CS207687B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS207687B2
CS207687B2 CS786907A CS690778A CS207687B2 CS 207687 B2 CS207687 B2 CS 207687B2 CS 786907 A CS786907 A CS 786907A CS 690778 A CS690778 A CS 690778A CS 207687 B2 CS207687 B2 CS 207687B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
aminobenzimidazole
formula
compounds
ppm
acid
Prior art date
Application number
CS786907A
Other languages
English (en)
Inventor
Geza Toth
Eva Somfai
Lajos Nagy
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Publication of CS207687B2 publication Critical patent/CS207687B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) Fungicidní prostředek
Předmětem vynálezu je zemědělský prostředek, obstOihjící jako účinnou složku nové benzimidazolové sloučeniny a způsob výroby těchto nových benzimidazolových sloučenin.
Poožití různých derivátů benzimidazolu jakožto fungicidů je známo z DE patentového spisu 1 956 157, britského patentového spisu 1 238 977 a z maďarského patentového spisu 167 242. Karbamoylované benzimidazolové deriváty, jako je například meeyl-1-(butylkarbmoyl)-2-benzimidazolkarbamát, se vyznačují vynikající účinností.
Nyní bylo zjištěno, že nové deriváty benzimidazolu obecného vzorce I,
(I) kde r' znamená vodík nebo skupinu obecného vzorce V,
0=<-JNH-R2 kde znamená
Rg alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Ϊ anion organické nebo anorganické kyseliny, (V) se vyznačují lepší fungicidní účinností než známé deriváty benzinidazolu. Uvedené nové sloučeniny, které jsou solemi alkylkarbamoylových derivátů aminobenzimidasolu, popřípadě pouhými alkylkarbamoylovými deriváty aminobenzimidazolu> jsou obzvláště účinné proti houbám Fusarium graminearium, Pěniclilium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium carborům, Aspergillua flavus.
Nové soli obecného vzorce I jakožto účinné složky prostředku podle vynálezu lze připravit tak, že se
а) к přípravě sloučenin obecného vzorce II,
(II) kde Y má výše uvedený význam,
2-aminobenzimidazol vzorce III
I
H nechá reagovat s kyselinou obecného vzorce
H-Y, kde Y má výše uvedený význam, nebo se
b) к přípravě sloučenin obecného vzorce IV,
I 2
O=C-NH-n kde R2 a Y mají výše uvedený význam, nechá reagovat sůl obecného vzorce II, kde Y má výše uvedený význam, se sloučeninou schopnou zavést skupinu obecného vzorce V,
OC-NH-H2 (V)
I kde R2 má výše uvedený význam, nebo se
c) ve sloučenině obecného vzorce I, kde Ϊ a R1 mají výše uvedený význam, nahradí anion Y jiným aniontem.
Alkylová skupina ve významu symbolu R2 znamená metylovou, etylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.butylovou nebo terc.butylovou skupinu.
Symbol Y v obecném vzorci I může znamenat chloridový, bromidoV, jodidový, sulfátový, alkoxykarbosqyLátový anion s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo formiátový, acetátový, propionátový, benzoátový nebo salicylátový anion.
SlouČeniny obecného vzorce II, spaddjící do rámce slouČenin obecného vzorce I, se mohou výhodně připravit obměnou a) tím, že se sloučeniny vzorce III nechají reagovat s příslušnou organickou nebo anorganickou kyselinou v dipolárním rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel při teplotě v rozmezí od 0° do 50 °C. Jako rozpouštědla se výhodně používá vody, alkoholu nebo acetonu.
Sloučeniny obecného vzorce IV, spadající do rámce obecného vzorce I, je možno výhodně připravit podle obměny b) t^m, že se sloučeniny obecného vzorce II nechají·reagovat s činidlem vhodným pro zavedení skupiny obecného vzorce V, jako je například isokyanát, karbamoylchlorid, aktivní ester, isothiokyanát, chlorformylamin nebo aktivní thioester obseJmu^” cí skupinu R2, nebo amin a fosgen obsáh^cí sapinu R2, nebo amin a thiofosgen obeabuu^í skupinu r2.
