DD251277A5 - Fungizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel fuer die Bekaempfung von phytopathogenen Pilzen im Gartenbau und in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit starker fungizider Wirkung, die mit geringeren Aufwandmengen eine gute Bekaempfung von phytopathogenen Pilzen gewaehrleisten. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuen fungiziden Mitteln Triazolyl-metallkomplexe der allgemeinen Formel I angewendet, in welcher beispielsweise bedeuten:Me Kupfer, Zink, Mangan, Zinn, Magnesium,XHalogen,Qeine Gruppierung CO oder CH(OH),Y1Halogen, Alkoxycarbonyl, Nitro- oder eine Sulfo-Gruppe,Y2Wasserstoff, Halogen oder Hydroxy,n und m0, 1 oder 2,k und l1, 2, 3 oder 4,pdie ganzen Zahlen zwischen 0 und 6. Formel (I)
Description
CH.
OCO-
.pH«O
(D,
in welcher
Me für Kupfer, Zink, Mangan, Zinn, Magnesium steht, X für Halogen steht,
Q für eine Gruppierung CO oder CH(OH) steht,
y1 für Halogen, Alkoxycarbonyl, Nitro- oder für eine Sulfo-Gruppe steht,
y2 für Wasserstoff, Halogen oder Hydroxy steht, η und m 0,1 oder 2 bedeuten,
kund 11,2,3 oder4bedeuten,
ρ für die ganzen Zahlen zwischen 0 und 6 steht neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln,
2. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Punkt 1 auf die Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, gekennzeichnet dadurch, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Punkt 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel mit einem Gehalt an Triazolyimetallkomplexen für die Anwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen im Gartenbau und in der Landwirtschaft.
Es ist bekannt, daß bestimmte 1,2,4-Triasol-Derivate, wiez. B. i-fi^AT
sowie dessen Komplex mit Kupfer(ll)-chlorid (Molverhältnis 2:1) fungizid wirksam sind (vergleiche DE-OE-PS 2201063, DE-
OS 2423987, HU-PS 165782 und HU-PS 171714).
Es ist Weiterhin bekannt, daß Triasol-Derivate der allgemeinen Formel Il
*' · CH,
- 0 - CH. - Q - C '- CH3
(II)
CH.
welche erfindungsgemäß als Ausgangsstoff verwendet werden können, fungizid wirksam sind. Die Wirkung und das
Wirkungsspektrum dieser Verbindungen sind jedoch, insbesondere bei niedrigen Verwendungsmengen und Konzentrationen, nicht immer voll zufriedenstellend.
Es ist schließlich bekannt, daß Komplexe von Triazol-Derivaten der allgemeinen Formel Il mit Metallhalogenide^ insbesondere mit Metallchloriden, fungizid wirksam sind (vergleiche DE-OS 2423987 bzw. HU-PS 171714). Diese Komplexe enthalten mindestens 80% Triazol-Derivat, dies bedeutet also eine höchstens 20%ige Auslösung an Triazol-Derivaten. Die Wirkung dieser Komplexe ist an Freifeldern trotz der guten Ergebnisse in Glashäusern sehr gering, und deshalb könnte sich die Verwendung dieser Wirkstoffe nicht verbreiten.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen mit starker fungizider Wirkung, bei denen bereits geringe Aufwandmengen für eine erfolgreiche Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen ausreichend sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in fungiziden Mitteln geeignet sind.
Erfindungsgemäß werden als Wirkstoff in fungiziden Mitteln neue Triazolylmetallkomplexe zur Verfügung gestellt, wodurch die Verwendung von Triazol-Derivaten um 40 bis 50% vermindert werden kann. Das ermöglicht die Ersetzung der ökonomisch sehr zugänglichen Triazol-Derivate durch billige Metallsalze sowie die Herabsetzung der Belastung der Natur durch aktive Triazol-Derivate.
Die Wirkung der neuen Verbindungen ist bei Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen sogar bei niedrigen Verwendungskonzentrationen und Verwendungsmengen befriedigend.
Die erfindungsgemäßen neuen Triazolyl-Metallkomplexe entsprechen der allgemeinen Formel I
Μβ -
CH.
- O-CH-Q-C-CH.
CH.
OCO-
in welcher Me für Kupfer, Zink, Mangan, Zinn oder Magnesium steht,
Xfür Halogen steht,
Q für die Gruppierung CO oder C(OH)H steht, Y1 für Halogen, Alkoxykarbonyl, Nitro- oderfür eine Sulphongruppe steht, Y2 für Wasserstoff, Halogen, oder Hydroxyl steht, η und m 0,1 oder2 bedeuten,
kundl 1,2,3 oder4 bedeuten, ρ für die ganzen Zahlen zwischen 0 und 6 steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Triazolylmetallkomplexe der allgemeinen Formel I erhält, wenn man Triazol-Derivaten der allgemeinen Formel II, in welcher X, Q, und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Metallsalzen von aromatischen Karbonsäuren der allgemeinen Formel III
OCO-
in welcher Me, y1, y2,1, m und ρ die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Schließlich wurde gefunden, daß sich die neuen Triazolylmetallsalze der allgemeinen Formel I durch eine besonders hohe Wirksamkeit als Fungizide auszeichnen.
Die als Ausgangsstoff verwendeten Triazolderivate der allgemeinen Formel Il sind bekannt, und/oder können nach allgemein bekannten Verfahren und Methoden hergestellt werden. Als Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel Il seien die folgenden genannt:
| χ | n | Q |
| 4-C! | 1 | CO |
| 2,4-Cl2 | 2 | CO |
| — | 0 | CO |
| 4-Br | 1 | CO |
| 4-P | 1 | co |
| 2-CI, | ||
| 4-Br | 2 | co |
| 3-CI | 1 | CH(OH) |
| 2,4,6- | ||
| -Cl3 | 3 | CO |
| 4-NH2 | 1 | CO |
| 2,3-(CH3I2 | 2 | CO |
| 4-No2 | 1 | CO |
| 4-CH3O- | 1 | CH(OH) |
| 4-C6H6- | 1 | CO |
| -SO2 | ||
| 4-C6H5-CO- | 1 | CO |
| 4-CF3O- | 1 | CO |
Die als weiteren Ausgangsstoff eingesetzten Metallsalze der allgemeinen Formel III sind ebenfalls bekannt. In der Formel III bedeuten Me Metalle aus der II. und IV.Hauptgruppe, sowie la, Ma und IVa-VIIIa Nebengruppe des periodischen Systems, welche dazu neigen um Komplexe zu bilden. Me bedeutet insbesondere Kupfer, Zink, Mangan, Zinn oder Magnesium. Als Säureanteil können diese Metallsalze Benzoesäure und deren substituierte Derivate enthalten. Diese Salze sind bekannt und sind leicht erhältlich, wenn man entsprechende anorganische Metallsalze mit Alkalimetallsalzen der aromatischen Karbonsäure umsetzt.
Als Verdünnungsmittel kommen zu dem erfindungsgemäßen Verfahren Wasser, sowie inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol und Ethanol, Kethone, wie Azeton, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran.
Die Reaktionstemperatur kann im breiten Bereich variiert werden, ohne die Menge und Qualität des Endproduktes zu beeinflussen. Es wird im allgemeinen zwischen 5-5O0C, insbesondere 20-25°C gearbeitet.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe in äquimolaren Mengen eingesetzt. Hierzu ist die Oxydationszahl des Metallions in Metallsalzen der allgemeinen Formel III zu berücksichtigen. Ein Überschuß der einen oder der anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Diefungiziden Wirkstoffe können nach den in der organischen Chemie üblichen Methoden isoliert werden.
Die neuen Triazolylmetallkomplexe der allgemeinen Formel I zeigen eine besonders hohe Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum auf. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in sich selbst oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattungen Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes aus der Ordnung Eumyertina. Die neuen Wirkstoffe zeigen eine kontakte, protaktive, preventive und systemische, kurative, bzw. eratikative Wirkung. Die neuen Wirkstoffe saugen sich durch die Wurzeln und Blätter auf, und können in breitem Gebiet z. B. durch Saatgutbehandlung, Bodenbehandlung und Sprühen verwendet werden. Als Sprühmittel können die neuen Wirkstoffe auch nach der Infektion mit gutem Erfolg verwendet werden.
