CS223978B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS223978B2
CS223978B2 CS80167A CS16780A CS223978B2 CS 223978 B2 CS223978 B2 CS 223978B2 CS 80167 A CS80167 A CS 80167A CS 16780 A CS16780 A CS 16780A CS 223978 B2 CS223978 B2 CS 223978B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compound
hydrogen
group
optionally
Prior art date
Application number
CS80167A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael D Barker
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of CS223978B2 publication Critical patent/CS223978B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Vyinález se týká nových herbicidních prostředků s obsahem derivátů . tetrahydrofuranu, jako účinných látek a způsobu výroby těchto herbicidně účinných látek.
Herbicidní prostředky podle vynálezu obsathjí jako účinné látky deriváty tetrahydrofUranu obecného vzorce I
(I) ve kterém
12’ ' ' 12 R * 1 a Ю nezávisle znamená atom vodíku, alkyl o nejvýše 6 uhlíkových atomech nebo' R a R spolu znaiáennaí alkylenovou skupinu a každý ze symbolů
-5 a β - } z ráchž alespoň dva mohou být t,otožné nebo rozdtoné, znamená atom vodíky fenyl nebo alkyl o nejvýše 6 uhlíkových atomech, a
R ' znamená atom vodíku nebo alkyl o -nejvýše 6 uhlíkových atomech, nebo její N-oxid nebo sůl, popřípadě s alespoň jedním nosičem, který je povrchově aktivní látkou.
Herbicidní prostředek podle vynálezu s výhodou jako účinnou látku obsahuje sloučeninu • 1 2 výše uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R a R nezávisle znamená atom vodíku nebo metyl, nebo B1 a r2 spolu .znamenají pentametylenovou skupinu, r\ R4, R^ a R^ znamenají atom vodíku.a R? znamená atom vodíku nebo etyl.
Jak bylo uvedeno vpředu, prostředek podle vynálezu může obsahovat N-oxidy a soli sloučenin uvedeného obecného vzorce I· Solí mUŽe být například adiční sůl s kyselinou nebo kvarteemí smontová sůl, například sloučeniny obecného vzorce la
(la) ve kterém
X značí alkylovou .skupinu . až se 6 atomy uhlíku, zejména mmtylovou nebo stylovou skupinu, 4 Θ zz^í j idse eravalrnt aniootu, seji^ne hhaooenldovééo iontu, nn^íkiad jo^dooé- ho iontu, nebo jeden ekvivalent sulfátového iontu a
7 n R až Rf mmaí výše uvedený význam.
V zái^sl^ti na subatltuentech přítoomných ve sloučeninách obecného vzorce I mohou uvedené sloučeniny existovat ve foraě gjomejrických a/nebo optických isomerů. Rozumí se, že prostředek podle vynálezu může obsahovat všechny takové isomery a jejich siamas.
Vynález вп týká rovněž způsobu výroby účinné látky herbicidního prostředku, kterou je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém R1 až R7 meai významy udané vpředu. Podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce II
\ / cv
lil)
R1
Rl (II) ve kter<ta .
7
R ' až R' m^aií významy uvedené výše a
I znamená atM halogenu, nebo, znaιnentáli v následujícím obecném vzorci III symbol X rovněž halogen, skupinu OZ, v níž značí Z atom vodíku nebo ekvivalent alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, uvádí do reakce ee sloučeninou obecného vzorce III
H
(Hl) (III) ve kterém
X zněmenéskupinu OZ, v níž Z mé stejný význam jako v obecném vzorci II, nebo, znamená-li Ϊ v obecném vzorci II rovněž skupinu OZ, halogen, přičemž se reakce provádí za přítčrnnosSi báze, znarneen-li -Z atom vodíku, a výsledné sloučenina obecného vzorce I se, je-li to žádoucí, převádí na svůj N-oXLd nebo na svou sůl.
Způsob podle vynálezu se výhodně provádí tak, že jako báze se používá hydroxidu sodného. Uvedené reakce se výhodě provádí při teplotě 5° až ?50 °C.
Způsob podle vynálezu se může provádět tak, že sloučenina obecného vzorce II, ve kterém R 1 až R7 mmjí významy uvedené výše a Y znamená hydro^l, se uvádí do reakce se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém X znamená atom halogenu.
Jestliže Z značí atom vodíku, reakce se provádí v přítoenotSl vhodné báze, například hydroxidu, aLkozidu nebo hydridu alkalického kovu. Při výhodném provedení způsobu se sloučenina obecného vzorce II, ve kterém Y značí hydra^^v^ skupinu, uvádí do reakce se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém X značí atom halogenu, v přítoenotti báze, . například hydridu sodného.
Při reakci lze používat jakéhokooiv vhodného rozpouštědla, například arteejicCéht uhlovodíku, například benzenu nebo toluenu. Reakcsi lze provádět nappíklad při teplotě v rozmezí od 50 do 150 °C. Obvykle se reakce provádí při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Sloučeniny obecného vzorce II a III lze připravovat známými, způsoby.
Sloučeniny podle vynálezu maaí herbicidní účinnost. Vynález se tudíž týká herbicidního přípravku tbssjhCícíht alespoň jeden nosič a alespoň jednu sloučeninu podle vynálezu.
Nosičem v prostředku podle vynálezu je který^^v matiri^l., . .sé kterým se . mísí aktivní složka, aby se ue^t^cd^nia aplikace na ošetřovaném místě, k;t<řý^Dam'ůžl •být například rostlina, semeno nebo půda nebo k usnadnění skladování, transportu rtébó ·· . Nosič může být pevný nebo tekutý, včetně eаjteiálc, který je obvyklé · plynný'» ‘kt^rý všaákhyl stlačen za vznito kappainy; a .ze použtft jakýko^v z nosičů používa^-b obýkli . při' tvorW berbicidních siamsí.
Vhodné pevné nosiče zahnauj přioozené a syntetické hlinky a silikáty, . například přirozené á^.L.kl^át^y, například křeme-inu; křemičitany hořečnatá, například talky; křemičitany hořeennаothinUté, například attapilgity.a vurnikkdty; křimičitany hlinité, například kaolinity, eotneeetlltnUty a slídy; uhličitan vápenatý; síran vápenatý; syntetické hydratované kysličníky křemíku a tynt.e*tiiCé křemičitany vápenaté nebo hlinité; prvky, například uhlík a síru; přioozeué a syntetické pryskyřice, například Sumerové pryskyřici, chlorid a styrenové polymery a kopolymery; pevné potychlsrflnoly; živice; vosky, ^příklad včelí vosk, parafinový vosk a chlorované mi^e^rí^ání vosky; a pevná h^ť^o^iva, například superfosfáty.
Vhodné tekuté nosiče zahrnuCí vodu; alkoholy, například ittpгtpyljlкsltl a gLykoLy; ketony, například aceton, eelyletylklttu, eelylittbutylklttu a cyklon-xanou; étery; aromaa-ické nebo aralifatccké uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen; frakce petroleje, například k-rosen a lehké minerální oL—je; chlorované uhlovodíky, například tetгаilltrmmtan, perchlsrltyllu a ί^^ΐοη^^ Často jsou vhodné směsi různých tekutin.
Herbicidní přípravky sr často upra^j a připrarniií v koncentrované f^ormě, ktrxá se potom ředí uživatelem před upotřebením. Přítoenost mmlých emo0ítví nosiči, který je po223978 vrchově aktivním činidlem, usnadňuje tento proces ředění. S výhodou tedy alespoň jeden nosič v přípravku podle vynálezu je povrchově aktivní látkou.
