DE3630193A1 - Triazolylmetallkomplexe - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue
Triazolylkomplexe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Fungizide.
Die Wirkung der neuen Verbindungen ist
bei Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen sogar bei
niedrigen Verwendungskonzentrationen und Verwendungsmengen
befriedigend.
Es ist bekannt, daß bestimmte 1,2,4-Triazol-
Derivaten, wie z. B. 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-
3,3-dimethyl-butan-2-on, sowie dessen Komplex
mit Kupfer(II)chlorid (Molverhältnis 2 : 1) fungizid
wirksam sind (vergleiche DE-OE PS 22 01 063, DE-OS
24 23 987, HU-PS 1 65 782 und HU-PS 1 71 714).
Es ist weiterhin bekannt, daß Triazol-
Derivaten der allgemeinen Formel II,
welche erfindungsgemäß als Ausgangsstoff verwendet
werden können, fungizid wirksam sind. Die Wirkung
und das Wirkungsspektrum dieser Verbindungen sind
jedoch, insbesondere bei niedrigen Verwendungsmengen
und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend.
Es ist schließlich bekannt, daß Komplexe
von Triazol-Derivaten der allgemeinen Formel II
mit Metallhologeniden, insbesondere mit Metallchloriden,
fungizid wirksam sind. (Vergleiche
DE-OS 24 23 987 bzw. HU-PS 1 71 714). Diese
Komplexe enthalten mindestens 80% Triazol-Derivat,
dies bedeutet also eine höchstens 20%ige Auslösung
an Triazol-Derivaten. Die Wirkung dieser Komplexe
ist an Freifeldern trotz den guten Ergebnissen in
Glashäusern sehr gering und deshalb könnte sich die
Verwendung dieser Wirkstoffe nicht verbreiten.
Die Aufgabe der Erfindung ist, neue Triazolyl-Metallkomplexe
zu finden, wodurch die Verwendung von
Triazol-Derivaten um 40-50% vermindert werden kann.
Dies würde die Ersetzung der ökonomisch sehr zugänglichen
Triazol-Derivate durch billige Metallsalze,
sowie die Herabsetzung der Belastung der Natur durch
aktive Triazol-Derivate ermöglichen.
Es wurden nun neue Triazolyl-Metallkomplexe
der allgemeinen Formel I gefunden,
in welcher
Mefür Kupfer, Zink, Mangan, Zinn, oder
Magnesium steht,
Xfür Halogen steht,
Qfür die Gruppierung CO oder C(OH)H
steht,
y¹für Halogen, Alkoxykarbonyl, Nitro-
oder für eine Sulfo-Gruppe steht,
y²für Wasserstoff, Halogen oder Hydroxyl
steht,
n und m0, 1 oder 2 bedeuten,
k und l1, 2, 3 oder 4 bedeuten,
pfür die ganzen Zahlen zwischen 0 und 6 steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen
Triazolyl-Metallkomplexe der allgemeinen Formel I
erhält, wenn man Triazol-Derivate der allgemeinen
Formel II, in welcher X, Q und n die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
mit Metallsalzen von aromatischen Karbonsäuren der allgemeinen Formel III
mit Metallsalzen von aromatischen Karbonsäuren der allgemeinen Formel III
in welcher Me, y¹, y², l, m und p die oben angegebenen
Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß sich
die neuen Triazolylmetallsalze der allgemeinen
Formel I durch eine besonders hohe Wirksamkeit als
Fungizide auszeichnen.
Die als Ausgangsstoff verwendeten Triazolderivaten
der allgemeinen Formel II sind bekannt,
und/oder können nach allgemein bekannten Verfahren
und Methoden hergestellt werden. Als Beispiele für
die Verbindungen der allgemeinen Formel II seien die
folgenden genannt:
Die als weiteren Ausgangsstoff eingesetzten
Metallsalze der allgemeinen Formel III sind ebenfalls
bekannt. In der Formel III bedeutet Me Metalle aus
der II und IV Hauptgruppe, sowie Ia, IIa und IVa-VIIIa
Nebengruppe der periodischen System, welche
dazu neigen, um Komplexe zu bilden. Me bedeutet insbesondere
Kupfer, Zink, Mangan, Zinn oder Magnesium.
Als Säureanteil können diese Metallsalze Benzoesäure
und deren substituierten Derivate enthalten. Diese
Salze sind bekannt und sind leicht erhältlich, wenn man
entsprechende anorganische Metallsalze mit Alkalimetallsalzen
der aromatischen Karbonsäure umsetzt.
Als Verdünnungsmittel kommen zu dem erfindungsgemäßen
Verfahren Wasser, sowie inerten organischen
Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere
Alkohole, wie Methanol und Ethanol, Ketone, wie
Azeton, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran.
Die Reaktionstemperatur kann in breiten Bereichen
variiert werden, ohne die Menge und Qualität des Endproduktes
zu beeinflussen. Es wird im allgemeinen zwischen
5-50°C, insbesondere 20-25°C gearbeitet.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
werden die Ausgangsstoffe in äquimolaren Mengen
eingesetzt. Hierzu ist die Oxydationszahl des Metallions
in Metallsalzen der allgemeinen Formel III zu
berücksichtigen. Ein Überschuß der einen oder der anderen
Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen
Vorteile. Die fungiziden Wirkstoffe können nach den
in der organischen Chemie üblichen Methoden isoliert
werden.
Die neuen Triazolyl-Metallkomplexe der allgemeinen
Formel I zeigen eine besonders hohe Wirksamkeit
und eine breites Wirkungsspektrum auf. Die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe können in sich selbst oder in
Mischung mit anderen Wirkstoffen mit gutem Erfolg
zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattungen
Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes
aus der Ordnung Eumyertina eingesetzt werden. Die neuen Wirkstoffe
zeigen eine kontakte, protaktive, preventive
und systemische, kurative bzw. eratikative Wirkung.
Die neuen Wirkstoffe saugen sich durch die Wurzeln
und Blätter auf, und können im breiten Gebiet, z. B.
durch Saatgutbehandlung, Bodenbehandlung und Sprühen,
verwendet werden. Als Sprühmittel können die neuen
Wirkstoffe auch nach der Infektion mit gutem Erfolg
verwendet werden. Besonders wirksam sind die neuen
Wirkstoffe gegen Mehltaupilze, wie Erysiphales
aus der Gattung Ascomycetes. Sie können verwendet
werden zur Bekämpfung von Sphaerotheca fuliginea
und Erysiphe cichoracearum bei Gurken, von Podosphaera
lencotricha bei Apfel, von Erysiphe graminis f. sp.
tritici und f. sp. hordei bei Weizen und Gerste,
von Inicinula necator bei Trauben, sowie von Levsillula
tanrica bei Paprika und Tomaten. Es ist weiterhin möglich,
die Bekämpfung von Rostpilzen, wie Basidiomycetes
der Gattung Kredinales, insbesondere von
Pucciniaceae in verschiedenen Getreidearten, wie
Puccinia graminis, Puccinia strioformis, Puccinia
recondita.
Die neuen Wirkstoffe verhindern die Vermehrung
von bestimmten Schädlingen und Bakterien.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können
in Form von Sprühmittel in einer Menge von 12,5-1500 g
Wirkstoff/ha, bzw. in einer Konzentration von
1-5000 mg Wirkstoff pro Liter auf das Feld oder in
der Luft ausgesprüht werden. Ihre Anwendung ist
durch keinen unangenehmen Geruch oder Hautirritation
erschwert. Die niedrigen Verwendungsmengen
vermindern die Pestizidbelastung der Natur.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen
an Kulturpflanzen keine Phytotoxizität.
Um das Wirkungsspektrum zu verbreiten, bzw.
die Effektivität zu erhöhen, können die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe mit anderen Fungiziden, weiteren
Akariziden, sowie mit Wachstumsregulatoren
vermischt werden. Diese Kombinationen können in Form
von Tankmischungen verwendet werden, jedoch ihre
Vermischung ist auch bei der Formulierung möglich.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pasten und Granulate. Diese
Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
als z. B. also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln, sowie an deren üblichen Formulierungshilfsmitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser
als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen neben
Wasser in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte aromatische oder aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Methylenchlorid,
sowie Erdölfraktionen, Alkohole, wie
Butanol oder Glykol, sowie deren Äther und Ester,
Ketone, wie Azetone, Methyl-äthyl-keton, Methylisobutylketon
oder Zyklohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Dimethyl-formamid.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
natürliche oder synthetische Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Montmorillonit, Talkum, Quarz, Attapulgit,
Diatomenerde und hoch-disperse Kieselsäure, Aluminiumoxyd
und synthetische Silikate. Als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel und/oder weiteren Formulierungshilfsmittel
kommen in Frage: nicht-ionogene, anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester,
Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, Alkylsulfate, Alkylsulfonate,
Arylsulfonate, sowie Eiweißhydrolisate,
weiterhin als Dispergiermittel Sulfitablaugen, Methylzellulose
und Lignit.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen
zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 1 und 50 Gew.-%.
Die Wirkstoffe können in sich selbst
oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,
Wildschreckmitteln, wachstumsregulierenden
Stoffen, künstlichen Düngemitteln oder bodenstrukturverbessernden
Mitteln, in ihren Formulierungen, sowie
in den diesen bereiteten Anwendungsformen, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pasten oder Granulaten
verwendet werden. Die Verwendung geschieht in
der bekannten Weise, wie z. B. durch Sprühen, Streuen
oder Saatgutbehandlung.
Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen
kann bei Anwendung als Blattfungizide von
0,0001 bis zu 0,1 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
von 0,001 bis zu 0,05 Gew.-% Wirkstoff liegen.
Die neuen Wirkstoffe zeigen weiterhin,
wie die anderen Triazolderivate, auch eine mikrobizide
und wachstumsregulierende Wirkung.
Die Erfindung soll anhand der folgenden
Beispiele näher erläutert werden.
Zu einer Lösung von 24,3 g (0,05 Mol)
Kupfer(II)-(3,5-dinitrobenzoat) in 150 ml Tetrahydrofuran
tropft man unter Rühren eine Lösung von 29,4 g
(0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-yl-1)-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-
butan-2-on in 100 ml Tetrahydrofuran.
Nach beendeter Zugabe rührt man den Ansatz 3 Stunden
bei Zimmertemperatur, saugt anschließend den erhaltenen
Niederschlag ab und wäscht mit wenig Tetrahydrofuran.
Man fügt zum Filtrat 600 ml Wasser und schlägt
damit weitere Feststoffanteile aus. Der erhaltene
Niederschlag wird gesammelt und getrocknet.
So erhält man 51,1 g (95% d. Th.) bis-[1-(1,2,4-Triazol-
1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on]-
kupfer-(3,5-dinitrobenzoat), Fließpunkt 185-188°C.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-(1,2,4-
Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on
ist eine bekannte Verbindung.
Das als weiterer Ausgangsstoff benötigte Kupfer(II)-
(3,5-dinitrobenzoat) wird aus 21,2 g (0,1 Mol) 3,5-
Dinitrobenzoesäure durch Auflösen in einer Lösung
von 4,0 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid in 75 ml Wasser
hergestellt. Nach einer vollkommenen Auflösung wird
das Kupfersalz mit einer Lösung von 8,5 g (0,05 Mol)
Kupfer(II)-chloriddihydrat in 25 ml Wasser ausgeschlägt.
Der Ansatz wird 10 Minuten nachgerührt,
und eine Stunde stehengelassen. Das Salz wird schließlich
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man löst 20,3 g (0,05 Mol) Kupfer(II)-p-toluolsulfonat
in 50 ml Wasser. Zu dieser Lösung, tropft
man eine Lösung von 32,8 g (0,1 Mol) 1-(1,2,4-
Triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-
2-on in 75 ml Äthanol unter Rühren. Nach
beendeter Zugabe rührt man den Ansatz 2 Stunden,
saugt schließlich den Niederschlag ab, wäscht
und trocknet. So erhält man 43,6 g (82% d. Th.)
bis-[1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorphenoxy)-
3,3-dimethylbutan-2-on]-kupfer(II)-p-toluolsulfonat,
Fließpunkt 205°-207°C.
Man löst 24,9 g (0,05 Mol) Kupfer(II)-sulfosalizylat
in 50 ml Wasser, und versetzt mit 29,6 g
(0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-
3,3-dimethylbutan-2-ol in 50 ml Äthanol. Nach 2
Stunden Rühren destilliert man das Lösungsmittel im
Vakuum ab, und kristallisiert den Rückstand aus
Äther um. So erhält man 47,4 g (87% d. Th.) bis-[1-(1,2,4-
Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-
2-ol]-kupfer(II)-sulfosalizylat, Fließpunkt:
115-120°C.
Man nimmt 17,1 g (0,05 Mol) Kupfer(II)-4-fluorbenzoat
in 80 ml Äthanol auf, und versetzt mit
einer Lösung von 33,8 g (0,1 Mol) 1-(1,2,4-Triazol-1-
yl)-1-(4-bromphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on in 150 ml
Äthanol. Man rührt den Ansatz 4 Stunden, saugt ab,
wäscht und trocknet. So erhält man 49,9 g bis-[1-(1,2,4-
Triazol-1-yl)-1-(4-bromphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on]-
kupfer(II)-(4-fluorbenzoat), Fließpunkt: 194-197°C.
Analog können die folgenden Verbindungen der
allgemeinen Formel I hergestellt werden:
Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 5,
5% hochdisperse Kieselsäure, 6% Ligninsulfonat,
1% Alkylnaphthalinsulfonat und 63% Kaolin.
Zusammensetzung: 50% Wirkstoff gemäß Beispiel 1,
10% hochdisperse Kieselsäure, 6% Ligninsulfonat,
2% Fettsäuremethyllaurid und 32% Kieselgur.
Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 16,
10% Ligninsulfonat, 1% Alkylnaphthylsulfonat,
0,5% Farbstoff und 63,5% Kaolin.
Zusammensetzung: 10% Wirkstoff gemäß Beispiel 14,
5% Ligninsulfonat, 0,5% Farbstoff und
84,5% Kazeinatlösung.
Zusammensetzung: 20% Wirkstoff gemäß Beispiel 8,
0,5% Farbstoff, 10,0% Isopropylalkohol und
69,5% Dimethylsulfoxid.
Zusammensetzung: 10% Wirkstoff gemäß Beispiel 12,
5% nicht-ionogenes organisches Sulfonat, 5% Orthophosphorsäure-
mono/di/-(oxy-äthyl-aryl)-ester,
40% N-methyl-2-pyrrolidon, 40% Xylol.
Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 20,
2% Farbstoff, 3% gereinigtes Mineralöl und 70% Kaolin.
Zusammensetzung: 1% Wirkstoff gemäß Beispiel 13,
10% Kaolin und 89% Talkum.
Zusammensetzung: 40% Wirkstoff gemäß Beispiel 6,
3% N-alkyl-naphthylsulfonat-formaldehyd-Kondensat,
4% Mischung aus anionischem und nicht-ionogenem
oberflächenaktiven Stoff, 1% schaumerzeugendes Mittel,
0,1% anionisches Polysaccharid, 5,0% Äthylenglykol und
46,9% Wasser.
Zusammensetzung: 25% Wirkstoff gemäß Beispiel 5,
6% Fettalkohol-polyäthylenglykoläther, 34% Wasser und
35% Paraffinöl.
Man sät Weizen des Typs "Mv-4" in üblicher
Bodenmischung in Gewächstöpfen aus. Man läßt mindestens
10 Pflanzen pro Topf wachsen. Nach Erreichen des
2-Blätter-, gewünschtenfalls 4-6-Blätter-Stadiums werden
die Pflanzen behandelt.
Aus einer Formulierung gemäß Beispiel 21 wird
eine Spritzbrühe vorbereitet. Mit üblichen Spritztöpfen
(z. B. der Typ Tee Jet TG oder TK), angeordnet
an einem Rahmen, entsprechend dem gewöhnlichen Schreifeldspritzrahmen,
werden die Pflanzen mit der Zubereitung
mit bestimmtem Wirkstoffgehalt besprüht. 24
Stunden nach der Behandlung werden die Pflanzen mit
Weizenmehltau (Erysiphe graminis f. s. tritici) geimpft.
Man stellt die Töpfe mit 5-7 parallelen
ins Glashaus bei 20°C Temperatur.
Der Befall wird 12-14 Tage nach der Behandlung
gemäß Hinfner (Hinfner, K. und B´k´si, P.: Országos
Fajtakis´rletek [Landessortenversuche] 113, 1971,
Budapest) bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse
sind in der Tabelle I angegeben.
Zur Untersuchung der systemischen Wirkung wird
der Boden von Pflanzen, gezüchtet analog Beispiel 31
mit Wirkstoffzubereitung begossen. Die Wirkstoffkonzentration
der Zubereitung ist auf Bodenvolumeneinheit bezogen
angegeben. Die Begießung wird entsprechend den Ansprüchen
der Pflanzen durchgeführt.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse
sind in der Tabelle II angegeben.
Zur Prüfung der kuretiven Wirkung geht man analog
wie im Beispiel 31 beschrieben vor, jedoch mit dem Unterschied,
daß die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung
2 Tage nach der Impfung behandelt werden. Der Befall
wird 14 Tage nach der Impfung bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse
sind in der Tabelle III angegeben.
Man sät Gurken des Typs Kecskem´ti bötermö
(Kecskem´ter Bruchreiche) in Gartenbodenmischung in
Gewächstöpfen aus. Man läßt 2 Pflanzen pro Topf bis
zum 4-Blätter-Stadium, gewünschtenfalls bis zum 6-Blätter-
Stadium wachsen. Man besprüht die Pflanzen mit dem
Wirkstoff in Form von Spritzbrühe mit Hilfe einer
Spritzpistole bis tropfnaß. Nach 24 Stunden belegt
man die Pflanzen mit Sporasuspension von Gurkenmehltau
(Spheaerotheca fuiginea) (10⁵ Sporen pro ml). Man
stellt die Töpfe ins Glashaus bei 24°C Temperatur.
Der Befall wird nach 14 Tage nach Spencer (Crop
Protection Agents - Their Biological Evaluation,
ed.: N. R. McFarlene, Acedemic Press, pp 455, 1977) bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse
sind in der Tabelle IV angegeben.
Die systemische Wirkung durch Bodenbehandlung wird
analog wie im Beispiel 32 beschrieben durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in der Tabelle V angegeben.
Man sät Gerste des Typs Viktoria in üblicher
Bodenmischung in Gewächstöpfen aus. Man läßt mindestens
10 Pflanzen pro Topf bis zum 4-6-Blätter-Stadium
wachsen.
Weiterhin geht man analog wie im Beispiel 31
beschrieben vor.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI angegeben.
Die erhaltenen Ergebnisse durch Bodenbehandlung
sind in der Tabelle VII angegeben.
Man sät Herbstweizen des Typs Mv-4 im Freifeld mit
der üblichen agrotechnischen Methode aus. Ende Herbst oder
Anfang Winter belegt man das Feld an seinem Rande mit Weizenmehltau
(Erysiphe graminis f. s. tritici). Im Frühling bestimmt
man 3,5 × 4-m-Parzellen in den nichtbelegten Innenteilen
des Feldes, wobei neben jeder Parzelle eine Kontrollparzelle
ohne Behandlung gelegen sein soll. Die Parzellen werden
mit den üblichen Pflanzenschutztechnologien behandelt.
Der Befall wird nach 21 Tagen nach der letzten Behandlung
nach Hinfner bewertet.
Die Wirkstoffe, die Konzentration und die Ergebnisse
sind in der Tabelle VIII angegeben.
Die Vorteile der Erfindung können wie folgt
zusammengefaßt werden:
- - Die Erfindung ermöglicht die Verminderung der Aufwandmenge der Triazolverbindung, dies ist im Umweltschutz von großer Bedeutung.
- - Aus ökonomischer Hinsicht kann der kleinere Preis der Wirkstoffe berücksichtigt werden.
- - Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind leicht erhältlich und verwendbar.
Claims (5)
1. Triazolyl-Metallkomplexe der allgemeinen
Formel I
in welcherMefür Kupfer, Zink, Mangan, Zinn, Magnesium steht,
Xfür Halogen steht,
Qfür eine Gruppierung CO oder CH(OH) steht,
y¹für Halogen, Alkoxykarbonyl, Nitro- oder für eine
Sulfo-Gruppe steht,
y²für Wasserstoff, Halogen oder Hydroxyl steht,
n und m0, 1 oder 2 bedeuten,
k und l1, 2, 3 oder 4 bedeuten,
pfür die ganzen Zahlen zwischen 0 und 6 steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Triazolyl-Metallkomplexen
der allgemeinen Formel I, in welcher
Mefür Kupfer, Zink, Mangan, Zinn, Magnesium steht,
Xfür Halogen steht,
Qfür eine Gruppierung CO oder CH(OH) steht,
y¹für Halogen, Alkoxykarbonyl, Nitro- oder
für eine Sulfo-Gruppe steht,
y²für Wasserstoff, Halogen oder Hydroxyl steht,
n und m0, 1 oder 2 bedeuten,
k und l1, 2, 3 oder 4 bedeuten,
pfür die ganzen Zahlen zwischen 0 und 6 steht,dadurch gekennzeichnet, daß man Triazol-
Derivate der allgemeinen Formel II
in welcher x, Q und n die oben angegebenen Bedeutungen
haben
mit Metallsalzen der allgemeinen Formel III in welcher Me, y¹, y², m, l und p die oben angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen 5-50°C, insbesondere 20-25°C in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, vorzugsweise in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol umsetzt.
mit Metallsalzen der allgemeinen Formel III in welcher Me, y¹, y², m, l und p die oben angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen 5-50°C, insbesondere 20-25°C in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, vorzugsweise in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol umsetzt.
3. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen
Formel I gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen
Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1
auf die Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden
Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DD86287909A DD251277A5 (de) | 1985-03-04 | 1986-03-14 | Fungizides mittel |
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Publication Number | Publication Date |
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DE3630193A1 true DE3630193A1 (de) | 1988-03-10 |
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ID=25748040
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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BG (1) | BG45691A3 (de) |
CS (1) | CS253745B2 (de) |
DD (1) | DD251277A5 (de) |
DE (1) | DE3630193A1 (de) |
FR (1) | FR2603585A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0453922A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-30 | Bayer Ag | Verwendung von Kupfersalzen als Kristallisationsinhibitoren |
EP0572085A1 (de) * | 1992-05-26 | 1993-12-01 | ISAGRO S.r.l. | Fungizide Zusammensetzungen |
-
1986
- 1986-03-04 BG BG73902A patent/BG45691A3/xx unknown
- 1986-03-04 CS CS861495A patent/CS253745B2/cs unknown
- 1986-03-14 DD DD86287909A patent/DD251277A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-04 DE DE19863630193 patent/DE3630193A1/de not_active Withdrawn
- 1986-09-05 FR FR8612475A patent/FR2603585A1/fr not_active Withdrawn
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0453922A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-30 | Bayer Ag | Verwendung von Kupfersalzen als Kristallisationsinhibitoren |
EP0572085A1 (de) * | 1992-05-26 | 1993-12-01 | ISAGRO S.r.l. | Fungizide Zusammensetzungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS253745B2 (en) | 1987-12-17 |
DD251277A5 (de) | 1987-11-11 |
BG45691A3 (en) | 1989-07-14 |
FR2603585A1 (fr) | 1988-03-11 |
CS149586A2 (en) | 1987-05-14 |
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Legal Events
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |