DE2749974A1 - Tetrahydrofuranderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Tetrahydrofuranderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE2749974A1 DE19772749974 DE2749974A DE2749974A1 DE 2749974 A1 DE2749974 A1 DE 2749974A1 DE 19772749974 DE19772749974 DE 19772749974 DE 2749974 A DE2749974 A DE 2749974A DE 2749974 A1 DE2749974 A1 DE 2749974A1
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Description

VU. IN*;. K. WITKSTlIOFF
I)H. K. ν. l'KCllMANM I)K. INC. 1). UKHUKNS
DiiM.. i.\<;. η. (;οκιζ PATENTANWALT«
SiKiO MtYNf: ifKX OO scilWi:i(iKi;sTin.SNi: a TUlnw (08S) 00 SO tklkX s a* 070
TIHOMHHII !
1A-50010
Anmelder : SHELL INTERNATIONALE BESEARCH HAATSCHAPPIJ B.V. Carel van Bylandtlaan 30, Den Haag, Niederlande
Titel
Tetrahydrofuranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
809819/090*
DU. IN<;. V. WIΓKSTIl ()KK I)IMC. ν. 1'Κ( 11ΜΛΝΝ
im. INi;. J). ι ti·: ir n KNS inn.. ιχ<;. ium kv/.
PATKNTΔΝ W Λ Ι-.ΤΚ
SiKX. ΜϋΛ'ΠΙΙΚΝ OO .süii\'.'üiui;HtsiuiAssK a TELKKUN (08 TKLKX S 24 07]
«TW 97
ΤΚΙ,ΚΟΙΙλΜΜΚ I
mOnoiizk
1A-50 Anm: Shell
Beschre i b u η
Die Erfindung bezieht sich auf die unten beschriebenen neuartigen Tetrahydrofuranderivate sowie auf ein Verfahren zu inrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Tetrahydrofuranderivate haben interessante Herbizideigenschaften und die Erfindung bezieht sich daher auch auf ihre Verwendung als Wirkstoffe in Unkrautvertilgungsmitteln üblicher Zusammensetzung. Die den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthaltenden Unkrautvertilgungsmittel werden in erster Linie zur Befreiung von Getreidepflanzungen von unerwünschtem Unkrautbewuchs verwendet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind bisher noch nicht bekannte Tetrahydrofuranderivate der allgemeinen Formel:
27A9974
1 2
worin R und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenated, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe vertreten oder gemeinsam eine Alkylengruppe darstellen; R , R*, R-^ und R vertreten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl? Alkoxy-, Thioalkoxy-, oder Arylgruppe, oder einer der Substituenten R und R^ und einer der Substituenten R^ und R stehen gemeinsam für eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder
eine Epoxydhälfte; R' vertritt ein Wasserstoffatom oder eine
Q q gegebenenfalls Substituierte Alkylgruppe; R und R^ vertreten je ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, während Ar für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe steht.
Bevorzugt unter den erfindungsgemäßen Tetrahydrofuran-
1 2 derivaten sind diejenigen nach Formel I, bei denen R und R jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe vertreten oder gemeinsam für eine Alkylenhälfte mit bis ziii Kohlenstoffatomen stehen, während R , R^", R^ und R jeweils/ein Wasserstoffatom, ein Haloganatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen oder eine der Gruppen R und R und eine der Gruppen R und R gemeinsam eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten, während R^ ein ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R und R9 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertreten und Ar für eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt sind Tetrahydrofuranderivate nach Formel 1, bei denen R1 und R jeweils ein Wasserstoffatom oder
1 2 eine Methylgruppe vertreten oder bei denen R und R gemeinsam
eine Pentamethylenhälfte darstellen, während R , R , R^ und R
609819/0994
jeweils ein Wasserstoffatom vertreten oder R^ oder R* gemeinsam mit R? oder R eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung darstellen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe ver-
8 9
tritt, R , R jeweils ein Wasserstoffatom vertreten und Ar für eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls mit einer 2-Methyl-, 2-Fluor- oder 2,6-Dichlorgruppe substituiert sein kann.
Als oben erwähnte Substituenten eignen sich Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Fluoratome, Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Aryl- oder Aryloxygruppen.
Die erfindungsgemäßen Tetrahydrofuranderivate können in mehreren geometrischen Formen, wie in eis- oder trans-Configuration;sowie in optisch aktiven Formen existieren. Sämtliche Formen sowie Gemische daraus fallen unter die Erfindung.
Bas erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der obigen Setrahydrofuranderivate ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel:
(II)
809818/0994
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
(in)
1 9 worin R-R^ and Ar die obige Bedeutung haben und eines der Symbole X und Y ein Halogenatom vertritt, während das andere eine Gruppe OZ, in der Z für ein Wasserstoffatom oder ein Alkali- oder Erdalkaliatom steht, umsetzt«.
Die Umsetzung wird vorzugsweise dadurch durchgeführt, daß man eine Verbindung nach Formel II, worin Y für eine Hydroxygruppe steht, mit einer Verbindung nach Formel III, worin X ein Halogenatom vertritt, in Anwesenheit einer Base, wie Natriumhydrid, und gegebenenfalls eines aromatischen Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol*umsetzt· Vorzugsweise arbeitet man dabei unter Rückfluß.
Sie Verbindungen nach Formel II können auf anrieh bekannte Art hergestellt werden.
Wie bereits erwähnt, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen interessante Herbizideigenschaften auf und können daher als Wirkstoffe in Unkrautvertilgungsmitteln verwendet werden, d.h. sie können entweder allein oder mit den üblichen Beimischungen zur Bekämpfung von Unkraut in Pflanzungen dienen.
Als' Träger für den erfindungsgemäßen Wirkstoff dient dabei eine feste oder flüssige Substanz, die demWirkstoff beigemischt wird, um seine Anwendung auf Pflanzen, Samen, Erde
-5-
609819/0994
-A-
AO
oder andere zu behandelnde Objekte oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Als Träger sowie als oberflächenaktive Mittel können sämtliche für diesen Zweck geeignete Substanzen verwendet werden, z.B. die in der GB-PS 1 295 546 aufgeführten Zusätze.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als benetzbare Pulver, Staub, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Konzentrate oder Aerosole angesetzt werden. Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich 25-75 Gew·-^ Wirkstoff und außerdem einen festen Träger, 3-10 Gew.-j6 Dispergiermittel und, falls nötig, bis zu 10Gew.-^ Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel. Staubförmige Unkrautvertilgungsmittel sind gewöhnlioh zunächst Konzentrate, deren Zusammensetzung derjenigon der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel entspricht; bei Anwendung werden sie mit weiterem festem Träger verdünnt, so daß sie gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.-^ Wirkstoff enthalten. Granulate haben gewöhnlich eine Korngröße von 0,15 bis 1,68 mm und können mit Hilfe von Agglomerations-oder Imprägniertechniken hergestellt werden. Die Granulate enthalten gewöhnlich 0,5 bis 25 Gew.-^ Wirkstoff und gegebenenfalls bis zu 10 Gew,-96 Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zur Verzögerung der Freigabe und/oder Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außerdem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10-50% Gewicht/Vol. - Wirkstoff, 2-20$ Gewicht/Vol.-Emulgatoren und, falls nötig, bis zu 2C$ Gewicht/ Volumen geeigneter Zusätze, wie die oben erwähnten. Suspensionskonzentrate sind stabile, sich nicht absetzende, fließbare Produkte und enthalten gewöhnlich 10-75 Gew.-96 Wirkstoff, 0,5 -15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1-10 Gew.-^ Suspendiermittel, wie Schutzkolloide oder thixotrope Mittel und, falls nötig, bis zu 10 Gew.-9ε geeignete Zusätze, wie Entschäumer, Antikorrosionsmittel, Stabilisatoren, Mittel zur Erleichterung des
Sindringens und Haftmittel, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Im Träger können gewisse organische Peststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen oder, bei wasserhaltigen Mitteln,das Gefrieren verhindern.
