DE2350910A1 - Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamid derivate als pestizide - Google Patents
Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamid derivate als pestizideInfo
- Publication number
- DE2350910A1 DE2350910A1 DE19732350910 DE2350910A DE2350910A1 DE 2350910 A1 DE2350910 A1 DE 2350910A1 DE 19732350910 DE19732350910 DE 19732350910 DE 2350910 A DE2350910 A DE 2350910A DE 2350910 A1 DE2350910 A1 DE 2350910A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- formula
- compound
- parts
- pesticides containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 11
- CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide Chemical class NC(=O)C(=NO)C#N CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- -1 β-hydroxyethyl groups Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 claims description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150052863 THY1 gene Proteins 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229940096825 phenylmercury Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- MTAGIWZLHXMRFR-UHFFFAOYSA-M [Hg]O Chemical compound [Hg]O MTAGIWZLHXMRFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- UVCFFGYNJOPUSF-UHFFFAOYSA-M acetyloxy(ethyl)mercury Chemical compound CC[Hg+].CC([O-])=O UVCFFGYNJOPUSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- VFKWWQRZUVPOFI-UHFFFAOYSA-M chloromercury mercury Chemical compound [Hg].Cl[Hg] VFKWWQRZUVPOFI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- KMKFXZBVMUGVRA-UHFFFAOYSA-M (2-carboxyphenyl)sulfanylmercury Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S[Hg] KMKFXZBVMUGVRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- OWFJMIVZYSDULZ-PXOLEDIWSA-N (4s,4ar,5s,5ar,6s,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,6,10,11,12a-hexahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O OWFJMIVZYSDULZ-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C(C)=C1 WPRAXAOJIODQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-UQTMRZPGSA-N 2-amino-2-[(2r,3s,5s,6r)-5-amino-2-methyl-6-[(2s,3s,5s,6r)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid Chemical compound N[C@H]1C[C@H](N=C(N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-UQTMRZPGSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJBKFAPBKOEGA-UHFFFAOYSA-M 2-methoxyethylmercury(1+);acetate Chemical compound COCC[Hg]OC(C)=O AGJBKFAPBKOEGA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWJXVVIEGGYGU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound O=C1C(C)SC(=S)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 IBWJXVVIEGGYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AGVJBLHVMNHENQ-UHFFFAOYSA-N Calcium sulfide Chemical compound [S-2].[Ca+2] AGVJBLHVMNHENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OPCSBLLUFIHBFV-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=C(C(=C1C=O)Cl)Cl)Cl)Cl.C(C)(=O)O Chemical compound ClC1=C(C(=C(C(=C1C=O)Cl)Cl)Cl)Cl.C(C)(=O)O OPCSBLLUFIHBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSPLMQDYLIKKJS-UHFFFAOYSA-M ClC1=C(C=CC=C1)O.O[Hg] Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)O.O[Hg] SSPLMQDYLIKKJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 108010000178 IGF-I-IGFBP-3 complex Proteins 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000021685 Mesembryanthemum crystallinum Species 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241000611009 Nematalosa come Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 102100037205 Sal-like protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 101710192308 Sal-like protein 2 Proteins 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005848 Tribasic copper sulfate Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FIVPIPIDMRVLAY-UHFFFAOYSA-N aspergillin Natural products C1C2=CC=CC(O)C2N2C1(SS1)C(=O)N(C)C1(CO)C2=O FIVPIPIDMRVLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWGTVRDHKJQFAX-UHFFFAOYSA-M chloro(phenyl)mercury Chemical compound Cl[Hg]C1=CC=CC=C1 AWGTVRDHKJQFAX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- DCLHJMYSBFUUQV-UHFFFAOYSA-J copper;zinc;disulfate Chemical class [Cu+2].[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DCLHJMYSBFUUQV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- PNKGIAQRMACYGQ-UHFFFAOYSA-N dicopper;dizinc;chromium(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3].[Cu+2].[Cu+2].[Zn+2].[Zn+2] PNKGIAQRMACYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- KQTKYCXEDDECIZ-UHFFFAOYSA-N ethylarsenic Chemical compound CC[As] KQTKYCXEDDECIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJDVOLYULHZZAG-UHFFFAOYSA-N ethylmercury Chemical compound CC[Hg] PJDVOLYULHZZAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000028245 fruit abscission Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N gliotoxin Chemical compound C1C2=CC=C[C@H](O)[C@H]2N2[C@]1(SS1)C(=O)N(C)[C@@]1(CO)C2=O FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N 0.000 description 1
- 229940103893 gliotoxin Drugs 0.000 description 1
- 229930190252 gliotoxin Natural products 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- NZMAJUHVSZBJHL-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylformamide Chemical compound CCCCN(C=O)CCCC NZMAJUHVSZBJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGRPCPCQQPZLZ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC#N QJGRPCPCQQPZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N phenylmercury(.) Chemical compound [Hg]C1=CC=CC=C1 DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- AHIHJODVQGBOND-UHFFFAOYSA-M propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC([O-])=O AHIHJODVQGBOND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XJVIPPHGDPEDJL-UHFFFAOYSA-N thiourea;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(N)=S XJVIPPHGDPEDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CIBA-GEIGY
Dr. F. Zumsteln «en. - Dr E. Absmann
Dr.R.Koenigsberger - Dip..Ph/=s.R. Hulzoauar
Dr. F. Zumstein jun. O O C Π Q 1 Π
8 Mönchen 2, Bräuhauistrafle 4/III
Case 8466/8705/+ Deutschland
g-Cyano-g-hydroxyimino-acetamid-Derivate als Pestizide '
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel zur Be-,
.kämpfung phytopathogener Schädlinge; diese Mittel enthalten
als Wirkstoffe a-Cyano-g-hydroxyimino-acetamide und Salze dieser Verbindungen, :
Die in den neuen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe entsprechen der Formel I:
NC-C-C-NH-R1 (I)
NOR2
worin
R1 Wasserstoff oder Äminocarbonyl und
R„ Wasserstoff, ein Metallion oder ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere C^-C, Alkyl-, die
Dodecyl- oder die ß-Hydroxyäthyl Gruppen substituiertes
Ammonium Ion bedeuten.
FUr R9 kommen z.B. Ionen folgender ein- oder zweiwertiger
Metalle in Betracht : Alkalimetalle wie z.B. Natrium,
409816/1178
Kalium oder Lithium, Erdalkalimetalle wie z.B. Calcium oder Magnesium sowie auch Eisen, Kobalt, Zink, Mangan
oder Kupfer.
