DE2162073C3 - N,N-disubstituierte Aminocarbimid- bzw. -thiocarbimidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Description

is— A— CN

CO-R¹

(II)

wildem Hafer bzw. Flughafer ermöglicht.

Die neuen erfindungsgemäßen N,N-disubstituierten Aminocarbimidsäure- bzw. -thiocarbimidsäureester und deren Salze besitzen die allgemeine Formel

in der n=0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5, Y jeweils ein Halogenatom, A eine Alkylidengruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoffoder Schwefelatom, R¹ eine Phenylgruppe, R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und/oder deren Salze.

2. Äthy!-2{Nbenzoy!-3,4-dich!orap.i!ino)propionimidatmonohydrochlorid.

3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Ν,Ν-disubstituiertes Aminocarbonitrii der allgemeinen Formel

30

in der Y, A, R¹ und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkohol oder einem Mercaptan und einer Säure umsetzt und anschließend das so gebildete Salz gegebenenfalls in die entsprechende Base umwandelt.

4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Trägern oder sonstigen Zusätzen als herbicide Mittel.

Aufgrund der modernen Verfahren der Landwirt- -,,1 schaft ist es möglich geworden, Getreide bis zur vollen Ausreifung der Ähren stehen zu lassen. Das war früher nicht der Fall, als die Ernte stärker von dem Wetter abhängig war und eine lange Zeit in Anspruch nahm.

Ungünstigerweise reift wilder Hafer schneller als das ,■ Getreide und, wenn dieses Unkraut auf dem Feld vorhanden ist, fällt dessen Samen teilweise auf den Boden, bevor das Getreide geerntet wird und dadurch ist eine starke Verseuchung der Äcker mit wildein Hafer aufgetreten. Darüber hinaus ist es sehr schwierig, die _w, Samen von wildem Hafer von dem Samen anderer Körnerfrüchte /u trennen und das Vorhandensein von wildem Hafer in beispielsweise einer Probe von Wei/ensiimen setzt dessen merkantilen Wert stark herab. Fs hat sich nun gezeigt, daß eine neue Gruppe _h-, von Aminocarbimin- bzw. -thiocarbiminsäureestern und deren Salzen gute selektive herbicide Fipenschaften besitzt und besonders eine bessere Bekämpfung von NH

(I) >-N-A-C

(Y)_n

CO-R' XR-

in der n=0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5, Y jeweils ein Halogenatom, A eine Alkylidengruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R¹ eine Phenylgruppe und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und/oder deren Salze.

Bei der oben angegebenen allgemeinen Formel I ist η vorzugsweise nicht größer a!s 3 und besonders nicht größer als 2. Beispiele für R² sind die Methyl-, Isopropyl- und besonders die Äthylgruppe.

Von den Carboximidaten und de.en Thioanalogen sind erfindungsgemäß die zuerst genannten, d.h. diejenigen Verbindungen, bei denen X ein Sauerstoffatom bedeutet, normalerweise bevorzugt

Außer den Carboximidaten bzw. Thiocarboximidaten der oben angegebenen allgemeinen Formel I betrifft die vorliegende Erfindung auch deren Salze, vorzugsweise solche von einer protonenhaltigen Säure und besonders von einer anorganischen Säure. Beispiele hierfür sind die Sulfate, Hydrogensulfate und besonders die Hydrohalogenide. wie Hydrochlorid und Hydrobromid, wobei die Monohydrochloride besonders bevorzugt sind.

Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Verbindungen sind die Methyl-, Äthyl- und Isopropylester der 2-(N-Benzoyl-3,4-dichloranilino)propionimid- und -thiopropionimidsäure. Die entsprechenden 4-ChIor-3-fluoranilino-, 4-Chloranilino- und 4-Fluoranilinoverbindungen und besonders deren Monohydrochloride, besonders das Monohydrochlorid von Äthyl-2-(N-benzoyl-3,4-dichloranilino)propionimidat.

Bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen können in stereoisomeren Formen vorliegen, z. B. aufgrund des Vorhandenseins eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms. Jede dieser Formen, wie die Enantiomere und/oder deren Gemische und/oder Racemate fallen unter die Erfindung.

Die Erfindung umfaßt ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen Ν,Ν-disubstituierten Aminocarbamid- bzw. -thiocarbamidsäurcester der allgemeinen Formel I und/oder deren Salzen. Diese Verbindungen können im allgemeinen nach jedem üblichen Verfahren hergestellt werden. Ein besonders günstiges Verfahren besteht darin, daß man ein Ν,Ν-disubstituiertes Aminocarbonitrii der allgemeinen Formel

I Y)„

N Λ Γ\'
CO R¹

in der Y. A, R¹ und »die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkohol oder einem Mercaptan und einer Säure umsetzt und anschließend genebcnenfalls

das so erhaltene Salz in die entsprechende Base der allgemeinen Formel I überführt

Geeignete Alkohole und Mercaptane sind einwertige Alkohole und Mercaptane der allgemeinen Formel R²XH, wie Methanol, Äthanol, Isopropyialkohol, n-Butanol und die entsprechenden Thiole, wobei besonders mit Äthanol ausgezeichnete Ergebnisse erzielt wurden.

Die verwendete Säure ist vorzugsweise eine protonenhaltige Säure. Dabei sind im allgemeinen anorganische Säuren bevorzugt, z. B. Schwefelsäure und besonders die Halogenwasserstoffsäuren, wie HCI, HBr und HJ. Die Verwendung von Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff ist besonders empfehlenswert, wobei Chlorwasserstoff besonders günstig ist.

Um hohe Ausbeuten an dem gewünschten Produkt zu erzielen, sollte die Reaktion zwischen dem Nitril (II) und dem Alkohol oder Mercaptan und der Säure im wesentlichen unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt werden. Daher werden die angegebenen Komponenten vorzugsweise trocken verwendet Das gleiche gilt natürlich für etwaige Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, die gegebenenfalls verwendet werden können. Kleine Mengen von Wasser, die in bestimmten Fällen vorhanden sein können, sollten jedoch vorzugsweise nicht über 5 Gew.-°/o, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hinausgehen.

Die Verwendung eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels hat sich oft als vorteilhaft erwiesen. So können gute Ergebnisse, ZiB. mit chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, mit Äthern, wie jo Diäthyläther, Dioxan oder 1,2-Dimethoxyäthan und mit Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol oder mit Gemischen von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, z. B. mit einem Gemisch aus i)iäthyläther und Toluol, erzielt werden. Als Lösungsmittel ocLr Verdünnungs- r> mittel ist es in vielen Fällen auch möglich, einen Überschuß des Alkohols zu verwenden.

Die Reaktion wird normalerweise bei einer Temperatur unterhalb 20°C, z.B. bei -30 bis +20⁰C und vorzugsweise unterhalb von 0⁰C, besonders bei — 25 bis -5° C, durchgeführt. Das Herstellungsverfahren für ein erfindungsgemäßes Hydrochlorid eines Äthylcarboximidats kann z. B. darin bestehen, daß man ein Gemisch aus Nitril (II), absolutem Äthanol, Toluol und Diäthyläther bei 0⁰C mit trockenem HCI sättigt und das entstehende Gemisch anschließend ungefähr I bis 3 Tage bei -2O⁰C stehen läßt. Das Lösungsmittel kann dann z. B. durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt werden und das erhaltene Produkt kann, wenn nötig, z. B. durch Ausfällen aus alkoholischer ta Lösung mit Diäthyläther gereinigt werden.

Das erfindungsgemaße Verfahren hat sich als besonders geeignet erwiesen zur Herstellung des Monohydrochlorids von Äthyl-2-(N-benzoyl-3,4-dichloranilino)propionimidat durch Umsetzung von 2-(N- v, Benzoyl-3,4-dichloranilino)propionnitril mit Äthanol und Chlorwasserstoff. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden ebenfalls erhalten mit beispielsweise den entsprechenden 4-Fluor-, 4-Chlor- und 4-Chlor-3-fluorderivaten durch Umsetzung mit einem Alkohol oder einem wi Älkanthiol und Chlorwasserstoff, wobei das Monoliyclrochlorid des entsprechenden Imid- bzw. Thioimidisäureesters entsteht.

Sofern es erforderlich ist, können die Carboxyimidate bzw. Thiocarboxyimidate der allgemeinen Formel I. die tr, normalerweise in Form ihrer Salze /.. B. als Monohydrohalogcnicl erhalten werden, leicht in die entsprechenden ßascn umgewandelt werden, und /war vorzugsweise mit Hilfe einer Base, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat. Das kann z. B. erreicht werden, indem man das Salz mit einer Lösung von K2CO3 behandelt und das Carboximidat bzw. Thiocarboximidat mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther, extrahiert.

Die neuen erfindungsgemäßen N,N-disubstituierten Aminocarbimidsäuren bzw. -thiocarbimidsäureester und deren Salze können allein oder in Form eines Mittels verwendet werden, das mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und/oder eines Salzes davon zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel enthält.

Der Ausdruck »Träger«, wie er hier verwendet wird, bedeutet eine Substanz, die anorganisch oder organisch, synthetisch oder natürlich sein kann, mit der die aktive Verbindung vermischt oder zubereitet wird, um ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder sonstige zu behandelnde Körper oder ihre Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein. Jedes üblicherweise zur Herstellung von Pesticiden verwendete Material kann auch hier als Träger verwendet werden.

Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z. B. natürliche Siliciumoxide, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z. B. Talke, Magnesiumaluminiumsilicate, z. B. Attapulsrfte und Vermiculite, Aluminiumsilicate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonate, Calciumsulfat, synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate, Elemente, wie z. B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z. B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse und feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.

Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser; Alkohole, z. B. !sopropanol. Glykole; Ketone, z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisrbutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol und Xylol; Erdöifraktionen, z. B. Kerosin und leichte Mineralöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen, Trichloräthan sowie verflüssigte, normalerweise gasförmige Verbindungen. Gemische von verschiedenen Flüssigkeiten sind ebenfalls geeignet.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulsionsmittel oder ein Dispersionsmittel oder Netzmittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Jedes der oberflächenaktiven Mittel, die normalerweise zur Herstellung von Herbiciden oder Insekticiden verwendet werden, kann ebenfalls angewendet werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natriumoder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose und Pentaerythrit, Kondensate dieser Substanzen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, 1. B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid. Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel· oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, /., B. Natriumlaurylsulfat, Natritim-sek.-alkylsulfatc. Natriumsalze von sulfonier-

tem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonaie, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat und Polymere aus Äthylenoxid und Copolymere aus Äthylenoxid und Propylenoxid.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare ί Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver sind normalerweise so zusammengesetzt, daß sic 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und normalerweise zusätzlich zu ι ο dem festen Träger 3 bis 20 Gew.-% eines Dispersionsmittel und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) und/oder sonstige Zusätze, wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise als Staubkonzentrate mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispersionsmittel, hergestellt und bei der Verwendung auf dem Feld mit weiterem festen Träger verdünnt, um ein Mittel zu erhalten, das normalerweise ¹/2 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält Granulate werden noimalerweise mit einer Teilchengröße von 0,!5 bis 2 mm (10 bis 100 BS mesh) hergesteüt und können durch Agglomerieren oder Imprägnierverfahren hergestellt werden. Normalerweise enthalten Granulate V₂ bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise neben dem Lösungsmittel und wenn nötig, zweitem Lösungsmittel, 10 bis 50% (Gew7Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (Gew^Vol.) jo Emulgator und 0 bis 20% (Gew7Vol.) geeignete Zusätze, wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind so zusammengesetzt, daß man ein stabiles, nicht absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze, wie Antischaummittel, Korros^:onshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und als Träger Wasser oder eine anorganische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen nicht löslich ist. Bestimmte organische Salze können in dem Träger gelöst werden, um dazu beizutragen, eine Sedimentation zu verhindern oder als Frostschutzmittel für Wasser.

Die erfindungsgemäßen Mittel können andere Bestandteile, z.B. Schutzkolloide, wie Gelatine, Leim, Casein, Gummen, Celluloseäther und Polyvinylalkohol, thixotrope Mittel, z. B. Bentonite, Natriumpolyphosphate, Stabilisatoren, wie Äthylendiamintetraessigsäure, Harnstoff, Triphenylphosphat oder andere Herbicide oder Pesticide und Klebrigmacher, z. B. nicht flüchtige Öle, enthalten.

Die Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Mittel, die durch Verdünnen erfindungsgemäßer benetzbarer Pulver oder emulgierbarer Konzentrate mit Wasser erhalten worden sind. Diese Emulsionen können in Form einer Wasser-in-öl oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und sie können bo eine dicke mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, wobei man auf nie betreffende Stelle eine herbicid wirksame Menge des _h-, Mittels oder de; Verbindung aufbringt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Herstellung der Ausgangs-Nitrile

A) Herstellung von 2-(N-Benzoyl-3,4-dichioranilino)propionitril

10,75 g (0.05 Mol) 2-(3,4-Dichloranilino-propionitril und 25 ml trockene;; Toluol wurde.« in einen ;C0-mI-Dreihalskolben gegeben, der mit einem magnetisch betriebenen Rührer, einem Tropftrichter, Rückflußkühler und Gas-Einlaßrohr, das in die Flüssigkeit hineinreichte, versehen war. Die Lösung wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend wurden 7,37 g (0,0525 Mol) Benzoylchlorid innerhalb von 2 Stunden zugetropft und weitere 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, während ein langsamer Stickstoffstrom durch die Lösung gleitet wurde, um den bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoff zu entfernen.

Nach der Gas-Flüissigkeits-Ch.'omatographie (GLC-Analysis) hatten sich 97% des Ausgangsrnaterials in das gewünschte Produkt umgewandelt. Nachdem man zunächst das Toluol bei 30 bis 4^C und 12 mmHg und dann das überschüssige Benzoyich'.orid bei 100 bis 110⁰C und 0,2 bis 03 mmHg entfernt hatte, erhielt man einen braunen kristaülinen Rückstand von 15,5 g (95% rein). Nach dem Umkristallisieren aus Tetrachlorkohlenstoff erhielt man 12,9 g (81%), 2-(N-Benzoyl-3,4-Dichloranilinojpropionitril mit einer reinheit von 99%. Fp. 122 bis 123° C

Analyse:
Gefunden:

C 60,2; H 3,8; N 8,8; Cl 21,9;
BeHfUrCi₆Hi₂N₂OCI₂:
C 60,19; H 3,76; N 8,78; Cl 22,26.

Analog dem untei A beschriebenen Verfahren wurden folgende Verbindungen aus den entsprechenden monosubstituierten Aminocarbonitrilen hergestellt.

B)2-(N-Benzoyl-4-chloranilino)propionitril
Ausbeute 91%; Fp. 127 bis 129° C.
Analyse:

Gefunden: C 67,8; H 4,8; N 9,7%.

Ben für Ci₆H₁₃N₂OCI: C 67,5; H 4,6; N 9,8%.

C)2-(N-Benzoyl-4-chlor-3-fluoranilino)propionitril
Ausbeute 63%; Fp. 128 bis 13O⁰C.
Analyse:

Gefunden: C 63,8; H 4,1; N 93%.

Ber. für Ci₆H₁₂N₂OCIF: C 633; H 4,0; N 93%-

D)2-(N-BenzGy!l-4-fluoranilino)propiononitril
Ausbeute 40%; Fp. 84 bis 87° C.
Analyse:

Gefunden: C 71,5; H 5,1; N 11,4%.

Ber. für C₆Hi₃N₂OF: C 71,6; H 4,9; N 10,4%.

!Beispiel 1

Herstellung von Athyl-2-(N-benzoylJ,4-dichIoranilino)propionimidatmonoliydrochlorid

3,2 g (0,01 Mol) 2-<N-Benzoyl-3,4-dichloranilino)propiononitril (A) wurden in einem Gemisch aus 10 ml absolutem Äthynol, 10.ml Toluol und 10ml wasserfreiem Äthyläther gelöst. Die entstehende Lösung wurde bei 0°C mit trockenem Chlorwasserstoff gesättigt, auf

-20"C abgekühlt und bei dieser Temperatur 48 Stunden stehen gelassen, wobei jede Feuchtigkeit ausgeschlossen wurde. Anschließend wurden die Lösungsmittel (und das Äthanol) bei 35°C und einem Druck von 20 mmHg abgedampft und der Rückstand in absolutem Äthanol gelöst. Dann wurden 75 ml wasserfreier Äthyläther zugegeben und da? Gemisch auf -20⁰C abgekühlt. Nach einstündigem Stehen wurden die gebildeten Kristalle abfiltriert und durch Erhitzen auf40°Cbei60 mmHg von Äther und Alkohol befreit.

Auf diese Weise wurden 2.37 g (58%) Monohydrochlorid von Äthyl-2-(N-benzoyl-3,4-dichloranilino)propionimidat erhalten. Fp. 130 bis 133°C.

Analyse:
Gefunden:
C 51,0; H 4,8; N 6,9; Cl 23.8%.

C 53.8; H 4,73; N 6,97; Cl 26.52%.

Beispiele 2 bis 7

Analog dem in Beispiel beschriebenen Verfahren wurden die folgenden Verbindungen aus den entsprechenden disubstituierten Aminocarbonitrilen erhalten, wobei die entsprechenden Alkenole oder Alkanthiole verwendet wurden.

Beispiel 2

Äthyl-2-(N-benzoyl-4-chloranilino)propionimidatmonohydrochlorid

Ausbeute 87%; Fp. 157 bis 160°C (Zers.)

Analyse:

Gefunden: C 57,7; H 4,7; N 8,4%.

Ber. für Ci₈H₂₀N₂O₂CI₂: C 58,9; H 5,4; N 7,6%.

Beispiel 3

Äthyl-2-(N-benzoyl-4-chlor-3-fIuorani!ino)-propionimidatmonohydrochlorid

Ausbeute 91 %; Fp. 152 bis 155° C (Zers.)

ΐιαι jr Jv.

Gefunden: C 54,5; H 4,4; N 7,8%.

=CSo,!; H 4,9; N 7,3%.

ΛΛΐιαι jr J

Beispiel 4

Methyl-2-(N-benzoyl-4-fluoranilino)propionimidatmonohydrochlorid

Ausbeute 92%; Fp. 150 bis 153° C (Zers.)

Analyse:

Gelrunden: C 59,5; H 4,7; N 8,7%.

Be^fUrC₁₇H₁₈N₂O₂CIF: C 60,6; H 53; N 8,3%.

Tabelle Beispiel 5

Isopropyl^^N-benzoyl^-chloranilinoJthiopropionimidatmonohydrochlorid

Au<;beute88%; Fp. 163 bis 165°C(Zers.)
Analyse:

Gefunden: C 57,3; H 4.6%.

Ber. für CwH^N,OSCI₂: C 57,4; H 5,5%.

Beispiel 6

Methyl-2-(N-benzoyl-4-chlor-3-fluoranilino)thiopropionimidat-monohydrochlorid

Ausbeute 65%: Fp. 159 bis 162"C.
Analyse:

Gefunden: C 54,0; H 4.0; N 7,9%.

Ber. für Ci-H₁₇N₂OSCI₂F=C 52,7; H4.4; N 7,2%.

Beispiel 7

Äthyl-2-(N-benzoyl-4-fluoranilino)thiopropionimidatmonohydrochlorid

Ausbeute 95; Fp. 160 bis l64°C(Zers.)
Analyse:

Gefunden: C 58,6; H 4,6%.

Ber. für Ci₈H₂ON₂OSCIF: C 58,9; H 5,5%.

Herbicide Wirksamkeit

Die herbicide Wirksamkeit von Äthyl-2-(N-benzoyl-S^-dichloranilinoJpropionimidatmonohydrochlorid
wurde gegenüber verschiedenen Pflanzenarten nach dem folgenden Verfahren untersucht.

Die Testpflanzen wuchsen in Plastiktöpfen mit 7 cm Durchmesser, enthaltend ein mit Dampf sterilisiertes modifiziertes John Innes-Kompostgemisch, bei dem die Haine aes lorts in der losen Masse durch Vermiculit ersetzt war. Eine Lösung der zu untersuchenden Verbindung einem Gemisch von 1 :1 Aceton : Wasser, enthaltend 0,2 Gew.-% eines Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensats, das unter dem Handelsnamen Triton X-155 erhältlich ist, wurde in 7 verschiedenen Dosen von 0,05 bis 5 kg/ha auf die Pflanzen aufgesprüht Die herbicide Wirksamkeit der Verbindungen wurde visuell 10 Tage nach dem Aufsprühen bestimmt und die Ergebr'.*se verwendet, um die Dosis zu berechnen, die notwendig ist, um eine 10-, 50- bzw. 90%ige Verminderung des Frischgewichts von Stengeln und Blättern der Tastpflanzen zu erreichen. Diese Dosen sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Pflanzenart

Dosis

50%

90%

Hafer (Avena sativa)
Wilder Hafer (Avena fatua)
Weizen (Triticum vulgäre)
Gerste (Hordeum vulgäre)

0,11
0,20

1,54

0,81
1,00

8,40

5,75
5,02

t'lliin/enart

Mais (Zea mays) Riivgras (Lolium perenne) Baumwolle (Gossypium barbadensc) Kohl (Brassiea oleracea) Zuckerrübe (Beta vulgaris) Möhre (I)aucus carota) Luzerne (Mcdicago saliva) Chicoree (C'ichorium endivia) Spitzwegerich (Plantage) Lanccolata)

K;irh;in*) (Vprplrirh); Wilder Hafer
Weizen

NU C Ο,(Ή.( C C ·|1,Π

el

Dosis

I (Γη

3,77 •10

1,98

0.47 2.9

10

SO¹V_n

6,84

2.46 8,3

Auch die anderen erfindungsgemäUen Verbindungen besitzen eine gute herbicide Wirksamkeit.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Ν,Ν-disubstituierte Aminocarbimid- bzw. -thiocarbimidsäureester der allgemeinen Formel

NH

>— Ν— Α — C

I \

CO-R₁ XR²