Povrchově aktivní látkou může být emulgační činidlo, disperzní činidlo nabo smmčedlo; může být neiontováho nebo iontového charakteru. Příklady vhodných povrchově aktivních čínidel zahrnuj vápenaté nebo sodné soU kyselin polyakrylových a kyselin ligninsulfonevých; kondenzační produkty mastných kyselio nebo alifaiiclých aminů nebo amidů, obsa^ících alespoň 12 atomů uhlíku v moleernle, s etylenoxidem a/nebo propylenoxidem; estery metných ky^€^e^:Lo 8 glycerinem, sorbitem, sacharózou nebo pentaelřp Britem; jejich kondenzáty s etylen- oxidem a/nebo propylenoxidem; kondenzační produkty mastného alkoholu nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s etylenoxidem a/nebo propylenoxidem; sulfáty a sullooáty těchto kondenzačních produktů; soli alkalických kovů nebo kovů líravých setnio, s výhodou sodné soH, esterů kyseliny sírové nebo sullooové, obesauujcí alespoň 10 atomů uhlíku v molelkile, například laurylsírao sodný, sekundární alkyl sírany . sodná, sodné soli sulfonoveného ricinového oleje а о^у^гу^^^о^у sodné, například dodecylbensensullooát; a polymery etyleooxidů a kopolymery etylenoxidu a propylenoxidu.
Přípravky podle vynálezu lze upravovat jako sumáčtelné prášky, popraěe, granule, roztoky, emulgolatelné konoceiréty, emtu.ze, koncentrované suspenze a aerosoly.
Smááčteloé préšky obsáhlí obv/kle 25, 50 a 75 % hmoonoosních aktivní složky a obsahuj obvykle kromě toho pevný netečný oosič, 3 až 10 hmolnoltnícU % disperzního činidla a je-li to nezbytné, 0 až 10 hmoonoosních % stabilLzátorl(ů) a/nebo jirých addtiv, například penetračních činidel nebo lepidel. Popraše ee upra^nn j obvykle jako konceeiráty podobného složení jako má srnmáčteloý prášek, avšak bez disperzního činidla a jsou ředěny na poH dalším pevným nosičem, aby poskktly přípravek obssahjcí obvykle 0,5 až 10 KmcUtmstoích % aktivní složky. Granule se připravuj obvykle o velikosti mmzi 1,676 a 0,152 am a lze je připravovat aglomerační nebo impregnační technikou.
Granule mohou obecně obsahovát 0,5 až 25 hmoOnolSních % aktivní složky a 0 až 10 hmotnostních % addtiv, nappíklad stablizátorů, moodfikátorů pomalého uvolňován a pooiv. Bmulgovatelné konceniráty obsáhlí obvykle mimoto rozpouštědla a je-li to nezbytné, pomocné rozpouštědlo, 10 až 50 hmc^ot^c^o^s^i^iích fc/obj. aktivní složky, 2 až 20 hmoonoosních %,/obj. ζοχΗgáSorů a 0 až 20 h^c^ot^t^o^s^í^iích %/obj. jiiých adiSiv nappíklad sSabblizáSorů, peneSračních činidel a inhibitorů koroze.
Suspenzní koncceiráSy jsou obvykle vytvořeny tak, aby se získal stabbloí nesedimentující tekutý produkt a obsahuje obvykle 10 až 75 h^c^ot^c^o^s^i^iích % aktivní složky, 0 až 15 Κ^^ο^ηί^ % disperzních činidel, 0,1 až 10 h^c^ot^c^o^s^t^itch % suspenzních činidel, například ochranných koloSdů a thioxotropcích činidel, 0 až 10 hmolnolSnícU % dalších aditiv, jako odpěnovačů, inhibitorů koroze, stabblizátoiů penetračních činidel a lepidel'a vody nebo organické kapaliny, ve které · je aktivní složka v podstatě nerozpustné; některé organické pevné látky nebo anorganické soli mohou být v přípravku příoomny rozpuštěné, aby pommhhly zabraňovat sedimentaci nebo jako činidla zamzujcí mrznouí vody.
Vodné disperze a ζοιΗζο, například přípravky získané ředěním 8m0čiteloýih prášků nebo konceni-rátu podle vynálezu vodou, spaddOí rovněž do rozsahu vynálezu. Uvedené emulze mohou být typu voda v oTej nebo Hej ve vodě nebo mohou být mojonéá0lVtá’‘ konzistence.
Přípravky podle vynálezu mohou obsahovat rovněž jiné složky, například další sloučeniny maící peesicidní, herbicidní nebo funglcidní vlastooosi.
Násseddjcí příklady ilustrují vynález.
Příklad 1
Příprava 2,2-dimetyl-5-etyl-5-(2-pyridylffletoxymetyl)oxolanu vzorce
0,67 g 50% suspenze hydrídu sodného v oleji bylo přidáno ke 20 ml suchého toluenu a mícháno. Bylo přidáno 2,0 g 2,2-dimetyle5„elye~e-yddroyymetoxyloxolanu a směs byla zahřívána k varu, až ustal vývoj vodíku. 3,1 g hydrocChoridu 2-chíLorm^e5^l.p^3^:ídi^n^u bylo neutyalizováno za ptouití vodného roztoku řydrrgeULUhřiδitaru sodného a roztok , byl extrahován za použití meUtlencchoridu. Olej získaný po odpaření extraktu byl rozpuštěn v 5 ml toluenu a přikopán k ochlazené reakční směsi obsah^ící oxolan, které byla potom zahřívána k varu pod zpětným chladičem přes noc. Reakční směs byla potom ochlazena, vlita do diuУlleturt, proa^yta jednou vodou, vysušena a odpařena. Surový produkt byl čištěn chromá! ©g^afí na sloupci za pouužií 3% roztoku acetonu v meetlénechoridu jako elučníhio činidla. Žádaný produkt byl získán ve formě oleje ve výtěžku 41 % teorie.
Analýza pro vypočteno: 72,3 % C, 9,2 % H, 5,6 % N; nalezeno: 72,2 % C, 9,6 % H, 5,3 % N.
Příklad 2
Příprava,N-oxidu sloučeniny z příkladu 1
3,4 g hydrochloridu N-oxidu 2-chlrrmeUylρyridinu bylo smícháno se 20 m. nasyceného roztoku chloridu sodného a opatrně bylo přidáno 5 g bezvodého sodného. Když ustal vývoj plynu, byla vodná směs extrahována třikrát tmeylenchlorddem. Spojené extrakty byly vysušeny za vzniku volného N-oxidu 2-chlrrmeUylpyridiru.
0,8 g 50% suspenze hydrídu sodného v oleei bylo suspendováno ve 30 ml suchého toluenu. Roztok 2,5 g 2s2-·dimetyle5eutye-e-Уyrooyymetllooolanu·v 5 ml suchého toluenu byl přidán za míchání a získaný roztok byl zahříván k varu pod zpětným chladil Čem po dobu 2 , hodin a potom ochlazen. Teplý roztok 2,6 g 2-chlrrmeUylppridinu ve 20 ml suchého toluenu byl přikapán a směs byla zahřívána k varu pod zpětným chladičm přes noc. Ochlazená směs byla potom vlita do éteru a roztok byl zfitroOTán a odpařen za vzniku 4,35 g surového produktu. Surový produkt byl čištěn cřromalograafí na sloupci Brnkase^ nejprve za p^r^uii^:í 3% a potom 5% roztoku isopropylalkoholu v meUylenrhřoridu jako el^ního činidla. Bylo získáno 1,15 g požadovaného produktu.
Příklad 3
Příprava mec^^lo^ídu kvartérní amoniové sooi sloučeniny z příkladu 1
0,6 g sloučeniny připravené v příkladu 1 a 1 ml meeyljodtdu byly přidány k 5 ml suchého éteru a směs byla zahřívána k varu pod zpětíým ·chladčeem po dobu dvou dní. Ke konci této doby byla směs zfittrována a possyHa 0,3 g žádaného produktu ve formě nažloutlé pevné látky. Filtrát byl odpařen a získaný produkt byl recyklován a zahříván k varu pod zpětným chladičů s dalším meeyljoddeem po · dobu 5 dní za vzniku dalších 0,2 g požadovaného produktu ve formě světle žluté pevné látky.
P.íkle^dy 4 až · 7
Způsoby analogickými tomu, který byl popsán v příkladu 1, byly připraveny následující sloučeniny.
Příklad 4
2,2-dtmetyle3-ferwl-5-etyl-5-(2-pyredylmetexymetyl)enolan
Analýza pro C21H26°gN vypočteno: 77,3 % C, 8,6 % H, 4,t % N; nalezeno: 76,5 % C, 8,5 % H, 4,4 % N.
NMR
0,9 ppm 3 H (triplet)
až 2,0 ppm 16 H (komplex)
3,35 ppm 2 H (singlet)
6,9 až 7,2 ppm 1 H (mltiplet)
7,3 až 7,8 ppm 2 H (mltiplet)
8,5 ppm 1 H (rozšířený dublet)
Příklad 5 l-8pirt)cyklt>helan-5-etyl-5-( 2-pyr2-ylmetoxyue tyl) oulan
Analýza pro C^gH^-OjN vypočteno: '74,7 % C, 9,t % H, 4,8 % N;
nalezeno: 7t,6 % C, 9,3 % H, 4,7 % N.
NMR
0,9 ppm 3 H (singlet)
0,9 až 1,3 ppm 3 H (komplex)
1,5 ppm 3 H (singlet)
1,9 ppm 2 H (kvartet)
2,5 ppm 2 H (2votidý kvartet)
3,4 až 3,7 ppm 1 H (komplex)
3,65 ppm 2 H (singlet)
4,8 ppm 2 H (singlet)
7,4 ppm 6 H (rozšířený singlet)
7,7 ppm 2 H (multiplet)
8,6 ppm 1 H (rozšířený dulbet).
Příklad 6 l,l-ddm-t;51-5-ltyl-5-(et-elyl-2-2Уridyl[nl-oxytletol)oaolan
NMR
0,6 až 1,0 ppm
1,25 ppm
1,4 až l,0 ppm
H (triplet)
H (singlet)
H (komplex)
H (singlet)
H (singlet)
H (singlet)
H (komplex)
H (dublet)
2,4 ppm
3,35 ppm
4,7 ppm
7,0 až 7,55 ppm
8,25 až 8,5 ppm
Příklad 7
2,2-diooetyl~5-etyl-5-( 6-metyl-2-pyridylmetoxymetyl)oxolan
NMR
0,7 až 1,1 ppm 3 H (triplet)
1 ,25 ppm 6 H (singlet)
1,45 až 2,1 ppm 6 H (komplex)
2,55 ppm 3 H (singlet)
3,45 ppm 2 G (singlet)
4,65 ppm 2 H (singlet)
6,85 až 7,75 ppm 3 H (komplex)
Příklad 8
Herbicidní účinnost
К hodnocení herbicidní účinnosti byly sloučeniny podle vynálezu testovány za použití reprezentativní palety rostlin: kukuřice, Zea mays (Mz), rýže, Oryza sativa, ježatka kuří noha, Echinochloa crusgalli (BG), oves, Avena sativa (0), len, Línům usitatissimum (L), hořčice, Sinapis alba (M), cukrovka, Beta vulgaris (SB) a sója, Glycine max (S).
Testy se dělí do dvou kategorií, preemergenČní a postemergentní. PreemergenČní zkoušky zahrnovaly rozprášení tekutého přípravku sloučeniny na půdu, do níž byla předem naseta semena uvedených druhů rostlin. Postemergenční testy zahrnovaly dva typy testů, tj. zvlhčení půdy a testy stříkání na listy. V testech zvlhčení půdy, ve které rostly semenáčky výše uvedených druhů, byla půda zvlhčena tekutým přípravkem obsahujícím sloučeninu podle vynálezu a při testech stříkání na listy byly semenáčky postříkány tímto přípravkem.
Půda užívaná v testech byla parou sterilizovaná modifikované John Innes kompostové směs, ve které polovina rešeliny byla nahražena vermikulitem.
Přípravky používané při testech byly připraveny ředěním vodou roztoků zkoušených látek v acetonu, obsahujícím 0,4 hmotnostních % alkylfenol/etylenoxidového kondenzátu (dostupného pod obchodním názvem TRITON X-155). Při testech rozprášením na půdu a na list? byly acetonové roztoky ředěny stejným objemem vody a získaný přípravek byl aplikován v dávce odpovídající 5 g účinné látky’ na hektar v objemu ekvivalentním 400 litrům na hektar. Při testech zvlhčování půdy byl ředěn acetonový roztok na 155násobný objem vodou a získaný přípravek byl použit v dávce odpovídající 10 kilogramům účinné látky na hektar v objemu, odpovídajícím přibližně 3 000 litrům na hektar.
V preemergenčních testech byly jako kontroly použity oseté neošetřené půdy a v postemergenčních testech neošetřené půdy se semenáčky.
Herbicidní účinky zkoušených látek byly hodnoceny vizuálně sedm dní po postřiku listů a zvlhčení půdy a jedenáct dní po postřiku listů a zvlhčení půdy a 11 dní po postřiku půdy a byly odečítány na stupnici 0 až 9. číslo 0 značí nulový efekt n® ošetřené rostliny, číslo 2 značí snížení čerstvé' hmotnosti stonků a listů rpstlin přibližně o 25 číslo 5 značí snížení přibližně o .55 %, číslo 9 značí snížení o 95 % atd.
Výsledky testů jsou uvedeny níže v tabulce I.
Tabulka I
Po vzejití Před vzejitím
Sloučenina _________ z př. č. zvlhčení půdy 10 kg/ha postřik listů 5 kg/ha 5 kg/ha
Mz R BG 0 L M SB s Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S
1 9 7 9 8 7 7 6 7 8 6 8 7 8 6 3 5 9 9 9 8 8 6 5 8
2 8 7 8 7 4 3 3 6 8 7 8 7 7 5 7 7 6 9 9 4 2 3 2 8
3 0 0 0 5 3 0 0 0 2 0 0 4 2 3 2 4 5 3 3 5 3 0 3 2
4 к 6 3 7 7 7 6 4 5 5 - 9 4 5 3 4 4
5 8 8 9 8 6 6 5 5 8 7 8 8 7 7 8 7 9 8 9 7 7 5 4 7
6 8 5 8 7 6 6 5 5 8 4 9 7 6 7 5 5 9 8 9 8 6 4 6 7
7 6 5 7 0 3 2 2 3 4 3 3 6 8 7 5 7 4 5 8 2 3 6 5 0
sloučenina nepostačuje pro testy s množstvím 5 kg/ha; výsledky jsou udávány podle testů s množstvím 1 kg/ha

Claims (6)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1 2
R a R nezávisle znamená atom vodíku, alkyl o nejvýše 6 uhlíkových atomech ne1 2 bo R a R spolu znamenají alkylenovou skupinu o nejvýše 6 uhlíkových atomech a každý ze symbolů
R4, R^ a R^ z nichž alespoň dva mohou být totožné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, fenyl nebo alkyl o nejvýše 6 uhlíkových atomech a
R? znamená atom vodíku nebo alkyl o nejvýše 6 uhlíkových atomech, nebo její N-oxid nebo sůl, popřípadě s alespoň jedním nosičem, který je povrchově aktivní látkou.
1. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, nu obecného vzorce I že jako účinnou látku obsahuje sloučeni(I) (I), ve kterém
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsa1 2 huje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R a R nezávisle znamená atom vodíku nebo metyl, nebo R1 a R^ spolu znamenají pentametylenovou skupinu, R^, r\ R-> a R^ znamenají atom vodíku a R? znamená atom vodíku nebo etyl.
