JP2008506731A - 置換1h−ピロール−2,5−ジオン類 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(IA)
Figure 2008506731

[式中、A’、Ar’及びR’は、本明細書に記載されている意味を有する]の新規な置換1H−ピロール−2,5−ジオン類、式(I)及び式(IA)
Figure 2008506731

[式中、A、A’、Ar、Ar’、R及びR’は、本明細書に記載されている意味を有する]の置換1H−ピロール−2,5−ジオン類に基づく有害動物を防除するための新規な薬剤、並びに、それらの調製方法に関する。

Description

本発明は、新規な置換1H−ピロール−2,5−ジオン類、有害動物(animal pest)を防除するためのそれらの使用、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するためのそれらの使用、並びに、それらの調製方法に関する。本発明は、さらにまた有害動物を防除するための既知置換1H−ピロール−2,5−ジオン類の使用にも関する。
文献(cf., 例えば, J. Am. Chem. Soc. 78(1956), 4656−4659; J. Indian Chem. Soc. 49(1972), 403−406; J. Med. Chem. 26(1983), 700−714; J. Molec. Catal B:Enzymatic 1(1996), 103−107)により、多くの種類の置換1H−ピロール−2,5−ジオンが既に知られている。
しかしながら、上記科学雑誌に記載されている化合物は、単に、化学における科学的研究の生成物として記述されており、有害動物に対する使用に関連した記述な全くなされていない。
式(I):
Figure 2008506731
[式中、
Aは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す;
Aは、さらに、アダマンチルも表す;
Arは、置換されているアリールを表す;
及び
Rは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、また、Aがメチレンを表す場合は、Rは、さらに、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、N−アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−アルキル−アルケニルアミノ、N−アルキル−アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、N−アルキルシクロアルキルアルキルアミノ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキルアリールアミノ又はN−アルキル−アリールアルキルアミノも表し、
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル若しくはアルケニルを表し、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール若しくはアリールアルキルを表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す]
の置換1H−ピロール−2,5−ジオン類(該置換1H−ピロール−2,5−ジオン類の一部は既に知られている)及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体が、農業における有害動物及び他の使用分野における有害動物を防除するのに非常に適しているということが見いだされた。
式(I)の化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体として存在し得るか、及び/又は、光学異性体として若しくは対応するさまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。本発明では、純粋な異性体と異性体混合物は、いずれも使用可能である。
飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基(例えば、アルキル又はアルケニルなど)は、いずれの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることが可能であり、これは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組合せられている場合を包含する。
場合により置換されていてもよい基は、1置換又は多置換されることができ、その際、多置換の場合には、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
ハロゲンで置換されている基(例えば、ハロアルキル)は、1つ以上のハロゲン置換基を含み得る。ハロゲンで複合的に置換されている場合、それらの置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
上記で与えられている式(I)の中に存在している好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下で定義する。
Aは、好ましくは、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表す。
Aは、さらにまた、好ましくは、いずれの場合にも、C−C−アルコキシ−カルボニルで置換されているC−Cシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル若しくはアダマンチルを表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいアダマンチルを表す。
Aは、特に好ましくは、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜5個の炭素原子及び1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表す。
Aは、さらにまた、特に好ましくは、いずれの場合にも、C−C−アルコキシ−カルボニルで置換されているC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル若しくはアダマンチルを表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいアダマンチルを表す。
Aは、特に極めて好ましくは、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、メトキシ−若しくはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチル若しくは1,1−ジメチルベンジルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルメチル若しくはヘテロシクリルエチル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピペリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル及びピリダジニルからなる群から選択される)を表す。
Aは、さらにまた、特に極めて好ましくは、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいn−ペンチル、i−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチル若しくはネオ−ペンチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、メトキシ−若しくはエトキシで置換されていてもよいアダマンチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりn−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル若しくはアダマンチルを表すか、又は、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル若しくはi−プロピルで置換されていてもよいアダマンチルを表すか、又は、場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよい1−メチルベンジルを表す。
Aは、とりわけ好ましくは、いずれの場合にも場合によりフッ素−若しくはエトキシカルボニルで置換されていてもよいエチル、n−プロピル、i−プロピル、t−ブチル若しくはプロペニルを表すか、又は、フェニル、ベンジル若しくは1,1−ジメチルベンジル(ここで、これらは、それぞれ、場合により、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エトキシ又はトリフルオロメトキシで、1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、それぞれ、場合により、トリフルオロメチル又はエトキシで、置換されていてもよく、また、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、チアゾリル及びピリダジニルからなる群から選択される)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
[式中、
1’は、水素、シアノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す;
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、メチル、i−プロピル又はメトキシを表す]。
Aは、さらにまた、とりわけ好ましくは、ピラニル、シクロプロピルメチル若しくはネオ−ペンチルを表すか、又は、アダマンチルを表すか、又は、t−ブトキシカルボニルで置換されているピペリジニルを表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
[式中、
1’は、水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す;
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はn−ブトキシを表す]。
Arは、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基により1置換〜5置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリストから選択される:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニル−C−Cアルキルチオ(ここで、該置換基におけるフェニル基は、それぞれ、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)。
Arは、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基により1置換〜4置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリストから選択される:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、いずれの場合にも、該置換基におけるフェニル基は、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)。
Arは、特に極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基により1置換〜3置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリストから選択される:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、フルオロプロピル、フルオロ−i−プロピル、クロロプロピル、クロロ−i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ジフルオロプロポキシ、トリフルオロプロポキシ、テトラフルオロプロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、i−プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ(ここで、いずれの場合にも、該置換基におけるフェニル基は、場合により、上記で挙げられている置換基(特に、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ)のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルメトキシ、ヘテロシクリルメチルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)。
Arは、とりわけ好ましくは、1置換〜3置換されているフェニルを表し、ここで、以下の置換基が可能である:
ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はフェニル(ここで、該フェニルは、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)。
Arは、さらにまた、とりわけ好ましくは、メトキシ−又はヨウ素で置換されているフェニルを表す。
Rは、好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
[ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表す;
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表す;
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜10個の炭素原子を有してる)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、場合により、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜4個の炭素原子を含んでいる)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−(C−C−アルキル)−アルケニルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−アルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルケニル基又はアルキニル基内に2〜10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアミノ若しくはN−アルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)も表す;
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜4個の炭素原子を含んでいる)を表す;
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよい(ここで、該アルキルは、1〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜4個の炭素原子を含んでいる)を表す;
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表す;
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、シアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜6個の炭素原子を有している)を表す;
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−Cアルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す]。
Rは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
[ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表す;
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表す;
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−若しくはC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜5個の炭素原子及び1〜3個の原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜3個の炭素原子を含んでいる)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)−アミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキルアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−(C−C−アルキル)−アルケニルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−アルキニルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルケニル基又はアルキニル基内に2〜6個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)シクロアルキルアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアミノ若しくはN−アルキル−アリールアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表す;
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜5個の炭素原子を有している)を表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜5個の炭素原子を有している)を表すか、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜5個の炭素原子及び1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおりまた、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜3個の炭素原子を含んでいる)を表す;
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜3個の炭素原子を含んでいる)を表す;
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜5個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表す;
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜5個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜5個の炭素原子を有している)を表す;
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(ここで、これらは、 いずれの場合にも、1〜5個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜5個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜3個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す]。
Rは、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
[ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表す;
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表す;
は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−若しくはエチルスルホニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチル若しくはネオ−ペンチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル若しくはペンチニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベンジル若しくはフェニルエチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシクロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、n−プロピルアミノ−、i−プロピルアミノ−、n−ブチルアミノ−、i−ブチルアミノ−、s−ブチルアミノ−、t−ブチルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−若しくはジプロピルアミノで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、i−ペントキシ、s−ペントキシ、t−ペントキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、N−メチル−アセチルアミノ、N−エチル−アセチルアミノ、N−メチル−プロピオニルアミノ、N−エチル−プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、i−プロポキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、N−エチルメトキシカルボニルアミノ、N−メチル−エトキシカルボニルアミノ若しくはN−エチル−エトキシカルボニルアミノも表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、ペンチニルアミノ、N−メチル−プロペニルアミノ、N−エチル−プロペニルアミノ、N−メチル−ブテニルアミノ、N−エチル−ブテニルアミノ、N−メチル−プロピニルアミノ、N−エチル−プロピニルアミノ、N−メチル−ブチニルアミノ若しくはN−エチル−ブチニルアミノも表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、N−メチル−シクロプロピルアミノ、N−メチル−シクロブチルアミノ、N−メチルシクロペンチルアミノ、N−メチル−シクロヘキシルアミノ、N−メチル−シクロプロピルメチルアミノ、N−メチル−シクロブチルメチルアミノ、N−メチル−シクロペンチルメチルアミノ若しくは−メチルシクロヘキシルメチルアミノも表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはテトラフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルアミノ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、N−メチル−フェニルアミノ、N−エチル−フェニルアミノ、N−メチル−フェニルメチルアミノ、N−エチル−フェニルメチルアミノ、N−メチル−フェニルエチルアミノ若しくはN−エチル−フェニルエチルアミノも表す;
は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−若しくはエチルスルホニルで置換されていてもよい1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル若しくは1,1,2−トリメチルプロピルも表す;
は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ若しくはt−ブトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル若しくはi−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベンジル若しくはフェニルエチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−5 n−、i、s− or t−butオキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)を表す;
は、いずれの場合にも場合によりフッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりフッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−若しくはトリフルオロメチル−で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−iプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベンジル若しくはフェニルエチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル−、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)を表す;
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ若しくはt−ブトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表す;
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ若しくはt−ブトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいプロペニル若しくはブテニルを表す;
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ若しくはt−ブトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ若しくはt−ブトキシを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいプロペニル若しくはブテニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル若しくはi−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、フルオロジクロロエチル−、フルオロプロピル−、フルオロ−iプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、テトラフルオロエトキシ−、クロロトリフルオロエトキシ−、ペンタフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロエチルチオ−、クロロエチルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、ジクロロエチルチオ−、クロロフルオロエチルチオ−、トリフルオロエチルチオ−、クロロジフルオロエチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−、ジメチレンジオキシ−、ジフルオロメチレンジオキシ−、ジフルオロジメチレンジオキシ−、トリフルオロジメチレンジオキシ−若しくはクロロジフルオロジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ベンジル若しくはフェニルエチルを表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、メチル−、エチル−、n−プロピル若しくはi−プロピルで置換されていてもよいエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)若しくはペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン)(ここで、いずれの場合にも、1つのメチレン基は、場合により、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す]。
Rは、とりわけ好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
[ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表す;
及びQは、それぞれ、Oを表す;
は、メチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、場合により塩素で置換されていてもよいフェニルを表す;
は、さらに、1,1,2−トリメチルプロピル又はエトキシを表す;
は、i−プロピルを表す;
は、場合によりメチルで置換されていてもよいフェニルを表す]。
本発明によれば、上記で好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物の本発明による使用は、好ましい。
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物の本発明による使用は、特に好ましい。
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物の本発明による使用は、特に極めて好ましい。
本発明により使用される、一般式(I)の化合物のうちの少数の化合物は、既に知られている(cf. 冒頭で引用した文献)。
本発明により使用される、一般式(I)の化合物のうちの多くの化合物は、未だ、文献により公知とはなっていない。
従って、下記一般式(IA)の化合物も、本発明による新規化合物として特許請求されている。
本発明で使用される化合物の特定の群は、新規化合物として本出願の主題の一部を形成しているが、そのような化合物の特定の群は、式(IA)によっても表される:
Figure 2008506731
上記式中、
A’は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表すか、又は、(A’)は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
A’は、さらに、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されているアダマンチルを表すか、又は、(A’)は、下記シクロヘキシル基を表す;
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
Ar’は、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、同一の置換基又は異なった置換基で1置換〜5置換されているフェニルを表し、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基である:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキル(ここで、該フェニル−C−C−アルキルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルコキシ(ここで、該フェニル−C−C−アルコキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、該フェニル−C−C−アルキルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(ここで、該ヘテロシクリルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルコキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい);及び
R’は、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−若しくはC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルキニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜6個の炭素原子を含んでいる)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜6個の炭素原子を有しており)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、3〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基 いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(ここで、これらは、いずれの場合にも、2〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子及び1〜4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1〜4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アルキル基内に1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(ここで、該アルキルは、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(ここで、これらは、いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1〜4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す。
上記で与えられている式(IA)の中に存在している好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下で定義する。
A’は、好ましくは、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−Cアルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜5個の炭素原子及び1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
Aは、さらにまた、好ましくは、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されているアダマンチルを表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
Ar’は、好ましくは、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、1置換〜5置換されているフェニルを表し、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基である:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキル(ここで、該フェニル−C−C−アルキルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルコキシ(ここで、該フェニル−C−C−アルコキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、該フェニル−C−C−アルキルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(ここで、該ヘテロシクリルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルコキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1〜5個の炭素原子及び1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおりまた、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表す。
R’は、好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
ここで、
、Q、Q、Q、Q、R、R、R、R、R、R及びRは、式(I)の化合物の定義において上記で与えられている特に好ましい意味を有する。
A’は、特に好ましくは、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−若しくはジメチレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル若しくはフェニルエチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−若しくはジメチレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルメチル若しくはヘテロシクリルエチル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル又はt−ブトキシカルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)若しくはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)(ここで、これらは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
A’は、さらにまた、特に好ましくは、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル若しくはi−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいn−ペンチル、i−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチル若しくはネオ−ペンチルを表すか、又は、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチルで置換されていてもよいアダマンチルを表すか、又は、場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、n−ブトキシ−、i−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−ブトキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、n−ブチルチオ−、i−ブチルチオ−、s−ブチルチオ−、t−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、n−ブトキシカルボニル−、i−ブトキシカルボニル−、s−ブトキシカルボニル−、t−ブトキシカルボニル−、メチレンジオキシ−若しくはジメチレンジオキシで置換されていてもよいピラニル、ピペリジニル、1−メチルベンジル若しくは1,1−ジメチルベンジルを表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、i−ブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル又はt−ブトキシカルボニルを表し、
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)若しくはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)(ここで、これらは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
Ar’は、特に好ましくは、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、1置換〜4置換されているフェニルを表し、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基である:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ベンジル若しくはフェニルエチル(ここで、これらは、いずれの場合にも場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルメトキシ(ここで、該フェニルメトキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルメチルチオ(ここで、該フェニルメチルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(ここで、該ヘテロシクリルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリルメチルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルメトキシ(ここで、該ヘテロシクリルメトキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルメチルチオ(ここで、該ヘテロシクリルメチルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)。
R’は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
ここで、
、Q、Q、Q、Q、R、R、R、R、R、R及びRは、式(I)の化合物の定義において上記で与えられている特に極めて好ましい意味を有する。
A’は、特に極めて好ましくは、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メトキシカルボニル−若しくはエトキシカルボニルで置換されていてもよいエチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−若しくはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチル、シクロペンテニル若しくはシクロヘキセニルを表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェニルエチル若しくは1,1−ジメチルベンジル(ここで、これらは、それぞれ、場合により、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、メチレンジオキシ又はジメチレンジオキシで1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル、i−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ、i−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ−、i−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル−、メチレンジオキシ−若しくはジメチレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル、ヘテロシクリルメチル若しくはヘテロシクリルエチル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピペリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル及びピリダジニルからなる群から選択される)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル又はi−プロポキシカルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシl、n−プロポキシ、i−プロポキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)若しくはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)(ここで、これらは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
A’は、さらにまた、特に極めて好ましくは、場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、i−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−若しくはt−ブトキシカルボニルで置換されていてもよいn−ペンチル、i−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチル、ネオ−ペンチル、シクロプロピルメチル、ピペリジニル若しくはピラニルを表すか、又は、場合によりシアノ、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−若しくはエトキシで置換されていてもよいアダマンチルを表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル又はi−プロポキシカルボニルを表し、
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)若しくはブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)(ここで、これらは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表す。
Ar’は、特に極めて好ましくは、1置換〜3置換されているフェニルを表し、ここで、可能な置換基は、以下のとおりである:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ベンジル若しくはフェニルエチル(ここで、これらは、いずれの場合にも場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルメトキシ(ここで、該フェニルメトキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルメチルチオ(ここで、該フェニルメチルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(ここで、該ヘテロシクリルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルメチル(ここで、該ヘテロシクリルメチルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルメトキシ(ここで、該ヘテロシクリルメトキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルメチルチオ(ここで、該ヘテロシクリルメチルチオは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、チアゾリニル、ピリジニル及びピリミジニルからなる群から選択される)。
R’は、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
ここで、
、Q、Q、Q、Q、R、R、R、R、R、R及びRは、式(I)の化合物の定義において上記で与えられている特に極めて好ましい意味を有する。
A’は、とりわけ好ましくは、いずれの場合にも場合によりフッ素−若しくはエトキシカルボニルで置換されていてもよいエチル、n−プロピル、i−プロピル、t−ブチル若しくはプロペニルを表すか、又は、フェニル、ベンジル若しくは1,1−ジメチルベンジル(ここで、これらは、それぞれ、場合により、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エトキシ又はトリフルオロメトキシで1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、いずれの場合にも場合により、トリフルオロメチル又はエトキシ置換されていてもよく、また、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、チアゾリル及びピリダジニルからなる群から選択される)を表すか、又は、下記ヘテロシクリル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、シアノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、メチル、i−プロピル又はメトキシを表す。
A’は、さらにまた、とりわけ好ましくは、ピラニル、シクロプロピルメチル若しくはネオ−ペンチルを表すか、又は、アダマンチルを表すか、又は、t−ブトキシカルボニルで置換されているピペリジニルを表すか、又は、下記ヘテロシクリル基を表す:
Figure 2008506731
ここで、
1’は、水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はn−ブトキシを表す。
Ar’は、とりわけ好ましくは、1置換〜3置換されているフェニルを表し、ここで、以下の置換基が可能である:
ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はフェニル(ここで、該フェニルは、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)。
Ar’は、さらにまた、とりわけ好ましくは、メトキシ−又はヨウ素で置換されているフェニルを表す。
Rは、とりわけ好ましくは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
Figure 2008506731
ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
及びQは、それぞれ、Oを表し、
は、メチル若しくはt−ブチルを表すか、又は、場合により塩素で置換されていてもよいフェニルを表し、
は、さらにまた、1,1,2−トリメチルプロピル又はエトキシを表し、
は、i−プロピルを表し、
は、場合によりメチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基(例えば、アルキル又はアルケニルなど)は、いずれの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることが可能であり、これは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組合せられている場合を包含する。
場合により置換されていてもよい基は、1置換又は多置換されることができ、その際、多置換の場合には、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
ハロゲンで置換されている基(例えば、ハロアルキル)は、モノハロゲン化されているか又はポリハロゲン化されている。複合的にハロゲン化されている場合、それらのハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
本発明によれば、基A’、基Ar’及び基R’について上記で好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(IA)の新規化合物は、好ましい。
本発明によれば、基A’、基Ar’及び基R’について上記で特に好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(IA)の新規化合物は、特に好ましい。
本発明によれば、基A’、基Ar’及び基R’について上記で特に極めて好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(IA)の新規化合物は、特に極めて好ましい。
本発明によれば、基A’、基Ar’及び基R’について上記でとりわけ好ましいものとして与えられている意味の組合せを含んでいる式(IA)の新規化合物は、とりわけ好ましい。
しかしながら、上記で与えられている基の一般的な定義及び説明又は好ましい定義及び説明は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることが可能である。それらは、最終生成物と、対応する前駆体及び中間体の両方に当てはまる。
式(IA)の新規化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体及び/又は光学異性体又は対応するさまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。本発明が特許請求しているものは、純粋な異性体と異性体混合物の両方である。
式(IA)の新規な置換1H−ピロール−2,5−ジオン類、及び、同様に、式(I)の置換1H−ピロール−2,5−ジオン類(この式(I)の置換1H−ピロール−2,5−ジオン類の一部は既知である)は、
式(II):
Figure 2008506731
[式中、A’及びAr’は、上記で定義されているとおりである]
のアリールメチルカルボキサミドを、式(III):
Figure 2008506731
[式中、R”は、アルキルを表す]
のシュウ酸ジエステルと、適切であれば反応補助剤の存在下で、及び、適切であれば希釈剤の存在下で、反応させ、得られた式(IB):
Figure 2008506731
の3−ヒドロキシ−1H−ピロール−2,5−ジオンを、適切であれば、式(IV):
Figure 2008506731
[式中、R’は、上記で定義されているとおりであり、Xは、ハロゲンを表す]
の化合物と、適切であれば反応補助剤の存在下で、及び、適切であれば希釈剤の存在下で、反応させれば得られる。
出発物質として、例えば、N−メチル−2,4−ジクロロフェニルアセトアミドとシュウ酸ジメチルを使用した場合、本発明の調製方法における反応経路は、以下のスキームにより例証することができる。
Figure 2008506731
一般式(I)又は一般式(IB)の化合物を調製するための本発明の調製方法において出発物質として使用されるアリールメチルカルボキサミドの一般的な定義は、式(II)により与えられる。一般式(II)において、A’及びAr’は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の一般式(I)の化合物についての記述に関連して、A’及びAr’ついて、それぞれ、好ましい、特に好ましい、特に極めて好ましい、及び、とりわけ好ましいものとして既に上記で挙げられている意味を有する。
一般式(II)の出発物質は、既知であるか、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. EP−A−456063、EP−A−595130、EP−A−596298、EP−A−613885、US−4455164、US−5622917、WO−95/01358、WO−95/20572、WO−95/26954、WO−96/25395、WO−96/35664、W097/02243、WO−97/28133、WO−98/06721、W098/25928)。式(II)のアリールメチルカルボキサミド類は、一般に、対応するカルボニルクロリドを、適切であれば酸結合剤(例えば、トリエチルアミン)の存在下で、アミンと反応させることにより得られるか、又は、対応するカルボン酸を、脱水剤の存在下で、アミンと反応させることにより得られる(cf. 例えば、J.March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition 1985, p.370ff.)。
一般式(I)の化合物を調製するための本発明の調製方法においてさらに出発物質として使用されるシュウ酸ジエステルの一般的な定義は、式(III)により与えられる。一般式(III)において、R”は、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルを表し、特に、メチル又はエチルを表す。
一般式(III)の出発物質は、合成用の既知有機化学物質である。
一般式(I)又は一般式(IA)の化合物を調製するための本発明の調製方法においてさらに出発物質として使用される化合物の一般的な定義は、式(IV)により与えられる。一般式(IV)において、R’は、好ましくは、特に好ましくは、特に極めて好ましくは、及び、とりわけ好ましくは、本発明の一般式(I)の化合物についての記述に関連して、R’ついて、好ましい、特に好ましい、特に極めて好ましい、及び、とりわけ好ましいものとして既に上記で挙げられている意味を有する。
一般式(IV)の出発物質は、合成用の既知有機化学物質である。
一般式(I)又は一般式(IA)又は一般式(IB)の化合物を調製するための本発明の調製方法は、好ましくは、1種類以上の反応補助剤を用いて行う。本発明の調製方法に適する反応補助剤は、一般に、慣習的な無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどを挙げることができる:アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムi−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムi−ブトキシド、ナトリウムs−ブトキシド若しくはナトリウムt−ブトキシド、又は、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムi−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムi−ブトキシド、カリウムs−ブトキシド若しくはカリウムt−ブトキシド;さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−ピリジン、3−メチル−ピリジン、4−メチル−ピリジン、2,4−ジメチル−ピリジン、2,6−ジメチル−ピリジン、3,4−ジメチル−ピリジン、3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン(DBU)。
一般式(I)又は一般式(IA)又は一般式(IB)の化合物を調製するための本発明の調製方法は、好ましくは、1種類以上の希釈剤を用いて行う。本発明の調製方法を実施するのに適する希釈剤は、特に、不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものなどを挙げることができる:脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル;これらと水の混合物、又は、純粋な水。
本発明の調製方法を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−30℃〜+150℃の温度、好ましくは、0℃〜120℃の温度を実施する。
本発明の調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、本発明の調製方法は、加圧下又は減圧下(一般に、0.1バール〜10バール)で実施することも可能である。
本発明の調製方法を実施するには、該出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、当該成分のうちの1つを比較的大過剰量で使用することも可能である。該反応は、一般に、適切な希釈剤の中で、反応補助剤の存在下で実施する。一般に、その反応混合物を、必要とされる温度で数時間撹拌する。後処理は、典型的な方法に従って行う
(cf. 調製実施例)。
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示し且つ温血動物に対する毒性は有利な程度であり、また、環境が充分な耐性を示すのと同時に、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質(materials)の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害動物(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記した有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペジクルス属(Pediculus spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)。
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロス属(Aculops spp.)、アクルス属(Aculus spp.)、アンブリオンマ属(Amblyomma spp.)、アルガス属(Argas spp.)、ボオフィルス属(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属(Hyalomma spp.)、イクソデス属(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属(Ornithodoros spp.)、パノニクス属(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、フィピセファルス属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属(Dreissena spp.)。
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属(Geophilus spp.)、スクチゲラ属(Scutigera spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属(Anoplophora spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、アントレヌス属(Anthrenus spp.)、アポゴニア属(Apogonia spp.)、アトマリア属(Atomaria spp.)、アタゲヌス属(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属(Bruchus spp.)、セウトリンクス属(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属(Conoderus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属(Lixus spp.)、リクツス属(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミギドルス属(Migdolus spp.)、モノカムス属(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)、ポリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレモトリペス属(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属(Sternechus spp.)、シンフィレテス属(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)、チキウス属(Tychius spp.)、キシロトレクス属(Xylotrechus spp.)、ザブルス属(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、アノフェレス属(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属(Drosophila spp.)、ファンニア属(Fannia spp.)、ガストロフィルス属(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属(Hylemyia spp.)、ヒポドスカ属(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、リリロミザ属(Liriomyza spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ネザラ属(Nezara spp.)、オエストルス属(Oestrus spp.)、おしねら・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ストモキス属(Stomoxys spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、タエニア属(Taenia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属(Arion spp.)、ビオムファラリア属(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属(Bulinus spp.)、デロセラス竿区(Deroceras spp.)、ガルバ属(Galba spp.)、リムナエア属(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属(Oncomelania spp.)、スクシネア属(Succinea spp.)。
ゼンチュウ綱(helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属(Ascaris spp.)、グルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属(Bunostomum spp.)、カベルチア属(Chabertia spp.)、クロノルキス属(Clonorchis spp.)、コオペリア属(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属(Faciola spp.)、ハエモンクス属(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属(Oesophagostomum spp.)、オピストロキス属(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属(Ostertagia spp.)、パラギニムス属(Paragonimus spp.)、シストソメン属(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロンギロイデス属(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属(Antestiopsis spp.)、ブリスス属(Blissus spp.)、カロコリス属(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属(Cavelerius spp.)、シメクス属(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エウシスツス属(Euschistus spp.)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリア属(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属(Lygus spp.)、マクロペス・イクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属(Nezara spp.)、オエバルス属(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロズニウス属(Rhodnius spp.)、サフルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属(Scotinophora spp.)、ステファニチス属(Stephanitis nashi)、チブラカ属(Tibraca spp.)、トリアトマ属(Triatoma spp.)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属(Agonoscena spp.)、アレウロデス属(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエリア属(Aspidielia spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、アタヌス属(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラゲホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コクス属(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属(Diaphorina spp.)、ジアスピス属(Diaspis spp.)、ズロシカ属(Drosicha spp.)、ジサフィス属(Dysaphis spp.)、ジスミコクス属(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、エリオソマ属(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコクス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属(Icerya spp.)、イジオセルス属(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属(Lecanium spp.)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マファナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテチキス属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属(Paratrioza spp.)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコクス属(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコクス属(Planococcus spp.)、プロトプルブナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコクス属(Pseudococcus spp.)、プシラ属(Psylla spp.)、プテロマヌス属(Pteromalus spp.)、ピリラ属(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコクス属(Rastrococcus spp.)、ロパロシフルム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカフォイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属(Tomaspis spp.)、トキソクテラ属(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属(Trioza spp.)、チフロシバ属(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属(Diprion spp.)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ラシウス属(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属(Vespa spp.)。
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、アニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属(Reticulitermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギアセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属(Euxoa spp.)、フェルチア属(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニア(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属(Oria spp.)、オウレマ属(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属(Prodenia spp.)、プセウダレチア属(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ニビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタオリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属(Locusta spp.)、メラノプルス属(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、しすとせるか・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シロトトリプス属(Scirtothrips spp.)、テアニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属(Thrips spp.)。
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイデス属(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属(Globodera spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、ロンギドルス属(Longidorus spp.)、メロイドギネ属(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属(Xiphinema spp.)。
本発明の式(I)の化合物は、特に、アブラムシ類(例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae))、コウチュウの幼虫(beetle larvae)(例えば、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae))、チョウの幼虫(butterfly caterpillar)(例えば、コナガ(Plutella xylostella)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、及び、線虫類(例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)に対して優れた活性を示す。
適切であれば、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(ftuigicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切であれば、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することができる。
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種業者の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条(shoot)、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫物(harvested material)、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖増殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、側枝及び種子なども包含される。
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、環境又は貯蔵空間に作用させることにより行い、また、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に1以上のコーティングを施すことによって行う。
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより、製造する。
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適している液体溶媒は、以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、微粉砕されたシリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており; 適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、さらに、タンパク質加水分解物なども適しており; 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又はセミオケミカルなどの他の活性化合物との混合物として、市販されている製剤中に含ませて使用することが可能であり、また、そのような製剤から調製した使用形態中に含ませて使用することが可能である。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺菌剤
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
1.1 カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
1.2 有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
2.1 ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1Rトランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(pyrethrum);
2.2 オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ;
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
3.1 クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
4.1 スピノシン系
例えば、スピノサド;
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
5.1 有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
5.2 フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole);
塩化物チャンネル活性化剤
6.1 メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
8.1 ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
9.1 ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
9.2 ブプロフェジン;
9.3 シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
10.1 ジアフェンチウロン
10.2 有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー
11.1 ピロール系
例えば、クロルフェナピル;
11.2 ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
Page−I 電子伝達阻害薬
12.1 METI系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
12.2 ヒドラメチルノン;
12.3 ジコホル;
Page−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
Page−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂肪合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen);
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト(spirotetramat)(CAS Reg.No.:203313−25−1)、及び、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカルボナート(別名:カルボン酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS−Reg.No.:382608−10−8);
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属(Bacillus spec.)、ベアウベリア属(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
23.1 燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
23.2 摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
23.3 ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
23.4 アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
別の既知活性化合物(例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカル)との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、協力剤(synergistic agent)との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性化合物であることができる。
該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種、及び、植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて得られた植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切であれば慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物(genetically modified organisms))及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明により処理する。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えDNA技術により得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果(「相乗効果」)が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明で使用し得る物質及び組成物の活性の増強、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物又は植物品種)には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられた全ての植物が包含される。そのような形質の例は、植物の良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらなる例(特に強調しなければならない例)は、有害動物及び有害微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び/又はウイルスに対する植物の向上した防御力、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び蠕虫類(worms)に対する植物の向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)により植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び蠕虫類に対する植物の向上した防御力である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要である別の形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御力である。特に重要である別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができ、これらは、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができ、これらは、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有しているか又は今後開発される遺伝形質を有し、将来開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)の化合物及び/又は本発明による活性化合物の混合物を用いて、本発明により特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ハダニ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ(hair lice)、ハネジラミ(feather lice)及びノミ類などの動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペジクルス属(Pediculus spp.)、フチルス属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
マロファギダ目(Mallophagida)及びアンブリセリナ亜目(Amblycerina)とイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)とブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、アノフェレス属(Anopheles spp.)、クレキス属(Culex spp.)、シムリウム属(Simulium spp.)、エウシムリウム属(Eusimulium spp.)、フレボトムス属(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属(Culicoides spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、アチロツス属(Atylotus spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属(Haematopota spp.)、フィリポミイア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ヒドロタエア属(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ファンニア属(Fannia spp.)、グロシナ属(Glossina spp.)、カリフォラ属(Calliphora spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、クリソミイア属(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア属(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属(Sarcophaga spp.)、オエストルス属(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属(Hippobosca spp.)、リポプテナ属(Lipoptena spp.)、メロファグス属(Melophagus spp.)。
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス属(Pulex spp.)、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属(Ceratophyllus spp.)。
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス属(Cimex spp.)、トリアトマ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属(Panstrongylus spp.)。
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属(Supella spp.)。
アカリ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)とメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属(Argas spp.)、オルニトドロス属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、イクソデス属(Ixodes spp.)、アンブリオマ属(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属(Boophilus spp.)、デルマセントル属(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ属(Hyalomma spp.)、リピセファルス属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、プネウモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、バロア属(Varroa spp.)。
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、デモデクス属(Demodex spp.)、トロムビクラ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、アカルス属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、カログリフス属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)の活性化合物は、さらに、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業生産性家畜(agricultural productive livestock)を侵襲する節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類を侵襲する節足動物、並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる試験動物を侵襲する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が減少し、また、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる。
獣医学の分野において、また、畜産業において、本発明の活性化合物は、公知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴又は入浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)の形態で経皮的に使用することにより、並びに、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式(I)の活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、自由流動性組成物(free-flowing composition))として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属(Xyleborus spec.)、トリポトデンドロン属(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などの、非生物材料を意味するものと理解される。
即時使用可能組成物(ready-to-use composition)は、適切であれば、別の殺虫剤も含有することができ、また、適切であれば、1種類以上の殺菌剤も含有することができる。
可能な付加的成分に関連して、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照し得る。
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、本発明の活性化合物は、さらに、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる有害動物、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア属(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属(Polydesmus spp.)。
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属(Geophilus spp.)。
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属(Panchlora spp.)、パルコブラタ属(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属(Lepinatus spp.)、リポセリス属(Liposcelis spp.)。
コレプテラ目(Coleptera)の、例えば、アントレヌス属(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属(Attagenus spp.)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属(Necrobia spp.)、プチヌス属(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用される。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for spreading)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
調製実施例
実施例1
Figure 2008506731
200mLのN,N−ジメチルホルムアミドに、13.34g(65mmol)のN−エチル−(2,4,6−トリメチルフェニル)アセトアミドを最初に添加し、10.2g(70mmol)のシュウ酸ジエチルを添加し、氷で冷却しながら、8.15g(72.5mmol)のカリウムt−ブトキシドを添加し、混合物を30分間撹拌し、さらに、8.15g(72.5mmol)のカリウムt−ブトキシドを添加し、その混合物を、室温(約20℃)で6時間撹拌する。
後処理として、減圧下に(又は、ロータリーエバポレーターで)、溶媒の大部分を留去し、残留している粗生成物を、水に溶解させる。不純物をメチルt−ブチルエーテルで抽出し、次いで、水溶液を、6N塩酸を用いて酸性化する。生じた結晶質生成物を吸引濾過により単離する。
これにより、9.8g(理論値の58%)の1−エチル−3−ヒドロキシ−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(融点 168℃)が得られる。
実施例2
Figure 2008506731
3.89g(15mmol)の1−エチル−3−ヒドロキシ−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(cf.実施例1)を50mLのジクロロメタンに溶解させ、1.62g(16mmol)のトリエチルアミン及びスパチュラの先端にのる量の4−ジメチルアミノピリジンを添加し、氷で冷却しながら、1.93g(16mmol)の塩化ピバロイルを10mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を、滴下して加える。その反応混合物を、室温(約20℃)で6時間撹拌し、次いで、重炭酸ナトリウム水溶液及び10%濃度のクエン酸で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その濾液から、減圧下に、溶媒を注意深く留去する。
これにより、4.13g(理論値の95%)の1−エチル−3−ピバロイルオキシ−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(融点 91℃)が得られる。
同様に調製される式(I)の化合物の例(これらは、全て、式(IA)によっても定義される新規化合物である)を、下記表1に記載する。
Figure 2008506731
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a) 表1に記載されているlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。温度:43℃。
(a)酸性範囲における測定のための移動相: 0.1%水性リン酸,アセトニトリル; 10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配(表1中の対応する測定結果には、「a)」を付けてある)。
(b)中性範囲における測定のための移動相: 0.01モル水性リン酸緩衝溶液,アセトニトリル; 10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配(表1中の対応する測定結果には、「b)」を付けてある)。
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(炭素原子数3〜16)を用いて行った(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定)。
ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
実施例A
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例4、5、6、7、8、9、209、210、211、211、212、213、214及び216の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例B
ファエドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例195、196、197、186、187、189、190、198、199、200、218、217、191、192、193、194、212、214、205、207、203、204、221、201、220、185、219、202、208及び188は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
Figure 2008506731
実施例C
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例10、11、12、13、212、214及び215の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例D
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのヨトウガ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだヨトウガ幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例195、196、197、186、190、218、217、212、203、204、201、185、219、202及び188は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例E
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが生じる。
所望の期間が経過した後、殺線虫活性(%)をこぶの形成により求める。100%は、こぶが形成されなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例10、215及び220の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例F
モモアカアブラムシ(Myzus)試験(噴霧処理,Brassica pekinensis)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)に侵襲されているハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例2、3、4、217、218、206、207、221、201、220、185、219及び202の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例G
コナガ(Plutella)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、コナガ(Plutella xylostella)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例3及び214の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例H
コナガ(Plutella)試験:抵抗性系統
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、コナガ(Plutella xylostella,抵抗性系統)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例214の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例I
マメクロアブラムシ(Aphis fabae)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
マメクロアブラムシ(Aphis fabae)に重度に侵襲されているソラマメ(Vicia faba)の若い植物の地上部を、所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、処理する。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例4の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例J
ナミハダニ(Tetranychus)試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ(common spidermite)(Tetranychus urticae)に侵襲されているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニがいないことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例191、192、193、214、207、221、201、185及び202の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例K
シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例214の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例L
モモアカアブラムシ(Myzus)試験(経口)
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を生息させ、それらを、所望の濃度を有する活性化合物調製物を吸わせることにより処理する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例195、196、217、192、201、185及び219の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例M
モモアカアブラムシ(Myzus)試験(噴霧処理,Brassica oleracea)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 10重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に重度に侵襲されているキャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧することにより、処理する。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての動物が死んだことを意味し、0%は、死んだ動物がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例201及び185の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例N
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 10重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)に重度に侵襲されているワタ(Gossypium hirsutum)の葉を、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧することにより、処理する。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての動物が死んだことを意味し、0%は、死んだ動物がいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例201及び185の化合物は、良好な活性を示す。
Figure 2008506731
実施例O
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(これは、ppm(mg/L)で示される)のみが重要である。土壌を0.25Lのポットに入れ、20℃で静置する。
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種YIELD GARD(Monsanto Comp.,USAの商標)の予め発芽させておいた5粒のトウモロコシを置く。2日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに7日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、活性化合物の効力を求める(1植物=20%活性)。
実施例P
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Roundup Ready(Monsanto Comp.,USAの商標)のダイズ(Glycine max)の苗条を処理し、ダイズの葉が湿った状態のままで、オオタバコガ(Heliothis virescens)の幼虫を生息させる。
所望の期間が経過した後、該昆虫の殺虫率(%)を求める。

Claims (10)

  1. 有害動物を防除するための、式(I)の化合物
    Figure 2008506731
    [式中、
    Aは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
    Aは、さらに、アダマンチルも表し、
    Arは、置換されているアリールを表し、
    及び
    Rは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
    、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、また、Aがメチレンを表す場合は、Rは、さらに、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、N−アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−アルキル−アルケニルアミノ、N−アルキル−アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、N−アルキルシクロアルキルアルキルアミノ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキルアリールアミノ又はN−アルキル−アリールアルキルアミノも表し、
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
    は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
    及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
    は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル若しくはアルケニルを表し、及び
    は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール若しくはアリールアルキルを表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す]
    及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体の使用。
  2. Aが、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表し、
    Aが、さらに、いずれの場合にも、C−C−アルコキシ−カルボニルで置換されているC−Cシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル若しくはアダマンチルを表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいアダマンチルを表し、
    Arが、同一であるか又は異なっている置換基により1置換ないし5置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリスト:
    ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、該置換基におけるフェニル基は、それぞれ、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
    から選択され、
    Rが、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
    、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルキル(該アルキルは、1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(該シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルは、いずれの場合にも、シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有し、また、場合により、アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(該アリール又はアリールアルキルは、いずれの場合にも、アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切であれば、アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−Cアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−又はジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−Cアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−(C−C−アルキル)−アルケニルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−アルキニルアミノ(いずれの場合にも、該アルケニル基若しくはアルキニル基内に2ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)シクロアルキルアルキルアミノ(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアミノ若しくはN−アルキルアリールアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)も表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
    及び、
    は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(1つのメチレン基は、場合により、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す
    請求項1に記載の、式(I)の化合物及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体の、有害動物を防除するための使用。
  3. Aが、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−Cシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表し、
    Arが、同一であるか又は異なっている置換基により1置換〜5置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリスト:
    ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、該置換基におけるフェニル基は、それぞれ、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
    から選択され、
    Rが、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
    、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、場合により、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−Cアルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−Cアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−(C−C−アルキル)−アルケニルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−アルキニルアミノ(いずれの場合にも、該アルケニル基又はアルキニル基内に2ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)シクロアルキルアルキルアミノ(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−Cアルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアミノ若しくはN−アルキルアリールアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)をい表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−Cアルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
    及び
    は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(場合により、1つのメチレン基は、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す
    請求項1に記載の、式(I)の化合物及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体の、有害動物を防除するための使用。
  4. 式(IA)の化合物
    Figure 2008506731
    [式中、
    A’は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−Cアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
    2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表し、
    Aは、さらに、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されているアダマンチルを表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
    2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表し、
    Ar’は、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、1ないし5置換されているフェニルを表し、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基:
    ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキル(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
    であり、
    R’は、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
    、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−若しくはC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
    及び、
    は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(場合により、1つのメチレン基は、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す]
    及び塩基性化合物との反応により得られるこれら化合物の塩様誘導体。
  5. A’が、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−Cアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−Cアルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表し、
    Figure 2008506731
    ここで、
    1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
    2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表し、
    Ar’が、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、1ないし5置換されているフェニルであり、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基:
    ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキル(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
    であり、
    R’は、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
    Figure 2008506731
    ここで、
    は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
    、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−若しくはC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、それぞれ、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
    及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
    及び、
    は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(場合により、1つのメチレン基は、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す
    請求項4に記載の式(IA)の化合物及び塩基性化合物との反応により得られるこれら化合物の塩様誘導体。
  6. 請求項4又は5に記載の式(IA)の化合物を調製する方法であって、
    式(II):
    Figure 2008506731
    [式中、A’及びAr’は、上記で定義されているとおりである]
    の化合物を、式(III):
    Figure 2008506731
    [式中、R”は、アルキルを表す]
    の化合物と、適切であれば反応補助剤の存在下で、及び、適切であれば希釈剤の存在下で、反応させ、得られた式(IB):
    Figure 2008506731
    の化合物を、適切であれば、式(IV):
    Figure 2008506731
    [式中、R’は、上記で定義されているとおりであり、Xは、ハロゲンを表す]
    の化合物と、適切であれば反応補助剤の存在下で、及び、適切であれば希釈剤の存在下で、反応させる
    ことを特徴とする、前記方法。
  7. 少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤。
  8. 有害動物を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物を有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
  9. 殺有害生物剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物の使用。
  10. 殺有害生物剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
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