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Die Erfindung betrifft fungizide Massen, die neue Pyrimidinderivate als Wirkstoffkomponente enthalten.
In der brit. Patentschrift Nr. l, 185, 039 werden Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel
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oder Salze hievon beschrieben, in welcher Formel Ri und R2 Wasserstoffatome, substituierte oderunsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten oder gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, welcher ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann ; Ra und R4 stellen Wasserstoff oder Halogen, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen oder Nitrogruppen dar ;
X bedeutet ein Sauerstoff-oder Schwefelatom ; und R5 steht für eine Carbonyl-oder SuJfonyI- gruppe, welche direkt oder über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom gebunden eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe trägt.
In dieser brit. Patentschrift Nr. 1, 185, 039 werden somit bestimmte Sulfonylesterderivate von Pyrimidinen beschrieben. Es wird jedoch nur ein einziger Sulfamylester spezifisch angegeben, welcher die Formel
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aufweist.
Diese Verbindung fällt nicht in die enge Gruppe der Pyrimidinderivate, die in den erfindungsgemässen fungiziden Massen enthalten sind, und besitzt nicht deren Art oder Ausmass der fungiziden Wirksamkeit gegen pulverförmigen Mehltau.
In der brit. Patentschrift Nr. 1, 182, 584 werden fungizid wirksame Pyrimidinderivate beschrieben, welche dadurch charakterisiert sind, dass sie eine 6-Hydroxygruppe (oder eine 6-Merkaptogruppe) und eine 2-Amino- gruppe an dem Pyrimidinring aufweisen. Diese Pyrimidinderivate sind hoch wirksame Fungizide.
Keine der in den beiden obigen brit. Patentschriften, welche den der Erfindung am nächsten liegenden Stand der Technik darstellen, spezifisch angegebenen Verbindungen besitzt jedoch einen so hohen Grad an Aktivität gegen alle pulverförmigen Mehltauarten und insbesondere gegen pulverförmigen Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha), wie ihn die erfindungsgemäss verwendete Gruppe von Verbindungen aufweist.
Es wurde nun gefunden, dass eine kleine Gruppe von Pyrimidinen, von welchen nur einige in die grosse,
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werden, Fungizide mit einem besonders breiten Spektrum darstellen und einen hohen Grad an Wirksamkeit gegen pulverförmigen Mehltau, insbesondere gegen pulverförmigen Mehltau von Apfelbäumen (Podosphaera leucotricha) aufweisen.
Die Erfindung betrifft daher fungizide Massen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinsulfamat der allgemeinen Formel
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in welcher R1 und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, Niederalkinyl oder Niederalkenyl bedeuten, jedoch nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden ; Ra und R4 Niederalkyl, Niederalkinyl oder Niederalkenyl darstellen ; und R5 und R6
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Niederalkyl, Niederalkinyl oder Niederalkenyl bedeuten oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoff- atom eine heterocyclische Gruppe bilden ; oder ein Salz hievon zusammen mit einem Träger für den wirksamen Bestandteil enthalten.
Unter"Niederalkyl","Niederalkinyl"und"Niederalkenyl"sind Gruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Eine solche Gruppe kann gerad-oder verzweigtkettig sein oder eine cyclische Alkylgruppe darstellen. Geeignete Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, und diese können normale, iso- oder tertiäre Gruppen sein. Geeignete Alkenyl- und Alkinylgruppen sind beispielsweise Allyl, Butenyl und Propargyl.
BevorzugteAlkyl- undAlkenylgruppen sind jedoch solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bzw. 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei Alkylgruppen bevorzugt werden.
Wenn RI und R2 bzw. R5 und R6 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden, so kann diese jeder heteroeyelische Ring, substituiert oder unsubstituiert, beispielsweise Acridin, Isothiazol, Pyrrolidin, Isoxazol, Piperazin, Piperidin, Aziridin, Thiazol, Azocin, Azepin, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Pyrimidin, Indol, Pyrazin, Chinoxolin und Morpholin sein. Bevorzugte heterocyclische Gruppen sind jedoch monocyclische Ringe mit 5,6 oder 7 Ringatomen, wobei als Substituenten an diesen Ringen beispielsweise Alkylgruppen, z. B. Methylgruppen, bevorzugt werden.
Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung eine fungizide Masse, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als wirksamen Bestandteil ein Pyrimidinsulfamat-derivat der allgemeinen Formel
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in welcher Ri und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, jedoch nicht beide Wasserstoff darstellen, oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden ; R und R Niederalkyl dar- stellen ; und R5 und R6 Niederalkyl sind oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen monocyclischen 5-, 6-oder 7gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls substituiert ist, bilden ; oder
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Äthyl, Propyl oder Butyl darstellen oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Pyrrol-, Piperidin-, Morpholin-, Piperazin- oder Azepinring, der gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, bilden.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung eine fungizide Masse, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als aktiven Bestandteil ein Pyridiniumsulfamat-derivat der allgemeinen Formel
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in welcher Ri und R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Allyl darstellen, jedoch nicht beide für Wasserstoff stehen ; und R5 und R6 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl darstellen oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Morpholin-, Piperidin-, Piperazin- oder Azepinring, der gegebenenfalls durch Methyl substituiert ist, bilden ; oder ein Salz hievon zusammen mit einem Träger für den aktiven Bestandteil enthält.
Bei manchenAusführungsformen der Erfindung wird bevorzugt, dass R5 und R6 Niederalk : ylgruppen, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, darstellen. In manchen Versuchen zeigen diese Verbindungen, insbesondere jene, in welchen Ri und R2 auch Niederalkylgruppen sind, einen etwas höheren Gradanfungizider Wirksamkeit.
Insbesondere betrifft die Erfindung eine fungizide Masse, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als
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stehen ;Für die in Tabelle 1 als "Öle" bezeichneten Verbindungen wurden Elementaranalysen durchgeführt. Es wurden die folgenden Resultate gefunden :
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Ber. <SEP> Gef.
<tb>
C <SEP> H <SEP> N <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> 1 <SEP> 49,35 <SEP> 7, <SEP> 59 <SEP> 17,73 <SEP> 49, <SEP> 18 <SEP> 6,96 <SEP> 17, <SEP> 82 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 53,92 <SEP> 7, <SEP> 86 <SEP> 15,73 <SEP> 53, <SEP> 94 <SEP> 8,53 <SEP> 15, <SEP> 10 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 52,3 <SEP> 8, <SEP> 14 <SEP> 16,28 <SEP> 52, <SEP> 44 <SEP> 7,97 <SEP> 16, <SEP> 11 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 49, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 17, <SEP> 7 <SEP> 48, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 37 <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 54,5 <SEP> 8,60 <SEP> 15,06 <SEP> 55, <SEP> 02 <SEP> 8,60 <SEP> 14,5
<tb> 19 <SEP> 55, <SEP> 1 <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> 15,14 <SEP> 53, <SEP> 9 <SEP> 7,92 <SEP> 13, <SEP> 92 <SEP>
<tb> 22 <SEP> 53,60 <SEP> 8, <SEP> 38 <SEP> 15,64 <SEP> 53, <SEP> 52 <SEP> 8, <SEP> 41 <SEP> 15, <SEP> 89 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 50, <SEP> 30 <SEP> 7,26 <SEP> 15,64 <SEP> 51, <SEP> 10 <SEP> 7,34 <SEP> 16,
<SEP> 00 <SEP>
<tb> 24 <SEP> 50,93 <SEP> 7, <SEP> 88 <SEP> 16,98 <SEP> 50, <SEP> 88 <SEP> 7,69 <SEP> 16,70
<tb> 4 <SEP> 50,30 <SEP> 7,26 <SEP> 15,64 <SEP> 49,95 <SEP> 7,41 <SEP> 15,25
<tb> 7 <SEP> 57,00 <SEP> 9,00 <SEP> 14,00 <SEP> 56, <SEP> 35 <SEP> 8,91 <SEP> 13, <SEP> 57 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 57,00 <SEP> 9,00 <SEP> 14,00 <SEP> 56, <SEP> 92 <SEP> 9,30 <SEP> 13,61
<tb> 16 <SEP> 54, <SEP> 80 <SEP> 8,60 <SEP> 15,06 <SEP> 54, <SEP> 94 <SEP> 8,59 <SEP> 14, <SEP> 62 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 51,20 <SEP> 7, <SEP> 37 <SEP> 17,06 <SEP> 50, <SEP> 60 <SEP> 7,08 <SEP> 16,99
<tb> 26 <SEP> 49,98 <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> 17,93 <SEP> 49,34 <SEP> 6,29 <SEP> 17, <SEP> 59 <SEP>
<tb> 27 <SEP> 50,30 <SEP> 5,84 <SEP> 18,05 <SEP> 49,14 <SEP> 5,57 <SEP> 17,95
<tb>
Die Verbindungen Nr. l, 3,5, 8,11 und 15 sind besonders geeignete Fungizide.
Die Erfindung betrifft daher insbesondere fungizide Massen, welche die in der Tabelle I angeführten neuen Verbindungen und insbesondere die Verbindungen Nr. l, 3,5, 8,11 und 15 enthalten.
Es wird hier die folgende Numerierung des Pyrimidinringes angewendet :
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Es wird darauf hingewiesen, dass die 4- und 6-Stellungen äquivalent sind.
Die in den erfindungsgemässen fungiziden Massen enthaltenen Pyrimidinderivate können hergestellt werden, indem man das entsprechende 6-Hydroxypyrimidin mit dem entsprechenden Sulfamoylehlorid umsetzt. Das 6-Hydroxypyrimidin kann nach jedem der in der Literatur und in der brit. Patentschriften Nr. 1, 182, 584 und Nr. l, 383,612 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Das 6-Hydroxypyrimidin wird mit Alkalimetallhydroxyd, beispielsweise Natriumhydroxyd, in einer organischen Flüssigkeit, beispielsweise Toluol, Benzol, Xylol oder Äthylacetat, behandelt und das Wasser wird entfernt, indem die Mischung unter Rückflusskühlung erhitzt wird. Wenn auf diese Weise das Natriumsalz des Pyrimidins gebildet ist, wird das Sulfamoylchlorid hinzugefügt, und das Erhitzen unter Rückflusskühlung wird fortgesetzt.
Sodann wird das Reaktionsgemisch mit Ätznatron, beispielsweise mit 10%igem NaOH, zur Entfernung von unverändertem 6-Hydroxypyrimidin extrahiert und sodann mit Wasser gewaschen, bis neutrale Waschwässer (gegen Lackmus) erhalten werden. Falls erforderlich bzw. falls gewünscht, kann sodann eine Umkristallisation oder ein anderes Reinigungsverfahren durchgeführt werden.
Als Alternative zu dem obigen Verfahren kann das 6-Hydroxypyrimidin mit Alkalimetall oder Natrium-
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beschrieben, fortgesetzt.
Vorzugsweise werden molare Anteile der Reaktionskomponenten verwendet.
Geeignete Salze der Pyrimidinderivate, die in den erfindungsgemässen Massen enthalten sein können, sind beispielsweise die Hydrochloride. Zu andern Salzen gehören beispielsweise die Salze der Pyrimidinderivate mit organischen Säuren, beispielsweise die Acetate, Pikrate u. dgl. Diese Salze können leicht in üblicher Weise hergestellt werden, indem die entsprechende Säure zu dem Pyrimidinsulfamat hinzugefügt wird.
Die in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen Verbindungen sind, wie bereits oben erwähnt, aktive Fungizide, welche insbesondere gegen die folgenden Pflanzenkrankheiten wirksam sind :
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Sphaeroteca fuliginea (pulverförmiger Mehltau) auf Gurken
Podosphaera leucotricha (pulverförmiger Mehltau) auf Äpfeln Uncinula necator (pulverförmiger Mehltau) auf Wein
Erysiphe graminis (pulverförmiger Mehltau) auf Gerste
Erysiphe graminis (pulverförmiger Mehltau) auf Weizen
Die erfindungsgemässen fungiziden Massen können zur Bekämpfung von Pflanzenpilzen und zur Behandlung von Pflanzen oder Samen auf vielerlei Weise verwendet werden.
So können sie beispielsweise zubereitet oder unzubereitet direkt auf das Blätterwerk einer Pflanze, welche infiziert ist oder voraussichtlich infiziert wer- den wird, aufgebracht werden. Sie können auch auf Büsche und Bäume, auf Samen oder auf andere Fortpflan- zungsteile von Pflanzen oder auf die Erde oder auf andere Medien, in welchen die Pflanzen, Büsche oder
Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden. Sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder in Form einer Creme- oder Pastenzubereitung aufgebracht werden. Das Aufbringen kann auf jeden Teil der
Pflanze, des Busches oder des Baumes, beispielsweise auf das Blätterwerk, die Stämme, die Zweige oder Wurzeln erfolgen.
Alle diese Arten des Aufbringens fallen unter die Bezeichnung"behandeln", wie sie hier verwendet wird, und der Ausdruck "Pflanze" umfasst Sämlinge, Büsche und Bäume. Ferner erhellt aus dem obigen, dass das Behandlungsverfahren vorbeugende, schützende, prophylaktische sowie ausrottende Behandlung umfasst.
Die erfindungsgemässen fungizidenMassen können für ackerbauliche und gartenbauliche Zwecke verwendet werden. Die in jedem Falle verwendete Art der Masse hängt von dem jeweiligen Zweck ab, für welchen sie verwendet werden soll.
Die fungiziden Massen können in der Form von staubförmigem Pulver oder in Form von Körnchen vorliegen, in welchen der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger gemischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger können beispielsweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverförmige Magnesia, Fullererde, Gips, Hewitt-Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde sein. Massen zur Behandlung von Samen können beispielsweise ein Mittel enthalten, welches die Haftung der Masse an den Samen unterstützt, wie beispielsweise ein Mineralöl.
Diese Massen können auch in der Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnchen vorliegen, welche zusätzlich zu dem aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körnchen in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körnchen können Füllstoffe, Suspendiermittel u. dgl. enthalten. Die wässerigen Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem der aktive Bestandteil oder die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, welches ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthält, worauf die so erhaltene Mischung zu Wasser hinzugefügt wird, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann.
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.
Die Massen, die in Form von Sprays verwendet werden sollen, können auch in der Form von Aerosolen vorliegen, in welchen die Zubereitung in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels, wie beispielsweise Fluortrichlormethan oder Dichloridfluormethan, gehalten wird.
Durch Einarbeitung von geeigneten Additiven, beispielsweise zur Verbesserung der Verteilung, der Haftfestigkeit und der Regenfestigkeit auf den behandelten Oberflächen können die verschiedenen Massen für die verschiedenen Zwecke, für welche sie bestimmt sind, besser geeignet gemacht werden.
Die Pyrimidinderivate können zweckmässigerweise auch zubereitet werden, indem ihnen Düngemittel beigemischt werden. Eine bevorzugte Zusammensetzung dieser Art besteht aus Körnchen von Düngemittelmaterial, in welches ein Pyrimidinderivat eingearbeitet wurde, indem es beispielsweise mit diesem überzogen wurde. Ein Düngemittelmaterial kann beispielsweise aus stickstoff-oder phosphathaltigen Substanzenbeste- hen.
Diese Düngemittelzusammensetzungen können auch in der Form von flüssigen Präparaten vorliegen, die in Form von Bädern oder Sprays verwendet werden sollen, welche im allgemeinen wässerige Dispersionen oder Emulsionen darstellen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart von einem oder mehreren Netzmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln oder Suspendiermitteln enthalten.
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können dem kationaktiven, anionaktiven oder nichtionogenen Typ angehören. Geeignete Mittel vom kationaktiven Typ umfassen beispielsweise quaternäre Ammo- niumverbindungen, z. B. Cetyltrimethyl-ammoniumbromid. Geeignete Mittel vom anionaktiven Typ enthalten beispielsweise Seifen, Salze von allphatlschen Monoestern der Schwefelsäure, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, beispielsweise Natriumdodecylbenzolsulfonat, Na- trium-, Calcium-oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat,
und eine Mischung der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropyl-naphthalinsulfonsäuren. Geeignete Mittel vom nichtionogenen Typumfassen beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettsäurealkoholen, wie beispielsweise Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie beispielsweise Octylphenol, Nonylphenyl und Octyl-
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kresol. Andere nichtionogene Mittel sind die Partialester, welche sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Partialester mit Äthylenoxyd und die Lecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose, und die Pflanzengummi, beispielsweise Akaziengummi und Tragacanthgummi.
Die Massen, welche in der Form von wässerigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in der Form eines Konzentrates, das einenhohenAnteil des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile enthält, geliefert, wobei dieses Konzentratvor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden muss. Von diesen Konzentraten wird häufig verlangt, dass sie eine Lagerung über längere Zeiträume aushalten und dass sie nach der LagerungmitWasserverdünnbar sind, wobei wässerige Präparate hergestellt werden sollten, welche ausreichend lange homogen bleiben, so dass sie mittels herkömmlicher Sprühvorrichtungen aufgebracht werden können.
Die Konzentrate können zweckmässigerweise etwa 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile und allgemein etwa 25 bis 60 Gew.-% des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile enthalten. Wenn sie unter Bildung von wässerigen Präparaten verdünnt werden, können solche Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile je nach dem Zweck, für welchen sie verwendet werden sollen, enthalten, jedoch kann ein wässeriges Präparat, das 0, 001 bis 0,01 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile enthält, verwendet werden.
Es ist selbstverständlich, dass die erfindungsgemässen Massen zusätzlich zu einem Pyrimidinderivat eine oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Wirksamkeit enthalten können. Sie können auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel, beispielsweise Epoxyde, z. B. Epichlorhydrin, umfassen.
Die in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen neuen Pyrimidinderivate können nach den folgenden Verfahren hergestellt werden.
Herstellungsverfahren 1 : Herstellung von 5-n-Butyl-2-dimethylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl-l-pyrro- lidinsulfonat der Formel
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gestellt wurde, werden 392, 1 g 5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidinhinzugefügt. Sodann wird das Äthanol abdestilliert und durch trockenes Äthylacetat ersetzt, von welchem ein Teil abdestilliert wird, um die letzten Spuren Äthanol zu entfernen. Zu der erhaltenen Mischung gibt man 300 g 1-Pyrrolidin- sulfonylchlorid, und erhitzt die Mischung mehrere Stunden unter Rückflusskühlung. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren des unlöslichen Anteiles wird das Filtrat mit 5%iger Natriumhydroxydlösung und sodann mit Wasser gewaschen, bis neutrale Waschwässer erhalten werden.
Nachdem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wird dieflüehtige Fraktion durch Eindampfen unter vermindertem Druck entfernt, wobei die letzteren Lösungsmittelspuren durch Erhitzen unter Hochvakuum auf 80 C beseitigt werden. Das zurückbleibende, nichtdestillierbare Öl besteht aus 5-n-Butyl-2-dimethyl- amino-6-methyl-4-pyrimidinyl-l-pyrrolidinsulfonat.
Die Verbindungen Nr. 2, 4,9, 10,11, 12,17, 19,20, 21 und 23 werden in analoger Weise unter Verwendung der entsprechenden Reaktionskomponenten hergestellt.
Herstellungsverfahren 2 : Nach einem dem Herstellungsverfahren 1 ähnlichen Verfahren, jedoch unter
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Herstellungsverfahren 3 : Nach einem ähnlichen Verfahren, wie beim Herstellungsverfahren 1 beschrieben, wobei jedoch die Reaktionskomponenten und ebenso Toluol zur Unterstützung der Entfernung der letzten
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I/O-S02-N\-butyl-6-hydroxypyrimidin hinzufügt und lösen lässt. Sodann wird die Lösung zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Feststoff wird in Benzol suspendiert, und 8, 48 g (0,05 m) 1-Pyrrolidinsulfonylchlorid werden hinzugefügt. Sodann wird die Mischung 2 1/2 h unter Rückflusskühlung erhitzt, abkühlen gelassen und filtriert.
Das Filtrat wird sodann mit Wasser, 10%iger Natriumhydroxydlösung und wieder mit Wasser portionenweise gewaschen, bis die Waschwässer eine neutrale Reaktion zeigen. Das Produkt wird nun über Magnesiumsulfat getrocknet, das Magnesiumsulfat wird abfiltriert und die Lösung wird zur Trockne eingedampft. Die Ausbeute des Produktes beträgt 10,79 g (58,6%), Fp. 88 C.
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3 1/2 hunter Rückflusskühlung erhitzt und sodann gekühlt. Die Lösung wird dreimal mit 200 cm3 einer 10% igen Natriumhydroxydlösung und sodann zweimal mit 200 cm3 Wasser gewaschen.
Nun wird die Lösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Toluol wird abdestilliert, wobei man ein dunkelbraunes Öl in
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Die Verbindungen Nr. 1, 7,8, 14,15, 16,18, 22 und 24 in Tabelle I werden in genau der gleichen Weise mter Verwendung des entsprechenden substituierten Pyrimidins und des entsprechend substituierten Sulfamoylchlorids hergestellt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht beschränkt ist, näher er- äutert.
Beispiel l : Es wird ein emulgierbares Konzentrat hergestellt, indem die unten angegebenen Be- standteile in den angegebenen Verhältnissen gemischt werden und die Mischung gerührt wird, bis alle Be-
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standteile gelöst sind.
Verbindung Nr. l der Tabelle I 10% Äthylendichlorid 40%
Calcium-dodecylbenzolsulfonat 5% "Lubrol" L 10% "Aromasol"H 35%
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Gegenwart von zugesetztem Wasser gemahlen werden, worauf das Natriumacetat zugemischt wird. Die er- haltene Mischung wird getrocknet und durch ein britisches Standardsieb, Nr. 44-100, gesiebt, wobei man die gewünschte Korngrösse erhält.
Verbindung Nr. 15 50 % "Dispersol"T 25 % "Lubrol"APN 5 1, 5%
Natriumacetat 23, 5%
Beispiel3 :DieuntenangegebenenBestandteilewerdenallemiteinanderindenangegebenenVerhält- nissen gemischt, wobei man eine pulverförmige Zubereitung erhält, die in Flüssigkeiten leicht dispergier- bar ist.
Verbindung Nr. 1 45 % "Dispersol"T 5 % "Lissapol"NX 0, 5% "Cellofas"B600 2 %
Natriumacetat 47,5%
Beispiel 4 : Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 15 der Tabelle I) wird in einem Lösungsmittel gelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wird auf Körnchen von Fullererde gesprüht. Sodann wird das Lösungsmittel unter Herstellung einer körnchenförmigen Zusammensetzung abdampfen gelassen.
Verbindung Nr. 15 5% Fu1lererde- oder Kaolinkörnchen 95%
Beispiel 5 : Es wird eine Zusammensetzung, die zur Verwendung als Samenbehandlungsmittel geeignet ist, hergestellt, indem alle drei unten angegebenen Bestandteile in den angegebenen Verhältnissen gemischt werden.
Verbindung Nr. 1 50%
Mineralöl 2%
Kaolin 48% Beispiel 6 : Es wird ein staubförmiges Pulver hergestellt, indem der aktive Bestandteil mit Talkum in den angegebenen Verhältnissen gemischt wird.
Verbindung Nr. 15 5%
Talkum 95% Beispiel 7 : Es wird eine Zubereitung hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle sehr fein gemahlen und gemischt werden, worauf eine Suspension der gemahlenen Mischung mit Wasser hergestellt wird. Die suspendierten Teilchen sind so feinteilig, dass sich die Suspension beim Stehen nicht absetzt.
Verbindung Nr. 15 40% "Dispersol" 10% "Lubrol"1%
Wasser
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Beispiel 8 : Es wird eine dispergierbare Pulverzubereitung hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile miteinander gemischt werden und sodann die Mischung gemahlen wird, bis alle Bestandteile gründlich gemischt sind.
Verbindung Nr. 3 der Tabelle I 25% "AEROSOL"OT/B 2% "Dispersol"A. c. 5%
Kaolin 28%
Siliciumdioxyd 40% Beispiel 9 : Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von zwei dispergierbaren Pulverzubereitun-
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in einer Zerkleinerungsmühle gemahlen wird.
Verbindung Nr. 8 der Tabelle I 25% "PERMINALtI BX 1 % "Dispersol"T 5%
Polyvinylpyrrolidon 10%
Siliciumdioxyd 25%
Kaolin 34%
Es wird genau die gleiche Zubereitung unter Verwendung der Verbindung Nr. 15 in der Tabelle I hergestellt.
Beispiel 10: Die unten angegebenen Bestandteile werden zu einem dispergierbaren Pulver verarbeitet, indem die Bestandteile in den angegebenen Verhältnissen miteinander gemischt und gemahlen werden.
Verbindung Nr. 5 der Tabelle 25% "AEROSOL" OT/B 2% "Dispersol"A 5%
Kaolin 68%
Es wird genau die gleiche Zubereitung unter Verwendung der Verbindung Nr. 11 der Tabelle I an Stelle der Verbindung Nr. 5 hergestellt.
Im folgenden wird eine Erläuterung der Markennamen und Handelsnamen der in den Beispielen verwendeten Zusammensetzungen oder Substanzen gegeben.
"LUBROL"L ist ein Kondensat aus 1 Mol Nonyl- phenol mit 13 Mol Äthylenoxyd "AROMASOL"H ist ein Lösungsmittelgemisch von Alkyl- benzolen "DISPERSOL"T und AC ist eine Mischung von Natriumsulfat und einem Kondensat von Formaldehyd mit dem
Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure "LUBROL"APN 5 ist ein Kondensat von 1 Mol Nonylphenol mit 5 1/2 Mol Naphthalinoxyd "CELLOFAS"B 600 ist ein Natriumcarboxymethyl-cellulose-
Eindicker "LISSAPOL"NX ist ein Kondensat von 1 Mol Nonylphenol mit 8 Mol Äthylenoxyd
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(Natriumsalz)
Testversuche :
Versuchsgruppe 1 : Die in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen Verbindungen werden gegen eine Vielzahl von Blattpilzkrankheiten von Pflanzen getestet.
Die verwendete Technik besteht darin, das Blätterwerk
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der nicht erkrankten Pflanze mit einer Lösung der Testverbindung zu besprühen. Alle Lösungen zum Besprühen und Tränken enthalten 100,25, 10, 5 und 1 TpM der Textverbindung. Die Pflanzen werden sodann mit den Krankheiten, die bekämpft werden sollen, infiziert, und nach Ablauf von einigen Tagen, je nach der jeweiligen Erkrankung, wird das Ausmass der Erkrankung visuell geschätzt.
Die Resultate sind in den Tabellen 2A und 2B angegeben, in welchen das Ausmass der Erkrankung in der Form einer Bewertung wie folgt angegeben wird :
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<tb>
<tb> Bewertungszahl <SEP> Ausmass <SEP> der <SEP> Erkrankung <SEP> in <SEP> %
<tb> 0 <SEP> 61-100
<tb> 1 <SEP> 26- <SEP> 60 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 6- <SEP> 25 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 0- <SEP> 5 <SEP>
<tb>
In Tabelle 2 wird die Krankheit in der ersten Spalte angegeben, und in der zweiten Spalte ist die Zeit angeführt, welche zwischen der Infizierung der Pflanzen und der Bewertung des Ausmasses der Krankheit verstrichen ist.
Tabelle 2
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<tb>
<tb> Krankheit <SEP> und <SEP> Pflanze <SEP> Zeitraum <SEP> in <SEP> Tagen <SEP> Bezeichnung <SEP> der
<tb> Krankheiten <SEP> in
<tb> Tabelle <SEP> 2A
<tb> Uncinula <SEP> necator <SEP> (Wein) <SEP> 10 <SEP> A
<tb> Erysiphe <SEP> graminis
<tb> (Weizen) <SEP> B
<tb> Podosphaera
<tb> leucotricha <SEP> (Apfel) <SEP> 10 <SEP> C
<tb> Sphaerotheca
<tb> fuliginea <SEP> (Gurke) <SEP> D
<tb>
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Tabelle 2A (100 TpM)
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Bezeichnung <SEP> der <SEP> Krankheit
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 9 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 11 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 12 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 13 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 14 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 15 <SEP> 2-3 <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> 1-3 <SEP> 3
<tb> 17 <SEP> 0-2 <SEP> 3
<tb> 18 <SEP> 3-3 <SEP> 3
<tb> 19 <SEP> 0-3 <SEP> 3
<tb> 20 <SEP> 2-3 <SEP> 3
<tb> 21 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 22 <SEP> 2 <SEP>
- <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 23 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 24 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
EMI12.2
gegen einen Bereich von pulverförmigen Mehltausorten wirksam sind.
In Tabelle 2B werden sogar niedrigere Aufbringmengen verwendet, und es wird ein Vergleich angestellt mit den früheren Pyrimidinfungiziden, welche selbst gut eingeführte handelsübliche Produkte sind (Fungizide).
Tabelle 2B (25,10, 5 und 1 TpM)
EMI12.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Krankheiten
<tb> Nr.
<tb>
Krankheiten
<tb> Pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger
<tb> Mehltau <SEP> Mehltau <SEP> Mehltau
<tb> beim <SEP> Apfel <SEP> beim <SEP> Wein <SEP> bei <SEP> der <SEP> Gurke
<tb> 9 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle 2B (Fortsetzung)
EMI13.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Krankheiten
<tb> Nr.
<tb> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger
<tb> Mehltau <SEP> Mehltau <SEP> Mehltau
<tb> beim <SEP> Apfel <SEP> beim <SEP> Wein <SEP> bei <SEP> der <SEP> Gurke
<tb> 10 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 2
<tb> 5 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 6 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> *
<tb>
Dimethirimol <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10-1
<tb> Ethirimol <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2
<tb> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 12 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 2
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> -
<tb> 15 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 2B (Fortsetzung)
EMI14.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Krankheiten
<tb> Nr.
<tb> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger <SEP> pulverförmiger
<tb> Mehltau <SEP> Mehltau <SEP> Mehltau
<tb> beim <SEP> Apfel <SEP> beim <SEP> Wein <SEP> bei <SEP> der <SEP> Gurke
<tb> 22 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5101
<tb> 23 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 10
<tb> 5001
<tb> 24 <SEP> 25 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 10---
<tb> 5220
<tb>
EMI14.2
4tentschrift Nr. 1, 182, 584.
Die obigen Ergebnisse zeigen deutlich, dass die in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen Verbindungen bedeutend aktiver sind, d. h. dass sie gegen einen weiteren Bereich an pulverförmigen Mehltausorten bei niedrigeren Aufbringmengen aktiver sind als die hervorragenden und bereits gut bekannten PyrimidinFungizide der brit. Patentschrift Nr. l, 182, 584.
Versuchsgruppe 2 : Die mit den in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen fungiziden Verbindungen erreichte Verbesserung gegenüber den andern gut eingeführten kommerziellen Produkten wird in einer Reihe von Vergleichsversuchen veranschaulicht. In diesen Versuchen werden die folgenden handelsüblichen Produkte verwendet.
EMI14.3
Es wurde eine Reihe von Feldversuchen durchgeführt, bei welchen die in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen Verbindungen mit den gut bekannten kommerziellen Produkten, die zur Bekämpfung von pulverförmigem Apfelmehltau verwendet werden, verglichen werden.
In jedem Fall werden junge früchtetragende Apfelbäume mit einem Volumen (d. h. über 100 1/ha) bis zum Abrinnen (d. h., bis die Blätter gut benetzt sind und die besprühte Flüssigkeit eben beginnt, von den Blättern abzurinnen) inAbständen von etwa 14 Tagen vom Aufspringen der Knospen an bis zumAufhören des Wachstums Im Herbst (normalerweise 9 bis 10 Sprühungen pro Saison) mit einer Zubereitung, die die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung enthält, besprüht. Die
<Desc/Clms Page number 15>
Bäume werden periodisch hinsichtlich der Bekämpfung des Mehltaues geschätzt durch visuelle Beobachtung der Blätter nach dem ersten Auftreten des Mehltaues. Es wird sowohl der primäre als auch der sekundäre Mehltau beobachtet.
Versuchsreihe Nr. l
Erste Mehltau-Sporenbildung (% Bekämpfung der Krankheit)
EMI15.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Mittel <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Bewertungen
<tb> DINOCAP
<tb> (KarathanFlüssigkeit) <SEP> 300 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> 250 <SEP> 34,6
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Nr. <SEP> ll* <SEP> 250 <SEP> 41,8
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 51,6
<tb> Nr.
<SEP> 5** <SEP> 250 <SEP> 39,0 <SEP> Nur <SEP> 2 <SEP> Bewertungen
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 55, <SEP> 4 <SEP>
<tb> BENOMYL <SEP> 250 <SEP> 60, <SEP> 2 <SEP> Nur <SEP> 2 <SEP> Bewertungen
<tb> CELA <SEP> 524 <SEP> W <SEP> 250 <SEP> 13, <SEP> 1 <SEP> Nur <SEP> 2 <SEP> Bewertungen
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitung * * Emulgierbare Konzentratzubereitung
Sekundärer Mehltau (% Bekämpfung des Mehltaues)
EMI15.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> Datum <SEP> der <SEP> Bewertung
<tb> 1. <SEP> 2. <SEP> 3. <SEP>
<tb>
(15. <SEP> 6. <SEP> 72) <SEP> (4. <SEP> 7. <SEP> 72) <SEP> (27. <SEP> 7. <SEP> 72) <SEP>
<tb> DINOCAP <SEP> 300 <SEP> 46, <SEP> 4 <SEP> 18, <SEP> 4 <SEP> 11,6
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> 250 <SEP> 65, <SEP> 1 <SEP> 29, <SEP> 4 <SEP> 21,0
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 54, <SEP> 0 <SEP> 45,0 <SEP> 44,6
<tb> Nr. <SEP> 11 <SEP> * <SEP> 250 <SEP> 52, <SEP> 7 <SEP> 45, <SEP> 4 <SEP> 36,8
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 59, <SEP> 4 <SEP> 49,0 <SEP> 50,2
<tb> Nr.
<SEP> 5 <SEP> ** <SEP> 250 <SEP> 61, <SEP> 0 <SEP> 57, <SEP> 8 <SEP> 49,0
<tb> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 500 <SEP> 83, <SEP> 6 <SEP> 75,9 <SEP> 72,0
<tb> BENOMYL <SEP> 250 <SEP> 59, <SEP> 5 <SEP> 47, <SEP> 3 <SEP> 48, <SEP> 0 <SEP>
<tb> CELA <SEP> 524 <SEP> W <SEP> 250 <SEP> 78,0 <SEP> 71, <SEP> 3 <SEP> 43, <SEP> 4 <SEP>
<tb>
EMI15.3
Die obigen Ergebnisse zeigen deutlich die Überlegenheit der in den erfindungsgemässen Massen enthaltenen Verbindungen über bestimmte gut bekannte Produkte zur Bekämpfung von Podosphaera leucotricha (pulverförmiger Apfelmehltau) und ihre zumindest gleiche oder manchmal sogar bessere Leistung im Vergleich mit den sehr gut bekannten kommerziell zur Verfügung stehenden Apfelmehltau-Fungiziden (z. B. Benomyl oder"BENLATE").
<Desc/Clms Page number 16>
Versuch Nr. 2 (a) Gattung : Golden Delicious (U. K. 1972)
EMI16.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> mit <SEP> Aufbringmenge
<tb> sekundärem <SEP> Mehltau
<tb> DINOCAP <SEP> 19,3 <SEP> 300 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> 16, <SEP> 4 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 8 <SEP> * <SEP> 15,0 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 15 <SEP> * <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb>
EMI16.2
EMI16.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> mit <SEP> Aufbringmenge
<tb> sekundärem <SEP> Mehltau
<tb> DINOCAP <SEP> 13, <SEP> 2 <SEP> 300 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 5* <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 8 <SEP> * <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Nr. <SEP> 15 <SEP> * <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitungen
Versuchsreihe Nr. 3 (U.
K. 1971) Intensität der Sporenbildung von Mehltau auf primären Mehltau-Rosetten
EMI16.4
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> % <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Mehltaues
<tb> DINOCAP <SEP> 300 <SEP> TpM <SEP> 29
<tb> BENOMYL <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 36
<tb> Nr. <SEP> 3 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 17
<tb> Nr. <SEP> 11 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 20
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 32
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 30
<tb> Kontrollversuch-0
<tb>
Sekundärer Mehltau
EMI16.5
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Aufbringmenge <SEP> % <SEP> Bekämpfung <SEP> des <SEP> Mehltaues
<tb> DINOCAP <SEP> 300 <SEP> TpM <SEP> 38
<tb> BENOMYL <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 59
<tb> Nr.
<SEP> 3 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 46
<tb> Nr. <SEP> l1 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 59
<tb> Nr. <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 51
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 66
<tb> Kontrollversuch <SEP> - <SEP> 0 <SEP>
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitungen * * Enthält zusätzliches Netzmittel AGRAL
<Desc/Clms Page number 17>
Versuch Nr. 4 (Spanien 1972)
EMI17.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> mit <SEP> sekundärem <SEP> Mehltau
<tb> 1. <SEP> 2.3.
<tb>
DINOCAP <SEP> 9, <SEP> 1 <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> 13,3
<tb> Nr. <SEP> 5 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> 13, <SEP> 4 <SEP> 27, <SEP> 1 <SEP> 19,5
<tb> Nr. <SEP> 8 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 16, <SEP> 9 <SEP> 14,0
<tb> Nr. <SEP> 15 <SEP> * <SEP> (Tabelle <SEP> I) <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP>
<tb>
* Dispergierbare Pulverzubereitungen
PATENTANSPRÜCHE :
1. Fungizide Masse, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinsulfamat-derivat der allgemeinen Formel
EMI17.2
EMI17.3
Niederalkinyl oder Niederalkenyl darstellen oder zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bilden, oder ein Salz hievon zusammen mit einem Träger für den aktiven Bestandteil enthält.
EMI17.4
EMI17.5
EMI17.6