DE3316300C2 - - Google Patents

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DE3316300C2
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Description

Vorliegende Erfindung betrifft herbizide Zusamensetzungen mit einem Gehalt an einem Derivat des 1,2,4-Triazols als Wirkstoff.
Derartige herbizide Zusammensetzungen sind zwar aus EP 00 70 089 bekannt, wirken jedoch nicht bei der Bekämpfung bestimmter Unkräuter oder können Nutzpflanzen schädigen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein herbizides Mittel zu schaffen, das eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei der selektiven Bekämpfung von Unkräutern wie Echinochloa crus-galli, Poa annua, Chenopodium album, Cardamine flexuosa und Protulaca orelacea besitzt, dagegen Getreidepflanzen wie Reis, Weizen oder Mais in keiner Weise schädigt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch bestimmte Derivate des 1,2,4-Triazols gemäß Hauptanspruch, wobei besonders bevorzugte Verbindungen in den Unteransprüchen aufgeführt sind.
Die erfindungsgemäßen, durch die allgemeine Formel I dar­ gestellten Verbindungen zeigen in verschiedenen Unkraut­ bekämpfungstests, wie z. B. der Samenkeimprobe, der Boden­ behandlungsprüfung und der Prüfung der Blätter nach der Applikation usw., eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegenüber breitblättrigen Pflanzen und grasartigen Pflanzen, insbesondere gegenüber breitblättrigen Unkräutern, wie Portulaca oleracea, Chenopodium album, Stellaria media, Cardamine flexuosa usw., ohne daß hierbei die Nutzpflanzen, wie z. B. Oryza sativa, Triticum aestivum, Zea mais usw., in irgendeiner Weise geschädigt werden. Der Anwendungsbe­ reich der erfindungsgemäß eingesetzten Herbizide umfaßt sowohl das kulturfähige Ackerland, beispielsweise Reisfelder, übliche Getreidefelder, Obstgärten usw., als auch heran­ wachsende blühende Pflanzen.
Die in den erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthaltenen wirksamen Verbindungen können gemäß den durch die folgenden Reaktionsgleichungen (a) bis (d) charakteri­ sierten Reaktionen synthetisiert werden.
1) Für den Fall, daß R³ die Gruppe
darstellt und R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Halogenalkyl- oder Hydroxylalkylgruppe mit jeweils 1 bis 2 C-Atomen, eine Cyanomethylgruppe, Amino-, Phenyl-, Methoxy- oder Hydroxyl­ gruppe, eine Alkenyl- oder Halogenalkenylgruppe mit jeweils 2 bis 3 C-Atomen, eine Isopropylcarbonylgruppe oder eine 2-Methoxyethylgruppe darstellt, kann die betreffende wirksame Verbindung leicht synthetisiert werden, indem man zuerst ein geeignetes Aminoderivat (III) zu einem Derivat des 4-Phenylhydrazon-2-phenyloxazolin-5 (IV) in Aceton oder Dioxan umsetzt und dann die auf diese Weise erhaltene Verbindung (V) unter Verwendung von Salzsäure zyklisiert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (a) dargestellt ist:
2) Für den Fall, daß R³ die Gruppe
und R⁵ eine Acetyl-, Halogenacetyl- oder Methoxyacetyl­ gruppe bedeutet, wird die betreffende Verbindung leicht synthetisiert, indem man ein Derivat des 1,2,4-Triazols (VI) mit einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Benzol oder Toluol, acyliert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (b) dargestellt ist:
3) Für den Fall, daß R³ eine Thioamidgruppe darstellt, wird die entsprechende wirksame Verbindung durch Umsetzung eines Cyanoderivats des 1,2,4-Triazols (VII) mit Schwefel­ wasserstoff in ammonikalischem Methanol synthetisiert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (c) dargestellt ist:
4) Für den Fall, daß R³ die Gruppe
darstellt und R⁵ eine Methylthioxarbamoylgruppe ist, wird die wirksame Verbindung durch Umsetzung eines Derivats des 1,2,4-Triazols (VIII) mit N-Methylthioharnstoff in einem Lösungsmittel, z. B. Benzol oder Toluol, synthetisiert, wie in der folgenden Reaktionsgleichung (d) angegeben ist:
In der folgenden Tabelle I sind als Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Herbizide eine Reihe von synthetisierten Verbindungen zusammen mit ihren physiko­ chemischen Eigenschaften und der erhaltenen Ausbeute angege­ ben.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Synthese einiger der in Tabelle I aufgeführten Verbindungen beschrieben, wobei die Nummer jeder Verbindung mit derjenigen in Tabelle I übereinstimmt.
Beispiel 1 Synthese der Verbindung Nr. 2
2,8 g (0,01 Mol) 4-(3-Methyl-phenylhydrazon)-2-phenyloxazo­ lin-5-on (siehe Formel IV mit R¹=Wasserstoff und R²=Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 30 ml Aceton suspendiert und dann 1,0 g (0,013 Mol) einer 40%igen wäßrigen Methylaminlösung zur Suspension zugefügt. Die Mischung wurde 30 Minuten lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach Abkühlung der Reaktionsmischung wurden 1,5 ml konzen­ trierte Salzsäure tropfenweise zu der Reaktionsmischung zugefügt und die Mischung anschließend erneut 5 Minuten am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung zu 300 ml Wasser zugefügt. Die auf diese Weise ausgefällte feste Substanz wurde abfiltriert und aus wäßriger ethanolischer Lösung (Volumenverhältnis Ethanol: Wasser= 10 : 2) umkristallisiert, wobei 1,8 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 135 bis 136°C) erhalten wurden, was einer Ausbeute von 61,7% entspricht.
Beispiel 2 Synthese der Verbindung Nr. 3
2,8 g (0,01 Mol) 4-(3-Methyl-phenylhydrazon)-2-phenyloxazo­ lin-5-on (siehe Formel IV mit R¹=Wasserstoff und R²=Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 30 ml Dioxan einge­ tragen und dann 1,3 g (0,013 Mol) Anilin zu der Mischung zugefügt und das Ganze am Rückflußkühler 4 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurden 1,5 ml konzentrierte Salzsäure tropfenwweise zu der Reaktions­ mischung zugefügt und die Mischung anschließend 5 Minuten lang auf 40°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung zu 50 ml Wasser zugefügt. Die auf diese Weise ausgefällte feste Substanz wurde abfiltriert und aus einer Mischung aus 40 ml Ethanol und 20 ml Dioxan umkristallisiert, wobei 2,4 g schwach gelbe Kristalle (Schmelzpunkt 204 bis 206°C) erhalten wurden, was einer Ausbeute von 66,7% entspricht.
Beispiel 3 Synthese der Verbindung Nr. 7
2,8 g (0,01 Mol) 4-(3-Methyl-phenylhydrazon)-2-phenyloxazo­ lin-5-on (siehe Formel IV mit R¹=Wasserstoff und R²=Methylgruppe in 3-Stellung) wurden zu 20 ml Dioxan zugefügt und anschließend 0,9 g (0,013 Mol) Hydroxylamin­ hydrochlorid zu der Mischung bei Raumtemperatur zugefügt. Danach wurden 3 ml einer 0,5 g (0,013 Mol) Natirumhydroxid enthaltenden wäßrigen Lösung tropfenweise zu der Mischung zugesetzt. Diese Mischung wurde 30 Minuten lang am Rückfluß­ kühler erhitzt. Danach erfolgt ein weiteres Erhitzen 5 Minuten lang auf 40°C, worauf die Reaktionsmischung abgekühlt und dann zu 200 ml Wasser zugefügt wurde. Die auf diese Weise ausgefällte feste Substanz wurde abfiltriert und mit einer Mischung aus Aceton und Wasser gewaschen. Es wurden 1,9 g schwach braune Kristalle (Schmelzpunkt 155 bis 158°C) erhalten, was einer Ausbeute von 64,6% entspricht.
Beispiel 4 Synthese der Verbindung Nr. 26
2,8 g (0,01 Mol) 1-(3-Methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol- 3-carboxamid (siehe Formel VI mit R⁵ und R²=Wasserstoff und R¹=Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 50 ml Toluol suspendiert und dann 2,2 g (0,012 Mol) Trichloracetylchlorid zur Suspension zugefügt. Die Mischung wurde 2 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurde der Rückstand mit einer geringen Menge Ethanol gewaschen, wobei 2,5 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 161 bis 162°C) erhalten wurden, was einer Ausbeute von 75,0% entspricht.
Beispiel 5 Synthese der Verbindung Nr. 23
Es wurde in der gleichen Weise gearbeitet, wie in Beispiel 4 beschrieben, mit der Ausnahme, daß 1,3 g (0,012 Mol) Methoxy­ acetylchlorid an Stelle von 2,2 g (0,012 Mol) Trichloracetyl­ chlorid eingesetzt wurden. Man erhielt 2,1 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 128 bis 130°C), was einer Ausbeute von 60% entspricht.
Beispiel 6 Synthese der Verbindung Nr. 42
5,2 g (0,02 Mol) 1-(3-Methylphenyl)-3-cyano-5-phenyl-1,2,4- triazol (siehe Formel VII mit R¹=Wasserstoff und R²= Methylgruppe in 3-Stellung) wurden in 100 ml ammoniaka­ lischem Methanol gelöst und die Umsetzung durchgeführt, während Schwefelwasserstoffgas 20 Minuten lang bei einer Temperatur von 40 bis 50°C in die Lösung eingeblasen wurde. Nach der Kondensation der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde das Kondensat mit einer Mischung aus Hexan und Aceton gewaschen und der Rückstand aus einer Mischung aus 30 ml Toluol und 10 ml Hexan umkristallisiert. Man erhielt 1,3 g schwach gelbe Kristalle (Schmelzpunkt 154 bis 156°C) in einer Ausbeute von 22%.
Beispiel 7 Synthese der Verbindung Nr. 43
3,6 g (0,01 Mol) 1-(3,3,3-Trifluorpropyl)phenyl-5-phenyl- 1,2,4-triazol-3-carboxamid wurden in 30 ml Essigsäure­ anhydrid am Rückflußkühler 2 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde der Rückstand aus einer Mischung aus 30 ml Toluol und 10 ml Hexan umkristallisiert. Man erhielt 3,0 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 148 bis 150°C) in einer Ausbeute von 75%.
Beispiel 8 Synthese der Verbindung Nr. 49
3,0 g (0,01 Mol) 1-(3-Methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol- 3-carbonsäureamidchlorid wurden zu 50 ml Toluol zugefügt und anschließend 0,9 g (0,01 Mol) N-Methylthioharnstoff der Mischung zugesetzt und das Ganze danach 1 Stunde lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde das Kondensat mit Aceton gewaschen und aus Toluol umkristallisiert. Man erhielt 1,8 g farblose Kristalle (Schmelzpunkt 185 bis 187°C), was einer Ausbeute von 52% entspricht.
In den folgenden Beispielen werden Rezepturen für die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen angegeben.
Beispiel 9 Herstellung eines benetzbaren Pulvers
Die folgenden Bestandteile wurden miteinander vermischt und pulverisiert und ergaben ein benetzbares Pulver, das nach Verdünnen mit Wasser angewandt wurde:
50 Gewichtsteile Verbindung Nr. 3
 5 Gewichtsteile Ligninsulfonat
 3 Gewichtsteile eines Alkylsulfonats und
42 Gewichtsteile Diatomeenerde.
Beispiel 10 Herstellung eines benetzbaren Pulvers
Die folgenden Bestandteile wurden miteinander gemischt und pulverisiert und ergaben ein benetzbares Pulver, das nach Verdünnen mit Wasser angewandt wurde:
50 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12
 5 Gewichtsteile Ligninsulfonats
 3 Gewichtsteile eines Alkylsulfonats und
42 Gewichtsteile Diatomeenerde.
Beispiel 11 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig miteinander vermischt und ergaben ein emulgierbares Konzentrat, das nach dem Verdünnen mit Wasser als Emulsion angewandt wurde:
25 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 10
65 Gewichtsteile Xylol und
10 Gewichtsteile eines Polyoxyethylenalkylarylethers.
Beispiel 12 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig miteinander gemischt und ergaben ein emulgierbares Konzentrat, das nach dem Verdünnen mit Wasser als Emulsion angewandt wurde:
25 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 39
65 Gewichtsteile Xylol und
10 Gewichtsteile eines Polyoxyethylenalkylarylethers.
Beispiel 13 Herstellung einer körnigen Zusammensetzung
Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig miteinander gemischt, danach wurde zu der Mischung Wasser zugefügt und das Ganze geknetet und danach mit einem Extrusionsgranulator zu Körnern verarbeitet, die getrocknet wurden:
 8 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12
40 Gewichtsteile Bentonit
45 Gewichtsteile Ton und
 7 Gewichtsteile eines Ligninsulfonats.
Beispiel 14 Herstellung einer körnigen Zusammensetzung
Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 12 angewandt mit dem Unterschied, daß an Stelle von 8 Gewichtsteilen der Verbindung Nr. 12 eine entsprechende Menge der Verbindung Nr. 41 eingesetzt wurde, wobei ebenfalls eine körnige Zusammensetzung erhalten wurde.
Die weiteren Beispiele sollen die Wirksamkeit der erfindungs­ gemäßen herbiziden Zusammensetzungen veranschaulichen.
Beispiel 15
Prüfung der herbiziden Wirkung durch Anwendung der zu prüfenden Verbindungen auf den Boden vor dem Auskeimen des in den Boden eingesäten Samens.
Ein Anzuchtkästchen mit den Abmessungen 650×210×200 mm wurde mit Gartenerde, die Getreidefeldbedingungen erfüllt, gefüllt, und eine vorbestimmte Samenmenge der zu untersuchenden Pflanzen in diese Erde ausgesät. Die Samen wurden mit Erde bedeckt und eine wäßrige Lösung der jeweiligen zu prüfenden Verbindung in einer Menge auf die Bodenober­ fläche in dem Anzuchtkästchen gleichmäßig aufgesprüht, die einer Menge von 50 g/100 m² entspricht. Anschließend wurde das Anzuchtkästchen in einem Glashaus 25 Tage unter vorbestimmten Bedingungen gehalten und danach der Zustand der Pflanzen in dem Anzuchtkästchen beobachtet und die herbizide Wirkung durch die folgenden Standardwerte beur­ teilt:
Standardwert
Ergebnis der Beobachtung
0
ohne jede herbizide Wirkung
1
herbizide Wirkung von 20%
2 herbizide Wirkung von 40%
3 herbizide Wirkung von 60%
4 herbizide Wirkung von 80%
5 herbizide Wirkung von 100%
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Herbizide Prüfungsergebnisse aus Beispiel 14
Beispiel 16
Prüfung der herbiziden Wirkung durch Anwendung der zu prüfenden Verbindungen auf die Pflanzen im Anfangsstadium ihres Wachstums.
Eine jeweils vorbestimmte Menge der zu prüfenden Pflanzen­ samen wurde in der gleichen Weise, wie in Beispiel 15 beschrieben, ausgesät. Sobald die Pflanzen ein Wachstums­ stadium erreicht hatten, bei dem 1 bis 2 Blätter entwickelt waren, wurden sie mit einer wäßrigen Lösung der jeweiligen zu prüfenden Verbindung in einer Menge, die 50 g/100 m² der Erdoberfläche in dem Anzuchtkästchen entspricht, gleich­ mäßig übersprüht. Die Anzuchtkästchen wurden danach in einem Glashaus unter vorgewählten Bedingungen 25 Tage lang aufbewahrt und anschließend der Zustand der Pflanzen beobachtet und die herbizide Wirkung jeder der eingesetzten Verbindungen beurteilt mit Hilfe der gleichen Standardwerte, die in Beispiel 15 angegeben sind. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
Aus den Tabellen II und III geht hervor, daß sämtliche Verbindungen, die für die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen vorgesehen sind, eine ausgezeichnete herbizide Wirkung entfalten, insbesondere gegenüber den breiblättrigen Unkräutern, wie z. B. Chenopodium album, Cardamine flexuosa, Portulaca orelacea und Stellaria media, wobei die Wirkung sowohl bei der Anwendung der herbiziden Verbindungen auf die Samen dieser Pflanzen in der Erde als auch auf die jungen Pflanzen im Anfangsstadium der Blattentwicklung ausgezeichnet ist, ohne daß es hierbei zu einer ernsthaften Schädigung der Getreidepflanzen, wie Reis, Weizen und Mais, kommt.
Tabelle III
Herbizide Prüfungsergebnisse aus Beispiel 16 (Anwendung auf die Blätter)

Claims (5)

1. Herbizide Zusammensetzung mit einem Gehalt an einem Derivat des 1,2,4-Triazols, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Derivat des 1,2,4-Triazols der allgemeinen Formel in der R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe darstellt, R² die Bedeutung von R¹ hat oder eine Fluormethylgruppe, eine 3,3,3-Trifluorpropylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Methoxymethylgruppe, eine Methylthio­ gruppe, eine Methoxycarbonylgruppe oder eine Isopropoxy­ carbonylgruppe ist und R³ eine Thioamidgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel II darstellt: in der R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Hydroxymethylgruppe oder eine Hydroxyethylgruppe darstellt und R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Halogenmethyl­ gruppe, eine Halogenethylgruppe, eine Hydroxymethyl­ gruppe, eine Hydroxyethylgruppe, eine Cyanomethyl­ gruppe, eine Acetylgruppe, eine Halogenacetylgruppe, eine Methoxyacetylgruppe, eine Aminogruppe, eine Phenylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 3 C-Atomen, eine Halogen­ alkylengruppe mit 2 bis 3 C-Atomen, eine Isopropyl­ carbonylgruppe, eine Methylthiocarbonylgruppe oder eine 2-Methoxyethylgruppe darstellt mit der Maßgabe, daß in den Fällen, in denen
(1) R⁴ und R⁵ beide Wasserstoffatome sind und R¹ ein Wasserstoffatom ist,
(2) R⁴ und R⁵ beide Wasserstoffatome sind und R¹ ein Chloratom ist, oder
(3) R⁴ und R⁵ beide Wasserstoffatome sind und R¹ eine Methylgruppe ist,
R² nicht ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe ist,
sowie einen für den herbiziden Wirkstoff geeigneten Träger oder ein Verdünnungsmittel enthält.
2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie als Wirkstoff ein Derivat des 1,2,4- Triazols der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I enthält, in der R¹ eine Methylgruppe oder Ethylgruppe, R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl­ gruppe mit 1 bis 2 C-Atomen und R³ eine Thioamidgruppe oder eine Gruppe der in Anspruch 1 angegebenen all­ gemeinen Formel II darstellt, in der R⁴ ein Wasserstoff­ atom und R⁵ eine Acetylgruppe oder eine Halogenacetyl­ gruppe darstellt.
3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff N-Acetyl-1-(3- methylphenyl)-5-phenyltriazol-3-carboxamid enthält.
4. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff N-Trichloracetyl- 1-(3-methylphenyl)-5-phenyltriazol-3-carboxamid enthält.
5. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff 1-(3-Methylphenyl)- 5-phenyltriazol-3-thiocarboxamid enthält.
DE3316300A 1982-05-07 1983-05-04 Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff Granted DE3316300A1 (de)

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