CS207687B2 - Fungicide means - Google Patents
Fungicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS207687B2 CS207687B2 CS786907A CS690778A CS207687B2 CS 207687 B2 CS207687 B2 CS 207687B2 CS 786907 A CS786907 A CS 786907A CS 690778 A CS690778 A CS 690778A CS 207687 B2 CS207687 B2 CS 207687B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminobenzimidazole
- formula
- compounds
- ppm
- acid
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- -1 inorganic acid anion Chemical class 0.000 abstract description 12
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- BAOPSOTUQUEQHY-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 BAOPSOTUQUEQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- JEYUZDNNVJMJIC-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.NC=1NC2=C(N1)C=CC=C2 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.NC=1NC2=C(N1)C=CC=C2 JEYUZDNNVJMJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFKJEPKJPGJMJX-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.NC=1NC2=C(N1)C=CC=C2 Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.NC=1NC2=C(N1)C=CC=C2 OFKJEPKJPGJMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZVZNFHDYNYECS-UHFFFAOYSA-N Cl.CNC(=O)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)N Chemical compound Cl.CNC(=O)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)N SZVZNFHDYNYECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IJYVOLMGTRVNIB-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-amine;sulfuric acid Chemical group OS(O)(=O)=O.C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 IJYVOLMGTRVNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical class OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000601794 Trichothecium Species 0.000 description 1
- 241000215410 Trichothecium roseum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) Fungicidní prostředek
Předmětem vynálezu je zemědělský prostředek, obstOihjící jako účinnou složku nové benzimidazolové sloučeniny a způsob výroby těchto nových benzimidazolových sloučenin.
Poožití různých derivátů benzimidazolu jakožto fungicidů je známo z DE patentového spisu 1 956 157, britského patentového spisu 1 238 977 a z maďarského patentového spisu 167 242. Karbamoylované benzimidazolové deriváty, jako je například meeyl-1-(butylkarbmoyl)-2-benzimidazolkarbamát, se vyznačují vynikající účinností.
Nyní bylo zjištěno, že nové deriváty benzimidazolu obecného vzorce I,
(I) kde r' znamená vodík nebo skupinu obecného vzorce V,
0=<-JNH-R2 kde znamená
Rg alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Ϊ anion organické nebo anorganické kyseliny, (V) se vyznačují lepší fungicidní účinností než známé deriváty benzinidazolu. Uvedené nové sloučeniny, které jsou solemi alkylkarbamoylových derivátů aminobenzimidasolu, popřípadě pouhými alkylkarbamoylovými deriváty aminobenzimidazolu> jsou obzvláště účinné proti houbám Fusarium graminearium, Pěniclilium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium carborům, Aspergillua flavus.
Nové soli obecného vzorce I jakožto účinné složky prostředku podle vynálezu lze připravit tak, že se
а) к přípravě sloučenin obecného vzorce II,
(II) kde Y má výše uvedený význam,
2-aminobenzimidazol vzorce III
I
H nechá reagovat s kyselinou obecného vzorce
H-Y, kde Y má výše uvedený význam, nebo se
b) к přípravě sloučenin obecného vzorce IV,
I 2
O=C-NH-n kde R2 a Y mají výše uvedený význam, nechá reagovat sůl obecného vzorce II, kde Y má výše uvedený význam, se sloučeninou schopnou zavést skupinu obecného vzorce V,
OC-NH-H2 (V)
I kde R2 má výše uvedený význam, nebo se
c) ve sloučenině obecného vzorce I, kde Ϊ a R1 mají výše uvedený význam, nahradí anion Y jiným aniontem.
Alkylová skupina ve významu symbolu R2 znamená metylovou, etylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.butylovou nebo terc.butylovou skupinu.
Symbol Y v obecném vzorci I může znamenat chloridový, bromidoV, jodidový, sulfátový, alkoxykarbosqyLátový anion s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo formiátový, acetátový, propionátový, benzoátový nebo salicylátový anion.
SlouČeniny obecného vzorce II, spaddjící do rámce slouČenin obecného vzorce I, se mohou výhodně připravit obměnou a) tím, že se sloučeniny vzorce III nechají reagovat s příslušnou organickou nebo anorganickou kyselinou v dipolárním rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel při teplotě v rozmezí od 0° do 50 °C. Jako rozpouštědla se výhodně používá vody, alkoholu nebo acetonu.
Sloučeniny obecného vzorce IV, spadající do rámce obecného vzorce I, je možno výhodně připravit podle obměny b) t^m, že se sloučeniny obecného vzorce II nechají·reagovat s činidlem vhodným pro zavedení skupiny obecného vzorce V, jako je například isokyanát, karbamoylchlorid, aktivní ester, isothiokyanát, chlorformylamin nebo aktivní thioester obseJmu^” cí skupinu R2, nebo amin a fosgen obsáh^cí sapinu R2, nebo amin a thiofosgen obeabuu^í skupinu r2.
Sloučeniny obecného vzorce IV je možno výhodně též připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II, získané postupem a), bez izolace, s reakčním činidlem vhodným pro zavedení skupiny obecného vzorce V.
Zsměddlské prostředky podle vynálezu obsahují jako účinnou složku nejméně jeden derivát benzimidazolu obecného vzorce 1 spolu s anorganickým nebo organickým nosičem, ředidlem, plnivem, dispergačním činidlem, emulgaČním činidlem nebo povrchově aktivní látkou. Prostředek podle vynálezu zpravidla obsahuje 0,1 až 95 % hmotnostních účinné složky.
Vhodné formulace sloučenin obecného vzorce I zahrnují roztoky, popraae, suspenze, emuuze, olejové disperze, pasty nebo prášky, a mohou se nanášet rozstřikováním, kropením, poprašovéním nebo v podobě aerosolů, přičemž je třeba zaruuit jemné dispergování účinných látek.
Při přípravě bezprostředně rozstřikovatelných roztoků, dále past a olejových disperzí je možno jako nosičů a rozponutědel pouužt středně vroucích a vysoko vroucích frakcí minerálních olejů, jako je plynový olej, nebo petroleje, olejů rostHnného nebo živočišného původu, alifatických a aromatických uhlovodíků a jejich derivátů, jako jsou benzen, toluen, xylen, parafiny, metám o, etanol, butaiol, aceton, chloroform, chlorid uihičitý atd., silných polárních rozponutědel, jako jsou dimetylformamid, dimeeflsulfoxid, voda atd.
Vodnou formu je možno připravit z emuugovatelných koncentrátů, past nebo sm^čČtel^ných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Emuze, pasty nebo olejové disperze je možno připravit htmooenOzací účinných složek, popřípadě rozpuštěných v oleji nebo rozpouutědle, s výhodou v přítomnost smmččdde, disperzních činidel, přísad podeptršících adhezi a/nebo emuugátorů ve vodě.
Jako povrchově aktivních látek je možno pouuít kyseliny ligočosšlfonové, kyseliny oιtΓttleosšlfonové, kyselin fenolsulf orlových, jejich solí s kovy alkalických zemin nebo jejich amooných solí, glykoléterových solí mmatných alkoholů, produktů sulfonovaných derivátů oaΓttleou s ftгmtleehyeem, odpadních sulfidových louhů atd.
Prášky a popraše je možno připravit semletím a smísením účinných složek s tuhými nosiči. Jako tuhých nosičů je možno pouužt kyselin křemiiitých, silkl^agelu, kaolinu, maatku, vápence, spraše, křídy, dolomitu, hlinek, kysličníku hořečnatého, síranu vápenatého, síranu hořečnatého, urnmiých hnooiv, jako je síran amonný, moočviny, dále rostlintých produktů, jako je kukuřičná mouka, otruby a jiné tuhé látky.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady, na něž věak rozsah vynálezu není omezen. Procenta jsou vždy míněna hmoOnootně.
Příklad 1
a) Ve 35 ml etylalkoholu se rozpustí 46,55 g (0,45 molu) 2-amino-benzimidazolu a ke vzniklému alkoholikkému roztoku se za chlazení přikape 41,5 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Směs se míchá 30 minut, načež se odpaří do sucha. Získá se 56,5 g hydrochloridu 2-am.nobenzimidazolu o teplotě tání 210 až 212 °C.
b) Ve směsi 210 ml acetonu a 21 ml vody se rozpuutí 56,5 g (0,33 molu) hydrochloridu 2-aminobenzimidazolu, naěež se ke vzniklému roztoku za míchání a ochlazení přidá 32,6 g (0,33 molu) butylisokyanátu. Směs se míchá 3 hodiny při teplotě v rozmezí 20 až 25 °C, načež se vyloučená sraženina odfiltruje, pokryje malým mnostvím acetonu a vysuuí. Získá se tm 74,8 g hydrochloridu 1-butylkarbamool-Z-aminobenzimidazolu o teplotě tání 122 až 125 °C.
Příklad 2
V 800 ml acetonu se rozpuutí 133,0 g (1 mol) 2-a^i^i^(^l^(^e^5^im^i^i^s^(^lu a ke vzniklému roztoku se k okyselení přidá za míchání a chlazení 118 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové, přičemž teplota nemá přestoupit 45 °C. Reakční směs se znovu ochladí na teplotu 20 až 25 °C a za míchání a c^azení se pak přidá' 99 g (1 mol) butylisokyanátu. K slabě olejové reakční smmsi se přidá etylalkohol v takovém množsví, až se získá čirý roztok (přibližně 50 ml). Po 30minuVovéo míchání produkt začíná krystalovat. Vyloučená sraženina se míchá 4 hodiny, načež se ponechá stát přes noc. Pak se sraženina o^f^ilt^r^uje, promyje a vysuuí, čímž se získá 193 g ^drochloridu 1-batyl^-^!^a^r^t^e^<^o^yl-2-^a^:Lnob^nzim.di^!^(^lu o teplotě tání 123 až 125 °C.
Příklad 3
133 g se za zahřívání rozpuutí ve vodě, načež se k roztoku za intenzivního míchání přidá 49 g chemicky čisté tyseliny sírové a 50 ml vody, přičemž teplota se zvýší na 75 až 80 °C. Z čirého roztoku se vyloučí sraženina. Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnc^i, načež se ochladí na teplotu +10 °C a sraženina se odťiltruje. Po promni malým опо^^^о vody se získá 175 g 2-aolnoObeoZmidfzoOLuSfáVu o teplotě tání nad 250 °C.
Příklad 4
66,5 g 2-aoinobenoimidazolu, vnesených do 100 ml alkoholu, se nechá reagovat za intenzivního míchání se soOsí 49 g chemicky čisté kyseliny sírové se 100 ml etylalkoholu. Teplota se zvýší ze 20 na 60 °C, přičemž se převážná část 2-aoinobenzioidazolu rozpuutí za vyloučení produktu. Hustá reakční směs se zředí 50 ml etylalkoholu a mírně se zahřeje. Pak se reakční směs ochladil na teplotu 20 až 25 °C a pokryje se studerým etanolem.
Získá se 96,5 g hydrosíranu 2-aoinobenzioidazolu o teplotě tání v rozmezí 167 až 169 stupňů Ceesia.
Příklad 5
Ve 1 300 ml vody se rozpustí 133 g 2-aminobenzimidazolu a za intenzivního míchání se při teplotě v rozmezí 50 až 60 °C přidá roztok 150 g kyseliny D-vinné ve 300 ml vody. Reakční směs se pomalu ochladí a jestliže velmi zhoustne, zředí se přidáním 300 ml vody. Pak se směs míchá po 2 hodiny při teplotě 20 až 25 °C, vykrystalovaná látka se odfiltruje, pokryje vodou a vysuší. Získá se tím 272 g hydrovinanu 2-aminobenzimidazolu o bodu tání v rozmezí 194 až 197 °C.
p ř í klad ó
V Ó00 ml metanolu se za zahřátí rozpustí 266 g 2-aminobenzimidazolu, načež se к získanému roztoku přidá roztok 244 g kyseliny benzoové v 600 ml metanolu za míchání. Během přídavku produkt vykrystaluje. Vzniklá hustá suspenze se míchá 6 hodin při teplotě v rozmezí 20 až 25 °C, načež se zfiltruje, odfiltrovaná sraženina se promyje metanolem a vysuší. Získé ;se tím 474 g benzoátu 2-aminobenzimidazolu o bodu tání nad 250 °C.
Příklad 7
V 800 ml metanolu se při teplotě 50 °C rozpustí 133 g 2-aminobenzimidazolu, načež se ke vzniklému roztoku při teplotě 50 °C přidá roztok 138 g kyseliny salicylové ve 400 ml metanolu. Reakční směs se míchá 6 hodin, načež se ochladí na teplotu v rozmezí 20 až 25 °C. Vyloučená sraženina se odfiltruje, pokryje studeným metanolem, načež se vysuší. Získá se tím 230 g salicylátu 2-aminobenzimidazolu o teplotě tání nad 250 °C.
Příklad 8
V 900 ml acetonu se suspenduje 133 g 2-aminobenzimidazolu. Suspenze se okyselí přidáním 115 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové, přičemž teplota může vystoupit až na 45 °C. Reakční směs se pak míchá 30 minut, načež se ochladí na teplotu 20 °C a přidá se 62 g metyl i soky aná tu. Po 30 minutách se z Čirého roztoku vyloučí produkt a teplota se mezitím zvýší na 25 až 30 °C. Směs se míchá 6 hodin a vyloučená sraženina se odfiltruje, promyje acetonem a vysuší. Získá se tím 181 g hydrochloridu 1-metylkarbamoyl-2-aminobenzimidazolu o bodu tání 139 až 140 °C.
Příklad 9
Ve směsi 350 ml acetonu a 20 ml vody se za zahřátí rozpustí 66,5 g 2-aminobenzimidazolu а к roztoku se přidá roztok 69 g kyseliny salicylové ve smšsi 100 ml acetonu a 20 ml vody. Vzniklá sůl se vyloučí a získaná suspenze se ochladí na teplotu 20 °C. К ochlazené suspenzi se přidá 52 g butylisokyanátu po kapkách rychlostí, aby teplota nepřesáhla 235 °C. Hustá reakční směs se zředí přidáním 200 ml acetonu. Zředěná směs ae míchá 4 hodiny, vyloučená sraženina se odfiltruje, pokryje malým množstvím acetonu a vysuší.
Získá se tak 146 g salicylátu 1-butylkarbamoyl-2-amlnobensimidasolu o bodu tání 150 až 155 °C.
Příklad 10
Biologický příklad
Účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu se zkouší metodou otrávené agarové desky při koncentracích 100, 250 a 500 ppm. Použije se agaru se 2 % bramborové dextrózy. Výsledky zkoušek jsou shrnuty v následujících tabulkách.
I. Organismus použitý při zkoušce:
Fusarium graminearům
Účinná složka | 100 ppm | Průměr kolo n i e 250 ppm | 500 ppm |
A | 0 | G | 0 |
В | 0 | 0 | 0 |
C | 0 | 0 | 0 |
benomyl, kontrolní standard | 0 | c | 0 |
neošetřená kontrola | 35 | 36 | 35 |
II. Penicillium expansum
Účinná složka | 100 ppm | Průměr kolonie 250 porn | 500 ppm |
A | 0 | G | 0 |
В | 0 | 0 | 0 |
C | 0 | 0 | 0 |
benomyl, kontrolní standard | 0 | 3 | 0 |
neošetřená kontrola | 30 | 32 | 31 |
III. Aspergillus flavus
Účinná složka | 100 ppm | Průměr kolonie 250 ppm | 500 ppm |
A | 0 | 0 | 0 |
В | 0 | 0 | 0 |
C benomyl, kontrolní | 0 | 0 | 0 |
standard | 0 | 0 | 0 |
neošetřená kontrola | 39 | 40 | 39 |
IV. Helminthosporitm carborim
Účinná složka | 100 ppm | Průměr kolonie 250 ppm | 500. ppm |
A | 0 | 0 | 0 |
B | 0 | 0 | 0 |
C | 0 | 0 | 0 |
benomyy, kontrolní standard | 0 | 0 | 0 |
neošetřená kontrola | 38 | 38 | 39 |
V. Trichotheticěm roseim | ||||
Účinná složka | 100 ppm | P r i □ * | s t kolonie 250 ppm | ' 500 ppm |
A | 0 | 0 | 0 | |
B | 0 | íj | 0 | |
C | 0 | 0 | 0 | |
benoímy, kontrolní . standard | c· | 0 | ||
neošetřená kontrola | 30 | 31 | 32 |
A = hydrochlorid l-butylktirbarooyl-^-míncbenzimidazclu
B - hydrochlorid 1 -metyi.karbamool-2-aminobenzimidazolu
C = salicylát 1 -butylkarb8moyl“2“aminobbnz.úaidazolu benomyl = metyl-l-bulyiaabbmcyl/-S-benzimidazolkarbemát
Příklad 11
Biologický příklad
Funmjicidni testy se provedou v laboratoři (in vitro) a ve skleníku (in vivo). Laboratorní testy se provádějí tak, í:.. se sloučeniny podle vynálezu přimísí ' i půdě, takže se získá koncentrace 100 ppm účinné složky v půdě. Jako organismů p:ři testech se použije těchto , hub:
Botr.ytis cinerea
Fusariím oxy^spoj^um Stempl\yliim radicnnm HHlminthosporiím turcceim Trichothecim roseim Rhizoctonia soleni Alternaria tenuis.