Steht R0 für ein zweiwertiges Kation, so wird die zweite
Ladung ebenfalls durch ein Anion abgesättigt.
NC-C-CO-NHR-It NO
Als C,-C, Alkyl-Gruppen kommen Aethyl, n-Propyl, i-Propyl,
η-Butyl, i-Butyl, s-.Butyl, t-Butyl, vor allem aber
Methyl in Frage.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen worin R« Wasserstoff oder ein Natrium-,
Kalium- oder Calcium- Ion bedeuten und insbesondere die Verbindung
Il NC-C-C-NH0
als freies Oxim oder als Natrium-, Kalium- oder Calcium-Salz.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
1) NC-CH2-C-NHR1 + O=N-OR2 Säure (I)
insbesondere Essigsäure.
9816/1178
O HO
2) NC-C-Ü-OR + H2NR7 _£_
. (IV) ■
worin in den Formeln II bis V R, und R^ die für Formel I
angegebenen Bedeutungen haben und R eine Alkyl- insbesondere eine Methyl- Gruppe bedeutet.
SaIZex die im Verlaufe des Herstellungsverfahrens der
Wirkstoffe entstehen können durch Ansäuren in das freie
Oxim oder durch Umsalzen direkt in andere Salze umgewandelt werden. Das freie Oxim kann selbst durch übliche
Methoden in ein beliebiges Salz überführt werden, z.B. durch Versetzen mit einer Metallhydroxid- oder Metallsalz-Lösung.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.
a) Herstellung von a-Cyano-a-hydroxyimino-acetyl-harnstoff
Zu 50 g Natriumnitrit in 250 ml Wasser gibt man bei unter gutem Rühren innerhalb von 5 Minuten 50 g Cyanacety!harnstoff
und erwärmt anschliessend auf 100 . Nachdem sich alles gelöst hat, rührt man noch eine Stunde
bei Raumtemperatur weiter und kühlt dann auf 10° ab. Der.entstandene Niederschlag wird abfiltriert und unter
Erwärmen in 200 ml Wasser gelöst. Nun versetzt man die Lösung mit 70 ml konzentrierter- Salzsäure, kühlt ab und
filtriert. Der erhaltene α -Cyano -α.-hydr oxy imino -acetyl harnstoff
schmilzt bei 210° - 212° unter Zersetzung.
409816/1 178
ο ο
U H
NC-G-C-NH-C-NH (Verbindung 1)
NOH
b) Herstellung des Eisen(II)salzes von α-Cyano-a-hydroxyimino
-ac e ty 1 -hams toff
Zu 32 g α-Cyano-a-hydroxyimino-acetyl-harnstoff in 250 ml
Wasser gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur 36,2 g Eisen(II)chlorid in 250 ml Wasser. Man rührt noch eine
halbe Stunde weiter; dann wird das braun gefärbte Eisensalz abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Verbindung der Formel
O O
Ii U
Ii U
NC-C-C-NH-C-NH2 U.-Ü
NO Fe . 4,5
(Verbindung 2)
schmilzt oberhalb von 300°.
c) Herstellung des Natriumsalzes von α-Cyano-a-hydroxyimino-acetamid
85 g Cyanacetamid und 85 g Natriumnitrit werden in 350 ml Wasser suspendiert. Zu dieser Lösung werden 120g Eisessig
zugetropft, und das Rektionsgemisch wird dann während 18 Std. bei Raumtemperatur ausgerührt. Die erhaltene
Suspension wird auf ein Drittel ihres Volumens eingeengt, gekühlt und filtriert. Die filtrierte Substanz (aus
61 % Natriumsalz und 39 % freiem Oxim) wird in warmem
409816/1178
Wasser gelöst und die berechnete Menge (160 ml) einer 10 7oigen wässerigen NaOH-Lösung zugegeben. Dieses
Reaktionsgemisch wird eingeengt mit Aethanol gemischt, filtriert, und die filtrierte Substanz wird mit Aethanol
gewaschen.
Das getrocknete Endprodukt
NC-C-C-NH2 ONa
schmilzt bei 298 (Zersetzung) (Verbindung 3)
Durch Ansäuern dieses Produkts erhält man das freie Oxim:
0 U NC-C-C-NH2
NOH
das bei 183° schmilzt (Zersetzung)
(Verbindung Nr. 4)
Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen erhalten:
NC-C-C-NHR1 Il ]
NO
(n+1 I2
409816/1 178
Verb.
12 13 14 15 16 17 18
R-,
-6-NH,
II
-C-NH,
O -C-NH,
H -C-NH,
(I
-C-NH,
-C-NH-,
-C-NH,
H H H H H H H
R,
Na
Zn
Co
NH
H3NCH3
CH3
HN-CH3
CH
CH2CH2OH
lI-C12H25
CH2CH2OH
Ca Cu Co Fe Mn NH,
H3NCH3
1,5 4,5
0
2.
2.
0,
Physikalische Daten
imp 250°(Zers.)
imp 200 (Zers.)
Smp.300 (Zers')
Smp.209°(Zers.)
Smp.l75-176°(Zers)
Smp.159-160 (Zers)
OeI
Smp >34Oc
Smp >340
Smp
Smp 7-340
Smp 7-340*
Smp 195-197 (Zers)
jSmp 136-138
409816/1178
| Verb. Nr. |
H | R2 | η | X | 0 | hysikalische Daten |
■ |
| 19 | H | TT TiT //"1U Λ | 1 | 0 | 0 | Smp 145-147° | |
| 20 | H | HN(CHJ q | 1 | 0 | Smp 138-142° | ||
| 21 | H 0N-CH-CH0 CH Q 3 1 2 3 |
1 | 0 | 0 | Smp 9O.5t97° | ||
| H | CH3 | ||||||
| 22 | H | H0N(CH0CH0OH), | 1 | OeI | |||
| 23 | CH0 \ 3 CH3 |
1 ' | Smp 74-75.5° | ||||
| H | CH2CH2OH | ||||||
| 24 | HN-C12H25 | 1 | OeI | ||||
| CH2CH2OH | |||||||
Die Wirkstoffe der Formel I werden zur Bekämpfung verschiedenartiger
pflanzlicher Schädlinge, wie phytopathogenen Mikroorganismen (Pilzen und Bakterien) eingesetzt. Hervorzuheben
ist ihre Wirkung gegen Pilze. Diese Mikroorganismen werden nach Anwendung der neuen Mittel abgetötet, beziehungsweise
in ihrem Wachstum gehemmt. Die neuen Mittel weisen eine gute systemische und kurative Wirkung auf.
Behandelte Pflanzen, Pflanzenteile und Wachstumssubstrate sind über einige Zeit nach der Applikation vor Neuinfektionen
geschützt (Dauerwirkung). Auch werden in das Pflanzengewebe eingedrungene Mikroorganismen abgetötet.
Ganz ausgezeichnet lässt sich die fungizide Wirkung bei
409816/1178
CIBA-GEiGY ÄS - 8 -
Phycomyceten, insbesondere Phytophthora sp„, beobachten.
Einige der von Formel I umfassten Wirkstoffe eignen sich auch als Pflanzenregulataren, vor allem als Wuchshetnmer
und zur Förderung der Fruchtabszission. So wird bei der Behandlung von Getreide das Längenwachstum vermindert, .
ohne dass eine Reduktion des Ernteertrages festzustellen ist. In bestehenden Rasenkulturen wird das Längenwachstum
der Rasengräser -/erzögert und die Bestockung erhöht»
Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung
ihres Wirkungsspectrums mit anderen geeigneten Pestiziden
oder den Pflänzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen
eingesetzt werden.
401818/1
CIB&-QEä<SY AG
Elementarer Schsefel ." <*% η e η q
tenon Suapolysul fid . ~™
ElatrluspolysulfW . <*· 1.^
Barlurapolysulfi'd ° ·.
Cakiumpolysulfid und Calciuiathiesulfaft ' ■ ·
CakiüshypochlorH · ·
Borsäure
SJatnuKiietraborat-dekabydrat (EORffl}
Zinkelilorld
Msgnesiiiniborat
Bickelsulfat
Kaiiumcbromat . . '
Blelsrsenat . ·
Cadnriunchlorld
CadniiuHcarbonaf
Kupier(i)oxyd (KUPFEROSiD)
Bordeauü-Brühe
KupferdDsuifat-pentahydrat (KüPFERSÜUAT)
Basisches Kupfer(ll)chlorid (KUPFEROXICHLORIO)
Kupfer(!!)phosphat . ·
TribasischeKupferOOsulfat (DREIBASISCHES KUPFERSULFAT)
basisches Kupfer(ii)carbor>at (KÜPFERCAHBOKAT)
KupferClD-dihydrazin-sulfat
KupferaRininkoinplexe
KupferilDsuifat-Atüir.oniuincarbonai-Hischung
KupferdDchlorid-basisches Kupferi SDsulfai-Mischung
Basisches Kupferd Dcarbonat-Zinksalz-fsischung
tCupfer(11 )-Zink-chroir,at-Konplex .(KUPFER ZINK CHROMAT)
Kupfer(l!)-Z:nk-cadiu!n-caiciui?.-chrotnai-Koi3pl82
KupferiH)SaIζ der Oelsäure (KUPFEROLEAT)
Kupfer(II)salze von Fettsäuren KupferOOsalz der Kaphthensäure
KupferODsalz des 3-Hydroxychinolins
Kupfer(II)sal2 des lj2-SaphthochinonoxiF.s-(2i
Kupfer(II)salz des 3-Phenylsalicylats
Bis-{tri-n-butylzinn).oxid
Triphenylzinnhydroxyd (NENTIÜHYOROXID)
Triphenylzinnacetat (FENTINACETAT)
8is-(tributylzinn)succinat QuechsilberlDchlorid (KALOSIEL)
QuecksilberdDchlorid
Quecksilber (li)oxyd Quecksilber-Zink-chromat-KoapIex
QuecksilberU Dlactat Aethylquecksilberchiorid
Z-Hydroxyäthylquecksilberacetat
AethylquecksiIberisothiocyanat 3-Aethoxypropylquecksilberbromid
ChI ornie thoxypropy ] quecksi 1 beracetat
HethoxyäthylquecksiIberchlorid
2-Kethoxyäthylquecksilbers?likat
Bis-icie thy 1 quecksi Iber)su1 fat
Bis-Griethylquekcsilberjaiüinoniuniaeetat
Aethylquecksi1beracetat
2-Methoxyäthylquecksilberacetat 409816/11 7 ί
-AethylquecksiIberphosphat
Ssopropj/Isiethyltjuecksilberacetal
CIBA-GElGY AQ - 10 -
thylqaecksiSbsrbeiizoat ' - ·
iisihylqiiedcsilfeerpeiitaGhJorphenolat
Methylqiiecksilber-S-hydroxychinotat iOriho LM)
N-iMethylijtiecksilberl-1,4,5,6,f/Miexachlorobicyclo [2.2j]hepf-5-eR-2,3-diearboxisj|d
K-(Aethyli{üecfesiIbef-)-I84,5f6,7,7-hexachlorobicys1e[2.2.i3hept-5-eE-2f3-dicarboxiai<J
Kainuirisatz das fteihylquecksilberthiosalicylats
K-(Ae thytquecks ΐ iber)-p-toluoisuifonslurean i1 id
Phenylquecksilyracetat (PAM)
Pheny!quecksi1feerpropionaί
PhenylquecksiSinerirjaihanolaniinofiluialactat (PAS)
Phenylquectisilberharnstoff
il-CPbenylquecksiltserl-l^.S.SjT^-hexachlorobkyGlfi [2.2.T]hept-5-en-2f3-dicarboxioid
PhenylquecfesilberdiEethyldSthiocarbainai
PhenyltjuecSssiifcerfomaniid .· .
Phenylquecksiljserchlorid ' ·
PhenylquecksilEieracetat
Phenylquecksilber&orat
Pbenylquecksitberhydroxyd
Phenytqitecicsilberjodid
Basisches Phenylquecksilbernitrat
PhenylquecksilberBonoa'thanoiaminlaciat
PhenyIquecks iIhsrsaIi cy1 a t
Hydroxyquecksiliierchlorpheno!