Unter die Erfindung fallen auch wässrige Dispersionen und Emulsionen, wie man sie z.B. erhält, wenn man den erfindungsgemäßen Wirkstoff als benetzbares Pulver oder emulgierbares Konzentrat mit Wasser verdünnt. Solche Emulsionen können vom Wasser-in-öl- oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und eine dioke, mayonaiseähnliche Konsistenz haben·
Die den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthaltenden Mittel können auch andere Zusätze enthalten, z.B. die in der CrB-PS 1 293 546 erwähnten Beimengungen sowie andere zur Schädlingsbekämpfung geeignete Mittel, wie Insektizide, Akarizide, Herbizide oder Fungizide, soweit eich diese mit den übrigen Bestandteilen der Mittel vertragen.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung, der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von 2.5.5-Trimethyl-2-(2-methylbenzylosymethyl)-tetrahydrofuran
2,5,5-Trimethyl-2-hydroxymethyl-<tetrahydrofuran (1,6 g) wurde langsam unter Rühren einer Suspension von Natriumhydrid (0,4 g einer eo^-Dispersion in öl) und trockenem Toluol (55 ml) zugefügt und das Gemisch eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Nach Zugabe von 2-Methylbenzylohlorid (1,8 g) wurde das Gemisch über Nacht unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde es gekühlttzweimal
eomt/0114
-7-
-A -
mit Wasser gewaschen und getrocknet, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgetrieben wurde. Das Produkt wurde durch Chromatographie über Kieselsäure mit Methylendichlorid als Eluans gereinigt; Ausbeute 805ε.
Analyse:
C16 H24 O2: C H
ber. 77,4 9,7 i»
gef. 77,1 10,1 1o
Beispiel 2
Herstellung von 2,5i5-Trimethyl-2-benzyloxymethyltetrahydrofuran
In einer Lösung von 2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyldihydrofuran (4,7 g) in Äthanol (100 ml) wurde in Anwesenheit von 5σ/> Pd/(BaSO.) bei Raumtemperatur 6 Stunden lang Wasserstoff eingeleitet. Nach Filtrieren wurde das Lösungsmittel abgetrieben und das Produtct durch Chromatographie über Kieselsäure
mit Aceton/Leichtpetroleum als Eluans gereinigt; Ausbeute 57$.
Analyse;
ber. 76.0 9.4 °/°
gef. 77.2 9.5 %
Beispiele 5-23
Auf ähnliche Weise wie oben wurden die in !Tabelle I mit ihren physikalischen Daten und Analysen aufgeführten Verbindungen hergestellt.
609819/0814 -8-
Tabellel
Beisp.
Nr.		 Verbindung Sunnsenformel Analyse
#C ^H		 CiqH?802 !ber. 79.2 9.7
Iy co !gef. 79.0 9.9
3 2,5-Dime thyl-2-benzyloxyine thyl-
tetrahydrofuran		 t
C14H20°2 ber· 76·5 9#1
gef. 76.0 9.2
4 2-Benzyloxyphenyl-5-pnenyl-
t e trahydrofuran		 C18H20O2 ber. 80.6 7.5
gef. 81.0 7.5
(O
«
-I
«3 		5 2,5,5-Trlmethyl-2-benzyloxymethyl-
dihydrofuran		 C15H20O2 ber. 77.6 8.6
gef. 75.5 9.1 v^
Os»
to
W 		6 2,5,5-Trinethyl-2-(2,6-dichlor-
benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran		 C15H20Cl2O2 ber. 59.4 6.6
gef· 59.8 6.7
7 2,5,5-Triraethyl-2-(2-fluorobenzyl-
oxymethyl) terahydrofuran		 C15H21PO2 ber. 71.4 8.3
gef. 71.7 8.6
8 2-Methyl-2-benzyloxytnethyl-dib,ydro- C18H24O2 ber. 79.4 8.8
furan-5-spirocyclohexan ; * gefe 79.4 9.1 »°
9 2-Methyl-2-benzyloxyπlethyl- n :, 7« r ο κ «ι
tetrahydrofuran-S-spirocyclohexan ; L18H26Ü2 gJJ" yg^ |'g co
10 2-Metbyl-2-(2-Tnetb.ylbenzyloxyinethya
tetrahydroduran-S-spirocyclohexan
Tabelle I - Fortsetzung
Beisp.