Besonders wirksam sind die neuen Wirkstoffe gegen Mehltaupilze, wie Erysiphales aus der Gattung Ascomycetes. Sie können verwendet werden zur Bekämpfung von Sphaerotheca fuliginea und Erysiphe cichoracearum bei Gurken, von Rodosphaera lencotricha bei Äpfel, von Erysiphe graminis f. sp. tritici und f. sp. hordei bei Weizen und Gerste, von Inicinula necator bei Trauben, sowie von Levsillula tanrica bei Paprika und Tomaten. Es ist weiterhin möglich, die Bekämpfung von Rostpilzen, wie Basidiomycetes der Gattung Kredinales, insbesondere von Pucciniaceae in verschiedenen Getreidearten, wie Puccinia graminis, Puccinia strioformis, Puccinia recondita.
Die neuen Wirkstoffe verhindern die Vermehrung von bestimmten Schädlingen und Bakterien.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Form von Sprühmittel in einer Menge von 12,5-150Og Wirkstoff/ha, bzw. in einer Konzentration von 1-5000 mg Wirkstoff pro Liter auf das Feld oder in der Luft ausgespült werden. Ihre Anwendung ist durch keinen unangenehmen Geruch oder Hautirritation erschwert. Die niedrigen Verwendurigsmengen vermindern die Pestizidbelastung der Natur.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen an Kulturpflanzen keine Phytotoxizität.
Um das Wirkungsspektrum zu verbreitern, bzw. die Effektivität zu erhöhen, können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit anderen Fungiziden, weiteren Akariziden, sowie mit Wachstumsregulatoren vermischt werden. Diese Kombinationen können in Form von Tankmischungen verwendet werden, jedoch ihre Vermischung ist auch bei der Formulierrng möglich.
Die Wirkstoffe können in den üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten und Granulate. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, als z. B. also flüssige Lösungsmittel und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schauberzeugenden Mitteln, sowie an deren üblichen Formulierungshilfsmitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen neben Wasser in Frage:
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, XiIoI, oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Methylenchlorid, sowie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol, sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Azetone, Methyl-äthyl-keton, Methylisobuthylketon, oder Zyklohexanon, stark polare Lösungsmittel,wieDimethylsulfoxyd, Dimethylformamid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: natürliche oder synthetische Gesteinsmehle, wie Kaoline, Montmorillonit, Talkum, Quarz, Attapulgit, Diatomenerde und hoch-disperse Kieselsäure, Aluminiumoxyd und synthetische Silikate. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel und/oder weiteren Formulierungshilfsmittel kommen in Frage: nicht-ionogene, anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Aryl-sulfonate, sowie Eiweißhydrolisate, weiterhin als Dispergiermittel Sulfitablaugen, Methylzellulose und Lignit.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 1 und
Die Wirkstoffe können in sich selbst oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wildschreckmitteln, wachstumsregulierenden Stoffen, künstlichen Düngemitteln oder bodenstrukturverbessernden Mitteln, in ihren Formulierungen sowie in den diesen bereiteten Anwendungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten oder Granulaten verwendet werden. Die Verwendung geschieht in der bekannten Weise, wie z. B. durch Sprühen oder Saatgutbehandlung.
Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann bei Anwendung als Blattfungizide von 0,0001 bis zu 0,1 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise von 0,001 bis zu 0,05Gew.-% Wirkstoff wiegen.
Die neuen Wirkstoffe zeigen weiterhin wie die anderen Triazolderivate auch eine mikrobizide und wachstumsregulierende Wirkung.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
Bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlor-phenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on]-kupfer-3,5-(dinitrobenzoat) Zu einer Lösung von 24,3g (0,05 Mol) Kupfer(ll)-(3,5-dinitrobenzoat) in 150ml Tetrahydrofuran tropft man unter Rühren eine Lösung voη 29,4g (0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-yl-l)-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-buthan-2-on in 100ml Tetrahydrofuran. Nach beendeter Zugabe rührt man den Ansatz 3 Stunden bei Zimmertemperatur, saugt anschließend den erhaltenen Niederschlag ab und wäscht mit wenig Tetrahydrofuran. Man fügt zum Filtrat 600 ml Wasser und schlägt damit weitere Feststoffanteile aus. Der erhaltene Niederschlag wird gesammelt und getrocknet.
So erhält man 51,1g (95%d.Th.) bis-H-d^^-Triazol-i-yD-i-M-chlorphenoxyJ-S.S-dimethylbuthan^-onj-kupfer-O^- dinitrobenzoat), Fließpunkt 185-188°C.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on ist eine bekannte Verbindung.
Das als weiterer Ausgangsstoff benötigte Kupfer(ll)-(3,5-dinitrobenzoat) wird aus 21,2 g (0,1 Mol) 3,5-Dinitrobenzoesäure durch Auflösen in einer Lösung von 4,0 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid in 75 ml Wasser hergestellt. Nach einer vollkommenen Auflösung wird das Kupfersalz mit einer Lösung von 8,5g (0,05 Mol) Kupfer(ll)-chloriddihydrat in 25ml Wasser ausgeschlagen. Der Ansatz wird 10 Minuten nachgerührt, und eine Stunde stehen gelassen. Das Salz wird schließlich abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on]-kupfer(ll)-p-toluolsulfonat Man löst 20,3g (0,05 Mol) Kupfer-(ll)-p-toluolsulfonat in 50 ml Wasser. Zu dieser Lösung, man tropft eine Lösung von 32,8g (0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on in 75ml Äthanol unter Rühren. Nach beendeter Zugabe rührt man den Ansatz 2 Stunden, saugt man schließlich den Niederschlag ab, wäscht und trocknet. So erhält man 43,6g (82% d.Th.)bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on]-kupfer(ll)-p-toluolsulfonat, Fließpunkt
Bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-ol]-kupfer(ll)-sulfosalizylat Man löst 24,9g (0,05 Mol) Kupfer(ll)-sulfosalizylat in 50 ml Wasser und versetzt mit 29,6g (0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-ol in 50ml Äthanol. Nach 2 Stunden Rühren destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab, und kristallisiert den Rückstand aus Äther um. So erhält man 47,4g (87% d.Th.) bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-ol]-kupfer(ll)-sulfosalizylat, Fließpunkt: 115-1200C.
Bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-bromphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on]-kupfer(ll)-(4-fluorbenzoat) Man nimmt 17,1 g (0,05 Mol) Kupfer(ll)-4-fluorbenzoat in 80ml Äthanol auf, und versetzt mit einer Lösung von 33,8g (0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-bromphenoxy)-3,3-dimethyl-buthan-2-on in 150ml Äthanol. Man rührt den Ansatz 4 Stunden, saugt ab, wäscht und trocknet. So erhält man 49,9g bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-bromphenoxy)-3,3-dimethylbuthan-2-on]-kupfer(ll)-(4-fluorbenzoat), Fließpunkt: 194-197°C.
Analog können die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt werden:
| Beispiel Nr. | Me | X | η | Q | k | y1 | y2 | m | 1 | Fließpunkt 0C |
| 5 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 2,4-CI | H | 2 | 2 | 131-132 |
| 6 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 3,5-NO2 | H | 2 | 2 | 185-188 |
| 7 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 3-NO2 | 4-CI | 1 | 2 | 185-190 |
| 8 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | H | 2-OH | 0 | 2 | |
| 9 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 2-C3H7 | H | 1 | 2 | 130-135 |
| OCO | ||||||||||
| 10 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 2-CI | H | 1 | 2 | |
| 11 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 4-CI | H | 1 | 2 | |
| 12 | Mg | 4-CI | 1 | CO | 1 | 2,4-CI | H | 2 | 2 | |
| 13 | Sn | 2,4-Cl | 2 | CO | 2 | 2,4-CI |
| Me | X | η | Q | k | y1 | y2 | m | 1 | -5- 251277 | |
| Beispiel Nr. | Mn | 4-CI | 1 | CO | 1 | 4-CI | H | 1 | 1 | Fließpunkt 0C |
| 14 | H | 4-CI | 1 | CO | 2 | 3,5-NO2 | 4-CI | 2 | 2 | |
| 15 | Na | 4-BI | 1 | CO | 2 | 3,5-NO2 | 4-CI | 2 | 2 | |
| 16 | Mn | 4-BI | 1 | C(OH)H | 3 | 4-CI | H | 1 | 2 | |
| 17 | Zn | 2,4-Cl | 2 | CO | 2 | 2-CI | H | 1 | 2 | |
| 18 | Cu | 4-CI | 1 | CO | 2 | 4-P | H | 1 | 2 | |
| 19 | Cu | O | C(OH)H | 4 | 2-CI | H | 1 | 2 | 194-197 | |
| 20 | ||||||||||
Dispergierbares Pulver mit 25% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 5, 5% hochdisperse Kieselsäure, 6% Ligninsulfonat, 1 % Alkylnaphthalinsulfonat und 63% Kaolin.
Dispergierbares Pulver mit 50% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 50% Wirkstoff gemäß Beispiel 1,10% hochdisperse Kieselsäure, 6% Ligninsulfonat, 2% Fettsäuremethyllaurid und 32% Kieselgur.
Brei mit 25% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 16,10% Ligninsulfonat, 1%Alkylnaphthylsulfonat, 0,5% Farbstoff und 63,5% Kaolin.
Suspension mit 10%Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 10% Wirkstoff gemäß Beispiel 14,5% Ligninsulfonat, 0,5% Farbstoff und 84,5% Kazeinatlösung.
Brei mit 20% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 20% Wirkstoff gemäß Beispiel 8,0,5% Farbstoff, 10,0% Isopropylalkohol und 69,5% Dimethylsulfoxyd.
Emulgierbares Konzentrat mit 10% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 10% Wirkstoff gemäß Beispiel 12,5% nicht-ionogene organische Sulfonat, 5% Orthophosphorsäure-mono/ di/-(oxy-äthyl-aryl)-ester, 40% N-Methyl-2-pyrrolidon, 40% Xylol.
Pulver mit 25% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 20,2% Farbstoff, 3% gereinigtes Mineralöl und 70% Kaolin.
Staubemittel mit 1 % Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 1% Wirkstoff gemäß Beispiel 13,10% Kaolin und89%Talkum.
Suspensionskonzentrat mit 40% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 40% Wirkstoff gemäß Beispiel 6,3% N-Alkyl-naphthylsulfonat-formaldehyd-Kondensat, 4% Mischung aus anionische und nicht-ionogene oberflächenaktiven Stoffe, 1 % schaumerzeugendes Mittel, 0,1 % anionischen Polysaccharide 5,0% Äthylenglykol und 46,9% Wasser.
Öliges Suspensionskonzentrat mit 25% Wirkstoffgehalt Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 5,6V.S Fettalkohol-polyäthylenglykoläther, 34% Wasser und 35% Paraffinöl.
Bekämpfung von Weizenmehltau Man sät Weizen des Typs „Mv-4" in übliche Bodenmischung in Gewächstöpfen aus. Man läßt mindestens 10 Pflanzen pro Topf wachsen. Nach Erreichen des 2-Blätter, gewünschtenfalls 4-6-Blätter Stadiums werden die Pflanzen behandelt.
Aus einer Formulierung gemäß Beispiel 21 wird eine Spritzblühe vorbereitet. Mit üblichen Spritztöpfen (z.B. der Typ Tee Jet TG oder TK), angeordnet an einem Rahmen entsprechend dem gewöhnlichen Schreifeldspritzrahmen, werden die Pflanzen mit der Zubereitung mit bestimmten Wirkstoffgehalt besprüht. 24 Stunden nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Weizenmehltau (Erysiphegraminisf.s. tritici) geimpft. Man stellt die Töpfe mit 5-7 parallelen ins Glashaus mit 200C Temperatur.
Der Befall wird 12-14Tage nach der Behandlung gemäß Hinfner (Hinfner, K. und Bekesi, P.: Orszägos Fajtakiserletek [Landessortenversuche] 113,1971, Budapest) bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.
| Tabelle I | Bekämpfung % | 0,5,ug/ml |
| 10/xg/ml | 60 | |
| Bekämpfung von Erysiphegraminisf.s. tritici | 74 | 29 |
| Wirkstoff | 52 | 97 |
| 83 | 81 | |
| Beispiel 16 | 78 | 90 |
| Beispiel 7 | 76 | 82 |
| Beispiel 5 | 80 | |
| Beispiel 10 | ||
| Beispiel 11 | ||
| Wirkstoff V (bekannt) |
Systemische Wirkung gegen Weizenmehltau
Zur Untersuchung der systemischen Wirkung wird der Boden von Pflanzen, gezüchtet analog Beispiel 31 mit Wirkstoffzubereitung begossen. Die Wirkstoffkonzentration der Zubereitung ist auf Bodenvolumeneinheit bezogen angegeben.