fiydroxyquecksillberirichlorphenol
HydroxyqaecksiIfeernfircphenol
H-Phenylquecks ϊ1fceräthyIendi am i η
Piienylq'jecksilberinonoäthanolaniniGniuniaceiat
Pyridylquecksilberacetat Oiphenylquecksilber-S-hydroxychinolat
QuecksiIber(H)-Kot?.?lex mit organische Phosphaten
Mischung von Kethylquecksilber-2,3-dinydroxypropy]snerkaptid und Ksttiylqiiecksflberacetat
Kischung von Äethylquecksilber^jS-dihydroxypropylnierkaptid und Aethylquecksilberacetat
Mischung von Hydroxyquecksilberchlorphenol und HydroxyquecksiJbi-rnitropnenol
Quecksiiber-CadaiuB-organischer Komplex
CadTiiucsuccinat
Cadniuia-di-n-propyl-xanihogenat
Pheny laninocadaiuciaceiat
i'ethylarsinsulfid Zinkoktat
Zinkoleat Fortialin
Parafornaldehyd
Acrolein fcthylbroaid Methyltsathiacyanat
fetra jodäthyier«
ijS-Oichlorpropeii und vereandte cSilorierie C^-Kohletieasserstoffe
I-Chlor-3-broiprepen(i)
409816/1178
EISY AG - 11
tr?fts-l,<-Dfbrosi!titen(2)
1-Chior-2-n i tro-pfepan
2-ChIor-1 -ηitropropara
TM eh! era S trosstfesn
öichlortetrafluoraceto
[lairfuEsaiz der Propionsäure
Calctussilz der Propionsäure
Chlorfuoarsäure-bis-P-chioräthylesier
Sorbinsäure und deren Ksllunsalz
2-Propeii-l,l-dio1aceiai
2-fininobutat!
OodeeycigtianidJnaceial (dodine)
BodecyigtiaEiidinphthalat
a-Chloracetyl-1,3-aeinopropi on i ir
l,2-DSch!or-I-(EeihyIsu!fonyl)-ithy1en
i,2-DfchIor-l-(huiy1sulfonyl)-äthylen
irans-i,2-Bjs-(n-propy1sulfonyl)-äthyl en
p-Dichlorbenzol
!J2j4I5-ietrachlt5P-4-niirobenzo] (TECHAZEN)
Peniachloniftrobqizol .(QUlNTOZEN)
lySf^lrichlor-Zj^O-iriniirobenzol
Isoceretigeaisch von lB3j4-TrichIor-2;6-dinitrobenzol und
25^-Dtnltrophenyl-thiocyanat
Siphenyl
O-fülroJiphenyj
l-Chior-^ji-dinüronaphthalin
ßcenaptithen
254„6-TriehJorphenol
2,4 f 5-Tr fehl orpfienol
SpijS-Trichlorphenylaceiat
f^jS-Irichlorphenyl-chloracetat
ΪΗεΗΙsrphenol, Zir.ksalz
D-Kresylaceiai
253,4f5-leirachlerpfeenol_
Pentachlorphenol CPCPl 9-DlhydroxybenzoI
Z54-0jOKy-n-hexylbenzol
2-Phett|f1phenoi
3,5-DfbrQasaHcyIaldehyd
E-Benzyl-i-chlorphenoi
2,2f-OiMroxy-5f5i-dlchlor-diphenyln!ethan (O]CHLORPHEN)
Z.Z'-Othydroxy-S.S'-dichlor-dJphenylsulfid
Z,2i-0Uvdroiy-3,3l e5t5l-tetrachlor-diphenylsulf1d
^-Chfor-O-phenySphenol
M-Dfcfilor^S-dtKetliQxybenzol (CHLORNEB)
Uli Sfs!§p ede.- Irea halogenieries Trifluoraeihylsalkylanliy
4 0 9-816/1178
Broaiertes Salicylamid . ο O C Π Ο 1 Π '
{3,5-DiBethyM-ch1orphenoxy)-äthanol Z J 0 U ΰ I U
2-(l-!iethyl-n-propyl}-4}6-dinitrophenyS-2-i!ie{hy1croionai (BtNAPACRYL)
2-(l-J!ethyI-n-propyi)-4,5-din!trophenylisopropylcarbonat (OOTUiOfI) .
2-0-MhyJ-n-heptylM,6-dinUrophenylcrotonat (0INOCAP)
Kethyl-2,6-dinitro-4-(l-äihyl-hexyl)phenylcarbonat + Hethyl-ZjB-dSniiro-i-il-propyl-pentyDphenylcarbonatiO IKOGTOS)
4-Nonyl-2,5-dinitro-phenylbutyrat
S-Methyl-2-(l-iaethyl-n-heptyl)-4t8-d5nltrophenylthJocarbonat
2,6-Dichlor-<ä-nitroaniUn (DICHLORAH) - ·
2-Cyanoäthyl-!-3-phenylcarbamat
Propynyl-ll-phenylcarbamat
o-(2-Brotr,acetoxy )-acetanilid
Z,3,5f6-Tetrachlor-benzochinon(l,4) (CHLORANlL)
2,3-Dichlor-naphthochinon(l,4) (0ICHLON)
2-A;r,ino-3-chlor-naphthochinon{l,4)
2-Chlor-3-acBianino-naphthochinon(i,4)
A-Kethyl-2J3J5,10-tetrahydro-3I5,10-trioxo-4H4-HrnaDhtho (!t3D-b)-1,4- iriazin
2,3,6,7-Tetrachloro-4a,8a-epoxy-l,Z53,'i,ia,8a-hex3hydro-l,fi-!?.3iharionaphihaliii-5>8-diOii
Chinonoxi mbenzoy]hydrazon (BEuQUiKOX)
Mrich!orisethylihio)philial?nid (FOl?ET)
fi-drichlorn-.ethyUhioJcyclohex-i-en-l^-dicarboxiinid (CAPiAN)
Ml11,2,2-tetrachloräthylthio)cyclohex-1-en-l,2-dicarboxinid (CAPTAFOL)
K-Kethansulfonyl-ii-irichloraethylthio-p-chloranil in
H'-DichlorfluoriiieihyJthio-fJS-diuiethyl-N'-phenylsulfaraid (DSCHLORFLOABIO)
S-^-Pyridyl-l-oxydJ-S'-irichloraethyl-disulfid; HydrochJorid
0,0,0-Trinclhylihiophosphat
0,0-0 iSthyl-phthal itnidophosphonothioat
5-Aüiino-bis-(diir,ethylanido)phosphinyl-3-pheny1-l,2,4-ir!a2ol (TRJAMIPHOS)
5-';'ethylanino-fais-(d ine thy lamido)phosphinyl-3-pheny 1-1,2s4-iriazo!
