PL124807B1 - Process for preparing novel derivatives of tetrahydrofuran and herbicide containing these compounds - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of tetrahydrofuran and herbicide containing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- PL124807B1 PL124807B1 PL1980221250A PL22125080A PL124807B1 PL 124807 B1 PL124807 B1 PL 124807B1 PL 1980221250 A PL1980221250 A PL 1980221250A PL 22125080 A PL22125080 A PL 22125080A PL 124807 B1 PL124807 B1 PL 124807B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- obi
- found
- formula
- methyl
- carbon
- Prior art date
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 32
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 22
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 magnesium aluminum silicates Chemical class 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 6
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- MVSUOYGQAJPJTA-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-5,5-dimethyloxolan-2-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)CCC(C)(C)O1 MVSUOYGQAJPJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOAMWFWIEPZLRO-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1CCl MOAMWFWIEPZLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWXWKOJOLHLRRB-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1-oxidopyridin-1-ium;hydrochloride Chemical compound Cl.[O-][N+]1=CC=CC=C1CCl VWXWKOJOLHLRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWIMFZLESWFIM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine Chemical compound ClCC1=CC=CC=N1 NJWIMFZLESWFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMRGPPMXHGKRO-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC1=CC=CC=N1 JPMRGPPMXHGKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWUBFBMLWTWEO-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylmethoxymethyl)oxolane Chemical class C1CCOC1COCC1=CC=CC=C1 CZWUBFBMLWTWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZYBDJPOTQWERF-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethyl-5,5-dimethyloxolan-2-yl)methoxymethyl]-6-methylpyridine Chemical compound C=1C=CC(C)=NC=1COCC1(CC)CCC(C)(C)O1 IZYBDJPOTQWERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPWPBDDNSZGYHT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethyl-5,5-dimethyloxolan-2-yl)methoxymethyl]pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1COCC1(CC)CCC(C)(C)O1 RPWPBDDNSZGYHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920013817 TRITON X-155 Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019508 mustard seed Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych tetrahydrofunanu, posiadaja¬ cych wlasnosci chwastobójcze.Znane sa, np. z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4116 669, pochodne benzyloksymetylotetrahydrofuranu o dzialaniu chwastobójczym. Obecnie okazalo sie, ze grupa nowych zwiazków, rózniacych sie od wspomnia¬ nych wyzej bocznym lancuchem,, który stanowi me- toksyimetyl podstawiony heterocyklem zawieraja¬ cym azot, posiada znacznie wyzsza aktywnosc her¬ bicydowa.Nowe zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wy¬ nalazku, stanowiace pochodne tetrahydrofuranu, a takze ich N-tlenki i sole, przedstawia ^vzór ogól¬ ny 1, w którym R1 i R* niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca do 6 ato¬ mów wegla albo R1 i R2 razem tworza grupe alki- lenowa zawierajaca do 6 atomów wegla, kazdy z symboli R*, R4, R5 i R6 niezaleznie oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe fenyIowa albo grupe alkilowa lub alkoksy zawierajaca do 6 atomów we¬ gla, albo R* i R5 maja wyzej podane znaczenia, a R4 i R6 razem oznaczaja podwójne wiazanie we¬ giel-wegiel, R7 oznacza atom wodoru lub grupe al¬ kilowa zawierajaca do 6 atomów weglu, A zas ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca, albo grupe alkilo¬ wa zawierajaca do 6 atomów wegla.Korzystnie R1 i R* niezaleznie oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa albo R1 i Rl razem ozna¬ czaja grupe pentametylenowa. Korzystnie R* ozna¬ cza grupe metylowa lub etylowa.Typowymi zwiazkami wytwarzanymi sposobem wedlug wynalazku sa pochodne o wzorze 1, w któ- 5 rym R4, R5 i R« oznaczaja atomy wodoru a pozo¬ stale symbole maja ponizsze znaczenia: Ri CH, CH, | R* CH« Cl£ -(CHa)*- CH3 CH3 CHj, CJ% R^ H fenylo H H H RT CaH, CA C*H, C3H5 CJh A H H H - ¦ 3-metylo Irmetylo Jak wspomniano, sposób wedlug wynalazku obej¬ muje takze wytwarzanie N-tlenków i soli zwiaz¬ ków o wzorze 1. Sola moze byc na przyklad, sol ad¬ dycyjna, albo czwartorzedowa sól amoniowa, np. 20 zwiazek o wzorze 2, w którym A oznacza grupe al¬ kilowa do 6 atomów wegla, zwlaszcza metylowa lub etylowa, a B" oznacza równowaznik anionu, zwla¬ szcza halogenku, np. jodku, albo równowaznik jo¬ nu siarczanowego. 25 W zaleznosci od podstawników obecnych w cza¬ steczce, zwiazki o wzorze 1 moga istniec w postaci izomerów geometrycznych i/lub w postaci izomerów optycznych. Wynalazek swym zakresem obejmuje równiez wytwarzanie takich izomerów i ich miesza¬ no nin, 124 8073 124807 4 Wedlug wynalazku, sposób wytwarzania zwiaz¬ kowi wyzej^zdefiniowanym wzorze 1, ewentualnie .w 'postaci- N^tlenków lub soli, polega na poddaniu ireakcji zwiazku o wzorze 3 ze zwiazkiem o wzorze 4, albo sola lub N-tlenkiem tego zwiazku, w któ- 5 ry*$h fi^ wzorach R* — RM A maja wyzej podane znaczenia, a jedch,| z syrriboli X i Y oznacza atom chlorowca, drugi zas oznacza grupe O^, w której Z oznacza atom wodoru albo równowaznik metalu al¬ kalicznego tab metalu ziem alkalicznych, przy czym, gdyfZ oznacza atom wodoru, reakcje prowadzi sie w obecnosci zasady, i wytworzony produkt ó wzo¬ rze 1 ewentualnie przeprowadza sie w jego sól lub N-tlenek, albo wytworzony N-tlenek lub sól prze¬ prowadza sie w wolny zwiazek o wzorze 1 w zna¬ ny sposób. ' Gdy Z oznacza atom wodoru, reakcje prowadzi sie w obecnosci odpowiedniej zasady, np. w obec¬ nosci wodorotlenku, alkanolanu lub wodorku me¬ talu alkalicznego. Korzystne wykonanie sposobu po¬ lega na poddaniu reakcji zwiazku o wzorze 3, w którym Y oznacza grupe hydroksy, ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym ^ oznacza atom chlorowca, w obecnosci zasady, korzystnie wodorku sodowego.Reakcje w sposobie wedlug wynalazku mozna prowadzic w obecnosci odpowiedniego rozpuszczal¬ nika, np. w benzenie lub toluenie. Reakcje mozna np. prowadzic w temperaturze w zakresie od 50 do 150°C. Dogodnie reakcje prowadzi sie w tempera¬ turze wrzenia uzytego rozpuszczalnika przy zawra¬ caniu par.Substraty o wzorach 3 i 4 wytwarza sie znanymi metodami.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja aktywnosc herbi¬ cydowa. Wobec tego wynalazek obejmuje równiez srodek chwastobójczy zawierajacy co najmniej je¬ den nosnik i co najmniej jeden zwiazek.o wyzej zdefiniowanym wzorze 1.* Nosnikiem w srodku chwastobójczym wedlug wy¬ nalazku moze.byc dowolna substancja nadajaca sie do zestawiania ze skladnikiem aktywnym tak, aby otrzymac odpowiednia postac tego srodka do stoso¬ wania na zadane miejsca, np. ria rosliny, ziarno lub glebe, albo do transportu tego srodka i innych ma¬ nipulacji. Nosnik moze byc staly lub ciekly, w tym substancje skroplone pod cisnieniem, które w wa¬ runkach normalnych wystepuja w stanie gazowym, i. nadaja sie do tego celu wszystkie nosniki stoso- ^ajie dof zestawiania srodków chwastobójczych.Do odpowiednich nosników naleza: naturalne i „syntetyczne glinki i glinokrzemiany, np. natural¬ na krzemionka, jak ziemia okrzemkowa, krzemiany majgn.ezowe, np^ talk, krzemiany magnezosoglinowe, np. atalpulgtt--i wermikulit, krzemiany glinowe, np. kaolinit, montmorylonit i mika; weglan wapnia, siarczan wapnia; syntetyczne uwodnione tlenki i syntetyczne, przemiany wapnia lub glinu; pier¬ wiastki, Jalc wegiel tyczne zywice, np. zywice kumaronowe polichlorek winylu, polimery i kopolimery styrenu stale poli- chiorofenole;; bitum; .woski,, np. .wosk pszczeli, pa¬ rafina i chlorowane woski mineralne; a takze sta¬ le nazowy sztuczne, np. superfofast. - ,04gowiednii|tis ^snikami cieklymi sa: woda, al¬ kohole, np. izopropanol i glikole, ketony, np. ace¬ ton, keton metyloetylowy, keton metyloizobutylowy i cykloheksanon, etery, weglowodory aromatyczne i alkiloaromatyczne, np. benzen, toulen i ksylen; frakcje ropy naftowej, np. nafta i lekkie oleje mi¬ neralne; chlorowane weglowodory, np -czterochlo¬ rek wegla, czterochloroetylen i trójchlóroetan. Cze¬ sto korzystne sa mieszaniny róznych cieczy. ; Srodki chwastobójcze czesto zestawia sie i tran¬ sportuje w postaci stezonej. Taki stezony srodek chwastobójczy uzytkownik sam rozciencza przed aplikowaniem. Obecnosc w srodku chwastobójczym niewielkich ilosci nosnika o charakterze powierzch- niowoczynnym procesu rozcienczenia wspomaga.Wobec tego w srodku chwastobójczym- wedlug wy¬ nalazku przynajmniej jeden nosnik" ma charakter substancji powierzchniowo-czynnej; Substancja powierzchniowo-czynna moze byc sro¬ dek emulgujacy, srodek dyspergujacy lub srodek zwilzajacy; przy tym moze to byc srodek .niejono¬ wy lub jonowy Przykladami odpowiednich srodków powierzchniow-czynnych sa sole sodowe lub wap¬ niowe kwasów poliakrylowych kwasów lignosulfo- nowych, produkty kondensacji kwasów tluszczowych albo amin lub amidów alifatycznych zawierajacych co najmniej 12 atomów wegla w czasteczce z tlen¬ kiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu i estry kwa¬ sów tluszczowych gliceryny, sorbitu, sacharozy lub pentaerytrytu, ich produkty kondensacji z tlenkiem etylu iAub tlenkiem propylenu; produkty konden¬ sacji alkoholi tluszczowych lub alkilofenoli, np. p- -oktylofenolu lub p-oktylpkresolu, z tlenkiem ety¬ lenu iAub tlenkiem propylenu, siarczany lub sulfo¬ niany tych produktów kondensacji; sole metali al¬ kalicznych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie sole sodowe, estrów kwasów siarkowego i sulfono¬ wego, zawierajacych co najmniej 10 atomów wegla w czasteczce, np. sól sodowa siarczanu laurylu, so¬ le sodowe siarczanów II-rzed-alkilów, sole sodowe sulfonowanego oleju rycynowego i sole sodowe sul¬ fonianów alkiloarylowych, np. dodecylobenzenosiil- fonian sodowy; a takze polimery tlenku etylenu3 i kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu.Srodek wedlug wynalazku moze np. miec postac zwilzalnego proszku, pylu do opylania, granulatu, roztworu, koncentratu do emulgowania, emulsji, koncentratu zawiesinowego lub aerozolu.Zwilzalny proszek na ogól zawiera 25, 50 i 75% wagowych skladnika aktywnego i zwykle zawiera, obok stalego obojetnego nosnika, 3^10% wagowych srodka dyspergujacego i jesli to jest konieczne, 0—10%^ wagowych stabilizatora(ów) i/lub inne do¬ datki np- srodki: ulatwiajace przenikanie i srodki zwiekszajace .przylepnosc. Pyl do opylania na ogól wytwarza sie w postaci koncentraty do opylania posiadajacego, podobny sklad jak proszek zwilzal¬ ny, lecz z wylaczeniem srodka dyspergujacego; sa one rozcienczone w polu stalym nosnikiem zwykle do zawartosci 0,5—10% wagowych skladnika aktyw¬ nego. Granulat na ogól posiada ziarna w zakresie 1,676—0,152 mm i wytwarza sie go zwykle metoda aglomeracji lub impregnacji. Zwykle granulat za¬ wierz 0,5—25% wagowych skladnika aktywnego i 0—10% wagowych dodatków takich jak stabiliza¬ tory, srodki spowalniajace uwalnianier skladnika aktywnego i srodki wiazace. Koncentrat do emul- 15 20 25 30 35 4* 45 50 55 605 1HSM 6 gowania oprócz rozpuszczalnika i w razie potrzeby korozpuszczalnika zwykle zawiera 10—-30% wago¬ wo/objetosciowych skladnika aktywnego, 2—20% wagowo/objetosciowych emulgatorów i 0—20% wa¬ gowo/objetosciowych innych dodatków, jak stabili¬ zatory, srodki ulatwiajace przenikanie i inhibitory korozji. Koncentrat zawiesinowy zwykle jest tak zestawiony, aby stanowil trwaly, niesedymentujacy produkt plynny i zawieral na ogól 10—75% wago¬ wych skladnika aktywnego, 0,5—15% wagowych dy- spergatorów, 0,1—10% wagowych srodków supendu- jacych, jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe, 0—10% wagowych innych dodatków, jak srodki ulatwiajace przenikanie, srodki przeciwpieniace, in¬ hibitory korozji, stabilizatory, srodki zwiekszajace przylepnosc, a takze wode lub ciecze organiczne, w których skladnik aktywny jest nierozpuszczalny.W koncentracie moga byc takze rozpuszczone, sta¬ le, organiczne lub nieorganiczne, sole, które zapo¬ biegaja sedymentacji lub zamarzaniu wody.Wyznalazek obejmuje srodek chwastobójczy w postaci wodnych dyspersji i emulsji, które zo¬ staly otrzymane np. przez rozcienczenie zwilzalne- go proszku lub koncentratu. Moga to byc emulsje typu woda w oleju lub olej w wodzie i moga miec konsystencje gestego majonezu.Srodek wedlug wynalazku moze dodatkowo za¬ wierac i inne skladniki, np. inne zwiazki o wlasno¬ sciach szkodnikobójczych, chwastobójczych lub grzybobójczych.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady. - Przyklad I. Wytwarzanie 2,2-dwumetylo-5- -etylo-5^(2-pirydylometoksymetylo)oksolanu o wzo¬ rze 5.Do 20 ml suchego toluenu, podczas mieszania, do¬ dano 0,67 g 50% wagowych zawiesiny wodorku so¬ dowego w oleju, a nastepnie 2,0 g 2,2-dwumetylo-5- -etylo-5-hydroksymetylooksolanu i calosc ogrze^ wano pod chlodnica zwrotna do zaniku wydziela¬ nia sie wodoru. 