DE1670291C3 - Substituierte 2-Amino-4-alkinylaminos-tri azine - Google Patents

Substituierte 2-Amino-4-alkinylaminos-tri azine

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DE1670291C3 DE19671670291 DE1670291A DE1670291C3 DE 1670291 C3 DE1670291 C3 DE 1670291C3 DE 19671670291 DE19671670291 DE 19671670291 DE 1670291 A DE1670291 A DE 1670291A DE 1670291 C3 DE1670291 C3 DE 1670291C3
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Description

das Gemisch noch 20 Stunden bei Raumtemperatur (200C) und saugt dann den entstandenen Niederschlag
NN ίο ab. Das Fütraf wird im Vakuum vom Lösungsmittel
R3 befreit und der kristalline Rückstand aus Cyclohexa.n
N umkristallisiert. Man erhält 10,5 Gewichtsteile 2-CHor-
R2-N N-C-C= CH 4-äthylarnino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-tnL;,-in;
H H Fp. 140 C.
CH3 i5
Herstellung von Z-Methylmercapto^-äthylamino
in der R, ein Chloratom oder einen Methylmer- 6-ibuim-l-yl-3-amino)-s-triazin
captorest, R2 einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und R3 ein Wasserstoffatom oder 184 Gewichtsicile Cyanurchlorid werden in 3000 Geeine Methylgruppe bedeutet. 20 wichtsteilen Essigsäureäthylester geiöst und bei e.ner 2. Herbizid, bestehend aus einer Verbindung Temperatur vor, 10 bis -20C gleichzeitig aus gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen. zwei Tropftrichiern mit einer Lösung von 4S Gewichtsteilen Mfiiiyimercaptan sowie einer Losung von 40 Gewichf-ieücn Natriumhydroxyd, gelöst in
a5 360 Gewichtsteil'.-n Wasser, versetzt. Anschließend
rührt man das Gemisch noch 2 Stunden bei einer Temperatur von !0 1C, trennt dann die organische Schicht ab, trocknet sie mit Magnesiumsulfat und
Es ist bekannt, Triazinderivate, z. B. 2-Chlor-4,6-bis- entfernt das Lösungsmittel im Vakuum bei einer Tem-
(äthylamino)-s-triazin, zur Unkrautbekämpfung zu 30 peratur bis 35 C. Der kristalline Rückstand wird aus
verwenden. Die Verträglichkeit an Kulturpflanzen, Petroläther umkn.laiiisiert. Man erhält 110 Gewichts-
wie Weizen und Gerste, befriedigt jedoch nicht. teile 2-MethylnuTcaptu-4,6-dichlor-s-triazin; Fp. 58
Es wurde gefunden, daß substituierte 2-Aniino- bis 6O0C.
9,8 Gewichtsteile 2-Methylmercapto-4,6-dichlor-35 s-triazin werder, l·.: 25 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Aceton suspendiert und 5,25 Gewichtsteile Butin -1 - > I - 3 - aminhydrochlorid, gelöst in 10 Gewichtsteilen Wasser, zugegeben. Anschließend versetzt man das Gemisch tropfenweise bei einer Tem-40 peratur von 25 bis 4OC mit einer Lösung von 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 15 Gewichtsteilen Wasser. Man rührt das Reaktionsgemisch danach noch einige Stunden bei 35CC, schüttelt das abgeschiedene öl mit Methylenchlorid aus, trocknet die 45 Methylenchloridlösung mit Magnesiumsulfat und entin der R1 ein Chloratom oder einen Methylmercapto- fernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der ölige Rückrest, R2 einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoff- stand wird beim Verreiben mit Petroläther fest. Man atomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- erhält 9 Gewichtsteile 2-MeJhylmercapto-4-chlorgruppe bedeutet, eine gute herbizide Wirkung ausüben. 6-(butin-l-yi-3-amino)-s-triazin; Fp. 56 bis 58°C. Die neuen Wirkstoffe können z.B. durch Um- 50 5,7 Gewichtsteile 2 - Methylmercapto - 4 - chlor setztmg von Cyanurchlorid in Gegenwart eines Halo- 6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin werden in 25 Gegenwasserstoff bindenden Mittels mit den entsprechen- wichtsteilen Wasser, 10 Gewichtsteilen Aceton und den Alkyl- und Alkinylaminen und, falls R1 nicht 3,5 Gewichtsteilen 35%iger wäßriger Äthylaminlösung Chlor ist, mit einem Alkalimetallmethylmercaptid in suspendiert, das Gemisch zum Sieden am Rückfluß beliebiger Reihenfolge hergestellt werden. 55 erhitzt und bei dieser Temperatur mit einer Lösung
von 1 Gewichtsteil Natriumhydroxyd in 5 Gewichts-
Herstellung von 2-Chlor-4-äthylamino- teilen Wasser tropfenweise versetzt. Anschließend
6-(butin-l-yl-3-aniino)-s-lriazin rührt man das Gemisch noch 3 Stunden bei Siede
temperatur, kühlt dann auf Raumtemperatur ab,
276 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 900 Ge- 60 schüttelt das abgeschiedene öl mit Methylenchlorid wichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur aus, trocknet die organische Schicht und entfernt von —10 bis — 20cC tropfenweise mit 135 Gewichts- das Lösungsmittel im Vakuum. Der ölige Rückstand teilen Athylamin versetzt. Anschließend rührt man wird beim Versetzen mit Toluol und Abkühlen kridas Gemisch noch 1 Stunde bei -10 bis-2O0C und stallin. Man erhält 4,8 Gewichtsteile 2-Methylmersaugt dann den entstandenen Niederschlag ab. Das 65 capto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin; Filtrat wird im Vakuum bei Raumtemperatur vom Fp. 95 bis 97°C.
Lösungsmittel befreit und der kristalline Rückstand Nachfolgend werden einige der neuen Substanzen
aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 233 Ge- aufgeführt:
4-aikinylamino-s-triazine der allgemeinen Formel
Ri
N N R3
R2-N N"-
H		 N-
H		 -C-C = CH
CH,
i 570
2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin; Fp. 135 bis 137 C: 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3-methyl-bi!tin-l-yl-
3-amino)-s-triazin; Fp. 146 bis 148 C, 2-Methylrnercapto-4-äthylarnino-6-(butin-l-y!r
3-amino)-s-triazin; Fp. 95 bis 970C; 2-Chlorid-4-isopropylam ino-6-(bu ti n-1 -y I-
3-amino)-s-triazin; Fp. 170 C; 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-
s-triazin; Fp. 14O0C.
Weitere Verbindungen sind in den Ausführungsneispielen genannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in üblicher Weise durch Mischung mit festen oder flüssigen Trägerstoffen, beispielsweise Wasser, Kohlenwasserstoffen, Ton, Düngemitteln, Borax oder Kieselgur, in Herbizide übergeführt werden. Der Zusatz von Netz-, Dispergier- und Haftmitteln und ! ungiziden, Insektiziden oder anderen herbizid wirk- ao ;amen Verbindungen ist möglich. Die Herbizide können außerdem als Granulate ausgebracht werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
»5 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(butin-l-yI-3-amino)-
s-triazip;
2-Ch!or-4-tert.-butylamino-6-(butin-!-yl-
3-amino)-s-triazin;
2-Chior-4-älhylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin;
2-Methylmercapto-4-isopröpylamino-6-(butin-
l-yl-3-amino)-s-triazin;
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3-methyl-
butin-l-yl-3-amino)-s-triazin; 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin;
■i-Chlor^-isopropylamino-o-p-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin;
2-Chlor-4-methylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-' s-triazin;
2-Methylmercapto-4-methylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin.
Be Ts pi el 2
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Tri-(icum sativum), Mais (Zea mays), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), kleine Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media) eingesät und danach mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1,5 kg Wirk- »o stoff je Hektar dispergiert in 5001 Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen zeigte I im Vergleich zu Il an Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei gleichzeitig stärkerer herbizider Wirkung auf die Unkräuter.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle 1 zu ersehen:
Tabelle 1
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), einjähriges Rispengras (Poa annua), »s Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Panicum crus-galli), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(II) jeweils in Mengen von 1,5 kg Wirkstoff je Hektar dispergieri in 500 1 Wasser behandelt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere Selektivität an Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Trilicum sativum) im Vergleich zu II zeigte bei einer stärkeren herbiziden Wirkung auf die Unkräuter.
Die herbizide Wirkung ist aus Tabelle 2 zu ei sehen:
Tabelle 2
Gerste
Weizen
Mais
Einjähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz ...
kleine Brennessel
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ....
Wicke
Kamille
Vogelmiere
Wirkstoff
II
10 bis 20
10 0 bis 10
90
80
100
100
90 bis 100 90 bis 100
90 90 bis 100
20 bis 30
20 bis 30
0 bis 10
80
70 90 bis 100
90 80 bis 90
80
80 bis 90 80 bis 90
Gerste
Weizen
Mais
Einjähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz ...
Hühnerhirse '.
Ackersenf
Weißer Gänsefuß
Kleine Brennessel
Vogelmiere
Kamille
0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.
Wirkstoff
Il
0 bis 10
10 0 bis 10
90 bis 100
90
80
100
100
90 bis 100 90 bis 100 90 bis 100
20 bis 30
20 bis 30
0 bis 10
90
80
50 bis 60 90 bis 100 90 bis 100 90 bis 100
90 80 bis 90
Beispiel 3
ohne Schädigung, totale Schädigung.
Biologisch entsprechend wirksam wie Substanz I in den Beispielen 1 bis 4 sind:
Im Gewächshaus wurden die Samen von einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), kleine Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media)
i 670 291
in lehmigen Sandboden eingesät und der so vorbereitete Boden mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(buiinl-yl-3-amino)-s-triazin (1) und im Vergleich dazu mit 2-ChIo!~4,6-bis-(älhylamino)-s-triazin (H) jeweils in Mengen von 5 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt.
Nach 4 bis 5.Wochen wurde iestgestellt, daß I eine etwas stärkere herbizide Wirkung gegenüber Il zeigte.
Beispiel 4
Eine Versuchsfläche mit einem Bestand von einjährigem Rispengras (Poa annuaJ.'Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Panicum crus-galli), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodi::m album), kleine Brennessel (Urtica tirens). Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) wurde bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von 3 bis 12 cm mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-1 -yl-3-amino)-s-.riazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-ChIor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(ll) jeweils in Mengen von 5 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 500 I Wasser je Hektar behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei 1 gegenüber II ein schnellerer Wirkungseintritt der herbiziden Wirkung bei den obengenannten Unkräutern und Ungräsern festgestellt, und nach 4 bis 8 Wochen waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben.
Beispiel 5
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Samen Gossypium hirsutum, Poa annua, Poa trivialis, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, PoIygonum persicaria, Portulaca oleracea und Amaranthus retroflexus eingesät und anschließend mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe
1) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-
s-triazin,
H) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin,
111) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methy[-butin-l-yl-3-amino)-s-triazin
jeweils dispergiert in 500 I Wasser je Hektar behandelt. Während der Versuchsdauer war eine genügende Bodenfeuchtigkeit vorhanden. Nach 4 bis 5 Wochen wurde das aus Tabelle 3 ersichtliche Ergebnis festgestellt.
Tabelle 3
-
I Wirkstoff
Il		 III
Gossypium hirsutuns
Poa annua		 5
95		 0
90		 0
95
Poa trivialis 90 85 85
Echinochloa crus-galli
Setaria viridis		 80
80		 80
80		 80
80
Polygon um persicaria
Portulaca oleracea ....
Amaranthus retroflexus		 90
100
80		 80
95
70		 80
95
70
0 ohne Schädigung,
100 - totale Schädigung.
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit den Samen von verschiedenen Pflanzen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I) 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-
s-triazin,
II) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin,
HI) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3-methyl-
butin-l-yl-3-amino)-s-triazin; Fp. 93 bis 95CC,
IV) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin,
V) 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3-metbyl-butinl-yl-3-amino)-s-triazin
im Vergleich zu dem Wirkstoff
VI) 2-Chlor-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin
jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg/ha aktive Substanz.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II, III, IV und V eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff VI.
Das Versuchsergebnis ist aus Tabelle 4 zu ersehen.
Tabelle 4
Wirkstoff II 0 IV 0
80 80
80 85
75 80
100 100
95 100
90 90
85 90
85 85
85 90
VI
Italienisches Raygras
Gemeines Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Kleine Brennessel ...
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ...
Wicke
Kamille
Vogelmiere
0 --· ohne Schädigung, 100
0 0
75 75
80 80
75 80
100 100
95 100
90 100
85 95
90 90
85 90
--- totale Schädigung.
0 90 60 100
80 70
90 80 75 90
80 70
100 80 bis 90
100 80 90 90
100 bis
80 80
90 bis
95 bis

Claims (1)

1 670 29Ϊ 1 2 wichtsteile 2,4-Dichlor-6-äthyIamino-s-triazin; Fp. 103 Patentansprüche: bis 105 = C. 9,65 Gewichtsteile 2,4-DichIor-6-äthylamino-s-tri-
1. Substituiene 2-Amino-4-alkinylamino-s-tri- azin werden in 50 Gewichtsteilen Aceton gelöst und azine der allgemeinen Formel 5 bei einer Temperatur von 15 bis 20LC mit einer Lösung
von 7 Gewichtsteilen Butinl-yl-3-amin in 25 Ge-
Ri wichtsteilen Aceton versetzt. Anschließend rührt man
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