DE2065629A1

DE2065629A1 - Herbizide mittel

Info

Publication number: DE2065629A1
Application number: DE2065629*A
Authority: DE
Inventors: Rupert Dr Schneider
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1969-02-14
Filing date: 1970-02-11
Publication date: 1974-10-24
Also published as: DE2006145A1; DE2006145B2; CH512187A; RO57219A; ZA70977B; DK128975B; FR2031422B1; AT301249B; IL33885A; DE2006145C3; DK128975C; FR2031422A1; CS180561B2; GB1294198A; IL33885A0; NL7001629A; SU518106A3; BE745903A

Description

Herbizide Mittel. (Ausscheidungsanmeldung; aus der Anmeldung P 20.06 .145.4^ Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Geha.lt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I

Cl-

, worin R eine Alky!gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine■Alkeny!gruppe mit 3 bis β Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X Wasserstoff oder ein HaJLogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeuten, und/oder deren Salze mit anor ganischen oder organischen Sauren,

Die Verbindungen können in an «sich bekannter V.'eise, beispielsweise durch mehrstündiges Erwärmen von entsprechenden 4-Alkylamino-, bzw. h-Alkenylamino-, bzw. 4-Cycloalkylamino-2.6-dichlor-pyrimidinen mit einer konzentrierten wässrigen Ammoniaklösung' in einem unter den P.eaktionsbedingungen inerten, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z,3. Alkohol,

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in einem Druckgefäss bei Temperaturen von etwa 100 bis l80°C, vorzugsweise bei 120 bis l6o°C, erhalten werden. Nach der Aufarbeitung auf übliche V/eise können die erhaltenen Verbindungen durch Umkristallisieren oder durch Kochvakuumdestillation in reiner Form erhalten v/erden.

Die Salze der Verbindungen der Formel I mit anorganischen, oder organischen Säuren können auf übliche Weise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I mit einer entsprechenden Säure erhalten werden.

Die als Ausgangsstoffe benötigten 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamino, bzw. 4-Cycloalkylamino-2.6-dichlor-pyrimi~ dine können auf bekannte Weise durch Umsetzung von 2.4.6-Trichlor-pyrimidin mit einem entsprechenden Amin in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur in einem Zeitraum von 1/2 bis 2 Stunden erhalten werden. Hierbei entstehen sowohl die 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamino-, bzv/. 4-Cycloalkylamino-2.6-dichlor-pyrimidinverbindungen, als auch 2~Alkylamino-, bzw. 2-Älkenylamino, bzw. 2~Cyclo~ alkylamino-4.6-dichlor-pyrimidinderivate. Die 2-Alkylamino-, bzw. 2-Alkenylamino-, bzw. 2-Cycloalkylamino-4.6-dic.hlorpyrimidinverbindungen können durch Wasserdampfdestillation von den gewünschten 4-Alkylamino-, bzw. 4-Alkenylamino-,' bzw. 4-Cycloalkylarnino-2.6-dichlor~pyrimidinen abgetrennt vierden.

Nach einem anderen Verfahren vierden die in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln als Wirkstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I durch mehrstündige Umsetzung von 2-Amino-4.6-dichlor-pyrimid.in mit 2 KoI eines entsprechenden Amins entsprechend der Reaktionsgleichung:

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ORIGINAL - ■

NH-R₁ ι 1

in Alkohol, vorzugsweise bei Siedetemperatur, erhalten. Nach der Aufarbeitung nach üblichen Methoden erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Benzol oder Toluol, in reiner Form. . '

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen X ein Halogenatom bedeutet, können durch Halogenierung eines entsprechenden 2~Arnino-4-alkylamino-, bzw. 2-Amino.-4-alkenyl-, amino-, bzw. 2-Amino-4-cycloalkylamino-β-chlor-pyrimidine erhalten vier de η.

Die erfindungsgemässen Herbiziden Mittel zeiger, eine hervorragende Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, besonders gegen dicotyle Unkräuter, wie z.B. Plantago lanceolata, Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Galium aparine, Stellaria media, Senecio vulgaris etc., sowie gegen unerwünschte Gräser, wie beispielsweise Echinochloa crus-galli, Alopecurus pratensis, Setaria sp. etc.

• ■

Neben der ausgezeichneten Wirkung gegen· Unkräuter zeigen die Verbindungen der Formel I und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren eine ausgezeichnete selektive ■ Abtötung von Unkräutern bei der Anwendung in Kulturpflanzen. So werden beispielsweise Mais, Weizen, Kartoffeln, Zwiebelgewächse, z.B. Lauch u.a., bei "der Verwendung der erfindungsgemässen horbiziden Mittel in Wirkstoffkcnzentrationen, bei denen die Unkräuter vernichtet werden, nicht geschädigt,

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BAD ORIGINAL

besonders wenn die Mittel nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und Unkräuter angewendet werden. Die erfindungsgemässen Mittel wirken vor und nach dem Auflaufen des unerwünschten Pflanzenwuchses.

In dem italienischen Patent Nr. 662.501 sowie in der schweizerischen Patentschrift Nr. 54^.259 sind bereits strukturell ähnliche Verbindungen mit herbizider Wirkung beschrieben. Die herbiziden Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren Salze als Wirkstoff bzw. Wirkstoffe enthalten, zeigen jedoch überraschenderweise eine wesentlich grössere Wirksamkeit und Selektivität als die herbizid wirksamen Verbindungen, die in den oben zitierten Patentschriften beschrieben sind. Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.

Die Verbindungen können in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen. Die Wirkstoffe können mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter aufgetragen werden. Die Anv.'endung kann entweder auf die bereits von Unkräutern befallenen Stellen oder vor dem Auflaufen der Unkräuter ' erfolgen. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen,·Pasten und Granulate, · gebracht werden und sodann, auf die gewünschte Konzentration verdünnt, zur Anwendung gelangen.

Die Herstellung der Formulierungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Verbindungen der Formel I und/oder deren Salze mit anorga-

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- 5 - 130-30^Jl8/i'

⁵ 2065623. -

nischen oder .organischen Säuren mit geeigneten Trägerstoff en, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber, den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.

Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie 'Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten etc., werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z.B. Kaolin, Talkum, Kreide, Kalkstein, Cellulosepulver etc. verwendet werden.

Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflansenteilen verbessern und/oder I eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispergierbarkeit gewährleisten, zugesetzt werden.

Spritzpulver werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit pulverförmiger! Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe können beispielsweise die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet v/erden. . _·

Zur Herstellung von Lösungen wird der Wirkstoff oder v/erden mehrere Wirkstoffe der Formel I oder Salze der Verbindungen I der Formel I in geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Geeignete Lösungsmittel sind z.B.--Ketone, •wie Aceton, Alkohole, Kohlenwasserstoffe,- gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Alkylnaphthaline allein oder als Mischungen untereinander; für Salze der Verbindungen der* Formel I z.B. Wasser, niedere Alkohole oder niedere Ketone,

Für spezielle Zwecke lassen sich die .. ■ Verbindungen der Formel I und/oder deren Salze mit anorganischen oder-organischen Säuren, auch mit geeigneten bekannten Herbiziden, z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder

Λ09843/Τ070 · ^{BAD 0RIGINAL}

ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, HaIogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, vermischen.

Die VJirkstofformulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsfonnen enthalten beispielsweise zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent Wirkstoff.

Die Verbindungen der. Formel I und/oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren können in Dosierungen von 1 bis 12 kg/ha, vorzugsv;eise von 2,0 bis 6 kg je nach der verwendeten Verbindung und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet v/erden.

Die nachfolgenden Beispiele a und b dienen zur Erläuterung der Anwendungsformen der herbiziden Mittel, ohne die Erfindung einzuschränken.

Beispiel a:

10 Teile 2-Amino-^{^}^-isopropylamino-β-chlor-pyrimidin werden mit 25 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 65 Teilen 1 Aceton vermischt. Die erhaltene Emulsion v/ird vor der Anwendung mit V/asser auf die gewünschte Konzentration verdünnt« ·

Beispiel b;

25 Teile' 2-Amino~^;!~(2-methyl-äthylamino)-6-chlor-pyrimidinhydrochlorid werden mit 5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 Teilen Alky!benzolsulfonat, 5 Teilen Dextrin, 1 Teil Ammoniumkaseinat und 62 Teilen Diatomeenerde zu einer homogenen Mischung vermischt

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und danach gemahlen, bis die Teilchen v;esentlich unter ^5 Mikron sind. Diese Formulierung wird vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte- Konzentration verdünnt.

Zur Veranschaulichung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Mittel wird in der Tabelle 1 die herbizide Wirkung von Verbindungen der allgemeinen Formel Ϊ, bzw. deren Salzen, angegeben. Die in der Tabelle durch die Ziffern 1 bis 9 angegebenen Bewertungen bedeuten: 1 = keine Abt.ötung, 9 = totale Abtötung, während die dazwischen liegenden Ziffern eine entsprechende Wirkung in linearer Abhängigkeit bedeuten. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Wirkung bei einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff pro Hektar bei Nachauflaufbehandlung.

Tabelle 1 .

(siehe umseitig)

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409843/1070	Amaran- thus retro- flexus	Capsel- Ia bur- sa-pa- storis	*	Cheno- podium album	Galium apari- ne	Stella ria media	Sene- cio vul- garis	Echino- chloa c rus- galli"	Mais
Wirkstoff des her- biziden Mittels t	9	9	"9	7	9	9	9 ·	1
l 2-ArTiI no-4 -Lsopropylamino-β- chlor-pyrimlam	9 .	'9	' 9 ·	9	'9	9	9 ■	1
2-Amino-4-isopropylamino-6- c'nlor-pyrimidin- ■ ■ Hyclrochlorid	• 9 \	9	9. .	7	9	9 .	9	• 1
2-Amino-4-isopropylamino~.6- ., chlor-pyrimidin- TrIchloracetat	*9 .*	9	9	5	9 '	9	7	1 .
2-Amino-4-propylamino-6- ' · chlor-pyrimidin	9	7	8	β	'9	9	6	1.
2-Arnino-4-allylamino-6- chlor-pyrimidin	"9	• 9	9	6	■ 9	■9	7	ι"
2-Amino-4-isobu ty laniino-β- chlor.-pyrimidin	' 9	9	^β.	9	9 .	9	9 ·	ι"
2-Amino-4-pentylamino-6-chlor- pyrimidin	9 ■	9	β	9 ··	■ 9	9	9	1 —J
ii-Arnino-^-cyclohexylamino-ö- chlor-pyrimidin

' Wirkstoff des her- bizidon Mittels	Amaran- thus retro- flexus	Capsel- Ia bür- sa-pa- storis	Cheno- podium album	Galium apari- ne	Stella ria media	Sene- cio vul- garis	EGhino- chloa crus- galli	Mais ■
2-Amlno-4-n-butylamlno-6- chlor-pyrimxdm	9	9	8	7	9	9	8 ·	1
2-Amino-¹]·- n-hexylamino-β- chior-pyrimidin	9	.9	9	9	" 9	9	9	1
2-Amino-4-sek:.butylamino- 6-chlor-pyrimidin	9"	.9	9	• 9	9	9	9	1 '

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VjJ I

Die Tabelle 1 zeigt die ausgezeichnete herbizide Wirkung der erfindungsgernässen Mittel und ebenso ihre hervorra- ' gende Selektivität in Kulturpflanzen, beispielsweise Mais.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der . Verbindungen. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.

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Beispiel 1:_ 2-Amino-^Jf-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin

4OO g (2,18 Mol) 2.4.6-Trichlorpyrimidin werden in 2000 ml Alkohol gelöst. Dazu -werden unter Rühren und Kühlen langsam 280 g (4,75 Mol) Isopropylamin in 200 ml Alkohol zugegeben, wobei die Temperatur JO⁰ nicht übersteigen soll. Danach wird noch 6o Minuten bei Raumtemperatur v;eitergerührt und dann de"r Alkohol im Wasserstrahlvakuum abgedampft, bis das Gemisch zu einer festen Masse erstarrt. Der feste Rückstand wird mit Vi'asser gewaschen und der Wasserdampfdestillation unterworfen. Diese Destillation wird solange fortgesetzt, bis sich in der Vorlage nur noch Spuren des Wasserdampf-flüchtigen 2-Isopropylamino-4,6-dichlor-pyrimidins abscheiden. Man erhält das nicht Wasserdampf-flüchtige 4-Isopropylamino-2,6-dichlor-pyrirnidin. Nach Destillation im Vakuum (Kp. 124°/o,l Torr) erhält man das reine Produkt, das, aus Wasser/Alkohol umkristallisiert, bei 69-70° schmilzt.

JO, g (0,15 Mol) 4-Isopropylarnino-2_J6-dichlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol mit 50 ml einer 2J>fAgen wässrigen Ammoniaklösung gemischt und im Autoklaven 4 Stunden auf l40° erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemische im Vakuum bis zur ' Trockne eingedampft, der feste Rückstand in 300 ml Chloroform aufgenommen und 3 mal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit AIpO., und Abdampfen des Chloroforms verbleibt ein dickflüssiges OeI, das langsam erstarrt. Das erhaltene 2-Amino-4-isopropylamino~6-chlor-pyrimidin schmilzt, aus Benzol/Petroläther umkristallisiert, bei Il4-ll6°.

Analyse: C₇H₁₁ClN^ " Molgewicht: 186/f

ber. C 45,1 £· H 6,0 % N 30,0 £ Cl 19,0 g gef. 45,4 % 6,1% 29,8 % 18,8 #

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--«*- . ' BAD ORIGINAL,

- 12 - · 130-20W

Beispiel .2; 2-Amino-4-isoprcpyla:r:ino-6-chlor-pyrimidin

βΟΟ g 2-Amino~^]l ,β-dichlor-pyrimidin (3,66 Mol) werden in . ' 3000 ml Alkohol gegeben, 395 g (8,05 MCl) Isopropylamin zugesetzt und unter Rühren langsam innerhalb von 2 Stunden bis auf 80° erwärmt. Nachdem sich die eingesetzte Substanz gelöst hat, wird noch 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand in verdünnter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung muss deutlich sauer reagieren. Die Lösung wird mehrmals mit Chloroform ausgeschüttelt. Daraufhin wird die wässrige Lösung mit 3000 ml Chloroform unterschichtet und mit Natronlauge alkalisch gestellt (pH = 11). Dabei soll die Temperatur 35° nicht übersteigen. Nach dem Ausschütteln wird die' Chloroformphase abgetrennt, die wässrige Phase mit Chloroform nochmals ausgeschüttelt. Die vereinigte Chloroformlösung wird nach dem Waschen mit Wasser mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Chloroform abgedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert nach kurzem Stehenlassen aus. Zur Reinigung kann . das Produkt, wie in Beispiel 1 beschrieben, umkristallisiert werden.

Beispiel 3» 2-Arnino-4-isopropylatnino-5.6-dichlor-pyrimidin

20 g (0,1 Mol) 2-Amino-^-isopropylafnino-6-chlor-pyrlmldin" werden in 250 ml Tetrachlorkohlenstoff unter Rühren auf Rückflusstemperatur erhitzt. Y/enn eine klare Lösung entstanden ist, .leitet man langsam Chlor ein, bis kein Chlor mehr aufgenommen wird. Nach etwa 90 Minuten wird abgekühlt, die ausgefallene Substanz abgesaugt und mit Tetrachlorkohlenstoff nachgewaschen. Das Produkt lässt sich aus Dioxan Umkristallisieren. Smp. 193° (Zersetzung)«

. ■ 409843/1070

Analyse: ^C7^Hio^C12^N4 Molgewicht: 221

ber. C 28,0 % H 4,6 % Cl 22,1 £ N 25,5 gef. 28/4 .Jg 4,8 ^ 21,7 % 25,1

Auf analoge VJeise, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, kann man die folgenden Verbindungen erhalten:

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Beispiel

Summenformel

Molgewicht

Schmelzpunkt

Analyse %
ber.
gel'.
C H Cl

4·

2-Amino-4.-n-hexylamino-6-chlor-pyrlmidin

2-Amino-4-cyclohexylamine-6-c'hlor-pyrimidin

2-Amlno-4-sek.butylamino-6-chlor-pyrimldln

2-Amino-4-isobutylamino-6-chlor-pyrimidln

2-Amino-4-n-pentylamino-6-chlor-pyrimldin

2-Amino-4-tert.butylamino-6-chlor-pyrimidin

228,7

225,7

200,7

C₉H₁₅ClN₄

200,7

95-96°

158-140°

9β-97⁽

108-109°

95-96°

141-142°

52,5 7,5 15,5 2.4,5 55,0 7,4 15,1 23,9

53,2 6,3 15,7 24,8 53,5 6,4 15,4 24,6

47,9 6,5 17,7 27,9 48,5 6,4 18,Q 27,3

47,9 6,5 17,7 27,9 48,1 6,8 17,7 28,1

50,3 7,0 16,5 26,1 49,7 7,3 16,8 26,2

47,9 6,5 17,7 27,9 48,1 6,0 17,2 28,0

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Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, die ebenfalls als Wirkstoffe für die erfindungsgernässen Mittel beansprucht werden, können auf übliche We,ise hergestellt werden, z.B.:

Trichloracetat des 2-Amino--4-isopropylamino-6-chlorpyrimidins: .'..."

18,6 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-isopropylarnino-6-chlor-pyrimidin vierden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 18 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol urnkristallisiert. Das Trichloracetat schmilzt bei 150-152°.

Analyse: C₇H₁₁ClN^HO₂CCCl₃ Molgewicht: 350

ber. C 20,9 # H 3,5 ^ Cl. ^0,5 % N l6,o#

gef. 2-1,0 % 3,5 % 39,6 % 16,6 #

Hyärochlorid_des 2-Amino~4-isopropylaniino-6~chlor-pyrimidins:

18,6 g (0,1 Mol) 2-Amino~ⁱt-isopropylamino-6~chlor-pyrirnidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 11" g (0,11 Mol) 5^5öige Salzsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol urakristallisiert. Das Hydrochlorid schmilzt bei 235-236°.

Analyse: C₇H .,CIN₁^.HCl · Molgewicht: 223

ber. C 37,7 % H 5Λ % Cl 31,7 % N 25,0 $ gef.. 37,7 % · 5,it <?» 31,8 % 25,1 %

A098.4371070 '

• '^- . . BAD ORIGINAL

pyrirnidins:

20,0 g (0,1 MoI) 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 10,5 g (0,11 Mol) Methansulfonat zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der erhaltene feste, sehr hygroskopische/ farblose Rückstand schmilzt bei Il6 bis 118°.

Analyse: CgH ClN₂, . CH₇SO H ' Molgewicht: 296,5

bei\ C }6,5 # H 5,7 # Cl 11,9 % N l8,9 % S 10,8 # gif. 56,8 % 5,4 £ 12,0 % 19,3 % 10,5 $

Hydrogensulfat_des_2--Amino-^-sec_JLbutylaniino-6--chlor-

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidin worden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 10,8 g (0,11 Mol) Schwefelsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der erhaltene feste, sehr hygroskopische, farblose Rückstand schmilzt bei 95 bis 105°.

Analyse: CgK₁ ClN^ . H₃SO₂₁ Molgewicht: 298,5

ber. C 32,9 % H 5,0 % Cl 11,9 % Nl8,8 % S 10,7 % gef. 32,5 fo 4,8 Jg 12,0 fo 19,0 % 10,7 fo

Phosphat des 2-Amino-4-sec.butylarr.inö-6-chlor-pyrirnidins:

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-sec.butylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 10,8 g

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(0,11 KoI.) Phosphorsaure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril urnkristaiii si er t. Fp; 176°. .

Analyse: CgH^ClN^ . H PO^ Molgewicht: 298,5

ber. C 52,9 % H 5,3 £ Cl 11,9 £ N l8,8 % P 10,4 £ gef. 52,1 % 5,2 fj 11,8 fo 18,2 fo 10,4 f>

Hydrochlorid des_2-Araino-^-isobutylamino-6-chlor-pyrimi^;-

dins: ™

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-isobutylamino-6-chlor-pyrimidin Vierden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 11 g (0,11 Mol) 36,5pige Salzsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril, urnkristallisiert. Fp: 24l°.

'Analyse: · CgH₁ ClN₂^ . HCl Molgewicht: 237

ber. C 4o,5 # H 5,9 fo Cl 30,0 $> N 23,6 # gef.. 40,7 % 6,3$ 29,8 f> 23,0- $

Trichloracetat des 2-Amino-4-isobutylamino26-chlor-pyrimidins:

20,0 g (0,1 Mol) 2-Amino-4~isobutylarnino-6-chlor-pyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 1.8 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Fp: 1^9°. ■ ■ '

— 4098-43/1070 BADOR₁GINAi.

120-2048/1/

Analy

. CCl COOH'.

Molgewicht: 36A

C 33,0 $ H 3,8 % Cl 29,0 £ N 15,Ά $

4 15,1 J

raidins;

20,0 g (0,1 Mol) 2-Airiino-4-n.butylamIno-6-chlor-pyrimIdIn wei-den in 100 ral Alkohol gelöst und unter Kühlung 18 g (Oj11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben, Das Gemisch wird im Vakuum, zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril urrskristallisierf. Fp: °

Analyse: CgH ,ClN₂₁ . CC1..C00H Molgewicht: 364

ber. C 33A ί° H 3,8 % Cl 39,0 <fo, ' N 15,4 fo

O $ 3*8$ 39,0% $

Kydrobromid des 2-Amino-4-n-butylamino-6-chlor-pyrimi

2OjO g (Ο,Ϊ Mol) 2-Amino-4-n-butylamino-6-chlor-pyri.^rriidin Vierden in 100 ml Alkohol gelöst.und unter Kühlung 14,1 g (0,11 Mol) 63^ige Brömv/asserstoffsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol oder Acetonitril umkristallisiert. Fp: °

Analyse:

ber. gef.

. PIBr

Molgewicht

281,5

C 34,2 34,5·

5,0

4,9

19,.9 19,1

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Claims

Patentansprüche:

1. Herbizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens eine

Verbindung der Formel I

NH-R_n t 1

Cl- I! ^I -NH₂

worin R, eine Alkylgruppe mit 2 bis β Kohlenstoffato- | men, eine Alkenylgruppe mit j5 bis β Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X Wasserstoff oder ein Kalogenatom bedeuten, und/oder ein Salz einer Verbindung der Formel I mit einer anorganischen oder organischen Säure enthalten. . .

2. . Mittel gemäss Patentanspruch 1, die einen festen oder flüssigen Träger enthalten.

5. Mittel gemäss Patentanspruch 1 oder 2, die ein weiteres Herbizid enthalten, · g

4. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welche 2-Amino~'l~isopropylamino-6-chlor-pyrimidin und/oder dessen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren enthalten.

5. Verwendung der Verbindungen der Formel-I *

NH-R,

i JL

X- >

'^L

worin R eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoff-

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- 20 - 130-3G4R/TJ

atomen, eine Alkenyl gruppe mit J> bis β Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe und X Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeuten, und/oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen*. · ..

6. Verwendung der Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino~ 6-chlor-pyrimidin und/oder deren Salzen zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kartoffelkulturen.

Der Patentanwalt :

3700/HT/KS

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