3,1 g chlorowodorku 2-chloromety- lopirydyny zobojetniono przy pomocy wodnego roz¬ tworu wodoroweglanu sodowego i ekstrahowano przy uzyciu CH2C1. Po odparowaniu tego ekstraktu otrzymano olej, który rozpuszczono w 5 ml toluenu i wkroplono do schlodzonej mieszaniny rekacyjnej zawierajacej oksolan, po czym ogrzewano przez noc pod chlodnica zwrotna. Mieszanine schlodzono, wy¬ lano do eteru etylowego, przemyto raz woda, wysu¬ szono i odparowano. Surowy produkt oczyszczono na kolumnie wypelnionej krzemionka^ stosujac ja¬ ko eluent chlorek metylenu zawierajacy 3% acetonu.Zadany produkt otrzymano w postaci oleju z wy¬ dajnoscia 41%.Wyniki analizy: Wyliczone dla CjfHfiNÓ* znaleziono C 72,3 72,2 H W 9,6 5,6 5,3 Przyklad II. Wytwarzanie N-tlenku zwiazku o wzorze 5 opisanego w przykladzie I. 3,4 g chlorowodroku N-tlenku 2-chlorometyIopi- rydyny zmieszano z 20 ml nasyconego roztworu wo¬ dorku sodowego i ostroznie dodano 5 g bezwodne¬ go weglanu sodowego. Po ustaniu wydzielania sie gazu wodna mieszanine ekstrahowano trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakty polaczono, wysuszo- 10 15 20 no i odparowano, otrzymujac wolny N-tlenek-2- -chlorometylopirydyny W 30 min suchego toluenu zawieszono 0,8 g 50% zawiesiny wodorku sodu w oleju i podczas miesza* nia wkroplono xoetwór 2*5 g i^-dwumetylo-S-etyló- -5-hydroksymetylooksolanu w 5 ml suchego tolue¬ nu, po czym calosc przez 2 godziny ogrzewano pod chlodnica zwrotnica i schlodzono. Da roztworu te¬ go wkroplono cieply roztwór 2,6 g 2-chlorometyld- pirydyny w 20 min suchego toluenu i ogrzewano przez noc pod chlodnica zwrotna. Nastepnie zimna mieszanine wylano do eteru etylowego, roztwór przesaczono i odparowano, otrzymujac 4,35 g suro¬ wego produktu. Produkt ten oczyszczono na kolum¬ nie z krzemionka, stosujac jako eluent naljpierw 3%, a nastepnie 5% roztwór alkoholu izopropylowe- geo w chlorku metylenu. Otrzymano 1,15 g zadane¬ go zwiazku.Przyklad III. Wytwarzanie czwartorzedowej soli amoniowej zwiazku o wzorze 5 w postaci jod¬ ku metylu. 0,6 g zwiazku o wzorze 5, otrzymanego jak opisa¬ no w przykladzie I, oraz 1 ml jodku metylu do¬ dano do 5 min suchego eteru etylowego i miesza¬ ninie ogrzewano przez 2 dni pod chlodnica zwrotna.Nastepnie mieszanine poddano saczeniu, uzyskujac 0,3 g zadanego produktu w postaci zóltawego ciala stalego. Przesacz odparowano i pozostalosc przez" 6 dni ogrzewano z jodkiem metylu, otrzymujac do¬ datkowo 0,2 g zadanego produktu w postaci jasno- zóltego ciala stalego.Przyklad IV. Postepujac podobnie jak opisa¬ no w przykladzie I otrzymano 2,2-dwumetylo-3-fe- nc4o-5-(2-pirydylometoksymetylo)oksolant 35 40 45 Wyniki analizy: wyliczone dla 0211*210^ znalezione Wyniki NMR: 0,9 ppm 1,1—2,0 ppm 3,35 ppm 4,65 ppm 6,9—7,2 ppm 7,3—7,8 ppm 8,5 ppm 55 60 Q 77,3 76,5 H a,* 8,5 N 4,3 4,4 3H (tryplet) 16H (kompleks) 2H (singiet) 2H (singiet) 1H (multiplet) 2H (multiplet) 1H (rozszerzony dublet) Przyklad V: Postepujac podobnie, jak opisa¬ no wyzej, otrzymano 2-spirocykloheksano-5~etylo- -5-{2-pirydyIometoksyraetylo)-oksolaru Wyniki analizy: wyliczone dla CuHnOiN • otrzymano Wyniki NMR: 0,9 ppm 0,9—1,3 ppm 1,5 ppm 1,9 ppm 2.5 ppm 3,4—3,7 ppm 3,65 ppm 4,8 ppm 7,4 ppm 7,7 ppm 8.6 ppm C 74,7 731,6 I* 9,3 N 4,8 4,7 3 H (singiet) 3 H (kompleks) 3 H (singiet) 2 H (kwartet) 2 H (podwójny kwartet) 1 H (kompleks) 2 H (singiet) 2 H (singiet) 6 H (rozszerzony singiet) 2 H (multiplet) 1 H (rozszerzony dublet)Tabela 1 Zwiazek z przy¬ kladu I II III IV*) V VI VII Wskaznik fiotoksycznosci Przed wzejsciem zraszanie gleby 10 kg/ha Mz | R BG 9 8 0 8 8 6 7 V. 7 0 8 5 5 9 8 0 9 8 7 O L 8 7 5 8 7 — 7 4 3 6 6 3 M 7 3 0 6 6 2 SB 6 3 0 5 5 2 S 7 6 0 5 5 3 Opryskiwanie roslin 5 kg/ha Mz 8 8 2 6 8 8 4 R 6 7 0 3 7 4 5 BG 8 8 0 7 8 9 7 O L 7 7 4 7 8 7 6 8 7 2 7 7 6 8 M 6 5 3 6 7 7 7 SB 3 7 2 4 8 5 5 S 5 7 4 5 7 5 7 Po wzejsciu 5 kg/ha Mz 9 6 5 5 9 9 4 R 9 9 3 — 8 8 5 BG 9 9 3 9 9 9 8 O 8 4 5 4 7 8 2 L 8 2 3 5 7 6 3 M 6 3 0 3 5 4 6 SB 5 2 3 4 4 6 5 S 8 8 2 4 7 7 0 Tabela 2 Badany zwiazek a) wg wynalazku 2,2-dwumetylo-5-etylo-5- (2-pirydylometoskymety- lo)-oksolan 2) wg opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 116 669 2-etylo-5,5-dwumetylo-2- benzyloksymetylotetra- hydrofuran 2-etylo-2-(2-fluorobenzylo- ksymetylo(tetrahydrofura- no-5-spirocykloheksan 2-etylo-5,5-dwumetylo-2- (2-chlorobenzyloksymetylo) tetrahydrofuran GID50 Pedy 1 Korzenie VL P,43 |0,11 1,37 0,28 PR 