AT261983B

AT261983B - Mittel zur Unkrautbekämpfung

Info

Publication number: AT261983B
Application number: AT14763A
Authority: AT
Original assignee: Rohm & Haas
Priority date: 1962-01-09
Filing date: 1963-01-08
Publication date: 1968-05-27
Also published as: ES283974A1; DK104443C; ES289898A1

Description


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  Mittel zur Unkrautbekämpfung 
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als aktive Komponente ein Lactam der Formel 
 EMI1.1 
 in welcher R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, mit der Bedingung, dass wenigstens einer dieser Substituenten R eine Methylgruppe ist, X Chlor oder eine   Methylgruppe   bedeutet und n für die Zahl 1 oder 2 steht, sowie einen für landwirtschaftliche Zwecke brauchbaren Träger enthalten. 



   Gemäss einer Variante der Erfindung ist einer der Substituenten X eine Methoxy- oder Methylthiogruppe und der andere Substituent X Chlor. 



   Bei Kultur-, Zier- oder andern Pflanzen und   Emtegewächsen   hat es sich als notwendig erwiesen, das unter ihnen wachsende Unkraut zu bekämpfen. Während der letzten Jahrzehnte wurden verschiedene herbicide Mittel und das Pflanzenwachstum regelnde Chemikalien zur Unkrautbekämpfung herangezogen und entsprechend verwendet. Bei den bisher bekannten verschiedenen Mittel treten bei ihrer Verwendung für herbicide Zwecke verschiedenartige Unzulänglichkeiten auf und man begegnet regelmässig Situationen, in welchen ein neues herbicides Mittel für einen besonderen Fall erforderlich ist, für welchen bisher keine Bekämpfung möglich war.

   Es besteht deshalb ein Bedarf an neuen phytotoxischen Materialien, welche bei niederen Anwendungsmengen aktiv sind, nicht vom Boden dauernd zurückgehalten werden und welche sowohl gegenüber Unkraut als auch gegenüber Kulturpflanzen eine wirksame und selektive Aktivität besitzen. 
 EMI1.2 
 wie z. B. für die Bekämpfung verschiedener breitblätteriger Unkräuter in einkeimblätterigen Pflanzen, waren diese Verbindungen wirksam, jedoch können sie gegenüber Kulturpflanzen   überm ssig phytotoxisch   sein und unerwünschte Nebenwirkungen besitzen. Eine ähnliche Verbindung,   die Benzothiazol-2 -oxy-   essigsäure hat die Wachstumsregulierungseigenschaften von 2, 4-D und   2, 4, 5-T.   

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   Bekanntlich ist in herbiciden Verbindungen die Harnstoffgruppe eine wichtige Einheit, insbesondere in solchen, die zur Bodensterilisation dienen. Ob die Harnstoffgruppe in einer geradkettigen oder in einer heterocyclischen Struktur vorliegt, scheint unwesentlich, obgleich die Harnstoffe, die sich im Handel durchgesetzt haben, alle geradkettig sind. 



   Andere heterocyclische Verbindungen enthaltende Mittel, die zur Unkrautbekämpfung und zur Kontrolle des Pflanzenwachstums vorgeschlagen wurden, sind
1. die selektiven Herbicide,   3-Amino-1, 2, 4-triazol   (Amitrol), verschiedene 2, 4, 6-substituierte s-Triazine (z. B. Simazin) und   1,     1'-Äthylen-2, 2'-dipyridyliumdibromid   (Diquat),
2.   die vor dem Auswachsen wirksamen Herbicide undDefoliantien, die auf Salzen der   3, 6-Endoxo- hexahydrophthalsäure (Endothal) basieren und
3. die das Pflanzenwachstum regulierenden Mittel, 3-Indolessigsäure und analoge Indole, 1, 2-Di-   hydropyridazin-3, 6-dion (MH)   und Gibberellinsäure. 



   Es wurde bereits vorgeschlagen, verschiedene Chloranilide von Carbonsäuren zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum zu verwenden. Obgleich bestimmte Vertreter dieser Klasse für die Bekämpfung wachsender Pflanzen brauchbar sind, haben die bisher vorgeschlagenen Anilide keine Wirksamkeit vordem Spriessen. Wenn auch in vielen Fällen eine Wirksamkeit nach dem Spriessen sehr vorteilhaft sein kann, so ist sie doch in andern Fällen unzureichend. Bei einer nur nach dem Spriessen auftretenden Wirksamkeit wird wohl das ausgewachsene Unkraut vernichtet, jedoch wächst kurz hernach neues Unkraut auf, welches dodann eine zweite Behandlung erfordert. 



   Eine Bekämpfung nicht nur der entwickelten Unkrautpflanzen sondern auch der später spriessenden im Zuge einer einzigen Behandlung wäre demnach äusserst zweckmässig. Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen im Gegensatz zu den bisher bekannten Aniliden eine starke Wirksamkeit sowohl vor dem Spriessen als auch nach dem Spriessen besitzen und demnach vorzüglich zur Bekämpfung von Unkraut in einem einzigen Behandlungsgang über eine lange Zeitdauer und oftmals auch über eine ganze Wachtumssaison geeignet sind. 



   Vor kürzerer Zeit wurde im Zusammenhang mit theoretischen Untersuchungen bezüglich der che- 
 EMI2.1 
 Pyrrolidinonring keine Substituenten aufweisen. Es wurde jedoch gefunden, dass diese Verbindungen in praktischen Anwendungsmengen keine herbicide Wirksamkeit aufweisen und/oder im wesentlichen keine Wirksamkeit vor dem Spriessen besitzen. Sie sind deshalb für den durch die Erfindung angestrebten Zweck ungeeignet. 



   Da die Eigenschaften der bekannten N-Phenyl-2-pyrrolidinone anzeigen, dass diese Produkte als herbicide Mittel ungeeignet sind, war es überraschend und nicht zu erwarten, zu finden, dass durch zwei Änderungen in der Struktur Verbindungen erhalten werden können, die eine besondere Wirksamkeit nach dem Spriessen und auch eine Wirksamkeit vor dem Spriessen besitzen. Jede der beiden Änderungen der Struktur einzeln genommen ergibt kein geeignetes herbicides Mittel. Diese Änderungen sind die   Einfüh-   rung der Methylgruppe in die   3-und/oder   5-Stellung   des 2-Pyrrolidinonringes   und die Einführung von zwei Substituenten geeigneter Art sowohl in die 3-als auch in die 4-Stellung des Phenylkerne.

   Es wurde gefunden, dass dieselben Änderungen auch   auf die N-Phenyllactame,   die einen 2-Piperidinonring enthalten, anwendbar sind und zu wirksamen herbiciden Mitteln führen. 



   Es wurden Verbindungen mit einer Chlor- oder einer Methylgruppe im 1-Phenylring der   1-Phenyl-   - 2-pyrrolidinone hergestellt und auf ihre Wirksamkeit gegen Unkraut und Kulturpflanzen untersucht. 
 EMI2.2 
 logen   1- (3-Methylphenyl) -   und   1- (4-Methylphenyl) -Strukturen.   Die Verbindungen mit einem 3-Methylsubstituenten im   Pyrrolidinonkem   hatten eine schwache herbicide Wirkung, in allen Fällen jedoch war das Ausmass der Unkrautbekämpfung zu gering, als dass von einem brauchbaren herbiciden Mittel gesprochen werden konnte. 



   Es ist bemerkenswert, dass die Einführung anderer Substituenten, wie einer Nitrogruppe oder Brom, für Chlor, einer Methyl-, Methoxy- oder Methylthiogruppe des Phenylkernes, zu Strukturen mit nur unzureichender herbiciderWirksamkeit führt. Weiters ergeben Änderungen in der Lage der substituierenden Gruppen im Phenylring unwirksame Verbindungen. Verbindungen mit drei Methylgruppen in der a- und M-Stellung im heterocyclischen Ring sind relativ schwache herbicide Verbindungen. Der Ersatz der aoder   w-Methylsubstituenten   im Lactamring durch andere Gruppen, wie z. B. die Äthylgruppe, führt zu Verbindungen, die im wesentlichen keine herbicide Wirksamkeit haben. Es ist weiters erwähnenswert, 

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 dass ähnliche Verbindungen mit viergliedrigen und sechsgliedrigen Lactamringen als herbicide Mittel unbefriedigend sind.

   Zusammenfassend zeigen diese Tatsachen, dass eine besondere Struktur erforderlich ist, um den nötigen Ausgleich in den gewünschten herbiciden Eigenschaften zu erzielen,
Es besteht eine Erfordernis nach herbiciden Mitteln mit einer selektiven Wirksamkeit vor und nach dem Spriessen, welche bei niederen Anwendungsmengen wirksam sind, sich für die wirksame Bekämpfung einer grossen Zahl schädlicher Pflanzen eignen, über eine relativ lange Zeitdauer wirksam bleiben, gleichzeitig aber nicht den Boden sterilisieren und von Saison zu Saison   verschwinden   und welche bei verschiedensten Kulturpflanzen in den jeweiligen Anwendungsmengen, Anwendungszeiten oder nach den entsprechenden Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung herangezogen werden können. 



   Diese Ziele können mit den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen erreicht werden. 
 EMI3.1 
 gleichbare Verbindungen. 



   Die Lactame können durch Umsetzung eines substituierten Anilins mit einem Lacton hergestellt werden, indem ein substituiertes Anilin der Formel 
 EMI3.2 
 in welcher X für Chlor, eine Methyl-, Methoxy- oder Methylthiogruppe steht, unter der Bedingung, dass, wenn ein Substituent X eine Methoxy- oder Methylthiogruppe bedeutet, der andere Substituent X Chlor ist, mit einem Lacton der Formel 
 EMI3.3 
 in welcher R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, unter der Bedingung, dass wenigstens einer dieser Substituenten R für eine Methylgruppe steht, und worin n für die Zahl 1 oder 2 steht, unter Eliminierung von Wasser umgesetzt wird. 



   Zweckmässigerweise werden annähernd stöchiometrisch äquivalente Mengen der beiden Ausgangsmaterialien vermischt und wird das Gemisch auf eine Temperatur zwischen etwa 100 und   2500C erhitzt   Gegebenenfalls kann zur Beschleunigung der Reaktion das Erhitzen in Gegenwart eines sauren Kataly- 

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 sators durchgeführt werden. Es wird Wasser abgespalten und verdampft. Das Wasser kann in einem
Trockenrohr absorbiert, in einem mit Abscheider versehenen   Rückflusskühler   gesammelt oder unter ver- mindertem Druck abgezogen werden. Wenn eine Reaktionskomponente ebenfalls verdampft, kann sie unter Rückfluss rückgeführt werden oder es kann ein Überschuss der Reaktionskomponente dem Reaktionsgemisch gemisch zugesetzt werden.

   Gegebenenfalls kann eine azeotropierende Flüssigkeit verwendet werden und sowohl als Lösungsmittel als auch als Hilfsmittel zur Entfernung des Wassers dienen. 



   Säurekatalysatoren können aus sauren Materialien, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure, Bromwasser- stoffsäure, Arensulfonsäuren, Schwefelsäure, Zinkchlorid, Ameisensäure, Bortrifluorid sowie aus Ge- mischen saurer Materialien, wie z. B. Schwefelsäure-Arensulfonsäuregemische, ausgewählt werden. 



  Vorzugsweise werden   Halogenwasserstoffsäuren   verwendet. 



   Gegebenenfalls kann, falls ein Säurekatalysator verwendet wird, dieser durch eine alkalische Sub- stanz, wie z. B. Kalk, Ätznatron, Soda oder Ammoniak, zerstört werden. Weiters kann zur Entfernung von Verunreinigungen, wie z. B. insbesondere von Farbkörpern, in bekannter Weise Holzkohle verwendet werden. 



    ! Die   Menge an verwendetem Säurekatalysator, bezogen auf das Gewicht des Anilin-Ausgangsmate- rials, kann von etwa 0, 1 bis etwa 5   Gew. -0/0 schwanken.   Wie bereits erwähnt wurde, beschleunigen
Säurekatalysatoren die Reaktion. Sie ermöglichen es auch, die Reaktion bei etwas geringeren Tempe- raturen zu Ende zu führen. Beispielsweise kann in Gegenwart eines Katalysators bei guten Reaktionsge- schwindigkeiten und Umsetzungsverhältnissen die Reaktionstemperatur zwischen 100 und etwa   17 5 OC   schwanken. 



   Das Produkt wird in Form eines Rückstandes erhalten und die Verbindung kann in dieser Form, auch wenn sie nicht rein ist, verwendet werden. Die Verbindungen können jedoch gegebenenfalls nach ge- eigneten Methoden gereinigt werden, wobei, wenn die Produkte Feststoffe sind, die Kristallisation und, wenn die Produkte Öle sind, die Destillation unter vermindertem Druck angewendet wird. 



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen haben eine ausgezeichnete herbicide Wirk- samkeit nach dem Spriessen gegen die verschiedesten einkeimblätterigen und zweikeimblätterigen
Unkrautarten. Bei typischen Unkrautvernichtungsversuchen, bei denen wenigstens sieben verschiedene grasartige Unkrautarten und zehn breitblätterige eingesetzt wurden, wurde eine im wesentlichen voll- kommene Vernichtung beider Unkrautarten mitAnwendungsmengen zwischen 0, 225 und 9   kg/40,   46a er- 
 EMI4.1 
 zeichnete Wirksamkeit vor dem Spriessen, welche, kombiniert mit der besonders guten Wirksamkeit nach dem Spriessen, diese Verbindungen besonders brauchbar erscheinen lässt. 



   Damit Unkrautbekämpfungsmittel für die Bekämpfung von Unkraut in Pflanzungen praktisch verwendbar sind, müssen sie in ihrer Wirkung selektiv sein, d. h., es müssen Kulturpflanzen vorliegen, für welche diese Mittel verträglich sind. Es wurde gefunden, dass Kulturpflanzen, wie Möhren, Baumwolle, Erdnüsse, Kartoffel, Reis, Feldmais, Süssmais, Sudangras und Zuckerrohr praktische Anwendungsmengen der verschiedenen erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen vertragen, wenn diese als herbicide Mittel vor und nach dem Spriessen angewendet werden und dass weitere Kulturpflanzen, wie Alfalfa, Ger-   ste,   Kuherbse, Limabohnen, Hafer, Erbsen, Roggen, Safran, Schnappbohnen, Sojabohnen, Sorghum, Tomaten und Weizen eine Anwendung vor dem Spriessen in praktischen Anwendungsmengen vertragen. 



  Weiters wurde festgestellt, dass gezielt wirkende, frühzeitige Anwendungen nach dem   Spriessen beson-   ders vorteilhaft sind, weil eine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung mit sehr geringen Mengen dieser herbiciden Mittel erzielt werden kann. 



   Bei der praktischen Anwendung der erfindungsgemäss zu verwendenden Lactame als herbicide Mittel ist es zweckmässig, sie in die Form einer Zusammensetzung zu bringen und sodann für die Anwendung zu gebrauchen. Sie können als flüssige Zusammensetzungen, wie z. B. in Form von Emulsionskonzentraten oder in fester Form, wie z. B. als benetzbare Pulver, in Staubform, oder in Form körniger Zusammensetzungen unter Verwendung eines für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten Trägers verwendet werden. 



   Unter   einem "für   landwirtschaftliche Zwecke geeigneten   Träger" ist   jede Substanz zu verstehen, welche zum Lösen, Dispergieren oder Diffundieren der chemischen Verbindung verwendet werden kann, ohne dass die Wirksamkeit des Giftstoffes beeinträchtigt wird, und welche keine dauernden Schäden in ihrer Umgebung, wie   z. B. im Boden, in den Anlagen und in den Pflanzungen, hervorruft. Bei der Ver-   wendung an Ort und Stelle werden die Emulsionskonzentrate und benetzbaren Pulver mit Wasser ge- 

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   streckt ; staubförmige   Präparate und   kömige Zusammensetzungen können mit   inerten   festen Trägern   verdünnt werden.

   Die verdünnten Materialien können auf die vor Unkraut zu schützende Fläche entweder als Mittel vor oder nach dem Spriessen in jeder geeigneten Art und Weise, beispielsweise in einem Luftstrahl oder als wässerige Sprays oder in einem Granulatstreuer aufgebracht werden. 



   Zur Verwendung als herbicide Mittel sollen diese Lactame in einer Menge aufgebracht werden, die ausreicht, die gewünscht herbicide Wirkung hervorgerufen und es ist diese Menge, wenn eine selektive Wirkung angestrebt wird, geringer, als die, welche für die Kulturpflanze phytotoxisch ist. Die Lactame können in Mengen von 0, 225 bis 9 kg des aktiven Bestandteiles pro 40,46 a, gewöhnlich in Mengen von 0, 225 bis 4, 5 kg/40,46 a, insbesondere in Mengen von 0, 45 bis   3, 6 kg/40, 46 a, angewen-   det werden. Zweckmässig können gestreckte feste Zusammensetzungen mit einem Gehalt von 1 bis 20% des Giftstoffes oder flüssige Sprays mit einem Gehalt von 0, 1 bis 10% angewendet werden. Die Wahl der Konzentration und der Anwendungsmenge bei einer gegebenen Situation hängt von verschiedenen Faktoren, wie z.

   B. dem Wachstumsstadium der vorhandenen Vegetation, der Art der verwendeten herbiciden Zusammensetzung und der Aufbringungsmethode ab. 



   Emulsionskonzentratzusammensetzungen können hergestellt werden, indem man die erfindungsgemässen Lactame in einem für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten organischen   Lösungsmittel Mat   und ein lösungsmittellösliches Emulgiermittel hinzufügt. Geeignete Lösungsmittel sind gewöhnlich mit Wasser nicht mischbar und können unter den Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Ketonen, Estern, Alkoholen und den amidartigen organischen Lösungsmitteln aufgefunden werden. Geeignete Lösungsmittel sind unter anderem Toluol, Xylol, Erdöle,   Perchlorlthylen.   Cyclohexanon, Isophoron und Dimethylformamid sowie Gemische hievon. Bevorzugte   Lotungsmittel sind aromatische Koh-   lenwasserstoffe und Ketone. Gewöhnlich werden Gemische von   Lösungsmitteln   angewendet.

   Die als   Emul-   giermittel brauchbaren oberflächenaktiven Mittel können in einer Menge von 0, 5 bis 10   Gew. - %   des 
 EMI5.1 
 wie z. B. Kalziumdodecylbenzolsulfonat oder Sulfosuccinate, wie z. B. Kalziumdodecylbenzolsulfosuccinat oder Natriumdioctylsulfosuccinat. Kationische   oberflächenaktive Mittel umfassen Fettsaurealkyl-   aminsalze und quaternäre Fettsäurealkylverbindungen, wie z. B. Laurylaminhydrochlorid oder Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid. Nicht ionische Emulgiermittel umfassen   Äthylenoxydaddukte   von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Merkaptanen oder Fettsäuren, wie Polyäthylenglykole ter der Stearinsäure oder Polyäthylenglykoläther von Palmitylalkohol oder Octylphenol mit etwa   7-100 Äthergruppen.   



   Die Konzentration der aktiven Bestandteile kann zwischen 10 und 80 Gew.-% schwanken, sie liegt jedoch vorzugsweise in einem Bereich von 25 bis 50   Gew. -0/0.   Ein typisches Emulsionskonzentrat wird aus 25 Gew.-Teilen eines der erfindungsgemäss zu verwendenden Lactame, 47   Gew.-Teilen Isophoron,   23 Gew.-Teilen Xylol und 5 Gew.-Teilen eines Emulgiermittels, hergestellt durch Vermischen von 38   Gew.-Teilen Octylphenoxypolyäthoxyäthanol   mit 16 Äthergruppen, 42 Teilen Kalziumdodecylbenzolsulfonat und 20 Teilen von hiefür geeigneten Lösungsmitteln, einschliesslich Methanol und Xylol, erhalten. 



   Benetzbare Pulverzusammensetzungen werden erhalten, indem man eines der Lactame einem inerten, feinteiligen festen Träger und einem oberflächenaktiven Mittel, welches aus einem oder mehreren   Emulgier-,   Netz-,   Dispergier- oder Verteilungsmittel   oder Gemischen hievon bestehen kann, zugibt. 



  Die Lactame sind gewöhnlich in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-% zugegen, die oberflächenaktiven Mittel in einer solchen von 0, 5 bis 10   Gel.-%.   Gewöhnlich für die Vermischung mit den Lactamen verwendete Träger sind unter anderem natürlich vorkommende Tone, Silikate und Quarze, Kalke und Karbonate und organische Träger. Typische Träger sind Kaolin, Fullererde, Talkum, Diatomeenerde, Magnesiakalk, Dolomit, Walnussschalenmehl, Tabakstaub und Sägemehl. Übliche   Emulgier- und   Netzmittel umfassen unter anderem polyäthoxylierte Alkylphenole, Fettalkohole, Fettsäuren und Alkylamine, Alkylarensulfonate und Dialkylsulfosuccinate ; geeignete Verteilungsmittel sind unter anderem Materialien, wie Glycerolmannitanlaurat und ein Kondensat von Polyglycerin und Oleinsäure, modifiziert mit Phthalsäureanhydrid. 



   Dispergiermittel sind unter anderem Materialien, wie Natriumsalze des Copolymeren von Maleinsäureanhydrid und eines Olefins, wie z. B. Diisobutylen, Natriumligninsulfonat und Natriumformaldehydnaphthalinsulfonate. Ein typisches benetzbares Pulver wird durch Vermischen   von 25Gew.-Teileneines   der erfindungsgemäss zu verwendenden Lactame, 70   Gew. -Teilen Magnesiumkarbonat,   5 Gew.-Teilen eines festen oberflächenaktiven Mittels mit einem Gehalt von   40 Gew. -%Octylphenoxypolyäthoxyltha-   nol mit etwa 10 Äthereinheiten und 60 Gew.-% Magnesiumkarbonat erhalten. 

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   Feste staubförmige Zusammensetzungen werden hergestellt, indem man die Lactame mit inerten
Trägern, die gewöhnlich für   Schädlingsbekämpfungspulver   in der Landwirtschaft verwendet werden, wie
Talkum, feinteiliger Ton, Pyrrophyllit, Diatomeenerde, Magnesiumkarbonat, oder Mehle, wie   z. B.   



   Sojabohnen-, Holz-, Weizen-,   Baumwollsamen-und Walnussschalenmehl   vermischt. Gewöhnlich wer- den Staubkonzentrate, in denen die Lactame in einer Menge von 20 bis 80   Gel.-%   zugegen sind, hergestellt, welche sodann für die Verwendung an Ort und Stelle als herbicide Zusammensetzung mit zusätzlichem Feststoff auf etwa   1 - 20 Gew. -0/0 verdünnt werden.   Ein typisches Staub konzentrat wird   zss.   aus 40 Gew.-Teilen eines der Lactame mit 60 Gew.-Teilen Talkumstaub hergestellt. 



   Körnige Zusammensetzungen werden durch Zugabe der erfindungsgemässen Lactame zu körnigen oder tablettenförmigen, für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten   Trägern,   wie z. B. körniger Ton,
Vermicullit, körnige Holzkohle, geriebene Maiskolben oder Kleie von einer Grösse im Bereich von 0, 2 bis 2 mm hergestellt. Solche körnige Zusammensetzungen können das Lactam in einer Menge von 1 bis 50 Gew.   -0/0 enthalten.   Eine typische körnige Zusammensetzung kann hergestellt werden, indem man 10 Gew.-Teile eines Lactams mit 90   Gew.-Teilen Vermicullit   von einer Grösse von 30 bis 60 Maschen vereinigt. 



   Eine zweckmässige Methode zur Herstellung fester Zusammensetzungen besteht darin, den festen Träger mit dem Lactamgiftstoff mittels eines flüchtigen Lösungsmittels, wie z. B. Aceton, zu imprägnieren. Auf diese Weise können auch Hilfsmittel, wie Düngerstoffe, Aktivatoren, synergistische Mittel, Haftstoffe und verschiedenen oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden. Weiters können Schädlingsbekämpfungsmittel, einschliesslich Insekticide und Fungicide in Verbindung mit den erfindungsgemässen herbiciden Mitteln oder als Beimengung zu diesen verwendet werden. 



   Zur Bewertung der für die erfindungsgemässen Zwecke untersuchten Lactame wurde ein GlashausNormverfahren für den Vergleich der herbiciden Wirksamkeit der Verbindungen angewendet. Diese Methode bestand darin,   Kulturpflanzen-und Unkrautsamen   in Anbauflächen anzubauen, die Samen keimen und die Keimlinge sich entwickeln zu lassen und die resultierenden Pflanzen mit einem wässerigen Spray der Testverbindung etwa zwei Wochen nach dem Anbau zu behandeln. Die Sprays wurden beigenormten Trägerverhältnissen von etwa 189 1/40, 46 a aufgebracht, die Konzentrationen wurden hiebei geändert, um die gewünschten Dosierungen, beispielsweise von   0, 45 bis 4, 5 kg/40, 46 a,   zu erzielen. Etwa zwei Wochen nach der Anwendung des herbiciden Mittels wurden der Wachstumszustand und die phytotoxische Wirkung bewertet.

   Diese Art des Tests erfolgt nach dem Spriessen ; ein ähnlicher Versuch, bei dem die Testverbindung unmittelbar nach dem Anbau aufgebracht wird, ist ein   Vorspriessversuch.   



   Bei diesen Untersuchungen verwendete einkeimblättrige Arten (in der Tabelle   l     mit"Mono"abge-   kürzt) umfassten Fingergras, Borstenhirse, wilden Hafer, Bandgras, Spitzgras, Sudangras und Weizen. Zweikeimblättrige Arten (in der Tabelle I   mit "Di" abgekürzt)   umfassten Bohnen, Sandkraut, Krausenampfer, Flachs, Indische Malve, weisser Gänsefuss, Senf, Gänsefuss, Sauerampfer, wilde Möhre. 



   Die Ergebnisse wurden als durchschnittliche perzentuelle Abtötung bei den behandelten Testpflanzen registriert. In der Tabelle I sind die Ergebnisse für 
 EMI6.1 
    (3, 4-Dichlorphenyl) -3-methyl-2-pyrrolidinon1- (3, 4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon   (Verbindung III) und   l- (3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon   (Verbindung IV) wiedergegeben. 



   Tabelle I 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Herbicide <SEP> Werte <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> durchschnittliche <SEP> perzentuelle <SEP> Vernichtung
<tb> Verbindung <SEP> kg/40,46 <SEP> a <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Spriessen <SEP> Vor <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> Mono <SEP> Di <SEP> Mono <SEP> Di
<tb> I <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 45 <SEP> 60
<tb> 1,35 <SEP> 100 <SEP> 91 <SEP> 27 <SEP> 53
<tb> II <SEP> 4,5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 95
<tb> 1, <SEP> 35 <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 41 <SEP> 72
<tb> 
 

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 Tabelle 1 (Fortsetzung) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Herbicide <SEP> Werte <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> durchschnittliche <SEP> perzentuelle <SEP> Vernichtung
<tb> Verbindung <SEP> kg/40,

   <SEP> 46 <SEP> a <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Spriessen <SEP> Vor <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> Mono <SEP> Di <SEP> Mono <SEP> Di
<tb> III <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 45 <SEP> 45
<tb> 1, <SEP> 35 <SEP> 76 <SEP> 87 <SEP> 27 <SEP> 50
<tb> IV <SEP> 1, <SEP> 35 <SEP> 51 <SEP> 78 <SEP> 39 <SEP> 21
<tb> 
 
Die obigen Ergebnisse zeigen, dass diese Lactame eine ausgezeichnete Wirksamkeit nachdem Sprie- ssen und eine gute Wirksamkeit vor dem Spriessen besitzen. Die   Wirksamkeit   vor dem Spriessen hängt etwas von der Art des Bodens ab. 



   Es wurde ein Versuch ähnlich   dem oben beschriebenen Normversuch hinsichtlich jderherbiciden Wirk-   samkeit nach dem Spriessen durchgeführt, mit der Ausnahme, dass bestimmte Kulturpflanzen und Unkrautarten verwendet wurden. In der Tabelle II sind die Ergebnisse mit   1- (3, 4-Dichlorphenyl) -3-methyl-2-pyrrolidinon   (Verbindung   1),     1- (3-Chlor-4-methylphenyl) -3-methyl-2-pyrrolidinon   (Verbindung II) und
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethyl-2-pyrrolidinon (Verbindung V) angegeben. 



   Tabelle II 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Herbicide <SEP> Werte <SEP> für <SEP> die <SEP> selektive <SEP> Wirksamkeit <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> % <SEP> Vernichtung <SEP> mit
<tb> Pflanzensorten <SEP> kg/40, <SEP> 46 <SEP> a <SEP> Verbindung <SEP> I <SEP> Verbindung <SEP> II <SEP> Verbindung <SEP> V
<tb> Fingergras <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Krauserampfer <SEP> 0, <SEP> 225 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 45 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Gänsefuss <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> Möhren <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 15
<tb> Baumwolle <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 
<tb> Erdnüsse <SEP> 0,

   <SEP> 45 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5
<tb> Reis <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 
Aus den obigen Angaben ist die ausgezeichnete Wirksamkeit dieser   Lactame nach dem Spriessen bei   ziemlich niederen Anwendungsmengen und die ausgezeichnete Verträglichkeit bei   verschiedenen   Kul- 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 turpflanzen bei Anwendungsmengen, die zu einer guten Bekämpfung führen, ersichtlich. 



   Ein Feldversuch hinsichtlich der Wirksamkeit nachdem Spriessen wurde an   34Mischpflanzungen   mit 
 EMI8.1 
 (3, 4-Dichlorphenyl) -3-methyl-2-pyrrolidinonschiedener grasartiger und breitblättriger Unkrautarten wurden am 2. Juni angebaut und 22 Tage später war die Testfläche mit einem normalen Unkrautbewuchs bedeckt, Sie   wurde miteiner wässerigen Dis-   persion einer Emulsionskonzentratzusammensetzung der vorerwähnten Lactame in einer Menge von   0, 9,  
1, 8 und 2, 7 kg/40, 46 a behandelt. Die perzentuelle Phytotoxizität und   Bekämpfung des Unkrautes wur-   de 12,17,   26   und 49 Tage nach der Anwendung des herbiciden Mittels gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefasst. 



   Tabelle III 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Herbicide <SEP> Werte <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> % <SEP> Vernichtung
<tb> Verbin-kg/40, <SEP> 46 <SEP> a <SEP> Einkeimblättrige <SEP> Unkrautarten <SEP> Zweikeimblättrige <SEP> Unkrautarten
<tb> dung <SEP> 12 <SEP> 17 <SEP> 26 <SEP> 29 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> der <SEP> 12 <SEP> 17 <SEP> 26 <SEP> 49 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> der <SEP> 
<tb> Anwendung <SEP> Anwendung
<tb> I <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 92 <SEP> 90 <SEP> 53 <SEP> 27 <SEP> 92 <SEP> 91 <SEP> 79 <SEP> 70
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> 97 <SEP> 95 <SEP> 89 <SEP> 94 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 50
<tb> 2,7 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 94 <SEP> 97 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 89
<tb> II <SEP> 0,9 <SEP> 90 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 23 <SEP> 80 <SEP> 77 <SEP> 68 <SEP> 54
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 90 <SEP> 60 <SEP> 93 <SEP> 93 <SEP> 81 <SEP> 77
<tb> 2,

   <SEP> 7 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 93 <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 94 <SEP> 89
<tb> 
 
Der Tabelle ist zu entnehmen, dass eine ausgezeichnete Bekämpfung erreicht wurde, insbesondere frühzeitig in der   Wachstumsperiode   mit   geringen Anwendungsmengen und bei den höheren Anwendungs-   mengen während der ganzen Wachstumsperiode sowohl für grasartige als auch für breitblättrigeUnkrautarten. 



   Ein Feldversuch kurz nach dem Spriessen wurde auf einem Empire-Baumwolle-Feld mit   1- (3, 4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon (Verbindung I),      1- (3-Chlor-4-methylphenyl) -3-methyl-2-pyrrolidinon   (Verbindung II) und   1- (3, 4-Dichlorphenyl) -5-methyl-2-pyrrolidinon   (Verbindung VI) durchgeführt. 



   Die Baumwolle wurde am 19. Juli in 60 cm voneinander entfernten Reihen angebaut. Die Versuchsfläche wurde in etwa 7, 5 m langen, dreireihigen Streifen angelegt. Die mittlere Reihe eines jeden Streifens wurde behandelt und die äusseren Reihen dienten als Puffer und Kontrolle. Der Versuch wurde dreimal wiederholt. Die Lactame wurden als wässerige Dispersionen von Emulsionskonzentraten in Form gezielter Sprays in Form eines 70 cm-Streifens am Boden der Baumwollpflanzen in einem Trägervolumen von 128 1/40, 45 a in Anwendungsmengen von 0,9, 1, 32 und 1, 8 kg/40,46 a 16 Tage nach dem Anbau der Baumwolle angewendet. 



   Zusätzlich zu diesen gezielten Sprays wurden die Verbindungen I und II auch als Bedeckungssprays in einer Menge von   1, 8 kg/40,   46 a bei einem Trägervolumen von 158 1/40, 46 a aufgetragen. Beobachtungen des   perzeniuellen Ausmasses der Vernichtung bei einkeimblättrigen (Monocotylen)   und zweikeimblättrigen (Dicotylen) Unkrautarten und der Beschädigung der Baumwollpflanzen wurden 8, 13, 24 und 56 Tage nach der Behandlung vorgenommen. In der Tabelle IV sind die herbiciden Werte zusammengefasst. In dieser Tabelle bedeutet der Buchstabe"B"nach der kg/40,46 a - Menge die Anwendung durch Bedeckung. Die perzentuelle Vernichtung ist als Durchschnittswert für die fünf Beobachtungen während der 56-Tageperiode angegeben. 

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  Tabelle IV 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Herbicide <SEP> Werte <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Spriessen
<tb> durchschnittliche <SEP> perzentuelle <SEP> Vernichtung
<tb> Verbindung <SEP> kg/40, <SEP> 46a <SEP> Monocotyle <SEP> Dicotyle
<tb> I <SEP> 0, <SEP> 90 <SEP> 97 <SEP> 99
<tb> 1, <SEP> 35 <SEP> 99 <SEP> 100
<tb> 1, <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 1. <SEP> 80B <SEP> 99 <SEP> 99
<tb> II <SEP> 0, <SEP> 90 <SEP> 96 <SEP> 88
<tb> 1, <SEP> 35. <SEP> 95 <SEP> 93
<tb> 1, <SEP> 80 <SEP> 98 <SEP> 97
<tb> 1, <SEP> 80 <SEP> B <SEP> 97 <SEP> 95
<tb> V <SEP> 0, <SEP> 90 <SEP> 86 <SEP> 85
<tb> 1, <SEP> 35 <SEP> 82 <SEP> 90
<tb> 1, <SEP> 80 <SEP> 93 <SEP> 85
<tb> 
 
In keinem Falle lag eine unzulässige Beschädigung der Baumwolle vor.

   Die Bedeckungssprays führten zu einem leichten Verbrennen der Blätter am Rand bei der ersten Anwendung und es trat eine vor- übergehende Wachstumshemmung ein, eine nachteilige Wirkung gegen das Ende der 56-Tagesperiode trat jedoch nicht auf. Alle gezielt besprühen Baumwollpflanzen trugen keine Beschädigungen davon und waren gleich den nicht behandelten, handgejäteten Pflanzen am Ende der Versuchsperiode. 



   Die Ergebnisse zeigen, dass mit allen drei Verbindungen bei allen Anwendungsmengen sowohl durch Bedeckungssprays als auch mit gezielten Sprays eine ausgezeichnete Bekämpfung des Unkrautes ohne nennenswerte Beschädigung der Baumwollpflanzen erzielt wurde. Mit der Verbindung I wurde bei geringen Anwendungsmengen von 0,9 kg/40,46 a eine fast vollkommene Vernichtung aller Unkrautarten erzielt,
Ein Feldversuch zur Feststellung der Wirksamkeit vor dem Spriessen, bei welchem etwa 30 Mischgewächse angebaut wurden, wurde durchgeführt. Einen Tag nach dem Anbauen wurde die Fläche mit einer wässerigen Dispersion einer Emulsionskonzentratzusammensetzung von   1- (3, 4-Dichlorphenyl) -   - 3-methyl-2-pyrrolidinon in Dosierungen von 1, 8 und 3,6 kg/40,46 a behandelt.

   Beobachtungenwurden 19,31, 38,47 und 70 Tage nach der Behandlung vorgenommen, um die perzentuelle Bekämpfung des ganzen vorhandenen Unkrautes festzustellen. Nach 70 Tagen wurde gefunden, dass bei einer Dosierung von 1,8 kg/40,46 a eine 93% ige Vernichtung der einkeimblättrigen Unkrautpflanzen und eine 96% ige Vernichtung der zweikeimblättrigen Unkrautpflanzen und bei einer Dosierung von 3, 6 kg/40, 46 a eine 100% ige Vernichtung aller Unkrautarten erzielt werden konnte. Diese   Ergebninebeweitendieaus-   gezeichnete Wirksamkeit des oben erwähnten Lactams vor dem   Spriessen,  
Bei demselben Versuch wurde eine gute wachstumsstimulierende Wirkung bei Mais beobachtet, die zu einem grösseren Wuchs und einer grösseren Stärke führte.

   Der Mais wurde reifen gelassen und es wurde das Nassgewicht der geernteten Kolben aus der mit   1- (3, 4-Dichlorphenyl) -3-methyl-2-pyrrolidinon   behandelten Anbaufläche mit dem der unbehandelten, unkrautfreien Vergleichsprodukte verglichen. Bei den behandelten Flächen wurde ein durchschnittliches Kolbengewicht von 527 g festgestellt, wogegendieVergleichsfläche ein durchschnittliches Kolbengewicht von 320 g ergab. Es wurde   somiteineausbeuteerhö-   hung von 70 Gew.-% erzielt. 



   Nach diesen Beobachtungen wurde ein Glashausversuch   durchgeführt, bei welchem Feldmais in einem   Humus-Erdegemisch angebaut und sofort vor dem Spriessen mit einer wässerigen Dispersion von 1- (3, 4-   - Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon in Dosierungen von 0,   9, 1, 8,2,   7 und 3, 6 kg/40, 46abehan-   delt wurde. Der Mais wurde 17 Tage lang wachsen gelassen, wonach seine Höhe gemessen und mit unbehandelten Vergleichspflanzen verglichen wurde. Jeweilige Wachstumserhöhungen von25,31, 19 und   38 %   im Vergleich zu den Kontrollpflanzen wurden festgestellt. 



   Wenn die herbiciden Verbindungen gemäss der Erfindung in körniger Form oder in Staubform ver- 

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 wendet werden sollen, so kann der Träger ein Dünger oder ein Düngemittel sein. Es ist auf diese Weise möglich, eine oder mehrere herbicide Verbindungen auf einen vorgemischten Dünger oder auf eine
Düngerkomponente, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Ammoniumphosphat, Kaliumchlo- rid oder-bromid, ein Kalziumphosphat oder Harnstoff, aufzubringen. Die herbiciden Lactame können im geschmolzenen Zustand aufgebracht werden, indem man das geschmolzene Material über einen Dün- ger oder ein Düngemittel in einem Mischer versprüht. In gleicher Weise können sie aus einer Lösung in einem flüchtigen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, aufgebracht werden. 



   Beispielsweise kann die Verbindung   1- (3, 4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-piperidinon   in einem Kes- sel mit Dampfmantel erhitzt und durch eine Düse in einen Rippenmischer eingepumpt werden, inwel- chem ein vorgemischter Dünger gerührt wird. Die Verbindung wird in einer Menge von etwa 10% des
Gewichtes des Düngers zugesetzt. Gemäss einem   andem   Verfahren kann die Verbindung   1- (3, 4-Dichlor-   phenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon in einer Mindestmenge Aceton gelöst werden, wonach man die prak- tisch gesättigte Lösung über tablettierten Harnstoff, während dieser in einem Mischer gerührt wird, ver- sprüht.

   Das Harnstoffgemisch wird sodann durch einen dampfgeheizten Ofen geführt, um den grössten
Teil des Acetons   abzudampfen.   Das resultierende Produkt kann sodann in der erhaltenen Form verwen- det oder mit andern Düngermaterialien vermischt werden. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Mittel zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Kompo- nente ein Lactam der Formel 
 EMI10.1 
 in welcher R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, mit der Bedingung, dass wenigstens einer dieser Substituenten R eine Methylgruppe ist, X Chlor oder eine Methylgruppe bedeutet und n für die Zahl 1 oder 2 steht sowie einen für landwirtschaftliche Zwecke brauchbaren Träger enthält.

Claims

2. Mittel nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dassesinFormeinesEmulsionskon- zentrates oder in Form eines benetzbaren Pulvers oder in körniger Form vorliegt.

3. Mittel nach Anspruch 2 in Form eines Emulsionskonzentrates, dadurch gekennzeichnet, dass das Lactam in einer Menge von etwa 10 bis etwa 80 Gew.-% und das Emulgiermittel in einer Menge von 0, 5 bis 10 Gew.-% zugegen ist. EMI10.2 es aus einem Lactam der Formel I, welches in einem inerten feinteiligen, festenTrägerverteilt ist und einem oberflächenaktiven Mittel besteht, wobei das Lactam in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-% und das oberflächenaktive Mittel in einer Menge von etwa 0, 5 bis etwa 10 Gew. -0/0 zugegen ist.

5. Mittel nach Anspruch 2 in körniger Form, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Lactam der Formel (I) und einen für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten Träger in körniger Form besteht, wobei das Lactam in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-% zugegen ist.

6. Mittel zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente ein Lactam der Formel <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 enthält, worin einer der Substituenten X eine Methoxy- oder Methylthiogruppe und der andere Substituent X Chlor ist. EMI11.2 dass das Lactam in einer Menge von etwa 10 bis etwa 80 Gew. -% und das Emulgiermittel in einer Men- ge von 0, 5 bis 10 Gew.-% zugegen ist. EMI11.3 dass es aus einem Lactam der Formel (I), welches in einem inerten, feinteiligen, festen Träger verteilt ist, und einem oberflächenaktiven Mittel besteht, wobei das Lactam in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-% und das oberflächenaktive Mittel in einer Menge von etwa 0, 5 bis etwa 10 Gew.-% zugegen ist.

10. MittelnachAnspruch7inkörnigerForm, dadurch gekennzeichnet, dassesauseinem Lactam der Formel (I) und einen für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten Trager in körniger Form besteht, wobei das Lactam in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-% zugegen ist.