AT230385B - Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen TriazinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Triazinderivate.
In mindestens einer Aminogruppe substituierte 2, 4-Diamino-s-triazine mit einer Cyanogruppeals drittem Substituent sind bisher nicht bekanntgeworden.
Es wurde nun gefunden, dass solche s-Triazinderivate der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
EMI1.2
herbizide Wirksamkeit besitzen und sich deshalb als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel eignen.
Es wurde die überraschende Feststellung gemacht, dass sich das Halogenatom in 2-Halogeno-4, 6-diamino-s-triazinen durch Umsetzung mit Metallcyaniden, insbesondere KCN, durch die Cyanogruppe ersetzen lässt.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen s-Triazinderivate der vorstehend definierten allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes 2-Halogeno-4, 6-diamino-s- triazin der allgemeinen Formel II :
EMI1.3
worin Hal ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet und R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels mit mindestens der für den Ersatz des Halogenatoms durch die Cyanogruppe notwendigen Menge eines Metallcyanides, insbesondere KCN, oder mit Ammoniumcyanid erhitzt.
Als Metallcyanide können an Stelle von Kaliumcyanid auch Natriumcyanid und gegebenenfalls Calciumcyanid usw. verwendet werden. Man verwendet dabei ein Normaläquivalent oder einen beliebigen Überschuss an solchen Cyaniden. Die Umsetzung wird in der Wärme und gewöhnlich bei der Rückflusstemperatur des verwendeten inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt. Als geeignetes höher siedendes inertes organisches Lösungsmittel kommt insbesondere Dimethylformamid in Betracht, doch kann die Umsetzung auch in Äthylenglykoldiäthyläther oder in Diäthylenglykoldiäthyläther usw. durchgeführt werden. Die inerten Lösungsmittel können während der Umsetzung gewünschtenfalls mindestens teilweise abdestilliert werden. Gewöhnlich ist die Umsetzung nach etwa 5-12stündigem Erhitzen am Rückfluss beendigt.
Die meisten Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind bekannte Verbindungen, welche ebenfalls herbizide Eigenschaften besitzen. Soweit es sich um noch unbekannte Ausgangsstoffe handelt, können diese nach an sich bekannten Methoden, z. B. aus Cyanurchlorid oder Cyanurbromid durch Umsetzung mit 2 Mol geeigneter Amine leicht hergestellt werden.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
und 2-Brom-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor- und 2-Brom-4,6-bis(diäthylamino)-striazin, 2-Chlor-und 2-Brom-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin, 2 Chlor- und 2-Brom-4-npropylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-oder 2-Brom-4-äthylamino-6-allylamino-s-triazin, 2- Chlor- und 2-Brom-4-isopropylamino-6-allylamino-s-triazin, 2-Chlor- und 2-Brom-4, 6-bis (allylamino) -s- triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-( -methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(gamma;-me-
EMI2.2
(p-methoxyäthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4, 6-bis (-"-2-Fluor-4, 6-diamino-s-triazine als Ausgangsstoffe verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemässen neuen Wirkstoffe näher erläutern.
Teile bedeuten darin Gew.-Teile. Diese verhalten sich zu Vol.-Teilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : 20 Teile 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin werden mit 10 Teilen Kaliumcyanid in 200 Vol. -Teilen Dimethylformamid 6 h unter Rückfluss gekocht. Darauf giesst man das Reaktionsgemisch in viel Wasser und filtriert das ausgefallene Rohprodukt ab. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus abs.
Äthanol und schliesslich aus Essigsäureäthylester schmilzt das erhaltene reine 2-Cyano-4,6-bis-(äthylamino)s-triazin bei 212-214 o.
Geht man von 24, 5 Teilen 2-Brom-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin und 10 Teilen Kaliumcyanid aus und
EMI2.3
schmelzende117-118 o.
Das erhaltene 2-Cyano-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin erstarrt in der Vorlage und schmilzt bei 48-52 .
Beispiel 3 : 20 Teile 2-Chlor-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin werden mit 10 Teilen KCN und 200 Vol. - Teilen Dimethylformamid wie in Beispiel 1 angegeben umgesetzt und aufgearbeitet. Nach Umkristallisieren aus Äthanol und Methylcyclohexan schmilzt das erhaltene reine 2-Cyano-4-methylamino- - 6-isopropylamino-s-triazin bei 131, 5-134 .
Beispiel 4 : 21, 5 Teile 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin werden analog Beispiel 1 mit 10 Teilen KCN und 200 Vol. - Teilen Dimethylformamid umgesetzt und aufgearbeitet. Nach Umkristallisieren aus Äthanol und dann aus Methylcyclohexan schmilzt das erhaltene reine 2-Cyano-4-äthylamino-6isopropylamino-s-triazin bei 142-144 o. "
Beispiel 5 : Analog Beispiel 1 erhält man aus 23 Teilen 2-Chlor-4, 6-bis-isopropylamino-s-triazin nach Umkristallisieren aus Methyl-cyclohexan und dann aus Hexan reines 2-Cyano-4, 6-bis-isopropylamino-s- triazin vom F. 164-165 o.
Beispiel 6 : Aus 23 Teilen 2-Chlor-4-n-propylamino-6-isopropylamino-s-triazin erhält man analog Beispiel 1 und Umkristallisieren aus Cyclohexan das bei 131-133 schmelzende reine 2-Cyano-4-n-propyl- amino-6-isopropylamino-s-triazin.
EMI2.4
und 500 Vol. -Teilen Dimethylformamid 12 h unter Rückfluss gekocht. Hierauf wird das Lösungsmittel grösstenteils im Vakuum abgedampft, der Rückstand in Benzol aufgenommen und mit Wasser gewaschen.
Hierauf wird das von Benzol durch Abdampfen befreite Rohprodukt im Hochvakuum destilliert. Kapo, egg 126-134 o. Das Produkt erstarrt in der Vorlage und wird aus Alkohol umkristallisiert. Das erhaltene reine 2-Cyano-4,6-bis-(diäthylamino)-s-triazin schmilzt bei 63-66 .
In analoger Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, können noch folgende Endstoffe der Formel I hergestellt werden : 2-Cyano-4-allylamino-6-isopropylamino-s-triazin, F=124-126 ,
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
(y-metho2iy2-Cyano-4-isopropylamino-6-y-methylmercaptopropylamino-s- triazin, 2-Cyano-4-äthylamino-6-y-allyloxypropylamino-s-triazin.
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel I eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hiebei auch unerwünschte, z. B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, z. B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel können Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäubemittel oder Granulate darstellen, die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.
Zur Prüfung der pflanzenwachstumshemmenden Wirkung wurden folgende Versuche durchgeführt :
1. Saatschalen werden mit Erde gefüllt und mit Samen von Raygras besät. Sofort nach dem Säen wird pro Quadratmeter Schalenoberfläche ein Gramm 2-Cyano-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin in 100 cm3 Wasser aufgespritzt. Die Keimlinge entwickelten sich vorerst normal, aber nach 20 Tagen waren alle Pflanzen abgestorben.
EMI3.1
2-Cyano-isopropylamino-6-diäthylamino-s-triazin bespritzt. Nach 7 Tagen waren die Blätter dieser Senfpflanzen vollständig verbrannt und ausgetrocknet.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinderivaten der allgemeinen Formel :
EMI3.2
worin Ri einen niedermolekularen Alkyl-. Alkoxyalkyl- oder Alkylmercaptoalkylrest, oder einen niedermolekularen Alkenyl-, Alkenyloxyalkyl- oder Alkenylmercaptoalkylrest, und R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Reste entsprechend der Definition für R bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes 2-Halogen-4, 6-diamino-s-triazin der allgemeinen Formel II :
EMI3.3
worin Hal ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet und Rl > R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels mit mindestens der für den Ersatz des Halogenatoms durch die Cyanogruppe notwendige Menge eines Metallcyanides, insbesondere KCN, oder mit Ammoniumcyanid erhitzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Dimethylformamid bei der Siedetemperatur des letzteren durchführt.
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