AT237376B - Unkrautbekämpfungsmittel - Google Patents

Unkrautbekämpfungsmittel

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AT237376B
AT237376B AT810961A AT810961A AT237376B AT 237376 B AT237376 B AT 237376B AT 810961 A AT810961 A AT 810961A AT 810961 A AT810961 A AT 810961A AT 237376 B AT237376 B AT 237376B
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AT
Austria
Prior art keywords
sep
triazine
acid
sulfur
triazine ring
Prior art date
Application number
AT810961A
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English (en)
Inventor
Werner Dr Perkow
Dagmar Dr Berrer
Anton G Dr Weiss
Kurt Dr Gubler
Original Assignee
Geigy Ag J R
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 4,2, <SEP> 4-Bis-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Äthylamino-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methylamino-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2,4-Bis-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Amino-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Amino-4, <SEP> 6-bis-allylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylamino-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methylamino-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methylamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 6-Tris-diäthylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 6-Tris-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2, <SEP> 4-Bis-diäthylamino-6-morpholino-s-triazin,
<tb> 2, <SEP> 4-Bis-diäthylamino-6-amino-s-triazin,
<tb> 2,4,

  6-Tris-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4, <SEP> 6-bisäthylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4, <SEP> 6-bisisopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methoxy-4-isopropylamino-6- <SEP> (2'-methoxyäthylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4-isopropylamino-6- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4-isopropylamino-6- <SEP> (2'-methoxyäthylamino)-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methoxy-4-äthylamino-6- <SEP> (2'-methoxyäthylamino)-s-triazln. <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  2-Methylthio-4-amino-6-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-maino-6-n-propylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-amino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-methylamino-6-n-propylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-äthylamino-6-n-propylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-n-propylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-propylamino-6-allylamino-s-triazin
<tb> 2-Methylthio-4, <SEP> 6-bis-allylamino-s-triazin
<tb> 2-Methylthio-4-äthylamino-6- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin <SEP> 
<tb> 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4,6-bis- <SEP> (isopropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4,6-bis- <SEP> (äthylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4,6-bis- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin,

  
<tb> 2-Methoxy-4-isopropylamino-6- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methoxy-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Äthoxy-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (äthylamino) <SEP> -s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Äthoxy-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (diäthylamino)-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Äthoxyäthoxy-4,6-bis- <SEP> (diäthylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4,6- <SEP> (N-acetyl-äthylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxy-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (3'-methoxy-propylamino)-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methoxy-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (butylamino) <SEP> -s-triazin, <SEP> 
<tb> 2- <SEP> (2'-Butoxy-äthoxy)-4,6-bis-äthylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Methylthio-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methylthio-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4-methylamino-6-. <SEP> isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methylthio-4-isopropylamino-6- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Methoxymethylthio-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Methylthio-4, <SEP> 6-bis- <SEP> (3*-methoxypropylamino)-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Methoxymethylihio-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin. <SEP> 
<tb> 



  '2-Rhodano-4-isopropylamino-6-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Rhödano-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Rhodano-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Rhodano-4-isopropylamino-6-diäthylamiho-s-triazin,
<tb> 2-Rhodano-4-allylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Rhodano-4-äthylamino-6- <SEP> (3'-methylthiopropylamino)-s-triazin.
<tb> 



  2-Trifluormethyl-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Trifluormethyl-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Trifluormethyl-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Trichlormethyl-4,6-bis-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Trichlormethyl-4,6-bis-allyl- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Trichlormethyl-4-methylamino-6-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-T <SEP> richlormethyl-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Trichlormethyl-4- <SEP> (N-acetyl-äthylamino)-6-äthylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Dichlormethyl-4-methylamlno-6-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Dichlormethyl-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Dichlormethyl-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Dichlormethyl-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazm.
<tb> 



  2-Chlormethyl-4-methylamino-6-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlormethyl-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlormethyl-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlormethyl-4-äthylamino-6-diäathylamino-s-triazin.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  2-Dibrommethyl-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin. <SEP> 
<tb> 



  2-Brommethyl-4-methylamino-6-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Brommethyl-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin. <SEP> 
<tb> 



  2-Methyl-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Äthyl-4-äthylamino-6-isopropylamaino-s-triazin.
<tb> 



  2-Chlor-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4-allylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4-hydroxyäthylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor <SEP> 6-bis-hydroxyäthyl-methylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4-cyclohexylmethylamino-6-amino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor <SEP> -4, <SEP> 6 <SEP> - <SEP> bis-piperidino <SEP> -s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Chlor-4, <SEP> 6-bis-morpholino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin. <SEP> 
<tb> 



  2-Chlor-4-isopropylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4-äthylamino-6- <SEP> (3'-methoxypropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4- <SEP> (2'-hydroxyäthylamino)-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Chlor-4- <SEP> (2'-hydroxyäthylamino)-6-dimethylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Fluor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Fluor-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Fluor-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-fluor-4-isopropylamino-6-diäthylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Brom-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Brom-4, <SEP> 6-bis-isopropylamino-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Brom-4-isopropylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Brom-4-isopropylamino-6-äthylamino-s-triazin.
<tb> 



  2-Cyano-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Cyano-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Cyano-4, <SEP> 6-bis-äthylamino-s-triazin,
<tb> 2-Cyano-4-äthylamino-6- <SEP> (2'-äthoxyäthylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Cyano-4-allylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
<tb> 2-Cyano-4-äthylamino-6- <SEP> (3'-methylthiopropylamino)-s-triazin,
<tb> 2-Cyano-4-isopropylamino-6- <SEP> (3'-allyloxypropylamino)-s-triazin, <SEP> 
<tb> 2-Cyano-4-propylamino-6-isopropylamino-s-triazin.
<tb> 



  Als <SEP> saure <SEP> Komponenten <SEP> können <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> der <SEP> Salze <SEP> beispielsweise <SEP> die <SEP> folgenden <SEP> Verbindungen
<tb> verwendet <SEP> werden <SEP> : <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlorphenoxyessigsäure, <SEP> 
<tb> 4- <SEP> Chlor <SEP> - <SEP> 2-methyl-phenoxyessigsäure, <SEP> 
<tb> 4-Chlor-phenoxyessigsäure,
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlorphenoxybuttersäure, <SEP> 
<tb> 4-Chlor-2-methyl-phenoxybuttersäure,
<tb> &alpha;

  -(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure,
<tb> 2- <SEP> und <SEP> 4-Nitrobenzoesäure,
<tb> 4-Nitro-zimtsäure,
<tb> 3, <SEP> 5-Dinitrobenzoesäure, <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 5-Dichlor-6-methoxybenzoesäure,
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5-Trichlorphenoxyessigsäure, <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 3, <SEP> 5-Trichlor-6-methoxy-benzoesaure, <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 3. <SEP> 6-Trichlorbenzoesäure,
<tb> 2, <SEP> 3. <SEP> 6-Trichlor-phenyl-essigsäure,
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Phthalsäure,   &alpha;

  -Hydroxyphenylessigsäure,   p-Toluolsulfonsäure, Salicylsäure, 2-Chlorzimtsäure, 4-Chlorzimtsäure,   Cumarsäure,   Isophthalsäure, Terephthalsäure, Gallussäure, o-, m- und p-Chlorbenzolsulfonsäure,   Naphthalinsulfonsäuren.   substituierte Sulfinsäuren, Gallensäure.

   
 EMI4.1 
    4-Dichlorphenol, 2, 4,-6-chlorphenol, 2,   6-Dinitro-4-amylphenol,   Pikrinsäure,   2,4, 6-Trinitro-resorcinol, Pyrogallol, Phloroglucin, Guajakol, o-, m- und p- Chlorthiophenol, o-, m- und p- Thiokresol, 2,4-Dichlorthiophenol, Pentachlorthiophenol, o-, m-und p-Nitrothiophenol, Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, Tribromphenol, 4-Chlor-m-kresol sowie gegebenenfalls substituierte   2, 3   und   4-Hydroxypyridine und-pyrimidine.   
 EMI4.2 
 ss-Brompropionsäuie, < x, < x-DicMorpropionsäuie, ss, ss-Dichlor-chlorglutarsäure. 



   Cyanessigsäure,   Nitroessigsäure,   Capronsäure, Methoxyessigsäure, Thioglykolsäure, Oxalsäure, Malonsäure,   a-Nitromalonsäure,   Maleinsäure und Fumarsäure, Zitronsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Ameisensäure, Acetessigsäure, Crotonsäure, Brenztraubensäure, Mucochlorsäure, Lävulinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure.   a-Durancarbonsäure,   2,   6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure,   Cyanursäure. 



   Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemässen Salze. Sie dienen zur 
Erläuterung der Erfindung ohne sie zu beschränken. 



   Beispiel 1 : Gibt man zu 2, 5 g   2-Diäthylamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin  
2,5 g Dichloressigsäure, so entsteht beim Verrühren bereits bei Raumtemperatur ein Öl, das man über Nacht stehen lässt und sodann unter mechanischem Rühren mit mehreren Portionen von je zirka 10 cms Wasser frei von überschüssiger Säure wäscht. Die allmählich fest werdende Masse (3, 6 g) zeigt einen Chlorgehalt von 18, 9%   (berechnet 18. 620/0)   und einen Schmelzpunkt von 61 bis   630.   40 g dieses Komplexes aus   2-Diäthylamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin   und Dichloressigsäure (Smp.   61 - 630)   löst man in40 g Xylol und gibt 20 g eines nicht ionogenen Emulgators vom Typ der Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte zu.

   Die entstandene Lösung verteilt sich in Wasser leicht zu einer stabilen Emulsion. 



  Spritzt man eine derartige wässerige Emulsion entsprechend einer Aufwandmenge von 2, 4 kg Aktivsubstanz pro ha (6 kg des oben genannten Konzentrates) in 1000   l   Wasser pro ha auf eine gemischte Unkrautflora, wie sie z. B. auf Bahndämmen und auf unbebautem Industriegelände üblich ist, so sterben die Pflanzen je   nach Widerstandsfähigkeit   und Witterung innerhalb einiger Tage oder weniger Wochen ab, und das Auflaufen neuer Pflanzen bleibt auf Monate hinaus unterbunden. 



   Beispiel 2 : Hält man   2. 1   g 2-methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin und 1, 5 g Monochloressigsäure in 20 ml Diäthyläther 1 h lang unter Rückfluss im Sieden, filtriert sodann, wäscht mit wenig Wasser die überschüssige Chloressigsäure aus, trocknet die ätherische Lösung und dampft ein, so erhält man 3, 0 g eines gelben, dick öligen Rückstandes, der nach 12stündigem Stehen kristallisiert. Nach Umkristallisieren aus Petroläther schmilzt das Produkt bei   66 - 680   und zeigt einen Chlorgehalt von 11, 73% (berechnet 11,   610/0).   50 g dieses Komplexes aus 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s- - triazin und Monochloressigsäure (Smp.   66-68 ),   38 g Kaolin, 10 g Zellpech und 2 g eines nicht ionogenen Netzmittels werden gemischt und staubfein gemahlen.

   Das Produkt bildet nach Anschlämmen und Einrühren in Wasser eine Suspension von guter Schwebefähigkeit. Die biologischen Eigenschaften dieses Spritzpulvers entsprechen denen der im Beispiel 1 genannten Emulsion. 



   Die folgende Tabelle   1.   enthält eine Auswahl der nach an sich bekannter Weise herstellbaren Salze von 2, 4, 6-substituierten s-Triazin-Derivaten und sauren Verbindungen, die als Wirkstoffe verwendet werden können. 



   In den ersten drei Kolonnen der Tabelle sind die Substituenten der Triazinkomponenten   aufgeführt.   in der vierten Kolonne der Tabelle I sind die Säurekomponenten aufgeführt und in der fünften Kolonne die Schmelzpunkte der hergestellten Salze. 



   Die in der   Tabelle I verwendeten   Abkürzungen haben die folgenden Bedeutungen : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Me <SEP> -CH3 <SEP> 
<tb> E.-CH,
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 Tabelle 1 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Substituenten <SEP> der <SEP> Triazinkomponenten <SEP> Säurekomponenten <SEP> Smp.
<tb> 



  OMe <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> 2, <SEP> 4-Dichlorphenoxyessigsäure <SEP> 80-82 
<tb> SMe <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> 2, <SEP> 4-Dichlorphenoxyessigsäure <SEP> 102 <SEP> - <SEP> 104 
<tb> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 2, <SEP> 4-Dichlorphenoxyessigsäure <SEP> 146-150 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> p-Nitrobenzoesäure <SEP> 107 <SEP> - <SEP> 110 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> p-Toluolsulfonsäure <SEP> 81 <SEP> - <SEP> 85 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Salicylsäure <SEP> 102 <SEP> - <SEP> 105 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Phthalsäure <SEP> 118-121 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> p-Toluolsulfonsäure <SEP> 90-96 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> p- <SEP> Nitrobenzoesäure <SEP> 109 <SEP> - <SEP> 1110 <SEP> 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> m-Nitrobenzoesäure <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 89 
<tb> SMe <SEP> NHiPr <SEP> 

  NHiPr <SEP> o-Nitrobenzoesäure <SEP> 86 <SEP> - <SEP> 89 
<tb> SMe <SEP> NHMe <SEP> NHiPr <SEP> 2, <SEP> 5-Dichlorsulfonsäure <SEP> 177 <SEP> - <SEP> 179 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> o-Nitrobenzoesäure <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 100 
<tb> Cl <SEP> NHAllyl <SEP> NHiPr <SEP> 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 129 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> 2,4-Dichlorbenzoesäure <SEP> flüssig
<tb> NHMe <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> 5-Chlorsalicylsäure <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 129 
<tb> OMe <SEP> NHMe <SEP> NHiPr <SEP> 3-Nitro-4-chlorbenzoesäure <SEP> 98-101  <SEP> 
<tb> OMe <SEP> NHMe <SEP> NHiPr <SEP> 3-Nitro-4-chlorbenzoesäure <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 124 
<tb> OMe <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> 2-Acetoxy-benzoesäure <SEP> roh
<tb> OMe <SEP> NH <SEP> (CH2)3OCH3 <SEP> NH(CH2)

  3OCH3 <SEP> Phenylessigsäure <SEP> flüssig
<tb> OMe <SEP> NHMe <SEP> NHiPr <SEP> 2-Methoxy-3, <SEP> 6-dichlorbenzoesäure <SEP> flüssig
<tb> OMe <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Benzolsulfinsäure <SEP> roh
<tb> NHMe <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> 2, <SEP> 4, <SEP> 5-Trichlorbenzolsulfinsäure <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 81 
<tb> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 2-Methoxy-3, <SEP> 5, <SEP> 6-trichlor-benzoesäure <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 155 
<tb> NHMe <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> m-Mitrobenzoesäure <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 74 
<tb> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 3,5-Dichlorsalicylsäure <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 1100 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

   1Tabelle 1 (Festsetzung)

      
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Substituenten <SEP> der <SEP> Triazinkomponenten <SEP> Säurekomponenten <SEP> Smp.
<tb> 



  NEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> o, <SEP> &alpha;-Dichlorpropionsäure <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 79 
<tb> NEt <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> rx, <SEP> a- <SEP> Dichlorpropions <SEP> äure <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 1270 <SEP> 
<tb> NEt <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> &alpha;, <SEP> &alpha;-Dichlorbuttersäure <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 89 
<tb> NEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> (x, <SEP> (x-Dichlorbuttersäure <SEP> 68 <SEP> - <SEP> 70 
<tb> NEt <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> c < , <SEP> &alpha;

  -Dichlorbuttersäure <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 72 
<tb> Et <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Monochloressigsäure <SEP> 99-101 
<tb> Cl <SEP> NHEt <SEP> NEt <SEP> Dichloressigsäure <SEP> 72-75 
<tb> C2H5 <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Trichloressigsäure <SEP> 116 <SEP> - <SEP> 118 
<tb> C2H5 <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Monochloressigsäure <SEP> 99 <SEP> - <SEP> 101 
<tb> Cl <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Trichloressigsäure <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 113 
<tb> Cl <SEP> OEt <SEP> NEt2 <SEP> Trichloressigsäure <SEP> 103  <SEP> (Z)
<tb> Cl <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Trichloressigsäure <SEP> 93 <SEP> - <SEP> 960 <SEP> (Z) <SEP> 
<tb> Cl <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> Trichloressigsäure <SEP> 1150 <SEP> (Z)

  
<tb> Cl <SEP> NHiPr <SEP> NEt <SEP> Monochloressigsäure <SEP> 57 <SEP> - <SEP> 60 
<tb> Cl <SEP> NH-Allyl <SEP> NHiPr <SEP> Dichloressigsäure <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 840 <SEP> 
<tb> Cl <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> o, <SEP> &alpha;-Dichlorpropionsäure <SEP> 103 <SEP> - <SEP> 107 
<tb> C2H5 <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> &alpha;,&alpha;

  -Dichlorpropionsäure <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 101 
<tb> SCH <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Monochloressigsäure <SEP> 57 <SEP> - <SEP> 60 
<tb> SCH <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> Dichloressigsäure <SEP> 71 <SEP> - <SEP> 74 
<tb> SCH <SEP> NHCH <SEP> NHiPr <SEP> Dichloressigsäure <SEP> 57 <SEP> - <SEP> 60 
<tb> SCHS <SEP> NHCH3 <SEP> NHiPr <SEP> Trichloressigsäure <SEP> 82 <SEP> - <SEP> 84 
<tb> .

   <SEP> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Pentachlorphenol <SEP> 79 <SEP> - <SEP> 81 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Pentachlorphenol <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 108 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> 2, <SEP> 4-Dinitro-6-methyl-phenol <SEP> 186 <SEP> - <SEP> 188 
<tb> OMe <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> 2, <SEP> 4-Dinitro-6-methyl-phenol <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 111 
<tb> OMe <SEP> NH(CH2)3OCH3 <SEP> NH(CH2)3OCH3 <SEP> 2-Methyl-phenol <SEP> Öl
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NEt2 <SEP> 4-Chlor-Phenol <SEP> Öl
<tb> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 2,4-Dinitrophenol <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 2-Nitro-4-Chlorphenol <SEP> 56 <SEP> - <SEP> 59 
<tb> SMe <SEP> NHMe <SEP> NHiPr <SEP> Pikrinsäure <SEP> 176 <SEP> - <SEP> 1770 <SEP> 
<tb> SMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 2,

  4-Dinitronaphtol <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 160 
<tb> SMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 4-Nitrophenol <SEP> 40-46  <SEP> 
<tb> Cl <SEP> NH-Allyl <SEP> NHiPr <SEP> Pikrinsäure <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 160 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

   Tabelle 1   (Fortsetzung) 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Substituenten <SEP> der <SEP> Triazinkomponenten <SEP> Säurekomponenten <SEP> Smp.
<tb> 



  OMe <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Methyl-milchsäure <SEP> 62 <SEP> - <SEP> 65 
<tb> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Allylräthyl-malonsäure <SEP> 123-125  <SEP> 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Oxalsäure <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 1170 <SEP> 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Fumarsäure <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 1670 <SEP> 
<tb> OMe <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Fumarsäure <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 1340 <SEP> 
<tb> N <SEP> (Et) <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Maleinsäure <SEP> 121-124 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Maleinsäure <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 1570 <SEP> 
<tb> N <SEP> (Et)

   <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Brenztraubensäure <SEP> 80-84  <SEP> 
<tb> NHEt <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> Malonsäure <SEP> 112-lue
<tb> Cl <SEP> NH-Allyl <SEP> NHiPr <SEP> Cyanessigsäure <SEP> 96-1080 <SEP> 
<tb> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> Cyanessigsäure <SEP> 64-70 
<tb> OMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> ct-Furancarbonsäure <SEP> 95-98  <SEP> 
<tb> Cl <SEP> NHEt <SEP> NHiPr <SEP> a-Furancarbonsäure <SEP> 121-124 
<tb> SMe <SEP> NHiPr <SEP> NHiPr <SEP> 2, <SEP> 6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 1430 <SEP> 
<tb> NHi <SEP> Pr <SEP> NHEt <SEP> NHEt <SEP> Cyanursäure <SEP> 2300 <SEP> (Z)
<tb> 
 
Der Fortschritt dieser neuen Verbindungsklasse äussert sich in einer erheblich verbesserten Wirksamkeit in der Beseitigung oder Verhütung von unerwünschtem Pflanzenwachstum gegenüber bisher bebekannten Herbiziden aus der Klasse der 2, 4,

   6-substituierten s-Triazine oder gegenüber der Trichloressigsäure oder andern bekannten Mitteln mit pflanzentötender Wirkung. Die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Salze erstreckt sich weiterhin auch auf andere Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung z. B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner zur Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit. 



   Die Verbesserung zeigt sich ferner im Vergleich mit den Triazinderivaten in der Verwendbarkeit der neuen Verbindungen als Herbizide gegen eine erheblich erweiterte Zahl von Pflanzengattungen und darüber hinaus in einer wesentlich schneller einsetzenden Wirkung, die mit einer erleichterten Resorption in die Grünteile der Pflanzen zusammenhängt. Die als Herbizide gebräuchlichen Triazine zeigen bei Behandlung der Pflanzen im sogenannten Nachauflaufverfahren eine Wirkung meist erst nach einigen Wochen, während die neuen Verbindungen schon nach   einigen Tagen zum Abwelken   und Absterben der Pflanzen führen. Fanden daher die genannten, bekannten Mittel vorwiegend im sogenannten Vorauflaufverfahren gegen das empfindlichere Keimlingsstadium der Unkräuter Anwendung, so lassen die neuen Produkte auch die rasche Beseitigung bereits aufgelaufener Unkräuter zu.

   Die Wirkung tritt bei bereits aufgelaufenen Pflanzen, was für die Landwirtschaft oft entscheidend ist, rascher und in bereits geringerer Aufwandmenge ein als bei den als Herbizide bereits bekannten Triazinen. Zudem werden durch die neuen Verbindungen besonders die tiefwurzelnden Unkrautarten, z. B. Gräser, Umbelliferen, Leguminosen, erfasst, die mit den bisherigen Mitteln schwer zu bekämpfen waren. 



   In der Tabelle 2 ist die Herbizidwirksamkeit von Triazinsalzen im Vergleich zu den Ausgangsmaterialien dargestellt. Das Zeichen (-) bedeutet in der Tabelle keine bzw. nahezu keine Wirksamkeit, das Zeichen (+) eine starke, zum Absterben führende Wirkung, der das Stadium allmählicher Welke und Verfärbung bereits vorausgegangen ist Für zwei der genannten Salze (Nr. 1 und 4) ist die Wirksamkeit im Nachauflaufverfahren gegen wichtige Unkrautarten aufgeführt, die mit den Ausgangsmaterialien, d. h. mit 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Triazinen oder mit halogenierten Fettsäuren allein oder mit einem Gemisch beider, nicht oder zumindest nicht in wirtschaftlich vertretbaren Aufwandmengen bekämpfbar sind.

   Darüber hinaus sind die neuen Verbindungen jedoch, u. zw. in beträchtlich verminderter Aufwandmenge, praktisch gegen alle jene Pflanzenarten wirksam, die mit Triazinen oder mit chlorierten Fettsäuren oder andern Herbiziden ohnehin 
 EMI10.1 
 wesentlicher, wirtschaftlicher Vorteil. 



   Tabelle 2
Herbizide Wirksamkeit von Triazinsalzen im Vergleich zu den Ausgangsmaterialien. 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Nr. <SEP> Triazinkomponente <SEP> Säure- <SEP> kg/ha <SEP> Unkrautart <SEP> Wirkung <SEP> nach
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 6-Substituenten <SEP> komponenten <SEP> zig <SEP> Tagen
<tb> 7 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 28
<tb> 1)OCH3, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC3H7 <SEP> (1) <SEP> Cl2CH-COOH <SEP> 2,5 <SEP> Quecke <SEP> (Agropyrum
<tb> repens) <SEP> - <SEP> - <SEP> + <SEP> +
<tb> OCH3, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC3H7 <SEP> (1) <SEP> Cl2CH-COOH <SEP> 5,0 <SEP> Steinklee <SEP> (Melilotus
<tb> altissimus-+ <SEP> + <SEP> +
<tb> OCH3, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC3H7 <SEP> (1) <SEP> Cl2CH-COOH <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> Löwenzahn <SEP> (Taraxa- <SEP> 
<tb> cum <SEP> off.)-+ <SEP> + <SEP> +
<tb> 2) <SEP> OCH3, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC3H7 <SEP> (1) <SEP> - <SEP> 5,0 <SEP> Quecke <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> +
<tb> OCH3, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC3H7 <SEP> (1) <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> Steinklee---OCH3, <SEP> NHC2H,

   <SEP> NHC3H7 <SEP> (1) <SEP> 5,0 <SEP> Löwenzahn <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 3) <SEP> - <SEP> Cl2CH-COOH <SEP> 20,0 <SEP> Quecke <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Cl2CH-COOH <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> Steinklee <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Cl2CH-COOH <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> Löwenzahn----
<tb> 4) <SEP> N(C2H5)2, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC2H5 <SEP> CH3-CCl2-COOH <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> Bluthirse
<tb> (Panicumspec.)--+ <SEP> +
<tb> N(C2H5)2, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC2H5 <SEP> CH3-OCl2-COOH <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> Johanniskraut <SEP> (Hypericum <SEP> perforatum)-+ <SEP> + <SEP> +
<tb> 5) <SEP> N <SEP> (C2H5)2, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC2H5 <SEP> - <SEP> 5,0 <SEP> Bluthirse <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> N <SEP> (C2H5)2, <SEP> NHC2H5, <SEP> NHC2H5 <SEP> - <SEP> 5,0 <SEP> Johanniskraut <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 6) <SEP> - <SEP> CHs <SEP> -CCI2 <SEP> -COOH <SEP> 20,

   <SEP> 0 <SEP> Bluthirse---CH@-CCl@-COOH <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> Johanniskraut---s <SEP> 2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
Die Zubereitung der neuen Verbindungen zu anwendungsfertigen Aufmischungen und die technische Ausbringung geschieht in an sich bekannter Weise. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden ; die Anwendungsformen richten ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung, sowie der Entblätterung, kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.

   B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden ; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung. 



   Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mi-   neralölfraktionen,   Kohlenteeröle, sowie auch vegetabilische und animalische Öle in Betracht. Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt, d. h., Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der oben genannten Stoffe beigefügt werden. 



   Bei den wässerigen Anwendungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. 



  Die Substanzen werden als solche oder in einem der oben genannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels   Emulgier- oder   Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. 



   Von kationaktiven   Emulgier- oder   Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver   Emulgiermittel : Seife, Schmierseife,   Alkalisalze von aliphatischen, langkettigen Schwefelsäuremonoestern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren und als   nichtionogene   Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds. Anderseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen. 



   Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der Wirk- 
 EMI11.1 
 auch Holzmehl, Korkmehl u. a. Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmittel, z. B. den oben genannten Emulgiermitteln und Schutzkolloiden, z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden. 



   Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung und das Eindringvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung zum Schutze der Kulturpflanzen vor andern schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussen, können, wie z. B. 3-Amino-l, 2,   4-triazol,   zur Beschleunigung des Wirkungseintrittes oder, wie z. B. Salze anderer Herbizide, gegebenenfalls zur Verbreiterung des herbiziden Wirkungsspektrums erwünscht sein.

   Die Kombination mit Düngemittel bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern. 



   Die pro Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen zirka 0, 1 und 6 kg/ha, während für die vollständige Verhinderung von Pflanzenwuchs im allgemeinen zirka 10 - 15 kg/ha anzuwenden sind. In besonderen Fällen können die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden. 



   Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung von Applikationsformen. 



     Beispiel l :   2 Teile Aktivsubstanz werden mit 98 Teilen Talkum in einer Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder einer andern dazu geeigneten Mühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel. 



   Beispiel 2 : 95 Teile eines g   körnten     Trägermaterials,     z. B. Sand, Kaolin, Montmorillonite,   werden mit 1, 5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet und mit 5 Teilen Aktiv- 

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 substanz vermischt. Der obigen Mischung, z. B. aus 10 Teilen Aktivsubstanz und 90 Teilen Kaolin, kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100 - 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen Kunstdüngemittels beigemischt werden. Die erhaltenen Mischungen können als Streumittel verwendet werden. 



   Beispiel 3 : 69 Teile eines Aluminium-Magnesium-Silikates (hydrated Mg-Alsilicate ; ausgesiebt auf den Durchmesser 0,   1-0,   8 mm), 25 Teile eines hochsiedenden Öles und 3 Teile eines anionischen Netzmittels, z. B. den Kondensationsprodukten von Alkyl-aryl-äthylenoxyd, werden 1/2 h gut miteinander vermischt. Dieser Mischung werden anschliessend 2 Teile fein vermahlener Aktivsubstanz mit 1 Teil Kieselsäure zugesetzt und gut vermischt. Die gesamte Mischung wird dann gerollt und nochmals in besonders dafür geeigneten Vorrichtungen gut gemischt. Die so hergestellten Granulate werden dann nochmals auf eine Korngrösse von 0, 1 bis 0, 8 mm gesiebt und stellen dann ein gut fliessbares Material dar.

   Statt 2 Teile reiner Aktivsubstanz können 4 Teile eines aus Aktivsubstanz und entsprechenden Zusätzen hergestellten   50% igen Spritzpulvers   (wettable Powder ; s. Beispiel 5 und 6) in dieser Formulierung verwendet werden. 



   Beispiel 4 : 94, 9 Teile Ammoniumsulfat werden mit 1, 1 Teilen eines anionischen Netzmittels, z. B. den Kondensationsprodukten von Alkyl-aryl-äthylenoxyd, 1/2 h gut vermischt. Mit dieser Mischung wird eine solche aus 4 Teilen Aktivsubstanz und 0, 5 Teilen Kieselsäure vermischt. Die erhaltene   Mi-   schung wird dann mit besonderen Mischern gemischt, gerollt und auf Körner mit dem Durchmesser von 0, 1 bis 0, 8 mm ausgesiebt. Statt 4 Teile reine Aktivsubstanz können zur Herstellung eines solchen gut fliessbaren Granulates auch 8   Teile eines 50% igen   Spritzpulvers   (s.   Beispiele 5 und 6) eingesetzt werden. 



   Beispiel 5 : 50 Teile Aktivsubstanz werden mit 39 Teilen Kaolin, 2 Teilen eines stark quellenden Tones, wie z. B. Bentonit, 2 Teilen eines Haftmittels, wie z. B.   Hydroxyäthylcellulosederivaten,   7 Tei- 
 EMI12.1

Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 alkyl oder Halogen sind, wobei mindestens einer dieser Substituenten NH-Alkyl oder N-Dialkyl ist.
    4. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von gegebenenfalls durch Halogen, Nitro-, Amino-, Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder Sulfon- EMI13.2 stituierten s-Triazinen, deren Substituenten in 2-, 4- und 6-Stellung unabhängig voneinander über Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundene, gesättigte oder unge- sättigt gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Kohlenwasserstoffreste oder Alkanoyl-oder Hydroxyalkylreste oder direkt an den Triazinring gebundene Halogenalkylreste darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten ein über Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundener Rest ist.
    5. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von in ct-Stellung und gegebenenfalls weiteren Stellungen halogenierten aliphatischen Mono- oder Polycarbonsäu- ren mit 2, 4, 6-substituierten s-Triazinen, deren Substituent in 2-Stellung ein Halogenalkylrest oder ein über Schwefel an den Triazinring gebundener, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochener Kohlenwasserstoffrest ist und deren Substituenten in 4-und 6-Stellung unabhängig voneinander über Schwefel, Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebun- dene, gesättigte oder ungesättigte,
    gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Kohlen- EMI13.3 EMI13.4 Hydroxyalkyl"oder Alkanoylreste sind,gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Kohlenwasserstoffreste oder Hydroxyalkyl- oder Alkanoylreste oder direkt an den Triazinring gebundene Halogenalkylreste sind, wobei mindestens einer der Substituenten ein über Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundener Rest ist.
    7. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von gegebenenfalls durch Hydroxy-, Nitro-, Oxo- oder Cyanogruppen substituierten, aliphatischen Monooder Polycarbonsäuren mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen mit 2, 4, 6-substituierten s-Triazinen, deren Substituenten in 2-, 4- und 6-Stellung unabhängig voneinander über Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder die Iminogruppe gebundene, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Kohlenwasserstoffreste oder Alkanoyl- oder Hydroxyalkylreste oder direkt an den Triazinring gebundene Halogenalkylreste sind, wobei mindestens einer der Substituenten ein über Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundener Rest ist.
    EMI13.5 in 2-, 4- und 6-Stellung unabhängig voneinander über Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder die Imino- gruppe an den Triazinring gebundene, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Kohlenwasserstoffreste, oder Hydroxyalkyl- oder Alkanoylreste, oder direkt an den Triazinring gebundene Halogenalkylreste darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten ein über Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundener Rest ist.
    9. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von Thiophenolen, Thioenolen und Enolen mit 2, 4, 6-substituierten s-Triazinen, deren Substituenten in 2-, 4-und 6-Stellung unabhängig voneinander über Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundene, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochene Kohlenwasserstoffreste oder Hydroxyalkyl- oder Alkanoylreste, oder direkt an den Triazinring gebundene Halogenalkylreste darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten ein über Stickstoff oder die Iminogruppe an den Triazinring gebundener Rest ist.
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