Při testech in vivo se rostliny p^o^ť^í^iíI^jJí roztokem zkoumatých sloučenin o koncentraci 1 000 ppm, načež se infikují. Zkouší se tyto druhy:rostlin:
Erysiphe gramini - pšenice
Sphaerotheca fuliginea - okurky
Plhftophtora infestans - rajská jablíčka
Uromyces apatus - fazol.
Rovněž se zkouší systemická účinnost vůči Erysiphe graminis. Výsledky fungicidních testů jsou uvedeny v následujcí tabulce. Účinnost je odstupňována podle stupnice 0 až 4.
0 | = | 0 | až | 25% | inhibice |
1 | = | 26 | až | 50% | inhibice |
2 | = | 51 | až | 75% | inhibice |
3 | = | 76 | až | 99% | inhibice |
4 | = | 100% | inhibice |
Tabulka
Výsledky testů
A. Labboatorní (in vitro) testy:
Sloučeniny
ABC
Botrytis cinerea
Fusariím oxysporum
Helrninthosporium turcicim
Trichotheciím roseum
Stemptyliím rádi činím
Rhizotonia solani
Alternaria ten^:is
0 2
1 2
1 1
2 2
0 2
0 2
2 . 1
1 ?
1
B. Slkleníkové (in vivo) testy:
a) zkoušky kontaktní účinnooti
S 1 ou č e n i n y c D E F G
Erysiphe graminis
Splhaerotheca fulginea
PíhKtophthora infestans
Uromyces appendiculatus
2c
00
22
00
10
00
33
11
22
00
23
02
b) zkoušky systemické účirniooti | |||||||
A | B | C | Sloučeniny D E F | G | H | I | |
Erysiphe graminis | 2 | 0 | 0 | 0 0 0 | 0 | 1 | 0 |
Sloučeniny:
A = hydrochlorid 2-aminobenzimidazolu
B = síran 2-aminobenzimidazolu
C = hydrosíran 2-aminobenzimidazolu
D = hydrovinan 2-aminobenzimidazolu
E = benzoan 2-aminobenzimidazolu
F s salicylát 2-aminobenzimidazolu
G = hydrochlorid 2-amino-1-but.ylksrb>amoyl-2-aminobenzimidazolu
H = hydrochlorid 1-metylkarbamoyl-2-aminobenzimidazolu
I = salicylát 1-butylkarbamoyl-2-aminobenzimidazolu. .
Příklad 12
Příprava popraSů % hydrochloridu 1-butylkarbamool-2-aminobenzimidazolu % kaolinu.
Příklad 13
Příprava emulgoovtelných koncentrátů % salicylátu 1-butylkarbemoyl-2-€minobenzimidazolu % řepkového oleje % kyseliny naftalensulfonové % dimetylУoraодidu % xylenu.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. FunOcidní prostředek, vyznačujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I,I R (I) kde R' znamená vodík nebo skupinu obecného vzorce V,0=C-NH-R2 (V) kde r2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a znamená anorganický nebo oroanický anion, spolu s nosiči a/nebo jinými pomocnými látkami, jako jsou ředidla a povrchově aktivní látky.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje salicylát 1-butylkarbamcyl^-aminobenzimidazolu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU77CI1780A HU177582B (en) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Fungicide preparations containing new benzimidazole derivatives and process for preparing the active materials thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS207687B2 true CS207687B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=10994675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS786907A CS207687B2 (en) | 1977-10-25 | 1978-10-24 | Fungicide means |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5470273A (cs) |
AT (1) | AT367753B (cs) |
BE (1) | BE871525A (cs) |
CH (1) | CH639375A5 (cs) |
CS (1) | CS207687B2 (cs) |
DD (2) | DD139428A5 (cs) |
FR (1) | FR2407206A1 (cs) |
GB (1) | GB2007210B (cs) |
HU (1) | HU177582B (cs) |
IT (1) | IT1160879B (cs) |
SU (1) | SU1148553A3 (cs) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU9279601A (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-08 | Procter & Gamble | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
US6462062B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-10-08 | The Procter & Gamble Company | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
US6407105B1 (en) * | 2000-09-26 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1458811A (fr) * | 1964-11-17 | 1966-03-04 | Hoffmann La Roche | Procédé pour la préparation de dérivés d'imidazole |
FR1570893A (cs) * | 1968-06-18 | 1969-06-13 | ||
DE2214600A1 (de) * | 1972-03-25 | 1973-10-04 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzimidazol |
JPS5116669A (en) * | 1974-07-29 | 1976-02-10 | Yoshitomi Pharmaceutical | 22 aminobenzuimidazoorujudotaino seizoho |
-
1977
- 1977-10-25 HU HU77CI1780A patent/HU177582B/hu unknown
-
1978
- 1978-10-13 AT AT0738378A patent/AT367753B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-20 DD DD78208585A patent/DD139428A5/de unknown
- 1978-10-20 DD DD78215301A patent/DD145692A5/de unknown
- 1978-10-23 IT IT69426/78A patent/IT1160879B/it active
- 1978-10-23 FR FR7830069A patent/FR2407206A1/fr active Granted
- 1978-10-24 CH CH1098578A patent/CH639375A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-24 SU SU782677206A patent/SU1148553A3/ru active
- 1978-10-24 CS CS786907A patent/CS207687B2/cs unknown
- 1978-10-24 JP JP13094478A patent/JPS5470273A/ja active Pending
- 1978-10-25 GB GB7841901A patent/GB2007210B/en not_active Expired
- 1978-10-25 BE BE191332A patent/BE871525A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA738378A (de) | 1981-12-15 |
CH639375A5 (de) | 1983-11-15 |
DD145692A5 (de) | 1981-01-07 |
BE871525A (fr) | 1979-02-15 |
FR2407206B1 (cs) | 1983-05-13 |
GB2007210A (en) | 1979-05-16 |
IT1160879B (it) | 1987-03-11 |
FR2407206A1 (fr) | 1979-05-25 |
IT7869426A0 (it) | 1978-10-23 |
GB2007210B (en) | 1982-05-26 |
JPS5470273A (en) | 1979-06-05 |
AT367753B (de) | 1982-07-26 |
SU1148553A3 (ru) | 1985-03-30 |
HU177582B (en) | 1981-11-28 |
DD139428A5 (de) | 1980-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2933502A (en) | Benzimidazolone derivatives | |
US4238405A (en) | Fungicidal 1,2-dichlorocyanovinyl compounds | |
US3151023A (en) | Preparations for combating phytopathogenic microorganisms | |
CS248724B2 (en) | Fungicide agent | |
US2933504A (en) | Derivatives of polyalkoxycarbonyl imine | |
AU615658B2 (en) | Thiazole derivatives | |
CS247096B2 (en) | Fungicide agent for using in agriculature and production method of its effective compound | |
US3773960A (en) | Acaracidal compositions and methods comprising aliphatically substituted thiosulfinyl-and sulfonyl-alkyl-2,4,5-trihalogeno imidazoles | |
US3965107A (en) | Isothiazolopyridinones | |
EP0177740B1 (de) | Acylierte Saccharin-Derivate | |
DE2543888C3 (de) | l-Phenyl-S-alkyl-S-benzylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
JPH02255657A (ja) | 2―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
CS207687B2 (en) | Fungicide means | |
KR940011460B1 (ko) | 벤조티아지논 화합물의 제조방법 | |
US2833689A (en) | Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi | |
US3813399A (en) | 8-oxyquinoline-and 8-oxyquinaldine acrylates | |
US2914392A (en) | Method of destroying vegetation | |
DE2215787A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0245901B1 (en) | Thiazinone derivatives | |
EP0205076B1 (de) | Benzaldoxim-carbamat-Derivate | |
EP0240047B1 (en) | Fungicides | |
US4034104A (en) | Carbamic acid esters of gallic acid, their esters, and heavy metal salts | |
EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
US4253865A (en) | 1,1-Dioxo-2-halohydrocarbylthio-1,2-benzoisothiazolidines | |
DE2436653A1 (de) | 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate |