DE102004034867A1 - Substituierte 1H-Pyrrol-2,5-dione - Google Patents

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DE102004034867A1
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Reiner Dr. Fischer
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Olga Dipl.-Ing.-Agr. Dr. Malsam
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Peter Dr. Lösel
Erich Dr. Sanwald
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte 1H-Pyrrol-2,5-dione der Formel (IA), DOLLAR F1 in welcher A', Ar' und R' die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, neue Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf Basis von substituierten 1H-Pyrrol-2,5-dionen der Formeln (I) und (IA), DOLLAR F2 in welcher A, A', Ar, Ar', R und R' die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue substituierte 1H-Pyrrol-2,5-dione, deren Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung bekannter substituierter 1H-Pyrrol-2,5-dionen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • Eine Reihe von substituierten 1H-Pyrrol-2,5-dionen ist bereits aus der Literatur bekannt (vgl. z.B. J. Am. Chem. Soc. 78 (1956), 4656-4659; J. Indian Chem. Soc. 49 (1972), 403-406; J. Med. Chem. 26 (1983), 700-714; J. Molec. Catal B: Enzymatic 1 (1996), 103-107).
    •
  • Die in den zitierten wissenschaftlichen Journalen angegebenen Verbindungen sind jedoch nur als Produkte chemisch-wissenschaftlicher Arbeiten und ohne Bezug zu einer Verwendung gegen tierische Schädlinge beschrieben.
  • Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten substituierten 1H-Pyrrol-2,5-dione der Formel (I),
    Figure 00010001
    in welcher
    A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
    Ar für substituiertes Aryl steht, und
    R für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
    Figure 00010002
    wobei
    A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
    Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
    R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, sowie für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-Alkyl-alkenylamino, N-Alkyl-alkinylamino, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-Alkylcycloalkylamino, N-Alkyl-cycloalkylalkylamino, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino steht,
    R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
    R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
    R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl steht, und
    R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
    sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierende salzartige Derivate der Verbindungen der Formel (I)
    sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft und in anderen Anwendungsgebieten geeignet sind.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optische Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische können erfindungsgemäß verwendet werden.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, können einen oder mehrere Halogen-Substituenten enthalten. Bei mehrfacher Substitution durch Halogen können diese Substituenten gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
  • Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel (I) vorhanden Reste werden im Folgenden definiert.
    A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C4-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält.
    A steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl oder C1-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, C5-C7-Cycloalkenyl oder C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C3-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl oder C1-C2-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält.
    A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl oder 1,1-Dimethyl-benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Tri fluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylmethyl oder Heterocyclylethyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Piperidinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl ausgewählt ist.
    Ar steht bevorzugt für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung entnommen sind:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1 C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4-alkylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthalten), Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy, Heterocyclyl-C1-C4-alkylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
    Ar steht besonders bevorzugt für einfach bis vierfach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung entnommen sind:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Halogenalkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-C1-C3-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C3-alkylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthalten), Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl-C1-C3-alkyl, Heterocyclyl- C1-C3-alkoxy, Heterocyclyl-C1-C3-alkylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält,
    Ar steht ganz besonders bevorzugt für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung entnommen sind:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Florethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Chlorpropyl, Chlor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Fluorpropoxy, Chlorpropoxy, Difluorpropoxy, Trifluorpropoxy, Tetrafluorpropoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Trifluorethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio (wobei jeweils gegebenenfalls die Phenylgruppen der Substituenten einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten, insbesondere Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy enthalten), Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylmethyl, Heterocyclylmethoxy, Heterocyclylmethylthio, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
    R steht bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
    Figure 00070001
    wobei
    A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
    Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
    R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C6-alkyl)-amino substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C6-alkyl)-amino substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonylamino mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(C1-C6-Alkyl)-alkenylamino oder N-(C1-C6-Alkyl)-alkinylamino mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-(C1-C6-Alkyl)-cycloalkylamino oder N-(C1-C6-Alkyl)-cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
    R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder C1-C6-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
    R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
    Figure 00100001
    wobei
    A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
    Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder 5 (Schwefel) stehen,
    R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl oder C1-C5-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Hetero cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls Cyano, Halogen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Alkylamino oder Di-(C1-C5-alkyl)-amino substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(C1-C5-Alkyl)-alkenylamino oder N-(C1-C5-Alkyl)-alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-(C1-C5-Alkyl)-cycloalkylamino oder N-(C1-C5-Alkyl)-cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C5-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C5-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
    R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
    R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C5-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und
    R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C5-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C5-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl, C1-C2-Alkylendioxy oder C1-C2-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder C1-C5-Alkyl substituiertes C2-C5-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
    R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
    Figure 00130001
    wobei
    A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
    Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
    R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Buylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Buylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrro linyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist, sowie (R1) für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Dethylamino, Dipropylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butyroylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Ethyl-acetylamino, N-Methyl-propionylamino, N-Ethyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, N-Methyl-methoxycarbonylamino, N-Ethyl-methoxycarbonylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylamino oder N-Ethyl-ethoxycarbonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Pentinylamino, N-Methyl-propenylamino, N-Ethyl-propenylamino, N-Methyl-butenylamino, N-Ethyl-butenylamino, N-Methyl-propinylamino, N-Ethyl-propinylamino, N-Methyl-butinylamino oder N-Ethylbutinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino, Cyclohexylmethylamino, N-Methylcyclopropylamino, N-Methylcyclobutylamino, N-Methyl-cyclopentylamino, N-Methyl-cyclohexylamino, N-Methyl-cyclopropylmethylamino, N-Methyl-cyclobutylmethylamino, N-Methyl-cyclopentylmethylamino, oder N-Methyl-cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Tetrafluordimethylendioxy substituiertes Phenyloxy, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylamino, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, N-Methyl-phenylamino, N-Ethyl-phenylamino, N-Methyl-phenylmethylamino, N-Ethyl-phenylmethylamino, N-Methyl-phenylethylamino oder N-Ethyl-phenylethylamino steht,
    R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Etylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Florethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
    R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Buylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordi methylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
    R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl oder Butenyl steht, und
    R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl oder Butenyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Fluorpropyl, Fluor-i-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluordichlorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Trifluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy, Dimethylendioxy, Difluormethylendioxy, Difluordimethylendioxy, Trifluordimethylendioxy oder Chlordifluordimethylendioxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1-5-diyl (Pentamethylen) steht, wobei jeweils gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Ein kleiner Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist bereits bekannt (vgl. die oben einleitend angegebene Literatur).
  • Ein großer Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist noch nicht aus der Literatur bekannt.
  • Es werden also als erfindungsgemäße neue Stoffe die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) – unten – beansprucht.
  • Eine besondere Gruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, welche als neue Stoffe Gegenstand dieser Anmeldung sind, wird also durch die Formel (IA) wiedergegeben,
    Figure 00200001
    in welcher
    A' für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5-Cycloalkyl, C7-C8-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder (A') für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung steht,
    Figure 00210001
    in welcher
    R1' für Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl steht,
    R2', R3' und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
    Ar' für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl steht, wobei jedoch 3,4-Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei – unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers – folgende Substituenten in Frage kommen:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C4-alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C4-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C4-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C4-alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C4-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung, enthält, und
    R' für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
    Figure 00220001
    wobei
    A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht,
    Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen,
    R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substitu iertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
    R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder C1-C6-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
  • Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel (IA) vorhanden Reste werden im Folgenden definiert.
    A' steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl oder C1-C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5-Cycloalkyl, C1-C8-Cycloalkyl,r C5-C6-Cycloalkenyl oder C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C3-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
    Figure 00250001
    in welcher
    R1' für Wasserstoff, Cyano, C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy-carbonyl steht,
    R2', R3' und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
    Ar' steht bevorzugt für einfach bis fünffach substituiertes Phenyl, wobei jedoch 3,4-Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei – unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers – folgende Substituenten in Frage kommen:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Halogenalkyl, C2-C5-Alkoxy, C1-C5-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C1-C5-Alkylthio, C1-C5-Halogenalkylthio, C1-C5-Alkylsulfinyl, C1-C5-Halogenalkylsulfinyl, C1-C5-Alkylsulfonyl, C1-C5-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C3-alkyl(welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C3-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C3-alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C3-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C3-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 5 C-Atome und 1 bis 3 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält.
    R' steht bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
    Figure 00270001
    wobei
    A1, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben bei der Definition der Verbindungen der Formel (I) als besonders bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
    A' steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylmethyl oder Heterocyclylethyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thia zolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
    Figure 00280001
    in welcher
    R1' für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl steht,
    R2', R3' und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) stehen, welches gegebenenfalls durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
    Ar' steht besonders bevorzugt für einfach bis vierfach substituiertes Phenyl, wobei jedoch 3,4-Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei – unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers – folgende Substituenten in Frage kommen:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl-sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Benzyl oder Phenylethyl (welches jeweils gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylmethylthio (welches gegebenen falls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
    R' steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
    Figure 00290001
    wobei
    A1, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben bei der Definition der Verbindungen der Formel (I) als ganz besonders bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
    A' steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl oder 1,1-Dimethyl-benzyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylendioxy oder Dimethylendioxy substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclylmethyl oder Heterocyclylethyl, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Piperidinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl ausgewählt ist, oder für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung,
    Figure 00300001
    in welcher
    R1' für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl steht,
    R2', R3' und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) stehen, welches gegebenenfalls durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist.
    Ar' steht ganz besonders bevorzugt für einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, wobei folgende Substituenten in Frage kommen:
    Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl-sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufge führten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Benzyl oder Phenylethyl (welches jeweils gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylmethylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylmethylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Pyrazolinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Isoxazolyl, Isoxazolinyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl ausgewählt ist.
    R' steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen
    Figure 00310001
    wobei
    A1, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben bei der Definition der Verbindungen der Formel (I) als ganz besonders bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt für die Reste A', Ar' und R' aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Die neuen Verbindungen der Formel (IA) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optische Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
  • Man erhält die neuen substituierten 1H-Pyrrol-2,5-dione der Formel (IA) – und analog auch die teilweise bekannten 1H-Pyrrol-2,5-dione der Formel (I) – wenn man Arylmethylcarboxamide der Formel (II),
    Figure 00320001
    in welcher
    A' und Ar' die oben angebenene Bedeutung haben,
    mit Oxalsäure-diestern der Formel (III),
    Figure 00320002
    in welcher
    R'' für Alkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen 3-Hydroxy-1H-pyrrol-2,5-dione der Formel (IB),
    Figure 00330001
    mit Verbindungen der Formel (IV), X-R' (IV)in welcher
    R' die oben angebenene Bedeutung hat und
    X für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Verwendet man beispielsweise 2,4-Dichlor-phenylessigsäure-methylamid und Oxalsäure-dimethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
    Figure 00330002
  • Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (IB) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylmethylcarboxamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben A' und Ar' vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für A' und Ar' angegeben worden sind.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-456063, EP-A-595130, EP-A-596298, EP-A-613885, US-4455164, US-5622917, WO-95/01358, WO-95/20572, WO-95/26954, WO-96/25395, WO-96/35664, WO97/02243, WO-97/28133, WO-98/O6721, WO98/25928). Man erhält die Arylmethylcarboxamide der Formel (II) im allgemeinen durch Umsetzung entsprechender Carbonsäurechloride mit Aminen, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln, wie z.B. Triethylamin, oder durch Umsetzung entsprechender Carbonsäuren mit Aminen in Gegenwart von wasserentziehenden Stoffen (vgl. z.B. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition 1985, S. 370 ff.).
  • Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxalsäurediester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) steht R'' vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomenm, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
  • Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (IA) gegebenenfalls weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat R' vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für R' angegeben worden ist.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
  • Das erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (IA) bzw. (IB) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (IA) bzw. (IB) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –30°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 120°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – durchzuführen.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem ge eigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
    Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
    Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
    Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
    Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
    Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
    Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
    Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
    Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
    Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
    Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
    Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirksamkeit gegen Blattläuse (z.B. Aphis fabae, Myzus persicae), Käferlarven (z.B. Phaedon cochleariae), Schmetterlingsraupen (z.B. Plutella xylostella, Spodoptera frugiperda) und Nematoden (z.B. Meloidogyne incognita) aus.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide oder als Safener hierfür, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika oder Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
  • Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
  • Fungizide:
    • 2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]-ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; 1-(1-naphthalenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-cycloheptanol; methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; sowie Kupfersalze und -zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxinecopper.
  • Bakterizide:
    • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide/Akarizide/Nematizide:
    • Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
    • Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,
    • Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isomer), Cyromazine,
    • DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
    • Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    • Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
    • Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
    • IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
    • Japonilure,
    • Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
    • Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
    • Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
    • Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
    • OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemetonmethyl,
    • Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    • Quinalphos,
    • Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
    • S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
    • Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Tri azophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb,
    • Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
    • WL-108477, WL-40027,
    • YI-5201, YI-5301, YI-5302,
    • XMC, Xylylcarb,
    • ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
    • die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
    • die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
    • sowie Präparate, welche Insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizidtolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
    Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
    Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
    Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
    Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
    Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
    Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
    Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
  • Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
  • Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
  • Beispielhaft und vorzugsweise – ohne jedoch zu limitieren – seien die folgenden Insekten genannt:
    Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
    Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
    Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
    Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
  • Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
  • Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
    Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
  • Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
  • Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
  • Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
  • Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
  • Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
  • Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
  • Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmitelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
  • Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
  • Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
  • Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
  • Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
  • Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
  • Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
  • Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
  • Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
  • Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
  • Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
  • Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide, Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,
    sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
  • Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
  • Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Balanus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
  • Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
  • Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl(2-phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)-ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
  • Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
  • Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:
    Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
    Fungizide wie Benzo[b]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;
    Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate,
    oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
  • Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
  • Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen Insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
  • Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
  • Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
  • Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
    Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
    Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
    Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
    Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
    Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
    Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
    Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Perplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
    Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
    Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
    Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
    Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
  • Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
  • Die Herstellung und die Verwendung der Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
  • Herstellungsbeispiele
  • Beispiel 1
    Figure 00570001
  • 13,34 g (65 mmol) N-Ethyl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-essigsäure-amid werden in 200 ml N,N-Dimethyl-formamid vorgelegt, 10,2 g (70 mmol) Oxasäure-diethylester dazu gegeben, unter Eiskühlung 8,15 g (72,5 mmol) Kalium-t-butylat zugesetzt, die Mischung 30 Minuten gerührt, weitere 8,15 g (72,5 mmol) Kalium-t-butylat dazu gegeben und die Mischung 6 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt.
  • Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (am Rotationsverdampfer) weitgehend abdestilliert und das zurückbleibende Rohprodukt in Wasser gelöst. Verunreigungen werden mit Methyl-t-butyl-ether herausextrahiert, die wässrige Lösung dann mit 6N-Salzsäure angesäuert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
  • Man erhält 9,8 g (58 % der Theorie) 1-Ethyl-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion vom Schmelzpunkt 168°C Beispiel 2
    Figure 00570002
  • 3,89 g (15 mmol) 1-Ethyl-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion (vgl. Beispiel 1) werden in 50 ml Dichlormethan gelöst, 1,62 g (16 mmol) Triethylamin und eine Spatelspitze 4-Dimethylamino-pyridin zugesetzt und unter Eiskühlung eine Lösung von 1,93 g (16 mmol) Pivaloylchlorid in 10 ml Dichlormethan zugetropft. Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, dann nacheinander mit wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und 10%iger Citronensäure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
  • Man erhält 4,13 g (95 % der Theorie) 1-Ethyl-3-pivaloyloxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion vom Schmelzpunkt 91°C.
  • Beispiele für die analog herzustellenden Verbindungen der Formel (I) – es handelt sich hier ausschließlich um neue Verbindungen, die auch durch die Formel (IA) definiert sind – sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    Figure 00670001
    Figure 00680001
    Figure 00690001
    Figure 00700001
    Figure 00710001
    Figure 00720001
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    Figure 00750001
    Figure 00760001
    Figure 00770001
    Figure 00780001
    Figure 00790001
    Figure 00800001
    Figure 00810001
    Figure 00820001
    •
  • Beispiel A
  • Phaedon-Larven-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
  • In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 4, 5, 6, 7, 8 und 9 gute Wirksamkeit.
  • Tabelle A Pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test
    Figure 00840001
  • Beispiel B
  • Spodoptera frugiperda – Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 10, 11, 12 und 13 gute Wirksamkeit.
  • Tabelle B Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda – Test
    Figure 00850001
  • Beispiel C
  • Meloidogyne-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
  • Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 10 gute Wirksamkeit.
  • Tabelle C Pflanzenschädigende Nematoden Meloidogyne – Test
    Figure 00860001
  • Beispiel D
  • Myzus-Test (Spritzbehandlung)
    Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 2, 3 und 4 gute Wirksamkeit.
  • Tabelle D Pflanzenschädigende Insekten Myzus – Test (Spritzbehandlung)
    Figure 00870001
  • Beispiel E
  • Plutella-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 2 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 gute Wirksamkeit.
  • Tabelle E Pflanzenschädigende Insekten Plutella – Test
    Figure 00880001
  • Beispiel F
  • Aphis fabae-Test
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Triebe junger Dicke Bohnen-Pflanzen (Vicia faba), die stark von der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoff-zubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 gute Wirksamkeit.
  • Tabelle F Pflanzenschädigende Insekten Aphis fabae – Test
    Figure 00890001
  • Beispiel G
  • Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten – Behandlung transgener Pflanzen
    Testinsekt: Diabrotica balteata – Larven im Boden
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und läßt diese bei 20°C stehen.
  • Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung).
  • Beispiel H
  • Heliothis virescens – Test – Behandlung transgener Pflanzen
    Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.

Claims (7)

  1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I),
    Figure 00910001
    in welcher A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, Ar für substituiertes Aryl steht, und R für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
    Figure 00910002
    wobei A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht, Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen, R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, sowie für den Fall, dass A1 für Methylen steht, auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylamino, Alkinylamino, N-Alkyl-alkenylamino, N-Alkyl-alkinylamino, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkylamino, N-Alkylcycloalkylamino, N-Alkyl- cycloalkylalkylamino, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylamino, Arylalkylamino, N-Alkyl-arylamino oder N-Alkyl-arylalkylamino steht, R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl steht, und R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, sowie aus Umsetzungen mit basischen Verbindungen resultierende salzartige Derivate der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  2. Verbindungen der Formel (IA),
    Figure 00920001
    in welcher A' für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C5-Cycloalkyl, C7-C8-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder C1-C3-Alkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält, oder (A') für die nachstehende Cyclohexyl-Gruppierung steht,
    Figure 00930001
    in welcher R1' für Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl steht, R2', R3' und R4' gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy oder Benzyloxy stehen, oder zwei dieser Reste (falls benachbart) zusammen für C3-C5-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen ist. Ar' für einfach bis fünffach, gleichartig oder verschiedenartig substituiertes Phenyl steht, wobei jedoch 3,4-Dimethoxy-phenyl und 3,4-Methylendioxy-phenyl durch Disclaimer ausgenommen sind und wobei – unter Berücksichtigung des vorausgehenden Disclaimers – folgende Substituenten in Frage kommen: Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkyl sulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl (welches einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C4-alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C4-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Phenyl-C1-C4-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyloxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C4-alkyl (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), Heterocyclyl-C1-C4-alkylthio (welches gegebenenfalls einen oder mehrere der vorausgehend aufgeführten Substituenten enthält), wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung, enthält, und R' für Wasserstoff oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
    Figure 00940001
    wobei A1 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder für Methylen steht, Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen, R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Heterocyclyl-Gruppierung jeweils 1 bis 6 C-Atome und 1 bis 4 N-Atome und/oder 1 O-Atom und/oder 1 S-Atom und/oder eine (SO)-Gruppierung und/oder eine (SO2)-Gruppierung und gegebenenfalls zusätzlich eine (C=O)-Gruppierung und/oder eine (C=S)-Gruppierung enthält und gegebenenfalls der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, C1-C3-Alkylendioxy oder C1-C3-Haloalkylendioxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder C1-C6-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylen-Gruppierung durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) ersetzt ist.
  3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IA) gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II),
    Figure 00970001
    in welcher A' und Ar' die oben angebenene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (III),
    Figure 00980001
    in welcher R'' für Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die hierbei erhaltenen Verbindungen der Formel (IB),
    Figure 00980002
    mit Verbindungen der Formel (IV), X-R' (IV)in welcher R' die oben angebenene Bedeutung hat und X für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
  5. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge einwirken lässt.
  6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
  7. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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