CN102627583A - N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法 - Google Patents

N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102627583A
CN102627583A CN2012100779863A CN201210077986A CN102627583A CN 102627583 A CN102627583 A CN 102627583A CN 2012100779863 A CN2012100779863 A CN 2012100779863A CN 201210077986 A CN201210077986 A CN 201210077986A CN 102627583 A CN102627583 A CN 102627583A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbamyl
glutamic acid
preparation
complex compound
cupric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012100779863A
Other languages
English (en)
Inventor
舒绪刚
高均勇
许祥
印遇龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GUANGZHOU JIUYI BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO LTD
Original Assignee
GUANGZHOU JIUYI BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO LTD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GUANGZHOU JIUYI BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO LTD filed Critical GUANGZHOU JIUYI BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO LTD
Priority to CN2012100779863A priority Critical patent/CN102627583A/zh
Publication of CN102627583A publication Critical patent/CN102627583A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Fodder In General (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新的化合物：N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物，其分子式为CuC6H8N2O5，N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物可用作饲料添加剂，在饲料中添加150~200ppm的N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物可以显著提高仔猪的生产性能及免疫性能。本发明还公开了N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，该方法工艺简单，产品纯度较高，质量稳定，适于工业应用。

Description

N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种有机络合物，具体涉及一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物及其制备方法。
背景技术
N-氨基甲酰-L-谷氨酸（N-Carbamyl-L-glutamic acid，NCG）是N-乙酰-L-谷氨酸（NAG）的结构类似物，其结构如下：
Figure 2012100779863100002DEST_PATH_IMAGE002
N-氨基甲酰-L-谷氨酸能够代替NAG成为氨基甲酰磷酸合成酶-Ⅰ（GPS-I）的变构催化剂，从而促进脯氨酸和谷氨酰胺向瓜氨酸和精氨酸转化，增加精氨酸的内源合成，保持体内精氨酸环境的平衡稳定。由此可见，NCG对于应对动物断奶期间应精氨酸不足引起的应激状况具有很好的效果，是一种潜在的饲料添加剂。
铜是动物体必需的微量元素之一，是动物体内许多酶(如酪氨酸酶、胺氧化酶、抗坏血酸氧化酶、亚铁氧化酶、超氧化物歧化酶和细胞色素氧化酶)组成成分，参与机体代谢。当机体缺铜时，多种酶的活性降低。导致贫血、心脏肥大、骨变形、主动脉瘤、肌肉间出血、毛发褪色、脊髓的脱鞘髓。大量的研究已经证实，铜对动物机体的免疫系统有着重要影响，适当水平的铜元素含量对维持免疫功能的正常至关重要。相对无机铜，有机铜络合物受到配位体的保护，不易受到胃肠道内的不利于金属吸收的物理化学因素的影响，避免与饲料中植酸、草酸等形成难以吸收的螯合物，具有良好的化学稳定性和生化稳定性。
目前，N-氨基甲酰-L-谷氨酸的合成已有报导，关于合成其金属络合物的信息还甚少。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的化合物：N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物。
本发明的另一个目的是提供上述N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法, 操作简单，易于实现工业化生产。
本发明的另一个目的是提供N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物作为饲料添加剂的应用。
本发明所采用的技术方案是：
N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物，其分子式为CuC6H8N2O5，为绿色粉末，微溶于水，不溶于乙醇、甲醇、丙酮等有机溶剂。
N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，包括如下步骤：
1）将N-氨基甲酰-L-谷氨酸与适量的水混合，调节pH值在5.5~6.0，得到澄清溶液； 
2）加入铜盐，60~80℃反应1~2小时； 
3）反应毕冷却，过滤，洗涤，烘干，即得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物。
优选的，N-氨基甲酰-L-谷氨酸与铜盐的摩尔比为1~2：1。
优选的，步骤1）用氢氧化钠，碳酸钠，氢氧化钾，碳酸钾等调节溶液pH值。
优选的，步骤2）所述的铜盐为硫酸铜、氯化铜、硝酸铜、碱式碳酸铜、醋酸铜等中的至少一种。
以上所述N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物可用作动物饲料添加剂。
本发明的有益效果在于：
    （1）本发明提供了合成N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物较全面的技术信息，具有合成工艺简单，产品纯度较高，质量稳定，技术便于推广等优点；
    （2）根据本发明方法合成的N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物可用作饲料添加剂，提高动物的生产性能。
附图说明
图1是本发明N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的红外图谱；
图2是N-氨甲酰-L-谷氨酸的红外图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但并不局限于此。
实施例1
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，用约2mol氢氧化钠调节pH=6.0；
（2）加入1mol五水合硫酸铜，加热到80℃反应1小时；
（3）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末245g，检测铜含量为22.09%,氮含量为9.80%。
实施例2
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸, 加入1000ml水，用约2mol氢氧化钠调节pH=5.5；
（2））加入1mol二水合氯化铜，加热到80℃反应1小时；
（3））反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末240g，检测铜含量为23.47%,氮含量为10.40%。
实施例3
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，用约2mol氢氧化钠调节pH=6.0；
（2）加入1mol三水合硝酸铜，加热到80℃反应1小时；
（3）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末248g，检测铜含量为21.55%，氮含量为9.70%。
实施例4
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，用约2mol氢氧化钾调节pH=6.0；
（2）加入1mol五水合硫酸铜，加热到80℃反应1.5小时；
（3）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末247g，检测铜含量为21.40%，氮含量为9.65%。
实施例5：
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，用约1mol碳酸钠调节pH=6.0；
（2）加入1mol五水合硫酸铜，加热到80℃反应2小时；
（3）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末243g，检测铜含量为22.30%，氮含量为9.90%。
实施例6：
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，用约1mol碳酸钾调节pH=6.0；
（2）加入1mol五水合硫酸铜，加热到80℃反应1小时；
（3）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末246g，检测铜含量为21.30%，氮含量为9.72%。
实施例7：
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，0.5mol碱式碳酸铜，加热到80℃反应1小时；
（2）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末235g，检测铜含量为26.70%,氮含量为9.20%。
实施例8：
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸, 加入1000ml水，1mol一水合醋酸铜,加热到80℃反应1小时；
（2）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末248g，检测铜含量为24.50%，氮含量为10.30%。
实施例9
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸，加入1000ml水，用约2mol氢氧化钠调节pH=5.5；
（2）加入1mol五水合硫酸铜，加热到60℃反应1小时；
（3）反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末247g，检测铜含量为21.80%,氮含量为9.60%。
实施例10
一种N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，其步骤如下：
（1）1molN-氨甲酰-L-谷氨酸, 加入1000ml水，用约2mol氢氧化钠调节pH=5.5；
（2））加入1mol五水合硫酸铜，加热到70℃反应1小时；
（3））反应毕冷却至50℃以下，过滤，用500ml水洗涤，105℃烘干，粉碎，得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物粉末246g，检测铜含量为21.95%,氮含量为9.72%。
将实施例1得到的产品用70℃的热水冲洗多遍，再用无水乙醇洗涤，烘干，可得纯度较高的N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物，分子式为CuC6H8N2O5，为绿色粉末，微溶于水，不溶于乙醇、甲醇、丙酮等有机溶剂。送样测红外光谱图，所得图谱如图1所示。对应的N-氨甲酰-L-谷氨酸的红外图谱如图2所示。该铜络合物送样进行元素分析，Cu、C、H、N含量分别为25.28%，28.25%，3.12%，10.82%（计算值：Cu25.25%、C28.61%、H3.18%、N11.12%）。实施例2~10所得产品同样为绿色粉末，微溶于水，不溶于乙醇、甲醇、丙酮等有机溶剂，经相同处理后，送样检测，所得红外光谱图与图1极其相似，表征为同一化合物，Cu、C、H、N含量接近计算值。
动物实验
下面以实施例1所得到的N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物进行动物实验。
1、实验设置
将96只相近批次、体重相近、健康状况良好的35日龄断奶仔猪预饲一周，随机分为4组，3个实验组（基础日粮中分别添加100ppm、150ppm、200ppm N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物），一个对照组（基础日粮），每组6个重复，每个重复4只猪。
本实验在保温猪舍内进行，试验期为8周。试验期间，自由采食饮水；自然光照，温度在22-28℃，湿度在60-70%。基础日粮的粗蛋白含量为18.0%，代谢能为3400 Kcal/kg，钙含量为0.8%，有效磷含量为0.35%。
2、生产性能测试
每天定时记录每栏仔猪的采食量、粪便指数；每周测定每个仔猪的个体重；每周统计料肉比，计算周采食量、日增重。
3、实验结果
实验结果表明，所有添加N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的实验组粪便指数较高，下痢仔猪数都远低于对照组，其中对照组在试验期间一头仔猪死亡。实验组仔猪的日增重率显著高于对照组（P﹤0.05），实验组中添加200ppm的仔猪增重最快，但与150ppm处理组差异不显著（P﹥0.05），表明在饲料中添加150~200ppm的N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物可以显著提高仔猪的生产性能及免疫性能。
以上实验表明，N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物可用作饲料添加剂，提高动物的生产性能。
以上实施例仅为介绍本发明的优选案例，对于本领域技术人员来说，在不背离本发明精神的范围内所进行的任何显而易见的变化和改进，都应被视为本发明的一部分。

Claims (6)

