CH630779A5

CH630779A5 - Herbizid, das als wirkstoffkomponente ein tetrahydrofuranderivat enthaelt.

Info

Publication number: CH630779A5
Application number: CH1358877A
Authority: CH
Inventors: Michael Derek Barker; Eirlys Rosemary Barker-Isaac
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1976-11-10
Filing date: 1977-11-08
Publication date: 1982-07-15
Also published as: IT1087932B; GB1591093A; DE2749974A1; CA1108164A; US4116669A; JPS5359659A; DE2749974C2; NL7712277A; JPS6115874B2; FR2370741B1; USRE30574E; FR2370741A1; BE860582A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Herbizid, das als Wirkstoffkomponente ein Tetrahydrofuranderivat enthält. Das erfindungsgemässe Unkrautvertilgungsmittel wird in er-40 ster Linie zur Befreiung von Getreidepflanzungen von unerwünschtem Unkrautbewuchs verwendet.

Das in dem erfindungsgemässen Herbizid vorhandene Tetrahydrofuranderivat weist die allgemeine Formel:

50

55

60 Ji

65 auf, worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe vertreten oder gemeinsam eine Alkylengruppe darstellen; R3, R4, Rs und R6 vertreten je

3

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weils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, oder Arylgruppe, oder einer der Substituenten R3 und R4 und einer der Substituenten R5 und R6 stehen gemeinsam für eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder eine Epoxydhälfte; R7 vertritt ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe; R8 und R9 vertreten je ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, während Ar für eine gegenbenenfalls substituierte Phenylgruppe steht.

Bevorzugt unter den Tetrahydrofuranderivaten sind diejenigen nach Formel I, bei denen R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe vertreten oder gemeinsam für eine Alkylenhälfte mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen, während R3, R4, R5 und R6 jeweils für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen oder eine der Gruppen R3 und R4 und eine der Gruppen R5 und R6 gemeinsam eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten, während R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R8 und R9 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertreten und Ar für eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.

Besonders bevorzugt sind Tetrahydrofuranderivate nach Formel I, bei denen R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe vertreten oder bei denen R1 und R2 gemeinsam eine Pentamethylenhälfte darstellen, während R3, R4, R5 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom vertreten oder R3 oder R4 gemeinsam mit R5 oder R6 eine Kohlen-stoff-Kolenstoff-Bindung darstellen, R7 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder eine Äthylgruppe vertritt, R8, R9 jeweils ein Wasserstoffatom vertreten und Ar für eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls mit einer 2-Methyl-, 2-Fluor- oder 2,6-Dichlorgruppe substituiert sein kann.

Als oben erwähnte Substituenten eignen sich Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Fluoratome, Alkyl-, Alk-oxy-, Thioalkoxy-, Aryl- oder Aryloxygruppen.

Die Tetrahydrofuranderivate der Formel I können in mehreren geometrischen Formen, wie in eis- oder trans-Con-figuration, sowie in optisch aktiven Formen existieren. Sämtliche Formen sowie Gemische daraus sind in der Formel I inbegriffen.

Die Herstellung der obigen Tetrahydrofuranderivate erfolgt zweckmässig durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel:

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:

Ar C x (III)

H

worin R*-R9 und Ar die obige Bedeutung haben und eines der Symbole X und Y ein Halogenatom vertritt, während das andere eine Gruppe OZ, in der Z für ein Wasserstoffatom oder ein Alkali- oder Erdalkaliatom steht, umsetzt.

Die Umsetzung wird vorzugsweise dadurch durchgeführt, dass man eine Verbindung nach Formel II, worin Y für eine Hydroxygruppe steht, mit einer Verbindung nach Formel III, worin X ein Halogenatom vertritt, in Anwesenheit einer Base, wie Natriumhydrid, und gegebenenfalls eines aromatischen Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol, umsetzt. Vorzugsweise arbeitet man dabei unter Rückfluss.

Die Verbindungen nach Formel II können auf an sich bekannte Art hergestellt werden.

Wie bereits erwähnt, weisen die erfindungsgemässen Verbindungen interessante Herbizideigenschaften auf und können daher als Wirkstoffe in Unkrautvertilgungsmitteln verwendet werden, d.h. sie können entweder allein oder mit den üblichen Beimischungen zur Bekämpfung von Unkraut in Pflanzungen dienen.

Als Träger für den erfindungsgemässen Wirkstoff dient dabei eine feste oder flüssige Substanz, die dem Wirkstoff beigemischt wird, um seine Anwendung aufpflanzen, Samen, Erde oder andere zu behandelnde Objekte oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Als Träger sowie als oberflächenaktive Mittel können sämtliche für diesen Zweck geeignete Stubstanzen verwendet werden, z.B. die in der GB-PS 1 293 546 aufgeführten Zusätze.

Die Verbindungen der Formel I können als benetzbare Pulver, Staub, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Konzentrate oder Aerosole angesetzt werden. Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich 25-75 Gew.% Wirkstoff und ausserdem einen festen Träger, 3-10 Gew.-% Dispergiermittel und, falls nötig, bis zu 10 Gew.-% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel. Staubförmige Unkrautvertilgungsmittel sind gewöhnlich zunächst Konzentrate, deren Zusammensetzung derjenigen der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel, entspricht; bei Anwendung werden sie mit weiterem festem Träger verdünnt, so dass sie gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthalten. Granulate haben gewöhnlich eine Korngrösse von 0,15 bis 1,68 mm und können mit Hilfe von Agglomerations-oder Imprägniertechniken hergestellt werden. Die Granulate enthalten gewöhnlich 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und gegebenenfalls bis zu 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zur Verzögerung der Freigabe und/ oder Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich ausser dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10-50% Gewicht/Vol.-Wirkstoff, 2-20% Gewicht/Volumen geeigneter Zusätze, wie die oben erwähnten. Suspensionskonzentrate sind stabile, sich nicht absetzende, fliessbare Produkte und enthalten gewöhnlich 10-75 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide oder thixotrope Mittel und, falls nötig, bis zu 10 Gew.-% geeignete Zusätze, wie Entschäumer, Antikorrosionsmittel, Stabilisatoren, Mittel zur Erleichterung des Eindringens und Haftmittel sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Im Träger können gewisse organische Feststoffe oder

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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4

anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen oder, bei wasserhaltigen Mitteln, das Gefrieren verhindern.

Unter die Erfindung fallen auch wässrige Dispersionen und Emulsionen, wie man sie z. B. erhält, wenn man den erfindungsgemässen Wirkstoff als benetzbares Pulver oder emulgierbares Konzentrat mit Wasser verdünnt. Solche Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-inWasser-Typ sein und eine dicke, mayonnaiseähnliche Konsistenz haben.

Die den erfindungsgemässen Wirkstoff enthaltenden Mittel können auch andere Zusätze enthalten, z.B. die in der GB-PS 1 293 546 erwähnten Beimengungen sowie andere zur Schädlingsbekämpfung geeignete Mittel, wie Insektizide, Akarizide, Herbizide oder Fungizide, soweit sich diese mit den übrigen Bestandteilen der Mittel vertragen.

Die Beispiele 1-23 dienen zur näheren Erläuterung der Herstellung der Verbindungen derFormel I.

Beispiel 1

Herstellung von 2,5,5-Trimethyl-2-(2-methylbenzyl -oxymethyl)-tetrahydrofuran

2,5,5-Trimethyl-2-hydroxymethyl-tetrahydrofuran (1,6 g) wurde lansam unter Rühren einer Suspension von Natriumhydrid (0,4 g einer 80%-Dispersion in Öl) und trok-kenem Toluol (55 ml) zugefügt und das Gemisch eine Stunde unter Rückfluss gehalten. Nach Zugabe von 2-Methylben-zylchlorid (1,8 g) wurde das Gemisch über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Dann wurde es gekühlt, zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgetrieben wurde. Das Produkt wurde durch Chromatographie über Kieselsäure mit Me-thylendichlorid als Eluans gereinigt; Ausbeute 80%.

5 Analyse:

CK5H24O2:

ber. C 77,4 gef. C 77,1

10

15

H 9,7% H 10,1%

Beispiel 2 Herstellung von 2,5,5-Trimethyl-

2-benzyloxymethyltetrahydrofuran In einer Lösung von 2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl-dihydrofuran (4,7 g) in Äthanol (100 ml) wurde in Anwesenheit von 5% Pd/(BaS04) bei Raumtemperatur 6 Stunden lang Wasserstoff eingeleitet. Nach Filtrieren wurde das Lösungsmittel abgetrieben und das Produkt durch Chromatographie über Kieselsäure mit Aceton/Leichtpetroleum als Eluans gereinigt; Ausbeute 57%.

20

Analyse: C15H22O2: ber. C 76,0 gef. C 77,2

H 9,4% H 9,5%

Beispiele 3-23

Auf ähnliche Weise wie oben wurden die in Tabelle I mit ihren physikalischen Daten und Analysen aufgeführten Verbindungen hergestellt.

Tabelle I

Beispiel Nr.

Verbindung

Summenformel

Analyse

%C

%H

3

2,5-Dimethyl-2-benzyloxymethyl-

C14H20O2

ber.

76,5

9,1

tetrahydrofuran

gef.

76,0

9,2

4

2-Benzyloxyphenyl-5-phenyl-

C18H20O2

ber.

80,6

7,5

'

tetrahydrofuran

gef.

81,0

7,5

5

2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl-

C15H20O2

ber.

77,6

8,6

dihydrofuran

gef.

75,5

9,1

6

2,5,5-Trimethyl-2-(2,6-dichlor-

Q 5H20CI2O2

ber.

59,4

6,6

benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran

gef.

59,8

6,7

7

2,5,5-Trimethyl-2-(2-fluorobenzyI-

C15H21FO2

ber.

71,4

8,3

oxymethyl)-tetrahydrofuran

gef.

71,7

8,6

8

2-Methyl-2-benzyloxymethyl-dihydro-

C18H24O2

berf.

79,4

8,8

furan-5-spirocyclohexan

gef.

79,4

9,1

9

2-Methyl-2-benzyloxymethyl-

C18H26O2

ber.

78,8

9,5

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan

gef.

79,1

9,5

10

2-Methyl-2-(2-methylbenzyloxymethyl)-

C19H28O2

ber.

79,2

9,7

tetrahydrofuran-5-spirocycIohexan

gef.

79,0

9,9

11

2-Methyl-2-(2-fluorbenzyloxymethyl)-

C18H25FO2

ber.

74,0

8,6

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan

gef.

74,2

8,6

12

2-Methyl-2-(2,6-dichlorbenzyloxy-

C18H24CI2O2

ber.

63,0

7,0

methyl)-tetrahydrofuran-5-spiro-

gef.

63,2

7,2

cyclohexan

13

2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl-

C15H20O3

ber.

72,6

8,1

3,4-epoxy-tetrahydrofuran

gef.

73,4

8,4

14

2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxy-

C10H22O2

ber.

78,0

8,9

methyl-dihydrofuran

gef.

78,1

9,5

15

2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxy-

C16H24O2

ber.

77,4

9,7

methyl-tetrahydrofuran

gef.

77,1

10,7

16

2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-(2,6-dichlor-

C16H22CI2O2

ber.

60,6

6,9

Cl 22,4

bejizyloxymethyl)-tetrahydrofuran

gef.

61,3

7,4

Cl 22,2

17

2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-dihydro-

C19H26O2

ber.

79,7

9,1

furan-5-spirocyclohexan

gef.

79,9

9,3

18

2-Äthyl-2-(2-fluorbenzyloxymethyI)-

C19H27O2F

ber.

74,5

8,8

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan

gef.

79,9

9,3

5

Tabelle I (Fortsetzung)

630 779

Beispiel Verbindung Summenformel Analyse

Nr.

%C

%H

19

2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-tetra-

CX9H28O2

ber.

79,2

9,7

hydrofuran-5-spirocyclohexan

gef.

79,2

10,0

20

2-Äthyl-2-(2-methylbenzyloxymethyl)-

C20H30O2

ber.

79,5

9,9

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan

gef.

79,3

10,2

21

2-Äthyl-2-(2,6-dichlorbenzyloxy-

C19H2602C12

ber.

63,9

7,3

methyl)-tetrahydrofuran-5-spircyclohexan

gef.

64,4

7,7

22

2-Äthyl-2-(2-brombenzyloxymethyl)-

Ci9H2702Br ber.

62,1

7,4

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan

gef-

62,1

7,6

23

2,5,5-Trimethyl-4-äthyl-2-benzyloxy-

C17H26O2

ber.

77,9

9,9

methyl-tetrahydrofuran

gef.

77,6

10,3

Beispiel 24

Wirksamkeit der Verbindungen als Herbizide Um ihre Herbizidwirkung zu prüfen, wurden die Verbin- 2o düngen der Formel an einer repräsentativen Reihe verschiedener Pflanzen erprobt; Hierzu wurden verwendet:

Mais, Zea mays (Mz); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (Hh); Hafer, Avena sativa (H); Lein, Linum usitatissimum (L); Senf, Sinapsis alba (S); Zucker- 25 rüben, Beta vulgaris (Z) und Soyabohnen, Glycine max (Sb).

Die Versuche fallen unter 2 Kategorien, nämlich Versuche vor dem Auflaufen und solche nach dem Auflaufen. Zur Prüfung vor dem Auflaufen wurde eine flüssige Aufbereitung der Verbindung auf Erde aufgesprüht, worin die Samen der 30 betreffenden Pflanzen kurze Zeit vorher ausgesät worden waren. Zur Prüfung nach dem Auflaufen wurden zwei Methoden angewandt, nämlich das Tränken des Bodens und das Besprühen der Blätter. Im ersten Fall wurde die Erde, in der Sämlinge der Versuchspflanzen wuchsen, mit einer flüs- 35 sigen Aufbereitung getränkt, die die zu prüfende Verbindung erhielt; bei der Prüfung durch Besprühen wurden die Sämlingspflanzen selbst mit einer solchen Aufbereitung besprüht.

Für die Versuche wurde eine dampfsterilisierte, modifizierte John-Innes-Compost-Mischung verwendet, bei der die 40 Hälfte des Torfs in loser Aufschüttung durch Vermiculit ersetzt worden war.

Die für die Versuche verwendeten Aufbereitungen wurden hergestellt durch Verdünnen von Lösungen der Verbindungen in Aceton mit einem Gehalt an 0,4 Gew.-% eines im Handel erhältlichen Alkylphenol-Äthylenoxid-Kondensates (Triton X-155) mit Wasser. Zum Besprühen des Bodens bzw. der Blätter wurden die Acetonlösungen mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die resultierenden Aufbereitungen in zweierlei Dosierung (5 bzw. 1 kg Wirkstoff je Hektar) bzw. in einem Volumenäquivalent von 4001 je Hektar verwendet. Bei den Versuchen, bei denen die Erde vor dem Aufgehen der Saat getränkt wurde, wurde ein Volumen der Acetonlösung mit 155 Volumina Wasser verdünnt und die so erhaltene Aufbereitung derart dosiert, dass auf einen Hektar 10 kg Wirkstoff kamen, was einem Volumenäquivalent von etwa 3001 entspricht.

Zum Vergleich diente bei den Versuchen vor dem Auflaufen unbehandelte Erde, in der die Versuchspflanzen ausgesät waren, bei den Versuchen nach dem Auflaufen unbehandelte Erde mit Sämlingspflänzchen.

Die Herbizidwirkung der Verbindungen wurde 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter bzw. dem Tränken der Erde und 11 Tage nach Besprühen der Blätter bzw. Tränken der Erde sowie 11 Tage nach Besprühen der Erde bestimmt und in eine Skala von 0 bis 9 eingetragen. Eine Bewertung mit 0 zeigt keine Wirkung auf die behandelten Pflanzen bzw. Samen, eine Bewertung mit 2 zeigt einen etwa 25%igen Rückgang im Frischgewicht von Stamm und Blättern, eine Bewertung mit 9 einen Rückgang von 95% usw.

Die Versuchsresultate sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle II

Verbindung Dosis Nach dem Auflaufen (Anzahl Pflanzen)

kg/ha Tränken des Bodens

M R Hh H L S Z Sb

2,5,5-Trimethyl-2-(2-benzyloxy- 5 88880505

methyl)-tetrahydrofuran 1

2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl- 5 87886455

tetrahydrofuran 1

2,5-Dimethyl-2-benzyloxymethyl- 5 76705250

tetrahydrofuran 1

2-Benzyloxyphenyl-5-phenyl- 5 65700000

tetrahydrofuran 1

2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxy- 5 8 7867651

methyldihydrofuran 1

2,5,5-Trimethyl-2-(2,6*dichlor- 5 83780373

benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran 1

2,5,5-Trimethyl-2-(2-fluorobenzyl- 5 97986736

oxymethyl)-tetrahydrofuran 1

2-Methyl-2-benzyloxymethyl- 5 85720200

dihydrofuran-5-spirocyclohexan 1

2-Methyl-2-benzyloxymethyl- 5 86984742

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan 1

2-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy- 5 8 4 8733 5 2

methyl)-tetrahydrofuran-5-spiro- 1

cyclohexan

2-Methyl-2-(2-fluorbenzyloxy- 5 72962044

methyl)-tetrahydrofuran-5-spiro- 1

cyclohexan

2-Methyl- 5 50700002

2-(2,6-dichlorbenzyloxymethyl)- 1

tetrahydrofuran-5-spirocyclohexane

2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl- 5 74772340

3,4-epoxytetrahydrofuran 1

2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxy- 5 97965556

methyl-dihydrofuran 1

2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxy- 5 98986676

methyl-tetrahydrofuran 1

2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-(2,6-di- 5 96980 0 73

chlorobenzyloxymethyl)-tetra- 1

hydrofuran

Anzahl der Samenkörner Besprühen der Blätter vor dem Auflaufen

M

R

Hh

O

L

S

Z

Sb

M

R

Hh

H

L

S

Z

Sb

5

0

5

7

6

5

4

8

9

8

0

5

2

7

0

2

4

3

1

5

8

9

4

0

2

7

3

9

7

6

5

6

8

9

4

5

0

3

4

0

7

5

4

0

2

0

7

9

8

0

3

0

2

5

1

8

5

0

2

0

6

9

8

7

0

6

8

0

8

4

0

4

0

7

0

8

7

6

5

7

9

3

4

2

5

0

2

0

5

1

0

2

5

2

9

1

4

1

0

6

0

8

4

5

4

8

9

6

3

4

1

2

0

7

0

3

8

9

6

0

2

0

7

0

8

5

7

6

5

9

8

9

5

7

6

4

2

0

2

0

4

2

4

6

9

2

1

6

4

2

4

0

3

4

0

5

3

2

9

8

7

8

0

1

4

7

9

7

3

5

8

4

3

2

8

5

7

8

5

9

7

9

6

7

6

5

3

1

0

1

0

5

3

0

2

5

2

9

3

1

0

6

2

8

9

8

6

9

7

8

7

6

8

5

0

6

5

6

3

4

8

9

5

4

0

1

6

4

9

8

6

5

9

7

9

8

5

7

6

3

0

7

5

7

1

3

7

5

9

6

0

6

5

2

7

0

9

8

9

8

6

8

4

0

8

3

8

5

7

8

9

6

5

6

2

7

0

8

7

8

7

8

5

9

6

2

6

7

2

0

7

5

7

6

8

5

9

5

0

5

6

0

4

0

7

0

5

2

5

6

8

9

6

2

0

4

0

4

0

3

0

3

1

2

9

2

0

4

0

9

4

9

5

6

7

6

5

9

5

4

5

8

0

8

0

1

2

5

2

8

9

7

0

1

2

9

8

9

8

7

8

7

9

7

6

5

8

2

9

4

2

4

2

4

9

5

4

3

4

9

5

9

8

7

9

8

6

8

2

8

6

7

5

6

9

7

6

4

3

2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-di-hydrofuran-5-spirocyclohexan

2-Äthyl-2-(2-fluorobenzyloxy-

methyl)-tetrahydrofuran-5-

spirocyclohexan

2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-tetra-hydrofuran-5-spirocyclohexan

2-Äthyl-2-(2-methylbenzyloxy-

methyl)-tetrahydrofuran-5-spiro-

cyclohexan

2-Äthyl-2-(2,6-dichlorbenzyloxy-methyl)-tetrahydrofuran-5-spiro-cyclohexan

2-Äthyl-2-(2-brombenzyloxy-

methyl)-tertrahydrofuran-5-spiro-

cyclohexan

2,5,5-T rimethyl-4-äthyl-2-benzyl-oxymethyl-tetrahydrofuran

86960300 85973000

76984552 6 0 9 8 2 3 4 1

30850020

40760000

85980360

5

1

5

1

5

1

5

1

5

1

5

1

5

1

83987767 60805523

99967650 97947677

50967603 97847677

7

5

9

8

7

3

7

9

7

8

7

4

8

6

1

8

5

6

5

0

2

9

6

7

6

3

5

7

4

8

7

6

2

6

8

9

6

5

6

7

4

2

7

5

6

5

0

3

8

r>

Ô

9

5

4

5

3

6

5

1

8

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2

0

o\ o

-4 -J VO

Claims

630779

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizid, enthaltend als Wirkstoffkomponente ein Tetrahydrofuranderivat der allgemeinen Formel:

ir

\

R°

\

ÏT

Q

/

/

20

à h C)

worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Arylgruppe vertreten oder gemeinsam eine Alkylen-gruppe darstellen;

R3, R4, R5 und R6 jeweils ein Wasserstolfatom, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, oder Arylgruppe vertreten oder einer der Substituenten R3 und R4 und einer der Substituenten R5 und R6 gemeinsam für eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder eine Epoxyhälfte stehen;

R7 ein Wasserstolfatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe vertritt;

R8 und R9 je ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe vertreten und Ar für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe steht; sowie einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel.
2. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I

R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe vertreten oder gemeinsam eine Alkylenhälfte mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellen:

R3, R4, R5 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertreten oder einer der Substituenten R3 und R4 und einer der Substituenten R5 und R6 gemeinsam für eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung stehen;

R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertritt;

R8 und R9 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertreten und

Ar für eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.
3. Herbizid nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I

R1 und R2 je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe vertreten oder beide gemeinsam einen Pentamethylenrest darstellen;

R3, R4, R5 und R6 je ein Wasserstoffatom vertreten oder einer der Substituenten R3 und R4 gemeinsam mit einem der Substituenten R5 und R6 für eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung stehen;

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R7 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe vertritt;

R8 und R9 je ein Wasserstoffatom vertreten und

Ar eine gegebenenfalls durch eine 2-Methyl- oder eine 2-Fluor- oder eine 2,6-Dichlorgruppe substituierte Phenylgruppe vertritt.
4. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran enthält.
5. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-(2,6-dichlorbenzyloxymethyl)-tetrahydrofuran enthält.
6. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2-Äthyl-2-benzyloxy-methyl-tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan enthält.
7. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2,5,5-Trimethyl-2-benzyl-oxymethyl-tetrahydrofuran enthält.
8. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxymethyl-dihydrofuran enthält.
9. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2-Äthyl-2-benzyloxyme-thyl-dihydrofuran-5-spirocyclohexan enthält.
10. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente 2,5,5-Trimethyl-4-äthyl-2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran enthält.
11. Verfahren zum Ausrotten oder Zurückhalten von Unkraut in Getreidepflanzungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzung mit einer herbiziden Menge einer Verbindung der in einem der Ansprüche 1-10 definierten Formel I behandelt.

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