Die Begießung wird entsprechend den Ansprüchen der Pflanzen durchgeführt.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse sind in der Tabelle Il angegeben.
Systemische Wirkung gegen Weizenmehltau Wirkstoff Befall in %
2,50 /xg/ml 1,25^g/ml 0,625//,g/ml*
Beispiel 6 5,3 ±3,9 ab*** 10,5 ±3,5 bed 15,0±2,2d
Verbindung V (bekannt) 2,3 ±1,7 a 4,5 ±3,3 ab 8,3 ±4,1 abcd
Verbindung Vl 26,2 ± 5,7e 36,5±7,6f 33,8±7,3f
(bekannt**)
Kontrolle 56,8 ±8,4
SzD5% 6,82
* Konzentration in ^g Wirkstoff pro ml Bodenvolumen ** 10fache Konzentration (2,50,12,5 und 6,25μ9/ιτιΙ)
*** Duncan-Test (Duncan Multiple Range Test) d.h. die Daten mit den selben Buchstaben zeigen mit P = 95% Wahrscheinlichkeit keine Unterschiede.
Kuretive Wirkung gegen Weizenmehltau
Zur Prüfung der kuretiven Wirkung geht man analog wie im Beispiel 31 beschrieben vor, jedoch mit dem Unterschied, daß die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung 2 Tage nach der Impfung behandelt werden. Der Befall wird 14Tage nach der Impfung bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse sind in der Tabelle III angegeben.
Kuretive Wirkung
Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in /ug/ml
50 25 12,512,5
| Beispiel 6 | 5,3 ± 1,3a | 10,3±1,7ab | 22,3 ± 5,0 d |
| Verbindung V (bekannt) | 13,8 ±5,7 bed | 18,8 ±1,5 cd | 19,0 ±3,4 cd |
| Verbindung Vl | 50,3 ± 5,2 e | 54,0 ± 8,5 e | 50,8 ± 2,5 e |
| (bekannt*) | |||
| Kontrolle | 51,0 ± 3,4 e | ||
| SzD5% | 7,29 |
*: 10fache Konzentration (500, 2,50 und 125 /xg/ml).
Wirkung gegen Gurkenmehltau
Man sät Gurken des Typs Kecskemeti bötermö (Kecskemeter Bruch reiche) in Gartenbodenmischung in Gewächstöpfen aus. Man läßt 2 Pflanzen pro Topf bis 4 Blätter Stadium, gewünschtenfalls bis 6 Blätter Stadium wachsen. Man besprüht die Pflanzen mit dem Wirkstoff in Form von Spritzbrühe mit Hilfe von Spritzpistole bis Tropfnaß. Nach 24 Stunden belegt man die Pflanzen mit Sporasuspensiorvvon Gurkenmehltau (Sphearothecafuiginea) (105 Sporen pro ml). Man stellt die Töpfe ins Glashaus bei 240C Temperatur. Der Befall wird nach 14Tagen nach Spencer (Crop Protection Agents—Their Biological Evaluation, ed:
N. R. McFarlene, Academic Press, pp 455,1977) bewertet.
Der Wirkstoff, die Konzentration und die Ergebnisse sind in der Tabelle IV angegeben.
Systemische Wirkung an Gurken
Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in /xg/ml 50
12,5
| Beispiele | 4,5 ±2,4 a | 14,0 ±7,0 bed | 22,0 ±6,0 de |
| Verbindung V (bekannt) | 11,0±7,6ab | 12,5 ±3,7 abc | 22,3 ±4,4 de |
| Verbindung Vl | 60,5 ± 3,3 f | 58,0 ± 9,3 f | 53,5 ± 3,4 f |
| (bekannt*) | |||
| Kontrolle | 88,0 ±1,6 | ||
| SzD5% | 8,09 |
*: 10fache Konzentration (500,250 und 125 Mg/ml).
Systemische Wirkung gegen Gurkenmehltau durch Bodenbehandlung
Die systemische Wirkung durch Bodenbehandlung wird analog wie im Beispiel 32 beschrieben durchgeführt. Die Ergebnisse
sind in der Tabelle V angegeben.
Bodenbehandlung bei Gurken Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in /ng/ml
2,50 1,25 0,625
| Beispiele | 3,8 ±3,3 ab | 15,3 ±8,1 ede | 22,3 ± 4,3 ef |
| Verbindung V (bekannt) | 0,0 ± 0,0 a | 2,5 ±3,3 ab | 18,5 ±8,7 de |
| Verbindung Vl | 76,8 ±3,8 gh | 71,0 ± 6,5 g | 74,8 ± 5,7 g |
| (bekannt*) | |||
| Kontrolle | 84,0 ± 4,2 | ||
| SzD5% | 7,72 |
*: 10fache Konzentration (25,0,12,5 und 6,25Mg/ml).
Bekämpfung von Gerstenmehltau
Man sät Gersten des Typs Viktoria in übliche Bodenmischung in Gewächstöpfen aus. Man läßt mindestens 10 Pflanzen pro Topf
bis 4-6 Blätter Stadium wachsen.
Weiterhin geht man analog wie im Beispiel 31 beschrieben vor.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle Vl angegeben.
Kontakte Wirkung gegen Gerstenmehltau Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in /ug/ml
50 25 12,5
| Beispiel 6 | 5,0 ±2,0 a | 6,0 ±2,0 a | 11,7 ±3,2 a |
| Verbindung V (bekannt) | 8,7 ± 1,5 a | 8,3 ± 3,3 a | 13,0±1,0a |
| Verbindung Vl | 23,3 ± 13,3 b | 27,3 ± 4,7 b | 27,7 ± 2,1 b |
| (bekannt*) | |||
| Kontrolle | 56,7 ± 2,3 | ||
| SzD5=/,, | 6,91 |
*: 10fache Konzentration (500,250 und 125 /ig/ml).
Bodenbehandlung gegen Gerstenmehltau
Die erhaltenen Ergebnisse durch Bodenbehandlung sind in der Tabelle VII angegeben.
Bodenbehandlung bei Gerste
Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in //,g/ml 2,50 1,25
0,625
Beispiel 6 3,3 ±2,3 ab
VerbindungV (bekannt) 0,7 ±0,6 a
Verbindung Vl 25,7 ± 3,1 d (bekannt*)
10,3±5,9bc 2,3 ±1,5 ab 23,7 ± 9,1 a
9,3 ±2,1 be 9,3 ± 2,1 be 22,0 ± 4,6 d
Fortsetzung der Tabelle VII
Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in μg/ml
2,50 1,25 0,625
Kontrolle 51,0 ±8,2
SzD5% 7,06
*: 10fache Konzentration (25,0,12,5 und 6,25 Mg/ml).
Bekämpfung von Weizenmehltau in Freifeld Man sät Herbstweizen des Typs Mv-4 an Freifeld mit den üblichen agrotechnischen Methoden aus. Ende Herbst oder Anfang Winter belegt man das Feld an seinem Rande mit Weizenmehltau (Erysiphe graminisf. s. tritici). Im Frühling bestimmt man 3,5 χ 4m Parzellen in den nichtbelegten Innenteilen des Feldes, wobei neben jede Parzelle eine Kontrolleparzelle ohne Behandlung gelegen werden soll. Die Parzellen werden mit dem üblichen Pfianzenschutztechnologien behandelt.
Der Befall wird nach 21 Tagen nach der letzten Behandlung nach Hinfner bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse sind in der Tabelle VIII angegeben.
Freifeld-Versuche
Wirkstoff Befall in %
Wirkstoffkonzentration in kg/ha 0£5 0,375
Beispiel 6 24,00 (1,41) a 31,50 (3,54) ab
Beispiele 36,50 (6,36) abc 46,00 (4,24) cd
Verbindung V (bekannt) 33,50 (3,54) abc 46,00 (4,24) cd
Kontrolle 60,00(1,41)d
Die Vorteile der Erfindung können wie folgt zusammengefaßt werden:
— die Erfindung ermöglicht die Verminderung der Aufwandmenge derTriaolverbindung, dies ist für den Umweltschutz von großer Bedeutung.
— Aus ökonomischer Hinsicht kann der kleinere Preis der Wirkstoffe berücksichtigt werden.
— Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind leicht erhältlich und verwendbar.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Triazolyl-metallkomplex der allgemeinen Formel IMeCH.- O-CH-Q-C-CH.
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