1.N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物，其分子式为CuC6H8N2O5。
2.N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物的制备方法，包括如下步骤：
1）将N-氨基甲酰-L-谷氨酸与适量的水混合，调节pH值在5.5~6.0，得到澄清溶液； 
2）加入铜盐，60~80℃反应1~2小时； 
3）反应毕冷却，过滤，洗涤，烘干，即得N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，N-氨基甲酰-L-谷氨酸与铜盐的摩尔比为1~2：1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）用氢氧化钠，碳酸钠，氢氧化钾，碳酸钾调节溶液pH值。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2）所述的铜盐为硫酸铜、氯化铜、硝酸铜、碱式碳酸铜、醋酸铜等中的至少一种。
6.N-氨基甲酰-L-谷氨酸铜络合物作为饲料添加剂的应用。
CN2012100779863A 2012-03-22 2012-03-22 N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法 Pending CN102627583A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012100779863A CN102627583A (zh) 2012-03-22 2012-03-22 N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012100779863A CN102627583A (zh) 2012-03-22 2012-03-22 N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102627583A true CN102627583A (zh) 2012-08-08

Family

ID=46586009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012100779863A Pending CN102627583A (zh) 2012-03-22 2012-03-22 N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102627583A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB875984A (en) * 1959-06-18 1961-08-30 Shell Int Research A process for the production of n-substituted n-aryl ureas
GB1449486A (en) * 1972-10-13 1976-09-15 Ciba Geigy Ag Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamide derivatives as plant growth regulants and fungicides
WO2004050664A1 (en) * 2002-12-05 2004-06-17 Md Bioalpha Co., Ltd. Method for preparation of amino acid chelate
CN101756042A (zh) * 2010-03-12 2010-06-30 广州英赛特生物技术有限公司 谷氨酸铜或其衍生物作为动物促生长饲料添加剂的应用
CN101822316A (zh) * 2010-03-12 2010-09-08 广州英赛特生物技术有限公司 谷氨酸微量元素螯合物作为动物饲料添加剂的应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB875984A (en) * 1959-06-18 1961-08-30 Shell Int Research A process for the production of n-substituted n-aryl ureas
GB1449486A (en) * 1972-10-13 1976-09-15 Ciba Geigy Ag Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamide derivatives as plant growth regulants and fungicides
WO2004050664A1 (en) * 2002-12-05 2004-06-17 Md Bioalpha Co., Ltd. Method for preparation of amino acid chelate
US20060128799A1 (en) * 2002-12-05 2006-06-15 Myung-Gyu Park Method for preparation of amino acid chelate
CN101756042A (zh) * 2010-03-12 2010-06-30 广州英赛特生物技术有限公司 谷氨酸铜或其衍生物作为动物促生长饲料添加剂的应用
CN101822316A (zh) * 2010-03-12 2010-09-08 广州英赛特生物技术有限公司 谷氨酸微量元素螯合物作为动物饲料添加剂的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103340293B (zh) α-酮戊二酸的用途
CN104171745A (zh) 绿色羊饲料
CN102603778A (zh) N-氨基甲酰-l-谷氨酸锌络合物及其制备方法
CN104982672A (zh) 一种生态环保型仔猪饲料
CN106135636A (zh) 酵母来源的含尿苷酸的混合核苷酸及其制法和应用
CN101912052B (zh) 一种肉用土杂鸡后期复合预混料配方技术
CN101941938A (zh) 色氨酸螯合物及其制备方法和应用
CN102488102A (zh) 一种提高8-12月龄骑乘马驹生长性能的饲料
CN100518537C (zh) 一种含有二十八烷醇和l-肉碱的水产饲料及其生产方法
CN101971929A (zh) 一种高锌蛋鸭饲料
CN108349871A (zh) N,n-二甲基甘氨酸有机酸复合盐及其组合物和应用
CN103224546B (zh) 水合氨基甲酰甘氨酸二肽螯合铁及其制备方法
CN102511676A (zh) 一种可缓解肉牛热应激反应的饲料添加剂
CN102627583A (zh) N-氨基甲酰-l-谷氨酸铜络合物及其制备方法
CN104543524A (zh) 一种降低猪舍氨气浓度的生长育肥猪配合饲料
CN101623049A (zh) 一种有机绿色饲料添加剂配制及使用方法
CN102718803A (zh) N-氨基甲酰-l-谷氨酸铬络合物的制备方法及应用
CN102718685A (zh) N-氨基甲酰-l-谷氨酸锰络合物的制备方法及应用
CN101289411B (zh) 苏氨酸锌的制备方法
CN103947880B (zh) 功能性毛兔复合预混料
CN113729121A (zh) 一种含苯甲酸锌的饲料添加剂及其生产工艺和用途
CN103892055A (zh) 一种蛋鸡饲料添加剂
CN101597237B (zh) 苏氨酸亚铁及其制备方法和应用
CN101444264B (zh) 碱式硫酸铜在动物饲料中作为微量元素铜源添加剂的应用
CN112205526A (zh) 一种桑叶稻草秸秆育肥羊饲料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20120808