CH639375A5 - Benzimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als agrochemische mittel. - Google Patents

Benzimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als agrochemische mittel. Download PDF

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CH639375A5
CH639375A5 CH1098578A CH1098578A CH639375A5 CH 639375 A5 CH639375 A5 CH 639375A5 CH 1098578 A CH1098578 A CH 1098578A CH 1098578 A CH1098578 A CH 1098578A CH 639375 A5 CH639375 A5 CH 639375A5
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benzimidazole
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amino
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CH1098578A
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Geza Dr Toth
Eva Dr Somfai
Lajos Nagy
Istvan Molnar
Kalman Farsang
Erzsebet Pasztor
Erzsebet Tanko-Nerlmann
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

Die Erfindung betrifft weiter Verfahren zur Herstellung der neuen Salze der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbindungen der Formel
C-NH
H
mit Säuren der allgemeinen Formel HY - worin Y wie oben angegeben ist - umsetzt und dadurch Verbindungen der allgemeinen Formel
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
639 375
I
H
erhält - worin Y wie oben angegeben ist, oder b) nach Verfahren a) erhaltene Salze der allgemeinen Formel II - worin Y wie oben angegeben ist - mit einem zur Einführung einer Gruppe der allgemeinen Formel
I
X = C-NH-R2 V
worin X und R: wie oben angegeben sind - geeigneten Reagens umsetzt und dadurch Verbindungen der allgemeinen Formel
X = C-NH-R2
erhält - worin X, Y und R: wie oben angegeben sind, oder c) in gemäss Verfahren b) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I - worin Y und R' wie oben angegeben sind - das Anion Y mit einem anderen Anion Y ersetzt.
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Bedeutung von R- kann für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Iso-butyl, sec. Butyl oder tert. Butyl stehen. Die Phenylgruppe kann einmal oder mehrfach durch Halogen, oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Y in der allgemeinen Formel I kann vorzugsweise für Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Sulfat-, Alkoxycarboxylat im Alkylteil mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Benzoat- oder Salicylat-Anion stehen.
Die unter den Schutzumfang der Verbindungen der allgemeinen Formel I fallenden Verbindungen der allgemeinen Formel II können vorzugsweise nach Verfahrensvariante a) so hergestellt werden, dass man Verbindungen der Formel III in einem dipolaren Lösungsmittel oder Lösungsmittel-Gemisch bei -50°C mit einer geeigneten organischen oder anorganischen Säure umsetzt. Als Lösungsmittel kommen bevorzugt Wasser, Alkohol oder Aceton in Frage.
Die unter den Schutzumfang der allgemeinen Formel I fallenden Verbindungen der allgemeinen Formel IV können nach Verfahren b) so hergestellt werden, dass man als für die Einführung einer Gruppe der allgemeinen Formel V geeignetes Mittel ein eine R--Gruppe enthaltendes Isocyanat, Car-bamoylchlorid, einen aktiven Ester, Isothiocyanat, einen aktiven Thioester, Chloroformylamin oder ein eine R:-Gruppe enthaltendes Amin und Phosgen, oder ein eine R:-Gruppe enthaltendes Amin und Thiophosgen mit Verbindungen der allgemeinen Formel II umsetzt.
Eine andere Methode zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel IV besteht darin, dass man die nach der Methode a) hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel II ohne Isolierung mit dem für die Einführung der Gruppe der allgemeinen Formel V geeigneten Mittel umsetzt.
Die Erfindung betrifft ferner ein agrochemisches Mittel,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Benzimidazol-Derivaten der allgemeinen Formel I vermischt mit den üblichen organischen oder anorganischen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln oder oberflächenaktiven Mitteln.
Die erfindungsgemässen Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 -95 Gew.% Wirkstoff.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Lösungen, Pulver, Suspensionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubermittel überführt werden und dem Verwendungsziel entsprechend durch Sprühen, Streuen, Stäuben, Giessen, Spritzen angewendet werden, und in jedem Falle soll die feinste Verteilung gesichert werden.
Zur Herstellung von gebrauchsfertigen Spray-Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen werden als Trägerstoffe und Lösungsmittel Mineralöl-Fraktionen von mittlerem und hohem Siedepunkt wie z.B. Gasöl oder Petroleum, Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, und deren Derivate, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Methanol, Äthanol,
Butanol, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw., stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dime-thylsulfoxid, sowie Wasser usw. eingesetzt.
