DE2215787A1

DE2215787A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: DE2215787A1
Application number: DE19722215787
Authority: DE
Inventors: Elmar Dr. Ariesheim; Menasse Raphael Dr. Basel; Sturm (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1971-04-02
Filing date: 1972-03-30
Publication date: 1972-11-23
Also published as: FR2132351A1; NL7204373A; BE781522A; IT954838B; IL38975A0; FR2132351B1; US3821247A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Dich]ormaleinimide, ihre Herstellung und Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.

Die Dichlormaleinimide	0	haben	die Formel
	M
	1 ^N—<
Cl ^			^l
	M	/ >	\
Cl -	0	\ ^

(D

worin R-, Halogenmethyl oder die GruppeRrS(o) -R₀ Wasserstoff oder Halogen, R^ C₁-C^ Alkyl, X die Zahlen 0, ι oder 2 oder R₁ und R_g Halogenmethyl bedeuten, mit der Massgabe, dass wenn R₁ Trifluormethyl ist und gleichzeitig Rp Wasserstoff bedeutet, R₁ in 3- oder 4-Stellung steht.

Die Erfindung betrifft ferner Schädlingsbekämpfungsmittel,

welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

v^ j ^ j^4

CII)

worin R, Halogenmethyl oder die Gruppe R₃S(O)_x-, R₅ Wasserstoff oder Halogen, R₃ C^C^Alkyl, X die Zahlen 0, 1 oder 2 oder R₄ und R₁- rialogenmethyl bedeuten, und geeignete Träger und/oder andere Umschlagstoffe enthalten.

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Als Halogenmethyl kommen beispielsweise -C C1_?F, -G C1F_? oder insbesondere -CF₃ und als Halogen F, Br, J oder insbesondere Cl in Frage.

Als C,-C,-Alkyl ist Methyl bevorzugt.

Für ihre Wirkung besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel

worin R,

Il

Cl

N-R,

Il

(III)

SCH-,

p-

.utet

CF₃

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Die Wirkstoffe der Formel I -und II, können nach an sich bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden z„B· durch Umsetzen der Verbindung der Formel

Cl Cl	O 6 Ii	R₁	(IV)	-	der Formel	R- —V ^
	O		bzw. ELF-C	j /\ ^R4
mit einer Verbindung	/\ E₂
j—

■ (VI)

worin R, und Rp bzw. R-. und Ru die für die Formel (i) bzw. (Il) angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Säuren bei erhöhter Temperatur vorzugsweise in Eisessig oder Salzsäure, z.B. 6n Salzsäure, bei einer Temperatur zwischen 80 - 120⁰C. hergestellt werden. Die Ausgangsstoffe der Formeln (IV) bis (VI) sind bekannte Verbindungen, welche sich nach bekannten, in der Literatur beschriebenen Verfahren herstellen lassen. Die Verbindungen der Formel II weisen eine breite biozide Xtfirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.

Diese Verbindungen besitzen in sehr geringen Aufwandmengen eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien wie z.B. Staphylococcus Spez., Bacillus punilus, Bacillus subtilis, Carcina ureae, Streptococcus faecalis, Corybacterium Spez., Brevibacterium Spezo, Mycobacterium.

Ihre Wirkung gegen Fungi, insbesondere

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pflanzenpathogenen P-Tlzei an Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Reben, Zierpflanzen, Obst- und andere Kulturen steht aber im Vordergrund. Sie wirken z.B. gegen Pilzen aus den Reihen Omycetes, Zygotnycetes; Endotnycetales; Aspergillales; Microascales; Protomycetales; Erysiphales; Taphrinales; Pezizales; Helotiales, Phacidiales; Sphaerialles: Clavicipitales: Myriangiales; Dothiorales; Pseudospariales; Aphyllophorales: Tremellales; Auriculariales; Uredinales und Ustilaginales,wie z.B. Alternaria brassicae, Alternaria atri, Alternaria longipes, Alternaria sdani, Aspergillus niger, Botrytis allii, Brotrytis cinerea, Bremia lactuca, Erysiphe cichoracearum, Erysiphe graminis,Erysiphe polygoni, Fusarium lycopersici, Monilia laxa, Peronaspora tabacinaj Phytophthora infectans, Piricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Puccinia coronata, Puccinia glumarum, Puccinia graminis, Puccinia stakmanii, Puccinia triticina, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca humuli, Sphaerotheca macularis, uncinula necator, Uromyces betae, Ustilago hordei, Ustilago tritici, Ustilago Zeae, Venturia cerasi.

Die Verbindungen der Formel II zeigen ebenfalls eine Wirkung gegen Pilze, welche die Pflanzen vom Erdboden her angreifen und teilweise Trachemoycosen verursachen, wie z.B. Vertreter der Gattungen: Alternaria, Aphanomyces, Botrytis, Cercosporella, Fusarium,Helmittiosporium, Olpidium, Ophiobolus, Sclerotonia, Sclerotiu, Thielavia, Thielaviopsis und Verticillium.

Ferner können die Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen, etc. zum Schutz vor Bakterien- und Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales z.B. Ustilago-Arten (Ustilago avenae), Tilletia-Arten (Tilletia fritici), Urocystis-, Tuburcinia- und Fhoma-Arten (Phoma betae) eingesetzt werden. Dank ihrer bioziden Eigeschaften eignen sich die Verbindungen der Formel II zur Desinfektion und zum Schützen verschiedenartigster Materialien vor dem Befall durch Bakterien und Pilzen.

Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass die Verbindungen der Formel II gegenüber Warmblutern, bei den Konzentrationen wie sie für die Desinfektion- und den Material-

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schutz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen.

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel II lässt sich durch Zusatz von anderen Fungiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Verbindungen:

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- ⁶ - Case 5-7444/1+2/= - Deutschland

Elementarer Schwefel βϊΠΟδΠΟΠΠβΠ QKk

Ammoniumpolysulfid und Metallpolysulfide

Borsäure und Borate . „

Nickelsulfat 221578/

Kaliumchromat

Kupfer(I)oxyd (KUPFEROXID)

Bordeaux-Brühe und weitere anorganische und organische Kupfersalze Bis-(tri-n-butylzinn)oxyd
Triphenylzinnhydroxyd (FENTINHYDROXID)

Triphenylzinnacetat (PENTINACETAT) und weitere organische Zinnverbindungen

Methylquecksilber-S-hydroxychinolat (Ortho LM) N-(Methylquecksilber)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyelo[2.2.l]hept-

5-en-2,3-dicarboximid N-(Aethylquecksilbe.r)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo [2.2.1 ]hept-

5-en-2,3~dicarboximid

N-(Aethylquecksilber)-p-toluolsulfonsäureanilid Phenylquecksilberacetat (PMA)
Phenylquecksilberharnstoff

Mischung von Aethylquecksilber-2,3-dihydroxypropylmerkaptid und Aethylquecksilberacetat

und weitere anorganische und organische Quecksilberverbindungen 0,0-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat

5-Amino-bis-(dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl-l,2,4-triazol

(TRIAMIPHOS)

5-Methylamino-bis-(dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl-l,2,4-trlazol

0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinyl-phosphorthioat 0-Aethyl-S,S-diphenyl~dithiolphosphat
O-Aethyl-S-benzyl-Phneyldlthiophosphonat 0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat
0,0-Diisopropyl-S-benzyl-thiolphosphat
O-Butyl-S-äthyl-S-benzyl-dithiolphosphat 0-Pentachlorphenyl-bis-(dimethy!amido)-phosphat O-Aethyl-S-benzyl-phenyl-phosphonat

Diäthylamido-benzolthionophosphonsäure-2-methyl-imidazolid Methylbrornid
Methylisothiocyanat

1,3 -Di chlor prop en und verwandte halogenierte C und C₂, Kohlen-

·> Wasserstoffe l-Chlor-2-nitro-propan
2-Chlor-l-nitropropan
Dichlortetrafluoraceton
Sorbinsäure und deren Kaliumsalz
Dodecylguanidinacetat (dodine)
Dodecylguanidinphthalat
Acetylendicarbonsäurediamid
1,2-Dicyano-1,2-dichloräthylen
l,2-Dichlor-l-(methylsulfonyl)äthylen
1,2-Dichlor-l-(butylsulfonyl)äthylen
trans-l,2-Bis-(n-propylsulfonyl)äthylen Bis-fl,2-trlchloräthyl)sulfoxyd
Bis-(n-propyl-chlordifluormethylthJo)-sulfondiamid

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p-Dichlorbenzol 9 9 1 R 7 ft

Hexachlorbenzol (HCB) *- ^L ' ° '

l,2,4,5-Tetrachlor-4-nitrobenzol (TECNACEN) Pentachlornitrobenzol (Q₁UINTAZEN)

Isomerengemisch von l,3»^~Tr^>ichlor-2_i6-dinitrobenzol und

1, 2,3-Trichlor-4,6-dinitro benzol
2,4,5*6-Tetrachlorisophthalsäurenitril

2, 4- Dimtrophenyl-thiocyanat
Diphenyl
o-Nitrodiphenyl
l-Chlor-2,4-dinitronaphthalin
2,4,6-Trichlorphenol

2,4,5-Trichlorphenylacetat

2,4,5-Trichlorphenyl-chloroacetat

Trichlorphenol, Zinksalz

m-Kresylacetat

2,3*4,6-Tetrachlorphenol

Pentachlorphenol (PCP)

ο-Dihydroxybenzol

2,4-Dioxy-n-hexylbenzol

2-Phenylphenol

3,5-Dibromsalicylaldehyd

2-Benzyl-4-chlorphenol

2,2^l-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylmethan (DICHLORPHEN) 2,2'-Dihydroxy-3,3'^5*5^6*6'-hexachlor-diphenylme than 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylsulfid 2,2*-Dihydroxy-3,3',5*5*-tetrachlor-diphenylsulfid 2,2'-Dihydroxy-3,3'-5,5^!-tetrachlor-diphenylsulfid-di-Natriumsalz 4-Chlor-o-phenylphenol

l,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol (CHLORNEB) Salicylanilid

l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioharnstoff)-benzol l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioharnstoff)-benzol

(3»5-Dimethyl-4-chlorphenoxy)-athanol l,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol

2,4,5-Trichlorphenylsulfonylmethylthiocyanat Phenylmerkapto-methansulfonamid

2-(l-Methyl-n-propyl)-4,6-dinitrophenyl-2-methylcrotonat

(BINAPACRYL) 2-(l-Methyl-n-propyl)4,6-dinitrophenylisopropylcarbonat

(DINOEUTON)

2-(l-Methyl-n-heptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonat (DINOCAP) Methyl-2,6-dinitro-4-(l-äthyl-hexyl)phenylcarbonat + Methyl-2,6-dinitro-4-(l-propyl-pentyl)phenylcarbonat 4-Nonyl-2,6-dinitro-phenylbutyrat

S-Methyl-2-(l-methyl-n-heptyl)-4,6-dinitrophenylthiocarbonat l-(3i4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloräthan 2,6-Dichlor-4-nitroanilin (DICHLORAN) 2-Cyanoäthyl-N-phenylcarbamat
Propynyl-N-phenylcarbamat
2-Methyl-benzoesäureanilid
2-Jod-benzoesäureanilid
2-Chlor-benzoesäureanilid

2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon (1,4) (CHLORANIL) 2,3-Dichlor-naphthochinon(l,4) (DICHLON)

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2-Amino-3-chlor-naphthochlnon(l,·+) ο ο ι c 7 Q 7

2-Chlor-3-acetamino-naphthochinon(l,4) / Z I O / O /

4-Methyl-2,3,5,10-tetrahydro-3,5,10-trioxo-4H4-H-naphtho(2,3,-b)

1,4-thiazin

Chinonoximbenzoylhydrazon (BENQUINOX)
N-(Trichlormethylthio)phthalimid (FOLPET)

N-fTrichlormethylthio)cyclohex-4-en-l,2,-dicarboximid (CAPTAN) N-fljl^^-Tetrachlorathylthio^yclohex-^f-en-l^-dicarboximid

(CAPTAPOL)

N-(l,l,2,3-Tetrachloräthylthio)cyclohex-4-en-l,2-dicarboximid N¹ -Dichlorfltiormethylthio-NN-dimethyl-N¹-phenylsulfamid

(DICHLOFLUANID)

S-(2-Pyridyl-l-oxyd)-S^l-trlchlormethyl-disulfid; Hydrochlorid Natrium-N-methyl-dithiocarbamat (METHAM) Natriura-NjN-dimethyl-dithiocarbamat (DDC) Zink-NjN-dimethyl-dithiocarbamat (ZIRAM) Eisen-N,N-dimethyl-ditbl ocarbamat (FERBAM) Dinatrium-äthylen-l,2-bis-dithiocarbamat (NABAM) Zink-äthylen-l,2-bis-dithiocarbamat (ZINEB) Mangan(ll)-äthylen-l,2-bis-dithiocarbamat (MANEB) Zink-propylen-l,2-bis-dithiocarbamat (MEZINEB) (PROPINEB) Komplex bestehend aus (MANEB) und Zinksalz (MANCOZEB) Tetramethylthiuramdisulfid (THIRAM)

Komplex bestehend aus (ZINEB) und polyäthylenthiuramdisulfid

(METIRAM)

Bis-(3,4-dichlor-2(5)-furanoyl)äther (mucochloric anhydride) 2-Methoxymethyl-5-nitrofuran
5-Nitro-furfuraldoxim-(2)
5-Nitro-furfuryl-amidoxim-(2)

l-0xy-3-acetyl-6-methyl-cyclohexen-(5)dion-(2,4) (dehydroacetic

acid)

4*5»6,7-Tetrachlorphthalid
3- [2- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyäthyl ]-glutarim.i.d

(cycloheximid) Phthalimid

Pyridin-2-thiol-l-oxyd, bzw. l-Hydroxypyridin-2-thion a,a-bis(4-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol (PARINOL) 8-Hydroxychinolin (8-QUINOLINOL)
8-Hydroxychinolin-sulfat (CHINOSOL)
Benzoyl-S-hydroxychinolin-salicyclat

6-Aethoxy-l,2-dihydro-2,2,4-trimethylchinolin (ETHOXYQUIN) N-Lauryl-isochlnoliniumbromid

9-(p-n-Hexyloxyphenyl)-10-methyl-acridiniumchlorid 2-n-lIeptadecyliniidazolidinacetat (GLYODIN) 1-Hydroxy ä thy 1-2-hep t ade c y Ii rni da zo Ii din l-Phenyl-3,5-dimethyl-'^l(-riitroso})yrazol l-p-Chlorphenyl-3ί5-dimethyl-4-nitrosopyra7_Jol l-p-Sulfamylphenyl-3,3-dimethyl-''l-nitrosopyrazol N-(l-Phenyl-2-nitrophenyl)pipcrazin

N,N^l-bis[l-formamido-2,2,2-tric>ilorätliyl]-piperazJn P-Dimcthylamino-o-methyl-^-n-butyl—'I-hydroxy-pyrimj din N-Dodeyl-1,^;!, ^lJ>, 6-tetrahydropyritiij din
N-Dodocyl-2-met]']yl-l,4, ij,6-tetriihydroxyr.i.midin

jyyp
l-(4-Λmino-^;^-J)roρyl-!3-J)_tyl^■i.lMidyl-mc·t]ly-^.)-'■^>-llιctllylpyr:id.i.niυίιι-

c;]j] oi'J.fJhydrochlorii ii

2-(r^)?-Furyl)-benzimidazol (HJUEJiTDAZOL) 3-Dodocyl-l-methyl-2-phonylbcnzJ ni.i daüollum-forricyan:i d Mcthyl-N-benzimiaazol-r'-y.l.-N-iliut.ylcarbMrnoy.l jcarb'amnt (BKNOHYl,)

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2-(o-Chloranilino)-4,6-dJ ehlor-eym.--criazin 9 ? 1 R 7 R

2-Aethylamino-6-methyl-5-n-butyl-ⁱ{—hydroxypyrimidln^ ^ ' 2,6-Di chlor-3 j 5-di cyano-4-phenylpyridin a-(2,4-Dichlorphenyl) -a-pheriyl-5-pyrimidinme thanol 5-Chlor-4-phenyl-l,2-dithiol-3-on

2,3-Dicyano-l,4-dithia-anthrachinon (DITHIANON)

2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol

4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon (DRAZOXOLON)

Thiazolidinon-4-thion(2) (RHODANIN)

3-(p-Chlorphenyl)-5-methy!rhodanin

3,5-Dimethyltetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion (DAZOMET) 3_J3^l-Acetylen-bis-(tetrahydro-.4_J6-dimethyl)-2H-l,3,5-thia-

dazin-2-thion) (MILNEB)

3-Benzylidenamino-4-phenylthlazolln-2-thion 6~Chlorbenzthiazol-2-thiol, Zinksalz
6-ß-Diäthylamino-äthoxy-2-dimethylamino~benzthiazoldihydro-

chlorid

Monoäthanolammonium-benzthiazol~2-thiol Laruylpyridinium-5-chlor-2-merk:aptobenzthiazo 1 6-(ß-Diäthylaminoäthoxy)-2-dimethyl'arninobenzthlazol-dihydro-

chlorid

3-Trichlormethylthiobenzothiazolon
3-Trichlormethylthiobenzoxazolon
3-(Trichlormethyl)-5-äthoxy-l,2_i4-thiadiazol

o-Methyl^-oxo-l^-dithiolot^^-bj-chinoxalin (QUINOMETHIONAT) 2-Thio-l_J,3-dlthiolo[4_J5-b]-chinoxalin (THIOQUINOX) 2j3~ßihydro-5-carboxanilido-6-raethyl-l/l· -oxathiin 2,3-üihydro-5-Garboxariilido-6-methyl-l_i4-oxathiin-'4-_i4-dioxyd 2,3r^D:I-hydro-5-carbox-o-diphenylamido-6-methyl-l_i4-oxathiln N-Cyclododecyl-2,6-diraethylrnorpholinacetat N-Tridecyl-2_J6-dirnethylmorpholin

3-(3*,5^T-Dichlorphenyl)-5_i5-dimethyloxazolidin-2,4-dion Cetyl-trlmethylammoniumbromid

n-Alkyl(C₁p_JC. ;_LiC, , )dimethylbenzylammoniumchlorid Dialkyldlrriethyiamirioniumbromld
Alkyldimethylberizylammoniumchlorld
Alkyl C-C₁J- tolylmetbyltrimethylamraoniumchlorid p-Di-isobUO^lijhenoxyäthoxyäthyldimethylbenzylammoniumchlorid Gliotoxin

2,4~Diguanidino-3i5j6-trihydroxycyclohexyl-5-deoxy-2-0-(2-deoxy-2-methylamino-a-L-glucopyranoxyl)3-C-formyl-ß-L-lyxopentanofuranosid (STREPTOMYCIN)

7-Chlor-4,6-dimethoxycumaran-3-on-2-spiro-l'-(2'-raethoxy-6'-methylcyclohcx-2'-en-4'on (GRISEOFULVIN)

12a-hoxahydrΌxy-G-mGthyl-l,ll-d.ioxo-2-naphthacencar'boxlmid (OXYTETRACYCLIN)

12, 12a-J)OIi tahyflroxy-6-mc thyl-l,ll-dioxo-2-naphthacencarboxj.ml (I (CHLORTETJIACYCLIN )

( PIMAIiIClN)

(LAfJCOMYCIM)

(Pill,IiOMYCIlI)

(KASUGAMYCIN)

( PIIYTOACTIN)

D(-)-thrOo-2,r?-(]ichlor-N-3-hydro.xy-a-(hydroxyrnethyl)-p-nitrophoriäthyl-acotamid (CIILORAMPIÜiNICOL)

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Blasticidin-S-benzylamino-benzolsulfonat N-(3,5-Dichlorphenyl)-succinimid N-(3,5-Dichlorphenyl)-itaconimid N-(3-Nitrophenyl)-itaconimid Phenoxyessigsäure

Natrium-p-dimethylamino-benzoldiazosulfonat Acrolein-phenylhydrazon 2-Chloracetaldehyd-(2,4-dinitrophenyl)-hydrazon 2-Chlor-3-(tolylsulfonyl)-propionitril l-Chlor-2-phenyl-pentan-diol(4,5)-thion(3) p-Nonylphenoxypolyäthylenoxyä'thanol- Jod-Komplex (α-Nitromethyl)-o-ehlorbenzylthioäthylamin-hydrochlorid 3-(p.-t.-Butyl-phenylsulfonyl)-acrylonitril Octachlorcyclohexenon Pentachlorbenzylalkohol Pentachlorbenzylacetat Pentachlorbenzaldehyd-cyanhydrin 2-Norcamphanmethanol 2,6-Bis-(dimethylaminomethyl)-cyclohexanon Decachloroctahydro-1,3,4-metheno-2H-cyclobuta[cd]pentalen-2-on 1-(3-Chlorallyl)-3,5,y-triaza-l-azoniaadamantanchlorid

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Ausserdem besitzen die Verbindungen der Formel II anthelmintische Eigeschaften und können zur Bekämpfung von endoparasitSren Nematoden, Cestoden und Trematoden bei Haus und Nutztieren eingesetzt werden.

Die Verbindungen der Formel II können - '-' ~ ■ für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen verwendet werden.

Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel II mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet

werden:

feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate,

Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;

flüssige Aufarbeitungsformen:

a) in Wasser dispergierbare Spritzpulver (wettable powders), Wirkstoffkonzentrate: Pasten, Emulsionen;

b) Lösungen.

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Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Tragerstoffen vermischt. Als Tragerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits* Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsaure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate j Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

Die Korngrösse der Tragerstoffe betragt für Staubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteil.cn verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyiithylenglykol-

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ather (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trä'gerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln.

Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, pottalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole,

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Heptadecanole, Octadecanole, und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolä'ther, das Natriumsalz von Oleylmethyltraurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten»Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O°C siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der ' . .·"· j. Formel II in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst, Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

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Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich ausser fungiziden *- —-,-- ...... wirkstoffen auch andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der Formel II, zum Beispiel auch Insektizide, Akarizide, Bakterizide, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.

Die Wirkstoffe der Formel II können wie folgt formuliert werden.

Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%-igen und b) 2%-igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum

b) 2 Teile Wirkstoff

1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt.

Granulat: Zur Herstellung eines 5%-igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: .

2 0 9 8 4 8 / 1 1 6 2

5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyäthylenglykol (Carbowachs) 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelbst, hierauf wird Polyäthylenglykol

und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%-igen, b) 25%-igen und d) 10%-igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 40 Teile Wirkstoff

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz 1 · Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz 54 Teile Kieselsäure

b) 25 Teile Wirkstoff

4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)

1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat

19,5 Teile Kieselsaure

19,5 Teile Champagne-Kreide

28,1 Teile Kaolin

209848/1162

c) 25 Teile Wirkstoff

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol

1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-

Gemisch (1:1)

8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat

16,5 Teile Kieselgur'

46 Teile Kaolin ' '

d) 10 Teile Wirkstoff

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten

Fettalkoholsulfaten

5 Teile Naphthalinsulfons'äure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%-igen und b) 25%-igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:

a) IO Teile Wirkstoff

3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl

, · 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid

43,2 Teile Xylol

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b) 25 Teile Wirkstoff

2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-

glykolSther-Gemisches 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol

Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:

5 Teile Wirkstoff 1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C)

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Beispiel 1

a) Herstellung von N-3-Trifluormethylphenyl-2,3-dichlortnaleinimid.

Zu 501 g 2,3-Dichlormaleinsäureanhydrid in 1400 ml Eisessig gelöst wurden während 30 Miputen unter RUhren 483 g 3 -Aminobenzotrifluorid zugetropft, wobei die Innentemperatur vom 18fcds48^oC steigt.

Anschliessend wurde noch 1 Stunde auf 100⁰C erhitzt.

Man erhielt nach den Üblichen Aufarbeitungsschritten und dem Umkristallisieren aus Methanol den Wirkstoff Nr. 1 der Formel

Smp. 94-95°C

b) Herstellung von N-3,5-Bistrifluormethylphenyl-dichlormaleinimid.

Zu 17 g 2,5-Dichlormaleinsäureanhydrid in 100 ml 6n HCl wurden unter kräftigem RUhren bei BO⁰C 23 g 3,5-Bistrifluormethylamilin in 150 ml 6n HCl zugetropft. Man hielt die Reaktionsmischung während 8 Stunden bei 100 - 110⁰C, ktihlte dann ab, verwarf die wässrige Phase und erhielt

den Wirkstoff Nr. 2	der 0 Ij	Formel
	ti	^ _/=
.cJ	S 0

S
CF₃

nach dem Umkristallisieren aus Methanol mit einem Smp. vom 90 - 92°C.

Auf analoge Weise wie unter a) und b) beschrieben werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:

2 09848/1162

Wirkstoff Nr.

Smp.

Cl

Cl C

Cl

CP

147

110-112 165-167

200

149-150

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Wirkstoff Nr.

Smp. ⁰C

10 ir 12 13

SCH.

SOCH,

SO₂CH₃

122-124

247

143

198

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Beispiel 2

Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vicia faba In Petrischalen, die mit befeuchtetem Filterpapier ausgelegt worden sind, wurden je drei voll entwickelte, gleichgrosse Blätter von Vicia faba gelegt, die mit einer aus der als 10 %-iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktibsubstanz-Gehalt) mit einem Sprühapparat tropfnass besprüht wurden. Als die Blätter wieder trocken waren, wurden sie mit einer frisch bereiteten, standardisierten Sporensuspension des Pilzes (Konzentration: 100¹OOO Sporen/ml) infiziert und 48 Stunden in einer feuchten Atmosphäre bei 20°C gehalten. Nach dieser Zeit wiesen sie schwarze, zunächst punktförmige Flecken auf, die sich rasch ausbreiteten. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

Resultat:

Wirkstoff	Nr.	2
Wirkstoff	Nr.	4
Wirkstoff	Nr.	5
Wirkstoff	Nr.	7
Wirkstoff	Nr.	8
Wirkstoff R	der	Formel
Cl C
	N —	/ VCH
Cl^C^ Il 0

5	%	Befall
5	%	Befall
5	X	Befall
5	τ	Befall
5	τ	Befall

60 - 100 % Befall

bekannt aus U.S.P. 3,297,522 Kontrolle 209848/1162

100 % Befall

Beispiel 3

Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum auf Cucumis sativus Junge Cucumis sativus-Pflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,1%-igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes besprüht. Nach 8 Tagen im Gewächshaus bei ca. 23°C wurde der Befallsgrad (Anteil der vom Mycelbelag überzogenen Blattoberfl'äche) auf den infizierten, behandelten Blättern, im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen ermittelt.

Resultat:

Wirkstoff Nr. 1 0-57= Befall

Wirkstoff der Formel
0

II

Cl ,C

60 - 100 7o Befall

bekannt aus U.S.P. 3,297,522

Kontrolle 100 % Befall

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Beispiel 4

Wirkung gegen Uromyces appendiculatus auf Phaseolus vulgaris Phaseolus vulgaris-Pflanzen im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension der als Spritzpulver formulierten Substanz bis zur Tropfnasse besprüht (Konz. 0,1% Aktivsubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend für einen Tag in einer feuchten Kammer, dann 12 Tage im Gewächshaus bei 2O-22°C gehalten.

Anzahl und Grosse der Rostpusteln dientenals Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanzen.

Wirkstoff Nr. 3 ο - 5 % Befall

o ;

Ii . ■ *

Wirkstoff der Cl C

Formel Tl N—<χ />—CH- 60 - 100 ^ Befall

Il
0

bekannt aus U.S.P. 3'297'522

Kontrolle 100 # Befall

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Beispiel 5 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum-Lycopersicum

S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium wurden in trocteiem Zustand nach dem Absprühen mit einer Brtihe von 0,1 % Aktivsubstanz gehalten (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass gesprüht. Sie blieben dann für 6 Tage im Gewächshaus bei 18 - 20°C und hoher Luftfeuchtigkeit (95 - 100%) und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Araahl und Grosse erfolgte die Beurteilung der geprüften Substanz.

Resultat: Wirkstoff Nr. 3

Wirkstoff der Formel

ο - 5 % Befall

bekannt aus U.S.P. 3'297 522

Kontrolle

60-100 % Befall 100 % Befall

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* - 26 -

Eeispiel 6 -^

Wirkung gegen Podosphacra leucotricha (Ell, et Ev.) Salm.

auf Apfclbäumchen ■ '■*;,;·-;.

Apfelstecklinge des Typs MM III wurden im Gewächshaus wahrend der Versuchsdauer bei 20°G und 907, relativerLuftfeuchtigkeit herangezogen. Als sich je 3 bis 4 Blätter an den sich bildenden Seitentrieben entfaltet hatten, wurden die Blatter mit einer aus der als 10%-iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) tropfnass besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Blatter auf der Oberseite mit einer Sporensuspension des Filzes gleichm'ässig besprüht. ^:'^:'■■'■'■<■ ·" "^

7 und 14 Tage nach der ersten Behandlung wurden die Baumchen erneut mit der oben beschriebenen Wirkstoffzübereitung besprüht. 12 Tage nach der letzten Behandlung erfolgte die Auswertung des Versuches.

Anzahl und Grosse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prufsubstanz.

Resultat:

Wirkstoff Nr. 1 0 - 5 % Befall

Kontrolle 1°° * ^Befa11

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Beispiel 7

Wirkung gegen Plasmopora viticola (Bert, et Curt.) (Berl. et De Toni) auf Reben

Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10 Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als 10%-iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) tropfnass be-

sprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmassig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend wahrend 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

Resultat:

Wirkstoff Nr. 1 0 - 5 % Befall

Kontrolle 100 % Befall -

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Beispiel 8 Wirkung gegen Septoria agricola Spegazzini auf Selleriepflanzen

Im Gewächshaus wurde Sellerie der Sorte "Challon" herangezogen. Je fünfzehn Zentimeter hohe Pflänzchen wurden mit einer aus der als 10%-iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz her- gestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) tropfnass besprüht, iiach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer Sporensuspension des Pilzes infiziert. Nach 2 Tagen in der Feuchtkammer und 12 Tagen bei 2O-22°C und 90% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus traten Krankheitssymptome auf. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

Resultat:

Wirkstoff Nr. 1 5 - 20 % Befall

Kontrolle 100 % Befall

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Γeispiel 9

Wirkung gegen Erysiphe graminis DC. auf Triticum Im Gewächshaus bei 20°C wurden junge Weizenpflanzen von ca. IO cm Länge mit einer aus der als 10%-iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) tropfnass besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes infiziert. Nach 12 Tagen·. (Gewächshaus 20°C) wurde der prozentuale Befall der Pflanzen ermittelt.

Resultat:

Wirkstoff Nr. 1 0 - 5 % Befall

Kontrolle 100 % Befall

Seispiel IC

Wirkung gegen Puccinia triticina Eritess auf Triticum Im Gewächshaus bei 20 C wurden junge Weizenpflanzen von ca. 10 cm Länge mit einer aus der als 10%-iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,1% Aktivsubstanz-Gehalt) tropfnass besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 5 Tagen in der Feuchtkammer und 12 Tagen im Gewächshaus bei 20-22°C und normaler relativer Luftfeuchtigkeit erfolgte die Auswertung. 'Anzahl und Grosse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

Resultat:

Wirkstoff Nr. 1 0 - 5 % Befall

Kontrolle 100 % Befall

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Beispiel 11 Wirkung gegen Piricularia Oryzae Bri et caV. auf Reis

Im Gewächshaus wurden Reispflanzen angezogen und einmal mophylatisch mit einer wässrigen Spritzbrlihe enthaltend 0,1 % Wirkstoff besprüht. Zwei Tage nachher wurden die 10 behandelten Pflanzen mit Exosporen von Piricularia oryzae Bic et car. infiziert und nach 5 Tagen Inkulation in einer Feuchtkammer auf Pilzbefall kontrolliert.

Resultat

Wirkstoff Nr. 5 Wirkstoff Nr. 7

Kontrolle

0 - 5 % Befall 0 - 5 % Befall

100 %

Befall

Die übrigen Verbindungen gemäss Beispiel 1, wirken in den Testen gemäss den Beispielen 2 bis 11.

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Claims

Patentansprüche

Verbindungen der Formel

Cl

Cl

O: Il

C^

R,

Il

worin R-, Halogenmethyl oder die Gruppe RoS(O) -,Ro Wasserstoff oder Halogen, R₃ C₁-C^ Alkyl, X die Zahlen O, 1 oder 2 oder R₁ und R₉ Halogenmethyl bedeuten mit der Massgabe,

' ist

dass wenn R, Trifluormethyl/und gleichzeitig R₂ Wasserstoff bedeutet, R-, in 3- oder 4-Stellung steht.

2. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel

3. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel

'3

Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel O

Il

Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel

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Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel O

>CH,

7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel O

worin R₁ Halogenmethyl oder die Gruppe RoS(O) -,R₀ Wasserstoff oder Halogen, R^ C,-C,-Alkyl, X die Zahlen O, 1 oder 2 oder R₁ und R₀ Halogenmethyl bedeuten mit der Massgabe,

^{1 z} ist

dass wenn R-, Trif luormethy l/und gleichzeitig R2 Wasserstoff bedeutet, R, in 3- oder 4-Stellung steht, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel

mit einer Verbindung der

Formel

oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Säure bei erhöhter Temperatur reagieren lässt.

8. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel

ti η

Cl . ^ G^ X=-^ 1

-CC

It

enthalten» worin R, Halogenmethyl oder die Gruppe RoS( Rc Wasserstoff oder Halogen, R- CL -C,-Alkyl, X die Zahlen O, 1 oder 2 oder R, und R_n. Halogenmethyl bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen.

9. Mittel gemäss Anspruch 8, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 2 bis 6 enthalten.

10. Mittel gemäss Anspruch 8, welche als aktive Komponente

die Veiündung der Formel

It

enthalten.

Verwendung der Verbindungen der Formel O

Cl JC^ , . R,

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worin R, Halogenmethyl oder die Gruppe RoS(O) -, R,- Wasserstoff oder Halogen, R₃ C₃-Cz-AIkVl, X die Zahlen O, 1 oder
2 oder R/ und R₁. Halogenmethyl bedeuten 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

12. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von

pflanzenparasitären Fungi.

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