Sloučeniny obecného vzorce IV je možno výhodně též připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II, získané postupem a), bez izolace, s reakčním činidlem vhodným pro zavedení skupiny obecného vzorce V.
Zsměddlské prostředky podle vynálezu obsahují jako účinnou složku nejméně jeden derivát benzimidazolu obecného vzorce 1 spolu s anorganickým nebo organickým nosičem, ředidlem, plnivem, dispergačním činidlem, emulgaČním činidlem nebo povrchově aktivní látkou. Prostředek podle vynálezu zpravidla obsahuje 0,1 až 95 % hmotnostních účinné složky.
Vhodné formulace sloučenin obecného vzorce I zahrnují roztoky, popraae, suspenze, emuuze, olejové disperze, pasty nebo prášky, a mohou se nanášet rozstřikováním, kropením, poprašovéním nebo v podobě aerosolů, přičemž je třeba zaruuit jemné dispergování účinných látek.
Při přípravě bezprostředně rozstřikovatelných roztoků, dále past a olejových disperzí je možno jako nosičů a rozponutědel pouužt středně vroucích a vysoko vroucích frakcí minerálních olejů, jako je plynový olej, nebo petroleje, olejů rostHnného nebo živočišného původu, alifatických a aromatických uhlovodíků a jejich derivátů, jako jsou benzen, toluen, xylen, parafiny, metám o, etanol, butaiol, aceton, chloroform, chlorid uihičitý atd., silných polárních rozponutědel, jako jsou dimetylformamid, dimeeflsulfoxid, voda atd.
Vodnou formu je možno připravit z emuugovatelných koncentrátů, past nebo sm^čČtel^ných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Emuze, pasty nebo olejové disperze je možno připravit htmooenOzací účinných složek, popřípadě rozpuštěných v oleji nebo rozpouutědle, s výhodou v přítomnost smmččdde, disperzních činidel, přísad podeptršících adhezi a/nebo emuugátorů ve vodě.
Jako povrchově aktivních látek je možno pouuít kyseliny ligočosšlfonové, kyseliny oιtΓttleosšlfonové, kyselin fenolsulf orlových, jejich solí s kovy alkalických zemin nebo jejich amooných solí, glykoléterových solí mmatných alkoholů, produktů sulfonovaných derivátů oaΓttleou s ftгmtleehyeem, odpadních sulfidových louhů atd.
Prášky a popraše je možno připravit semletím a smísením účinných složek s tuhými nosiči. Jako tuhých nosičů je možno pouužt kyselin křemiiitých, silkl^agelu, kaolinu, maatku, vápence, spraše, křídy, dolomitu, hlinek, kysličníku hořečnatého, síranu vápenatého, síranu hořečnatého, urnmiých hnooiv, jako je síran amonný, moočviny, dále rostlintých produktů, jako je kukuřičná mouka, otruby a jiné tuhé látky.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady, na něž věak rozsah vynálezu není omezen. Procenta jsou vždy míněna hmoOnootně.
Příklad 1
a) Ve 35 ml etylalkoholu se rozpustí 46,55 g (0,45 molu) 2-amino-benzimidazolu a ke vzniklému alkoholikkému roztoku se za chlazení přikape 41,5 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Směs se míchá 30 minut, načež se odpaří do sucha. Získá se 56,5 g hydrochloridu 2-am.nobenzimidazolu o teplotě tání 210 až 212 °C.
b) Ve směsi 210 ml acetonu a 21 ml vody se rozpuutí 56,5 g (0,33 molu) hydrochloridu 2-aminobenzimidazolu, naěež se ke vzniklému roztoku za míchání a ochlazení přidá 32,6 g (0,33 molu) butylisokyanátu. Směs se míchá 3 hodiny při teplotě v rozmezí 20 až 25 °C, načež se vyloučená sraženina odfiltruje, pokryje malým mnostvím acetonu a vysuuí. Získá se tm 74,8 g hydrochloridu 1-butylkarbamool-Z-aminobenzimidazolu o teplotě tání 122 až 125 °C.
Příklad 2
V 800 ml acetonu se rozpuutí 133,0 g (1 mol) 2-a^i^i^(^l^(^e^5^im^i^i^s^(^lu a ke vzniklému roztoku se k okyselení přidá za míchání a chlazení 118 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové, přičemž teplota nemá přestoupit 45 °C. Reakční směs se znovu ochladí na teplotu 20 až 25 °C a za míchání a c^azení se pak přidá' 99 g (1 mol) butylisokyanátu. K slabě olejové reakční smmsi se přidá etylalkohol v takovém množsví, až se získá čirý roztok (přibližně 50 ml). Po 30minuVovéo míchání produkt začíná krystalovat. Vyloučená sraženina se míchá 4 hodiny, načež se ponechá stát přes noc. Pak se sraženina o^f^ilt^r^uje, promyje a vysuuí, čímž se získá 193 g ^drochloridu 1-batyl^-^!^a^r^t^e^<^o^yl-2-^a^:Lnob^nzim.di^!^(^lu o teplotě tání 123 až 125 °C.
Příklad 3
133 g se za zahřívání rozpuutí ve vodě, načež se k roztoku za intenzivního míchání přidá 49 g chemicky čisté tyseliny sírové a 50 ml vody, přičemž teplota se zvýší na 75 až 80 °C. Z čirého roztoku se vyloučí sraženina. Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnc^i, načež se ochladí na teplotu +10 °C a sraženina se odťiltruje. Po promni malým опо^^^о vody se získá 175 g 2-aolnoObeoZmidfzoOLuSfáVu o teplotě tání nad 250 °C.
Příklad 4
66,5 g 2-aoinobenoimidazolu, vnesených do 100 ml alkoholu, se nechá reagovat za intenzivního míchání se soOsí 49 g chemicky čisté kyseliny sírové se 100 ml etylalkoholu. Teplota se zvýší ze 20 na 60 °C, přičemž se převážná část 2-aoinobenzioidazolu rozpuutí za vyloučení produktu. Hustá reakční směs se zředí 50 ml etylalkoholu a mírně se zahřeje. Pak se reakční směs ochladil na teplotu 20 až 25 °C a pokryje se studerým etanolem.
Získá se 96,5 g hydrosíranu 2-aoinobenzioidazolu o teplotě tání v rozmezí 167 až 169 stupňů Ceesia.
Příklad 5
Ve 1 300 ml vody se rozpustí 133 g 2-aminobenzimidazolu a za intenzivního míchání se při teplotě v rozmezí 50 až 60 °C přidá roztok 150 g kyseliny D-vinné ve 300 ml vody. Reakční směs se pomalu ochladí a jestliže velmi zhoustne, zředí se přidáním 300 ml vody. Pak se směs míchá po 2 hodiny při teplotě 20 až 25 °C, vykrystalovaná látka se odfiltruje, pokryje vodou a vysuší. Získá se tím 272 g hydrovinanu 2-aminobenzimidazolu o bodu tání v rozmezí 194 až 197 °C.
p ř í klad ó
V Ó00 ml metanolu se za zahřátí rozpustí 266 g 2-aminobenzimidazolu, načež se к získanému roztoku přidá roztok 244 g kyseliny benzoové v 600 ml metanolu za míchání. Během přídavku produkt vykrystaluje. Vzniklá hustá suspenze se míchá 6 hodin při teplotě v rozmezí 20 až 25 °C, načež se zfiltruje, odfiltrovaná sraženina se promyje metanolem a vysuší. Získé ;se tím 474 g benzoátu 2-aminobenzimidazolu o bodu tání nad 250 °C.