Die wässrigen Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten, oder benetzbaren Pulvern, Öldispersionen durch Zugabe von Wasser hergestellt werden. Bei der Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen werden die Wirkstoffe gewünschtenfalls in Öl oder in einem Lösungsmittel gelöst und vorzugsweise in Gegenwart von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Haftmitteln und/oder Emulgiermitteln im Wasser homogenisiert.
Als oberflächenaktive Mittel kommen im wesentlichen in Frage: Ligninsulfonsäure, Naphthalinsäure, Phenolsulfon-säuren, Alkali-, Erdalkali und Ammoniumsalze derselben, Glycol-Äther-Salze von Fettsäurealkohol, kondensierte Produkte von sulfonierten Naphthalin-Derivaten mit Formaldehyd, Sulfitablaugen usw.
Die Pulver, Stäubermittel und Streumittel werden durch Zerkleinerung und Vermischen der Verbindungen der allgemeinen Formel I und der festen Trägerstoffe hergestellt. Als feste Trägerstoffe können Kieselsäure, Kieselsäuregel, Kaolin, Talkum, Kalk, Kreide, Dolomit, Löss, Ton, Magnesiumoxid, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Kunstdünger, z.B. Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Harnstoffe, pflanzliche Produkte wie z.B. Getreidemehle, Furfurolkleie und andere Trägerstoffe verwendet werden.
Die weiteren Einzelheiten der Erfindung sind den folgenden Beispielen zu entnehmen.
Beispiel 1
a) 46,55 g (0,45 Mol) 2-Amino-benzimidazol werden in 35 ml Äthanol gelöst, und 41,5 g konzentrierte Salzsäure werden unter intensivem Rühren und Kühlen in die alkoholische Lösung eingetropft. Das Gemisch wird dreissig Minuten gerührt, und eingedampft. Es werden 56,5 g 2-Amino-benzi-midazol-hydrochlorid erhalten. Schmp.: 210-212°C.
b) 56,5 g (0,33 Mol)2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid werden in einem Gemisch von 210 ml Aceton und 21 ml Wasser aufgenommen und man tropft unter Rühren und Kühlen bei 18-20°C 32,6 g (0,33 Mol) Butylisocyanat zum Reaktionsgemisch. Das Gemisch wird bei 20-25 °C
3 Stunden lang grührt, das ausgeschiedene Produkt wird filtriert, mit wenig Aceton bedeckt, und getrocknet. Man erhält 74,8 g l-Butylcarbamoyl-2-aminobenzimidazol-hydro-chlorid. Schmp.: 122-125 °C.
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4
Beispiel 2
133,0 g (1 Mol) 2-Amino-benzimidazol werden in 800 ml Aceton gelöst, das Gemisch wird mit 118g konz. Salzsäure unter Rühren und Kühlen so angesäuert, dass inzwischen die Temperatur 45 °C nicht überschreitet. Das Gemisch wird wieder auf 20-25 °C gekühlt und man gibt 99 g ( 1 Mol) Butylisocyanat unter Rühren und Kühlen dazu. Dem schwach öligen Reaktionsgemisch gibt man soviel Äthanol zu, dass eine klare Lösung entsteht (50 ml). Nach 30 Minuten Rühren fängt die Kristallisation an. Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt, und bis zum folgenden Tage stehen gelassen. Das Produkt wird filtriert, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 193 g l-Butyl-carbamoyl-2-amino-benzimi-dazol-hydrochlorid. Schmp.: 123-125 °C.
Beispiel 3
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 250 ml Wasser unter Erwärmen gelöst wonach man unter intensivem Rühren ein Gemisch von 49 g reiner Schwefelsäure und 50 ml Wasser zumischt und die Temperatur erhöht sich inzwischen auf 75-80 °C. Das Produkt scheidet sich aus der klaren Lösung aus. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, auf +10 °C gekühlt, filtriert, mit wenig Wasser bedeckt. Man erhält 175 g 2-Aminobenzimi-dazol-sulfat. Schmp.: über 250 °C.
Beispiel 4
66,5 g 2-Amino-benzimidazol werden in 100 ml Alkohol aufgenommen und mit einem Gemisch von 49 g reiner Schwefelsäure und 100 ml Äthanol unter intensivem Rühren umgesetzt. Die Temperatur erhöht sich von 20 °C auf 60 °C, der überwiegende Teil des 2-Amino-benzimidazols löst sich und das Produkt scheidet sich aus. Das dichte Reaktionsgemisch wird mit 50 ml Äthanol verdünnt und schwach erhitzt. Das Gemisch wird auf20-25 °C gekühlt, filtriert und mit kaltem Äthanol bedeckt. Man erhält 96,5 g 2-Amino-benzi-midazol saures Sulfat. Schmp. 167-169 °C.
Beispiel 5
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 1300 ml Wasser gelöst und bei 50-60 °C unter intensivem Rühren mit einer Lösung von 150 g D-Weinsäure in 300 ml Wasser vermischt. Das Reaktionsgemisch wird langsam gekühlt, und falls es sehr dicht wird, verdünnt man es mit 300 ml Wasser. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 20-25 °C gerührt, das kristallisierte Produkt filtriert, mit Wasser bedeckt, getrocknet. Man erhält 272 g 2-Amino-benzimidazol-hemitartarat. Schmp.: 194-197°C.
Beispiel 6
266 g 2-Amino-benzimidazol werden in 600 ml Methanol unter Erhitzen gelöst, und man gibt der 2-Amino-benzimi-dazol-Lösung unter Rühren eine Lösung von 244 g von Benzoesäure in 600 ml Methanol zu. Schon unter der Zugabe fängt das Produkt an zu kristallisieren. Die dichte Suspension wird bei 20-25 °C 6 Stunden gerührt, filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 474 g von 2-Amino-benzimidazol-benzoat. Schmp.: über 250 °C.
Beispiel 7
133 g 2-Amino-benzimidazol werden bei 50 °C in 800 ml Methanol gelöst und mit der Lösung von 138 g Salicylsäure in 400 ml Methanol bei 50 °C vermischt. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden gerührt, auf 20-25 °C gekühlt, filtriert und mit kaltem Methanol bedeckt, getrocknet. Man erhält 230 g 2-Amino-benzimidazol-salicylat. Schmp.: über 250 °C.
Beispiel 8
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 900 ml Aceton suspendiert, mit 115 g konzentrierter Salzsäure angesäuert und die Temperatur kann sich dabei auf 45 °C erhöhen. Das Gemisch wird eine halbe Stunde gerührt, auf 20 °C gekühlt und man tropft 62 g Methylisocyanat zu. Aus der am Anfang klaren Lösung scheidet sich das Produkt nach etwa dreissig Minuten aus, und die Temperatur erhöht sich inzwischen auf 25-30 °C. Das Gemisch wird 6 Stunden gerührt und das ausgeschiedene Produkt wird filtriert, mit Aceton gewaschen, getrocknet. Man erhält 181g l-Methyl-carbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid. Schmp.: 139-140 °C.
Beispiel 9
66,5 g 2-Amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 350 ml Aceton und 20 ml Wasser unter Erhitzen gelöst und eine Lösung von 69 g Salicylsäure in 100 ml Aceton und 20 ml Wasser wird zugegeben. Das gebildete Salz scheidet sich aus, und die erhaltene Suspension wird auf 20 °C gekühlt, man tropft 52 g Butylisocyanat in einem solchen Tempo zu, dass die Temperatur nicht 235 °C überschreitet. Das dicht werdende Reaktionsgemisch wird mit 200 ml Aceton verdünnt. Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt, filtriert, mit wenig Aceton bedeckt, getrocknet.
Man erhält 148 g l-Butyl-carbamoyl-2-amino-benzimi-dazol-salicylat. Schmp.: 150-155 °C.
Beispiel 10
(Biologisches Beispiel)
Die biologische Wirkung wurde mittels «vergiftete Agar-Platte»-Methode bei Konzentrationen von 100, 250 und 500 ppm durchgeführt. 2% Kartoffel-Dextrose-Agar wurde zu den Untersuchungen verwendet. Die Test-Ergebnisse gehen aus den folgenden Tabellen hervor.
I. Test-Organismus Fusarium graminearum
Wirkstoff
Kolonie Durchmesser
100 ppm
250 ppm
500 ppm
A
0
0
0
B
0
0
0
C
0
0
0
Benomyl stand. Kontrolle
0
0
0
unbehandelte Kontrolle
35
36
35
II. Pénicillium expansum
Wirkstoff
Kolonie Durchmesser
100 ppm
250 ppm
500 ppm
A
0
0
0
B
0
0
0
C
0
0
0
Benomyl stand. Kontrolle
0
0
0
unbehandelte Kontrolle
30
32
31
III. Test-Organismus Aspergillus flavus
Wirkstoff
Kolonie Durchmesser
100 ppm
250 ppm
500 ppm
A
0
0
0
B
0
0
0
C
0
0
0
Benomyl stand. Kontrolle
0
0
0
unbehandelte Kontrolle
39
40
39
s
10
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20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
639375
IV. Helminthosporium carborum
Wirkstoff
Kolonie Durchmesser
100 ppm
250 ppm
500 ppm
A
0
0
0
B
0
0
0
C
0
0
0
Benomyl stand. Kontrolle
0
0
0
unbehandelte Kontrolle
38
38
39
V. Trichothecium roseum
Wirkstoff
Kolonie Durchmesser
100 ppm
250 ppm
500 ppm
A
0
0
0
B
0
0
0
C
0
0
0
Benomyl stand. Kontrolle
0
0
0
unbehandelte Kontrolle
30
31
32
3 = Hemmung von 76-99 %
4 = Hemmung von 100 %.
Versuchsergebnisse s A) Laborversuche (in vivo)
A = l-Butylcarbamoyl-2-aminobenzimidazol-hydro-chlorid
B = 1 -Methylcarbamoyl-2-aminobenzimidazol-hydrochlorid C = l-Butylcarbamoyl-2-aminobenzimidazol-saIicylat Benomyl = Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-car-bamat
Beispiel 11
(Biologisches Beispiel)
Die mungiziden Versuche wurden im Laboratorium (in vitro) und in einem Gewächshaus (in vivo) durchgeführt. Bei den Laborversuchen wurden die Verbindungen in den Boden vermischt, so dass die Konzentration der Chemikalien im Boden 100 ppm beträgt. Die folgenden Pilze wurden im Versuch verwendet:
Botrytis cinerea Fusarium oxysporum Stemphylium radicinum Helminthosporium turcicum Trichothecium roseum Rhizoctonia solani Alternaria tenuis.
Während der in vivo-Versuche wurden die Pflanzen mit einer 1000 ppm Lösung der Verbindungen besprüht und infiziert. Die Versuche wurden mit den folgenden Spezies durchgeführt:
Erysiphe graminis - Weizen Sphaerotheca fuliginea - Gurken Phytophthra infestans - Tomaten Uromyces appendiculatus - Bohnen.
Gegen Erysiphe graminis wurde auch die systemische Wirkung der Verbindungen geprüft.
Die fungizide Wirkung wurde in der folgenden Tabelle gezeigt. Der Wirkungsgrad wurde wie folgt bonitiert:
0 = Hemmung von 0-25 %
1 = Hemmung von 26-50 %
2 = Hemmung von 51-75%
20
25
30
35
Verbindungen
A B C D
E
F
G
H
I
Botrytis cinerea
0 0 2 2
2
2
2
1
3
Fusarium oxysporum
112 0
1
1
3
1
2
Helminthosporium
2 111
0
1
2
0
2
turcicum
Trichothecium roseum
_
-
-
-
-
-
Stemphylium radicinum
2 2 2 2
2
1
3
2
1
Rhizoctonia solani
0 0 2 2
1
2
3
2
2
Alternaria tenuis
10 2 1
1
1
1
0
1
B) Gewächshausversuche (in vivo)
a) Kontaktwirkung
Verbindungen
A B C D
E
F
G
H
I
Erysiphe graminis
2 2 2 1
1
0
1
2
2
Sphaerotheca fulginea
0 0 0 0
0
0
0
0
0
Phytophthora infestans
2 2 2 2
3
3
2
2
3
Uromyces appendiculatus
0 0 0 1
1
1
1
0
2
b) systemische Wirkung
Verbindungen
A B C D
E
F
G
H
I
Erysiphe graminis
2 0 0 0
0
0
0
1
0
Die Verbindungen:
40
A = 2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid B = 2-Amino-benzimidazol-suIphat C = 2-Amino-benzimidazol-bisulphat D = 2-Amino-benzimidazol-hemitartarat
45 E = 2-Amino-benzimidazol-benzoat F = 2-Amino-benzimidazol-salicylat G = l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid H = l-Methylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydro-chlorid so I = l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat
Beispiel 12 Herstellung von Stäubermitteln 55 60Gew.% l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid 40 Gew.% Kaolin
Beispiel 13
60 Herstellung von emulgierbaren Konzentraten 20 Gew.% 1 -Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat 3 Gew.% Rapsöl 30 Gew.% Dimethylformamid 7 Gew.% Naphtalinsulfonsäure 65 40 Gew.% Xylol
B

Claims (10)

  1. 639375
  2. 2. 1 -Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-chlorohydrat als Verbindung nach Anspruch I.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Benzimidazol-Derivat-Salze der allgemeinen Formel worin
    R1 für Wasserstoff, oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    I
    X = C-NH-R2 V
    steht - worin
    X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R2 Alkyl mit 1 -4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und
    Y für ein organisches oder anorganisches Anion steht.
  3. 3. 1 -Methylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-chlorohy-drat als Verbindung nach Anspruch 1.
  4. 4. 1 -Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat als Verbindung nach Anspruch 1.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol-Derivat-Salzen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 worin R1 für Wasserstoff steht und X und Y wie oben angegeben sind, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    C-NH
    N
    I
    H
    mit Säuren der allgemeinen Formel HY - worin Y wie oben angegeben ist - umsetzt.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol-Derivat-Salzen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 worin R1 für eine Gruppe der allgemeinen Formel V steht und R2, X und Y wie oben angegeben sind, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Benzimidazol-Derivat-Salz der allgemeinen Formel I worin R1 für Wasserstoff steht und X und Y wie oben angegeben sind gemäss dem Verfahren nach Anspruch 5 herstellt und das erhaltene Salz mit einem zur Einführung der Gruppe der allgemeinen Formel V geeigneten Reagens umsetzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als für die Einführung der Gruppe der allgemeinen Formel V worin X und R2 wie oben angegeben sind, geeignete Reagentien ein eine R2-Gruppe enthaltendes Isocyanat, Car-bamoylchlorid, einem aktiven Ester, Isothiocyanat, einen aktiven Thioester, ein Chloroformylamin, oder R2-Gruppe enthaltendes Amin und Phosgen oder R2-Gruppe enthaltendes Amin und Thiophosgen verwendet.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol-Derivat-Salzen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 worin R1 für eine Gruppe der allgemeinen Formel V steht und R2, X und Y wie oben angegeben sind, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Benzimidazol-Derivat-Salz gemäss dem Verfahren nach Anspruch 6 herstellt und das Anion Y durch ein anderes Anion Y ersetzt.
  9. 9. Agrochemische Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Benzimidazol-Derivat-Salz gemäss Anspruch 1.
  10. 10. Verwendung von Benzimidazol-Derivat-Salzen gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
    Die Verwendung verschiedener Benzimidazol-Derivate als Fungizide ist bekannt (deutsche Offenlegungsschrift Nr. 1 956 157, GB Patentschrift Nr. 1 238 977 und ungarische Patentschrift Nr. 167 242). Unter den bekannten Verbindungen weisen besonders die carbamoylierten Benzimidazol-Derivate, z.B. das Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimi-dazol-carbamat eine hervorragende Wirkung auf.
    Es wurde nun gefunden, dass die neuen Benzimidazol-Derivate der allgemeinen Formel worin
    R' Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    I
    X = C-NH-R2 V
    bedeutet, worin
    X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R2 für Alkyl mit 1 -4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl steht und
    Y ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet - eine bessere fungizide Wirkung aufweisen, als die bekannten Benzimidazol-Derivate. Die Verbindungen sind besonders • wirksam gegen Fusarium gramineareum, Pénicillium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium car-borum, Aspergillus flavus.
CH1098578A 1977-10-25 1978-10-24 Benzimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als agrochemische mittel. CH639375A5 (de)

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