0,0-0iäthy]-0-2-pyrazinyl-phosphorthioat
0-AethyI-S1S-diphenyl-dithiolphosphat
0-Ae thy 1-S-benzyI-pheny1di th i ophosphonat
0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosohat
Zinksalz der Oilhiocarbazinsäure
Katrium-K-ne-thyl-dithiocarbaisat (HETHAH)
Katriura-K-Rethoxyäihyl-dithiocarbamat
Katrius-il.fi'-dicethyl-dithiocarbasat (DOC)
Araonium-Njfi'-diciethyl-dithiocarbauat
Zink-Hjfi-direthyl-dithiocarbanat (ZIRAM) ■ * ·
Eisen-K.B-dicethyl-dithSocarbanat (FER3A)
Kupf er-i'J,fi-dimethy1-di thiocarbamat
Oinatriuci-äthylen-l.Z-bis-dithiocarbamat (HABAM)
Zink-äthylen-l,2-bis-dithiocarbai;at (ZiNEB)
E isen-äthyl en-1,2-bS s-d i th i ocarba.ua t
i'angandU-äihylen-I^-bis-dithiocarbaniat (MANEB)
CaIc ium-ä'thyl en-1,2-bis-dithiocarba(nat
AntQQniuT.-äthylcn-l^-bis-dlihiocarbainat
Zink-propylen-l^-bts-dithlocarbaaat (WEZIKEB) (PROPINEB)
Bis {dimethylthiocarbanyl)-äthylen-3,Z-bis-dithiocarbamat
CJBA-QEIQY AG ' ·=· 13 -
Df pyrrol idyl thiuraindisulf id
Polyäthylenthiuracisulf id
Komplex bestehend aus (ZUlEB) and polyäthylenthiuramdisulfid (METIRAM)
Bis-(3,4-dichlor-2(5)-furanoyI)äther (ajcoehloric anhydnc)
2-Meihoxyinethyl-5-nitrofiiran
5-H i iro-furfura1dox im-(2)
5-NHro-furfuryl-3raidoxia-{25
^CZji) (dehydracetic acid)
3-l-i3,5-Dirnethy1-2-oxycycloheityl)-2-hydroxyäthyl]-g1utarifiiid (eyelohesSaide) .
Phthalimid
Pyridin-2-thiol-l-oxyd-bza. !-Hydroitypyridin-2-thion
Zinksal2 des Pyridin-2-thioI-l-G3tyds
ManganOOsalz des Pyridir.-2-thiol-I-oxyds
S-l(l-0<ido-2-pyridyl)isothiuroniuir.chlorid
o,a-bis(i-Chlorphenyl)-3-pyridinHethanol (PARlKOL)
8-Hydroxychinolin (8-QUiUOLiKQl)
8-Hydroxychinolin-siilfat (CKHiQSOL) ' ·
Benzoyl-8-hydro)cychinol in-sal icylai
3-(2-!;'.ethy1piperidino)propyl-3j4-dichlorbenzoat
e-Aethoxy-l^-dihydro-Z^^-iriEethylchinolin (ETHOXYQUIN)
ff-Lauryl-isochinoliniunbroinid
Q-ip-n-HexyloxyphenyD-lO-sethyl-acridiniumchlorid
O-ip-n-Hexylox'yphenyD-lO-oieihyl-acridiniuin-p-toluolsulfonat
2-n-Keptadecyliraida2o!idinacetat (GLYODIN)
l-Hydroxyäihyl-Z-heptadecyliüildazolidin
1~Phenyl-3,5-dimethyl-4-nitrosopyrazo?
l-p-Chlorphenyl^^-diraethyl-i-niirosopyrazol
l-p-Sulfan!yIphenyl-3,5-diRelhyl-4-niirosopyrazQl
K-(l-Phenyl-2-nitroprGpyl)piperazin
2-D i r.e thy 1 ani i ηο-5-πιε thy 1 -5-n-buty ϊ-4-hydroxy-py r i mi d in
H-Dodecyl-2-inethyl-l ,4,5,6-letrahydropyrimidin
2-n-HcptadecyltetrahydropyriBidin
!-(i-Aiiiino-^-propyl-S-pyrinidyl-EethyD-Z-aethylpyridiniumchloridhydroxychlorid
2-(21-Furyl)-benzitiiidazol (FüRIDÄZOL)
3-0odccy]-l-i!ethyl-2-pheaylbefJziraida2ol ium-ferricyanid
Kethyl-if-benziaidazol^-yl-K-fbuiylcarbaisoyDcarbaniat (BENOMYL)
2-{0-Chior3iiilino)-4,6-dichlor-syci.-triazin
2-Aothy]amϊno-6-methyI-5-n-buty1-4-hydroxy pyrimidin
5-Chlor-'i-phenyl-l,2-dithiol-3-on
Z.S-Dicyano-l^-dlthJa-anthrachinon (DITHIASOS)
2-(4-Thiazolyl J-benziraidazoI
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-ü:ethyl-5-isoxazoIon (DRAZOLON)
ThlazoIidinen-i-thion-(Z) (RHODAiIIfJ).
3-(p-Chlorphenyl)-5-methylrhodanin
3,5-Dineth*yltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion (DAZOMET)
3J3!-Aeth/l-en-bls-(tetrahydra-4,6-diaethyl)-2H-l>3l5-th1adaz1n-2-thlon)(MILNEB)-S-BenzylidsnaTiino-A-phenylthiazolin-Z-thion
G-Chlorbenzthiazol^-thiol, Zinksalz
S-ß-Diäthylamino-äihoxy-Z-diiEethylaiaino-benzthiazol dihydrochlorid
l!onoäthanolainaonium-benzthiazoi-2-thiol
LaurylpyrJdiniuffl-S-chlor-Z-nerkaptoberethiazol " ' .
40 981β/1Ί7 8
BAD ORIGINAL
Zink- und Batiruzsaize des Z-Mertkapiobenzthiazols und Olseihyldithiocarbasiais <y q c η Q 1 Π
e-fH'äihylaaitisäiftoxyi-Z-disethyJaninobenztbiazol-dihydrochlorJd £ 4 O U O IU
3-Trich)orc:ettiyltEii3b8iiizoihiazoIon
3-(TrichIorrieihyli)-5-äthoxy-!,2,4-thiadiazol
6-!(ethyl-Z-oxe-l!f3-dilijioIo[4,5-b]-chinoxalin (QOISOBETHIOfIAT)
2-Th1o-lt3-dllhiolo[4f5-b]-chlnoxaUn (THIOQülSOX)
2,3~Dihydro-5-caHsoxasBilido-6-raeihy]-1f4-oxathin
3,3,4,<-TetracbSertetrehjr(irothiophen-!f 1-dioxyd
2J3-0ihydro-5-carfeoxanil!(io-6-iHethyl-1I4-oxaihin-4J4-dioxyd
n-Alkyl(C ,C ,C) dieeihyuienzylacinioniunichlorid
diEetryläiSyla
Oialkyldimettiylacssaitisorofiiid
Alkyldinethylbenzylaxacniuischlorid
Alkyl C-C tslyl Di-isobutylfcresoxyäi&oxyäthyldiEethylbenzylaamontunchlorid
p-Di-isobutylphenoxylihaxyäibyldiiiiethylbenzylaisriioniuiiichlorid
ßenzoyltrineihylacsQiiiusbrosiid
Gliotoxin 2,4-DiguanidinB-3,5fS-irihyiiroxycyclohexy] 5-deoxy-2-0-(2-deoxy-2-raethylainino-a-L-9lücopyraaosyl)3-C-forir.yl-Jl-L-lyxopentofuranositä
(SIREPiOMYC i'O 7-Chlor-4,6-diEet5ioxycK3ran-3-oa-2--spiro-r-i2!-nieihoxy-6l-[neihylcyeIohßx-2I-en-Voii5 (SSJStOFULViN)
4-0!nethyl3aino-I>i14af5,5a,6>liJ12a-ociahydro-3,5t6f10|]2,12a-hexahydroxy-6-iaethyl-!,ll-dioxo-2-naphtbacencarbo5!ir.-;·:
(OXYiETRACYCL Hi) 7-Chlor-4-di5!etr.ylaaino-l,4f4a,5f5(i,6ill,12a-octahydro-3l6l10)12,12a pentahydroxy-ö-Eeihyl-ljll-dioxo-Z-naphthacencar
boxinid (CHLORiEMCYCLlK)
(PiKRICIK) (LAficoavciaj
(PHLEOSYCHi) (KASUGAMYCIN (PHYiOACTIiO
Di-J-threo^.Z-dkhlor-H-tS-hydroxy-e-fhydroxyiiiethylT-p-nitrophen-athyllacetafflid (CHLORASSPHENICOL)
Blasticidin-S-fcenzylaaino-iienzolsulfonat >
N-(3-nitrophenyl)iiaconiBid
Phenoxyessigsäure
Natriuni-p-dir.etfiylasitjts-benzo!diazosulfonat ι
Acrolein-pheaylhydrazaa
2-ChloracetaldeEtyd(2,4-dinitrophenyl)-hydrazon
2-Ch!or-3-(tolylsulionyl)-propianitril
l-Chlor-2-phenyI-pentan-dio](4,5)-thion(3)
p-Nony]phenoxypolyäthylenoxyäthanol-Jod-Koi!iplex ·
(c-NitrOmethyU-O-citlorbenzylthioäthylaniin-hydrochlorid
3-(p.-t.-butyI-pheiiylsulfQnyI)acrylonitril
Oklachlorcydohexenon ,
Pentachlorbenzylakoho]
Pcniachlorbenzylacetat Pentachlorbenzaldehyd-cyanhydrin
2-fforca.TiphanKethafioI
2J6-Bis-(din,ethylaainoEethyl)-cyclohexanon
0ec3chloroctahydro-I,3,4-Eeiheno-2H-cyclobuta[cd3-pentaIen-2-on
409816/1178
CiBA-GEIGYAG - 15
Hischung Eickelsulfat-Maneb
Hischung Kaneb-Kerkaptobenzthiazol
Hischung Zineb-Merkaptobenzthiazol Hischung Zineb-'JickelOD-chlorid
Hischung Zineb-Kickel (I D-sul fat
Kischung Ziraa-basisches Kupfersulfat Mischung Ziran-Zink-nerkaptobenzthiazol
Mischung Thiras-Cadniuachloridhydrat
Hischung Thtran-Hydroxyquecksilberchlorphenol
Hischung Ihiran-Phenylquecks i1beracetat
Kischung Polyäthylen-bis-thiurasisulfid-Kupferoxychlorid
Hischung Keihylarsin-bis-idimethyldithiocarbaraatJ-ziram-thSrain
KischungFolpei-phenylq'jecksi1 beracetat
Hischung Dodine-Ferban-Schwefel
Hischung Oiihianon-Kupferoxychlorid
Kischung Dichlone-Ferbaji-Schi'efe!
Kischung Oinocap-dinitrooctylphenol
Kischung Captan-quintozene-tribasischem Kupfersulfat
Kischung Cadaiuspropionat-Phenylquecksilberpropionat
Forcaldehyd-Harnstoff-Mischung
Kischung Phenylaraiuoniunicadniiuindilactat-Phenylquecksilberiornianid
Hischung basisches Kupfersulfat-Zinksalze
409816/1 178
CIBÄ-GEIGYAS - 16 -
235Q910
Die Verbindungen der Formel ι können für sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe
können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Materialien-wie z.B.
natürlichen oder regenerierten Stoffen9 Lösungs~s Dispergier~-„
Netz--, Hart-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung erfindungsgetnässer Mittel erfolgt in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/ oder Vermählen des Wirkstoffs der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable
powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel , Streumittel) werden die Wirkstoffe mit
festen Trägerstoffen vermischt, Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein,
Kalkgries, Attapulglt, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und
Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphate Ammoniumnitrat, Harn-.
409816/1178
CIBA-GEIGY AG - „ γ] _
50 9
ehl,
235
stoffj gemahlene pflanzliche Produkte,, wie Getreid~eme
Baumrindenmehls Holzmehl, Nussschalenmehl,, Cellulose=
pulvers Rückstände von Pflanzenextrakten«, Aktivkohle etc.,
je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellens
indem man einen Wirkstoff der Formel I In einem orga=-
nischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO«, Granicalciums
Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft» :
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass fertige, poröse Polymererigranulate
(Harnstoff/Formaldehyds Polyacrylnitril;, Polyester und
andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Adsorptions-/Desorptionsverhäitnls mit dem Wirkstoff
Z0Bo In Form einer Lösung In einem niedrig siedenden
Lösungsmittel imprägniert und das Lösungsmittel ent'f ernt,
Derartige Polymerengranuiate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter
bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte
Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen
durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes
Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktlve
und Kationaktive Stoffe zugegeben werden die beispielsweise
die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pfianzentellen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine
bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Disperglerbarkeit
(Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielswelse kommen folgende Stoffe In Frage;
09816/1178
BAD ORfGINAt
GIBA-GEIGY AG
Olein/Kalk-Mischung, jCellulosederivate (Metfiy!cellulose,
Carboxymethylcellulose), HydroxyäthylenglykolSther von
Mono- und DIalky!phenolen mit 5-15 Aethylenosidresten pro
Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylres£s Ligninsul-
£onsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthyleng- ·
lykoläther (Garbowachs) 3 FettalkoholpolyglykoLäther niit
5-20 Aethylenoxldresten pro Molekül und S-IS Kohlenstoffatomen
int Fettalkoholteils Kondensat ionsprodsikte von
Aethylenoxids Propylenoxlds Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole!,
Kondensationsprodukte von Harnsiroff/Forinaldehydsowie
Latex-Produkte«,
Ie Hasser dispergierbare-WirkstoffkonsentratSj,
doh. Sprlfcspiuilver (wettable powders) s Pa stem und Emu! s lenskonzentrate
stellen Mifüel aarP die mit Ifasssr auf jeds
ge^rlinschte Konzentrat Ion. verdünnt werden kSobse e SIs bs=
stehen aus iJIrkstoff5 xrSgerstoff s gegebenenfalls den
Wirkstoff stabilislersndsn 2usMtsens ob sr flEoIienaktlTsn
Substanzea tssd Antiseh-s'^r^Ittein und gegebenenfalls .._
Lösungsiiiiecaln „
l&ie Spritzptil"/er (wettable powders) ^nd Pastas
werden erhalten, Indsni sian den Wirkstoff mit Dispergiermitteln
und pulverförmiger! Tragerstoffea In geeigneten
Vorrichtiingein bas zur Homogenität vermischt und vermählt,
Als Trägerstoffe konsneri- beispielsweise die —or st eh end für
die festen AufarbeItungsformen erwähnten Ia Frage« In
manchen Fällen ist es vorteilhaft; Mischungen verschiedener
Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensatio-Esprodukte "ion.
sulfonlerfcSEi Naphthalin" und sulfonierten Kaphthalindsri=
vaten mit Foraialdehyd, Kondensationsprodnkte des Naphthalins bzw«, der Naphthalinsulfonsäuren mit P!ier,a-I und Formaldehyd
sowie Alkali-s Ammonium- und Erdalkalisalze von
LigninsulfoiisMure, weiter Alkylarylsulfort£'ceE zilkall·= ^:-i
Erdalkalinaetallsalza der D
4y«6'iS/1 'i 7
CIBA-GElGY AG - 19 -
-■ - 235091C
Fettalkoholsulfatej wie. Salze sulfatierter Hexadecanole,
Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten
Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid,
ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid
und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze„
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle
in Frage.
Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass
bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrö'sse
von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von O903 mm nicht
überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten Und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden
Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungs -mittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen bei
-spielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350 C siedende Mineral
-ölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber
inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in
Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Als organische Lösungsmittel
können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle
allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Wirkstoffgehalt in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Ein Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) TU-igen
Stäubemittels werden die folgende* Stoffe verwendet:
409816/1178
ClBA-GEIGY A3 - 20 -
a) 5 Teile Wirkstof
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil Kochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt
und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolMther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PoIyäthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend
das Aceton im Vakuum verdampft.
9816/1178
.Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%iget>, b) und c)
!25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: =
;a) 40- Teile Wirkstoff
• . 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
• . 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natrium-'
salz,
54 Teile Kieselsäure;
b)· 25 Teile Wirkstoff
b)· 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonats
: 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyleellu-
ί lose-Gemisch (1:1), :
1,·5 Teile Natrium- dibutyl-naphthalin sulf onat 9
19,5 Teile Kieselsäure,
19j5 Teile Champagne-Kreide» 28,1 Teile Kaolin;
19j5 Teile Champagne-Kreide» 28,1 Teile Kaolin;
c) .25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyathylen-
-äthanolj
1,7 Teile. Champagne-Kreide/Hydroxyäthy!cellulose-Gemisch
(1°. I)5
8S3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin!
46 Teile Kaolin!
d) 10. Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
-Kondensat,
82 Teile Kaolin„
82 Teile Kaolin„
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit
den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver s- die ,
sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Kcnzen- ■
ciBA-GEiGYAG 22
tration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lD%igen
und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: !
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff :
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarysulfonat/Fettalkohol-
polyglykolMther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamids 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt
werden. " ·
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels
werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff,
l-.Teil Epichlprhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C),
l-.Teil Epichlprhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C),
Die folgenden Versuche beschreiben die fungiziden Eigenschaften der Wirkstoffe der Formel I
a) Residuale Wirkung "
Solanum lycopersicum - Pflanzen der gleichen Sorte und im
gleichen Entwicklungsstadium werden nach dem. Besprühen mit
einer 0,05 % Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt
4098 16/1178
aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz)
und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert» Sie bleiben daao. während
6 Tagen in einer Klimakammer bei 18 - 20 und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels
erzeugt wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grusse erfolgt die
Beurteilung der geprüften Substanz.
Die Verbindungen 1,3,4,12,13,14,15,16 und 23 zeigten eine
gute Wirkung, d.h. Pflanzenbefall 5-20 X.
b) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden nach dreiwöchiger
Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 - 20 und gesättigter
Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden sie mit einer
Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05 % enthält.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden sie wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt.
Die nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken werden aufgrund ihrer Anzahl und Grosse zur Beurteilung
der Wirksamkeit der geprüften Substanzen ausgewertet.
Die Verbindungen 1,2,3,4,5,11,12,16,17,18,19,20 und 23 zeigten eine gute Wirkung, d.h. Pflanzenbefall 5-20 %.
c) Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05 % (bezogen auf das Bodenvolumen)
409816/1178
auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben. Nach dreitägiger
Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans
besprüht. Sie werden dann 5 Tage in' einer SprUhkabine bei
18 - 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, auf Grund
deren Anzahl und Grosse die Beurteilung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen erfolgt.
Die Verbindungen 1,2,3,4,5,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,
18,19,20,21,22,23 und 24 zeigten eine gute Wirkung, d.h.
Pfianzenbefall 5-20 %.
4098 16/1178
Claims (1)
- AnsprücheSchädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel IO
uNC-C-C-NH-R1 (I)Il X
NOR2wormR1 Wasserstoff oder Aminocarbonyl und R0 Wasserstoff, ein Matallion oder ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere C-, -C, Alkyl-, die Dodecyl- oder die ß-Hydroxyäthyl Gruppen., substituiertes Ammonium-Ion bedeuten.2. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I
worin R0 Wasserstoff oder ein Metallion bedeuten.-3. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel Iworin R„ Wasserstoff oder ein Natrium-, Kalium- o'der Calcium-Ion bedeutet.4. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel0
KNC-C-C-NH0NOH409816/1178CIBA-GEiGY AG5. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der FormelNC-C-C-NH0 Il _ 2NO6. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel0 UNC-C-C-NHn U _ 2 NOCa7. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der FormelNC-C-CONH it — NO2,5H2O8. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel0 0Ii nNC-C-C-NH-C-NH0 11 zNOH4098 16/1178CIBA-GElGY AG -27 -9. Verwendung einer im Anspruch 1 als Wirkstoff beschriebenen Verbindung zur Bekämpfung phytopathogener Schädlinge.10. Verwendung einer im Anspruch 2 als Wirkstoff beschriebenen Verbindung zur Bekämpfung phytopathogener Schädlinge.11. Verwendung einer in einem der Ansprüche 3 bis8 als Wirkstoff beschriebenen Verbindung zur Bekämpfung phytopathogener Schädlinge.12. Verwendung gemäss Anspruch 9 zur Bekämpfung phytopathogener Pilze .13. Verwendung gemäss Anspruch 9 zur Bekämpfung von Phytophthora spp.409816/ 1 178
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1503972A CH580062A5 (en) | 1972-10-13 | 1972-10-13 | Hydroximino-cyanoacetamide derivs - with antifungal activity |
| CH445173A CH580907A5 (en) | 1973-03-28 | 1973-03-28 | Hydroximino-cyanoacetamide derivs - with antifungal activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2350910A1 true DE2350910A1 (de) | 1974-04-18 |
Family
ID=25695505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732350910 Withdrawn DE2350910A1 (de) | 1972-10-13 | 1973-10-10 | Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamid derivate als pestizide |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4971136A (de) |
| CA (1) | CA1031699A (de) |
| DD (1) | DD106937A5 (de) |
| DE (1) | DE2350910A1 (de) |
| FR (1) | FR2202648B1 (de) |
| GB (1) | GB1449486A (de) |
| IE (1) | IE38344B1 (de) |
| IL (1) | IL43353A (de) |
| NL (1) | NL7313747A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2352794A1 (fr) * | 1976-05-28 | 1977-12-23 | Bayer Ag | Nouveaux ethers d'oxime, leur procede de preparation et leur application comme fongicides |
| EP0000023A1 (de) | 1977-06-04 | 1978-12-20 | Bayer Ag | Omega-substituierte Pentyl-harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2837863A1 (de) * | 1978-09-04 | 1980-03-13 | Ciba Geigy Ag | Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK333276A (da) * | 1975-09-11 | 1977-03-12 | Du Pont | Fungicide, substituerede 2-cyanoacet-amidderivater |
| DE2626828A1 (de) | 1976-06-15 | 1977-12-22 | Bayer Ag | Neue carbamidsaeureoximester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| CN102627583A (zh) * | 2012-03-22 | 2012-08-08 | 广州九益生物技术有限公司 | N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA731111B (en) * | 1972-03-15 | 1974-03-27 | Du Pont | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents |
-
1973
- 1973-10-01 IE IE175473A patent/IE38344B1/xx unknown
- 1973-10-02 CA CA182,473A patent/CA1031699A/en not_active Expired
- 1973-10-02 IL IL4335373A patent/IL43353A/en unknown
- 1973-10-05 NL NL7313747A patent/NL7313747A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-09 FR FR7335961A patent/FR2202648B1/fr not_active Expired
- 1973-10-10 DE DE19732350910 patent/DE2350910A1/de not_active Withdrawn
- 1973-10-12 GB GB4785673A patent/GB1449486A/en not_active Expired
- 1973-10-13 JP JP48115259A patent/JPS4971136A/ja active Pending
- 1973-10-15 DD DD17405773A patent/DD106937A5/xx unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2352794A1 (fr) * | 1976-05-28 | 1977-12-23 | Bayer Ag | Nouveaux ethers d'oxime, leur procede de preparation et leur application comme fongicides |
| US4178383A (en) | 1976-05-28 | 1979-12-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides |
| EP0000023A1 (de) | 1977-06-04 | 1978-12-20 | Bayer Ag | Omega-substituierte Pentyl-harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| US4188401A (en) | 1977-06-04 | 1980-02-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating fungi with 1-(ω-substituted pentyl)-3-(2-cyano-acetyl)-ureas |
| DE2837863A1 (de) * | 1978-09-04 | 1980-03-13 | Ciba Geigy Ag | Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL43353A (en) | 1977-10-31 |
| DD106937A5 (de) | 1974-07-12 |
| IE38344L (en) | 1974-04-13 |
| JPS4971136A (de) | 1974-07-10 |
| GB1449486A (en) | 1976-09-15 |
| CA1031699A (en) | 1978-05-23 |
| FR2202648B1 (de) | 1976-05-14 |
| NL7313747A (de) | 1974-04-16 |
| FR2202648A1 (de) | 1974-05-10 |
| IE38344B1 (en) | 1978-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2513732A1 (de) | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel | |
| DE2513730A1 (de) | Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
| DE69506445T2 (de) | Dimercapto-1,3-dithiolo-2-on oder thion-maleimide, sie enthaltende zusammensetzungen und ihre verwendung als antimicrobielle und unterwasseranwuchsverhindernde mittel | |
| DE2741437A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1693052A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2350910A1 (de) | Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamid derivate als pestizide | |
| DE2215787A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US2962417A (en) | Nitroaryldisulfide pesticide | |
| EP0007066B1 (de) | 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N'-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten | |
| EP0084758B1 (de) | Als Schädlingsbekämpfungsmittel wirksame Pyrimidin Derivate | |
| DE2156447A1 (de) | Neue Amidothionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DE3035145C2 (de) | N-(Cycloalkylaminocarbonyl)-2-cyano-2-(methoximino)-acetamide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pestizide Mittel | |
| DE2405324A1 (de) | 1,2,4-oxdiazolin-5-on-derivate | |
| DE2459051A1 (de) | Isonicotinsaeure-derivate | |
| DE2719777A1 (de) | Neue 5-phenylcarbamoyl-barbitursaeuren | |
| DE2843644A1 (de) | 4-nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide | |
| DE2727614A1 (de) | N,n'-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DD149455A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| DE2850902A1 (de) | Neue phenoxy-phenoxi-propionsaeureamide und ihre verwendung als herbizide | |
| DE3220883C2 (de) | Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0016731B1 (de) | Meta-Cyanoalkoxy-Phenylharnstoffe mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und sie enthaltende Mittel | |
| DE2436654A1 (de) | Oximinocyanacetamid-derivate | |
| DE1670275C (de) | Salze von Benzo 2,1,3 thiadia zinon (4) 2 2 dioxyden und diese enthaltende wachstumsreguherende Mittel mit gleichzeitiger herbizider Wirkung | |
| DE2543241C2 (de) | Triazolidino-pyridazin-dione |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |