DE2017918A1

DE2017918A1 - Neue herbizide Mittel

Info

Publication number: DE2017918A1
Application number: DE19702017918
Authority: DE
Inventors: Erwin Dr Liestal Nikles (Schweiz). C07d
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-04-24
Filing date: 1970-04-15
Publication date: 1970-11-19
Also published as: AT300453B; FR2039425B1; RO56466A; NL7005936A; CS161748B2; GB1257880A; US3676441A; US3787406A; CH514987A; FR2039425A1; IL34330A0; IL34330A

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6737/B ·

Neue herbizide Mittel

Die vorliegende Erfindung betrifft neue

herbizide Mittel» welche als aktive Komponente mindestens ein 2-Amino-4-tert.butylamino-l,3j5-ti'iazin der Formel

N
//- NH - C(CH,)

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enthalten, worin X^ein Chloratom, eine Methoxy-, oder Methylthiogruppe bedeutet, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen bzw. Verteilungsmitteln wie Lösungs-, Verdünnungs-, Suspendier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdi ckungsmitteln oder andern auf dem Agrarsektor wichtigen Wirkstoffen.

Im allgemeinen enthält ein herbizides Mittel 0,1 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoff.

Die neuen herbiziden Mittel sind besser

als bekannte 1,3*5-Triazine imstande, Ungräser und Unkräuter in Nutzpflanzenkulturen zu bekämpfen, beispielsweise in Zuckerrohr, Kartoffeln,. Reis, Mais, Erbsen, Zuckerrüben, Baumwolle, Erdnüssen, Kohlarten, Getreide, Karotten oder können auch im Obstbau und Weinbau verwendet werden.

Die Erfindung bezieht sich auch auf die von der Formel I umfassten drei Triazine und die angegebene Verwendung.

Die Aufwandmengen der Wirkstoffe betragen 0,2 bis 6 kg AS/ha, vorzugsweise 0,3 bis 4 kg AS/ha.

Die drei Verbindungen eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses, Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z.B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen

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eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung - ■ anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums/ insbesondere Entblätterung, z.B. von Baumwollpflanzen/ Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z.B. Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlängerung der Ernte Periode und Verbesserung der Lagerbeständigkeit der Ernteprodukte. Auch kann die Anwendung wachstumshemmender Mittel unter Umständen nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dassdiese Mittel Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richung stimulieren können, wie z.B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Andererseits kann die Verwendung herbizider Mittel zur Ausrottung hartnäckiger Unkräuter auf lange Sieht auch dann von Interesse sein, wenn die Selektivität des Mittels nicht genügt, um eine Ertragsverminderung der im Zeitpunkt der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschliessen.

Die erfindungsgemässen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Unkrautbekämpfungsmittel können.in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Die Anwendungsformen müssen lediglich eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung

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"sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.

Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl— oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.

Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen

handelt es sich vorzüglich um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester', aliphatische aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren> an nichtionogenen Polyäthylenäther von

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BAD ORIGINAL

Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich vor Anwendung zur Verdünnung mit Wasser eignen. -

Stäubemittel können.durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.

Da sich unter den erfindungsgemässen Wirkstoffen sowohl feste als auch flüssige mit nahe derselben herbiziden Wirksamkeit finden, können sowohl flüssige Konzentrate für wässrige Emulsionen als auch pulver- oder pastenförmige Konzentrate für wässrige Suspensionen mit einer hohen Wirkstoffkonzentration leicht hergestellt werden.

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiOp, Grani-

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calcium, Bentonit usf. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.

Es können auch Polymerengranulate verwendet werden. Sie lassen sich so herstellen, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd, Dicyandiamid/Formaldehyd, Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende PoIy-

fe merisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester oder .andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigen vorausbestimmbarem Adsorptions/Desorptions-Verhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.

W Derartige Polymerengranulate können in Form

von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300"g/ Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Verstäubern ausgebracht werden. Das Verstäuben kann über ausgedehnten Getreideflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.

Selbstverständlich lassen sich· den Granulaten weitere Pestizide, Düngemittel, oberflächenaktive Mittel oder Stoffe zur Erhöhung des spezifischen Gewichts,wie BaSO^ zusetzen.

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Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und an-

sehliessendes'-Zerkleinern erhältlich. ■ ■■ . .

Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Elndringungsvermögen verbessern, wie z.B. von Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie von Düngemitteln.

Zur Unterstützung der Wirkung der erfindungsgemässen Mittel oder zum Zwecke der Spektrumsverbreiterung können diesen auch bekannte Unkrautbekämpfungsmittel zugesetzt werden.

Beispiele solcher Stoffe sind':.

A2_Suostituierte Harnstoffe

N-Phenyl-N',N¹-dimethyl-harnstoff · N-(4-Chlorphenyl)-N^f,N'-dimethyl-harnstoff ■N-(3,4-Dichlor.phenyl)--N· ,N^f-dimethyl-harnstoff' 'K-(4-Chlorphenyl}-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(5i^-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff i-J(4~3romphenyl)-N' -methoxy-N.' -methyl--harnstoff . N(^-BromO-chlorphenyl)-N'methoxy-N' -methyl-harnstoff

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N (4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-butyl-harnstoff N(4-Chlorphenyl}-N'-methyl-N'-isobutyl-harnstoff N(4-Chlorphenoxyphenyl)-N',N'■ -dimethyl-hamstoff

B) Substituierte Triazine

2-Chlort, 6-bis(aethylamino)-s-triazin 2-Chlor~4-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Diaethylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy-s-triazin

2-Isopfopylamino-4-methoxyaethylamino-6-methyl-mercapto-striazin " ·

2-Methylmerca""pto-4,6-bis (isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-,6-bis(aethylamino)-s-triazin 2-^'!ethylmercapto-²^■-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4_i6-bis(aethylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis(isoprcpylamino)-s-triazin

Diese Triazine können mit den erfindungsgemässen Stoffen der Formel I in Proportionen von 1:10 bis 20:1 zugemischt werden.

BAD ORIGINAL C]_Phenole

Dinitro-sec-butylphenol oder Salze davon Pentachlorphenol oder Salze davon.

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s ■

Dj₁ _ C a^ ο ons sur en

2,^>6-!richlorberi2oesäure und Salze 2,3>5*6-Tetrachlo.rbensoesäüre und,Salze 2-?\ethOxy-3_J5,6-trichlorbenzoesäure und Salze · 2-i"ethoxy-.2,6-dichloroenzoesäure und Salze 3-AmInO-S,5-dichlorcenzoesäure und Salze 3-l.^titro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 2*-Methyl-5,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dlchlorphenoxyessigsäure und Salze und Ester 2,4,5-Triehlorphencxyessigsäure und Salze- und. Ester (2-Methyl-^-chlorphenoxy)esslgsäure und Salze und Ester 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy).propiohsäure und Salze und Ester 2-(2,4-,5-Trichlorplrienoxy)aethyl-2V2-dichlorpropionat ^-'^i^-Di.chlorphenoxyibuttersäure und Salze und Ester 4-v2-Methyl-4-chlorphenoxy)buttersäure und Salze und "Ester

E) Carbaminsäurederivate

Carbanilsäure-isopropylester
m-Chlor-carbanilsäure-ieopropylester m-Chlor-carbanilsäure-4-chlor-2-butinylester nwfrlfluormethyl-carbanilsäure-isopropylester

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F) Verschiedene Verbindungen " · ■

2,3i 6-Trichlorphenylessigsäure Chloressigsäure-diallylamid Maleinsäurehydrazid Methylarsonsäure-di-Na-salz Borate

j5-Amino-triazöl

Pyrazinderivate, wie Pyramin Endooxohexahydrophthaisäure Diphenylacetonitril Treflan

N-Methoxymethylen-N-chloracetyl-2,6-diäthylanilin BaI an

Planavin

Tetrachlorphthalsäure-dimethylester 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläther 2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther ^-Cyclohexyl-ö-methyluracll ^-Cyclohexyl-o-sec-butyluracil " 3-Cyclohexyl-5-bromuracil ^-Cyclohexyl-S-chloruracil 5-Isopropyl-5-chloruracil' jJ-Isopropyl-^-oromuracil und andere bekannte Uracile,

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In den folgenden Herstellungsbeispielen

werden Gewichtsteile als Teile bezeichnet, die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. . .

Herstellungsbeispiele

1) . 2-Amino-4-tert.butylamino-6-chlor-l,3* 5-

triazin.

330 Teile 2-AmInO^, 6-dichlor-l, 3,5-triazin

werden in 3000 Volumenteilen Toluol suspendiert. Die Suspen- sion wird bei 10° tropfenweise mit 3°0 Teilen tert. Butylamin versetzt und anschliessend 14 Std. bei 40 gerührt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, das Piltrat auf ein kleines Volumen eingeengt und stehen gelassen.

Das auskristallisierte Produkt wird abfiltriert und mit Toluol und mit Hexan gewaschen. Schmelzpunkt 145-146°. . .

2) 2-Amino-4-tert. butylarnlnQ-.6-rnethOxy-l, 3,5-

triazin ,

Aus 38 Teilen Natrium und I800 Volumenteilen Methanol wird eine Na-Methylatlösung hergestellt. In diese Lösung werden bei Raumtemperatur 302 Teile des gemäss l) hergestellten ^-Amino^-tert.butylamino-ö-chlor-l,3,5-triazins eingetragen.

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. ■ . Die Mischung wird 24 Std. unter Rückfluss gekocht und anschliessend mit 4000 Teilen Wasser verdünnt.

Das feinkristalline Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Schmelz- , punkt 138-l4O°C.

3) 2-Amino-4-tert. butylamino-6-methylmercapto·-

,I,j.3f5-triazin

Aus 38 Teilen Na und 15OO Volumenteilen

Isopropanol wird eine Na-Isopropylatlösung hergestellt. In diese Lösung werden bei 0 85 Teile Methylmercaptan zufliessen gelassen. Dann werden 302 Teile des gemäss l) hergestellten 2-Amino-4-tert.butylamino-6-chlor-l,3>5-triazins eingetragen und die Mischung 14 Std. bei 80° gehalten. Anschliessend verdünnt man mit 3OOO Teilen Wasser, kühlt und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab.

Das farblose Produkt wird mit Wasser ■gewaschen. Schmelzpunkt 142-144 .

Formulierungs-Beispiele

Spritzpulver

Zur Herstellung.eines in Wasser löslichen

Spritzpulvers werden folgende Komponenten gemischt und fein vermählenί
50 · Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung

²⁰ Teile hoch adsorptive Kieselsäure

25 · Teile Bolus alba (Kaolin)

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- 13 - -" .-* ■■■■■■:.■

1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6_i3^t-

.disulfasaur.es Natrium.

3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.Octyl-

phenol und Aethylenoxyd. .

Emulsionskonzentrate

a) 40 Teile eines Wirkstoffes der Formel Γ werden mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-monosulfosäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglycoiaether des Monosorbitollaureats, vermischt und das Ganze in wenig Xylol gelöst. Man füllt mit Xylol auf 100 ml auf und erhält so eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und durch Eingiessen in Wasser eine stabile Emulsion ergibt. "^. b) Gut lösliche Wirkstoffe können auch als

Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: -

20 , Teile Wirkstoff

TO . Teile Xylol

10 ■/■"'"" Teile einer Mischung aus einem Reaktions-ν produkt eines Alkylphenols mit Aethylen-

. . oxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonai: werden gemischt* Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion. ■

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Granulate

a) 7j5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite-: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. .Man erhält₍ ein Granulat mit 7*5$ Wirkstoffgehalt.

■ b) Zur Herstellung eines lO^igen Polymerengranulats werden IO5O bis 1100 g technischer Wirkstoff der Formel I in 2 Liter Trichloräthylen gelöst und in einem Wirbelschichtgranulator die 1,5 atü Sprühdruck auf 9230 g vorgelegtes poröses Harnstoff/HCHO-Granulat aufgesprüht. Durch Aufheizen der Wirbelluft auf ca. 50°C lässt sich das Lösungsmittel wieder entfernen.

c) Zur Herstellung eines 7>5#igen beschwerten Granulats werden 770 g eines festen techn.Wirkstoffs der Formel I, 500 g BaSO₂,, 1000 g Harnstoff und 7730 g pulvriges, poröses Polyacrylnitril auf einem Walzenstuhl · verpresst und anschliessend auf die gewünschte Korngrösse gebrochen.

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.-15-

Biologische Beispiele Methode: ·

, Im Gewächshaus werden eine Reihe von Pflanzensamen in Tontöpfe gesät.

Bei der Prüfung im Vorauflaufverfahren , (Preemergent) wird 1 Tag nach Aussaat die Erde mit einer gemäss Formulierungsbeispiel hergestellten, Spritzbrühe eines Wirkstoffs in bestimmter Konzentration besprüht.

Bei der Prüfung im Nachauflaufverfahren (Postemergent) erfolgt die Behandlung mit einer gleichen Spritzbrühe etwa 10-12 Tage nach Aussaat, wenn sich die Pflanzen im 2-3-Blattstadium befinden.

Die Auswertungen erfolgten 20 Tage nach Aussaat. I

Es wurden bei den vorliegenden Versuchen

folgende Ergebnisse für die erfindungsgemässen Triazine im Vergleich mit den chemisch nächstvergleichbaren bekannten I>3i5-Triazinen erzielt:

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Ί") Verbindung 1 im Vergleich mit 2-Amino-

4-isopropylamino-6-methylmercapto-l,3i5-triazin(A)und 2- " Aethylamino-4-isopropylamino-6-chlor-l,3i5-triazin(=ATRAZIN)

Nachauflaufverfahren

	Verb. 1	Verb. A (bekannt)	ATRAZIN (bekannt)
kgAS/ha	2 1	2 1	2 1
Zea mays Digitaria Panicum Poa Alopecurus Galium Calendula Chrysanthemum Ipomoea	2 2 9 9 9 5 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9	2 1 9 8 8 5 8 8 8 8 7 4 8 8 9 9 9 9	1 1 2 1 7 6 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

Die Verbindung 1 zeigt eine deutlichere

Breitenwirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung A, ohne Maiskulturen zu schädigen. Das Handelsprodukt ATRAZIN schont Digitaria^ eines der wichtigsten Aekerunkrauter₅ vollständig, während Yerbindung 1 dieses Unkraut sowohl bei 2 kg/ha wie auch bei 1 kg/ha vollständig vernichtet»

2)

Verbindung 2 im Vergleich mit 2-Amino·

Nachauflaufverfahien

	Verb. 2	Verb. B (bekannt)
kgÄS/ha	3 1,5 0,75	3 1,5 0,75
Avena Zea mays Digitaria Poa Alopecurus Galium Calendula Chrysanthe mum Ipomoea	9 9 8 2 11 9 6 3 9 9 9 9 9.9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9	'9 7 7 11 1 4 3 l 7 ' 6 4 9 8 6 9 8 4 9 9 3 9 9 9 9 9 7

Die Verbindung 2 zeigt eine deutlichere Breitenwirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung B.

OBIGINAi INSPECTED

Vorauflaufverfahren

	Verb. 2	Verb.B (bekannt)
kgAS/ha	3 1,5	3 - 1,5
Avena Zeä mays Poa Alopecurus Galium Calendula Chry sarithemum Ipomoea	9 9 2 1 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9	9 8 3 2 9 8 9 7 7 5 9 9 9 9 9 9

Im Vorauflaufverfahren ist die selektive

herbizide Wirkung der Verbindung 2 wesentlich besser als die der Vergleichsverbingung B.

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3) Verbindung 3 im Vergleich mit 2-Amino-4-~

isopropylamino-6-methoxy-l,3,5-triazin (=PROMETRYN)

Vorauflaufverfahren

-	Verb. 3	PROMETRYN (bekannt)
kgAS/ha	2 1 0,5	2 1 0,5
• - Avena Digitaria Poa Alopecurus Galiura Calendula Chry santhemum Ipomoea Stellaria Gossypium	8 7 4 9 6 3 9 8 " 5 9 7 4 _ 5 3 2 9 6 3 9 9 7 9 9 5 9 9 7 2 11	6 5 3 4 3 3 7 5 3 4 4 3 44 3 4 4 3 9 9 7 4 4 4 9 6 6 4 2 1

Bei der Anwendung der Verbindung 3 in

Baumwolle (Gossypium) im Vergleich mit PROMETRYN zeigt sich eine wesentlich geringere Selektivität des Handelspräparates gegenüber der erfindungsgemässen Verbindung.

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Claims

Patentansprüche

1. Herbizide Mittel, welche als aktive

Komponente mindestens ein Triazin der Formel

- L

^- BH- C(CH )

enthalten, worin X ein-Chloratom, die Methoxy- oder die Methylthiogruppe bedeutet, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen wie Lösungs-, Verdünnungs-, Suspendier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmitteln oder anderen auf dem Agrarsektor wichtigen Wirkstoffen.

2. Herbizides Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel

SCH,

//- NH - C(CH,). N- ^-

■' J)J Neue Triazinderivate der Formel

0 0 9 8 A Ί /, 1 9 2 Q

N N )

/)- M- C(CH )

worin X ein Chloratom, die Methoxy- oder die Methylthiοgruppe bedeutet. -

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