HU182600B - Herbicide compositions containing phenyl-carbamic acid-bracket-carbamido-phenyl-bracket closed-ester derivatives - Google Patents

Herbicide compositions containing phenyl-carbamic acid-bracket-carbamido-phenyl-bracket closed-ester derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU182600B
HU182600B HU78SCHE650A HUSC000650A HU182600B HU 182600 B HU182600 B HU 182600B HU 78SCHE650 A HU78SCHE650 A HU 78SCHE650A HU SC000650 A HUSC000650 A HU SC000650A HU 182600 B HU182600 B HU 182600B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
ester
acid
methyl
urea
Prior art date
Application number
HU78SCHE650A
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Nuesslein
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU182600B publication Critical patent/HU182600B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

A találmány új feni]-karbamidsav-(3-karbamidofenil)-észter-származékokat tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik.
N-karbamoil-oxí-fenil-karbamíd-származékokat — így például N-[3-(N-terc-butil-karbamoil-oxi)-fenil]N'-N-dimetil-karbamidot — tartalmazó herbicid szerek már ismertek (1518815. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Az említett vegyületeket tartalmazó szerek azonban csak valamely flóra teljes kiirtására alkalmasak, mezőgazdasági kultúrákban a gyomok szelektív irtására nem használhatók.
A találmány feladata olyan szer kidolgozása, amely kiváló gyomirtó hatású és számos fontos mezőgazdasági kultúrnövénnyel szemben szelektív.
A feladatot a találmány szerint olyan herbicid szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. A (I) általános képletben :
R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport;
Rj jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
R2 jelentése ciano-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, (1—6 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)csoport vagy di-(l—4 szénatomos alkoxi)-(l—4szénatomos a!kil)-csoport;
R3 csoportok azonosak vagy különbözők, és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, (1—4 szénatomos alkil)-tio-esoportot vagy halogénatomot jelentenek; és n jelentése 1 vagy 2.
R jelentése előnyösen 1—6 szénatomos alkilcsoport — például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szekbutil-, terc-butil-, pentil-, izopentil- vagy hexilcsoport —, propinilcsoport, ciklopropil- vagy ciklohexilesoport. R2 jelentése előnyösen ciano-metil-csoport, 2-ciano-etil-csoport, 2-metoxi-etil-csoport, 2,2-dimetoxi-etil-csoport, 2-etoxi-etil-csoport, 2-propoxi-etilcsoport, vagy 2-butoxi-etil-esoport, R3 jelentése előnyösen hidrogénatom, metilcsoport, metoxiesoport, metil-tío-csoport és/vagy klóratom.
A találmány szerinti szerek talaj- és levélherbicid hatással tűnnek ki, számos egy- és kétszikű gyom irtására alkalmazhatók. Különösen kedvező hatással irthatók a Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophyla, Solanum, Escholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Brassica, Datura, Ipomea, Agrostis, Alopecurus, Stellaria, Senecio, Matricaría, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Polygonum, Setaria, Poa és egyéb nemzetségekhez tartozó egy- és kétszikű gyomféleségek.
A szelektív gyomirtásra felhasznált mennyiség — hatóanyagra számítva — 0,5—5 kg hatóanyag/ hektár.
A szelektív gyomirtás például szójabab-, borsó-, lucerna-, burgonya-, kukorica-, durra-köles-, rizs-, búza- és árpakultúrákban végezhető.
A találmány szerinti szer a legkedvezőbb hatást akkor fejti ki, ha éppen kikelő gyomra és kultúrákra szórjuk.
A tilálmány szerinti új herbicid szerek készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek (I) általános k'-pletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak.
A t ilálmány szerinti herbicid szerekhez adott esetben egyéb hatóanyagot is adhatnak:
— f.nilin-származékok, — í zubsztituált aril-oxi-karbonsavak, valamint ezek fói, észterei és amidjai, — szubsztituált éterek, — szubsztituált arzonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — benzimidazol-származékok, — >enztiadiazinon-dioxid-származékok, — benzoxazio-származékok, —, jenzoxazinon-származékok, — biuret-származékok, — íinolin-származékok, — karbamát-származékok, — szubsztituált alifás karbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — szubsztituált aromás karbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — szubsztituált karbamoil-alkil-tio- vagy -ditiofoszf? tok, — kinazolin-származékok, — szubsztituált cikloalkil-amido-karbontiol-savak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — szubsztituált cikloalkil-karbonamido-tiazolok, — szubsztituált dikarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — dihidrobenzo-furanilszulfonát-származékok, — szubsztituált diszulfidok, — dipiridilium-származékok, — szubsztituált ditiokarbamátok, — ditiofoszforsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — karbamid-származékok, — szubsztituált hexahidro-lH-karbotioátok, — hidantoin-származékok, — hidrazid-származékok, — szubsztituált hidrazóniumsók, — izoxazolpirimidon-származékok, — imidazol-származékok, — izotiazolpirimidon-származékok, — szubsztituált ketonok, — szubsztituált naftokínonok, — szubsztituált alifás nitrilek, — szubsztituált aromás nitrilek, — oxadiazol-származékok, — oxadiazinon-származékok, — oxadiazolidindion-származékok, — oxadiazindion-származékok, — - fenol-származékok, valamint ezek sói és észterei, — foszforsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — foszfóniumklorid-származékok,
-2182600 — szubsztituált foszfon-alkil-glicinek, — foszfit-származékok, — foszforsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — piperidin-származékok, — pirazol-származékok, — pirazol-alkil-karbonsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — pirazólium-származékok, — szubsztituált pirazólium-alkil-szulfátok, — piridazin-származékok, — piridazon-származékok, — piridinkarbonsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — piridin-származékok, — szubsztituált piridinkarboxilátok, — piridinon-származékok, — pirimidin-származékok, — pirimidon-származékok, — pirrolidinkarbonsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — pirrolidin-származékok, — pirrolidon-származékok, — szubsztituált arilszulfonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — sztirol-származékok, — tetrahidro-oxa-diazindion-származékok, — tetrahidro-oxa-diazoldion-származékok, — tetrahidrometanoindén-szárma zékok, — tetrahidro-diazol-tion-származékok, — tetrahidro-tiadiazin-tion-származékok, — tetrahidro-tia-diazoldion-származékok, — tia-diazol-származékok, — aromás tiokarbonsavamid-származékok, — szubsztituált tiokarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és azidjai, — tiolkarbamát-származékok, — tiokarbamid-származékok, — tiofoszforsav-származékok, valamint ezek sói, észterei és amidjai, — triazin-származékok, — triazol-származékok, — uracil-származékok, uretidindion-származékok, — uretidindion-származékok, amelyeket adott esetben közvetlenül az alkalmazás előtt adunk a találmány szerinti herbicid szerhez.
A találmány szerinti herbicid szerekhez nem fitotoxikus adalékanyagok is keverhetők. Ilyen adalékok például a nedvesítőszerek, emulgeátorok, oldószerek és olajos adalékok. Az említetteken túlmenően a herbicid szerek adott esetben egyéb felületaktív adalékokat, például tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak.
Megfelelő folyékony vivőanyag például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének — így a benzol, toluol, xilol —, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolaj-frakciók.
Szilárd vivőanyagként például ásványi földek — így a montmorillonit, szilikagél.talkum, kaolin, Attaclay, 4 mészkő — és növényi termékek — például lisztek — alkalmazhatók.
Fetületaktív anyagként például az alábbiak alkalmazlatók: kálcium-ligninszulfonát, polioxi-etilén-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, benzolszulfonsav-származékok és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint benzolszulfonsav-származékok és ezek sói.
A különböző készítményekben a hatóanyag-koncentráció széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek általában 0,01—90 súlyszázalék hatóanyagot, 90—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 sí lyszázalék felületaktív anyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szerek a szokásos módon alkalmazhatók, például vízzel mint hordozóval, 100—1000 liter/ha menny ségű permetlé alakjában. A találmány szerinti szerek alkalmazhatók az úgynevezett ,,LowVolume-” és „Ultra-Low-Volume-eljárás”-ban, valamint úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is.
Az (I) általános képletű új vegyületek például úgy állíthatók elő, hogy
a) (II) általános képletű l-(3-hidroxi-fenil)-3-alkilkarb imidot (III) általános képletű fenil-karbamidsav; •kloriddal reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétébenvagJ
b) (II) általános képletű l-(3-hidroxi-fenil)-3-alkilkarbamidot foszgénnel (IV) általános képletű klórhangyasav- [3- (3-alkil-karbamido)-fenil j-észterré alakítunk, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, majd ezt a vegyületet (V) általános képletű aminnal reagáltatjuk, vagy
c) (VI) általános képletű fenil-karbamidsav-(3-nitro-fenil)-észtert katalitikusán, célszerűen Raney-nikkel alkalmazásával, a megfelelő aminná hidrogénezünk, amelyet — amennyiben Rj jelentése metilcsoport — (VII) általános képletű karbamidsav-kloriddal vagy — amennyiben RT jelentése hidrogénatom — (VIII) általános képletű izocianáttal a kívánt termékké alakítunk.
A (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) és (VIII) általános képletben R, Rp R2, R3 és n jelentése a fenti.
Savmegkötőszerként valamennyi szokásos savmegkötőszer alkalmazható. Erre a célra szerves bázisok — így tercier aminok, például trietil-amin vagy az Ν,Ν-dimetil-anilin vagy piridinbázisok — vagy megfelelő szervetlen bázisok — így az alkálifémek és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai és karbonátjai — alkalmazhatók. A folyékony szerves bázisok egyidejűleg oldószerként is szolgálhatnak.
A reakciópartnereket 0 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. A találmány szerinti vegyületek szintéziséhez a reagáló anyagokat célszerűen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Megfelelő reakcióközegek a reagáló anyagokkal szemben közömbös oldószerek. Ezekre példaképpen a következők említhetők meg: alifás és aromás szénhidrogének — így petioléter, ciklohexán, benzol, toluol és xilol —, halogénezett szénhidrogének — így metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid és halogénezett etilén-szárma-3182600 zékok —, éterek — így dietil-éter, tetrahidrofurán és dioxán —, ketonok — így aceton, metil-izobutil-keton és izoforon —, észterek — így metil- és etil-acetát —, savamidok — így dimetil-formamid és hexametil-foszforsav-triamid —, karbonsavnitrilek — így az acetonitril — és hasonlók.
A képződött, találmány szerinti vegyületek elkülönítését nehezen oldódó anyagoknál szűréssel végezzük jobban oldódóknál az alkalmazott oldószert normál, vagy csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, illetve vízzel vagy nempoláros szerves oldószerrel — így éterekkel -— kicsapjuk a terméket.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa
6,58 g 85 súly%-os kálium-hidroxid 100 ml metanollal készített oldatába 16,6 g l-(3-hidroxi-fenil)-3-metilkarbamidot (olvadáspont 130 °C) adagolunk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot 200 ml acetonitrilben szuszpendáljuk, összekeverjük 21 g N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav-kloriddal, a reakcióelegyet 1 órán keresztül forrásig melegítjük, és lehűlés után belekeverjük 1 liter jeges vízbe. A kivált anyagot leszívatjuk, szárítjuk és metil-izobutil-ketonból átkristályosítjuk 25 g (az elméleti hozam 74%-a) N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3metíl-karbamido)-fenil]-észtert kapunk, amely 147 °Con olvad.
Analóg módon állíthatjuk elő az alábbi (I)általános képletű vegyületeket is.
(I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav- op. 104 °C [3-(3-ciklopropil-karbamido)fenilj-észter
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav- op. 142 °C [3-(3,3-dimetil-karbamido)fenilj-észter
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav- op. 131 °C [3-(3-propil-karbamido)f enilj-észter
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav- op. 113 °C [3- (3- (2-propen il )-karbamido ]fenil ]-észter
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav- op. 88 °C [3-(3-butil-karbamido)-feniljészter
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav- op. 136 °C [ 3-(3-izopropil-karbamido )fenil ]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 182 °C karbamidsav- [3-(3-izopropilkarbamido)-fenil ]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 125 °C karbamidsav- [3- (3-propilkarbamido)-fenil]-észter (I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 159 °C karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)5 fenil ]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 162 °C karbamidsav- [3- (3-metil-karbamido)-fenil]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 143 °C karbamidsav- [3-(3-ciklopropilkarbamido)-fenil]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil- op. 147 °C karbamidsav- [3-(3-izopropilkarbamido)-fenil]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil- op. 125 °C karbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter
N- (2-ciano-etil)-3-metoxi-feniI- op. 120 °C karbamidsav- [3-(3-ciklopropil20 karbainido)-fenil]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 106 °C karbamidsav- [3-(3-butilkarbamido)-fenil ]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil- op. 121 °C karbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil ]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 161 °C karbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil ]-észter
N-ciano-metil-fenil-karbamidsav- op. 183 °C [3-(3,3-dimetil-karbamido)fenilj-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil- op. 96 °C karbamidsav-[3-(3,3-dimetil35 karbamido)-fenil]-észter
N-ciano-metil-fenil-karbamidsav- op. 159 °C [3-(3-etil-karbamido)-fenil]-észter N-ciano-metil-fenil-karbamidsav- op. 178 °C [3- (3-izopropil-karbamido)-fenil ]40 észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil- op. 124 °C karbamidsav- [3-(3-allilkarbamido)-fenil]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil- op. 124 °C karbamidsav-[3-(3-propilkarbamido)-fenil ]-észter
N-aiano-metil-fenil-karbamidsav- op. 144 °C [3-(3-metil-karbamido)-fenill'szter
N-aiano-metil-3-metil-fenil- op. 122 °C xarbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil]-észter
N-siano-metil-fenil-karbamidsav- op. 156 °C [ 3- (3-propil-karbamido)-f enil ]55 észter
N-aiano-metil-fenil-karbamidsav- op. 172 °C [3- (3-ciklopropil-karbamido )enilj-észter
-4182600
(I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó
N-eiano-metil-fenil-karbamidsav[ 3-(3-butil -karbamido)-f enil ]észter op. 110 °C
N-eiano-metil-fenil-karbamidsav[3-(3-allil-karbamido j-fenil ]észter op. 130 °C
N-ciano-metil-3-metil-fenílkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter op. 145 °C
N -ciano-metil-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-izopropilka rbamido)-fenil (-észter op. 122 °C
N-eiano-metil-3-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-metilkarba jnido )-f enil (-észter op. 162 °C
N-ciano-metil-3-nietil-fenilkarbamidsav- [3-(3-propilkarbamido)-fenil(-észter op. 119 °C
3-klór-N-ciano-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil (-észter oj). 146 °C
N-ciano-metil-3,4-diklór-fenilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido )-fenil (-észter op. 150 °C
N-ciano-metil-3-klór-fenilkarbamidsav- [3- (3-etilkarbamido)-fenil (-észter op. 141 °C
N-ciano-metil-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil (-észter op. 152 °C
3-klór-N-eiano-metil-fenilkarbamidsav- [3-(3-propilkarbamido- (fenil (-észter op. 126 °C
N-ciano-metil-3-nietil-f enilkarbamidsav- [3-(3-allilkarbamido)-fenil(-észter op. 100 °C
N-ciano-metil-3-metoxi-feni]karbamidsav- [3-(3-metilkarbamido )-f enil (-észter op. 123 CC
N-ciano-metil-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3-propilkarbamido)-fenil(-észter op. 125 °C
N-ciano-metil-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3-(3-allil karbamido)-feníl(-észter op. 87 °C
3-klór-N-ciano-metiI-4-metiI-fenilkarbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil (-észter op. 135 °C
3-klór-N-ciano-metiI-4-metiI-fenilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil (-észter op. 179 °C
N-ciano-metil-3-metoxi-fenilkarbamidsav- [3- (3-etíIkarbamido )-f enil (-észter op. 115 °C
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil- op. 109 °C
karbamidsav-(3-(3,3-dimetilkarbamido) -feni 1 (-észter
(I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó
3-klór-N-eiano-metil-fenil- op. 125 °C karbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter
3-klór-N-ciano-metil-4-metil-fenil- op. 130 °C karbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil ]-észter
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil- op. 116 °C karbamidsav- [3- (3-metilkarbamido)-fenil ]-észter
N-ciano-metil-4-metil-tio-fenil- op. 167 °C karbamidsav- [3-(3-metil-karbamido )-f enil ]-észter
N-eiano-metil-3,5-dimetil-fenil- op. 146 °C karbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter
N-ciano-metil-4-metil-tÍo-fenil- op. 183 °C karbamidsav- [3-(3,3-dimetílkarbamído)-fenil ]-észter
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil- op. 138 °C karbamidsav- [3- (3-etilkarbami do) -fenil ] -észt er
N-ciano-metíl-4-metil-tio-feniI- op. 161 °C karbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil (-észter
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil- op. 110 °C karbamidsav- [3-(3-aililkarbamido)-fenil (-észter
N-ciano-metil-4-metil-tio-fenil- op. 148 °C karbamidsav- [3- (3-allil-karbamido)fenil (-észter
N-ciano-metil-3,4-dimetil-fenil- op. 128 °C karbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter
N-ciano-metil-3,4-dimetil-fenil- op. 128 °C karbamidsav-[3-(3-jtiikarbamido)-fenil (-észter
N-ciano-metil-3,4-dimetil-fenil- op. 110 °C karbamidsav- [3-(3-allilkarbamido)-fenil]-észter
3.4- diklór-N-ciano-metil-fenil- op. 139 °C karbamidsav-(3-(3-etiI-karbamido)fenil]-észter
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil- op. 101 °C karbamidsav-[3-(3-metilkarbamído)-fenil(-észter
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-feniI- op. 58 °C karbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-fenil]-észter
3.5- dimetiI-N-(2-metoxi-etíl)-feniI- op. 142 °C karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbainido)-fenil ]-észter
N-eiano-metil-3,4-dimetil-fenil- op. 170 °C karbamidsav- [3-(3,5-dimetiIkarbamido )-fenil (-észter
N-ciano-metil-3,5-diklór-fenil- op. 131 °C karbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil]-ész1 er
-5182600
(I) általános képletű vegyületek Fizikai állandó
N-ciano-metil-3,4-diklór-fenilkarbamidsav- [3- (3-metíl k arbamido )-f enil ] -észter op. 120 °C
N-(2-metoxi-etil)-fenilkarbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter op. 109 °C
N-ciano-metil-3,5-diklór-f enil- op. 163—
karbamidsav- [3- (3,3-dimetilkarbamido )-fenil ]-észter 165 °C
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenilkarbamidsav- [3- (3,3-dimetilkarbamido)-f enil ]-észter olaj
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenilkarbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter olaj
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenilkarbamidsav- [3-(3-etilkarbamido)-f enil ]-észter olaj
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fe.nilkarbamidsav- [3-(3-izopropiIkarbamido)-fenil]-észter olaj
X - (2-butoxi-etil)-f enilkarbamidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil ]-észter op. 71 °C
N-(2-butoxi-etil)-fenil- op. 85 °C
karbamidsav- [3-(3-etiI-karbamído) feni! ]-észter
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenilka.rbamidsav- [3-szek-butilkarbamido)-fenil (-észter op.128 °C
X - (2-butoxi-etil)-f enilkarbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil ]-észter op. 80 °C
X-(3-butoxi-etil)-fenilkarbamidsav- [3-(3-propilkarbamido)-fenil ]-észter op. 73 °C
(I) ál· alános képletű vegyületek Fizikai állandó
N-(2-etoxi-etil)-fenilkarbamidsav-[3-(3,3-dimetil- op. 140 °C karbamido)-fenil]-észter
N-(2-propoxi-etil)-fenil~ op. 102 °C karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil ]-észter
Az (I) általános képletű vegyületek színtelen és szagtalan, kristályos anyagok, amelyek vízben nem oldódnak, de szerves oldószerekben a megadott sorrendben növekvő mértékben oldódnak:
szénhidrogénekben, halogénezett szénhidrogénekben, éterekben, ketonokban, alkoholokban, karbonsavakban, karbonsav-észterekben, karbonsavamidokban.