0,6 0,36 GG 0,15 0,06 OA 0,06 0,20 0,30 0,016 MZ \ BG <0,01 0,03 0,11 Q,038 <0,001 0,001 <;0,03 0,007 VL 0,14 0,48 3,47 1,31 PR 0,0i95 1,14 GG A024 0,17 OA 0,059 0,50 0,22 0,30 MZ q,046 0,38 0,41 0,96 BG 0,018 0,04 0,05 05,25Tablica 4 Zwiazek z przy¬ kladu Nr ,X XI XII XIII XtfV xv XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII Wskaznik fil Po wzejsciu Zraszanie gleby 10 kg/ha MZ 9 8 9 6 9 9 X 6 9 9 8 6 9 R 8 8 9 4 8 8 X 4 9 8 5 5 8 BG O 9 | 8 9 | 8 9 7 1 8 1 9 8 5 7 7 X | X 4 9 9 8 7 9 4 8 7 7 0 8 L 5 4 8 3 3 6 X 0 4 4 6 3 6 M 5 3 8 5 4 5 X 0 5 5 6 2 SB 6 3 6 6 4 6 X 0 5 4 5 2 5 | 5 S 3 4 6 0 2 6 X 0 4 4 5 3 5 totoksy cznosci Opryskiwanie roslin 5 kg/ha MZ 1 R 7 i 5 7 | 6 9 | 7 4 | 3 8 | 7 BG O 8 7 9 8 9 9 j 8 | 9 9 | 7 5 9 6 8 4 8 0 7 5 9 5 8 8 4 | 9 3 | 7 6 | 8 6 7 8 4 7 8 7 4 7 6 7 6 7 L 7 6 8 5 7 7 6 5 6 5 6 8 6 M 7 6 7 7 9 7 6 4 7 8 7 9 6 SB 8 3 7 8 9 6 5 4 8 5 5 5 7 S Przed wzejsciem i 5 kg/ha MZ 6 ¦ | 9 4 ! 9 6 | 8 5 8 7 I 9 7 5 6 7 5 5 7 8 9 9 9 R 9 9 8 X 9 9 9 7 9 | 9 9 | x 9 1 8 4 i 5 9 | 7 BG 9 9 9 ~~9~ 9 9 9 9 9 9 9 8 * O I L 7 9 8 3 7 8 8 0 9 8 8 2 6 4 6 7 0 6 5 5 0 6 4 6 3 6 M 2 ~ 4~ 6 3 4 6 5 0 5 3 4 6 6 SB 5 5 5 4 3 3 5 0 4 4 6 5 4 S 0 6 7 0 0 7 8 0 5 5 7 0 5 ; |in ser II 12 Przyklad VI. Postepowano*. jak w przykla¬ dzie I, otrzymujac jako produkt 2,2-dwumetylo-5- ^3-metylo-2-pirydylometoksymetylo)oksolan.NMR: 0,6^1,0 (3H, t), 1,25 (6H, s, 1,4—2,0 (6H, c), 2,4 (3E, s), 3,35 (2H, s), 4,7 (2H, s), 7,0—7,55 (2H, c), 8,25—8,5 (1H, d).Przyklad VII. Postepowano jak opisano w przykladzie I, otrzymujac 2,2-dwumetylo-5-etylo- -5-(6-metylo-2-pirydylometoksymetylo)-oksolan.NMR: 0,7—1,1 (3H, t), 1,25 (6H,s), 1,45—2,1 (6H, c), 2,55 (3H, s), 3,45 (2H, s), 6,15—7,75 <3H, c).Przyklad VIII. Aktywnosc herbicydowa.Aktywnosc herbicydowa zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku oceniano na podstawie testów, w których jako reprezentatywne rosliny stosowano: kukurydze — Zea mays (Mz) ryz — Oryza sativa (R)(^ chwastnice jednostronna ^- Echinochloa crusgalli (BG) - -- -- owies — Avena sativa (O) len — Linum usitatissimum j(L) . - gorczyce — Sinapsis alba (M) burak cukrowy — Beta vulgaris (SB) soje — Glicsine max. (S) Przeprowadzono testy w dwóch kategoriach przed wzejsciem i po wzejsciu. Testy przed wzejsciem po¬ legaly na opryskaniu cieklym srodkiem, zawieraja¬ cym badany zwiazek, gleby, w której uprzednio umieszczono nasiona wyzej podanych rosKn. Testy po wzejsciu obejmowaly badania-dwojakiego rodza¬ ju: testy polegajace na zraszaniu gleby i testy po¬ legajace na opryskaniu roslin. W obu rodzajach te¬ stów stosowano ten sam srodek zawierajacy bada¬ ny zwiazek.W badaniach stosowano glebe stanowiaca wyja¬ lowiona dzialaniem pary, zmodyfikowana mieszan¬ ke John Innes Compost* w której polowe zawarte¬ go luznego torfu zastapiono wermikulitem.Srodek chwastobójczy do- bWan przygotowywa¬ no przez rozcienczenie! woda roztworu badanego zwiazku w acetonie z dodatkiem 0,4% wagowych kondensatu alkilofenolu z tlenkiem etylenu, dostep¬ nego w handlu pod zastrzezona nazwa TRITON X-155. W testach polegajacych na opryskiwaniu gle¬ by i opryskiwaniu roslin roztwór acetonowy roz¬ cienczano taka sama Sóscia wódy i aplikowano w dawce odpowiadajaceiJ.kg-skladnika aktywne¬ go na hektar w objetosci... odpowiadajacej 400 l/ha.W testach polegajacych na zraszaniu gleby 1 obje¬ tosc roztworu acetonowego rozcienczano woda do 155 objetosci i tak otrzymany *roztwór stosowano w dawce odpowiadajacej 10 kg_skladnika aktyw¬ nego na 1 hektar w objetosci odpowiadajacej okolo 3 tysiecy litrów na 1 hektar.Jako porównanie sluzyly: w-testach" przed wzej¬ sciem — obsiana gleb nie traktowana srodkiem chwastobójczym, a w testach po wzejsciu — nie traktowane srodkiem rosliny.Dzialanie herbicydowe testowanych zwiazków oceniano wizualnie po siedmiu dniach od opryska¬ nia roslin i od zraszania gleby po jedenastu dniach od opryskania gleby. Wyntt^iiiebrace w tebeli I po* dano w skali od 0 do 9^ przy czyni Q oznacza brak efektu potraktowania roslin, % oznacza obnizenie okolo 25% wagi swiezych lodyg i lisci, 5 oznacza obnizenie o okolo 55%, a 9 oznacza obnizenie o 95%.Przyklad IX. Porównanie aktywnosci herbi¬ cydowej nowych zwiazków wedlug wynalazku 5 i zwiazków znanych z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4116 669.Metoda badania. Do badan stosowano zwiazki aktywne w postaci gotowych srodków, które roz¬ cienczono woda destylowana. Srodek chwastobój- 10 czy przygotowano w mieszaninie acetonu i wody (1:1) z dodatkiem 0,2% Tritonu X-155.Badane zwiazki aplikowano, w dawkach odpowia¬ dajacych 650 litrów na hektar, do 20 mm warstwy gleby gliniastej drobno sproszkowanej i dokladnie 15 wymieszanej przed uzyciem. Glebe potraktowana srodkiem chwastobójczym, nasiona i glebe nie trak- - towana umieszczono w plastykowych pojedynczych doniczkach o srednicy 70 mm, jak pokazano na za¬ laczonym rysunku. Na wierzchu doniczek umie- 20 szczono warstwe bardzo drobnego piasku i przykry¬ to plytkami Petriego w celu zmniejszenia parowa- _nia* W trakcie .calego badania stosowano nawad¬ nianie podglebowe przy uzyciu mat kapilarnych.Doniczki umieszczone byly w szklarni. Dla kazdej 25 rosliny przeprowadzano 2 lub 3 próby. Rosliny, na których przeprowadzono badanie byly nastepujace: zaslaz Awicenny — Abutilon theoprasti (VL) portulaka — Portulaca oleracea (PR) przytulia czepna — Eleusine indica (GG) 30 owies — Avena sativa (OA) kukurydza — Zea mays (MZ; chwastnica jednostronna — Echinochloa crusgalli (BG) Wyniki badania: Fitotoksycznosc oceniano stosu- 35 jac jedna lub obie ponizsze techniki: a) ocerte wizualna wedlug standardowej skali 0—9 (0-brak efektu, 9-calkowite zniszczenie), b) wazenie* swiezych pedów.Wszystkie wyniki poddano analizie probitow 40 i otrzymano GID60 (dawka potrzebna do uzyskania 50% efektu) w typowym komputerowym wyliczeniu.Wyniki zawiera tabela 2.Wyniki z tabeli 2 wykazuja, ze srodek wedlug wynalazku posiada wyzsza aktywnosc herbicydowa 45 poprzez korzenie, co podnosi ich aktywnosc prze¬ ciwko chwastom szerokolistnym (Abutilon theop¬ rasti i Portulaca oleracea).Przyklady X—XXII. Postepowano podobnie, jak opisano w przykladzie I i otrzymano zwiazki 5Q o wzdrze 6, zestawione w tabeli 3. Aktywnosc her¬ bicydowa tych zwiazków podaje tabela 4.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych te- 55 trahyóiofuranu, ewentualnie w postaci N-tlenków lub soil, o wzorze ogólnym 1,, w którym R1 i R* nie¬ zaleznie oznaczaja' atom wodoru lub grupe alkilo¬ wa zabierajaca do 6 atomów wegla albo R1 i R2 razem, tworza grupe alkilenowa zawierajaca do 6 •° atomów wegla, kazdy sposród R8, R4, R5 i R« nie¬ zaleznie oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe fenylowa ano grupe alkilowa, lub alkoksy ^ • zawierajaca do 6 atomów wegla, albo R8 i R5 maja wyzej podane znaczenia, a R4 i Rs razem oznaczaja 65 podwójne wiazanie wegiel-wegiel, R7 oznacza atom13 nr807 14 Przy¬ klad nr v- K v XI XII XIII :XIV XV XVI XVII XVIII_ XIX XX XXI XXII Ra fi V 1 ^SaHe V-CH3 R* -ch3:; \ r ? wzfir 7 -t:H31 -CH3 -CH3 -CH3 r \ -CH3 -'-CAi -CH3 -CH3 -nC^j -CH3 ktC^I* „ -chj: -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH5 wzór 7 R R H H H H $ H H H ** H H H R* \ H H H H ^ -nC4H9 H H H -C2H5 ,^OCH3 V H H H Tabela , R* C2H5 -CjH^ -C*H« -C2H5 -C2H5 -CaH* -CaHc -CaHi -C2P6 -C2H5 -CzHb -C^Hs -CH3 5 A H V^ H 3-metylo H H H 3-bromo:; 5-bromav "H.H 3-metylo 6-metylo H Wyniki analizy ODir~C!7333r Htft8 N:5,l Zhal. C:71,6 H:10,z N:4,8 Obi. C:73,0 H:9 N:5,3 Znal. C:71,8. H:10,l N:5,l ' j Obi. CL'75,2 H:9,5 N;4^ Znal. C:72,6 H:9,4 Nr4,7 " / | Obi. C:74,2 H:10,(TN:4,8 ZnaL 0:73,4 P:10,8 N:4,3 Obi. C:74,8 H:10,2 N:4,6 Znal. C:74,4 ^1:10,6 N:4,5 Obi. C:71,7 H:10,0 N:5,4 Znal. C:73,0 H:9,6 N:5,3 Obi. C:54,9 H:6,7 N:4,3 Znal. C:54,8 H:6,8 N:4,3 t
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych te- 55 trahyóiofuranu, ewentualnie w postaci N-tlenków lub soil, o wzorze ogólnym 1,, w którym R1 i R* nie¬ zaleznie oznaczaja' atom wodoru lub grupe alkilo¬ wa zabierajaca do 6 atomów wegla albo R1 i R2 razem, tworza grupe alkilenowa zawierajaca do 6 •° atomów wegla, kazdy sposród R8, R4, R5 i R« nie¬ zaleznie oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe fenylowa ano grupe alkilowa, lub alkoksy ^ • zawierajaca do 6 atomów wegla, albo R8 i R5 maja wyzej podane znaczenia, a R4 i Rs razem oznaczaja 65 podwójne wiazanie wegiel-wegiel, R7 oznacza atom13 nr807 14 Przy¬ klad nr v- K v XI XII XIII :XIV XV XVI XVII XVIII_ XIX XX XXI XXII Ra fi V 1 ^SaHe V-CH3 R* -ch3:; \ r ? wzfir 7 -t:H31 -CH3 -CH3 -CH3 r \ -CH3 -'-CAi -CH3 -CH3 -nC^j -CH3 ktC^I* „ -chj: -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH5 wzór 7 R R H H H H $ H H H ** H H H R* \ H H H H ^ -nC4H9 H H H -C2H5 ,^OCH3 V H H H Tabela , R* C2H5 -CjH^ -C*H« -C2H5 -C2H5 -CaH* -CaHc -CaHi -C2P6 -C2H5 -CzHb -C^Hs -CH3 5 A H V^ H 3-metylo H H H 3-bromo:; 5-bromav "H. H 3-metylo 6-metylo H Wyniki analizy ODir~C!7333r Htft8 N:5,l Zhal. C:71,6 H:10,z N:4,8 Obi. C:73,0 H:9 N:5,3 Znal. C:71,8. H:10,l N:5,l ' j Obi. CL'75,2 H:9,5 N;4^ Znal. C:72,6 H:9,4 Nr4,7 " / | Obi. C:74,2 H:10,(TN:4,8 ZnaL 0:73,4 P:10,8 N:4,3 Obi. C:74,8 H:10,2 N:4,6 Znal. C:74,4 ^1:10,6 N:4,5 Obi. C:71,7 H:10,0 N:5,4 Znal. C:73,0 H:9,6 N:5,3 Obi. C:54,9 H:6,7 N:4,3 Znal. C:54,8 H:6,8 N:4,3 t
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7900613 | 1979-01-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL221250A1 PL221250A1 (pl) | 1980-09-22 |
| PL124807B1 true PL124807B1 (en) | 1983-02-28 |
Family
ID=10502381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980221250A PL124807B1 (en) | 1979-01-08 | 1980-01-07 | Process for preparing novel derivatives of tetrahydrofuran and herbicide containing these compounds |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4289884A (pl) |
| EP (1) | EP0013581B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5594385A (pl) |
| AR (1) | AR223360A1 (pl) |
| AT (1) | ATE1860T1 (pl) |
| AU (1) | AU531458B2 (pl) |
| BR (1) | BR8000075A (pl) |
| CA (1) | CA1140553A (pl) |
| CS (1) | CS223978B2 (pl) |
| DD (1) | DD148289A5 (pl) |
| DE (1) | DE3061115D1 (pl) |
| DK (1) | DK7080A (pl) |
| ES (1) | ES487487A0 (pl) |
| NZ (1) | NZ192548A (pl) |
| PL (1) | PL124807B1 (pl) |
| RO (1) | RO79731A (pl) |
| YU (1) | YU3080A (pl) |
| ZA (1) | ZA8065B (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4400198A (en) * | 1980-01-21 | 1983-08-23 | Shell Oil Company | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives |
| DE3271239D1 (en) * | 1981-05-01 | 1986-06-26 | Shell Int Research | Substituted tetrahydrofuran herbicides |
| GR75443B (pl) * | 1981-05-29 | 1984-07-17 | Basf Ag | |
| US4493936A (en) * | 1982-06-14 | 1985-01-15 | Shell Oil Company | 2-Cyano-tetrahydrofuran-5-methanols |
| US4439225A (en) * | 1982-06-14 | 1984-03-27 | Shell Oil Company | Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and cyano-tetrahydropyranylmethyl ether derivatives |
| US4429119A (en) * | 1982-08-18 | 1984-01-31 | Chevron Research Company | 5-Deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1, 2-0-alkylidene-alpha-D-xylofuranose herbicide derivatives |
| US4579582A (en) * | 1982-08-18 | 1986-04-01 | Chevron Research Company | 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α-D-xylofuranose herbicide derivatives |
| US4497649A (en) * | 1983-08-18 | 1985-02-05 | Chevron Research Company | 5-O-Acyl-5-C-alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-αD-gluco-pentofuranose and β-L-ido-pentofuranose herbicides |
| US4525201A (en) * | 1983-10-24 | 1985-06-25 | Shell Oil Company | Oxaspiro alkane and alkene ether herbicides |
| GB8701727D0 (en) * | 1987-01-27 | 1987-03-04 | Scras | Tetrahydrofuran derivatives |
| GB8712694D0 (en) * | 1987-05-29 | 1987-07-01 | Scras | Tetrahydrofurans etc |
| US5126347A (en) * | 1989-02-13 | 1992-06-30 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isomeric dideoxynuclesides |
| NL9001255A (nl) * | 1990-06-01 | 1992-01-02 | Shell Int Research | Bereiding van polymeren. |
| AU653291B2 (en) * | 1992-06-01 | 1994-09-22 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Heating cooking device |
| MXPA06009978A (es) * | 2006-09-04 | 2008-03-03 | Power Retailing Group S A De C V | Bomba de oleaje utilizada para transformar la energia de las olas en otro tipo de energia utilizable. |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3246975A (en) * | 1962-03-16 | 1966-04-19 | Gulf Oil Corp | 1-cyclobutylformamides and use as herbicides |
| US3284460A (en) * | 1964-12-04 | 1966-11-08 | Nepera Chemical Co Inc | Pyridylthiolcarbamates and process for their production |
| US3335142A (en) * | 1965-07-07 | 1967-08-08 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of n, n'-disubstituted ureas |
| DE2009020C3 (de) * | 1970-02-26 | 1979-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen |
| GB1396286A (en) * | 1971-07-01 | 1975-06-04 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
| CH619931A5 (pl) * | 1976-08-12 | 1980-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1591093A (en) * | 1976-11-10 | 1981-06-17 | Shell Int Research | 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides |
| DE2709144A1 (de) * | 1977-03-03 | 1978-09-07 | Bayer Ag | Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2724677A1 (de) * | 1977-06-01 | 1978-12-14 | Bayer Ag | Herbizides mittel |
| DE2724675A1 (de) * | 1977-06-01 | 1978-12-14 | Bayer Ag | Tetrahydrofuran-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2861615D1 (en) * | 1978-01-02 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Phenoxy-alkyl oxazolines, their preparation, compositions containing them and their application as herbicides |
-
1980
- 1980-01-03 US US06/109,382 patent/US4289884A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-04 AT AT80200007T patent/ATE1860T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-04 DE DE8080200007T patent/DE3061115D1/de not_active Expired
- 1980-01-04 EP EP80200007A patent/EP0013581B1/en not_active Expired
- 1980-01-07 CS CS80167A patent/CS223978B2/cs unknown
- 1980-01-07 YU YU00030/80A patent/YU3080A/xx unknown
- 1980-01-07 DK DK7080A patent/DK7080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-07 RO RO8099808A patent/RO79731A/ro unknown
- 1980-01-07 PL PL1980221250A patent/PL124807B1/pl unknown
- 1980-01-07 BR BR8000075A patent/BR8000075A/pt unknown
- 1980-01-07 AU AU54385/80A patent/AU531458B2/en not_active Ceased
- 1980-01-07 AR AR279562A patent/AR223360A1/es active
- 1980-01-07 ZA ZA00800065A patent/ZA8065B/xx unknown
- 1980-01-07 NZ NZ192548A patent/NZ192548A/xx unknown
- 1980-01-07 CA CA000343164A patent/CA1140553A/en not_active Expired
- 1980-01-07 ES ES487487A patent/ES487487A0/es active Granted
- 1980-01-07 JP JP18080A patent/JPS5594385A/ja active Granted
- 1980-01-07 DD DD80218329A patent/DD148289A5/de unknown
- 1980-10-09 US US06/195,453 patent/US4330320A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA8065B (en) | 1980-12-31 |
| DE3061115D1 (en) | 1982-12-30 |
| YU3080A (en) | 1983-02-28 |
| EP0013581A1 (en) | 1980-07-23 |
| ES8100803A1 (es) | 1980-11-01 |
| PL221250A1 (pl) | 1980-09-22 |
| AR223360A1 (es) | 1981-08-14 |
| JPS5594385A (en) | 1980-07-17 |
| RO79731A (ro) | 1982-08-17 |
| DD148289A5 (de) | 1981-05-20 |
| ES487487A0 (es) | 1980-11-01 |
| US4330320A (en) | 1982-05-18 |
| BR8000075A (pt) | 1980-10-07 |
| AU5438580A (en) | 1980-07-17 |
| AU531458B2 (en) | 1983-08-25 |
| JPS6334876B2 (pl) | 1988-07-12 |
| NZ192548A (en) | 1981-07-13 |
| ATE1860T1 (de) | 1982-12-15 |
| EP0013581B1 (en) | 1982-11-24 |
| DK7080A (da) | 1980-07-09 |
| CS223978B2 (en) | 1983-11-25 |
| CA1140553A (en) | 1983-02-01 |
| US4289884A (en) | 1981-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100229087B1 (ko) | 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물 | |
| PL124807B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of tetrahydrofuran and herbicide containing these compounds | |
| DE3786390T2 (de) | Arylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese als wirksamen Stoff enthaltende Insektizide, Akarizide und Fungizide. | |
| JPH02212489A (ja) | 複素環式除草剤 | |
| US4609394A (en) | Phenyl benzothiadiazole ether herbicides | |
| CA1160229A (en) | Pyridyliminomethylbenzene derivatives | |
| CA1094076A (en) | 3,5-dichloro-2-pyridyloxy-alkanoic acid derivatives | |
| DE69018404T2 (de) | Herbizide Acrylonitrilderivate. | |
| JPS61236766A (ja) | ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| IE47202B1 (en) | 3-phenyl-5-substituted-4(1h)-pyridones(thiones) | |
| GB2277930A (en) | Herbicidal picolinamide derivatives | |
| US4131449A (en) | Propanimidothioic acid derivatives | |
| KR920005411B1 (ko) | 치환된 테트라졸의 제법 | |
| EP0174046A2 (en) | Ether herbicides | |
| DK166495B1 (da) | Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| US4345076A (en) | Certain herbicidal N-(para-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides | |
| DD285283A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DE3539386A1 (de) | N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| EP0306095B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| US4345077A (en) | Certain herbicidal N-(meta-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides | |
| WO1995011899A1 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| EP0184256B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| US5508251A (en) | Herbicidal methods and compositions comprising epoxy compounds | |
| CA1160232A (en) | Pyridyliminomethylbenzene derivatives | |
| EP0652215A1 (en) | Methylene-substituted heterocyclic compounds |