DE2265029B2 - Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen - Google Patents

Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen

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DE2265029B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

N N
NR1R2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer Verbindung der Formel
R4 R3 I OSO2NR5R6
NR1R2
in der NR1R2 und NR5R6 Aminogruppen und R3 einen niederen Atkylrest bedeuten.
In der britischen Patentschrift 11 85 039 sind Pyrimidinderivate der Formel
R, I XR5
N N
NR1R2
bzw. Salze solcher Derivate beschrieben, wobei in der Formel Ri und R2 Wasserstoffatome oder substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten, oder zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, welcher eines oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann; R3 und R4 Wasserstoff- oder Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen oder Nitrogruppen bedeuten; X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist; und R5 eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, welche direkt oder über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe trägt. Diese Verbindungen sind als Fungizide brauchbar.
In der vorstehenden britischen Patentschrift 1185 039 ist daher die fungizide Wirksamkeit bestimmter Sulfonylesterderivate von Pyrimidinen offenbart. Jedoch mir ein SuIfamylester ist in dieser Patentschrift spezifiziert, welcher die Struktur:
OSO2- N
in der NR1R2 und NR5R6 Aminogruppen mit R3 einen niederen Alkylrestbedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Wasserstoff atom oder einen niederen Alkylrest und R2 einen niederen Alkylrest oder NR1R2 den PyrroMnring bedeuten, R* der Butylrest ist und entweder R5 und R6 unabhängig voneinander je einen niederen Alkyl- oder Allylrest odijr NRSR6 einen Pyrrolidin- oder Morpholinring dai-stellen.
besitzt Diese Verbindungen besitzen zwar gegen einzelne Schädlinge fungizide Aktivität Sie besitzen jedoch keine Breitbandspektrum-Aktivität und wirken auch gegen einzelne Schädlinge häufig nur bei
Aufbringung in relativ hoher Konzentration.
In der britischen Patentschrift 11 82 584 sind fungizid wirksame Pyrimidinderivate beschrieben, die eine 6-Hydroxygruppe (oder eine 6-Mercaptogruppe) und eine 2-Aminogruppe am Pyrimidinring anwesend aufweisen. Diese Pyrimidinderivate sind hochaktive Fungizide.
Keine der Verbindungen, welche in einer der beiden vorgenannten britischen Patentschriften speziell offenbart sind, besitzt jedoch einen hohen Aktivitätsgrad gegen sämtliche Arten pulvrigen Mehltaus und insbesondere gegen pulvrigen Mehltau des Apfels, Podosphaera leuco tricha.
Nunmehr wurde gefunden, daß sich bestimmte 2-Amino-4-hydroxy-pyrimidin-sulfaminsäureester zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze innerhalb eines besonders breiten Spektrums und insbesondere mit hohem Wirkungsgrad zur Bekämpfung pulvriger Mehltauarten, wie den pulvrigen Mehltau von Apfelbäumen, Podosphaera leucotrichia, eignen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer Verbindung der Formel
R3 I OSO2NR5R6
NR1R2
in der NR1R2 und NR5R6 Aminogruppen und R3 einen niederen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen
Alkylrest und R2 einen niederen Alkylrest oder NR1R2
den Pyrrolidinring bedeuten, R4 der Butylrest ist und entweder R5 und R6 unabhängig voneinander je einen niederen Alkyl- oder Allylrest oder NR5R6 einen
Pyrrolidin- oder Morpholinring darstellen.
Bei dem Verfahren der Erfindung werden als bevorzugte Pyrimidinsulfaminsäureester solche eingesetzt bei denen R1 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R3 einen Methylrest, R4 einen Butylirest und entweder R5 und R6 einen Methyl- oder Äthylrest oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidinoring bedeuten.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz der hoch wirksamen Verbindung 2-A&ylamino-4-hydro3Qr-5rbutyl-6-methyl-pyrimidin-NJ^-dJmethyl-sulfaminsäureester.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden 2-Aniino--4-hydroxypyrimidin-sulfamin-säiireester werden dadurch hergestellt, daß man ein 4-Hydroxypyrimidin der allgemeinen Formel II
Bedeutung haben, mit einem Sulfaminsäurechlorid der allgemeinen Formel HI
Rs
R3
R*
OH
N N
Cl-SQ2-N
απ)
in der die Reste Ri bis R» die im Anspruch 1 genannte
in der die Reste Rs und Re die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise umsetzt
Spezifische Pyrimidinderivate, welche sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als besonders brauchbar erweisen haben, sind nachstehend in Tabelle I aufgeführt Die Positionen der in dieser Tabelle genannten Reste Ri bis Re ergeben sich aus der allgemeinen Formel I.
Tabelle I
Vertun- R1
dung Nr. 		CH3 -Ό H R2 R3 R4 R5 -nQ BQH9 -nQ — N O CH3 R6 Schmelz
punkt
1 CH3 H CH3 CH3 EQH9 CH3 —N O C2H5 -nQ -CH2CH=CH2 CH3 öl
2 CH3 H CH3 CH3 EQH9 -nQ -nQ CH3 öl
3 H H CH3 CH3 EQH9 -G -nQ öl
4 H H C2H5 CH3 EQH9 -<] 72° C
5 H H CH3 CH3 nQH9 isoQH9 114°C
6 H H C2H5 CH3 EQH9 CH3 EQH9 öl
7 C2H5 H C2H5 CH3 UQH9 ISoC3H7 C2H5 öl
8 H H C2H5 CH3 EQH9 nC3H7 77° C
9 H H UQH9 CH3 QQH9 CH3 56° C
10 IJC3H7 CH3 EQH9 60° C
11 CH3 EQH9 88°C
12 ISo-C3H7 CH3 EQH9 öl
13 C2H5 CH3 HQH9 isoQH, öl
14 C2H5 CH3 n-QHg CH3 öl
15 C2H5 CH3 n-QH9 isoC3H7 öl
16 C2H5 CH3 nQHc, nC3H7 öl
17 C2H5 CH3 HC4H9 nQH«, öl
18 C2H5 CH3 nQH9 Schmp.
103—104
19 C2H5 CH3 nQHe -C2H5 öl
21 C2H5 CH3 BQH9 -CH2CH=CH2 öl
22 C2H5 B-C3H7 B-C4H9 CH3 öl
5 6
BeL Verbindungen, weiche in Tabelle I als »öle« wiedergegeben sind, wurden Elementaranalysen durchgeführt Die Ergebnisse sind die folgenden:
Verbindung Berechnet H N Gefunden H N
Nr. C 749 17,73 C 6,95 17,82
1 49,35 7,26 15,64 49,18 7,41 15,25
3 50,30 8,14 16,28 49,95 7,97 16,11
7 52,3 9,00 14,00 52,44 9,30 13,61
13 57,00 7,6 17,7 56,92 7,37 17,5
14 494 8,60 15,06 48,0 849 14,62
15 54,80 8,60 15,06 54,94 8,60 14,5
16 54,5 8,38 15,64 55,02 8,41 15,89
17 53,60 7,26 15,64 53,52 7,34 16,00
18 50,30 7,88 16,98 51,10 7,69 16,70
19 50,93 7,61 15,22 50,88 7,66 15,30
21 55,40 8,14 16,28 54,95 8,17 15,92
22 52,3 52,55
Die Verbindungen der Nummern 1, 2,4, 7,10 und 14 sind besonders brauchbare Fungizide.
Die Bezifferung des Pyrimidinringes ist hier die folgende:
N 3 IN
tungen, welche diese enthalten, können verwendet werden, um auf mannigfache Weise Pflanzenfungi zu bekämpfen oder um Pflanzen oder Saatgut zu behandeln. So kann man sie direkt auf das Blattwerk einer Pflanze aufbringen, welche infiziert ist oder wahrscheinlich infiziert wird. Man kann sie auch auf Büsche und Bäume, auf Saatgut oder andere sich fortpflanzende Teile von Pflanzen oder auf den Erdboden oder ein anderes Medium aufbringen, in welchem Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen. Sie können aufgesprüht aufgestäubt oder als Creme- oder Pastenzubereitungen aufgebracht werden. Die Aufbringung kann auf irgendeinen Teil der Pflanze des Busches oder des Baumes erfolgen, beispielsweise auf das Blattwerk, die Stengel, Zweige oder Wurzeln. Sämtliche dieser Aufbringungsarten bzw. Anwendungsarten fallen in den Rahmen des Ausdruckes »Behandeln«, wie er hier verwendet wird, und das Wort »Pflanze« soll Setzlinge, Büsche und Bäume mit umfassen. Wie ferner aus dem
Es sei bemerkt, daß die 4- und 6-Stellungen äquivalent sind.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind molare Mengenanteile der Reaktionsteilnehmer besonders bevorzugt
Als geeignete Salze der erfindungsgemäß einzusetzenden Pyrimidinderivate seien beispielsweise die Hydrochloride erwähnt Zu anderen Salzen zählen die Salze der Pyrimidinderivate mit organischen Säuren, 45 vorstehenden hervorgeht, umfaßt die Erfindung verhübeispielsweise Acetate oder Pikrate. Diese Salze tende, schützende, prophylaktische und ausrottende
Behandlung.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Pyrimidinderivate werden vorzugsweise in Form von Zubereitungen verwendet, die für Zwecke des Ackerbaus und Gartenbaus dienen können. Die Art der in irgendeinem Falle verwendeten Zubereitungen ist abhängig von dem besonderen Zweck, für welchen sie verwendet werden
können ganz leicht in üblicher Weise bereitet werden, indem man die entsprechende Säure zum Pyrimidinsulfamat hinzusetzt
Wie vorstehend erwähnt sind die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen aktive Fungizide, welche besonders brauchbar sind gegen die Krankheiten: Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau)
auf Gurke Podospheara leucotricha (pulvriger Mehltau)
auf Apfel Uncinula necator (pulvriger Mehltau)
auf Wein Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
auf Gerste Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau)
auf Weizen
Zur Bekämpfung von Pilzbefall können die Verbindungen als solche verwendet werden, doch werden sie zweckmäßiger für einen solchen Gebrauch zu Gemischen rezeptiert
Die erfindungsgemäß einzusetzenden aktiven Pyrimidinsulfaminsäurederivate bzw. entsprechende Zuberei- soll.
Die Zubereitungen können in Form von Stäubepulvern oder Granulaten eingesetzt werden, wobei der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist Geeignete feste Verdünnungsmittel bzw. Träger können beispielsweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur,
Dolomit Calciumcarbonat, Talk, gepulverte Magnesia, Bleicherde, Gips,, Hewitt-Erde, Diatomeenerde oder China-Ton sein. Gemische bzw. Zubereitungen zur Behandlung von Saatgut können beispielsweise ein Mittel aufweisen, welches die Haftung der Zubereitung am Saatgut unterstützt beispielsweise ein Mineralöl. Die Zubereitungen können auch in Form dispergier-
barer Pulver oder Körner eingesetzt werden, welche zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel aufweisen, um die Dispergierung des Pulvers bzw. der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel u. dgl. aufweisen.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können bereitet werden, indem man den aktiven Bestandteil bzw. die Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches eines oder mehrere Netz-, ι ο Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann und man kann das so erhaltene Gemisch zu Wasser ■ hinzusetzen, welches in ähnlicher Weise eines oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol,
Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol,
Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und
Trichloräthylen.
Die Gemische, welche als Sprays verwendet werden sollen, können auch in Form von Aerosolen vorliegen, wobei die Zubereitungen in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels wie Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan gehalten wird.
Durch die Einverleibung geeigneter Zusätze, beispielsweise zum Verbessern der Verteilung, der Haftkraft und der Widerstandfähigkeit gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zubereitungen den unterschiedlichen Einsatzarten angepaßt werden.
Die Gemische können auch in Form flüssiger Zubereitungen vorliegen, welche als Tauchungen oder Sprühungen verwendet werden sollen und welche im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen sind, die den aktiven Bestandteil in Anwesenheit eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationisch, anionisch oder nicht-ionisch sein. Zu geeigneten kationischen Mitteln zählen beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen, ζ. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Zu geeigneten anionischen Mitteln zählen beispielsweise Seifen, Salze aliphatischer Monoester der Schwefelsäure, z. B. Natriumlaurylsulfat, Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen, z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumiignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat, und ein Gemisch der Natriumsalze der Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäuren. Zu geeigneten nicht-ionischen Mitteln zählen beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen wie Oleylalkohol oder CetylalkohoL oder mit Alkylphenolen wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, welche sich von langketügen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Äthylenoxyd und die Lecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hy drophile Kolloide, z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natri- umcarboxymethylcellulose, und die pflanzlichen Gummiarien, ζ. B. Akaziengummi und Traganthgummi.
Die Zubereitungen, welche in Form wäßriger Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden gewöhnlich in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthält, wobei dieses Konzentrat vor dem Gebrauch mit Wasser zu verdünnen ist Diese Konzentrate sind oft erforderlich, um längere Zeit lagerstabil zu bleiben und auch nach Lagerung mit Wasser verdünnt werden zu können, d. h. wäßrige Zubereitungen zu bilden, welche eine hinreichende Zeit homogen bleiben, um durch herkömmliche Sprühgeräte aufgebracht werden zu können. Die Konzentrate können zweckmäßig etwa 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils, bevorzugt etwa 25 bis 60 Gew.-°/o des aktiven Bestandteils enthalten. Sind solche Zubereitungen zur Bildung wäßriger Zubereitungen verdünnt, so können sie unterschiedliche Mengen des aktiven Bestandteils enthalten, je nach dem Zweck, für welchen sie verwendet werden sollen, doch wird im allgemeinen eine wäßrige Zubereitung verwendet, welche zwischen 0,001 und 0,01 Gew.-% bis zu etwa 10 Gew.-% an aktivem Bestandteil enthält.
Fungizide Wirkung Beispiel 1
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen werden gegen eine Anzahl von Blattkrankheiten getestet, welche durch Pilze verursacht werden. Die angewandte Technik besteht darin, daß man das Blattwerk der nicht erkrankten Pflanzen mit einer Lösung der Testverbindung besprüht. Sämtliche Lösungen zum Sprühen enthalten 100, 25, 10, 5 und 1 Gewichtsteile der Testverbindung je Million Gewichtsteile Lösung. Die Pflanzen werden dann mit den Krankheiten infiziert, deren Bekämpfung gewünscht ist und nach einer Zeitspanne von Tagen, welche von der besonderen Krankheit abhängig ist, wird das Ausmaß der Erkrankung visuell abgeschätzt. Die Ergebnisse sind nachstehend in den Tabellen IIA und HB angegeben, wobei das Ausmaß der Erkrankung in Form der folgenden Einstufung angegeben ist.
Einstufung
Prozentuales Ausmaß der Erkrankung
61 bis 100
26 bis 60
6 bis 25
Obis 5
In Tabelle II ist die Krankheit in der ersten Spalte angegeben, und in der zweiten Spalte ist die Zeit angegeben, welche zwischen Infizieren der Pflanzen und Abschätzen des Krankheitsausmaßes verstrichen ist
Tabelle Π
Krankheit und Pflanze
Zeitintervall Krankheits-Codebuchstabe (Tabelle ΠΑ)
(Tage)
Uncinula necator 10 A
(Wein)
Erysiphe graminis 7 B
(Weizen)
Podosphaera leuco- 10 C
tricha (Apfel)
Sphaerotheca fuliginea 7 D
(Gurke)
[ppm]) C 22 65 fungizide noch geringere Weins Gurke /: 029 Aufbrin 10 Weins Gurke klar, daß die erfin- gut wirksamen Pynmidinfungiziden der Verbindungen in
9 3
3
3		 I Wirkung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbin- B Wirkstoffkonzentrationen in Teilen je Million (ppm) t gungsrate dungsgemäße Behandlung innerhalb eines breiteren $2584.
Tabelle HA (100 Teile je Million 3 I düngen mit derjenigen bekannter Verbindungen aus der ■ angewendet werden. 3 3 IU (ppm) Krankheit 0
0
0		 3
3
2		 Wirkungsspektrums wirksam ist, teilweise bei niedrige
Verbindung Krankheits-Codebuchstabe
Mr 		3 ■ GB-PS 11 82 584 verglichen, wobei I 0 3 Verbin rer Aufbringungsrate als die Behandlung mit den bereits
INr. 3 ■ Tabelle IIB 0 3 dung Nr. 25
10
5
ι		 3 3 anerkannt
(Tabelle I) A B 3 I 3
3		 3
3		 1 0 3 GBPS Il I Die folgende Tabelle TlI zeigt, daß die Toxizitäten der
1 3 3
2 3 3
3 3 0		 3 D ■ Verbin- Aufbrin- Krankheit 1 3 25 — 3 erfindungsgemäß einzusetzenden
4 3 3 3 3
3
3		 3 3 15 5 10 — —
5 3 2 3 3 3 3 5 - 3
6 0- 3 3 1 3 7 1 - -
I 7 3- 3 - 1 3 25 — 1
■ 8 3 3 3 3 — — 10 Pulvriger Mehltau des/der _ 3
B 9 3 3 3 3 — 2 20 5 Apfels _
Β 10 3 3 3
3		 3 3 3 3 25 _
I Il 3 3 3 _ — 10 3
2
2		 3 3
■ 12 3 3 3 3 3 3 5 1 1
■ 13 3 0 3
3		 3 2 2 11 25 3 1 1
■ 14 2 - 3 3 25 10 3 0 3
I \i ι - 3 3 5 3 — —
3
3		 14 25 — 0 0
B 17 2 - io 10 3 1 3
VO OO
U) U)
I I 		3 5 - 0 1
■ 21 1 klar, daß 3
3		 ■ dung Nr. gungsrate puivriger Mehltau des/der 16 25
10		 3 3 3
■ 22 3 3 _ ■ (ppm) Apfels 5 3
H »-« bedeutet nicht geprüft. - 25 2 0 1
I I 8 25 3 J5 17 10 1 2 3
■ I 10 3 5 3
H Die obigen Ergebnisse zeigen I s ι 18 25 _ 2 o
die erfin- I 10 25 3 '
I 10 3		 in 3
B dungsgemäße Behandlung gegenüber verschiedenen I 5 3 IU
5		 3 2-3
■ Arten pulvrigen Mehltaus wirksam ist. I 9 25 3 40 19 — 1
I 10 3 25 1 0
■ In der nachstehenden Tabelle HB wird die 5 1 10 3 - -
2 25 3 45 5
2S 		1
10 3 21 10 3 0 J
5 3 5
2,5
IC
4 25 3 22 25 0 - 3
10 3 0 3
5 3 50 10 1
1 3 - Dimeth- 5 2 0 3
irimol*) 1
25 3 0 2
55 3 0 2
1
10 1-3
■χ 		*) Dimethirimol bzw. Ethirimol sind die Verbindungen Nr. 4
Ethiri- 5
1		 J
3		 bzw. 30 der Tabelle I der GB-PS 11 82 584.
mol*) 0
1
»^
60 2
- Die obigen Ergebnisse zeigen
I
65 o
3
0
0
0
22 65 U 5 029 12 Testreihe A CH3 CH3 Aufbringungs
konzentration
derselben Größenordnung liegen wie diejenige des QH9 / C4H9 / S ppm 1 ppm
bekannten Dimethirimols. Tabelle IV CH3 OSO2N
\ A / \ 		C3H7 I OSO2N
!0 V^N/ \
T Il ΓΊ-Ι		 YY CH3 AKiivi tatsgraa
Tabelle III I Il LH3
N N		 N N
Y
L ul/wllv XIl Y 1
N		 3 3
Toxizitätsdaten für Verbindungen der Tabelle I im N / \
Vergleich mit Dimethirimol / \ H C2H5 3 3
Aktivitätsgrad erfindungsgemäßer Wirkstoffe gegen H C3H7
Verbindung LDsn-Werte Andere Toxizitätsdaten 15 pulvrigen Mehltau bei Apfel Tabelle V
Nr. oder (weibl. Ratten); Wirkung auf Haut und Aktivitätsgrad von Vergleichsmitteln 3 3
Handelsname orale Verab- Auge von Kaninchen Erfindungsgemäße Wirkstoffe
des Produkts reichung in mg Wirkstoffe gemäß britischer Patentschrift
1 I fi^ fY3Q
Verbindung je 20 11 OJ UJ7
kg Körper
lebendgewicht
Nr. 14 von Tabelle I Nr. 28 von Tabelle I
1 >500 Leichte Hautreizung.
Mäßige Augenreizung 25 Nr. 2 von Tabelle I Nr. 44 of Table I
4 >500 Keine Hautreizung.
Milde Augenreizung CH3
7 >500 Leichte Hautreizung. 3 3
Milde Augenreizung 30 C4.H9 ^~~\
10 >500 Keine Hautreizung. CH3 I OCO<f >
\/s/ ^=/
Keine Augenreizung YY
XT XT
14 >500 Keine Hautreizung. IN iN
Keine Augenreizung 35
Dimeth- 2350 mg/kg Nicht giftig Tür Honig- N
irimol bienen / \
40 CH3 CH3
Beispiel 2
Es wurden Vergleichsversuche zur Ermittlung der Aufbringungs-
antifungiziden Aktivität von Verbindungen gemäß der 45 konzentration
Erfindungen im Vergleich zu Verbindungen der S ppm 1 ppm
britischen Patentschrift 11 85 039 durchgeführt.
50 3 0
Versuchsdurchführung
Es wurde eine Reihe der bestwirksamsten Verbindun 0 0
gen der britischen Patentschrift 11 85 039 und von
typischen erfindungsgemäßen Verbindungen in Ge
wächshaustesten als Schutzmittel gegen pulvrigen 55
Aptel-Menltau durch oenanoiung von Sämlingen von
Apfelpflanzen getestet Es wurden jeweils wäßrige 0 0
Suspensionen der Testverbindungen in unterschiedli
chen Konzentrationen auf die Apfelblätter aufgesprüht
Einen Tag später wurden die Blätter mit Sporen des 60
Pilzes infiziert Krankheitssymptome wurden visuell 10
Tage nach der Infektion festgestellt Durch Vergleich
mit unbehandelten Kontrollpflanzen wurde die Krank-
heitsentwicklung nach folgender Graduierung beurteilt: 65
Grad 3: Mindestens 95% Heilung der Krankheit
2: 75 bis 94% Heilung.
1: 40 bis 74% Heilung.
Ö: weniger als 40% Heilung.
Es wurden die aus den folgenden Tabellen ersichtli
chen Ergebnisse erhalten.
13
Fortsetzung
Wirkstoffe gemäß britischer Patentschrift 11 85 039
QH9 ,,
CH, I OCOOCH2<f YY N N
/ \ CH3 CH3
QH9 CH3 I OCO
Y ' N N
CH3
CH3 CH3
Aufbringungskonzentration
S ppm 1 ppm
Test reihe B
Tabelle VI
Aktivität verschiedener Mittel gegen pulvrigen 'Apfel-Mehltau
Wirkstoff
Aufbringungskonzentration (ppm)
10 5 2,5 1,5
Nr. 14 von Tabelle I gemäß vor- 3 liegender Erfindung
CH3
V \v_OSO2N > O
CH3 CH3
(Wirkstoff Nr. 47 von Tabelle I
gemäß britischer Patentschrift
11 85 039)
Diese Ergebnisse zeigen, daß erst die erfindungsgemäße Kombination der Substituenten zum vollen Erfolg führt, der aus den allgemeinen Angaben der britischen Patentschrift nicht herleitbar ist

Claims (1)

  1. Patentansprach:
    Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen durch Behandlung der Pflanzen oder ihres Saatgutes mit einer Verbindung der Formel
    R*
    R3 I OSO2NR5R6
DE2265029A 1971-09-23 1972-09-22 Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen Expired DE2265029C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4440171A GB1400710A (en) 1971-09-23 1971-09-23 Pyrimidine sulphamates their preparation and use

Publications (3)

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DE2265029A1 DE2265029A1 (de) 1976-01-15
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