Příklad 7
V 800 ml metanolu se při teplotě 50 °C rozpustí 133 g 2-aminobenzimidazolu, načež se ke vzniklému roztoku při teplotě 50 °C přidá roztok 138 g kyseliny salicylové ve 400 ml metanolu. Reakční směs se míchá 6 hodin, načež se ochladí na teplotu v rozmezí 20 až 25 °C. Vyloučená sraženina se odfiltruje, pokryje studeným metanolem, načež se vysuší. Získá se tím 230 g salicylátu 2-aminobenzimidazolu o teplotě tání nad 250 °C.
Příklad 8
V 900 ml acetonu se suspenduje 133 g 2-aminobenzimidazolu. Suspenze se okyselí přidáním 115 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové, přičemž teplota může vystoupit až na 45 °C. Reakční směs se pak míchá 30 minut, načež se ochladí na teplotu 20 °C a přidá se 62 g metyl i soky aná tu. Po 30 minutách se z Čirého roztoku vyloučí produkt a teplota se mezitím zvýší na 25 až 30 °C. Směs se míchá 6 hodin a vyloučená sraženina se odfiltruje, promyje acetonem a vysuší. Získá se tím 181 g hydrochloridu 1-metylkarbamoyl-2-aminobenzimidazolu o bodu tání 139 až 140 °C.
Příklad 9
Ve směsi 350 ml acetonu a 20 ml vody se za zahřátí rozpustí 66,5 g 2-aminobenzimidazolu а к roztoku se přidá roztok 69 g kyseliny salicylové ve smšsi 100 ml acetonu a 20 ml vody. Vzniklá sůl se vyloučí a získaná suspenze se ochladí na teplotu 20 °C. К ochlazené suspenzi se přidá 52 g butylisokyanátu po kapkách rychlostí, aby teplota nepřesáhla 235 °C. Hustá reakční směs se zředí přidáním 200 ml acetonu. Zředěná směs ae míchá 4 hodiny, vyloučená sraženina se odfiltruje, pokryje malým množstvím acetonu a vysuší.
Získá se tak 146 g salicylátu 1-butylkarbamoyl-2-amlnobensimidasolu o bodu tání 150 až 155 °C.
Příklad 10
Biologický příklad
Účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu se zkouší metodou otrávené agarové desky při koncentracích 100, 250 a 500 ppm. Použije se agaru se 2 % bramborové dextrózy. Výsledky zkoušek jsou shrnuty v následujících tabulkách.
I. Organismus použitý při zkoušce:
Fusarium graminearům
Účinná složka 100 ppm Průměr kolo n i e 250 ppm 500 ppm
A 0 G 0
В 0 0 0
C 0 0 0
benomyl, kontrolní standard 0 c 0
neošetřená kontrola 35 36 35
II. Penicillium expansum
Účinná složka 100 ppm Průměr kolonie 250 porn 500 ppm
A 0 G 0
В 0 0 0
C 0 0 0
benomyl, kontrolní standard 0 3 0
neošetřená kontrola 30 32 31
III. Aspergillus flavus
Účinná složka 100 ppm Průměr kolonie 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
В 0 0 0
C benomyl, kontrolní 0 0 0
standard 0 0 0
neošetřená kontrola 39 40 39
IV. Helminthosporitm carborim
Účinná složka 100 ppm Průměr kolonie 250 ppm 500. ppm
A 0 0 0
B 0 0 0
C 0 0 0
benomyy, kontrolní standard 0 0 0
neošetřená kontrola 38 38 39
V. Trichotheticěm roseim
Účinná složka 100 ppm P r i □ * s t kolonie 250 ppm ' 500 ppm
A 0 0 0
B 0 íj 0
C 0 0 0
benoímy, kontrolní . standard c· 0
neošetřená kontrola 30 31 32
A = hydrochlorid l-butylktirbarooyl-^-míncbenzimidazclu
B - hydrochlorid 1 -metyi.karbamool-2-aminobenzimidazolu
C = salicylát 1 -butylkarb8moyl“2“aminobbnz.úaidazolu benomyl = metyl-l-bulyiaabbmcyl/-S-benzimidazolkarbemát
Příklad 11
Biologický příklad
Funmjicidni testy se provedou v laboratoři (in vitro) a ve skleníku (in vivo). Laboratorní testy se provádějí tak, í:.. se sloučeniny podle vynálezu přimísí ' i půdě, takže se získá koncentrace 100 ppm účinné složky v půdě. Jako organismů p:ři testech se použije těchto , hub:
Botr.ytis cinerea
Fusariím oxy^spoj^um Stempl\yliim radicnnm HHlminthosporiím turcceim Trichothecim roseim Rhizoctonia soleni Alternaria tenuis.
Při testech in vivo se rostliny p^o^ť^í^iíI^jJí roztokem zkoumatých sloučenin o koncentraci 1 000 ppm, načež se infikují. Zkouší se tyto druhy:rostlin:
Erysiphe gramini - pšenice
Sphaerotheca fuliginea - okurky
Plhftophtora infestans - rajská jablíčka
Uromyces apatus - fazol.
Rovněž se zkouší systemická účinnost vůči Erysiphe graminis. Výsledky fungicidních testů jsou uvedeny v následujcí tabulce. Účinnost je odstupňována podle stupnice 0 až 4.
0 = 0 až 25% inhibice
1 = 26 až 50% inhibice
2 = 51 až 75% inhibice
3 = 76 až 99% inhibice
4 = 100% inhibice
Tabulka
Výsledky testů
A. Labboatorní (in vitro) testy:
Sloučeniny
ABC
Botrytis cinerea
Fusariím oxysporum
Helrninthosporium turcicim
Trichotheciím roseum
Stemptyliím rádi činím
Rhizotonia solani
Alternaria ten^:is
0 2
1 2
1 1
2 2
0 2
0 2
2 . 1
1 ?
1
B. Slkleníkové (in vivo) testy:
a) zkoušky kontaktní účinnooti
S 1 ou č e n i n y c D E F G
Erysiphe graminis
Splhaerotheca fulginea
PíhKtophthora infestans
Uromyces appendiculatus
2c
00
22
00
10
00
33
11
22
00
23
02
b) zkoušky systemické účirniooti
A B C Sloučeniny D E F G H I
Erysiphe graminis 2 0 0 0 0 0 0 1 0
Sloučeniny:
A = hydrochlorid 2-aminobenzimidazolu
B = síran 2-aminobenzimidazolu
C = hydrosíran 2-aminobenzimidazolu
D = hydrovinan 2-aminobenzimidazolu
E = benzoan 2-aminobenzimidazolu
F s salicylát 2-aminobenzimidazolu
G = hydrochlorid 2-amino-1-but.ylksrb>amoyl-2-aminobenzimidazolu
H = hydrochlorid 1-metylkarbamoyl-2-aminobenzimidazolu
I = salicylát 1-butylkarbamoyl-2-aminobenzimidazolu. .
Příklad 12
Příprava popraSů % hydrochloridu 1-butylkarbamool-2-aminobenzimidazolu % kaolinu.
Příklad 13
Příprava emulgoovtelných koncentrátů % salicylátu 1-butylkarbemoyl-2-€minobenzimidazolu % řepkového oleje % kyseliny naftalensulfonové % dimetylУoraодidu % xylenu.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. FunOcidní prostředek, vyznačujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I,
    I R (I) kde R' znamená vodík nebo skupinu obecného vzorce V,
    0=C-NH-R2 (V) kde r2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a znamená anorganický nebo oroanický anion, spolu s nosiči a/nebo jinými pomocnými látkami, jako jsou ředidla a povrchově aktivní látky.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje salicylát 1-butylkarbamcyl^-aminobenzimidazolu.
CS786907A 1977-10-25 1978-10-24 Fungicide means CS207687B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1780A HU177582B (en) 1977-10-25 1977-10-25 Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS207687B2 true CS207687B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=10994675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS786907A CS207687B2 (en) 1977-10-25 1978-10-24 Fungicide means

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5470273A (cs)
AT (1) AT367753B (cs)
BE (1) BE871525A (cs)
CH (1) CH639375A5 (cs)
CS (1) CS207687B2 (cs)
DD (2) DD139428A5 (cs)
FR (1) FR2407206A1 (cs)
GB (1) GB2007210B (cs)
HU (1) HU177582B (cs)
IT (1) IT1160879B (cs)
SU (1) SU1148553A3 (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU9279601A (en) * 2000-09-26 2002-04-08 Procter & Gamble Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
US6462062B1 (en) 2000-09-26 2002-10-08 The Procter & Gamble Company Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
US6407105B1 (en) * 2000-09-26 2002-06-18 The Procter & Gamble Company Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1458811A (fr) * 1964-11-17 1966-03-04 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de dérivés d'imidazole
FR1570893A (cs) * 1968-06-18 1969-06-13
DE2214600A1 (de) * 1972-03-25 1973-10-04 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzimidazol
JPS5116669A (en) * 1974-07-29 1976-02-10 Yoshitomi Pharmaceutical 22 aminobenzuimidazoorujudotaino seizoho

Also Published As

Publication number Publication date
ATA738378A (de) 1981-12-15
CH639375A5 (de) 1983-11-15
DD145692A5 (de) 1981-01-07
BE871525A (fr) 1979-02-15
FR2407206B1 (cs) 1983-05-13
GB2007210A (en) 1979-05-16
IT1160879B (it) 1987-03-11
FR2407206A1 (fr) 1979-05-25
IT7869426A0 (it) 1978-10-23
GB2007210B (en) 1982-05-26
JPS5470273A (en) 1979-06-05
AT367753B (de) 1982-07-26
SU1148553A3 (ru) 1985-03-30
HU177582B (en) 1981-11-28
DD139428A5 (de) 1980-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2933502A (en) Benzimidazolone derivatives
US4238405A (en) Fungicidal 1,2-dichlorocyanovinyl compounds
US3151023A (en) Preparations for combating phytopathogenic microorganisms
CS248724B2 (en) Fungicide agent
US2933504A (en) Derivatives of polyalkoxycarbonyl imine
AU615658B2 (en) Thiazole derivatives
CS247096B2 (en) Fungicide agent for using in agriculature and production method of its effective compound
US3773960A (en) Acaracidal compositions and methods comprising aliphatically substituted thiosulfinyl-and sulfonyl-alkyl-2,4,5-trihalogeno imidazoles
US3965107A (en) Isothiazolopyridinones
EP0177740B1 (de) Acylierte Saccharin-Derivate
DE2543888C3 (de) l-Phenyl-S-alkyl-S-benzylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
JPH02255657A (ja) ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤
CS207687B2 (en) Fungicide means
KR940011460B1 (ko) 벤조티아지논 화합물의 제조방법
US2833689A (en) Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi
US3813399A (en) 8-oxyquinoline-and 8-oxyquinaldine acrylates
US2914392A (en) Method of destroying vegetation
DE2215787A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0245901B1 (en) Thiazinone derivatives
EP0205076B1 (de) Benzaldoxim-carbamat-Derivate
EP0240047B1 (en) Fungicides
US4034104A (en) Carbamic acid esters of gallic acid, their esters, and heavy metal salts
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
US4253865A (en) 1,1-Dioxo-2-halohydrocarbylthio-1,2-benzoisothiazolidines
DE2436653A1 (de) 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate