DE1642223A1

DE1642223A1 - Herbizide

Info

Publication number: DE1642223A1
Application number: DE19671642223
Authority: DE
Inventors: Gert Dr Buerger; Adolf Dr Fischer; Franz Dr Merger; Adolf Dr Zeidler
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-04-07
Filing date: 1967-04-07
Publication date: 1972-01-27
Also published as: IL29688A; CH499962A; DK119741B; FR1562410A; AT278432B; SE346315B; ES352494A1; NL6804125A; BE713319A; GB1215070A; US3551429A; MY7100141A

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-PABRIK AG

Unser Zeichen: O.Z. 24 815 Schs/Gn Ludwigshafen/Rhein, den 6.4.1967

Herbizide

Es wurde gefunden, daß Herbizide, welche 2,4-Dioxo-decahydrochinazoline der !Formel

H₀C C F-R

.C=O

N
I

CO-R¹

enthalten, in der R eine Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R¹ einen durch Fluor, Brom oder Jod oder eine Benzoyloxy- oder gegebenenfalls substituierte Acyloxygruppe substituierten Alkylrest bedeutet, eine gute Wirkung haben. {

Als erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoffe werden beispielsweise genannt:

!-(ciyjc-.Dimethyl-ß-brompropionyl)-, 1-(«*/>t-Dimethyl-ß-;jodpropionyl) -, 1 - (βί,^,-Dimet hyl-ß-ac e t oxy-propionyl) -, 1 -(ocoC-Dimethyl-ß-propionyloxy-propionylJ-s 1 -(^«c-Birne thylß-isobutyryloxy-propionyl)-, 1-(o^oc-Dimethyl-ß-piraloyloxypropiony 1) -, 1 - (et,«i.-Dime thy 1-ß-benaoyloxypropionyl) -₁

-2-

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- 2 - O.Z. 24 815

' ,4 •-dichlorphenoxy-oi.'-propionyloxyj propionyl)-, 1-(«<,»£-Dimethyl-ß- ta-methyl^-chlorphenoxyacetyloxyj -propionyl-^-isopropyl-^^-dioxo-decahydrochinazolin, 1-(«c,od-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-, l-(ot,°t- ' Dimethyl-ß-(2',4^l-dichlorbenzoyloxy)-propionyl-3-sec-butyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin, 1-(o£,o6-Dimethyl-ß-crotonyloxy-propionyl-3-isobutyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin.

Die neuen Wirkstoffe können gemäß nachstehendem lormelschema äL· durch Acylierung der entsprechenden 3-Alkyl-2,4-dixo-decahydrochinazoline mit den entsprechenden Carbonsäurehalogeniden, bevorzugt den entsprechenden Carbonsäurechloriden in Gegenwart eines HCl-Acceptors, synthetisiert werden.

+ R'--COCl

R und R¹ haben die obengenannten Bedeutungen.

Da alle erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach demselben Verfahren hergestellt werden können, wird hier die Herstellung von 1-(ei_rz-Dimethyl-ß-aeetoxy-propionyl)-3-isopropyl-2₉4-dioxo-dei)ahydrochinazolin im folgenden näher beschrieben.

21 Teile (Gewiohtsteile) 3-Isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin werden in einer Mischung aus 300 Teilen Toluol und 40 Teilen Triethylamin gelöst. In diese Lösung werden

- 3 - O.Σ, 24 815

26,8 Teile ,^,,^Dimethyl-ß-aeetoxy-propionylchlorid zugetropft. Sodann wird die Mischung zur Vervollständigung der Reaktion noch 8 Stunden "bei 8O⁰G gerührt und danach das gebildete Triäthylamin-hydrochlorid abgesaugt. Das Filtrat wird mit Wasser neutral gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum der Wasserstrahlpumpe eingedampft. Es verbleiben 35 Teile eines kristallinen Rückstandes, der zur Reinigung aus Methanol umkristallisiert wird. Bas

so erhaltene reine Produkt schmilzt bei 118⁰C.

Die neuen Wirkstoffe sind kristalline farblose Substanzen oder viskose Öle, die chemisch und thermisch sehr beständig sind.

Beispiele für die neuen Wirkstoffe sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt:

CO - R¹

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O.Z. 24 815

-CO-R¹

CH,
CH,

CH-

■"••ζ

-CO-C-CH₂-Br Fp 66^UC

CH,/

CH-

CH₃

.CO-C-CH₂J CH,

..OH-

CH, ^{1 3}

^{1 3} ο

-CO^C-CH₀-O-CO-CH* Fp 108 C

CH,\

⁰ CH-CH

OH, -CO-C-CH₂-O-CO-C₂H₅ '

CH₃

CH-

.CO-C-CH₂-O-CO-CH

CH-

CH₃/

CH₃ -CO-C-CH₂-O-CO-/ \

CH,

CH₃-CH-

CH-

CH₃

rt(~\ ft OTT Γ\ OO ΟΤΙ Γ\

^Χ3

CH

3 Cl

CH-

CH₃
-CO-C-CH₂-O-CO-CH₂-O-Z^-Cl

CH ¹ CH,

CH,/

CH-

CH₃

-CO-C-CH₂-O-CO-CH,

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- 5 - O.L. 24 815

-CO-R'

CH₃ CH- -CO-C-CH₂-O-CO-CH

CH- -CO

C/H-ζ ^-Ή·2 η η

CH-CH₂- -CO-C-CH₂-0-CO-CH= CH-CH,

CH₂

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung -von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser "bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen

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1|^2223

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können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurde ein mit den Samen von Mais (Zea mays), Kartoffeln (Solanum tuberosum), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex acetosa), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Hühnerhirse (Panicum crus galli) besäter Boden mit 1 -(»-,ec-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl-3-isopropyl-2,4-dioxodecahydrochinazolin (I) und 1-(at,oc-Dimethyl-ß-brompropionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxodecahydrochinazoi]in (II) jeweils in einer Menge von 1,5 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt.

-7-

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Mach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Unkräuter Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex acetosa), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Hühnerhirse (Panicum crus galli) fast vollkommen abgestorben waren, während Mais (Zea mays) und Kartoffeln (Solanum tuberosum) ohne Schaden weiterwuchsen.

Biologisch gleich wirksam wie die Wirkstoffe I und II sind:

1-(«^^i.-Dimethyl-ß-jod-propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxodecahydrochinazolin

1-(«.,<£-Dimethyl-ß-propionyloxy-propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-deeahydrochinazolin

1-(o£,^-Mmethyl-ß-isobutyryloxy~propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin

1~(tx.,o<:-Dimethyl-ß-l2' ^'-dichlorphenoxyacetyloxyj -propionyl)-3-sec.-butyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin

1-( o<,ti-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-sec.-butyl-2,4-dioxodecahydrochinazolin

1-(ot,«c-Dimethyl-ß-crotonyloxy-propionyl)-3-isobutyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Mais (Zea mays), Kartoffeln (Solanum tuberosum), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (TJrtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media),

-8-

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ORIGINAL INSPECTED

.ζ. 2^223

Sauerampfer (Rumex acetosa), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Hühnerhirse (Panicum crus galli) "bei einer Wuchshöhe von 5 bis 10 cm mit 1 -(xjoC-Dimethyl-ß-acetoxy-propyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin (I), 1-(et,c<:-Dimethyl-ß-brom-propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydro-. chinazolin (II), 1-(ot,«L-Dimethyl-ß-jod—propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochinazolin (III) und im Vergleich dazu mit dem bekannten Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (IV) jeweils in einer Menge von 1,5 kg Wirkstoff je ha, gelöst oder dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde das in der nachfolgenden Tabelle aufgeführte Ergebnis festgestellt.

	I	Wirkstoff	lii	IV
		II
Nutzpflanzen:	10		10	10
Gerste	10	10-20	0	30
Mais	10	0	0	20
Kartoffeln		0-10
Unerwünschte Pflanzen:	90-100		100	90-100
Weißer Gänsefuß	90-100	90-100	100	90
Kleine Brennessel	90-100	100	100	90-100
Ackersenf	80-90	90-100	90-100	20
Vogelmiere	80-90	80-90	90-100	70
Sauerampfer	80-90	90	90-100	0-10
Einjähriges Rispengras	80	90-100	90-100	0
Hühnerhirse		90-100		-9-
0 = keine Wirkung 100 = totale Schädigung

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ORJGfMAL INSPECTED

- 9 - O.Z. 2

Biologisch gleich wirksam wie I, II und III sind:

i-CaCvDimethyl-ß-J^ '-methyl-4 ' -chlorphenoxy-o6^#-propionyloxy] propionyl)-3-isopropyl-2,4-dioxo-decahydrochxnazolin

I-Coi^-Dimethyl-B-^ '-chlorcaproyloxyj -propionyl)-3-isppropyl^^-dioxodecahydrochinazolin.

Die erfindungsgemäßen Mittel können bei Anwendung höherer Aufwandmengen auch als Totalherbizide verwendet werden.

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OR₁GWA INSPECTS» 109885/1887

Claims

- 10 -

Patentanspruch

.ζ. 2} W²²³

Herbizid, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der Formel

H °

H₂C / V^R

C ^iL N Ho

-R^f

in der R eine Alkylgruppe mit 2 bis"4 Kohlenstoffatomen und R' einen durch Fluor, Brom oder Jod oder eine Benzoyloxy- oder gegebenenfalls substituierte Acyloxygruppe substituierten Alkylrest bedeutet.

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK

109885/1887

ORIGINAL INSPECTED