A:: alábbi példákkal részletesebben ismertetjük a találmány szerinti herbicid készítmények alkalmazási lehetőségeit.
2. példa
Növényházi kísérletben vizsgáltuk az alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket tartalmazó, találmány szerinti herbicid szereket. A felhasznált mennyiség — hatóanyagra számítva - - 5 kg/ha. A vizsgált szereket )00 liter víz/ha mennyiségben permeteztük a tesztnövényként alkalmazott Sinapis-ra és Solanum-ra, kikelés előtt és kikelés után. A kezelés után 3 héttel értékeltük az eredményt;
0 = nincs hatás és a növények elpusztultak.
Mint az a táblázatból látható, a vizsgált növények rendszerint elpusztultak.
A szer hatóanyaga
Kikelés előtt Kikelés után
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
X-(2-ciano-etil)-fenil-karbanidsav-[3-(3,3-dimetil-karbamido)fenilj-észter 4
N-(2-ciano-etil)-fenilkarbamidsav-[3-(3-metil-karbamido)-fenil]észter 4
X-(2-ciano-etil)-íenilkarbamidsav-[3-(3-propil-karbamido)-fenil]észter —
X-(2-eísno-etil)-fenilkarbamidsav-[3-[3-(2-propenil)-karbamido]fenilj-észter 4
X-(2-eiano-etil)-fenilkarbamidsav-[3-(3-butil-karbamido)fenilj-észter —
N-(2-ciano-etil)-fenilkarbamidsav- [3-(3-izopropil-karbamido)fenilj-észter 4
X-(2-ciano-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav-[3-(3-izopropilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-propilkarbamido)-fenil]-észter —
4 4
4 4 — 44
4 4 — 44
4 4
4 4 — 44
-6182600
A szer hatóanyaga
Kikelés előtt
Sinapis Solanum
Kikelés után
Sioapis Solanum
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbaniidsav-[3-(3-metil-karbamido)fenil]-észter —
N-(2-ciano-etil)-3-metil-feniI-karbamidsav-[3-(3-ciklopropilkarbamido)-fenil]-észter —
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-izopropilkarbamido)-fenil]-észter —
N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etilkarbamido)-fenil]-észter —
N-(2-eiano-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter —
N-(2-eiano-etil)-3-metoxi-fenil-karbauiidsav-[3-(3-ciklopropil-karbamido)-fenil]-észter —
N-(2-eiano-etil)-3-metiI-fenil-karbamidsav-[3-(3-butilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil-karbanudsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil]-észter —
N-(2-ciano-etiI)-3-nietiI-fenilkarbamídsav-[3-(3-dímetil-karbaniido')fenil]-észter 4
N-ciano-metíl-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetil-karbamido)fenil]-észter 4
N-(2-iMano-etil )-3-metox i-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-ciano-nietil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)-fenil]észter 4
N-ciano-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-izopropil-karbamido)f enil ]-ész tér 4
N-(2-ciano-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-propil-karbaniido) fenil ]-észter 4
N-ciano-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-metil-karbamido)-fenil]észter 4
N-(2-eiano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3-eiklopropil-karbamido)fenilj-észter 4
N-ciano-metil-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil]-észter —
N-ciano-metil-fenil-karbamid sav- [3- (3-ciklopropil-karbamido )fenil )-észter —
N-ciano-metil-fenil-karbamídsav- [ -3- (ciklopropil-karbamido) fenil]-észter —
N-ciano-nietil-fenil-karbamidsav-[3-(3-butil-karbamido)-fenil]észter 4
N-ciano-metil-f enil-karbamidsa v- [3- (3-allil-karbamido)-f enil ] észter 4
N-ciano-metil-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-ciano-metil-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-izopropilkarbamido)-fenil]-észter —
N-ciano-metÍ]-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-metil-karbamído)fenil ]-észter —
N-ciano-metil-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-propil-karbamido)fenilj-észter —
3-klór-N-ciano-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetil-karbamido)fenil]-észter 4
N-eiano-metil-3,4-diklór-fenil-karbamidsav- [3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter —
-7182600
Kikelés előtt Kikelés után
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
A szer hatóanyaga lö
N-ciano-metil-3-klór-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil]-észter —
N-ciano-metil-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetiIkarbamido)-fenil]-észter —
3-klór-N-ciano-metil fenil-karbamidsav- [3-(3-propil-karbamido)fenil [-észter —
N-ciano-metil-3-metil-feni]-karbamidsav-[3-(3-allil-karbamido)fenil]-észter —
N-ciano-metil-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-metil-karbamido)fenil]-észter —
N-ciano-metil-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-propilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-ciano-metil-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-allil-karbamido(f enil ]-ész tér ‘ —
3-klór-N-ciano-metil-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter —
3-klór-N-ciano-metil-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter —
N-ciano-metil-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil ]-észter —
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-feniI-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter ' 4
3-klór-N-ciano-metil-4-metil-fenil-karbaniidsav-[3-(3-etilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil-karbamidsav-[3-(3-metilkarbamido)-fenill-észter —
N-ciano-metil-4-metil-tio-fenil-karbaniidsav- [3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter —
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dinietiIkarbamido)-fenil]-észter 4
N-ciano-metil-4-inetil-tio-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter —
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamico)fenil]-észter —
N-ciano—metil-4-metil-tio-fenil-karbaniidsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil [észter —
N-ciano-metil-3,5-dimetil-fenil-karbamidsav-[3-(3-allil-karbamido)fenil]-észter —
N-eiano-metil-4-metil-tio-feniI-karbamidsav-[3-(3-allil-karbamido)fenil]-észter —
N-ciano-metil-3,4-dÍmetil-fenil-karbamidsav-[3-(3-metilkarbamido)-fenil]-észter —
N-eiano-metil-3,4-dimetil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etilkarbamido)-fenil]-észter —
N-ciano-metil-3,4-dimetil-fenil-karbanndsav-[3-(3-allilkarbarnido)-fenil]-észter —
3.4- diklór N eiano-metil-fenil-karbamidsav- [3-(3-etiI-karbamidc)fenil]-észter
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-nietilkarbamido)-fenil]-észter 4
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)fenil ]-ész tér 4
3.5- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter 4
3-klór-N-ciano-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3-allil-karbamido)fenil]-észter —
-8182600
Kikelés előtt Kikelés után
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
A szer hatóanyaga
N-ciano-metil-3,4-dimetil-fenil-karbaniidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter —
N-ciano-metil-3,5-díklór-fenil-karbamidsav-[3-(3-metil-karbarűdo)fenil]-észter —
N-ciano-metil-3,4-diklór-fenil-karbamidsav-[3-(3-metil-karbamido)-fenil)-észter —
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetil-karbamido)fenil ]-észter 4
N-ciano-metil-3,5-diklór-fenil-karbanüdsav-[3-(3,3-dínietilkarbamido)-fenil]-észter —
N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3-metil-karbamido)fenil]-észter 4
N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3-etil-karbamido)-feni ]észter —
N-hexil-fenil-karbamidsav-[3-(3-propil-karbamido)fenil]-észter —
N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetil-karbamido)fenilj-észter 4
N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbanndsav-[3-(3-propil-karbamido)fenil]-észter —
N-(2-etoxi-eti])-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetil-karbainido)fenil]-észter 4
N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetil-karbamid>)fenil ]-észter 4
N- (2-ciano-etil) -f enil-karba midsav-[ 3- (3-ciklohexil-karba mido) fenil-észter 18 — 4 — 4 — 4
4 — 4
4 — 4 — 4
4 — 4
4
3. példa
Az alábbiakban felsorolt növényeket növényházban a kikelés kezdetén az alábbi vegyületeket tartalmazó szerekkel kezeltük, a szereket hektáronként 1 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben alkalmaztuk. Erre a célra a találmány szerinti szereket hektáronként 500 liter vízben diszpergálva vittük fel egyenletesen a talajra, illetve a növényekre.
Amint az az alábbi eredményekből kitűnik, a találmány szerinti szerek — az összehasonlításra alkalmazott szerrel ellentétben — jó szelektivitásúak.
A szer hatóanyaga Szó- ja- bab Bor- só Lu- cer- na Bur- go- nya Ku- ko- rica Dur- ra köles Rizs Bú- za Ár- pa
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetiIkarbam idő )-fenil ]-észter 10 10 10 10 10 10 10 10 10
N-ciano-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetilkarbamidoj-fenil ]-észter 10 10 10 10 10 10 10 10 10
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3- (3,3-dimetil-karbamido)-fenil]-észter 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Összehasonlítószer az 1 518 815 számú NSZK-beli nyilvánoságrahozatali iratban ismertetett N-[3-(N-terc-butil-karbamoil-oxi)-fenil]N' ,N '-dimetil-karbam id 0 0 2 0 5 1 . 1 0 0
kezeletlen 10 10 10 10 10 10 10 10 10
-9182600
A szer hatóanyaga
Ama- Chyr Polv- Séta- Poa Aló- Ag- Cen- Lamiran- san- go- ria pecu- ros- tau- mium thus the- ntim rus tis reá murr
N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetiIkarbamido)-fenil]-észter 0
N-ciano-metil-fenil-karbamidsav-[3-(3,3-dimetílkarbamidoj-fenil ]-észter 0
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav[3-(3,3-dimetil-karbamid)-fenil]-észter 0 összehasonlítószer
N- [3- (N-terc-but il-karbamoil-oxi )-f enil ]N ',N '-dimetil-karbamid kezeletlen
0 0 0 10 10 10 10
0 0 10 10 10
0 10 10
A szer hatóanyaga
Mát- Sene- Stel- Ipo- Da- Pha- Cbei- E- Solariea- cio laria moea túra celia ran- scbolt-num ria - thus zia
N-(2-ciano-etíl-fenil-karbamidsav- [3- (3,3-dimetilkarbamido)-fenil]-észter 0
N-ciano-metíl-f enil-karbamidsav- [3-(3,3-dimet ilkarbamido)-fenil]-észter 0
N-(2-metoxi-etil)-3-metíl-fenil-karbamidsav[3- (3,3-dimetil-karbamido )-fenil ]-észter 0 összehasonlító szer
N-[3-(N-terc-butil-karbamoil-oxi)-fenil]Ν',Ν'-dimetil-karbamid 0 kezeletlen 10
0
0
t. 0
0
10
0
0
0
0 10 10
0
0
0
0 10 10
0
0
0
0 10 10
10=teljes irtás 0=nincs károsodás
A találmány szerinti herbicid szerek például az alábbi összetételűek lehetnek:
a) 80 súly% N-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav[3-(3,3-dimetil-karbamido)-fenil]észter, súly% ligninszulfonsav-kálciumsó, súly% tetraetilén-glikol-nonil-fenil-étermonokénsavészter-ammóniumsó, súly% kolloidális kovasav;
b) 20 súly% N-(2-ciano-et il)-f enil-karbamidsav[3-(3,3-dimetil-karbamido)-fenil'|észter, súly% montmoríllonit, súly% cellszurok, súly% zsírsav-kondenzációs termék-alapú nedvesítőszer;
c) 10 súly% X-(2-ciano-etil)-fenil-karbamidsav[3-(3,3-dimetil-karbamido-fenil]észter, suly% xilol, súly% izoforon.
10 súly% alkil-poli-glikol-éterből, alkil-fenolpoli-glikol-éterből és zsírsav-poli-glikol-észterből álló kombinált emulgátor.

Claims (5)

  1. 45 Szabadalmi igénypontok:
    1. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—90 súly% (I) általános képletű fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil)-észter-származékot tar50 talmaz — a (I) általános képletben
    R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport;
    Rj jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    55 R2 jelentése ciano-(l—4 szénatomos alkil-csoport, (1—6 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkilcsoport vagy di-(l—4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil-csoport; az
    Ra csoportok azonosak vagy különbözők, és hidrogénen atomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szén11
    -10182600 atomos alkoxicsoportot, (1—4 szénatomos alkil)tio-csoportot vagy halogénatomot jelentenek és n jelentése 1 vagy 2, egy. vagy több vivőanyaggal, célszerűen ásványi anyaggal és adott esetben felületaktív anyaggal, célszerűen zsírsav-metil-taurid-, ligninszulfonsav-kálciumsó-, alkil-fenol-poli-glikol-éter- vagy zsírsav-kondenzációs termék alapú felületaktív anyaggal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil)-észter-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R jelentése metilcsoport;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése 2-ciano-etil-csoport;
    Ra jelentése hidrogénatom; és n jelentése 1.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil)-észter-szánuazékokat tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R jelentése metilcsoport·;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése ciano-metil-csoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; és n jelentése 1.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil)-észter-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R jelentése metilcsoport;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése ciano-etil-csoport;
    R3 jelentése hidrogénatom; és n jelentése 1.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenil-karbamidsav-(3-karbamido-fenil)-észter-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R jelentése metilcsoport;
    Rj jelentése metilcsoport;
    R2 jelentése metoxi-etil-csoport;
    R3 jelentése metilcsoport ; és n jelentése 1.
HU78SCHE650A 1977-07-01 1978-06-30 Herbicide compositions containing phenyl-carbamic acid-bracket-carbamido-phenyl-bracket closed-ester derivatives HU182600B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772730325 DE2730325A1 (de) 1977-07-01 1977-07-01 Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182600B true HU182600B (en) 1984-02-28

Family

ID=6013198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SCHE650A HU182600B (en) 1977-07-01 1978-06-30 Herbicide compositions containing phenyl-carbamic acid-bracket-carbamido-phenyl-bracket closed-ester derivatives

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4378318A (hu)
JP (1) JPS5416450A (hu)
AU (1) AU518443B2 (hu)
BE (1) BE868642A (hu)
CA (1) CA1100986A (hu)
CH (1) CH637634A5 (hu)
CS (1) CS197326B2 (hu)
DD (1) DD135440A5 (hu)
DE (1) DE2730325A1 (hu)
DK (1) DK294878A (hu)
ES (1) ES471311A1 (hu)
FR (1) FR2395986A1 (hu)
GB (1) GB2000500B (hu)
HU (1) HU182600B (hu)
IE (1) IE47008B1 (hu)
IL (1) IL55039A (hu)
IT (1) IT1096866B (hu)
LU (1) LU79899A1 (hu)
NL (1) NL7806766A (hu)
PL (1) PL110791B1 (hu)
PT (1) PT68240A (hu)
SU (1) SU797574A3 (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3126909A1 (de) * 1981-07-08 1983-02-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe"
DE10257080A1 (de) * 2002-12-06 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyrazolincarboxanilide
TR201708734T4 (tr) * 2006-11-09 2018-11-21 Huntsman Adv Mat Switzerland Reaktif boyaların karışımları ve üç renkli boyama ya da basım için bir yöntemde kullanımları.
WO2014011133A1 (en) 2012-07-12 2014-01-16 Mke Silah Fabrikasi Mudurlugu Buttstock assembly whose length can be adjusted, having a rotating mechanism and fit lock

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133808A (en) * 1959-03-16 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicide composition
DE1156780B (de) * 1961-08-29 1963-11-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1593520C3 (de) * 1966-09-05 1974-07-11 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE1618169A1 (de) * 1967-05-31 1970-12-10 Basf Ag Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester
US3867426A (en) * 1970-10-02 1975-02-18 Monsanto Co Herbicidal meta-bifunctional benzenes
US3780104A (en) * 1971-03-15 1973-12-18 Stauffer Chemical Co Phenoxy acetals
US3778473A (en) * 1971-05-19 1973-12-11 Upjohn Co Organic compounds and process
EG10699A (en) * 1971-06-23 1976-07-31 Bayer Ag Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth
BE793176A (fr) * 1971-12-22 1973-06-22 Scm Corp Composition herbicide
US3823178A (en) * 1972-05-08 1974-07-09 K Szabo Novel m-(3,3-disubstitutedureido)phenyl(alpha-cyanoalkyl)carbamates and method for the control of undesirable plant species therewith
DE2423536A1 (de) * 1974-05-15 1975-11-27 Bayer Ag 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
NL7806766A (nl) 1979-01-03
DK294878A (da) 1979-01-02
FR2395986B1 (hu) 1984-04-20
IL55039A0 (en) 1978-08-31
GB2000500A (en) 1979-01-10
PL208013A1 (pl) 1979-04-09
CH637634A5 (de) 1983-08-15
IL55039A (en) 1982-07-30
AU518443B2 (en) 1981-10-01
US4378318A (en) 1983-03-29
IT1096866B (it) 1985-08-26
IT7825104A0 (it) 1978-06-29
DE2730325A1 (de) 1979-01-11
BE868642A (fr) 1979-01-02
AU3753978A (en) 1980-01-03
JPS5630343B2 (hu) 1981-07-14
CA1100986A (en) 1981-05-12
PT68240A (de) 1978-07-01
LU79899A1 (hu) 1978-12-07
JPS5416450A (en) 1979-02-07
PL110791B1 (en) 1980-07-31
CS197326B2 (en) 1980-04-30
FR2395986A1 (fr) 1979-01-26
IE47008B1 (en) 1983-11-30
DD135440A5 (de) 1979-05-09
IE781258L (en) 1979-01-01
ES471311A1 (es) 1979-09-01
SU797574A3 (ru) 1981-01-15
GB2000500B (en) 1982-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3434822A (en) M-ureidophenyl carbamates as herbicides
EP0074595B1 (de) Substituierte Phenylsulfonylharnstoff- Derivate, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US4559079A (en) Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor
US4568381A (en) Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof
DD212643A5 (de) Herbizide und wachstumsregulierende mittel
HU182600B (en) Herbicide compositions containing phenyl-carbamic acid-bracket-carbamido-phenyl-bracket closed-ester derivatives
EP0272628B1 (de) 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung
US3823006A (en) Method for selective weed control in beets
JP3071448B2 (ja) 複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としてのそれらの用途
US4225338A (en) Urea derivatives, process for making the same and herbicidal composition containing the same
US4874786A (en) Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity
US4460603A (en) 1-(2&#39;-Haloalkyl)-amidomethyl-substituted acetanilide fungicides
US4225615A (en) Insecticidal and nematicidal carbamates
GB2034697A (en) Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use
US3532738A (en) Ureidophenyl carbamates
US4111682A (en) N-(aminoalkylene thiomethyl)-N&#39;-(aryl) urea herbicides
US5028255A (en) N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido)amino)]-benzenesulfonamide derivatives, hebicidal compositions and method of use
US4268520A (en) Insecticidal and nematicidal carbamates
CA1087627A (en) Herbicidally active carbamic acid esters and their manufacture and use
US4515812A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
GB2033383A (en) Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use
EP0194562B1 (en) Fungicidal composition
CA1147729A (en) Formamidine and guanidine derivatives as herbicides
US4159902A (en) 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same
CA1078392A (en) Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters