DD148289A5 - Herbizide zusammensetzungen und verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents
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Abstract
Die Erf. betrifft verbess. herb. Zusammens.,die als Wirkst.neuart. Tetrahydrofuranderivate oder das N-Oxid o. ein Salz dieses Derivat enthalt.. Bsp. der verw.Verb.sind 2,2-Dimeth.-5-(2-pyridylmethoxymeth.)-oxolan,das N-Oxid davon,2,2-Dimeth.-3-phenyl-5-aeth.-5-(2-pyridylmethoxymeth.)-oxolan o.2-Spivocyclohexan-5-aeth.-5-(-pyridylmethoxymeth)oxolan.
Description
Herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung
unerwünschten Pflanzenwuchses
Die Erfindung betrifft Tetrahydrofuranderivate, ein Verfahren für deren Herstellung, herbizide Zusammensetzungen, die dieselben enthalten, und ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit deren Hilfe.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Tetrahydrofuranderivat zur Verfügung zu stellen, bei dem es sich urn eine Verbindung der allgemeinen Pormel I oder das IT-Oxid oder ein Salz einer Verbindung der allgemeinen Pormel I handelt:
218329
Het - C - O I
>5 p3 C-—C" ^
r7
(D
12 worin jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine wahlweise^-substituierte Alkyl-,
1 2
Cycloalkyl- oder Arylgruppe darstellt, oder R und R zusammen eine v/ahlweise-substituierte Alkylengruppe darstellen; jedes von R , R , R und R , von denen zwei beliebige oder mehrere gleich oder unterschiedlich sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Mono- oder Dialkylaminogruppe oder eine wahlweise-substituierte Alkyl-, Alko-
3 xy-, Alkylthio- oder Arylgruppe darstellen, oder R-^ und R eine dieser Bedeutungen haben und R und R zusammen eine
Kohlenstoff-Xohlenstoffverbindung darstellen; R ein Wasserstoffatom oder eine waiilweise-substituierte Alkylgrup-
8 9
pe darstellt; jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise-substituierte Alkylgruppe darstellt; und Het einen wahlweise-substituierten, vollständig ungesättigten Ring mit 5 oder 6 Atomen im Ring, von denen eines ein Stickstoffatom ist und die übrigen Kohlenstoffatome sind, darstellt.
-J-
21 832
Unter wahlweise-substituierten, vollständig ungesättigten Gruppen sind wahlweise-substituierte Pyridyl-, Pyrrolyl- und Azacyclopentadiengruppen zu verstehen. So kann die Gruppe Het beispielsweise eine der folgenden Gruppen dar-r stellen:
Die wahlweisen Substituenten in einer in der Definition für Formel I angeführten wahlweise-substituierten Gruppe können zum Beispiel einer oder mehrere, gleiche oder unterschiedliche, unter Halogenatomen, vor allem Chlor- und Fluoratomen, und Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aryl- und Aryloxygruppen ausgewählte Substituenten sein.
1 2
Vorzugsweise stellt jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-
gruppe dar, oder R und R zusammen stellen eine Alkylengruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen dar. Vorzuziehen ist
1 2
jedoch, wenn jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoff atom oder eine LIethylgruppe darstellt, oder wenn R
2 und R zusammen eine Pentamethylengruppe darstellen.
Vorzugsweise stellt jedes von R , R , R und R , von denen zwei beliebige oder mehrere gleich oder unterschiedlich sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Phenylgruppe, oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffato-
3 5 men dar, oder R und R^ haben eine dieser Bedeutungen, und R und R zusammen stellen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-
3 4 5 bindung dar. Besser ist es, wenn jedes von R , R , R und
6 3 5
R ein Wasserstoffatom darstellt, oder R^ und R Wasserstoffatome darstellen und R und R zusammen eine Kohlenstoff_Kohlenstoffbindung darstellen.
-4- 218329
7 Vorzugsweise stellt R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen dar, die unsubsti-
7 •fcuiert oder substituiert sein kann. Am besten stellt R eine Methyl-, Äthyl-, Halomethyl- oder Methoxymethylgruppe dar. ·
8 9
Vorzugsweise vertritt 3edes von R und R ein Wasserstoff- '
atom. , .