3. Způsob výroby účinné látky herbicidního prostředku podle bodu 1, kterou je slouče1 7 nlna obecného vzorce I, ve kterém R až R mají významy udané v bodě 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II
Rs R2 (II) ve kterém
R aŽ R mají významy udané výše v bodě 1 a
Y znamená atom halogenu nebo, znatnená-li v následujícím obecném vzorci III symbol X rovněž halogen, skupinu OZ, v níž Z značí atom vodíku nebo ekvivalent alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, uvádí do reakce se sloučeninou obecného vzorce III (III) ve kterém
X znamená skupinu OZ, v níž Z má stejný význam jako v obecném vzorci II, nebo, znamená-li
Y v obecném vzorci II rovněž skupinu OZ, halogen, přičemž se reakce provádí za přítomnosti báze, znamená-li Z atom vodíku, a výsledné sloučenina obecného vzorce I se, je-li to žádoucí, převádí na svůj M-oxid nebo na svou sůl.
4. Způsob podle bodu 3 vyznačující se tím, že jako báze se používá hydroxidu sodného.
5* Způsob podle bodů 3 nebo 4· vyznačující se tím, že reakce se provádí při teplotě
50 až 150 °C.
6. Způsob podle bodů 3, 4 nebo 5, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce II, 1 7 ve kterém R až R mají významy jako v obecném vzorci I v bodě 1 a Y znamená hydroxyl, se uvádí do reakce se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém X znamená atom halogenu.
CS80167A 1979-01-08 1980-01-07 Herbicide means CS223978B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7900613 1979-01-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS223978B2 true CS223978B2 (en) 1983-11-25

Family

ID=10502381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS80167A CS223978B2 (en) 1979-01-08 1980-01-07 Herbicide means

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4289884A (cs)
EP (1) EP0013581B1 (cs)
JP (1) JPS5594385A (cs)
AR (1) AR223360A1 (cs)
AT (1) ATE1860T1 (cs)
AU (1) AU531458B2 (cs)
BR (1) BR8000075A (cs)
CA (1) CA1140553A (cs)
CS (1) CS223978B2 (cs)
DD (1) DD148289A5 (cs)
DE (1) DE3061115D1 (cs)
DK (1) DK7080A (cs)
ES (1) ES8100803A1 (cs)
NZ (1) NZ192548A (cs)
PL (1) PL124807B1 (cs)
RO (1) RO79731A (cs)
YU (1) YU3080A (cs)
ZA (1) ZA8065B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400198A (en) * 1980-01-21 1983-08-23 Shell Oil Company Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
DE3271239D1 (en) * 1981-05-01 1986-06-26 Shell Int Research Substituted tetrahydrofuran herbicides
GR75443B (cs) * 1981-05-29 1984-07-17 Basf Ag
US4439225A (en) * 1982-06-14 1984-03-27 Shell Oil Company Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and cyano-tetrahydropyranylmethyl ether derivatives
US4493936A (en) * 1982-06-14 1985-01-15 Shell Oil Company 2-Cyano-tetrahydrofuran-5-methanols
US4579582A (en) * 1982-08-18 1986-04-01 Chevron Research Company 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α-D-xylofuranose herbicide derivatives
US4429119A (en) * 1982-08-18 1984-01-31 Chevron Research Company 5-Deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1, 2-0-alkylidene-alpha-D-xylofuranose herbicide derivatives
US4497649A (en) * 1983-08-18 1985-02-05 Chevron Research Company 5-O-Acyl-5-C-alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-αD-gluco-pentofuranose and β-L-ido-pentofuranose herbicides
US4525201A (en) * 1983-10-24 1985-06-25 Shell Oil Company Oxaspiro alkane and alkene ether herbicides
GB8701727D0 (en) * 1987-01-27 1987-03-04 Scras Tetrahydrofuran derivatives
GB8712694D0 (en) * 1987-05-29 1987-07-01 Scras Tetrahydrofurans etc
US5126347A (en) * 1989-02-13 1992-06-30 Hoffmann-La Roche Inc. Isomeric dideoxynuclesides
NL9001255A (nl) * 1990-06-01 1992-01-02 Shell Int Research Bereiding van polymeren.
AU653291B2 (en) * 1992-06-01 1994-09-22 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Heating cooking device
MXPA06009978A (es) * 2006-09-04 2008-03-03 Power Retailing Group S A De C V Bomba de oleaje utilizada para transformar la energia de las olas en otro tipo de energia utilizable.

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3246975A (en) * 1962-03-16 1966-04-19 Gulf Oil Corp 1-cyclobutylformamides and use as herbicides
US3284460A (en) * 1964-12-04 1966-11-08 Nepera Chemical Co Inc Pyridylthiolcarbamates and process for their production
US3335142A (en) * 1965-07-07 1967-08-08 American Cyanamid Co Process for the preparation of n, n'-disubstituted ureas
DE2009020C3 (de) * 1970-02-26 1979-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen
GB1396286A (en) * 1971-07-01 1975-06-04 Shell Int Research Herbicidal compounds
CH619931A5 (cs) * 1976-08-12 1980-10-31 Ciba Geigy Ag
GB1591093A (en) * 1976-11-10 1981-06-17 Shell Int Research 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides
DE2709144A1 (de) * 1977-03-03 1978-09-07 Bayer Ag Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2724675A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Tetrahydrofuran-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2724677A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Herbizides mittel
DE2861615D1 (en) * 1978-01-02 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Phenoxy-alkyl oxazolines, their preparation, compositions containing them and their application as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
ATE1860T1 (de) 1982-12-15
JPS6334876B2 (cs) 1988-07-12
DD148289A5 (de) 1981-05-20
AU531458B2 (en) 1983-08-25
DK7080A (da) 1980-07-09
JPS5594385A (en) 1980-07-17
CA1140553A (en) 1983-02-01
DE3061115D1 (en) 1982-12-30
ES487487A0 (es) 1980-11-01
AR223360A1 (es) 1981-08-14
PL124807B1 (en) 1983-02-28
YU3080A (en) 1983-02-28
AU5438580A (en) 1980-07-17
US4289884A (en) 1981-09-15
US4330320A (en) 1982-05-18
ZA8065B (en) 1980-12-31
ES8100803A1 (es) 1980-11-01
NZ192548A (en) 1981-07-13
BR8000075A (pt) 1980-10-07
RO79731A (ro) 1982-08-17
EP0013581A1 (en) 1980-07-23
PL221250A1 (cs) 1980-09-22
EP0013581B1 (en) 1982-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU696016B2 (en) Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines
CS223978B2 (en) Herbicide means
USRE30574E (en) Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
US5262388A (en) Herbicidal compounds
EP0185401B1 (en) Heterocyclic herbicides
EP0149269B1 (en) Heterocyclic herbicides
EP0174046A2 (en) Ether herbicides
EP0286735B1 (en) Diphenyl ether derivatives
EP0002842A1 (en) Propanthioic acid derivatives, herbicidal and/or plant growth regulating compositions comprising these derivatives and method of destroying or preventing undesirable plant growth
EP0286153B1 (en) Herbicidal vinylamine derivatives
US4345076A (en) Certain herbicidal N-(para-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides
EP0184256B1 (en) Diphenyl ether herbicides
EP0265020A1 (en) Diphenyl ether herbicides
US4345077A (en) Certain herbicidal N-(meta-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides
US4042369A (en) Compositions and methods of combatting weeds in crops with 2,6-dihalobenzyl ether
EP0123327B1 (en) Chloroacetanilides, their preparation, their use, compositions containing them, and method of combating undesired plant growth
EP0064306B1 (en) Substituted tetrahydrofuran herbicides
US3993698A (en) Herbicidal 2-alkyl glycerol derivatives
EP0264978B1 (en) Heterocyclic herbicides
NZ225977A (en) Phenoxy phthalide derivatives and herbicidal compositions
EP0015605B1 (en) Novel urea derivative, a process for its preparation, herbicidal composition containing it, a method of combating undesired plant growth using it
US3959299A (en) Herbicidal amide derivatives
EP0124155B1 (en) Pyrazine compounds, their preparation and their use, compositions containing them and method of combating undesired plant growth
GB2285045A (en) Herbicidal pyrazines and pyrimidines
GB1599107A (en) Herbicidal n-hydroxyurea derivatives