JPS62201849A - ベンジルアミン誘導体、その製造法およびその用途 - Google Patents

ベンジルアミン誘導体、その製造法およびその用途

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JPS62201849A
JPS62201849A JP61239228A JP23922886A JPS62201849A JP S62201849 A JPS62201849 A JP S62201849A JP 61239228 A JP61239228 A JP 61239228A JP 23922886 A JP23922886 A JP 23922886A JP S62201849 A JPS62201849 A JP S62201849A
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広瀬　節子
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    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｒｔは基（ＩＩ−ａ
）（但し、式中Ｒオは水素原子、低級アルキル基または
ハロゲン原子を示す、）を示し、Ｒ３はアルキル基また
はアルケニル基を示す、〕で表わされるベンジルアミン
誘導体及びその酸付加塩、それらを有効成分として含有
することを特徴とするヒトまたは動物用抗真菌剤、農業
用殺菌剤および工業用殺菌剤に関するものである。
〔従来技術〕
近年、セファロスポリン誘導体など抗生物質の研究開発
は急速に進んでおり、ダラム陽性またはダラム陰性の病
原細閉による感染症に対して有効な薬剤が次々と開発さ
れ使用されている。
一方で、難治原性の真菌症が増加の一途をたどっている
にもかかわらず、現在市販されている抗真菌剤は効果不
足あるいは副作用の故に適用が限られるなど、十分な薬
剤とは言えない。従って安全性の高いすなわち副作用が
少なく、また卓越した治療効果の得られる抗真菌性薬剤
の開発が強く要望されている。
農薬用および工業用殺菌剤に関しても同様の事が言える
。すなわち、高い殺菌効果を有するものの人畜に対する
毒性が強い重金属の無機または有機化合物に変わり、近
年多くの非金属系殺菌剤が登場している。しかし、これ
らの非金属系殺菌剤は、効果の不足、残効不足、薬害問
題あるいは耐性菌問題など多くの問題をかかえている。
農業用殺菌剤に関しては、特にきゅうり、トマトなどに
発生する灰色かび病などの難防除病害に対し、実用濃度
で卓越した効果を示し、かつ安全で使いやすい殺菌剤の
開発が望まれている。
灰色かび病に有効な薬剤としては、ベンズイミダゾール
系化合物（ベノミル、チオファネートメチルなど）ある
いはジカルボキシイミド系化合物（プロシミドンなど）
など数少ない化合物が知られているにすぎない。これら
の薬剤についても開発段階ですでに耐性菌の出現が報告
されており、また各系統の薬剤間で交差耐性が認められ
るなど、効果の安定した使いやすい殺菌剤とは言い難い
。
従って被害の大きいこの病害に有効な薬剤の開発に対す
る要望が極めて強い。
工業用殺菌剤においても、重金属の無機または有機化合
物に代わって非金属系殺菌剤が登場したが、効果が限ら
れた種類の閉頻に限定され、あるいは使用範囲が限られ
るなど防菌防かび効果が充分でなく、しばしば工業材料
または製品の汚染あるいは劣化変質を防ぎ得ない場合が
ある。
例えば、非金属系殺菌剤のうちでは最も優れているとさ
れているベンズイミダゾール系化合物においては、塗料
、糊料、木竹製品、織物類などに発生してその変質をひ
きおこすアスペルギルス（＾ｓｐｅｒｇｉ１１ｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）　、トリコデ
ルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒ＋１ａ）などのかびには寒天
培地希釈法によれば非常に優れた抗菌力を示す。しかし
、エマルジョン塗料の塗膜面、人工皮革、クロス壁など
に発生するアルフナリア（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ）、
ムコール（Ｍｕｃｏｒ）などのかびには抗菌力を示さな
い。また、バクテリア類にはまったく抗菌力を示さない
。さらに多種多様の実用場面、例えば塗膜、壁装材、あ
るいは木竹製品などの防菌防かびに用いた場合、実用濃
度（Ｉ１００−５００ｐｐ＋　）では全く効果を望めな
いなどの欠点を育している。従って、実用濃度で卓越し
た効果を示し、なおかつ安全で使いやすい工業用殺菌剤
の開発が強く要望されている。
本発明に係る化合物に類似する化合物としては、一般式
（ＩＸ）で示される （但し、式中Ｘは水素原子、クロル原子またはメトキシ
基を示す。）ベンジルアミン誘導体が、ジャーナル　オ
ブ　オルガニック　ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ、　）　、　１２．７６０（Ｉ９４７）に開示されて
いる。この文献には、各種の了り−ルメチルアミンｍＮ
Ｌ体の抗マラリア活性についてスクリーニングを実施し
、検討を加えた結果が報告されているが、−ａ式（ＩＸ
）で示される化合物については、まつたく活性を認めて
いない。また抗真菌活性を含め他のいかなる生理活性に
ついても何ら記載がない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は上述したような従来の各薬剤が有する欠点を克
服し、極めて優れた特性を持つ医薬用抗真菌剤、農業用
殺菌剤および工業用殺菌剤およびそれらに有用な化合物
を提供することを課題とする。すなわち、副作用が少な
く安全に使用でき卓越した治療効果の得られるヒトまた
は動物用抗真菌剤、植物に対する薬害が生じずかつ低毒
性で効果の確実な農業用殺菌剤および工業材料、製品に
発生し汚染の原因となる多種多様のかび類を完全にしか
も長期間に渡って防除し、かつ安全性の高い工業用殺菌
剤を提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段及び作用〕前記課題を解決
するため、多数のベンジルアミン誘導体を種々検討した
結果、 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ，はアルキル基を示し、Ｒ２は基（ＩＩ−ａ
）（但し、式中Ｒ４は水素原子、低級アルキル基または
ハロゲン原子を示す、）を示し、Ｒ１は７シレキル基ま
たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
ン誘導体およびその酸付加塩が、動物寄生性真直、植物
病原菌をはじめ工業材料、製品などの劣化をまねく多く
の菌類に対して、非常に優れた抗国力と幅広い抗蘭スペ
クトラムを有することを見出した。さらに本発明化合物
が多くの植物病原菌に対して優れた防除効果を有するこ
とをも見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｒ２は基（ＩＩ　−
ａ　）（但し、式中Ｒ４は水素原子、低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ１はアルキル基
またはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルア
ミン誘導体およびその酸付加塩；一般式（Ｉ［［）　Ｒ
ｚ　　Ｎ１１−Ｒｘで示される化合物に、一般式（ＩＶ
） で示される化合物を反応させるが、または一般式（Ｖ） で示される化合物に一般式（Ｖｌ）　Ｘ　−ＲＥで示さ
れる化合物を反応させるか、または 一般式（■） で示される化合物に一般式（■）　Ｘ　−Ｒ，で示され
る化合物を反応させることを特徴とする一般式〔式中、
Ｒ，、Ｒｔ　　およびＲ１はそれぞれ前記の意味を示し
、Ｘは反応性残基を表わす、〕で表わされるベンジルア
ミン誘導体の製造方法；一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ＋、Ｒｚ　　およびＲ１はそれぞれ前記の意
味を示す。〕で表わされるベンジルアミン誘導体または
その酸付加塩を有効成分とするヒトまたは動物用抗真菌
剤； 一般式（Ｉ） ｃ式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１はそれぞれ前記の意味を
示す。〕で表わされるベンジルアミン誘導体またはその
酸付加塩をを効成分とする工業用または農業用殺菌剤； 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｉｌ、、　Ｒ２およびＲ１はそれぞれ前記の意
味を示す。〕で表わされるベンジルアミン誘導体または
化学療法上許容される酸付加塩の有効量を治原を必要と
する動物に投与することを特徴とする真菌によって起こ
る疫病または感染症の治療法；一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１、Ｒｔ　　およびＲ１はそれぞれ前記の意
味を示す。〕で表わされるベンジルアミン誘導体または
その酸付加塩の有効量を植物に施用することを特徴とす
る植物病害防除法。： および一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１はそれぞれ前記の意味を
示す。〕で表わされるヘンシルアミン誘導体またはその
酸付加塩の有効量により工業用原料または工業製品を処
理することを特徴とする閏頚およびかびの防除法である
。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は新規化合物で
あり、具体的には一般式（［）において、しはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、ｌ１１−ジメチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチ
ル、ｎ−へブチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル
、１−メチルへブチル等のアルキル基を示し、Ｒ３はメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソペンチル、ネオペンチル等のアルキル基またはビニル
、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
１−プロペニル等のアルケニル基を示し、Ｒ４は水素原
子またはメチル、エチル等の低級アルキル基またはハロ
ゲン原子を示す。
本発明化合物（Ｉ）は以下に述べる方法によって製造す
ることができる。
＋ａ＋ （ｌＩ［）　　　　　（［Ｖ） 山） （Ｖ）　　　　　　　（Ｖｌ） ［Ｃ１ （■）　　　　　　（■） ｃ式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１はそれぞれ前記の意味を
示す、Ｘは反応性残基（例えばハロゲン原子またはベン
ゼンスルホニル、トシルなどのエステル残基）を示す、
〕 すなわち、ルートｆａｔでは式（Ｉ［［）と式（ｒＶ）
で表わされる化合物を、またルート（ｂ）では式（Ｖ）
と式（Ｖ［）で表わされる化合物を、ルート（Ｃ）では
式（■）と式（■）で表わされる化合物をそれぞれ不活
性溶媒中、塩基性物質の存在下で反応せしめることによ
り本発明化合物（Ｉ）が得られる。
不活性溶媒としては、一般の不活性溶媒即ち、メタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール類（必要に応じ水
との混合物）、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、モノクロ
ロヘンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミグゾ
リジノンなどの非プロトン性ｔ１性溶媒等が使用できる
。また塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、ナトリウムアルコラード、アンモニア等の無機塩
基、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等
の有機塩基などが用いられる。反応温度は０℃から反応
混合物の沸騰温度、好ましくは室温〜６０℃の温度範囲
で行われ、反応時間は長くてもよいが通常１〜６時間あ
ればよい。
かくして得られる本発明化合物は必要に応じて酸付加塩
に通常の方法により変換される。このような塩を形成し
ろる酸としては、酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、
シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、ナフタレ
ン−１，５−ジスルホン酸゛、ナフタレン−２，７−ジ
スルホン酸、ｐ−トルエンスールホン酸などの有機酸お
よびハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、りん酸などの無機
酸が挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）は、動物寄生性翼面、植吻痛原凹を
含む幅広い菌類に対して優れた殺菌力を有する。従って
広範囲にわたる種々の菌類による人および動物、植物、
工業用材料および製品に対する攻撃を防除するために適
用できる。
本発明化合物はそのまま遊離塩基の形でも、化学的に許
容される塩の形でも使用することができる。しかし、通
常は、各用途に応じ以下のように調製し、使用される。
ヒトまたは動物用抗真菌剤として用いる場合、本発明化
合物は、化学療法的に許容される希釈剤および担体、さ
らに要すれば錠剤またはカプセル剤を形成するための他
の賦形剤との混合物として経口投与することもできるし
、また軟膏剤またはクリーム剤のような通常の形態で局
所投与することもできる。これらの製剤は製剤化のため
の常法に従って一般に調剤され得る。ヒトの成人向は投
与量は、例えば、経口では１日当り１００−２０００ｍ
ｇであってよい。
工業用または農業用殺菌剤として用いる場合、本発明化
合物は、通常、担体上に保持した製剤、例えば、油溶剤
、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤等の
形態で使用される。
本発明化合物の製剤に用いられる液体担体としては、有
効成分と反応しない限りいかなる液体でもよく、例えば
水、アルコールＭ（メタノール、エタノール、エチレン
グリコール、プロピレングリコールなど）、ケトンＩＪ
Ｉ（アセトン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類
（ジオキサン、テトラヒドロフラン、セロソルブなど）
、脂肪族炭化水素類（ケロシン、ガソリンなど）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、
ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロエタン
など）、酸アミドＭ（ジメチルホルムアミドなど）、エ
ステル類（酢酸エチルエステルなど）、有機塩基Ｍ（ピ
リジンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）及び
、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテルなどが使用できる。他
に、クレー、タルク、ベントナイト、カオリン、ホワイ
トカーボン等の無機性固体担体、ジメチルエーテル、フ
レオンガス等のガス担体なども使用できる。
必要に応じて製剤効果をより高めるための補助剤として
イオン性または非イオン性の界面活性剤、ならびに酢酸
ビニル、メチルセルロース等の高分子化合物等を併用す
ることができる。また、他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調整剤、香料、あるい
は池の工業用防菌防黴剤などと併用あるいは混合剤とし
て使用することもできる。
〔実施例〕
以下に、実施例、製剤例および試験例により本発明を更
に詳しく説明するが、これらによって本発明の範囲が何
ら限定されるものではない。
先ず、実施例を挙げて本発明の製造方法について具体的
に説明する。
実施例１（ルートａ） Ｎ−メチル−Ｎ　−＜７−　ｔｅｒｔ−ブチルベンジル
）−１−ナフチルメチルアミンの製法 Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩２．１ｇ
　（０，０１モル）を乾燥ジメチルホルムアミド５０Ｉ
Ｉｌｌに溶かし、無水炭酸ナトリウム３．７１ｇ　（０
，０３５モル）を加えた。室温で攪拌を続↓すながらｐ
　−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルプロミド２．４９ｇ（０
，０１１モル）を加え、３０〜４０℃で５時間反応させ
た。この反応液に氷水を加えトルエンで抽出を行った。
Ｗ機層を水洗した後トルエンを留去し、残分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、５％酢酸エチル−
ｎ−ヘキサンで溶出した。
溶出液を濃縮し、油状物質２．９８ｇ（収率：９４χ）
を得た。
実施例２ Ｎ−メチル−Ｎ　　（４’−ｔｅｒＬ−ブチルヘンシル
）−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩 実施例１で得た化合物１．０ｇに塩酸エタノールを加え
て濃縮し、その残渣をメタノール−酢酸から再結晶し目
的の塩酸塩０．９５ｇを得た。
融点２００℃〜２０２℃。
実施例３　（ルートｂ） Ｎ　−（ｉｓｏ−プロピル）　−Ｎ　−（４’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンジル）−１−ナフチルメチルアミンの製
法Ｎ　−（ｉｓｏ−プロピル）　　　４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンジルアミン２．１．（０，０１モル）を乾燥ジ
メチルホルムアミド５０ｍ１に溶かし、無水炭酸ナトリ
ウム１．６ｇ（０，０１５モル）を加えた。室温で攪拌
を続けなから１−（クロロメチル）ナフタジン１．９４
ｇ（０，０１１モル）を加え、３０〜４０℃で６時間反
応させた。この反応液に氷水を加え、トルエンで抽出を
行った。
有機層を水洗した後トルエンを留去し、残分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、５％酢酸エチル−
〇−ヘキサンで溶出した。溶出液を濃縮し、油状物質３
．１７ｇ（収率：９２χ）を得た。
実施例４ Ｎ　　（ｉｓｏ−プロピル）　　Ｎ　　（４’　ｔｅｒ
ｔ−ブチルヘンシル）−１−ナフチルメチルアミン塩酸
塩実施例３で得た化合物１．０ｇに塩酸エタノールを加
えてン農縮し、その残渣をメタノール−酢酸から再結晶
し、目的の塩酸塩０．９１ｇを得た。
融点８２〜８５℃ 実施例５　（ルー）ｃ） Ｎ−アリル−Ｎ　−（４’−ｔａｒｔ−ブチルベンジル
）−１−ナフチルメチルアミンの製法 Ｎ　　（４’−ｔａｒｔ−ブチルベンジル）−１−ナフ
チルメチルアミン３．０３ｇ（０，０１モル）を乾燥ジ
メチルホルムアミド５０ｍ　ｌに溶かし、無水炭酸ナト
リウム１．６ｇ（０，０１５モル）を加えた。室温で攪
拌を続けながら塩化アリル０．８４ｇ（０，０１１モル
）を加え、３０〜４０℃で５時間反応させた。この反応
液に氷水を加えトルエンで抽出を行った。有機層を水洗
した後、トルエンを留去し残分をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに何し、５％酢酸エチル−ｎ−ヘキサノ
で溶出した。溶出液を濃縮し、油状物質３．２６ｇ（収
率：９５χ）を得た。
実施例６（ルートａ） Ｎ−メチル−Ｎ　　（４−ｉｓｏ　−プロピルベンジル
）−１−ナフチルメチルアミンの製法 Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン１．７１ｇ（０
，０１モル）をテトラヒドロフラン３０ｍ１にシ容かし
、トリエチルアミン１．２ｇ　（０，０１２モル）を加
えた。室温で攪拌を続けながらｐ　−１ｓｏ　−プロピ
ルベンジルクロライド１．８５ｇ　（０，０１１モル）
を加え、室温で６時間反応させた１反応混合物を濾過し
、溶媒を減圧下で除去する。残渣をエーテルと炭酸水素
ナトリウム飽和水溶液との間で分配し、有機層を分取す
る。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下濃縮する。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し４％酢酸エチル−ｎ−へキサンでｉ容出した
。７容出液を？ＭＷｉし、油状物質２．８２ｇ（収率９
３χ）を得た。
実施例７ Ｎ−メチル−Ｎ−（４’−１ｓｏ　−プロピルベンジル
）−１−ナフチルメチルアミン塩酸塩 実施例６で得た化合物１．０ｇに塩酸エタノールを加え
て濃縮し、その残渣をメタノール−酢酸エチルから再結
晶し、目的の塩酸塩０．８６ｇを得た。
融点１７８〜１８０℃ 実施例８〜１０ 前記実施例と同様にして目的化合物を得た。
実施例１１（ルートａ） Ｎ−メチル−Ｎ　−（４’＝　ｔｅｒｔ−ブチルベンジ
ル）−９−アントリルメチルアミンの製法 Ｎ−メチル−９−アントリルメチルアミン２．２ｇ（０
，０１モル）をトルエン４０ｍ１に溶かし、無水炭酸カ
リウム１．７ｇ（０，０１２モル）を加えた。室温で攪
拌を続けながらｐ　−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルプロミ
ド２．４９ｇ（０，０１１モル）を加え、４０〜５０℃
で４時間反応させた。この反応液に氷水を加え分配を行
った。有機層を水洗した後、トルエンを留去し残分をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４％酢酸エ
チル−ｎ−−＼キサンで溶出した。
溶出液を濃縮し、油状物質３．３ｇ（収率；９１χ）を
得た。
実施例１２〜１３ 前記実施例と同様にして目的化合物を得た。
その他の化合物も同様にして得られる。
次に、製剤例を挙げて本発明に係る組成物を具体的に説
明する。
製剤例１ 本発明化合物１　　　　　　　　　　２００部ツルボー
ル　Ｃ−３１５３１０部 （東邦化学工業■製界面活性剤） プロピレングリコール　　　　　　　　１０部水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部以上
を均一に混合して、９．濁剤を得た。
製剤例２ 本発明化合物６　　　　　　　　　　２０部ノイゲンＥ
Ａ−８７８部 （第一工業製薬■製界面活性剤）、ｌ エマール１０（花王■製界面活性剤）　　　２部水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部以
上を均一に混合して、懸濁剤を得た。
製剤例３ 本発明化合物２　　　　　　　　　　２０部エマール１
０（花王■製界面活性剤）　　　５部エマルゲン９２０
（〃）　　　　５部 クレー　　　　　　　　　　　　　　　　７０部以上を
粉砕し、かつ均一に混合して水和剤を得た。
製剤例４ 本発明化合物９　　　　　　　　　　４０部ディスクゾ
ールＢＰ−１５８７部 （第１工業製薬■製界面活性剤） アミート１０５（花王沖製界面活性剤）１３部キシレン
　　　　　　　　　　　　　　４０部以上を均一に混合
して、乳剤を得た。
製剤例５ 本発明化合物１１４０部 トーホーＤＢ−１００１２部 （東邦化学工業和製界面活性剤） ノイゲンＥ　Ａ　−１４０８部 （第１工業製薬側製界面活性剤） キシレン　　　　　　　　　　　　　　４０部以上を均
一に混合して、乳剤を得た。
製剤例６ 本発明化合物４　　　　　　　　　　　２部ステアリン
酸カルシウム　　　　　　　　１部粉状シリカゲル　　
　　　　　　　　　　１部ケイソウ土　　　　　　　　
　　　　　　２０部白土　　　　　　　　　　　　　　
　　３０部タルク　　　　　　　　　　　　　　　４６
部以上を均一に粉砕混合して、粉剤を得た。
試験例１　　抗歯活性評価試験（Ｉ） 寒天希釈法により抗国活性の評価を行った。すなわち本
発明化合物をバレイショ・ブドウ糖寒天培地中に０．１
６〜１１００ｐｐの段階的濃度で混入し、よくかきまぜ
たのちベトリ皿に流し込んで寒天平板とした。寒天が固
化した後供試菌の純培養物を接種し、２５℃で７日間培
養後評価を行った。接種した菌が、生育しない培地中に
含まれる供試化合物の最少濃度を、最少阻止濃度（旧Ｃ
，ｐｐｍ）として表２に示した。
供試国名は下記の通りである。
菌　　　名　　　　　　　国名略号 アスペルギルス　ニガー （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒ）　　　　　
　　Ａ、ｎ。
ペニシリュウム　シ１リナム （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｃｉＬｒｉｎｕｍ）　　
　　　　Ｐ、ｃ。
クラドスポリウム　ヘルバラム （Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｒｕｍ）　
　　　　Ｃ，ｈ。
ケトミュウム　グロボサム （Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ）　　　　
　　　Ｃ，ｇ。
トリコデルマ　ゲイリド （Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）　　　　　
　　　Ｔ、ｖ。
オウレオバシジュウム　プルランス （Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ
）　　　　　Ａ、ｐ。
アルタナリア　アルタナリア （Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ａｌｔｅｒｎａｔａ）　　
　　　　　　　　　　　　　Ａ、ａ。
なお、比較化合物としては、現在工業用殺菌剤として用
いられている非金属系殺菌剤のうちで最も優れていると
されているヘンズイミダゾール系化合物の中から、特に
効果の安定していることで知られる２−（４−チアゾリ
ル）−ヘンズイミダゾール（以下ＴＢＺと略称する）を
用いた。
また、本発明化合物と構造が類似している公知化合物Ｎ
−メチル−Ｎ−（４−メトキシヘンシル）−１−ナフチ
ルメチルアミンを参考化合物とし、て供試した。
本発明化合物は、工業材料、製品を劣化させ多大なｔ員
失を生じさせる多種多様の菌類に対して強い抗菌活性を
有していることが表２から明らかである。特に塗料、皮
革、ラテックスエマルジョン、油剤、さらに通信機、電
気装置など広い範囲で問題を生じるアスペルギルス　ニ
ガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）およびペニ
シリウム　シトリナム（Ｐｅｎｉ−ｃｉｌｌｉｕｍ　ｃ
ｉｔｒｉｎｕｍ）に対しては特異的に高い抗菌力を有し
ている。また、比較化合物として用いたＴＢＺが全く抗
菌力を示さないアルタナリア　アルタナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｌｉａ　ａｌｔｅｒｎａＬａ）に対しても高い抗
菌力を示した。
試験例２　　抗蘭活性評価試験（２） ペーパーディスク法により抗菌活性の評価を行った。あ
らかじめ麦芽・酵母抽出　寒天培地（ｐＨ６，０）の平
板を作り下記供試菌のうち１．３．４の菌は胞子懸濁液
、２の苗は国体懸濁液（濃度は４ｘｌＯ’　５ｐｏｒｅ
ｓあるいはｃｅｌｌｓ／ｍｌ）　０．２ｍｌを培地平板
に入れスプレッダ−で広げる。その上に段面したペーパ
ーディスク（直径８１）を置き、各供試化金物の種々の
濃度のアセトンまたは水溶液２０μｌをこのペーパーデ
ィスクに注入し、２８℃で培養する。５日後阻止円の大
きさを計測し、最少阻止濃度Ｍ　Ｉ　Ｃ（ｐｐａ＋）を
決定した。結果は表３に示した通りである。
供試国名 アスペルギルス　フユーミガタス （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕｓ　）　
　　ＨＵＴ　　２０３４キヤンデイダ　アルビカンス （Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ　）　　　　　　
ＨＵ　Ｔ　　７１０５トリコフイトン　メンタグロファ
イテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　＋＊ａｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ）　ｒ　Ｆ○　５９２９ミクロスポラム
　ジプシュウム （Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕａ　ｇｙｐｓｅｕｍ　）　　　
　　Ｉ　Ｆ　Ｏ８２３１なお、比較化合物としては、抗
真菌剤として現在広く用いられている市販のカネスチン
■（クロトリマゾール）を用いた。
本発明化合物は、人や動物に寄生して真菌症を引き起こ
す菌類に対しても強い抗菌力を示すことが表３からも明
らかである。特に皮ｊ糸状菌であるトリコフィトン　メ
ンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏ−ｐｈｙｔｏｎ　ｍｅ
ｎｔａｇｒｏｐｈｙＬｅｓ）やミクロスポラム　ジブジ
ニウム（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｇｙｐｓｅｕ＋ｎ　
）に対する抗菌力はクロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉ国
ａｚｏｌｅ　）に比べても著しく高い、ざらに深在性翼
面症を引き起こすアスペルギルス　フユーミガタス（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ　）に対して
も効力を示す。
さらに、本発明化合物はモルモットの実験的皮膚真菌症
によるｉｎ　ｖｉｖｏ試験でも抗真菌活性を示す。この
試験ではトリコフィトン症感染５日後から２週間にわた
って毎日、本発明化合物を皮膚表面に局所投与（本発明
化合物をポリエチレングリコールに溶解）、または経口
投与した。活性は局所投与で０．０１〜５％の濃度で、
経口投与では２〜７０ｍｇ／ｋｇの用量のモルモット試
験で明らかにされた。
従って本発明化合物は、ヒトまたは動物用抗真菌剤とし
て用いる場合、局所投与することもできるし経口投与す
ることもできる。ヒトの成人向は投与量は例えば、経口
では１日当たり１００〜２０００１Ｔ１ｇであってよい
。
試験例３　灰色かび病防除試験（キュウリ果実試験） キュウリ果実（市販）を良く洗い、４〜５備に切り、５
００ｐｐｍの薬剤（各供試化合物を前記製剤例３に準じ
て水和剤を調製し、水で希釈したもの）に約２〜３分間
浸漬し風乾した。予めＰＳＡ培地上にて５〜７日間平板
培養した灰色かび病菌の蘭そう上に風乾したキュウリ果
実を立てる。その後１８℃温室状態に４〜５日間保ち、
キュウリ表面の菌そうの生育長を調べ、次式より防除価
を算出した。結果を第４表に示す。
なお対照薬としては、灰色かび病防除剤として効果が認
められ、−ｉ的に用いられている市販のトップジンＭを
用いた。
表４　　灰色かび病防除試験結果 本　トソフ゛ジンＭ （Ｉ，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２＝チオウ
レイド）ベンゼン）７０％ 灰色かび病は一般に防除が困難であり、高い防除効果を
示す薬剤が望まれているが、本発明化合物は灰色かび病
に対してもトップジンＭより高い防除効果を示すことが
表４より明らかである。
〔発明の効果〕
以上の説明から明らかなように本発明化合物は動物寄生
性頁面、植物病原菌さらに工業材料、製品などの劣化を
まねく多くの菌類に対し卓越した抗菌力を有し、これら
の菌類によって引き起こされる多くの障害を防除するた
めに有効に利用できる。
以上のように医薬用抗真菌剤、農業用殺菌剤及び゛工業
用殺菌剤の各分野で有効に利用できる本発明化合物は極
めて利用価値の高い薬剤である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
    ン誘導体およびその酸付加塩。 ２、（ａ）一般式（III）Ｒ＿２−ＮＨＲ＿３で示され
    る化合物に、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で示される化合物を反応させるか、または （ｂ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で示される化合物に一般式（VI）Ｘ−Ｒ＿２で示される
    化合物を反応させるか、または （ｃ）一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） で示される化合物に一般式（VIII）Ｘ−Ｒ＿３で示され
    る化合物を反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示し、Ｘは反応性残基を表わす。〕
    で表わされるベンジルアミン誘導体の製造方法。 ３、反応性残基Ｘがハロゲン原子またはエステル残基で
    あることを特徴とする前記特許請求の範囲第２項記載の
    製造方法。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
    ン誘導体またはその酸付加塩を有効成分とするヒトまた
    は動物用抗真菌剤。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
    ン誘導体またはその酸付加塩を有効成分とする工業用ま
    たは農業用殺菌剤。 ６、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
    ン誘導体または化学療法上許容される酸付加塩の有効量
    を治療を必要とする動物に投与することを特徴とする真
    菌によって起こる疫病または感染症の治療法。 ７、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
    ン誘導体またはその酸付加塩の有効量を植物に施用する
    ことを特徴とする植物病害防除法。 ８、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基を示し、Ｒ＿２は基（II−
    ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または基（II−
    ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿４は水素原子、低級アルキル基または
    ハロゲン原子を示す。）を示し、Ｒ＿３はアルキル基ま
    たはアルケニル基を示す。〕で表わされるベンジルアミ
    ン誘導体またはその酸付加塩の有効量により工業用原料
    または工業製品を処理することを特徴とする菌類および
    かびの防除法。
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