Die Gruppe Het ist vorzugsweise an den Rest des-Moleküls durch ein Kohlenstoffatom gebunden, und vorzugsweise steht das Stickstoffatom in Het in der 2-Stellung in bezug auf dieses Kohlenstoffatom. ' ·
Het stellt vorzugsweise einen Ring dar, der unsubstituiert sein kann oder durch einen oder mehrere, gleiche oder unterschiedliche, unter Halogenatomen, vor allem Chlor- oder Fluoratomen, und Alkylgruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, vor allem Methyl- oder Äthylgruppen, ausgewählte Substituenten substituiert sein kann. Am besten stellt Het eine 2~Pyridylgruppe dar, die unsubstituiert ist oder in der 6-Stellung durch ein Chlor- oder Pluoratom oder durch eine Methyl- oder Äthylgruppe substituiert ist.
Typische Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden, in denen jedes von R , R ,R , R und R ein Wasserstoffatom darstellt und die anderen Symbole die folgende Bedeutung haben:
CH3 CH3
| R2 | R3 | R7 | Het |
| CH3 | H | C2H5 | 2-Pyridyl |
| CH3 | Phenyl | C2H5 | 2-Pyridyl |
| H | C2H5 | 2-Pyridyl | |
| CH3 | H | C2H5 | 3-I.lethyl-2-pyridyl |
| CH3 | .H- | C2H | 1 -I,iethyl-2-pyrrolyl |
21 832
Wie oben erwähnt wurde, schließt die Erfindung IT-Oxide und Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel I ein. Ein Salz kann beispielsweise ein Säureadditionssalz oder ein quaternäres Ammoniumsalz sein, zum Beispiel eine Verbinder allgemeinen Formel:
dung
- 0 T-
R-
R1
(Ka))
worin χ eine Alleylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, vor allem eine I.iethyl- oder Äthylgruppe darstellt, und A" ein Äquivalent eines Anions, speziell eines Halogenidions, zum Beispiel eines Jodions, oder ein Äquivalent eines Sulfations darstellt.
In Abhängigkeit von den in den Verbindungen der allgemeinen Formel I vorhandenen Substituenten können diese Verbindungen in der Form von geometrischen und/oder optischen Isomeren vorkommen. Es versteht sich, daß die Erfindung alle derartigen Isomere und Gemische davon einschließt.
Durch die Erfindung wird auch ein Verfahren für die Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder.des N-Oxids oder eines Salzes davon zur Verfügung gestellt, das in der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel:
218329
R'
R-
R'
R-
R*
R'
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
Het -
(III)
oder eines Salzes oder eines Η-Oxides davon, worin R bis R^ und Het die für die allgemeine Formel I erläuterten Bedeutungen haben und eines von X und Y ein Halogenatom darstellt und das andere eine Gruppe OZ, in der Z ein Wasrserstoffatom oder ein Äquivalent eines Alkali- oder Brdalkalimetalls vertritt, darstellt-, wobei die Reaktion in Gegenwart einer Base durchgeführt wird, wenn Z ein Wasserstoff atom darstellt; und wenn es gewünscht wird, in der Umwandlung einer resultierenden freien Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz davon oder in ihr IT-Oxid, oder in der Umwandlung eines resultierenden IT-Oxids oder Salzes in die entsprechende freie Verbindung der allgemeinen Formel I besteht.
— 7 —
218329
Wenn Z ein Wasserstoffatom darstellt, wird die Reaktion in Gegenwart einer geeigneten Base, zum Beispiel eines Alkalimetallhydroxids, -alkoxids oder -hydrids durchgeführt. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird eine Verb induing der allgemeinen Formel II, worin Y eine Hydroxygruppe darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III, worin X ein Halogenatom darstellt, in Gegenwart einer Base, zum Beispiel ITatriumhydrid, umgesetzt.
Für die Reaktion kann jedes geeignete Lösungsmittel verwendet werden, zum Beispiel ein aromatischer Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol. Die Reaktion kann beispielsweise bei einer im Bereich von 50 bis 180 0C liegenden Temperatur durchgeführt v/erden, normalerweise wird die Reaktion bei der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III können nach im Fachgebiet bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen herbizide Wirksamkeit. Durch die Erfindung wird daher auch eine herbizide Zusammensetzung zur Verfugung gestellt, die zumindest ein Trägermittel und mindestens eine erfindungsgemäße .Verbin-. dung enthält. Die Erfindung betrifft des weiteren eine Methode für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. an einem Standort, die im Aufbringen einer erfindungsgemäßen Verbindung oder herbiziden Zusammensetzung auf diesen Standort besteht. .
Als Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann jedes Material dienen, mit dem der Wirkstoff zur leichteren Aufbringung auf die zu behandelnde Stelle, bei der es sich um eine Pflanze, Samen oder um Erdreich handeln kann, oder zur besseren Lagerung, zum leichteren Transport oder
218329
zur besseren Handhabung formuliert werden kann. Ein Trägermittel kann ein Peststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich eines normalerweise gasförmigen Stoffes, der aber zur Bildung einer Flüssigkeit verdichtet'wurde, und jedes normalerweise zur Formulierung von herbiziden Zusammensetzungen verwendete Trägermittel kann angewendet v/erden.
Zu geeigneten festen Trägermitteln gehören natürliche und synthetische Tonerden und Silikate, zum Beispiel natürliche Kiesele2*d.en wie Diatomeenerden; Magnesiumsilikate wie Talkarten; Magnesiumaluminiumsilikate wie Attapulgite und Vermiculite., Aluminiumsilikate wie Kaolinite, Montmorillonite und -Gl !raffle rar ten; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; synthetische wasserfreie Siliziumoxide und synthetische Calcium- oder Altminiumsilikate; Elemente wie Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze wie Cumarinharze; Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse wie Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse; und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
Zu geeigneten flüssigen Trägermitteln gehören Wasser; Alkohole wie Isopropanol und Glycole; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische und araliphatisch^ Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol-; Erdölfraktionen wie Kerosin und leichte Mineralöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Kohlenstofftetrachlorid, Perchloräthylen und Trichloräthan. Oftmals sind Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet.
Herbizidzusammensetzungen werden häufig in konzentrierter Form formuliert und transportiert und anschließend vor Gebrauch vom Anwender verdünnt. Durch geringe Mengen eines Trägermittels in Form eines oberflächenaktiven Mittels wird dieser Verdünnungsprozeß erleichtert. So ist vorzugsweise zixmindest ein Trägermittel in einer erfindüngsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktives Mittel.
' .· ' · . . - 9 -
21832 9
Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatisch^ Amine oder Amide mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythritol; Kondensate dieser mit Äthylenoxid und/oder -Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen wie p-Octylphenol oder p-Octylresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise ITatriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäureester)! mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. TTatriumlaurylsulfat, sekundäre ITatriumalkyl sulfate, ITatriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie llatriumdodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise in Form von oberflächenaktiven Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, Suspensionskonzentraten und Aerosolen formuliert werden. Oberflächenaktive Pulver enthalten gewöhnlich 25, 50 und 75 Hassel Wirkstoff und enthalten normalerweise neben dem festen inerten Trägermittel 3 bis 10 Kassel Dispergiermittel und, falls erforderlich, 0 bis 10' Massel Stabilisator(en) uM/oder andere Zusatzstoffe wie -Eindringmittel oder Haftmittel. Stäubemittel werden gewöhnlich in Form eines Staub- ' konzentrates formuliert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie ein oberflächenaktives Pulver, aber ohne das Dispergiermittel, hat, und sie werden am Anwendungsort mit weiterem festem Trägermittel zur Gewinnung einer Zusammensetzung verdünnt, die im allgemeinen 1/2 bis 10 I.iasse/S Wirk-
- 10 -
-ίο - 21 832 9
stoff enthalt. Granulat wird gewöhnlich so hergestellt, daß es eine Größe zwischen 10 und 100 BS Maschenweite (1,676. bis 0,152 mm) hat, und kann durch Agglemerations- oder Imprägnationsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen wird Granulat 1/2 bis 25 Massel Wirkstoff und 0 bis 10 Massel Zusatzstoffe wie Stabilisatoren oder Modifikatoren für eine Verzögerung der Freisetzung und Bindemittel enthalten. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer einem Lösungsmittel, und notfalls einem Kolösungsmittel, bis 50 Masse^/Vol. Wirkstoff, 2 bis 20 Masse%/Vol. Emulgiermittel und 0 bis 20 MasseiS/Vol. andere Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Eindringmittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate werden im allgemeinen so gemischt, daß ein haltbares, nicht-absetzendes, fließfähiges Produkt gewonnen wird, das gewöhnlich 10 bis 75 Masseln Wirkstoff, 0,5 bis 15 Hassel Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Masse% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope LIittel, 0 bis 10 Massel andere Zusatzstoffe wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Eindringmittel und Haftmittel und V/asser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält; verschiedene organische Feststoffe oder anorganische Salze können in der Pormulierung gelöst vorhanden sein, sie sollen die Verhinderung der Sedimentation unterstützen oder als Frostschutzmittel für das Wasser dienen.
¥/äßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Pulvers oder eines erfindungsgemäßen Konzentrates mit Wasser gewonnene Zusammensetzungen liegen im Rahmen der Erfindung. Die Emulsionen können, vom Wasser-in-Öl- oder Gl~in-Wasser-Typ sein und können eine dicke "majonnaiseartige" Konsistenz haben.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere Ingredienzien enthalten, zum Beispiel andere Verbindungen,
- 11 -
21§329
die pestizide, herbizide oder fungizide Eigenschaften besitzen.
Jr -
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
Beispiel 1: - Herstellung von 2,2-Dimethyl-5-äthyl-5-
(2~pyridyl-methoxymet,hyl) -oxolan
GlU - 0 - CH
0,67 g einer 50 masse&Lgen Suspension von Hatriumhydrid in Öl wurden zu 20 ml trockenem Toluol gegeben und gerührt. 2,0 g 2,2-Dimethyl-5~äthyl-5-hydroxyinethyl-oxolan wurden zugesetzt, und das Gemisch wurde unter Rückfluß bis zum Aufhören der Wasserstoffentwicklung, erhitzt. 3»1 g 2-Chlormethylpyridinhydrochlorid wurden unter Anwendung von wäßrigem ITatriunhydrogencarbonat neutralisiert, und die Lösung wurde unter Verwendung von GHpCl extrahiert. Das aus der Eindampfung des Extraktes resultierende Öl wurde in 5 ml Tluol gelöst und tropfenweise zu dem gekühlten, Oxolan enthaltenden Reaktionsgemisch'gegeben, das dann über !lacht am Rückfluß gekocht wurde. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend gekühlt, in Diäthyläther gegossen, einmal mit V/asser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das Rohprodukt wurde auf einer Siliziumdioxidsäure unter Verwendung einer 3 /Sigen Lösung von Aceton in i.iethylenchlorid als Eluierungsmittel gereinigt. Das vorgesehene Produkt wurde in Form eines Öls in einer Ausbeute von 41 % gewonnen.
.12. 21 8329
Analyse:
| für | C15H23E | C | H | 5 | H. | |
| Berechnet | ,3 | 9j2 | 5 | ,6 | ||
| Gefunden | ,2 | 9,6 | ,3 | |||
| [O2 72 | ||||||
| 72 |
Beispiel 2; - Herstellung des IT-Oxids der Verbindung von Beispiel 1
3j4 g Hydrochlorid von 2-Chlormethylpyridin-H-oxid wurden mit 20 ml gesättigter Natriumchloridlösung gemischt, und 5 g wasserfreies natriumcarbonat wurden vorsichtig zugegeben. Hach Aufhören der Gasentwicklung wurde das wäßrige Gemisch dreimal mit Uethylenchlorid extrahiert. Die zusammengenommenen Extrakte wurden getrocknet und eingedampft und ergaben 2-Chlormethylpyridin-l-oxid.
0,8 g einer 50 /oigen Suspension von ITatriumhydrid in Öl wurden in 30 ml trockenem Toluol suspendiert. Eine Lösung von 2,5 g 2,2-D:unethyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-oxolan in 5 ml trockenem Toluol wurde tropfenweise unter Rühren zugesetzt und die entstandene Lösung wurde 2 Stunden lang unter Rückfluß gekocht und danach gekühlt. Eine \*/arme Lösung. von 2,6 g 2-Chlormethylpyridin in 20 ml trockenem Toluol wurde tropfenweise zugesetzt und das Gemisch wurde über Hacht unter Rückfluß gekocht. Das gekühlte Gemisch wurde danach in Diäthyläther gegossen, und die Lösung wurde filtriert und eingedampft und ergab 4,35 g Rohprodukt. Das Rohprodukt wurde auf einer Siliziumdioxidsäule unter Verwendung von einer 3 folgen und anschließend einer 5 /aigen Lösung von Isopropylalkohol in Methylenchlorid als EIuierungsmittel gereinigt. Ί,15 g vorgesehenes Produkt wurden gewonnen. .
- 13 -
329
Beispiel 3· - Herstellung von Methylπodid-Quarterammoniumsalz
0,6 g in Beispiel 1 hergestellten Verbindung und 1 ml Methyl· jodid wurden zu 5 ml trockenem Diäthyläther gegeben, und das Gemisch wurde zwei Tage lang unter Rückfluß gekocht. Mach Ablauf dieses Zeitraumes wurde das Gemisch filtriert und ergab 0,3 g des vorgesehenen Produktes in Form eines gelblichen Peststoffes. Das Piltrat wurde abgetrennt, und das resultierende Produkt wurde rezirkuliert und mit weiterem Methyljodid 6 Tage lang unter Rückfluß zur Herstellung weiterer 0,2 g vorgesehenen Produktes in Form eines schwach gelben Feststoffes gekocht.
Beispiel 4 bis
7;·
Nach den in Beispiel 1 beschriebenen analogen Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt:
Beispiel 4: ' .
2,2-J)imethyl-3-phenyl-5-äthyl-5-(2-Pyridylmethoxyraethyl)· oxolan.
Analyse:
Berechnet für Gefunden:
| C | 3 | H | 6 | N | 3 |
| 77, | 5 | 8, | 5 | 4, | 4 |
| 76, | 8, | 4, | |||
- 14 -
-η- 21 8.32
iscli.es Kernresonanzspektrum
0,9 ppm 3H (Triplett)
1,1 -2,0 ppm 16H (Komplex)
3,35 ppm 2H (Singulett)
4,65 ppm 2H (Singulett)
6,9 -7,2 ppm 1H (Multiplett)
7,3 -7,8 ppm 2H (Multiplett)
8,5 ppm 1H (verbreitertes Dublett)
Beispiel 5: 2-Spirocyclohexan-5~äthyl-5~(2-pyridylmethoxymeth.yl)oxolan
Analyse: -
CHU
Berechnet für C18H27O2IT 74,7 9,3 4,8 Gefunden: 73,6 9,3 4,7
Magnet isches Kernre sonanz spektrum -
0,9 ppm 3H (Singulett)
0,9 - 1,3 ppm 3H (Komplex)
1,5 ppm 3H (Singulett)
1,9 ppm 3H (Quartett)
'2,5 ppm 2H (Doppelquartett)
3,4 - 3,7 ppm 1H (Komplex)
3,65 ppm 2H (Singulett) *
4,8 ppm . 2H (Singulett)
7,4 ppm 6h (verbreitertes Singulett)
7,7 ppm 2H (Multiplett)
8,6 ppm 1Η· (verbreitertes Dublett)
- 15 - 21 8329
2,.2-Dimethyl-5-äthyl-5-(3-methyl-2-pyridylmethoxymethyl· oxolan
| 0,6 - | 1 | 0 |
| 1,25 - | ||
| 1,4 - | 2, | |
| 2,4 | ||
| 3,35 | 55 | |
| 4,7 | 5 | |
| 7,0 - | 7, | |
| 8,25 - | 8, | |
2,2-Dimethyl-5-äthyl-5-(6-methyl-2-pyridylmetho2:ymethyloxolan
HKR 0,7 - 1,1
1,25
1,45 - 2,1 2,55 3,45 4,65 6,85 - 7,75
Beispiel 8: - Herbizide Wirksamkeit
Zur Beurteilung ihrer herbiziden 'Wirksamkeit wurden erfindungsgemäß Verbindungen unter Anwendung einer repräsentativen Gruppe von Pflanzen getestet: Mais, Zes mays (Mz); Reis, Oryza sativa (E); Hühnerhirse, Echinochlos orus^alli (BG); Hafer, Avena sativa (O); Leinsamen, Linum usitatissium (L); Senf, Sinapsis alba (LI); Zuckerrübe, Beta vuls (SB) und Sojabohne, Glycine max (S).
21832 9
Die Versuche-wurden in zwei Kategorien durchgeführt, als Vorauf lauf- und ITachauf lauf teste. Bei den Vorauf lauf versuchen wurde eine flüssige Famulierung der Verbindung auf den Boden gespritzt, in den die Samen der oben genannten Pflanzenspezies zuvor eingesät worden waren. Die ITachauflaufversuche bestanden aus zwei Arten von Tests, und zwar einem Boden tränktest und einem Blattspritztest. Bei den Bodentränktests wurde der Boden, in dem Sämlinge der oriben Spezies 'wuchsen, mit einer flüssigen Formulierung, die eine erfin&ungsgemäße Verbindung enthielt, getränkt, und bei den Blattspritztests wurden die Sämlinge mit einer derartigen iOrmulierung gespritzt.
Bei dem für diese Tests verwendeten Boden handelte es sich um ein dampfsterilisiertes John-Innes-Kompostgemisch, in dem die Hälfte des Torfs durch Vermiculit ersetzt worden war.
Die bei diesen Sests verwendeten Formulierungen wurden durch Verdünnen, von Lösungen der Testverbindungen mit Wasser in Aceton, das 0,4 Massel eines Alkylphenol/Äthylenoxidkondensates enthielt, das unter dem Warenzeichen TRITOlT X-155 zur Verfügung steht, hergestellt. Bei den Bodenspritz- und Blattspritztests wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt, und die entstandenen Formulierungen wurden in einem Mengenverhältnis, das 5 (?) Wirkstoff pro Hektar in einem Volumen, das 400 Liter pro Hektar äquivalent ist, aufgebracht. Bei den Bodentränkverfahren wurde ein Volumen Acetonlösung auf 155 Volumen mit Wasser verdünnt und die entstandene Formulierung in einem Mengenverhältnis, das 10 kg Wirkstoff pro Hektar äquivalent ist, in einem Volumen, das etwa 3000 Liter pro Hektar äquivalent ist, angewandt.
Bei den Vorauflauftests wurde unbehandelter besäter Boden und bei den Hacjiauf lauf tests unbehandelter Boden, in dem sich Sämlingspflanzen befanden, zur Kontrolle verwendet.
-it - 21 832 9
Die herbizide Wirksamkeit der Testverbindungen wurde sieben Tage nach dem Spritzen des Blattwerkes und dem Tränken des Bodens und elf Tage nach dem Spritzen des Blattwerkes und dem Tränken des Bodens und elf Tage nach dem Spritzen des Bodens visuell beurteilt und auf einer von 0 bis 9 reichenden Skala eingetragen. Eine Bewertung von 0 zeigt keine Wirkung bei den behandelten Pflanzen, eine Bewertung von 2 zeigt eine Verringerung des Frischgewichts von Stengel und Blatt der Pflanzen.von etwa 25 %9 eine Bewertung von 5 bedeutet eine Verringerung von etwa 55 #, eine Bewertung von 9 eine Verringerung von 95 % usw.
Die Ergebnisse der Tests sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
| Verbindung ν. Beispiel ITr. - 1 | Bewertung der Phytotoxizität | Mz. | R | BG | 9 | 0 | 8 | L | M | SB | S | VJl | Blattspritzung 5 kg/ha | Hz | R | BG | 0 | L | M | SB | S | Vorauflauf | Mz | R | 9 | BG | 0 | L | M | SB | S |
| CVJ | ftachauflauf | 9 | 7 | 9 | 8 | 7 | 7 | 6 | 7 | 8 ' | 6 | 8 | 7 | 8 | 6 | 3 | 5 kg/ha | 8 | 9 | 9 | 8 | 8 | 6 | 5 | 8 | ||||||
| 3 | Bodentränkung 10 kg/ha | 8 | 7 | 8 | 7 | 4 | 3 | 3 | 6 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | 5 | 7 | 7 | 6 | 3 | 9 | 4 | 2 | 3 | 2 | 8 | ||||||
| A+ , | 0 | 0 | 0 | VJ1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 4 | 2 | 3 | 2 | 4 | VJl | - | 3 | 5 | 3 | 0 | 3 | 2 | |||||||
| VJl | 6 | 3 | 7 | 7 | 7 | 6 | 4 | VJl | VJl | 8 | 9 | 4 | VJ1 | 3" | 4 | 4 | |||||||||||||||
| 8 | 8 | 6 | 6 | L | .8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 9 | 9 | 7 | 7 | IVj1 | 4 | 7 |
+ zu wenig Verbindung für den Versuch mit 5 kg/ha, die Ergebnisse sind für Versuche mit 1 kg/ha angegeben. . . · .
Claims (14)
1 2
oder eine Methylgruppe darstellt, oder R und R zusammen eine Pentamethylengruppe darstellen. " ....
1 2
gruppe darstellen oder R und R zusammen eine Alkylengruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
1 2
enthält, worin jedes von R und R unabhängig ein Was-' serstoffatom, ein Halogenatom oder eine wahlweise substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe dar-
stellt, oder R und R zusammen eine wahlweise substi-
1. Herbizide Zusammensetzung, bestehend aus einem Wirkstoff mit zumindest einem !Träger- oder Hilfsstoff, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff ein Tetrahydrofuranderivat der allgemeinen Formel I oder des IT-Oxid oder ein Salz einer Verbindung der allge-. meinen Formel I
Het -
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,
12
daß jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht-substituierte Phenyl-
3 5
darstellt, oder-R und R Wasserstoffatome darstellen
darstellt, oder-R und R Wasserstoffatome darstellen
und R und R zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-. Bindung darstellen.
3 5 bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R und R eine dieser Bedeutungen haben und R und R zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung darstellen.
3. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch,
daß jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoffatom
3 4 tuierte Alkylengruppe darstellen; jedes von R , R , R
• 6
und·
von denen jeweils zwei beliebige oder mehrere
gleich oder unterschiedlich sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine M0210- oder Dialkylaminogruppe oder eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Arylgruppe darstellt, oder R^ und R eine dieser Bedeutungen haben und R' und R
zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung darstel-
γ
len; R ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise substi-
len; R ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise substi-
4. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 3> gekennzeichnet dadurch, daß jedes von R , R , R und R , von denen zwei beliebige oder mehrere gleich oder unterschiedlich sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit
5. Zusammensetzung nach Punkt 49 gekennzeichnet dadurch,
daß jedes von R , R , R und R ein Y/asserstoffatom
6. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 5, gekenn-
7. Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R eine Hethyl-, Äthyl-, Halomethyl- oder Hetho-. xymethylgruppe darstellt.
7
zeichnet dadurch, daß R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt, die substituiert oder nicht-substituliert sein kann.
• . . ' .-.-. .' ' - 21 '·
218329
8. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß jedes von R und R^ ein Wasserstoffatom darstellt.
8 9
tuierte Alkylgruppe darstellt; jedes von R und R unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise substi-
-so - 21 832 9
tuierte Alkylgruppe darstellt; und.Heΐ'einen wahlweise substituierten, vollständig ungesättigten Ring mit 5 oder 6 Atomen im Ring, von denen eines ein Stickstoffatom ist und die übrigen Kohlenstoffatome sind, darstellt.
9. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß Het einen Ring darstellt, der nicht-substituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten substituiert sein kann, die unter .Halogenatomen und Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt wurden.
10. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 99 gekennzeichnet dadurch, daß Het durch ein Kohlenstoffatom an den Rest des IJoleküls gebunden ist, und das Stickstoffatom in Het sich in der 2-Stellung im Verhältnis zu diesem Kohlenstoffatom befindet.
11. Zusammensetzung nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch,, daß Het eine 2-Phenylgruppe darstellt, die nicht-substituiert ist oder in der 6-Stellung durch eine Chloroder Fluoratom- oder durch eine Ilethyl- oder Äthylgruppe substituiert ist.
12. Zusammensetzung nach Punkt 1, und in einem der oben stehenden Beispiele 1 bis 5 gensjint.
13· Zusammensetzung nach Punkt 1 bis 12, gekennzeichnet dadurch, daß sie zumindest ein Trägermittel enthalt, bei dem es sich um ein oberflächenaktives'Liittel handelt.
218329
14· "Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum auf einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß auf diese Stelle eine Zusammensetzung nach einem der •Punkte 1 "bis 12 oder der verwendete Wirkstoff der all-. gemeinen Formel I aufgebracht wird.
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