CS253745B2 - Fungicide and process for preparing active compound - Google Patents

Fungicide and process for preparing active compound Download PDF

Info

Publication number
CS253745B2
CS253745B2 CS861495A CS149586A CS253745B2 CS 253745 B2 CS253745 B2 CS 253745B2 CS 861495 A CS861495 A CS 861495A CS 149586 A CS149586 A CS 149586A CS 253745 B2 CS253745 B2 CS 253745B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active
formula
active substance
active ingredient
compound
Prior art date
Application number
CS861495A
Other languages
English (en)
Other versions
CS149586A2 (en
Inventor
Zoltan Tyeklar
Laszlo Kulcsar
Janos Besan
Katalin Sagi
Laszlo Szabo
Gabor Szudy
Maria Jakabos
Andras Szanto
Original Assignee
Nehezvegyipari Kutato Intezet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU77885A external-priority patent/HU192262B/hu
Application filed by Nehezvegyipari Kutato Intezet filed Critical Nehezvegyipari Kutato Intezet
Publication of CS149586A2 publication Critical patent/CS149586A2/cs
Publication of CS253745B2 publication Critical patent/CS253745B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic Table
    • C07F13/005—Compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dále je známo, ie deriváty triazolu obecného vzorce II
CH3
které se mohou používat jako výchozí látky při způsobu podle tohoto vynálezu, jsou fungicidně účinné. Účinnost a spektrum účinku těchto sloučenin je však zvláště při nižším použitém množství a koncentrčeíeh ne vidy zcela uspo^ojujcí.
Konečně je známo, ie komplexy derivátů triazolu obecného vzorce II s halogenidy kovů, zvláště s chloridy kovů jsou fungicidně účinné (srovnej německý patentový spis DOS č. 24 23 987 nebo mmáárský patentový spis č. 171 714). Tyto komplexy obsahují alespoň 80 % derivátu triazolu, což znamená také nejvýše 20% náhradu derivátu triazolu. účinek těchto komplexů je na volných polích, vzdor dobrým výsledkům ve skleníku, velmi malý a proto by poouiií těchto účinných látek se nemohlo rozšííit.
Úkolem tohoto vynálezu je nalézt nové kovové komplexy triazolu, přčeemž poouití derivátů triazolu se má snížit o 40 až 50 %. To by umoožilo nahhadit ekonomicky velmi dostupný derivát triazolu levnou kovovou solí, stejně jako sn^žt zatížení přírody účinným derivátem triazolu.
Funnicidní prostředek podle vynálezu obsahuje jako účinnou složku lový komplex kovu obecného vzorce I alespoň jeden tri^zoly-
(I)
kde
Me znamená měd, zinek, mangan, cín nebo hořčík
X znamená atom halogenu,
znamená seskupení vzorce CO nebo CH(OH), znamená halogen, C.L_4alkoxykdrbonylovon skupinu, iitoosknpiíln nebo sulfoskupinu, znamená atom vodíku, halogenu nebo Uydroxyskupinn, n a m znamenií nulu, 1 nebo 2, kal znamenií 1, 2, 3 nebo 4 a znamená celé číslo mmei nulou a 6.
Způsob výroby účinné látky obecného vzorce I triazolu obecného vzorce II spočívá v tom, že se nechá reagovat derivát
(II.) kde X, Q a n mail shora uvedený význam, s kovovou solí droiidické kyseeiny karboxylové obecného vzorce III
2 kde Me, Y , Y , m, 1 a p mají výše uvedený význam.
Reakce se provádí za teploty mezi 5 a 50 °C, zvláště za teploty 20 až 25 °C, v přítomnosti ředidla, s výhodou vody nebo organického rozpouUšědla, jako je alkohol..
Bylo zjištěno, že nové ^razo^^vé soli kovů obecného vzorce I se vyznaa^í zvláště vysokou účinnootí jako fungicidy.
Deriváty triazolu obecného vzorce II používané jako výchozí látky i jsou známé a/nebo
se mohou vyrobit podle známých způsobů a metod. Jako příklady sloučenin obecného vzorce II
se jmennuí sloučeniny, kde znamená
X n Q
4-C1 1 ' CO
2,4-C12 2 CO
- 0 co
4-Br 1 co
4-F 1 co
2-Cl,4-Br 2 co
3-C1 1 CH(OH)
Soli kovů , používané jako další výchozí látka, obecného vzorce III jsou rovněž známé.
V obecném vzorci III Me znamená kovy ze II. a IV. hlavní skupiny, stejně jako z la, Ha a IVa až Vlila veddejší skupiny periodického systému, které kromě toho maaí sklon tvořit komplexy. Me znamená zvláště měěd, zinek, mangan, cín nebo hořčík. Jako podíl odvozený od kyseliny mohou tyto soli kovů obsahovat kyselinu benzoovou a její substituované deriávty. Tyto soli jsou známé a daaí se lehce získat, když se odp^vídaící anorganické soli kovů nechají reagovat s alkalickými solemi kyselin karboxylových.
Jako ředidlo při způsobu podle tohoto vynálezu přichází v úvahu voda, stejně jako organická rozpouštědla. K nim náleží zvláště alkoholy, jako je mmthanol a ethand, ketony, jako je aceton, ethery, jako je diethylether, dioxan nebo tetrahydrofuran.
Reakční teplota · se může mměnt v širokém rozmez, aniž by se tím ovlivnilo mnnšství nebo jakost konečného produktu. Obecně se pracuje při teplotě mezi 5 a 50 °C, zvláště meei 20 a 25 °C.
Při provádění způsobu podle tohoto vynálezu se výchozí látky nasazuúí v ekvimolárním množní. Přitom se přihlíží k oxidačnímu číslu kovového iontu v solích kovů obecného vzorce
III. Přebytek jedné nebo druhé reakční komponenty nepřináší žádné podstatné výhody. Fungicidně působící účinné látky se mohou izolovat metodami obvyklými v organické chemii.
Nové ^razo^ové komm^xy kovů obecného vzorce I vykážu jí zvláště vysokou účinnost a maaí široké spektrum účinku. Účinné látky vyrobitelné způsobem podle tohoto vynálezu se mohou samotné nebo ve spísí s jinými účinnými látkami s dobrým výsledkem používat k íoší proti fytopatogenním houbám z Pnycommccees, Ascomyccees, Basidiomycetes a Deuteromycetes z řádu Eummyerina.
Nové účinné látky mají kontaktní, protektivní, preventivní a systemický, kurativní nebo eradikativní účinek. Nové účinné látky sn vstřebávají kořeny a listy a mohou být používány v široké oblatSi, na příklad při ošetřování osiva, ošetřování půdy a posSřiku. Jako postřikové prostředky se mohou nové účinné látky používat s dobrým výseedkem také po infekci.
Zvláště účinné jsou nové účinné látky proo^ padlí obecnému, jako je Erysiphales ze skupiny Ascomy-yetes. Tyto účinné látky se mohou používat k potlačování Sphatrothnct ^lig^e^ a Erysiphe cichoracearum u okurek, Podosphaera leucotricha u jabloní, Erysiphe iraminis f. sp. ! tritici a f. sp. hordei u ječmene a pšenice, Inicinule necator u révy vinné, stejně jako Leesšllula tanrica u pappiky a rajčat.
Účinné látky je dále možné používat k Ιο^ΐ prooi snněi, jako je Basidiomycetes ze skupiny Kredinales, zvláště Pucciniacete u různých druhů obilí, jako je Puucčnia iraminis, Puccinia strioSsruis, Puucčnia m^ndi-ta.
Nové účinné látky zabranují rozmnožováni určitých škůdců a lattenií.
Účinné látky vyrobite!^ způsobem podle tohoto vynálezu se mohou ve formě possřiku používat v mnošssví 12,5 až 1 500 g účinné látky na hektar nebo v konccenraci 1 až 5 000 mg účinné látky na litr na pooi nebo ve vzduchu.
Jejich používání není ztíženo, protože jsou bez zápachu a nezpůssouuí podráždění kůže. Nižší používaná mnnšžsví z^menuují zatížení přírody poesicHy.
Účinné látky vyrobitelné způsobem podle tohoto vynálezu nejsou pro, kulturní rostliny fytotoxické.
Aby se účinné spektrum rozšířilo nebo zvýšila účinnost, mohou se účinné látky syrobitnlné způsobem podle tohoto vynálezu míchat s jinými fungicidy, dalšími akaricHy, stejně jako regurátory růstu rosslin. Tyto komiiorcn se mohou používat ve formě zásobníkových si^ěí, avšak jejich je také možné při jejcch vytváření.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako roztoky, suspenze, pasty a granuláty. Tyto prostředky se vyrábějí známým způsobem, nappíkltd smícháním účinných látek s plnivem, jako je oappíklai tekuté rozpouštědlo a/nebo pevný nosič, popřípadě za posjStí povrchově aktivní látky, jako je eIniUgátor a/nebo dispergační prostředek a/nebo látka zabraUuuící pěnění prostředku, stejně jako běžné pomocné prostředky pro formulace.
V případě užívání vody jako plniHa, mohou se například pouužt také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla kromě vody přicházejí v úvahu aromaatcké uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen nebo alkylnaftaleny, chlorované arom^atLcké nebo tlijttCcké uhlovodíky, jako je chlorbenzen, aenhyУenoChosii, stejně jako frakce z dessilace ropy, alkoholy, jako je butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, aenhhУethylkntsn, aenhhУissbutylket.sn nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je НууПЬуУзпufoxid a diaethylSoraaaid.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu přírodní nebo syntetické kamenné moučky, jako je kaco^, aosnmarSllosnt, maatek, křemen, attapuuc^i-t, rozsivková zemina a vysoce disperzní kyselina kře^ii^i.tá, oxid hlinitý a syntetické křemičitany.
Jako eauugační prostředek a/nebo látka bránící pěnění a/nebo další formulační pomocné prostředky přicházejí v úvahu neionogenní a aniontové emuUgátory, jako jsou polyoxyethylnnestery maatných kyssein, pslyoxyetУylennthnry rlitaiCtýýcУ alkoholů, alkylsuufáty, rltylsulfsnáty; ary^ulfonáty, stejně jako hydrolyzáty vaječného bílku, dále dispergační prostředky, sujfiSosý výluh, aeehhУcelulózt a lignit.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, s výhodou obsahují mezi 1 a 50 % hootnottními účinné látky.
Očinné látky se mohou používat samotné nebo ve smOsi s jinými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, neInotocidy, herbicidy, regulátory růstu rostlin, ummiá hnojivá nebo prostředky ze zlepšení struktury půdy, ve svých prostředcích, stejně jako ve formách připravených pro p^i^žit^zí, jako jsou roztoky, emuui^e, suspenze, pasty nebo granuláty.
P^u^žittí se provádí známým způsobem, jako například postřikem, ošetřením setky nebo podobně .
Koonennrace účinné látky u forem určených pro užití může kooísat při upotřebení jako fungicidy na list od 0,001 ai do 0,1 % hmotnnttníht účinné látky, s výhodou od 0,001 ai do 0,05 % hmotnottního účinné látky.
Nové účinné látky kromě toho vykkaují, stejně jako jiné deriváty triazolu, také účinek potlačující mikroby a účinek regi^uující růst rostlin.
Vynález má být blíie objasněn následujícími příklady.
Příklad 1
Bi8-[1-(1,2,4-triazoo-l-yl)-1-(4-chltrfnntxy)-3,3-dioothylbutan-2-tn]-oěd-3,5- (dinitrobenzoát)
K roztoku 24,3 g (0,05 mol) mědnaté soli kyseliny 3,5-dinittobenzttvé ve 150 ml tetrahydrofuranu se za míchání přikape roztok 29,4 g (0,1 mol) 1-(1,2f4-triazol-l-yl)-1-(4-chlorfenoxy )-3,3-dioethylbutan-2-s>nu ve 100 ml tetrahydrOfuranu.
Po skončeném přidávání se vše míchá tři hodiny za teploty о^пс^1, potom se získaná sraienina odasje a promyje malým mnnostvím tetrahydrofuranu. K filtrátu se přidá 600 ml vody a tím se vysráií další pevný podíl.
Získaná sraienina se shromáždí a vysuší. Získá se tak 51,1 g (95 % teorie) bis-l-(1,2,4-trizol-l-yl)-1-(4-chltrfnntxy)-3,3-dioethylbutan-2-tn]-oёd-(3,5-íinitrobnnutátu) o teplotě tání 185 ai 188 °C.
1-(1,2,4-TrraauSll-yl)-1-(4-chltrfnntxy)-3,3-dioothylbutan-2rtn použitý jako výchozí látka je známá sloučenina.
Mc^nnatá sůl kyseliny 3,5-íinitiSbbenzs)tvé, potřebná jako další výchozí -látka, se vyrobí z 21,1 g (0,1 mol) kyseliny 3,5-dinittobenzs>tvé rozpuštěním v roztoku 4,0 g (0,1 mol) hydroxidu sodného v 75 ml vody. Po úplném rozpuštění se mědnatá sůl vysráií roztokem 8,5 g (0,05 mol) dihydrátu chloridu mědnatého v 25 ml vody. Usazenina se dále míchá 10 minut a jednu hodinu nechá stát. Sůl se potom odsaje, promyje vodou a vysuší se.
P Příklad 2
Bis-[1“ (1,2,4^-triaz^l^l^-l-yl)-1-(214-nichltrfentxy) -3,3-nioenhylbutan-2-on]-měě(II)-(2-methoxykarbonylbenzoát)
V 50 ml vody se rozpuutí 21, 1 g /0,05 mol) mmdnaté soli kyšeliny ^^m^eth^^]^]^k^a^]^^i^]^lbenzoové a za míchání se přikape roztok 32,8 g (0,1 mol) l-(l,2,4-triazsl-l-yl-l--('2,--dichlorfentxy)-3,3-dioethylbutan-2-tnu v 75 ml et^hanolu.
Po ukončení přidávání se násada míchá dvě hodiny, sraienina se odsaje, promyje a suší.
Získá se 45,3 g (84 % teorie) bis-[1-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-(2,4-dichlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on]-měd(II)-(2-methoxykarbonylbenzoátu) o teplotě tání 85 až 87 °C.
Příla
Bis-[1- (1,2,4~triazcoil.-yl)-1- (4-chlorfenoxy 1) -3,3-dimetiylbuSan-2-oll’mёčl (и) -ssuif oalicylát ml vody se rozpustí 24,9 ml (0,05 mol) mědnaté soli kyseliny sulfosalicylové a přidá (0,1 mol) 1-(1,2,4-trίazolll-yl)-1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan“2-olu v 50 ml Po dvouhodinovém míchání se rozpouštědlo odcdssiluje oa sníženého tlaku a odparek
V 50 se 29,6 g ethanolu.
se rekrystaluje o etheru.
Získá se tak 47,4 g (87 % teorie) bis-Ql(1,2,4-trilZolll-yl)-1-(4-chlorfenlxy)-3,3*dimethylbutan^ool-měd (II) -sslflsllicyláis o teplotě tání 115 až 120 °C.
Příklad 4
Bis-[1-(l,2,4-Sr гагоа--yl) -l·- (4~bromfenoxy) -3, 3-dimethylbutan-2-on]-měd (IlHMhorbencoát)
17,1 g (0,05 mol) mědnaté soli kyseliny ^funorbenzoové se vnese do 80 ml ethano^a přidá se roztok 33,8 g (0,1 mol) 1-(1,2,4-trilzolll-yl)-1-(4-bromfenoxy)s3,3-dimethylbutans2-onu ve 150 ml ethanolu.
Sraženina se míchá čtyři hodiny, odsaje, promyje a vysuuí. Získá se 49,9 g bLs-^-l“(1,2,4-irilcol-l-yl)-1-l (4-bromfenoxy) - 3,3-dimethy].buSan-2-onJ-mёě(II)l (4-fluorbencoátu) o teplotě tání 194 až 197 °C.
Analogicky se mohou vyrobit tyto sloučeniny obecného vzorce I:
Tabulka
Příklad Teplota
čís. Me X n Q k Y1 Y2 m 1 tání °i
5 Cu 4-Cl 1 CO 2 2,4-Cl H 2 2 131-132
6 Cu 4-Cl 1 co 2 3,5-NO2 H 2 2 185-188
7 Cu 4-ci 1 CO 2 3“n02 4-Cl 1 2 185-190
8 Cu 4-Cl 1 co 2 H 2-OH 0 2 93- 96
9 Cu 4-Cl 1 co 2 2-C3H7-O-CO H 1 2 130-135
10 Cu 4-Cl 1 co 2 2-C1 H 1 2 113-116
11 Cu 4-Cl 1 co 2 4-Cl H 1 2 128-130
12 Mg 4-Cl 1 co 1 2,4-Cl H 2 2
13 Sn 2,4-Cl 2 co 2 2,4-Cl H 2 2 74-75
14 Mn 4-Cl 1 co 1 4-Cl H 1 1 124-127
15 Cu 4-Cl 1 co 2 3,5-NO2 4-Cl 2 . 2 165-170
16 . Mn 4-Br 1 co 2 3,5-^NO, 4-Cl 2 2 188-189
17 Mn 4-Br 1 C(OH)H 3 4-Cl H 1 2 176-179
18 Zn 2,4-Cl 2 CO 2 2-C1 H 1 2 108
19 Cu 4-Cl 1 CO 2 4-F H 1 2 194-197
20 Cu H 0 C(OH)H 4 2-C1 H 1 2 108-110
P ř
íklad 21 látky % vysoce disperzní kyseliny křemiiité, % kaolinu
Disperiovatelný prášek s obsahem 25 % účinné Složení: 25 % účinné látky podle příkladu 5, ligninsufoonátu, 1 % al^k^yl^r^altačie^r^s^u^fo^nál^u a íklad 22 látky % vysoce disperzní kyseliny křemiiité,
Disperiovatelný prášek s obsahem 50 % účinné
Složení: 50 % účinné látky podle příkaadu 1, aigiiisuafoiátu, 2 % methyllauridu maatných kyseHn a 32 % rozsivkové zeminy.
íkl a d 23
Kaše s obsahem 25 % účinné látky
Složení: 25 % účinné látky podle příkladu suUžo^tu, 0,5 % barviva, 63,5 % kaolinu.
16, 10 % ligninsulfonátu, 1 % alkylnaftalenP říkl a d
Suspenze
Složení:
kaseinátového s obsahem 10 % účinné látky 10 % účinné látky roztoku.
podle příkaadu
14, 5 % ligiiisulfoiátu, 0,5 % barviva a 84,5 % ř ík! a d
Kaše s obsahem 20 % účinné Složení: 20 % účinné látky 69,5 % dimethylsulfoxidu.
látky podie příkaadu
8, 0,5 % barviva, Л.1,0 % isfpropylalkfhflu ř íkl a d 26
ΈmulgoovSelný konccenrát s Složení: chara^ter^ lddonu a 40 obsahem 10 % účinné látky podle příkladu 12, 5 % % účinné látky % mofn/di/-(fxylthylaayl)tsttru к^е!!^ xylenu.
organického sulfonátu neiontového frthfffsffrečné, 40 % N-meehyy1--pyyroP Píkl a
Prášek
Složení:
oleje a 70 % kaolinu.
obsahem 25 % účinné látky % účinné látky podle příkaadu 20, 2 % barviva, 3 % přečištěného minerálního
Příklad
Popraš s Složení:
obsahem 1 % účinné látky % účinné látky podle příkaadu 13, 10 % kaolinu a 89 % mmstku.
Příklad produktu N-alkylnaftalenSuspenzní konccenrát s obsahem 40 % účinné látky
Složení: 40 % účinné látky podle příkaadu 6, 3 % kondenzačního sulfonátu s formaldehydem, 4 % smě ti aniontové a neionoienní povrchově aktivní látky, 1 % prostředku zabraňujícímu vzniku ptny, 0,1 % polysacharidu aniontového charakteru, 5,0 % ethylenilykolu a 46,9 % vody.
Příklad ' 30
Olejovitý suspenzní koncentrát s obsahem 25 % účinné látky '
Složení: 25 % účinné látky podle příkladu 5, 6 % polyethylenglykoletheru alfattCkkého alkoholu, 34 % vody a 35 í parafinového oleje.
Příklad 31
Potlačování paldí
Pšenice typu se vyseje do obvyklé směsné půdy v kořenáčích pro pěstování rostlin.
V každém kořenáči se poneehá růst alespoň 10 rossiin. Po dosažení stadia druhého popřípadě stadia čtvrtého až šestého listu, se rostliny ošeeří.
Z prostředku podle příkladu 21 se připraví postřiková břečka. S obvyklými postřikovaeími nádobami (nappíklad typu Tee Jet TG nebo TK), uspořádanými na rámu odppolddjícího běžného polního postřkkovače, se rostliny poosříkají přípaavkem o určeném obsahu účinné látky.
Dvvaeečtyři hodiny po ošetření se rostliny naoočkjí padlím Erysiphe graminis f. s. tritici. Kořenáč se nechví stát v 5 až 7 soubězíeh ve sklenku za teploty 20 °C.
Napadení se ohodnotí 12 až 14 dnů po ošetření podle Hinínera (Hi.njfnejr K. a Békési P : °rszágos Faltlkitérlnřnk [ Pokusy na ^zemc-ích] 113, 1971, Budd^^t .
Očinná látka, její koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka I
Potlačování E^si^h^ graminis f. s. tritici
Očinná látka
Příklad 16
Procento potlačení
10yug/ml 0,5yug/d
60
Příklad 7
Příklad 5
Příklad 10
Příklad 11
Očinná látka IV
29
83 97
78 81
76 90
80 82
(známá)
P říkl a d 32
Systemický účinek prooi paddí pšenice
Pro zjištění tysřncického účinku se půda od rostlin poleje prosteedkem obsahujícím účinnou látku upravenou obdobně jako v přídadě 31. Koncentrace účinné látky v prostředku je udávána vztažena na jednotku objemu půdy. Polévání se provádí tak, aby odpovídalo nárokům rossiin.
Očinná látka, její koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
Systemický účinek proti padlí pšenice
Účinná látka
Napadení v procentech г^О/ид/ш! 1,25yu^m/ml 0,625/ug/ml+
Příklad 6
5,3
3,9 ab+++
10,5
3,5 bcl
15,0 + 2,2 d
Sloučenina V (známá)
2,3
1,7
4,5
3,3 ab
8,3 + 4,1 abcd
Sloučenina VI (známá++)
26,2
5,7
36,5
7,6
33,8 + 7,3 f
Konnrola
56,8 SzD5%
6,82 půdy ++ +++ koncentrace V/ug na ml objemu desateronásobná koncentrace (2,50, test Duncan (Duncan Multiple Range písmeny neukkzzlí s pravděpodobností P = 95 % žádné rozlišení
12,5 a 6,25/ug/ml)
Tees), tzn. údaje se samotnými
Pří ad 33
Léčebný účinek proti padU pšenice
K vyzkoušení léčebného účinku se postupuje analogicky jako je popsáno v příkladu 31, avšak s tím rozdílem, že se rostliny ošetřuií prostředkem obsahujícím účinnou látku 2 dny po Napadení se vyhodnotí 14 dni po naočkování.
Účinná látka, její koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
ul
а III
Léčebný účinek
Účinná látka
Napadení v procentech
Koncentrace účinné látky v /ug/ml
25 12,5
Příklad 6 5,3 + 1,
Sloučenina V (známá) 13,8 + 5,
Sloučenina VI (známá+) 50,3 + 5
3 a 10,3 + 1,7 ab 22,3 + 5,0 d
7 bcd 18,8 + 1,5 cd 19,0 + 3,4 cd
,2 e 54,0 8,5 e 50,8 + 2,5 e
Konnrola SzD5%
51,0 + 3,4 e
7,29 desateronásobná koncentrace (500, 250 a 125 /тд/ml).
v
Příklad 34
Účinek proti padlí na okurkách
Okurky typu Kecskeméti botermo se vysejí do směsné zahradní půdy v kořenáčích pro pěstování rostlin. Dvě rostliny na kořenáč se nechají růst do stadia čtvrtého listu, popřípadě do stadia šestého listu. Rootliny se pootříkají účinnou látkou ve formě postřikové břečky pomocí stříkací pistole až do vlhkooti provázené kapičkami.
Po 24 hodinách se rostliny infikují suspenzí spor padlí Spheaarotheca fuiginea obsahující 105 spor na milllitr. Kořenáče se udržují ve skleníku za teploty 24 oC. Napadení se vyhodnotí po 14 dnech podle Spencera (Crop Protection Agents - Thhir Biological Evvauation, vyd.
N. R. McFaalene, Academie Press, str. 455 a násl., 1977).
. Účinná látka, její koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
Tabulka IV
Systemický účinek na okurkách
Účinná látka Napadení, v procentech
Konncnnrace účinné látky v^ig/ml 50 25 12,5
Příklad 6 4,2 + 2,4 a 14,0 + 7,0 bcd 22,0 + 6,0 de
Sloučenina V 11,0 + 7,6 ab 12,5 + 3,7 abc 22,3 + 4,4 de
(známá)
Sloučenina VI
(známá+) 60,5 + 3,3 f 58,0 + 9,3 f 53,5 + 3,4 f
Koonrola 88,0+1,6
SzD5% 8,09 + desateronásobná koncentrace (500, 250 a 125/ig/ml).
Příklad 35
Systemický účinek proti padlí na okurkách při ošetření půdy
Systemický účinek ošetřením půdy se provádí obdobně jako je popsáno v příkladu 32. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
Tabulka V
Účinná látka
Příklad 6
Sloučenina V (známá)
Napadeni v procentech
K^r^n^e^^trace účinné látky v ^ug/ml
2,50 1,25 0,625
3,8 + 3,3 ab 15,3 + 8,1 cde 22,3 + 4,3ef
0,0 +0,0 a 2,5+ 3,3 ab 18,5 + 8,7 de i
pokračování tabulky V
Účinná látka Napadení v procentech
Koncentrace účinné látky vyug/ml
2,50 1,250,625
Sloučenina VI.
(známá+) 76,8 + 3,8 gh 71,0 ± 6,5 g 74,8 + 5,7 g
Kontrola 84,0 + 4,2
SzD5%7,72 + desateronásobná koncentrace (25,0, 12,5 a 6,25yjg/ml).
P ř í k 1 a d 36
Potlačování padlí u ječmene
Ječmen typu Viktoria se vyseje do směsné půdy v kořenáčích pro pěstování rostlin. V
V každém kořenáči se nechá růst alespoň 10 rostlin do stadia čtvrtého až šestého listu.
Dále se postupuje jako je popsáno v příkladě 31.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.
Ta b u 1 k a VI
Kontaktní účinek prooi padU ječmene
Účinná látka Napadení v procentech
Konceetrace účinné látky v ^i//ml
25 12,5
Příklad 6
Sloučenina V (známá)
5,0 + 2,0 a 6,0 + 2,0 a
8,7 + 1,5 a 8,3 + 3,3 a
11,7 + 3,2 a
13,0 + 1,0 a
Sloučenina VI (známá+)
23,3 + 13,3 b 27,3 + 4,7 b
27,7 + 2,1 b
Κοπ^^Ιι SzD5%
56,7 + 2,3
6,91 + desateronásobná koncentrace (500, 250 a 125 /u//ml).
Příklad 37
Ošetření půdy prooi padií ječmene
Dosažené výsledky při ošetřováni půdy jsou uvedeny v tabulce V!!-.
Tabulka VII
Ošetřování půdy u ječmene .
Účinná látka Napadeni v procentech
Koncentrace účinné látky v^g/ml
2,50 1,25 0,625
Příklad 6 3,3 + 2,3 ab 10,3 + 5,9 bc 9,3 + 2,1 bc
Sloučenina V 0,7 + 0,6 a 2,3 i 1,5 ab 9,3 + 2,1 bc
(známá)
Sloučenina VI 25,7 + 3,1 d 23,7 + 9,1 a 22,0 + 4,6 d
(známá+)
Kontrola 51,0 + 8,2
SzDg% ( 7,06 + desateronásobná koncentrace (25,0, 12,5 a 6,25 ^jg/ml).
Příklad 38
Potlačování padlí pšenice na volném poli
Na volném poli se obvyklými agrotechnickými metodami vyseje ozimá pšenice typu Mv-4.
Na konci podzimu nebo na začátku zimy se pole na svém okraji zamoří padlím Erysiphe graminis f.s. tritici. Na jaře se určí parcely o velikosti 3,5 x 4 m, které neleží ve vnitřní části pole. Přitom vedle každé parcely má být parcela kon^oonIí, bez ošetření. Parcely se ošetřuj běžnou technologií ochrany rostlin. '
Napadení se stanoví 21. den po posledním ošetření podle Hinfnera.
Účinná látka, její koncentrace a dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII.
Tabulka Vílí
Pokusy na volném pooi
Účinná látka Napadení v procentech Konnentrace účinné látky v kg/ha
0,75 0,375
Příklad 6 23,00 (l,41)a 31,50 (3,54) ab
Příklad 5 36,50 (6,36) abc 46,00 (4,24) cd
Sloučenina V 33,50 (3,54) abc 46,00 (4,24) cd
(známá)
Kontrola 60,00 (1,41) d
Známé sloučeniny vzorců IV, V a VI, které byly v příkladech 31.až 38 použity jako účinné látky, mají následnici chemické vzorce;
(IV)
(VI)
Přednosti tohoto vynálezu se mohou shrnout takto:
- vynález umožňuje snnžit mnnosSví používaného mnnosSví traazolové sloučeniny, což má velký význam pro ochranu životního prostředí,
- z ekonomického hlediska se může přihlédnout k nižší ceně účinné látky,
- účinné látky podle tohoto vynálezu se lehko získávají a poožívají.

Claims (1)

1. Funnicidní prostředek ayznmčuží.cí se t:ím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden traazolyový komplex kovu obecného vzorce I (I) kde
Me
X
Q znamená znamená znamená mě<d, atom zinek, mangan, cín nebo hořčík, halogenu, seskupení vzorce CO nebo vzorce CH(OH), znamená ^_4 alkox^arbonylovou s^pin^ skupinu, oitroskžpiož nebo ^1^-
γ znamená atom vodíku, halogenu nebo Uyirtxyskupiiu, n a m zndm^l^í^;jí nulu, 1 nebo 2, kal znamenají 1, 2, 3 nebo 4 a p znamená celé číslo mezi nulou a 6. 2. Způsob výroby účinné látky fungici^ího prostředku podle bodu 1 vyznačený tím, že
se nechá reagovat deeivát triazolu obecného vzorce II
CHo
I 3
O-CH-QI (II) kde X, Q a n mail shora uvedený význam, s kovovou solí obecného vzorce III (III)
1 2 kde Me, Y , Y , m, 1 a p mail výše uvedený význam, za teploty mmei 5 a 50 °C, zvláště za teploty 20 až 25 °C, v přítomno^i vody nebo organického rozpouštědla, jako je alkohol.
CS861495A 1985-03-04 1986-03-04 Fungicide and process for preparing active compound CS253745B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77885A HU192262B (en) 1985-03-04 1985-03-04 Fungicid and process for production of metall complexes of derivatives of-2-phenoxi-2-triazolil etanole /or etanone/ serving as active substance
DD86287909A DD251277A5 (de) 1985-03-04 1986-03-14 Fungizides mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS149586A2 CS149586A2 (en) 1987-05-14
CS253745B2 true CS253745B2 (en) 1987-12-17

Family

ID=25748040

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS861495A CS253745B2 (en) 1985-03-04 1986-03-04 Fungicide and process for preparing active compound

Country Status (5)

Country Link
BG (1) BG45691A3 (cs)
CS (1) CS253745B2 (cs)
DD (1) DD251277A5 (cs)
DE (1) DE3630193A1 (cs)
FR (1) FR2603585A1 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4013524A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von kupfersalzen als kristallisationsinhibitoren
IT1270307B (it) * 1992-05-26 1997-04-29 Isagro Srl Composizioni fungicide contenenti derivati triazolici, composti a base di rame in associazione con idrocarburi a catena lunga e loro impiego in campo agrario

Also Published As

Publication number Publication date
DD251277A5 (de) 1987-11-11
CS149586A2 (en) 1987-05-14
BG45691A3 (en) 1989-07-14
DE3630193A1 (de) 1988-03-10
FR2603585A1 (fr) 1988-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1215989A (en) Substituted 1-hydroxyethyl-triazolyl derivatives
CS251081B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
CS243477B2 (en) Plants&#39; fungi diseases subdueing agent method of efficient substances production
JPH02237979A (ja) （ベンジリデン）―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途
NZ204006A (en) Pesticidal compositions containing basic nitrogen containing pesticides,organic acids,and polar solvents
HU188833B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances
AT389800B (de) Fungizides mittel
EP0008804A1 (de) Imidazolylvinylether, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und diese Ether enthaltende Arzneimittel und Pflanzenschutzmittel
JPS62201849A (ja) ベンジルアミン誘導体、その製造法およびその用途
JPH0463071B2 (cs)
US4250179A (en) Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them
DD229583A5 (de) Fungizides mittel
CS253745B2 (en) Fungicide and process for preparing active compound
SK30493A3 (en) Triazole and imidazole derivatives, process for their preparation and their fungicidal composition
US4594353A (en) Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity
JPS61271276A (ja) ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体
JPS60260560A (ja) アゾリルビニルエーテル
KR890002636B1 (ko) 신규 아졸 화합물의 제조방법
AU586175B2 (en) Azolyl derivatives of carbocyclic and heterocyclic ketones having fungicidal activity
CS214754B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
EP0319481A1 (en) Azole compounds
KR890003599B1 (ko) 아졸 화합물의 제조방법
GB2142921A (en) Triazole derivatives
JPS5965080A (ja) 置換アゾリルエ−テル−ケトン類および−カルビノ−ル類、それらの製造法および殺菌剤としてのそれらの使用