Nr.		 Verbindung Summenformel Analyse 74.0
74.2		 JOE
11 2-Methyl-2-(2-fluorbenzyloxymethyl)-
tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan		 ft TT T?/""! · ber.
gef.		 63.0
63.2		 8.6
8.6
12 2-Methyl-2-(2,6-dichlorbenzyloxy-
methyl)-tetrahydrof uran-5-spiro-
cyclohexan		 C18H24CL2O2 ber.
gef.		 72.6
73.4		 7.0
7.2
609 13 2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl-
3,4-epoxy-tetrahydrofuran		 C15H20°3 ber.
gef.		 78.0
78.1		 8.1
8.4
819/ 14 2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxy-
methyl-dihydrofuran		 C16H22°2 ber.
gef.		 77.4
77.1		 8.9
9.5 »
ο
co
co		 15 2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxy-
methyl-tetrahydrofuran		 C16H24°2 ber.
gef.		 60.6
61.3		 9.7 "^"
10.7
16 2-Äthyl-5,5-diraethyl-2-(2,6-dichlor- ;
benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran		 C16H22Cl2O2 ber.
gef.		 79.7
79.9		 6.9 Cl 22.4
7.4 Cl 22.2
17 2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-dihydro-
furan-5-spirocyclohexan		 C19H26O2 ber.
gef.		 74.5
79.9		 9.1
9-3 ,ο
18 2-Athyl-2-(2-fluorbenzyloxymethyl)-
tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan		 C19H27O2F ber.
gef.		 79.2
79.2		 8.8 ^
9.3 co
tc%
19 2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-itetra-
hydrofuxan-5-spirocyclohexan		 C19H28O2 ber.
gef.		 9.7 *-
10.0
- ttf-
Tabelle I - Portsetzung
Beisp-,
Nr.		 Verbindung Summenformel Analyse
%G %H
20 2-Äthyl-2-(2-methylbenzyloxymethyl) -
tetrahydrofuran-S-splrocyclohexan 		C20H30°2 ber. 79.5 9.9
gef. 79.3 10.2
° 21
co *·
0»		 2-Äthyl-2-(2,6-diohlorbenzylöxy-
nethyl)-tetrahydrofuran-5-spiro-
cyolohexan 		C19H26°2C12 ber. 63.9 7.3
gef. 64.4 7.7
S 22 2-ithyl-2-( 2-brombenzyloxyineι thyl) -
tetrahydrofuran-5'-spirocyclohexan		 C19H27O2Br ber. 62.1 7.4
gef. 62.1 7.6
23 2,515-Trioe thyl-4-Ätb>yl-2-benzyloxy-
methyl-tetrahydrofuran 		C17H26°2 ber. 77.9 9.9
gef. 77.6 10.3
Beispiel 24 Wirksamkeit der Verbindungen als Herbizide
Um ihre Herbizidwirkung zu prüfen wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen an einer repräsentativen Reihe verschiedener Pflanzen erprobt; Hierzu wurden verwendet: Mais, Zea mays (Mz); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (Hh); Hafer, Avena sativa (H); Lein, Linum usitatissimum (L); Senf, Sinapsis alba (S); Zuckerrüben, Beta vulgaris (Z) und Soyabohnen, Glycine max (Sb).
Die Versuche fallen unter 2 Kategorien, nämlich Versuche vcr dem Auflaufen und solche nach dem Auflaufen. Zur Prüfung vor dem Auflaufen wurde eine flüssige Aufbereitung der Verbindung auf Erde aufgesprüht, worin die Samen der betreffenden Pflanzen kurze Zeit vorher ausgesät worden waren. Zur Prüfung nach dem Auflaufen wurden zwei Methoden angewandt, nämlich das Tränken des Bodens und das Besprühen der Blätter. Im ersten Fall wurde die Erde, in der Sämlinge der Versuchspflanzen wuchsen, mit einer flüssigen Aufbereitung getränkt, die die zu prüfende Verbindung erhielt; bei der Prüfung durch Besprühen wurden die Sämlingspflanzen selbst mit einer solchen Aufbereitung besprüht.
Für die Versuche wurde eine dampfsterilisierte, modifizierte John-Innes-Compost-Mischung verwendet, bei der die Hälfte des Torfs in loser Aufschüttung durch Vermiculit ersetzt worden war.
Die für die Versuche verwendeten Aufbereitungen wurden hergestellt durch Verdünnen von Lösungen der Verbindungen in Aceton mit einem Gehalt an 0,4 Gew.-^ eines im Handel erhältlichen Alkylphenol-Äthylenoxid-Kondensates (TRITON X-155) mit Wasser. Zum Besprühen des Bodens bzw. der Blätter wurden die Acatonlösungen mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die
809819/0994
resultierenden Aufbereitungen in zweierlei Dosierung (5 bzw.1kg Wirkstoff je Hektar) bzw. in einem Volumenäquivalent von 4-00 1 je Hektar verwendet. Bei den Versuchen, bei denen die Erde vor dem Aufgehen der Saat getränkt wurde, wurde ein Volumen der Acetonlösung mit 155 Volumina Wasser verdünnt und die so erhaltene Aufbereitung derart dosiert, daß auf einen Hektar 10 kg Wirkstoff kamen, was einem Volumenäquivalent von etwa 3000 1 entspricht.
Zum Vergleich diente bei den Versuchen vor dem Auflaufen unbehandelte Erde, in der die Versuchspflanzen ausgesät waren, bei den Versuchen nach dem Auflaufen unbehandelte Erde mit Sämlingspflänzchen.
Die Herbizidwirkung der Verbindungen wurde 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter bzw. dem Tränken der Erde und 11 Tage nach Besprühen der Blätter bzw. Tränken der Erde sowie 11 Tage nach Besprühen der Erde bestimmt, und in eine Skala von 0 bia 9 eingetragen. Eine Bewertung mit 0 zeigt keine Wirkung auf die behandelten Pflanzen bzw· Samen, eine Bewertung mit 2 zeigt einen etwa 25#igen Rückgang im Prischgewicht von Stamm und Blättern eine Bewertung mit 5 zeigt einen Rückgang von etwa 55$ und eine Bewertung mit 9 einen Rückgang von 95$ usw.
Die Versuchsresultate sind in Tabelle 2 aufgeführt.
809819/0994
Dosis Nach ( TABLE 11 R Hh H les Bodens | Z 1
Sb		 ι
I		 VJI (Anzahl ] ί ■ R Hh L .0 1
I
I 		S Z VJl sb! Anzahl VJl den der Samenkörner! L H L S. CSl I I 3b 7 I
Verbindung Kg/ha 8 8 8 L S 0 5 0 VJI 7 6 u! : 8 R 8 0 VJl 2 I
lern Auflaufen 0 LPv .Blätter j 1 vor 9 2 0 "^j.
ο ! 0 2 Ii L 3 VJl 1 i
ί Μ
ί		 3 Ii 0 0 0 3
LPv Tränken 7 8 8 LPv 3 9 7 6 6 6 8 9 8 Auflaufen 9 Ii VJI 0 0
2,5,5-Trimethyl-2-( 2- M 6 Ii 2 9 Hh 2 ι !
benzyloxymethyl) -tetra 1 8 0 0 7 LP» 3 0 2 0 VJl i: Ii 9 8 0 3 0 •
hydrofuran VJl 6 7 0 VJI 1 8 VJI 6 0 0 8 I 9 8 8 8 7 0 !
t
2,5,5-Irimethyl-2- 5 2 Pflanzen) 0 9 9 i
benzyloxymethyl-· 1 8 1 0 0 0 0 6 0 7 9 0 8 Ii 0
tetrahydrofuran VJI VJi 7 0 0 Besprühen d 0 7 0 VJl 7 VJI 6 6 3 k 2 LPv
2,5-Dimethyl-2- 0 0 K, 0 7 9
benzyloxymethyl - 1 7 3 LPv 0 CM 0 0 1 LPv 2 π 9 1 h 1 1
tetrahydrofuran LPv 7 8 6 VJI 0 8 k 8 U ; 5 2 9 6 3 Ii
2-3 enzyloxyphenyl- 7 β 0 0 1 9 8
5-phenyl-tetra- 1 6 7 0 7 0 VJi 0 6 0 9 6 0 0 2
hydrofuran LPv 3 7 8 7 0 8 8 V 7 VJl 8 VJl 7 7 6
2,5,5-ϊ rimethyl-2- 0 3 Ii U 8 9
■benzyloxymethyl- 1 8 VJl 0 2 2 0 ii 2 9 2 1 β 1*
dihydrofuran VJI VJI 6
2,5,5-Trimethyl-2- 0 9
(2,6-dichlor_benzyl- 1 8 h 0 9
oxymethyl)tetra
hydro furan 0 9
6
ro
7
2
- a i
table Ii Fortsetzung
- · Dosis Nach dem R Hh Auflaufen (Anzahl L Bodens Z sb der R Hh d Pflanzen) S Z sbi Anzahl der Samenkörner Hh L H L S Z 8 Sb
Verbindung Kg/na Tränken 7 9 des ON S 3 6 Besprühen 0 3 H .Blätter VJl 3 2 vor dem Auflaufen 9 8 7 8 8
M H 7 M Ii L K R 8
2,5,5-Trimethy1-2-(2- VJl 9 8 U 0 0 0 0 0 1 9 ON 9 7 3 VJl VJl U
fluorobenzyloxymethyl)- 5 7 0 0 0 2 8 0 8 VJl VJl 9 6 7 6 3
tetrahydrofuran 1 2 0 VJl 0 Ii 7 0
2-Methyl-2-benzyloxymethyl· VJl 8 2 3 0 1 7 3 0 2 9 7 9 3 1 1 6 0
dihydrofuran-5-spiro- ON 9 U Ii 2 2 8 0 9 8 6 9 7 8 7 8
cyclohexar. % 1 7 1 8 VJl 5 2 0
2-M»thyl-2-benzyloxy- 5 8 8 6 0 6 8 6 3 9 9 9 VJl 5 k 6 1
methyl-t etrahydrofuran- 8 3 VJl 2 U 9 5 8 6 NJl 9 8 VJl 7 6
5-spirocyclohexan> · 1 3 VJl 8 6 8 8 VJl
2-Methyl-2-(2-methyl- VJl 8 7 6 0 7 8 7 1 . 3 9 7 9 6 0 6 2
benzyloxymethyl/-tetra VJl 6
hydrofuran- 5-spiro- 1 2 9 2 k U 3 0 9 7 •8 8 8 7 VJl 9 8 8 6 8
cyclohexan- 0 8 6
2-Wbthyl-2-(2-fluor - VJl 7 6 7 0 8 8 5 VJl VJl 9 9 9 6 VJl VJl 2
benzyloxymethyl/-tetra 3 6
hydro fur an-5-spiro- 1 0 7 0 0 2 U 0 8 8 8 8 7 7 8 9 6 2 6 7
cyclohexan 0 7 6
2-M2thyl-2- (2,6-dichlor· - VJl VJl 0 7 0 7 7 7 7 6 8 VJl 9 5 0 VJl 0
benzyloxymethyl)-tetra- VJl
hydrofuran-5-spiro- 1 7 8 VJl
cyclohexane
Eosis
kg/ha		 ITach TABLE II Portsetzung R Hh des. L Bodens Z Sb der R Hh H Pflanzen) Blätter Z Sb Anzafcu . der Hh Samenkörner L S Z %
Verbindung 5 ·
1		 dem Auflaufen (Anzahl k 7 H CVi s- 0 Besprühen O
O		 7 O
O		 d. S 2
O		 U) VJl vor dem On On Auflaufen 2
O		 O
O		 It
U		 O
O
2,5,5-Erimethyl-2-benzyl-
oxymethyl-3,U-epoxy-
tetrahydrofuran		 5
1		 Tränken 7 9 7 5 3 5 6 M U
O		 9
8		 O VJl L LA OO VO LA LA OJ M. R VO VO H 5
O		 it
1		 it
2		 LA CVI
2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-
benzyloxymethyl-dihydro-
furan		 5
1		 M 8 9 CTn 6 5 7 β k
0		 8
2		 9
9		 8 O
O		 7
2		 8
2		 7
it		 6 ro oo ON ON 6
2		 7
5		 6
U		 LA OO 8
it
2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-
benzyloxymethyl-tetra
hydro fur an		 -» VJl 7 ON 9 8 0 6 7 3 ON CO LA CVI 9
8		 ON O3 6
1		 7 7
5		 7
6		 9
8		 9
9		 ON ON 9
7		 8
6		 6
6		 6
1+		 8 ^
3 ^
2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-
(2,6-dichlor>benzyloxy-
methyl)-tetrahydrofuran		 5
1		 9 6 9 8 0 0 0 0 ON OO 3
O		 9
8		 8
O		 7
2		 7
5		 VO OJ 7
3		 9
9		 9
9		 On On ON ON 7
7		 6
6		 5
7		 O
7
2-Äthyl-2-benzyloxy-
methyl-dihydro furan-
5-spirocyclohexane		 5
1		 9 5 9 6 3 3 0 0 On CO O 9 Ion 8
7		 7
5		 O 3 ON ON ON CJn 8 8
7		 7 6 7
2-Äthyl-2-(2-fluor_ benzyl-
oxymethyl^tetrahydro-
furan-J-spirocyclohexan'		 On 7 0 8
6		 t— ■ LA 6 On On
9
7		 6
8 5 7 j
I
9		 Y U
8
table Ii-Fortsetzung
Verbindung Dosis
kg/ha		 Yach dem Auflaufen (Anzahl Pflanzen ) Besprühen d. Blätter Anzahl Samenkörner
2-Äthyl-2-"benzyloxymethyl-
tetrahydrofuran-5-spiro-
cyclohexariv		 5
1		 Dränken des Bodens MR Hh HLs Z % Vor dem Auflaufen
2-1thyl-2-(2-methylbenzyl-
oxymethyl)-tetrahydro
furan- 5-spifocyclohexan		 5
1		 M R Hh H L s Z % 75987737
61856502		 M R Hh H L S Z Sb
j 2-&thyl-2-(2,6-dichlc*v-
• 'benzyloxymethyl) -tetra
hydrofuran- 5-spiro-
cyclohexan·		 5
1		 7698U552 7U876626
k 2 7 5 6 5 0 3		 999787^8
99967635
2-Äiihyl-2-(2-brom benzyl
oxymethyl )-tetrahydro
furan- 5-spirocyclohexan		 5
1		 6 0 9 8 2 3 U 1 51866706
3053660U		 89965567
8895^536
2,5,5Φrimethy1-U- thyl-
2-benzyloxymethyl-t etra-
hydrofuran		 -» VJI 30850020 80887725
U08I+770U		 739^6662
7 2 9 U U 5 5 1
U0760000 60975533
k 0 6 1 1002		 759^56!+5
739U55UI*
85980360 999975^0
9793U020

Claims (14)

  1. Patentansprüche
    1 2
    R und K jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe vertreten oder gemeinsam eine Alkylengruppe darstellen; R , R , R und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl"; Alkoxy-, Thioalkoxy-, oder Arylgruppe vertreten oder einer der Substituenten R-5 und R^ und einer .der Substituenten Rr und R gemeinsam für eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung oder eine ^poxyhälfte stehen; R' ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe vertritt;
    -2-
    609019/0994
    ORIGINAL INSPECTED
    8 9
    R und Βλ je ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe vertreten und
    Ar für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe steht.
  2. 2. Tetrahydrofuranderivate nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, daß in Formel I
    1 2
    R und R jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder un-
    substituierte Phenylgruppe vertreten oder gemeinsam eine Alkylen-
    hälfte mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellen;
    R , R , R und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertreten oder einer der Substituenten R und R und einer der Substituenten
    R"3 und R gemeinsam für eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung stehen;
    R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertritt;
    8 9
    R und R-^ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
    mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen vertreten und Ar für eine Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.
  3. 3. Tetrahydrofuranderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß in Pormel I
    1 2
    R und R je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
    vertreten oder beide gemeinsam einen Pentamethylenrest darstellen;
    "2 A C CL
    R , R , R und R je ein Wasserstoffatom vertreten oder
    3 4 einer der Substituenten R und R gemeinsam mit einem der
    5 6
    Substituenten R und R für eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung stehen;
    R1 ein Wasserstoffatora oder eine Methylgruppe vertritt;
    Ö09819/0994 -3-
    27A9974
    Q Q
    R und r je ein Wasserstoffatom vertreten und Ar eine gegebenenfalls durch eine 2-Methyl- oder eine 2-Fluor- oder eine 2,6-Dichlorgruppe substituierte Phenylgruppe vertritt
  4. 4. 2-Äthyl-5,5~dimethyl-2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran.
  5. 5. 2~Äthyl-5,5-dimethyl-2-(2,6-dichlorbenzyloxymethyl)-tetrahydrofuran.
  6. 6. 2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran-5-spirocyclohexan.
  7. 7. 2,5,5-Trimethyl-2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran.
  8. 8. 2-Äthyl-5,5-dimethyl-2-benzyloxymethyl-dihydrofuran.
  9. 9. 2-Äthyl-2-benzyloxymethyl-dihydrofuran-5-spirocyclohexan.
  10. 10. 2,5,5-Trimethyl-4-äthyl-2-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung der Tetrahydrofuranderivate nach einem der Ansprüche 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel:
    (ii)
    umsetzt mit einer Verbindung der allgemeinen Formel;
    C H
    609819/0894
    (III)
    1 Q
    worin die Substituenten R bis R die obige Bedeutung haben und einer der Substituenten X und Y ein Halogenatom, der andere dann die Gruppe OZ, worin Z für ein Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkaliatom steht, vertritt.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin Y für die Hydroxygruppe steht, in Anwesenheit einer Base mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III, worin X für ein Halogenatom steht, umsetzt.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , daß man als Base Natriumhydrid verwendet.
  14. 14. Verwendung der Tetrahydrofuranderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 10 als Wirkstoffe in flüssigen oder festen, neben einem Wirkstoffträger gegebenenfalls weitere übliche Beimengungen enthaltenden Herbiziden.
    809819/0904
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