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Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Triazinderivate mit wertvollen herbiziden Eigenschaften.
Es wurde gefunden, dass Triazinderivate der allgemeinen Formel (I) :
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worin X einen über 0 oder S gebundenen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, Ri einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest, R2 und R3 Wasserstoff oder niedermolekulare Alkyloder Alkenylreste und R einen niedermolekularen Alkoxyalkylrest bedeuten, vorzügliche herbizide Eigenschaften mit einem bezüglich der Anwendung zur selektiven Unkrautbekämpfung unter Kulturpflanzen wie auch der Vernichtung von Unkräutern auf unbepflanztem Boden, wie Industriegelände, Schienenanlagen oder Wegen, interessanten Wirkungsspektrum besitzen.
Zur Herstellung der vorstehend definierten neuen Verbindungen setzt man ein Triazinderivat der allgemeinen Formel (II) :
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worin "Hal" Chlor oder Brom bedeutet und R. i, R , Rg und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Alkalimetallverbindung eines niedermolekularen Alkanols, Alkenols, Alkylmercaptans oder Alkenylmercaptans um. Die Umsetzung kann z. B. in einem Überschuss des umzusetzenden Alkohols oder Mercaptans bei erhöhter Temperatur, z. B. dessen Siedetemperatur, erfolgen ; man kann aber auch Alkalialkoholate oder-mercaptide in geeigneten inerten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Kohlenwasserstoffen der Benzolreihe, mit den Triazinverbindungen der allgemeinen Formel (XI) umsetzen.
Ferner kann man Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X einen über S gebundenen Alkyloder Alkenylrest bedeutet, auch herstellen, indem man Alkalisalze von Triazinverbindungen der allgemeinen Formel (III) :
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worin Ri, R Rg und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit reaktionsfähigen Estern von niedermolekularen Alkanolen oder Alkenolen, insbesondere Halogeniden, Schwefelsäureestem, Alkalisalzen saurer Schwefelsäureester oder Arylsulfonsäureestern umsetzt.
Bei den Ausgangsstoffen der allgemeinen Formel (II) handelt es sich einerseits um Stoffe, welche eine einzige Alkoxyalkylgruppe enthalten. Vertreter dieser Verbindungsgruppe sind z. B. die folgenden Verbindungen, welche gemäss der belgischen Patentschrift Nr. 584. 306 hergestellt werden können : 2-Chlor-4- äthylamino-6-(γ-methoxypropylamino)-s-triazin, Smp. 157-158 C ; 2-Chlor-4-isopropylamino-6- (Y-
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Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Wirkstoffe näher erläutern. Teile bedeuten darin stets Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1: 4,6 Teile Natrium werden in 400 Teilen abs. Methanol gelöst, darauf 57, 9 Teile 2-Chlor- 4,6-bis-(γ-methoxy-propylamino)-s-triazin eingetragen, und das Ganze wird 48 Stunden unter Rückfluss gekocht. Hierauf filtriert man in der Hitze vom ausgefallenen Natriumchlorid ab und dampft anschliessend das überschüssige Methanol ab. Das zurückbleibende rohe 2-Methoxy-4, 6-bis- (y-methoxypropylamino)-s-triazin wird aus Cyclohexan umkristallisiert und weist darauf einen Schmelzpunkt von 57 bis 590 auf.
Beispiel 2 : 26 Teile 2-Chlor-4-isopropylamino-6- (Y-methoxy-propylamino)-s-triazin werden zu 200 Teilen abs. Methanol gegeben, in dem zuvor 2, 35 Teile metallisches Natrium gelöst worden waren.
Darauf kocht man die Reaktionslösung 24 Stunden unter Rückfluss, trennt vom ausgefallenen Natriumchlorid ab, entfernt das überschüssige Methanol durch Destillation und kristallisiert den Rückstand aus Isopropyläther um. Das analysenreine 2-Methoxy-4-isopropylamino-6- (Y-methoxy-propylamino)-s-triazin schmilzt bei zo
An Stelle des metallischen Natriums können auch 4, 1 Teile gepulvertes Natriumhydroxyd verwendet werden.
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: 2-Moxy-propylamino)-s-triazin.
Beispiel3 : 25, 7 Teile 2-Mercapto-4-isopropylamino-6- (y-methoxy-propylamino) -s-triazin werden in 200 Teile abs. Methanol, in dem zuvor 2, 3 Teile Natrium aufgelöst wurden, eingetragen. Hierauf lässt man 20 Teile Methyljodid zutropfen und rührt das Reaktionsgemisch so lange bei 40-50 , bis es neutral reagiert. Nun destilliert man das Lösungsmittel ab, nimmt den Rückstand in Benzol auf, wäscht die Lösung mit 2-n. Natronlauge und mit Wasser, eliminiert das Benzol und kristallisiert das 2-Methylmercapto-4- isopropylamino-6-(γ-methoxy-propylamio)-s-triazin aus Petroläther um, Smp. 68-70 .
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel (I) eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hiebei auch unerwünschte, z. B. vorher angebaute, Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, z. B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Unkrautbekämpfungsmittel können Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel darstellen, die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung, sowie der Entblätterung, kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden ; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
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