DE1642223C - 2,4-Dioxo-decahydrochinazolinderivate - Google Patents
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Description
H2C C C = O \ /H\ /
C N CH3
H2 I I
C-C-CH2-R1
O CH3
in der R einen Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen
und R1 ein Brom- oder Jodatom, eine Acyloxygruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine gegebenenfalls 2,4-dichlorsubstituierte Benzoyloxygruppe,
eine «-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionyloxygruppe oder eine Crotonyloxygruppe
bedeutet.
2. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 als Herbizid.
30 Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise gemäß nachstehendem
Formelschema, in dem R und R1 die obengenannten Bedeutungen haben, durch Acylierung der entsprechenden
3-Alkyl-2,4-dioxo-decahydrochinazoline mit den entsprechenden Carbonsäurechloriden in Gegenwart
eines HCl Akzeptors synthetisiert werden.
N —R
C = O
CH3 O
I Il
—H2C-C C-Cl
CH,
-HCl,
N —R
v\N/
C = O
CH3
CO-C-CH2-R1
CH,
CH,
Es wurde gefunden, daß 2,4-Dioxo-decahydrochinazolinderivate der allgemeinen Formel
H2 Il
C C
\H/
H2C
N-R C = O
H2C C
\ /H\ /
C N CH3
C N CH3
H2 I
C-C-CH2-R1
O CH3
in der R einen Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und R1 ein Brom- oder .Jodatom, eine Acyloxygruppe
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls 2,4-dichlorsubstituierte Benzoyloxygruppe, eine
M-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionyloxygruppe oder eine Crotonyloxygruppe bedeutet, eine gute herbizide
Wirkung haben.
Da alle erfindungsgemäßen Verbindungen nach
demselben Verfahren hergestellt werden können, wird nur die Herstellung von 1 -(rvI-Dimethyl-/^acetoxypropionyl)
- 3 - isopropyl - 2,4 - dioxo - decahydrochinazolin im folgenden näher beschrieben.
21 Teile (Gewichtsteile) S-Isopropyl^/Wioxo-decahydrochinazolin
werden in einer Mischung aus 300 Teilen Toluol und 40 Teilen Triethylamin gelöst. In
diese Lösung werden 26,8 Teile «,(i-DimethyU/i-acetoxy-propionylchlorid
zugetropft. Sodann wird die Mischung zur Vervollständigung der Reaktion noch 8 Stunden bei 8O0C gerührt und danach das gebildete
Triäthylamin-hydrochlorid abgesaugt. Das Filtrat wird mit Wasser neutral gewaschen, mit
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum der Wasserstrahlpumpe eingedampft. Es verbleiben
35 Teile eines kristallinen Rückstandes, der zur Reinigung aus Methanol umkristallisiert wird.
Das so erhaltene reine Produkt schmilzt bei 118°C.
Die neuen herbiziden Wirkstoffe sind kristalline
farblose Substanzen oder viskose öle, die chemisch und thermisch sehr beständig sind.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel sind in Tabelle 1 aufgeführt:
| CH \ |
R | 3 | -Br | Tabelle 1 | Fp. 70° C | |
| Beispiel | \ CH- / |
R1 | ||||
| CH | 3 | |||||
| 1 | ||||||
Fo-tsetzung
| Beispiel | R | CH3 | R1 | —J | — O—CO—CH \ |
Fp. 790C |
| \ CH- / |
Y CH3 |
|||||
| II | / CH3 |
|||||
| CH | —0-CO-CH3 | -o-co^<2> | Fp. 116 bis 1180C | |||
| \ CH- / |
||||||
| III | CHj | |||||
| CH | — 0-CO-C2H5 | — 0—CO— CH- 0—/~V-CI | Fp. 940C | |||
| \ CH- |
CHj X | |||||
| IV | CH3 | CH3 | —0—CO—CH3 | |||
| CH | Fp. 52 bis 55°C | |||||
| \ CH- / |
— O—CO—CH3 | |||||
| V | / CHj |
|||||
| CH | Kp.0.05= 155 bis 160°C | |||||
| \ CH- / |
— O—CO—CH3 | |||||
| VI | / CH3 |
|||||
| CHj CH- |
— O — C O —<^~\~ Cl | Fp. 120 bis 122GC | ||||
| / CHj |
Cl | |||||
| VII | CH3 CHt CH2 | Fp. 58 bis 60° C | ||||
| CH3 | — 0—CO— CH=CH-CH3 | |||||
| VIII | Y CH-CH2- |
Fp. 95 bis 970C | ||||
| CH3 | ||||||
| IX | C2H5 | |||||
| Y CH- / |
Fp. 74°C | |||||
| / CH3 |
||||||
| X | C^H5 Y CH- / |
Fp. 109 bis I1O°C | ||||
| / CH3 |
||||||
| XI | CH1 | |||||
| Y CH- |
Fp. 83°C | |||||
| CH3 | ||||||
| XII | ||||||
Fortsetzung
| Beispiel | R | CH-CH2- | CH3 | R1 | -Br | Fp. 72° C |
| XIII | CHj CH- / |
|||||
| CHj | ||||||
| C1H5 | DI | Kp-oj= 164° C | ||||
| XIV | \ CH- / |
|||||
| CHj | ||||||
| CHj | —O—CO-CH3 | Fp. 97° C | ||||
| XV | ||||||
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder
Stäubemitteln angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Versuchsbericht Beispiel 1
Die Pflanzen Solanum tuberosum, Zea mays. Sinapis arvensis, Stellaria media, Poa annua, Echinochloa
crus galli wurden in Versuchstöpfe eingesät und anschließend mit je 1,5 kg/ha der nachfolgenden
Wirkstoffe, jeweils dispergiert in 5001 Wasser/ha,
behandelt.
