esetben szubsztituált 2-amino-benzimidazol-sók előállítására — a képletben
    R1 jelentése hidrogénatom, vagy (1—4 szénatomos alkil/-karbamoil)-csoport és
    Y jelentése szerves, vagy szervetlen savmaradék, előnyösen klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, acetát-, benzoát- vagy szalicilát-anion — azzal jellemezve, hogy
    a) (II) általános képletű 2-amino-benzimidazol-sók előállítására — ahol Y jelentése a fenti — (III) képletű
    2-amino-benzimidazolt oldószeres közegben valamely
    HY általános képletű — ahol Y jelentése a fenti — sav65 val reagáltatunk, vagy z
    Porozószer előállítása
    60 súlyr/o l-(butil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-klórhidrát
    40 súlyX kaolin
    13.
    Emulgeálható koncentrátum előállítása
    20 súly% l-(butil-karbamoil)-2-amino-benzimidazolszalicilsavsó
    3 súly% repceolaj
    7 súly% naftalinszulfonsav
    30 súly% dimetil-formamid
    40 súly°/o xilol bj (IV) általános képletű l-(alkil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-sók előállítására — ahol R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű 2-amino-benzimidazol-sót — ahol Y jelentése a fenti — ismert módon valamely (V) 5 általános képletű — ahol R2 jelentése a fenti — izocianáttal reagáltatunk, vagy
    c) (I) általános képletű — ahol Y és R1 jelentése a fenti — vegyületekben az Y aniont ismert módon más anionra cseréljük. 10
  2. 2. Fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy ható anyagként 20—70 súly% (I) általános képletű — a képletben
    R1 jelentése hidrogénatom vagy (1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport és
    Y jelentése szerves, vagy szervetlen savmaradék, előnyösen klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, acetát-, benzoát-, vagy szalicilát-anion — 1-es helyzetben adott esetben helyettesített 2-amino-benzimidazol-sót tartalmaz szervetlen vagy szerves hordozó-, hígító-, töltő-, valamint diszpergáló-, emulgeáló-, illetve egyéb felületaktív adalékanyagok mellett.
HU77CI1780A 1977-10-25 1977-10-25 Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof HU177582B (en)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1780A HU177582B (en) 1977-10-25 1977-10-25 Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof
AT0738378A AT367753B (de) 1977-10-25 1978-10-13 Verfahren zur herstellung neuer benzimidazolderivat-salze
DD78215301A DD145692A5 (de) 1977-10-25 1978-10-20 Agrochemische mittel
DD78208585A DD139428A5 (de) 1977-10-25 1978-10-20 Verfahren zur herstellung neuer benzimidazol-derivate
FR7830069A FR2407206A1 (fr) 1977-10-25 1978-10-23 Nouveaux derives de benzimidazole, compositions pour l'agriculture les contenant et procede pour leur preparation
IT69426/78A IT1160879B (it) 1977-10-25 1978-10-23 Derivati benzimidazolici,composizioni agricoli che li contengono e procedimento per la loro preparazione
JP13094478A JPS5470273A (en) 1977-10-25 1978-10-24 Benzimidazole derivative
CS786907A CS207687B2 (en) 1977-10-25 1978-10-24 Fungicide means
SU782677206A SU1148553A3 (ru) 1977-10-25 1978-10-24 Фунгицидное средство
CH1098578A CH639375A5 (de) 1977-10-25 1978-10-24 Benzimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als agrochemische mittel.
GB7841901A GB2007210B (en) 1977-10-25 1978-10-25 Benzimidazole dervatives
BE191332A BE871525A (fr) 1977-10-25 1978-10-25 Nouveaux derives de benzimidazole, compositions pour l'agriculture, les contenant et procede pour leur preparation
AT456181A AT376356B (de) 1977-10-25 1981-10-27 Agrochemisches, insbesondere fungizides mittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1780A HU177582B (en) 1977-10-25 1977-10-25 Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU177582B true HU177582B (en) 1981-11-28

Family

ID=10994675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77CI1780A HU177582B (en) 1977-10-25 1977-10-25 Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5470273A (hu)
AT (1) AT367753B (hu)
BE (1) BE871525A (hu)
CH (1) CH639375A5 (hu)
CS (1) CS207687B2 (hu)
DD (2) DD139428A5 (hu)
FR (1) FR2407206A1 (hu)
GB (1) GB2007210B (hu)
HU (1) HU177582B (hu)
IT (1) IT1160879B (hu)
SU (1) SU1148553A3 (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004509949A (ja) * 2000-09-26 2004-04-02 ザ　ユニバーシティ　オブ　アリゾナ　ファウンデーション 化合物および癌またはウイルス性感染症治療におけるその使用方法
US6462062B1 (en) 2000-09-26 2002-10-08 The Procter & Gamble Company Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
US6407105B1 (en) * 2000-09-26 2002-06-18 The Procter & Gamble Company Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1458811A (fr) * 1964-11-17 1966-03-04 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de dérivés d'imidazole
FR1570893A (hu) * 1968-06-18 1969-06-13
DE2214600A1 (de) * 1972-03-25 1973-10-04 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzimidazol
JPS5116669A (en) * 1974-07-29 1976-02-10 Yoshitomi Pharmaceutical 22 aminobenzuimidazoorujudotaino seizoho

Also Published As

Publication number Publication date
GB2007210A (en) 1979-05-16
AT367753B (de) 1982-07-26
CS207687B2 (en) 1981-08-31
FR2407206A1 (fr) 1979-05-25
IT7869426A0 (it) 1978-10-23
SU1148553A3 (ru) 1985-03-30
GB2007210B (en) 1982-05-26
IT1160879B (it) 1987-03-11
BE871525A (fr) 1979-02-15
JPS5470273A (en) 1979-06-05
DD139428A5 (de) 1980-01-02
FR2407206B1 (hu) 1983-05-13
ATA738378A (de) 1981-12-15
DD145692A5 (de) 1981-01-07
CH639375A5 (de) 1983-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0131258B1 (de) Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte
DE2638470C2 (hu)
CH621683A5 (hu)
EP0329012A2 (de) Naphthyridin- und Pyridopyrimidinsulfonamide
US2933504A (en) Derivatives of polyalkoxycarbonyl imine
DD260212A5 (de) Herbizide zusammensetzung
DE2847441A1 (de) Imidazol-kupferkomplexverbindungen
EP0037971B1 (de) Trisubstituierte Cyanguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
HU177582B (en) Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof
EP0109575A2 (de) Benzoesäurederivate, Verfahren und Mittel zu deren Herstellung
DE2229248B2 (de) 5-IminomethyI-2-nitroimidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
EP0183993A2 (de) 2H-Imidazo[1&#39;,2&#39;:1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine und deren Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel
DE3003933A1 (de) (beta) -imidazolylalkohole, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen
DE2256275B2 (de) Harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbicide zusammensetzungen
JPS62221672A (ja) 新規スルホニルアゾ−ル
DE2050979C2 (de) 3-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoffverbindungen
EP0257518A1 (de) Chinolin-8-carbonsäurederivate
US2851391A (en) Processes and products
DE2311880A1 (de) Azonaphtholsulfonsaeurederivate
EP0144052A2 (de) Chinolinoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchhses
US3760076A (en) Combating pests with benzothiadiozines
AT376356B (de) Agrochemisches, insbesondere fungizides mittel
US3224932A (en) Bis(diisopropylthiocarbamoyl)sulfide as a fungicide
EP0007066A1 (de) 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N&#39;-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten
DE2417839A1 (de) Dicarboximide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung