CS197326B2 - Herbicide means and method of making the active components - Google Patents
Herbicide means and method of making the active components Download PDFInfo
- Publication number
- CS197326B2 CS197326B2 CS784415A CS441578A CS197326B2 CS 197326 B2 CS197326 B2 CS 197326B2 CS 784415 A CS784415 A CS 784415A CS 441578 A CS441578 A CS 441578A CS 197326 B2 CS197326 B2 CS 197326B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- ester
- acid
- substituted
- cyanomethyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- -1 cyanomethyl Chemical group 0.000 claims description 92
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 abstract description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 abstract description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 abstract description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 abstract description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 abstract description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 abstract description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 abstract 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 abstract 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 112
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 19
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 17
- WIEVFFASDSZFMD-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound N#CCCN(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 WIEVFFASDSZFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OPDUGPABNHTIDH-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 OPDUGPABNHTIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 7
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- DRQLZONZZZAUPR-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound C(CCC)OCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 DRQLZONZZZAUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRXMMDRGJZKSJA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl-(3-methoxyphenyl)carbamic acid Chemical compound COC1=CC(=CC=C1)N(CCC#N)C(O)=O BRXMMDRGJZKSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZJFPNCBZDYKMJ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CCN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)C PZJFPNCBZDYKMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NVDLOQJYFKNQON-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 NVDLOQJYFKNQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- JWWITFCNXSRQKO-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)C JWWITFCNXSRQKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CZEWVBLUMUTPKM-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC(S)=O)=C1 CZEWVBLUMUTPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001325197 Phacelia Species 0.000 description 2
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- MTIBODNOJFIGFX-UHFFFAOYSA-N [3-(butylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 MTIBODNOJFIGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMWLJGQOKSZBNB-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-methoxyethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1N(CCOC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)N(C)C)=C1 AMWLJGQOKSZBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JXXOXOUJHQVCHI-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(4-methylphenyl)carbamothioic S-acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=S)C1=CC=C(C=C1)C JXXOXOUJHQVCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ZQZJKHIIQFPZCS-UHFFFAOYSA-N propylurea Chemical compound CCCNC(N)=O ZQZJKHIIQFPZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OVYASNBNLAJACP-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-(cyanomethyl)carbamic acid Chemical compound ClC=1C=C(N(C(O)=O)CC#N)C=CC1 OVYASNBNLAJACP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJRKWIZYSMWUII-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 RJRKWIZYSMWUII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHNSSYGTJAAVCR-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound CC1=CC=C(NC(O)=O)C=C1 RHNSSYGTJAAVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWMIKPPKZOVLKV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxyphenyl)-1-methylurea Chemical compound NC(=O)N(C)C1=CC=CC(O)=C1 YWMIKPPKZOVLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYJOSHDBCVEHSA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound COC(OC)CN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 PYJOSHDBCVEHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-chloroethyl)-n-ethylethanamine Chemical compound ClCCN(CC)CCCl UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLCNIFASNGVYMF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound CCOCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 RLCNIFASNGVYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- HGBUQKXHEJWLBC-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[4,3-d]pyrimidine 2-oxide Chemical class N1=CN=CC2=NS(=O)C=C21 HGBUQKXHEJWLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCJDYKDOJFLFS-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-butoxyethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCOCCCC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)N(C)C)=C1 FRCJDYKDOJFLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOCZDLPGJWYFIO-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 NOCZDLPGJWYFIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVIZDZAAXQVKCI-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-ethoxyethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCOCC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)N(C)C)=C1 PVIZDZAAXQVKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQKFDEXLYOOSKV-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(3-chlorophenyl)-n-(cyanomethyl)carbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 CQKFDEXLYOOSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSSRDZYZBMZKG-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,4-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 VSSSRDZYZBMZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGVYYMOOEWBUFV-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,5-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 MGVYYMOOEWBUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRTSHMBFINFYIH-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound COC1=CC=CC(N(CC#N)C(=O)OC=2C=C(NC(=O)N(C)C)C=CC=2)=C1 JRTSHMBFINFYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYVPXMZOVGBEMZ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(3-chloro-4-methylphenyl)-n-(cyanomethyl)carbamate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1 JYVPXMZOVGBEMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPMYNSDZHBMFZ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,5-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 CYPMYNSDZHBMFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHUGPEMABPGPTE-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 IHUGPEMABPGPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVPIJUCNCBVJKR-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 RVPIJUCNCBVJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLRRXMVYJRCYLE-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(3-chloro-4-methylphenyl)-n-(cyanomethyl)carbamate Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1 OLRRXMVYJRCYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMESENFMLOUKQE-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 XMESENFMLOUKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLSPWQCZWKOCRJ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-ylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)NC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LLSPWQCZWKOCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPPYQDQRORVLJM-UHFFFAOYSA-N [3-(propylcarbamoylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 JPPYQDQRORVLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPPZQHRJCKMAH-UHFFFAOYSA-N [3-(propylcarbamoylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCCNC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FLPPZQHRJCKMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- QWLOTCHRKCKVMO-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3,4-dimethylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=C(C=C1)C)C QWLOTCHRKCKVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGEUHYSUEAKPNK-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3,5-dimethylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC(=C1)C)C YGEUHYSUEAKPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLWUXHVJLRMCK-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3-methoxyphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)OC KWLWUXHVJLRMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methylperoxy-(6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(=S)(OOC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- XMCWHSNPPQIPQX-UHFFFAOYSA-N n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamoyl chloride Chemical compound N#CCCN(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 XMCWHSNPPQIPQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- IBIKVXOGGWLTSG-UHFFFAOYSA-N phenyl(2-propoxyethyl)carbamic acid Chemical compound C(CC)OCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 IBIKVXOGGWLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N phenyldimethylamine Natural products CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3-thione Chemical class S=C1CCNN1 BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Úlohou předloženého vynálezu proto je vytvoření prostředku, který má vynikající účinek vůči plevelu a široké spektrum selektivity vůči důležitým hospodářským kulturním rostlinám.
Tato úloha je podle vynálezu vyřešena herbicidním prostředkem, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
197328 xyethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dimethoxyethyl,
R3 značí vodík, methyl, methoxyskuplnu, methylthioskupinu a/nebo chlor a n značí 1 nebo 2, kde
R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropyl nebo allyl,
Ri znamená vodík nebo methyl,
R2 znamená kyanmethyl, kyanethyl, alko197326 která je popřípadě ve směsi s nosiči nebo pomocnými látkami.
Jako uhlovodíkové zbytky R lze uvést jednak alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, například methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl a terč, butyl a dále cyklopropyl. Zbytky R2 tvoří kyanmethyl, 2-kyanethyl nebo alkoxyethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v.alkoxylové Části, například 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl nebo 2-butoxyethyl a dále 2,2-dimethoxyethyl. Jako R3 se jmenuje vodík, methyl, methoxyskupina, methylthioskupina a/nebo chlor a jako n čísla 1 a 2.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují širokým herbicidním účinkem vůči půdě a listům. Mohou se používat к potírání jednoděložného i dvouděložného plevele. Zejména dobře lze potírat dvouděložné a jednoděložné druhy plvele druhů Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophyla,, Solanum, Escholtzia, Chieranthus, Phacelia, Brassica, Datura, Ipomea, Agrostis, Alopecurus, Stellaria, Senecio, Matricaria, Iamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Polygonům, Setaria, Роа a jiné.
Použitá množství pro selektivní potírání plevele činí 0,5 až 5 kg účinné látky/ha.
Selektivní potírání plevele, je možné v kulturách sójových bobů, hrachu, vojtěšky, brambor, kukuřice, čiroku, rýže, pšenice a ječmene.
Nejpříznivější účinek rozvíjejí tyto účinné látky, když jsou nastříkány přímo do právě vzešlého plevele a kultur.
Sloučeniny podle svého vynálezu se mohou používat buď samotné, ve své směsi nebo s jinými účinnými látkami. Pro vyloučení mezer v účinku hodí se především přísada jiných herbicidně účinných látek, jako například substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a 'amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny, jakož i jejich solí, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzthiadiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové kyse, liny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkylthiolfosforečnany nebo karbamoylalkyldithiofosforečnany, substituované chinazoliny, substituované cykloalkylamidokarbonthíolové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarbonaipídothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i jejích soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované dithiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-IH-karbothioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazonlové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadlazoly, substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jakož i jejich soli a estery, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosforitany, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazolalkylkarboxylové kyseliny, jakož 1 jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsulfáty, substituované pyridaziny, substituované pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidiny, substituované pyrimidony, substituované pyrrolidinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, substituované pyrrolidony, substituované arylsulfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované tetrahydrooxadiazindiony, substituované tetrahydrooxadiazoldiony, substituované tetrahydrometanoindeny, substituované tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahydrothiadiazoldiony, substituované thiadiazoly, substituované amidy aromatických thiokarboxylových kyselin, substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, s
substituované thiolkarbamáty, substituované thiomočoviny, substituované thiofosforečné - kyseliny, jakož i , jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované triazoly, substituované uráčily, substituované uretidindiony, popřípadě i až bezprostředně před použitím. Kromě toho se mohou používat i jiné přísady, například nefytotoxické přísady, které způsobují u herbicid synergické zvyšování účinku, jako - smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejové přísady.
S výhodou se charakterizované účinné látky nebo jejich směsi používají ve formě přípravků, jako prášků, zásypů, granulátů, emulzí nebo suspensí, za přísady kapalných a/nebo pevných nosičů - popřípadě zřeďovadel a popřípadě smáčedel, adhesních prostředků, emulgátorů a/nebo pomocných dispergačních prostředků.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické' - a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se hodí -minerální zeminy, například - tonsil, silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec a rostlinné produkty, například - mouky.
Z povrchově' aktivních látek ' lze jmenovatí například - ' kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, naftalensulfonové kyseliny ' a ' jejich soli, fenolsulfonové kyseliny - a jejich - soli, kondenzáty formaldehydu, - sírany mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné - - popřípadě - účinných látek v různých přípravcích lze měniti v širokých mezích. Například obsahují - prostředky asi 10 až 80 hmotnostních procent účinných látek, asi 90 až 20 % hmotnostních kapalných nebo pevných nosičů jakož i popřípadě -až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Nanášení prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s - vodou jako nosičem ve stříkacích břečkách v - množství asi 100 až - 1000 litrech/ha. Použití prostředku v tzv. - maloobjemovém („Low—Volume”) způsobu - a - ultramaloobjemovém („Ultra—Low—Volume”) způsobu je rovněž tak možné - jako jejich aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulátů.
Až dosud neznámé sloučeniny obecného vzorce I tvořící účinnou složku herbicidního prostředku podle vynálezu se dají například vyrobit tím, že se nechá reagovat 1- (3-hydroxyf enyl) -3-alkylmočovina obecného vzorce II kde
R a Ri mají shora uvedený význam, - s chloridem karbanilové kyseliny obecného vzorce III • * 4. (IH) kde
R.2, R3 a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti prostředku vázajícího kyseliny.
Jako - prostředky - vázající kyseliny se mohou použít všechny obvyklé prostředky vázající kyseliny. - Pro tento účel- se hodí organické báze, jako - terciární aminy, například triethylamin nebo - N,N-dimethylanilin, nebo - pyridinové báze a - vhodné anorganické báze jako kysličníky, hydroxidy a uhličitany alkalických kovů a - kovů alkalických zemin. Kapalné organické - ' báze mohou sloužit - rovněž jako, rozpouštědlo.
Reakce reakčních složek se provádí při teplotách mezi 0 0 až 120 °C, obecně při střední teplotě. Pro syntézu - sloučenin podle vynálezu - se reaktanty používají především v ekvimol.árních množstvích. Vhodná reakční prostředí jsou rozpouštědla, inertní vůči reaktantům. Jako takové mohou - být uvedeny: alifatické- a aromatické uhlovodíky, - jako petroether, cyklohexan, benzen, toluen a xylen, halogenované uhlovodíky, - jaka methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan a halogenované ethyleny, sloučeniny typu etherů, jako diethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, ketony jako aceton, methylisobutylketon a - isoforon, estery - jako methylester a ethylester kyseliny octové, amidy kyselin,- jako dimethylformamid a hexametyltriamid fosforečné kyseliny, nitrily karboxylových kyselin, jako acetonitril a mnoho jiných. '
Izolace utvořených sloučenin podle vynálezu se u těžko - rozpustných látek - provádí filtrací, u snáze- rozpustných látek oddestilováním použitého - rozpouštědla při normálním - nebo sníženém - tlaku- nebo vysrážením buď vodou, - nebo- nepolárními organickými rozpouštědly jako uhlovodíky, ethery a jinými.
Následující příklad vysvětluje výrobu sloučenin podle vynálezu. .
Příк 1 a dl
K roztoku 6,58 g 85% hydroxidu draselného ve 100 ml methanolu se vnese 16,6 - g l-( 3-hydroxyf enyljmethylmočoviny s bodem tání 130 °C a potom se ve - vakuu oddestiluje- rozpouštědlo. Zbylý zbytek se - suspenduje ve 200 ml acetonitrilu, - doplní 21 - g chloridu N-(2-kyanoethyl) -karbanilové - kyselí-
197 ny, reakční směs se zahřívá 1 hodinu k varu a po ochlazení se vmíchá do 1 litru ledové vody. Vyloučená látka se odsaje, usuší a překrystaluje z methylisobutylketonu. Získá se 25 g (74 % teorie) [ 3-(3-methylSloučenina podle vynálezu [ 3- (3-cyklopropylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethy 1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethy 1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-pr opylureido) -fenyl ] ester
N- (2-k ya methyl) -karbanilové kyseliny [ 3-/3- (2-propenyl) -ureido/-f enyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-butylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropylur eido) -fenyl ] ester N-(2-kyanethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-isopr opylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny (3- (3-propy-lureido) -fenyl ] ester
N-( 2-kyanethyl )-3-karbanllové kyseliny [3-(3-ethylurtido)-fenylj ester
N- (2-kyanethyi ) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methy lureido) -fenyl ] ester
N- (2-ky aneehy i ) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-cyklopropylu reido) -fenyl Jester N- (‘2-kyanethyi ) -3-methylkarbarnlové kyseliny (3- (3-isopropy Шгегйо) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-met:hylureido) -fenyl ] ester
N- ( 2-kyanethyl ) -3-methoxykarbanilo.vé kyseliny (3- (3-c yk lopr o p у 1u re i<do) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethy 1) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3-(3-butylureido)-fenyl] ester (2-kyanethyl) -3--^(^ e:hyl^iarbanilové kyseliny [ 3- (3-e thy llureido) -fenyl ] ester
N-( 2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové kyseliny (3- (3,3-^diim3 ehylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl ] -3-i^(^thylkarbanilové kyseliny [ 3- ^,Β^^β+γΙυΓβίΰο) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester
N- (2-ky aneehy 1) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-e thy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-lsopropylureid o) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ally lureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-propylureido) -fenyl ] ester
N- (2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny (3- (3-mee hy lureido) -fenyl ] ester
N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3-(3-ethy lureido)-fe ny l ]ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-propylureido) -fenyl] ester N-l^^^^^^^thyl^arbanilové kyseliny [ 3- (3-ογΜορπ^1υ reido) -fenyl) ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-buty lureido) -fenyl ] ester
N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ally lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny ureido) -fenyl ] esteru N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny s teplotou . tání 147 °C.
Analogickým způsobem se vyrobí násle dující sloučeniny podle vynálezu.
Fyzikální konstanty
t. t. ' 104°C ' ~
t. t. 142 °C
t. t. 131 °C
t. t. 113 °C
t. t. 88 °C
t. t. 136 °C
t. t. 182 °C
t. t. 125 °C
t. t. 159 °C
t. t. 162 °C
t. t. 143 °C
t. t. 147 eQ
t. t. 125 °C
t. t. 120 °C
t. t. 106 °C
t. t. 121 °C
t. t. 116 . °C
t. t. 183 °C
t. t. 96 °C
t. t. 159 °C
t. t. 178 °C
t. t. 124 °C
t. t. 124 °C
I
t. t. 144 °C
t. t. 122 °C
t. t. 156 °C ' t. t.' 172 °C
t. t. 110 °C
t. t. ' 130 °C
| Sloučenina' podle vynálezu | Fyzikální konstanty |
| [ 3- (3,3-dimethylureido ]-f enyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbaniIové kyseliny ' [ 3- (3-lsopropy lureido] -fenyl ] ester N-kyanmethyí-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-metlhy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-metbylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-pr opylureido) -fenyl ] ester , N-kyanmethyI-3-methylkarbanilové kyseliny ‘ [ 3- ( 3,3-^<^11^€^11^т^11^1^1^1(1о ) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbaniIové kyseliny [ 3- [3^--^ii^e^tt^5^1l^ir^l(^o) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny f 3- (3-ethy lureidoj -fenyl ] ester Ň-kyanmethyl-3-ch'lorkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3^(^ii^€^tl^^lI^u^ι^ldo) -feny 1 ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbaniIové kyseliny [ 3- (3-prO'Py lureidoj-fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbaniIové kyseliny [ 3- (З-аПуШт^с^) -fenyl ] ester N-kyanmethyI-3-methylkarbaniIové kyseliny [ 3- (3-methyIureido) -feny 1 ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbamIové kyseliny [ 3- (3-propy lureido] -fenyl ] ester N^]^^^nme^hyl-Sim(^^hGxy^^rbanilové kyseliny [ 3- (3-ally lureido) -feny 1 j ester N-kyanmethyI-3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-те№у1иге1(1о) -f enyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethyl-4-methylkarbanilové kyseliny [ 3-[3,3-dímethy lureido ]-fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanInethyl-4-methy1karbamlGvé kyseliny [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-karbanilové kyseliny [3-(3,3-dimethyllιreldo)-fenyI] ester N-2-methoxyethy1-3-methy1karbamlové kyseliny [ 3-(3-allyureido)-fenyl] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethyI-4-methyl-karbanilové kyseliny [ 3- (--те^у lureido) -fenyl ] ester ^^l^^^nm^thyl-3,5-^(^li^^^:^^^^arbaniIové kyseliny [ 3- (3-mpthy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-4-methy1thiokarbanilové kyseliny ' [ 3- (3,3 -dimettiy yureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dlmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-ΰ^β№γ№ΓθΙάο) -fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methy1thiokarbanilové kyseliny [ 3- (3^<^i^l^:^]^l^i^<^ido) -fenyl ] ester N^^^^^methyl-3,5-^(^ii^^1^1^^^karbanilové kyseliny [3-(3-ethy lureido)-fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methy1lhlokarbanIlové kyseliny [ 3 - (3-ally lureido ) -fenyl ] -ester N^^^^nmethyl-3,5-^-^i^^1^1^^^karbani^ové kyseliny [ 3- (3-allylureido ] -fenyl ]ester N-kyanmethyl-4-methy1lhiokarbanilGvé kyseliny [ 3- -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilGvé kyseliny [ 3-(3-ethylureido ]-fenyI ] ester N-kyanmethyl-3,4-dlmethylkarbaniIové kyseliny [ 3-' (3-allylureido ] -fenyl ] ester N-kyánmethy^3,4-dimethy1karbamlové kyseliny [ 3- (3-eth.ylureido) -fenyl ] ester 3,4-dichlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny[ 3- [ 3-methylureido ] -fenyl ] ester N- (2-methoxyety 1)-3-methylkarbaniIové kyseliny | t. t. 145 °C t. t. 122 °C t. ' - t. 162 °C t, t. 119 °C t. t. 146 °C t, - t. 150 °C t. 't 141 °C t. t. 152 °C t. t. 126 °C t. t. 100 °C t. t. 123 °C t. t. 125 °C t. t. 87 °C t. t. 135 °C t.' t. 179 °C t. t. -115 °C t. t. 109 °C t. t. 125 °C t. t. 130 °C t. t. - 116 °C t. t. 167 °C t. t. 146 °C t. t. 183 °C , t. t. 138 °C t. t. 161 °C t. t. 110 °C t. t. 148 -C ' t. t, 128 °C t. t. 128 °C * t. t. 110 °C t. t. 139 °C t. t. 101 °C |
197328
| Sloučenina podle vynálezu | Fyzikální konstanty |
| [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N- (2-methoxyetyl ) -3--^(^1^1hylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3^1теГЬу lureido) -fenyl ] ester 3,5-dimethyl-N- (2-^«^1thox’^<^l^’^l) -karbanllové kyseliny [ 3- [3,5--limеthylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-N- (2-теШохуеШу ^-karban^ové kyseliny [ 3- (3-шеП1у lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-S.S-dlchlorkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methy lureido) -fenyl ] ester N-]^;^i^]^i^<^thyl-3,-^-£^i(^l^l^l^i^l^i^irbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethy lureido' )-fenyl ] ester N- (2-methoxyetyl ] -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3^1теШу yureido) -fenyl ] ester N--^;^í^nmi^thyl-3,!^-c^ii^l^]^l^rkarbanilové kyseliny [ 3 - (3,3,-dim е^у yureido) -fenyl ) ester ^J-(2,2-dimethoxyetyl]-karbanilové kyseliny [ 3- (3-meth уlureido) -fenyl) ester N-(2,2-dimethoxyetyl j-karbanilové kyseliny [ 3- (3-eť hy i и rei do) -fenyl ] ester N- (2, 2-d ime i h oxyei by 1) -karbanilové kyseliny [ 3- [ 3-lsopropylureido ) -fenyl ] ester N-( 2,2^1теШ(^τ^ι^ι^ΙΙ^^^Ι j-karbanil^ové kyseliny [ 3- (3-methylureido )-fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-eíhy hireido) -fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-sek.butylureido )-fenyl Jester N- (2-kyanethyl) ---methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimеthylu.reido) -fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-propy lureido) -fenyl ] ester N-(2-butoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimc lihy Шге ido) -fenyl] ester N- (2-eth.oxy ethy i ) -karbanilové kyseliny [ 3- ( 3^·^<^ϊι^ε^11^ι^1ιι re ido) -fenyl ] ester N- (2-propoxyelhy 1) -karbanilové kyseliny | t. t. 58 'C t. t. 142 °C t. t. 17C °C t. t. 131 °C t. t. 12C °C t. t. 1C9 °C t. t. 163—165 °C olej olej olej olej t. t. 71 °C t. t. 85 °C t. t. 128 °C t. t., 8C °C t t. 73 °C t. t. 14C °C t. t. 1C2 °C |
Sloučeniny podle vynálezu představují bezbarvé a zápachuprosté, krystalické látky, které jsou' nerozpustné ve vodě, avšak v -organických rozpouštědlech jsou rozpustné a to se stoupající rozpustností v uvedeném pořadí:
v uhlovodících, halogenovaných uhlovodících, etherech, ketonech, alkoholech, karboxylových kyselinách, esterech karbóxylových kyselin a amidech karboxylových kyselin.
Následující příklady slouží k objasnění možností použití látek podle vynálezu.
Příklad 2
Ve skleníku byly - sloučeniny podle vynálezu, uvedené v tabulce, nastříkány v použitém množství 5 kg účinné látky/ha, rozpuštěné v 600 litrech vody/ha, na Sinapis a Solanum jako testovacích rostlinách a to před vzejití a po vzejití. Tři týdny po ošetření byl výsledek ošetření hodnocen, - přičemž znamenají = žádný účinek a = zničení rostlin
Jak je zřejmé z - tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení testovaných rostlin.
Před vzejitím Po vzejití
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
Sloučeniny podle vynálezu
| [ 3- (3,3-dime thy lureicdo) -fenyl] ester | ||||
| N- (2-kyanethyl J -karbanilové kyseliny [ 3- (--i^T^ezhylur eido) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N- (2-kyanethyl J -karbanilové kyseliny [ 3- (3-propylureldo) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N- (2-kyaneehy 1) -karbanilové kyseliny [ 3-/3- (2-propenyí) -ureido/-fenyl ] ester | — | — | 4 | 4 |
| N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny [3-(3-butylureidoJ fenyl] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N- (2-куапе№у1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropylureido) -fenyl ] ester | — | —~ | 4 | 4 |
| N- (2-kyanethyl) karbanilové kyseliny [ -3- (3-isopro pylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| kyseliny [ 3- (3-propy lureido) fenyl ] ester N- (2-ky anee hy l) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| kyseliny [ 3- (3-me ehylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | ||
| kyseliny [ 3- (3-cyklopropylureido) -fenyl ] ester N- (2- | — | . — | 4 | 4 |
| -kyanethy 1) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropylureido) -fenyl ] ester N- (2- | — | — | 4 | 4 |
| -kyanethy 1) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureldo) -fenyl ] ester N- (2-kyan- . | — | —. | 4 | 4 |
| ethyl)-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyan- | — | — | 4 | 4 |
| ethyl)-3-methoxykarbanilové kyseliny . [ 3- (3-cyklopropylureido ] -feny 1] ester N- (2- | — | — | 4 | 4 |
| -kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-butylureido) -fenyl ] ester N- [ 2-kyan- | — | — | 4 | . 4 |
| ethyl) -3-mel:hylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N- (2-kyan- | — | —. | 4 | 4 |
| ethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3,,3-dimettiylureido) -fenyl ] ester N- (2- | 4 | ' 4 | 4 | 4 |
| -kyanethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethy1uretdo) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3-(3,3-dimethylureido)-fenyl jéster N-(2- | 4 | 4 | 4 | 4 |
| -kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-isopropy lureid.0) -fenyl ] ester | 4 | 4 | 4 | 4 |
| N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| Sloučeniny podle vynálezu | Před vzejitím ' - | Po : vzejití | ||
| Sinapis' | Solanum | Sinapis ' | Solanum | |
| [ 3- (3-propy lureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | ř 4J/. |
| [ 3- (3-methylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny , | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-cyklopropy lureido ] -fenyl ] ester N- [ 2-kyanethyl ) -karbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | _ | 4 | 4 | |
| [ 3- (3-propy lureido ] -fenyl] ester · N-kyanmethylkarbanilové* kyseliny | _ | 4 | 4 | |
| [ 3- (3-cyklopr opylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | _ | 4 | 4 | |
| [ 3- (3-buty lureido)-fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-allylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3,3,-dlmethylureido-fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-karbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- ( 3-isopropylureido ) -fenyl]ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-me ehy lureě do) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | _ | 4 ' | 4 | |
| [ 3- (3-propy lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-^^^:hylkiarbanilové kyseliny | 4 | 4 ’ | ||
| [ 3- (3,3--1ίΓη6υ^ 1ш· eido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkaгbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-chlorkarbanllové . kyseliny | 4 | 4 . | ||
| [ 3- (3,3-dime ehylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-pr opylureido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-allylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-metty^ rei do) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | : 4 \ | ||
| [ 3- (3-propylureido ] -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| (3-(3-allylureido]-fenyl]ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | ·. · 4 i | 4 | ||
| [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethyl-4-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3,3-dimethylureido)-fenyl ] ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3-methoxykarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3,3^1^^^^6^0) -fenyl ] ester N-2-methoxyethyl-3-methylkarbamlové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-ethylureido) -feny 1 ] ester 3-chlor-N-kyanmethyl-4-methylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3-mee hy lur e i do) -fenyl] ester N-kyanomethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-теШу lureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-4-methylthlokarbanilové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny | 4 | 4 | 4 | 4 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methylthiokarbamlové kyseliny | 4 | 4 | ||
| [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny | _ | _ | 4 | 4 |
Sloučeniny podle vynálezu [ 3- (3-ethylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-4-methylthiokarbaniiové kyseliny [ 3- (3-allylureido ) -fény 1 ] ester N-kyanmethyl-3,5-dimethylkarbanilové kyseliny [3-(3-allylureido) -fenyl] ester N-kyanmethyl-4-methylthiokarbanilové kyseliny [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureldo) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dlmethylkarbanilové kyseliny [3- (3-allylureido)-fenyl]ester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureido ] -fenyl ]ester 3,4-dichlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny (3-(3-methylureido) -fenyl] ester N-(2-methoxyethyl )-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3-(3-ethylureido)-fenyl ]ester N-(2-methoxyethyl) -3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido] -fenyl]ester 3,5-dimethyl-N- (2-methoxyethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3-aílylureido) -fenyl]ester 3-chlor-N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido)-fenyl Jester N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové kyseliny (3-(3-methylureido)-fenyl] ester N-kyanmethyl-.3,5-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (3-methylureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -f enýl ] ester N- (2-methoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethoxyureido) -fenyl ] ester N-kyanmethyl-3,5-dichlorkarbanilové kyseliny [3-(3-dnethy lureido)-fenyl] ester N-2-butoxyethyl-karbanilové kyseliny [ 3- (3-ethylureldo) -fenyl ] ester N-2-butoxyethylkarbanilové kyseliny (3- (3-propylureldo) -fenyl ] ester N-hexylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2-butoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-propylur eido) -f eny 1 ] ester N- (2-butoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2-ethoxyethy 1) -karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2-propoxyethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (3-cyklohexy lureido) -fenyl ] ester N- (2-kyanethyl) -karbanilové kyseliny
| Před vzejitím | Po vzejití | ||
| Sinapis | Solanum | Sinapis | Solanum |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| . — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | . — | 4 | 4' |
| — | 4 | 4 | |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4, | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| __ | _ | 4 | 4 |
Příklad 3
Uvedené rostliny byly na počátku vcházení ošetřeny ve skleníku prostředky v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Za tímto účelem byly prostředky nanášeny rov12 noměrné na půdu popřípadě na rostliny jako disperze s 500 litry vody/ha. Výsledky ukazují, že prostředky podle vynálezu vykazují v protikladu ke srovnávací sloučenině dobrou selektivitu.
Sloučeniny podle vynálezu Sójové Hrách Vojtěška Brambory Kukuřice Cirok boby
| [ 3-(3,3-dimethylureido) -f e- | ||||||
| nyl]ester N-(2-kyanethyl)karbanilové kyseliny | 10 | . 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido) -f e- | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| nyl]ester N-(2-methoxyethyl)- -3-methylkarbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815] N-[ 3-(N-terc.butylkarbamoyloxy)-fenyl ]-Ν’,Ν’-dimethylmočovina | 0 | 0 | 2 | 0 | 5 | 1 · |
| neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 0 = totálně zničeno 10 = nepoškozeno | ||||||
| Sloučeniny podle vynálezu | Rýže | Pšenice | Ječmen | Laskavéc | Chrysan- | Póly* |
| tema | gonum | |||||
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -f enyljester N-( 2-kyanethyl ]-karbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | o' |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 0 .. | 0 | 0 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-(2-methoxyethylJ-3-methylkarbanilové kyseliny | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815] N- [ 3- (N-terc.butylkarbamoyloxy ) -fenyl ] -N’ ,N’-dimethyl- | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| močovina neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
= totálně zničeno = nepoškozeno
| Sloučeniny podle vyná]ezu | Setaria | Poa | Alope- | Agro- | Centau- Lamium |
| curus | stis | rea |
| [3- (3,3-dimethylureido ] -fe- . | ||||||
| nyl] ester N-(2-kyanethyl)-karbanilové kyseliny [ 3- (3,3-dimethylureido )-fe- | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| nyl] ester N-kyanmethylkarbánilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl ] ester N- (2^β№οχγβ№γ 1) -3-methylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | . 0 | 0 | 0 | 0 |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815] N- [ 3- (N-terc.b’utylkarbamoyloxy) -fenyl ] -Ν’,Ν’-dimethylmočovina . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| neošetřeno | IQ· | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| O = ' totálně ' zničeno 10 = nepoškozeno ·. | ||||||
| Sloučeniny podle vynálezu | Matricaria | Senecio Stellaria | Ipomea | Datura | ||
| [ 3- (3,3-d ii^cj ШуШ reido) -fenyl] ester N-(2-kyanethylJ-karbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | . o | 0 | |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| [ 3- (3,3-dimethylureido) -fenyl] ester N-( 2-methoxye1:hyl)-3-methylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| srovnávací prostředek (podle DOS 1518 815) N-( 3- (N-terc.butylkarbamoyloxy)-fenyl ]-N’,N’-dimethylmočovina | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 0 = totálně zničeno 10 ' = nepoškozeno | ||||||
| Sloučeniny podle vynálezu | Phacelia | Cheiranthus | Escholtzia | Solanum | ||
| [ 3- (3,3-dime thylureido) -fenyl] ester N-(2-kyanethyl)-karbanilové ' kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| [3- (3,3-dimethyluτeido) -fényl] ester N-kyanmethylkarbanilové kyseliny | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| [ 3- (3,3-¢límetlΊy 1u re ido) -fenyl] ester N-( 2-methoxyёthy 1 )- | ||||||
| -3-methylkarbanilové kyseliny srovnávací prostředek (podle DOS 1'518 815] N- [ 3- (N-ter c.butylkarbamoyloxy ] -fenyl ] Ν’,Ν’-dimethyl- | 0 | 0 | ' 0 | 0 | ||
| močovina | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 |
— totálně zničeno — nepoškozeno
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde
R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropyl nebo allyl,
Ri znamená vodík nebo methyl,
Rž znamená kyanmethyl, kyanethyl, alkoxyethyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dimethoxyethyl,
R3 značí vodík, methyl, methoxyskuplnu, methylthioskupinu a/nebo chlor a n značí 1 nebo 2, která je popřípadě ve směsi s nosiči nebo pomocnými látkami.
2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 vyznačený tím, že se l-(3-hydroxyfenyl)-3-alkylmočovina obecného vzorcé II kde
R a Ri mají shora uvedený význam, nechá reagovat s chloridem karbanilově kyseliny obecného vzorce III kde
R2, R3 a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti prostředku vázajícího kyselí’ ny.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772730325 DE2730325A1 (de) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197326B2 true CS197326B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=6013198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784415A CS197326B2 (en) | 1977-07-01 | 1978-07-03 | Herbicide means and method of making the active components |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4378318A (cs) |
| JP (1) | JPS5416450A (cs) |
| AU (1) | AU518443B2 (cs) |
| BE (1) | BE868642A (cs) |
| CA (1) | CA1100986A (cs) |
| CH (1) | CH637634A5 (cs) |
| CS (1) | CS197326B2 (cs) |
| DD (1) | DD135440A5 (cs) |
| DE (1) | DE2730325A1 (cs) |
| DK (1) | DK294878A (cs) |
| ES (1) | ES471311A1 (cs) |
| FR (1) | FR2395986A1 (cs) |
| GB (1) | GB2000500B (cs) |
| HU (1) | HU182600B (cs) |
| IE (1) | IE47008B1 (cs) |
| IL (1) | IL55039A (cs) |
| IT (1) | IT1096866B (cs) |
| LU (1) | LU79899A1 (cs) |
| NL (1) | NL7806766A (cs) |
| PL (1) | PL110791B1 (cs) |
| PT (1) | PT68240A (cs) |
| SU (1) | SU797574A3 (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3126909A1 (de) * | 1981-07-08 | 1983-02-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" |
| DE10257080A1 (de) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyrazolincarboxanilide |
| KR101433231B1 (ko) * | 2006-11-09 | 2014-09-25 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 | 반응성 염료의 혼합물 및 삼색 염색 또는 날염 방법에서의 이의 용도 |
| WO2014011133A1 (en) | 2012-07-12 | 2014-01-16 | Mke Silah Fabrikasi Mudurlugu | Buttstock assembly whose length can be adjusted, having a rotating mechanism and fit lock |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133808A (en) * | 1959-03-16 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicide composition |
| DE1156780B (de) * | 1961-08-29 | 1963-11-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1593520C3 (de) * | 1966-09-05 | 1974-07-11 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1618169A1 (de) * | 1967-05-31 | 1970-12-10 | Basf Ag | Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester |
| US3867426A (en) * | 1970-10-02 | 1975-02-18 | Monsanto Co | Herbicidal meta-bifunctional benzenes |
| US3780104A (en) * | 1971-03-15 | 1973-12-18 | Stauffer Chemical Co | Phenoxy acetals |
| US3778473A (en) * | 1971-05-19 | 1973-12-11 | Upjohn Co | Organic compounds and process |
| EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
| BE793176A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-22 | Scm Corp | Composition herbicide |
| US3823178A (en) * | 1972-05-08 | 1974-07-09 | K Szabo | Novel m-(3,3-disubstitutedureido)phenyl(alpha-cyanoalkyl)carbamates and method for the control of undesirable plant species therewith |
| DE2423536A1 (de) * | 1974-05-15 | 1975-11-27 | Bayer Ag | 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
-
1977
- 1977-07-01 DE DE19772730325 patent/DE2730325A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-06-22 NL NL7806766A patent/NL7806766A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-23 IE IE1258/78A patent/IE47008B1/en unknown
- 1978-06-28 AU AU37539/78A patent/AU518443B2/en not_active Expired
- 1978-06-29 IL IL7855039A patent/IL55039A/xx unknown
- 1978-06-29 DD DD78206383A patent/DD135440A5/xx unknown
- 1978-06-29 IT IT25104/78A patent/IT1096866B/it active
- 1978-06-29 PL PL1978208013A patent/PL110791B1/pl unknown
- 1978-06-29 PT PT68240A patent/PT68240A/pt unknown
- 1978-06-29 LU LU79899A patent/LU79899A1/xx unknown
- 1978-06-29 DK DK294878A patent/DK294878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-30 BE BE188992A patent/BE868642A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 CA CA306,587A patent/CA1100986A/en not_active Expired
- 1978-06-30 HU HU78SCHE650A patent/HU182600B/hu unknown
- 1978-06-30 CH CH718878A patent/CH637634A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 SU SU782631495A patent/SU797574A3/ru active
- 1978-06-30 GB GB7828440A patent/GB2000500B/en not_active Expired
- 1978-06-30 JP JP7969578A patent/JPS5416450A/ja active Granted
- 1978-06-30 ES ES471311A patent/ES471311A1/es not_active Expired
- 1978-07-03 FR FR7819777A patent/FR2395986A1/fr active Granted
- 1978-07-03 CS CS784415A patent/CS197326B2/cs unknown
-
1981
- 1981-07-15 US US06/283,667 patent/US4378318A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5416450A (en) | 1979-02-07 |
| SU797574A3 (ru) | 1981-01-15 |
| AU518443B2 (en) | 1981-10-01 |
| PL110791B1 (en) | 1980-07-31 |
| DE2730325A1 (de) | 1979-01-11 |
| GB2000500A (en) | 1979-01-10 |
| IL55039A0 (en) | 1978-08-31 |
| IE781258L (en) | 1979-01-01 |
| CA1100986A (en) | 1981-05-12 |
| PT68240A (de) | 1978-07-01 |
| ES471311A1 (es) | 1979-09-01 |
| IE47008B1 (en) | 1983-11-30 |
| HU182600B (en) | 1984-02-28 |
| IT7825104A0 (it) | 1978-06-29 |
| PL208013A1 (pl) | 1979-04-09 |
| BE868642A (fr) | 1979-01-02 |
| DD135440A5 (de) | 1979-05-09 |
| CH637634A5 (de) | 1983-08-15 |
| AU3753978A (en) | 1980-01-03 |
| JPS5630343B2 (cs) | 1981-07-14 |
| NL7806766A (nl) | 1979-01-03 |
| FR2395986A1 (fr) | 1979-01-26 |
| LU79899A1 (cs) | 1978-12-07 |
| GB2000500B (en) | 1982-02-24 |
| IT1096866B (it) | 1985-08-26 |
| DK294878A (da) | 1979-01-02 |
| IL55039A (en) | 1982-07-30 |
| US4378318A (en) | 1983-03-29 |
| FR2395986B1 (cs) | 1984-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0099339A2 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0338465B1 (de) | 1-Chlorpyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| WO1999044992A1 (en) | Anilide compounds and herbicide | |
| BG98253A (bg) | Селективно хербицидно средство | |
| SK609586A3 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| RU2054871C1 (ru) | Гербицидное средство и способ борьбы с сорняками | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DD231716A5 (de) | Herbizide mittel | |
| CS197326B2 (en) | Herbicide means and method of making the active components | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| EP0224823A2 (de) | Chinolinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwümschtem Pflanzenwachstum | |
| US5843868A (en) | Pryidine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient | |
| US4741767A (en) | 2H-Imidazo(1',2':1,2)pyrrolo(3,4-B)pyridine compounds, and their use as herbicidal agents | |
| DE3644343A1 (de) | 6,7-dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-a)(1,3,5) triazin-2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung | |
| EP0168608A2 (de) | Substituierte Carbonsäureanilide | |
| EP0057367B1 (de) | 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| PL117898B1 (en) | Herbicide | |
| EP0417875B1 (de) | 1-Methoxypyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäurenitroanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| EP0005709B1 (de) | Herbizid wirksame substituierte Diphenylätherderivate, diese als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| DK170374B1 (da) | 1-Carbamoyl-2-pyrazolinderivater, fremgangsmåde til fremstilling heraf, middel med herbicid og/eller plantevækstregulerende virkning indeholdende et sådant derivat, og fremgangsmåde til fremstilling af midlet, samt fremgangsmåde til bekæmpelse og/eller forebyggelse af uønsket plantevækst hermed | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| PL104959B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| KR820000490B1 (ko) | 카바닐산 3-우레이도-페닐-에스테르류의 제조방법 |