Das nach 3 bis 4 Wochen erhaltene Versuchsergebnis ist aus Tabelle 2 zu ersehen.
| 1 | Wirk« XIV |
X | tolT (vgl. Tabellen XIII |
IX | II | IV | VIII | XII | VII | |
| Solanum tuberosum Zea mavs Sinapis arvensis Stellaria media Poa annua Echinochloa crus galli ... |
10 0-10 80 90-100 90 80-90 |
10 0-10 90 100 90-100 90-100 |
0-10 10 90 90-100 90 80-90 |
0-10 0 70-80 80 80 70-80 |
0 0-10 70-80 80 70-80 70 |
10 0-10 80 90 90 90 |
10 0-10 90 90 90-IOC 90 |
0 0 70 70-80 70-80 70 |
10 0-10 90 90-1(X) 90 85 |
0-10 0-10 80 90 90 80 |
| III | ) | |||||||||
| Solanum tuberosum .... Zea mays Sinapis arvensis Stellaria media Poa annua ι Echinochloa crus galli ... |
0-10 10 90 90-100 90-100 90-100 |
0 = keine Wirkung.
100 = totale Wirkung.
100 = totale Wirkung.
Im Gewachshaus wurden die Pflanzen Gerste
(Hordeum vulgäre), Mais (Zca mays), Kartoffel (Solanum
tubcrosum), weißer Gänsefuß (Chcnopodium
album), kleine Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogclmicrc (Slellaria media), Sauerampfer
(Rumex acetosa), einjähriges Rispengras (Poa annua), Lamium amplexicaule, Sctaria viridis und
Hühnerhirse (Panicum erus galli) bei einer Wuchshöhe
von 5 bis 10 cm mit einem der nachfolgenden Wirkstoffe und im Vergleich dazu mit dem als Herbizid
bekannten Kaliumsalz der 2-Mcthyl-4-chlorphcnoxycssigsäurc (XVl), jeweils in einer Menge von
1,5 kg Wirkstoff je Hektar, gelöst oder dispergicrt in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen
wurde das in Tabelle 3 aufgeführte Ergebnis festgestellt.
Nutzpflanzen:
Hordeum vulgäre .... . Zea mays
Solanum tuberosum .
Unerwünschte Pflanzen: Chenopodium album .
Urtica urens
Sinapis arvensis
Stellaria media
Rumex acetosa
Poa annua
Panicum crus galli ... Lamium amplexicaule Setaria viridis
Nutzpflanzen:
Hordeum vulgäre ..
Zea mays
Solanum tuberosum
Unerwünschte Pflanzen: Chenopodium album .
Urlica urens
Sinapis arvensis
Stellaria media
Rumex acetosa
Poa annua
Panicum crus galli ...
Lamium amplexicaule
. Setaria viridis
Vl
10 10 10
90-100 90-1(X) 90-100 80-90 80-90 80-90
80
10-20
0
0-10
0-10
90-100
100
90-100
80-90
90
90-100
90-100
90-100
Ii
10
0
0
0
0
100
100
KX)
90-100 90-100 90-100 90-100
XVl
10 30 20
90-1(K)
90
90-100 20 70
0-10
90
| XIV | VIII | IV | XIi | VlI |
| 10 | 10 | 0-10 | 0-10 | U) |
| 10-20 | 10 | 0-10 | 0-10 | 10 |
| 90 | 90 | 90 | 80 | 90 |
| 100 | 80 | 80-90 | 80 | 7(H |
| 100 | 70-80 | 80 | 70-80 | 70 |
| 90 | 80 | 90 | 80 | 80-* |
| 100 | 80 | 90 | 80 | 70-5 |
0 = kerne Wirkung.
= totale Schädigung.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei Anwendung höherer Konzentralionen auch als Totalherbi;
verwendet werden.
Claims (1)
1. 2,4-Dioxo-decahydrochinazoline der allgemeinen
Formel
H2 Il
C C
/ \H/ \
H2C C N-R
H2C C N-R
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0091956 | 1967-04-07 | ||
| DEB0091956 | 1967-04-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1642223A1 DE1642223A1 (de) | 1972-01-27 |
| DE1642223C true DE1642223C (de) | 1973-05-10 |
Family
ID=
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