JP2006508059A - 置換された複素環式ピリミジン - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の置換された複素環式ピリミジンに関する。式中、ｎは０、１又は２を表し、Ｒは水素又はフッ素を表し、Ｘ、Ｙ及びＺは本文中に言及された意味を有する。本発明は、前記置換された複素環式ピリミジンを製造する方法、及び前記置換された複素環式ピリミジンの殺虫剤としての使用にも関する。
【化１７】

Description

本発明は、新規置換された複素環式ピリミジン、それらを調製するための様々な方法、及び殺虫剤としてのそれらの使用に関する。

ある種の置換されたピリミジン類が、動物の有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）を駆除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）のに適していることが既に公知である（ＥＰ ０ ５０６ ２７０ Ａ１／ＵＳ ５，２４６，９３８ Ａ、 ＷＯ ９４／０６７７７ Ａ１／ＵＳ ５，６８４，０１１ Ａ、ＷＯ ９９／５２ ８７４ Ａ１を参照）。しかし、これら公知の置換されたピリミジン類は、様々な欠点を有しているために、農薬として重要性を得るには至らなかった。

本発明は、式（Ｉ）の新規置換された複素環式ピリミジン類を提供する。

式中、
ｎは、数０、１又は２を表し、
Ｒは、水素又はフッ素を表し、
Ｘ、Ｙ及びＺは、互いに独立に、
水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、シアナート、チオシアナート、ハロゲンを表し、
それぞれ必要に応じてシアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換され、それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニルを表し、
それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニルを表し、
それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキルを表し、
それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルによって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルを表し、又は
一緒にベンゾ基を表し又はそれぞれ最大４個の炭素原子を有するアルキレン若しくはアルケニレンを表し、ここで、前記炭素鎖が１ないし３個の窒素原子若しくは１ないし２個の（直接隣接していない）酸素原子によって分断されていてもよく、このようにして形成された環の一部がハロゲン又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルによって必要に応じて置換され、
基Ｘ、Ｙ、又はＺのうち少なくとも１つは、最大１０個の炭素原子と最大５個の窒素原子及び／又は１つの酸素原子若しくは硫黄原子とを有し、必要に応じて１又は２個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）、−ＳＯ基又は−ＳＯ_２基をさらに含有し、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大４個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基は、
ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；ハロゲン；それぞれ必要に応じてシアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換され、それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル；それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキル；それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである。

置換基の種類と数に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、適宜、幾何異性体及び／又は光学異性体又は位置異性体又は様々な組成の対応する異性体混合物として存在することができる。本発明によって権利が主張されるのは、純粋な異性体と異性体混合物の両方である。同様に、置換基の種類と数に応じて、式（Ｉ）の化合物は、適宜、様々な互変異性型で存在することができる。互変異性体も、本発明の主題の一部を構成する。

本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物によって形成され得る全ての可能なＮ−オキシド、及び、例えば無機酸（塩化水素酸など）との式（Ｉ）の化合物の全ての塩を提供する。

（ａ）式（ＩＩ）のハロゲン置換されたピリミジン

（式中、
ｎとＲは、上記の意味を有し、
Ｘ^１、Ｙ^１及びＺ^１は、それぞれ、対応する基Ｘ、Ｙ、及びＺについて上記されている意味を有するが、何れの場合にも、複素環基を表すことはなく、
基Ｘ^１、Ｙ^１又はＺ^１のうち少なくとも１つがハロゲンを表す）を、
式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）の複素環
Ｈ−Ｘ^２（ＩＩＩａ）、 Ｈ−Ｙ^２（ＩＩＩｂ） Ｈ−Ｚ^２（ＩＩＩｃ）
（式中、Ｘ^２、Ｙ^２及びＺ^２は、
最大１０個の炭素原子と最大５個の窒素原子及び／又は１つの酸素原子若しくは硫黄原子とを有し、必要に応じてオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）、−ＳＯ基又は−ＳＯ_２基をさらに含有し、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大４個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基は、
ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；ハロゲン；それぞれ必要に応じてシアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換され、それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル；それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキレンジオキシ又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキレンジオキシ、又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルで置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである）と、
適切な場合には１又は複数の反応補助剤の存在下、及び適切な場合には１又は複数の希釈剤（ｄｉｌｕｅｎｔ）の存在下において、反応させ、
又は
（ｂ）式（ＩＶ）の複素環式ピリミジンチオール

（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有する）を、
式（Ｖ）のフルオロアルケニルハライド

（式中、
Ｒは、上記の意味を有し、
Ｘ^３は、ハロゲンを表す）と、
適切な場合には１又は複数の反応補助剤の存在下、及び適切な場合には１又は複数の希釈剤の存在下において、反応させたときに、式（Ｉ）の新規置換された複素環式ピリミジン類が得られることが発見され、
適切な場合には、プロセス（ａ）又は（ｂ）に従って得られた式（Ｉ）の化合物が、常法により、上記定義による式（Ｉ）の他の化合物に転換される。

最後に、式（Ｉ）の新規置換された複素環式ピリミジンが、動物の有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）に対して、特に昆虫、クモ形類動物（ａｒａｃｈｎｉｄ）及び線虫に対して、とりわけ線虫に対して極めて有効であり、動物の有害生物を抑制するために穀物の保護及び物質（ｍａｔｅｒｉａｌ）の保護の両方において使用することができることが見出された。

前記定義において、アルキル又はアルケニルなどの炭化水素鎖は、それぞれの場合に、直鎖又は分枝されており、アルコキシにおけるように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を含む。

必要に応じて置換される基はモノ又はポリ置換することができ、ポリ置換の場合には、置換基は同一のものとし又は異なるものとすることができる。

上述又は下述の式中に存在する好ましい置換基又は基の範囲が、以下に列記されている。

ｎは、好ましくは数０又は２を表す。

Ｒは、好ましくは水素を表す。

Ｒは、さらに好ましくはフッ素を表す。

Ｘ、ＹおよびＺが、互いに独立に、
水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、シアナート、チオシアナート、ハロゲンを表し、
それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換され、それぞれアルキル基中に１ないし５個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニルを表し、
それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニルを表し、
それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキルを表し、又は
それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ（それぞれ、ハロゲンはフッ素又は塩素を表すことが好ましい）又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルによって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルを表し、又は
一緒にベンゾ基を表し又はそれぞれ最大４個の炭素原子を有するアルキレン若しくはアルケニレンを表し、ここで、前記炭素鎖は、１ないし３個の窒素原子又は１ないし２個の（直接隣接していない）酸素原子によって分断されていてもよく、このようにして形成された環の一部がフッ素、塩素、臭素又は１ないし３個の炭素原子を有するアルキルによって必要に応じて置換され、ここで、
Ｘ、Ｙ、又はＺ基のうち少なくとも１つは、４、６、９又は１０個の炭素原子と最大４個の窒素原子及び／又は１つの酸素原子若しくは硫黄原子とを有し、必要に応じて１又は２個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）、−ＳＯ基又は−ＳＯ_２基をさらに含有し、以下に列記されている置換基を最大３個必要に応じて含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基は、
ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；ハロゲン；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換され、それぞれアルキル基中に１ないし５個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル；それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ（それぞれ、ハロゲンはフッ素又は塩素を表すことが好ましい）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニル、メチレンジオキシ又はジフルオロメチレンジオキシで置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである。

ｎは、特に好ましくは、０を表す。

Ｘ、ＹおよびＺが、互いに独立に、
特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、シアナート、チオシアナート、フッ素、塩素、臭素を表し、
特に好ましくは、それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを表し、
特に好ましくは、それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを表し、
特に好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、又は
特に好ましくは、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルよって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルを表し、又は
特に好ましくは、一緒に、トリメチレン、テトラメチレン、プロペン−１，３−ジイル又はブタジエン１，４−ジイルを表し、ここで、前記炭素鎖は１ないし３個の窒素原子若しくは１ないし２個の（直接隣接していない）酸素原子によって分断されていてもよく、このようにして形成された環の一部がフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルによって必要に応じて置換され、ここで、
Ｘ、Ｙ、又はＺ基のうち少なくとも１つが、特に好ましくは、フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、オキソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、２，５−ジオキソ−１−アザシクロペンチル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキソピラゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキソトリアゾリニル、テトラゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、１，４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−イル、キノリニル、イソキノリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニルからなる群から選択され、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基が、
ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；フッ素：塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチレンジオキシ又はジフルオロメチレンジオキシによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである。

極めて好ましくは、Ｘ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、水素を表し又はチエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジニル、キノリニル、ピリダジニル又はモルホリニルからなる群から選択される飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基であり、必要に応じて、以下に列記された最大２個、好ましくは１個の置換基を含有し、前記置換基は、
ニトロ；アミノ；シアノ；カルバモイル；チオカルバモイル；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素又は塩素置換されたフェニルであり、
Ｙは、好ましくは水素を表し、２つの基Ｘ又はＺのうちの１つは、上記複素環のうちの１つを表し、２つの基Ｘ又はＺのうち残りは同じく水素を表す。

極めて好ましいグループは、
ｎ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが特に好ましいものとして上記された意味を有し、Ｙは好ましくは水素を表し、
前記Ｘ又はＺ基のうち少なくとも１つが、フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、オキソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、２，５−ジオキソ−１−アザシクロペンチル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキソピラゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキソトリアゾリニル、テトラゾリル、オキソゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、１，４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−イル、キノリニル、イソキノリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニルからなる群から選択され、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基が、
ニトロ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチレンジオキシ又はジフルオロメチレンジオキシによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルであり、
必要に応じて残りの基Ｘ又はＺが水素を表す、式（Ｉ）の化合物である。

さらに極めて好ましいグループは、
ｎ、Ｒ、Ｘ及びＺが特に好ましいものとして上記された意味を有し、ＸとＺは水素を表すことが好ましく、
Ｙが、フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、オキソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキソピラゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキソトリアゾリニル、テトラゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニルからなる群から選択され、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基が、
ニトロ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである、式（I）の化合物である。

式中Ｒが、それぞれの場合に、水素又はフッ素を表す式（Ｉ）の化合物も、同様に好ましい。化合物の両グループは、互いに独立して、本発明の主題の一部を構成する。

本発明において好ましいのは、好ましいものとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。

本発明において特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。

本発明において極めて好ましいのは、極めて好ましいものとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。

しかし、上記されている一般の又は好ましい基の定義又は説明も、所望に応じて、互いに組み合わせることができる。すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲との組み合わせを含む。前記定義は、最終産物と、対応する前駆体及び中間体の両方に適用される。

例えば、４−クロロ−６−メチル−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）チオ］ピリミジンとモルホリンを出発物質として使用すると、本発明のプロセス（ａ）の過程は、以下の化学式スキームによって表すことができる。

例えば、出発物質として４−（ピリジン−２−イル）−ピリミジン−２−チオールと４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−１−ブテンを使用すると、本発明のプロセス（ｂ）の過程は、以下の化学式スキームによって表すことができる。

式（ＩＩ）は、本発明のプロセス（ａ）を実施するための出発物質として使用すべきハロゲン置換されたピリミジンの一般的な定義を与える。式（ＩＩ）において、ｎ及びＲは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の説明に関して、ｎ及びＲについて好ましい、ｎ及びＲについて特に好ましいものとして先述した意味を有することが好ましい、又は特に好ましい。Ｘ^１は、Ｘについて好ましい、特に好ましい、又は極めて好ましいものとして上述した意味を有することが好ましく；Ｙ^１は、Ｙについて好ましい、特に好ましい、又は極めて好ましいものとして上述した意味を有することが好ましく；Ｚ^１は、Ｚについて好ましい、特に好ましい、又は極めて好ましいものとして上述した意味を有することが好ましく、ここで、基Ｘ^１、Ｙ^１又はＺ^１のうち少なくとも１つは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を表し、これらの基は何れも、複素環を表さない。

一般式（ＩＩ）の出発物質の多くは公知であり、及び／又はそれ自体公知の工程によって調製することができる（特に、ＥＰ ５０６ ２７０ Ａ１及びＷＯ９４／０６ ７７７ Ａ１及び調製例を参照）。

すなわち、式（ＩＩ）のハロゲン置換されたピリミジンは、一般式（ＶＩ）の対応するヒドロキシピリミジン

（式中、
ｎとＲは、上記の意味を有し、
Ｘ^４、Ｙ^４及びＺ^４は、それぞれ、対応する基Ｘ、Ｙ、及びＺについて上記した意味を有するが、いかなる場合にも複素環基を表すことはなく、
基Ｘ^４、Ｙ^４及びＺ^４のうち少なくとも１つは、ヒドロキシルを表す）を、
「ハロゲン化試薬」、すなわち、例えば、塩化ホスホリル（「オキシ塩化リン」）、塩化チオニル又はホスゲンなど、水酸基を置換して複素環中にハロゲン置換基を導入するのに適した化学物質と、０℃ないし１５０℃の温度で反応させると得られる（調製例を参照）。

この目的のための前駆体として必要とされる一般式（ＶＩ）のヒドロキシピリミジンは、公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセスによって調製することができる（ＥＰ ５０６ ２７０ Ａ１／ＵＳ ５，２４６，９３８ Ａ、ＷＯ ９４／０６７７７ Ａ１／ＵＳ ５，６８４，０１１Ａ、調製例を参照）。

式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）及び（ＩＩＩｃ）は、式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明のプロセス（ａ）において出発物質としてさらに使用すべき複素環の一般式を与える。これらの式において、Ｘ^２及び／又はＹ^２及び／又はＺ^２は、複素環基について好ましい、特に好ましい又は極めて好ましいものとして上記した意味を有することが好ましい。

式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）及び（ＩＩＩｃ）の複素環は、公知の有機化学物質である。

式（ＩＶ）は、本発明のプロセス（ｂ）を実施するための出発物質として使用すべき複素環式ピリミジンチオールの一般的な定義を与える。式（ＩＶ）において、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｘ、Ｙ及びＺについて好ましい、特に好ましい又は極めて好ましいものとして本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関して先述した意味を有することが好ましい。

式（ＩＶ）の出発物質は公知であり、及び／又はそれ自体公知のプロセスによって調製することができる（Ｄｏｋｌ． Ｂｏｌｇ． Ａｋａｄ． Ｎａｕｋ ２４ （１９７１）， ２４７−２５０、Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ７５ ： ５８４１中に引用；Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． ３３ （１９８０）， ２２９１−２２９８；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ２９ （１９９７）， ２８５−２９２；ＷＯ ９８／２７０９２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ４０ （１９９９）， ４７７９−４７８２を参照）。

式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明のプロセス（ｂ）において出発物質としてさらに使用すべきフルオロアルケニルハライドの一般的な定義を与える。式（Ｖ）において、Ｒは、Ｒについて好ましい、又は特に好ましいものとして上述されている意味を有することが好ましい。Ｘ^３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に塩素又は臭素を表す。

式（Ｖ）の出発物質は公知であり、及び／又は公知のプロセスによって調製することができる（ＥＰ ３３４ ７９６ Ａ１， ＥＰ ６６０ ８２７ Ａ１， ＥＰ ７１２ ３９５ Ａ１， ＥＰ ７４９ ４３３ Ａ１， ＥＰ ８５０ ２１１ Ａ１）。

一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の前記プロセス（ａ）及び（ｂ）は、好ましくは、１又は複数の反応補助剤を用いて実施される。本発明の前記プロセスに適した反応補助剤は、一般的には、慣用される無機又は有機塩基又は酸受容物質である。これらには、好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−又はｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−又はｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシドなどが含まれ、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、又は１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）なども含まれる。

一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明のプロセス（ａ）及び（ｂ）は、好ましくは、１又は複数の希釈剤を用いて実施される。本発明のプロセス（ａ）及び（ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、特に、不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族、必要に応じてハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類、これらと水又は純水との混合物などが含まれる。

本発明のプロセス（ａ）及び（ｂ）を実施するときには、比較的幅広い範囲内で反応温度を変化させることができる。一般的には、前記プロセスは、０℃ないし１５０℃の温度、好ましくは１０℃ないし１２０℃の温度で実施される。

本発明のプロセス（ａ）及び（ｂ）は、一般的には、大気圧下で実施される。しかし、加圧下又は減圧下（一般的には、０．１バールと１０バールの間）で、本発明の前記プロセスを実施することも可能である。

本発明のプロセス（ａ）及び（ｂ）を実施する場合、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量使用される。しかし、成分のうち一方の比較的大過剰を使用することも可能である。前記反応は、一般的に、反応補助剤の存在下において、適切な希釈剤中で実施され、反応混合物は、一般的に、必要な温度で何時間も攪拌される。作業（ｗｏｒｋ−ｕｐ）は、慣用法によって実施される（調製例を参照）。

前記活性化合物は、農業、森林、保存された製品や物質の保護、衛生分野において遭遇する動物の有害物質、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するのに適しており、良好な植物耐性を有し、温血動物に対して有利な毒性を有する。前記活性化合物は、好ましくは、穀物保護剤として使用される。前記活性化合物は、正常に感受性及び耐性のある種に対して活性を有し、発育段階の全部又は一部に対して活性を有する。上記有害生物には、以下のものが含まれる。

イソポーダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目に由来する有害生物、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

ディプロポーダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目に由来する有害生物、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

チロポーダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目に由来する有害生物、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ属（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目に由来する有害生物、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

シサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目に由来する有害生物、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）。

コレンボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目に由来する有害生物、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

オルソプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目に由来する有害生物、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。

デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。

チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。

ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、オイリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピースマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロードニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、アロイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ローパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、オイセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテトチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プソイドコックス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。

レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、オイプロクチス・クリソルローエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、オイクソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ属（Ｓｐｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピーリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、キロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビスセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、コセシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）およびオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。

コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオルリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソートルリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス属（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス属（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギブビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリソソロープトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。

ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、エデス属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファンニア属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリホラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモクシス属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、エストルス属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）及びリリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。

シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目に由来する有害生物、例えば、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

アラキニダ（Ａｒａｃｈｉｎｉｄａ）綱に由来する有害生物、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびブレビパルプス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）。

植物寄生性の線虫には、例えば、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属（Ｂｒｕｓａｐｈｅｌｅｎｃｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。

特に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、アブラムシ、甲虫（ｂｅｅｔｌｅ）、蝶の毛虫、ハダニ及び植物に害を与える線虫に対して、高い活性を有する。

適切な場合には、本発明の化合物は、一定の濃度又は適用速度で、除草剤又は殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗カビ剤及び殺細菌剤として使用することもできる。適切な場合には、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体として利用することもできる。

本発明によって、あらゆる植物及び植物の部分を治療することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解されるべきである。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び組織（ｏｒｇａｎ）を意味するものとして理解されるべきであり、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎、極茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された材料（ｈａｒｖｅｓｔｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌ）、無性及び生殖により増殖する物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、切り枝、塊茎、極茎、短蔔枝（ｏｆｆｓｅｔ）及び種も含まれる。

前記活性化合物を用いた本発明による植物及び植物の部分の処置は、直接実施されるか、又は、慣用的な処置法、例えば、浸透、噴霧、蒸発、フォギング、散乱、塗装によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１又は複数のコートを与えることによって前記化合物をそれらの周囲、環境又は保存場所に作用させることにより実施される。

前記活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を浸み込ませた天然及び合成物質並びにポリマー物質中への微量封入などの、一般的な調剤へと転換されることができる。

これらの調剤は、公知の様式で、例えば、必要に応じて、界面活性剤、すなわち乳化剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ）及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）を使用して、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、及び／又は固体担体と混合することによって、製造される。

使用される増量剤が水であれば、例えば、補助溶媒として有機溶媒を利用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族物質又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素又はパラフィン、例えば、石油画分、鉱物及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、のほか、それらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、並びに水である。

適切な固相担体は、
例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレイ、タルク、胡粉（ｃｈａｌｋ）、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの粉砕天然ミネラル、及び高度に分散するシリカ（ｈｉｇｈｌｙ ｄｉｓｐｅｒｓｅ ｓｉｌｉｃａ）、アルミナ及びケイ酸塩（ｓｉｌｉｃａｔｅ）などの粉砕合成ミネラルであり；顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれた又は分画された天然の岩のほか、無機及び有機粉（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーに加えて、セファリンやレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような粘着付与剤を、前記調剤に使用することもできる。これ以外に使用可能な添加物は、鉱物及び植物油である。

無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。

前記調剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。

本発明の活性化合物は、そのまま利用することもできるし、あるいは、例えば活性スペクトルを増加させるために又は耐性の発生を回避するために、公知の殺真菌剤、抗菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物としてそれらの製剤において使用することもできる。多くの場合、相乗効果が達せられる。すなわち、混合物の効力は、各成分の効果より大きくなる。

混合物中の適切な共存成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）は、例えば、以下の化合物である。

殺真菌剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸；アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；ポリスルフィドカルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン・ｔｒｉｓ（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ （ａｌｂｅｓｉｌ））；アイオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メツルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；オキシポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（；ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド）；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン）；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン）；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド）；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド）；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンカルボニトリル）；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール）；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート）；炭酸モノカリウム（ｍｏｎｏｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド）；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン）；テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）；
ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅、オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）などの、銅塩及び調製物。

殺菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。

殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）／ダニ駆除剤／線虫駆除剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン １Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（αメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・チューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルス・チューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バッシアナ（ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、β−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、β−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、バイオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、バイオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ−Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ−ｉｓｏｍｅｒ）、バイオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオレスメスリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンホス（−メチル）（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（−エチル）（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ（−ｅｔｈｙｌ））、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメトリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノスリン（１Ｒ−トランス−異性体）（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ（ｌＲ−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ））、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジサルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドキュサート−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エムペントリン（ＩＲ−異性体）（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ（ＩＲ−ｉｓｏｍｅｒ））、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプソラ属（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンフルスリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシスリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラザホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン）（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン）（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
γ−ＨＣＨ、ゴッシープルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドゥルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ヨードフェノホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角体ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、
λ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メサルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）、メタムナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ペキロマイセス・フモソロセウス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）（ｐａｒａｔｈｉｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ペルメトリン（シス−、トランス−）（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ（ｃｉｓ−）、ｔｒａｎｓ−））、石油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ （１Ｒ−ｔｒａｎｓ Ｉｓｏｍｅｒ））、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、
τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、ターバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ （１Ｒ−ｉｓｏｍｅｒ））、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、θ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオサルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニル−プロピルカルバメート（ツマシドＺ））、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４、ＷＯ−９８／２５９２３参照）、
並びに殺虫活性を有する植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む調製物。

除草剤、肥料及び成長制御剤のような他の公知の活性化合物を混合することも可能である。

殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、それらの市販の調剤及びこれらの調剤から調製される使用形態（ｕｓｅ ｆｏｒｍｓ）中に、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。

前記市販の調剤から調製される使用形態の活性化合物含量は、広い制限域内で変化させることができる。前記使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物の０．００００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１ないし１重量％とすることができる。

前記化合物は、使用形態に適した一般的な様式で使用される。

衛生上有害な生物や貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、前記活性化合物は、木材や粘土上でも作用が良好に残存すること、石灰処理された基材上でアルカリに対する安定性が優れていることを特徴とする。

既に上述したように、本発明によって、あらゆる植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種及び植物品種、又は従来の生物学的品種改良法（交配又はプロトプラスト融合など）によって得られるもの、並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、従来の方法を適宜併用した遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子改変生物）、並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、先に説明したとおりである。

特に好ましくは、それぞれ市販され又は商業的に使用されている植物又は植物品種が、本発明によって処理される。植物品種とは、従来的な栽培、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって栽培される新規特性（「形質（ｔｒａｉｔ）」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）、生物型、遺伝子型であり得る。

植物種又は植物品種、それらの場所及び栽培条件（土壌、天候、生育期間、飼料）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用すべき物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水分又は土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。

本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物又は植物品種）には、遺伝子改変において、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水分又は土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調すべき例としては、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐性の増加もある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、菜種、果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物、ブドウなどの果物がなるもの）などの、重要な穀物植物を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による植物の昆虫に対する防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の耐性の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ^（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ^（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種（ｖａｒａｉｅｔｉｅｓ）、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ^（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ^（Ｒ）（スルホニルレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。

列記されている前記植物は、特に有利な態様で、式Ｉの化合物又は本発明の活性化合物混合物により、本発明に従って処理することができる。活性化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。

本発明の活性化合物は、植物、衛生上有害な生物及び貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部寄生虫）に対して作用する。

アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目からは、例えば、ヘマトピナス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグネイサス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目及びアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）とイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目からは、例えば、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコーラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

ディプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目およびネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目からは、例えば、エイデス属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュウレックス属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シミュリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシミュリウム属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトマス属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミア属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバナス属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポータ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロテア属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属類（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシーナ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、キャリホーラ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファーガ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデルマ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目からは、例えば、プレックス属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ）．、クテノセファリデス属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目からは、例えば、シメックス属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトーマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、及びパンストロンギラス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

アカリア（Ａｃａｒｉａ（アカリド（Ａｃａｒｉｄａ）））の亜綱及びメタスチグマータ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）とメソスチグマータ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目からは、例えば、アルガス属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニソドラス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アアンブリオンマ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ）、ブーフィラス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ライピセファラス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、レイリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニッサス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

アクチネディダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（プロスチグマータ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）））及びアカリディダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（アスチグマータ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）））の目からは、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、チェイレチエラ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソシェイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲート属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サイトダイテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明に係る式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ（ｄｕｃｋ）、ガチョウ及びハチなどの農業用生産性家畜、例えば、イヌ、ネコ、籠で飼われるトリ及び水族館の魚のようなその他のペット、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる試験動物に群がる節足動物を駆除するのにも適している。これらの節足動物を抑制することによって、死亡症例及び生産性の低下（肉、乳、ウール、皮、卵、ハチミツなど）が低減されるはずであり、このため、本発明の活性化合物の使用により、さらに経済的且つ簡易に動物の畜産を行うことが可能となる。

本発明の活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル、薬（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬、顆粒、ペースト剤、巨丸剤、経餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で経腸投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、インプラントによるなど非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば、浸漬又は液浸（ｄｉｐｐｉｎｇ ｏｒ ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、注ぐ（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）、滴下、洗浄及び粉末塗布の形態で皮膚に使用することによって、また、首輪、耳標、尾標、肢ベルト、端綱、マーキング装置など、活性化合物を含有する成形品を用いて、公知の様式で、獣医分野において使用される。

ウシ、家禽、ペットなどに使用される場合、式（Ｉ）の活性化合物は、直接又は１００ないし１００００倍希釈した後に、１ないし８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば、粉末、エマルジョン、フリーフロー組成物）として使用することが可能であり、又は、薬浴（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｂａｔｈ）として使用することが可能である。

さらに、本発明の化合物が、産業用材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。

例として、また好ましいものとして以下の昆虫を挙げることができるが、以下の昆虫に限定されるものではない。

ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ）、クロロホラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクテイタム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリナス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リニアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルジコリス（（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラスｓｐｅｃ．（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロンｓｐｅｃ．（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アペート・モナカス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリカス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリカス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロンｓｐｅｃ．（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ディノデラス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫。

シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ジャイガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ジャイガス・タイグナス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オーグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫。

カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティキュリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・ホルモサナス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ。

レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

本明細書における産業用材料とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、陶砂（ｓｉｚｅ）、紙及びカード、皮、木材及び加工された木材製品並びにコーティング組成物などの非生体物質を意味するものとして理解すべきである。

木材及び加工された木材製品は、昆虫が侵入しないようにすることが特に好ましい材料である。

本発明の組成物又はこれを含む混合物によって保護することができる木材及び加工された木材製品は、例えば、以下のものを意味するものとして理解すべきである。

建築用木材、木製の梁、鉄道の枕木、橋の部品、ボートの突堤、木製の乗り物、箱、木枠、容器、電柱、木製の羽目板、木製の窓とドア、ベニヤ板、ボール紙、建具又は家屋の建築又は建物の建具に極めて一般的に用いられる木製品。

前記活性化合物は、濃縮物の形態でそのまま使用することも可能であり、あるいは、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストなどの一般に用いられる調剤の形態で使用することも可能である。

上記調剤は、例えば、前記活性化合物を少なくとも１つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又はバインダー又は固定剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及びＵＶ安定化剤、並びに適切な場合には染料及び色素、並びにその他の加工補助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で調製することができる。

木材や木材由来の木製品を保存するために使用される殺虫組成物又は濃縮物は、０．０００１ないし９５重量％、特に０．００１ないし６０重量％の濃度で、本発明の活性化合物を含む。

使用される前記組成物又は濃縮物の量は、昆虫の性質及び発生並びに媒質に依存する。使用される最適量は、一連の試験によって、各事例における使用について決定することができる。しかし、保存すべき材料に基づき、一般には、活性化合物の０．０００１ないし２０重量％、好ましくは０．００１ないし１０重量％を使用すれば十分である。

使用される溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒又は溶媒混合物及び／又は揮発度が低い油性又は油様の有機化学溶媒又は溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒又は溶媒混合物及び／又は水、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。

使用するのが好ましい有機化学溶媒は、３５を超える蒸発数と３０℃を超える、好ましくは４５℃を超える引火点とを有する油性又は油様溶媒である。揮発度が低い油性又は油様の非水溶性溶媒としてそのまま使用される物質は、適切な鉱物油若しくはその芳香族画分、又は鉱物油、好ましくは揮発油、石油及び／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。

１７０ないし２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０ないし２２０℃の沸点範囲を有する揮発油、２５０ないし３５０℃の沸点範囲を有するスピンドルオイル、１６０ないし２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族化合物、テレビン油などが、有利に使用される。

好ましい実施形態において、１８０ないし２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０ないし２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／又はスピンドルオイル及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンが使用される。

溶媒混合物が、同様に、３５を超える蒸発数と３０℃を超える、好ましくは４５℃を超える引火点とを有しており、且つ殺虫剤／殺真菌剤混合物がこの溶媒混合物中に溶解可能又は乳化可能であれば、３５を超える蒸発数と３０℃を超える、好ましくは４５℃を超える引火点とを有する低揮発度の油性又は油様有機溶媒は、部分的に、高又は中揮発度の有機化学溶媒に置き換えることが可能である。

好ましい実施形態によれば、前記有機化学溶媒若しくは溶媒混合物又は脂肪族極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物の一部が置換される。水酸基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステルなどを使用するのが好ましい。

本発明において使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、水で希釈可能であり及び／又は使用する有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能であって、特に、アクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は修飾されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂などの炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基礎とする物理的に乾燥される結合剤からなる又はこれらを含む結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液又は溶液の形態で使用することができる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大１０重量％の量で、結合剤として使用することができる。それ自体公知である染料、色素、撥水剤、臭い矯正剤及び阻害剤又は防腐剤などもさらに利用することができる。

本発明において、前記組成物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１つのアルキド樹脂又は修飾されたアルキド樹脂及び／又は少なくとも１つの乾性植物油を含むことが好ましい。本発明では、４５重量％超、好ましくは５０ないし６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂を使用することが好ましい。

上述した結合剤の全部又は一部は、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加物は、前記活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈殿を阻止するためのものである。これらの添加物は、（使用される結合剤の１００％を基礎として）結合剤の０．０１ないし３０％を置き換えることが好ましい。

可塑剤は、ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチルフタレートなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル、ジ−（２−エチルヘキシル）アジピン酸エステルなどのアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセロールエーテル又はさらに高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学的分類に由来する。

固定剤は、化学的には、例えば、ベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンなどのポリビニルメチルエーテル又はケトン類のようなポリビニルアルキルエーテルを基礎とする。

とりわけ水も、適切な場合には、上述した有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤のうち一又は複数との混合物として、可能な溶媒又は希釈剤である。

好ましくは、木材の効果的な防腐は、大規模な産業的スケールでの含浸工程（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、真空、二重真空（ｄｏｕｂｌｅ ｖａｃｕｕｍ）又は加圧工程によって行われる。

即時使用可能な組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、適宜他の殺虫剤を含むことが可能であり、適宜抗真菌剤を１又は複数含むことも可能である。

想定されるさらなる混合対は、好ましくは、ＷＯ ９４／２９２６８に記されている殺虫剤と殺真菌剤である。本文書に記されている化合物は、本出願の明示的な要素である。

特に好ましい混合対としては、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノキシド（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）などの殺虫剤、
及び、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌剤を挙げることができる。

また。本発明の化合物は、船体（ｈｕｌｌ）、スクリーン、ネット、建物、係留所及びシグナルシステムなどの、塩水又は汽水と接触する物体を付着汚染（ｆｏｕｌｉｎｇ）から保護するために使用することもできる。

セルプリデ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）などの固着性のオリゴキータ（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による付着汚染、様々なレパス（Ｌｅｐａｓ）及びスカルペラム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）属などのレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシ貝（ｇｏｏｓｅ ｂａｒｎａｃｌｅ））由来の貝及び種による付着汚染、バラナス（Ｂａｌａｎｕｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種などのバラノモルファ群（フジツボ（ａｃｏｒｎ ｂａｒｎａｃｌｅ））由来の種による付着汚染は、船の摩擦抵抗を増大させ、その結果、エネルギー消費の増大に加えて、乾ドッグへ頻繁に留まらなければならないため、操業コストを著しく増加させる。

藻（ａｌｇａｅ）、例えば、エクトカルパス種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）及びセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による付着汚染、特に、一般名シリペディア（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）で呼ばれる固着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着汚染はもとより、極めて重要である。

驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で又は他の活性化合物と併用することで、傑出した抗付着汚染作用を有することが本発明によって明らかとなった。

本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と併用して用いることによって、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、トリ−ｎ−ブチルスズラウリル酸塩、トリ−ｎ−ブチルスズ塩化物、酸化銅（Ｉ）、トリエチルスズ塩化物、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、トリブチルスズ酸化物、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）ビスマス塩化物、トリ−ｎ−ブチルスズフッ化物、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバモイル酸、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、トリブチルスズハロゲン化物などの重金属の使用を不要とし、あるいは、これらの化合物の濃度を相当低減させることができる。

適切な場合には、即時使用可能な抗付着汚染塗料は、他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、又は他の抗付着汚染活性化合物をさらに含むことができる。

好ましくは、本発明の抗付着汚染組成物と組み合わされる適切な成分は、以下のとおりである。

２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、ターバトリンなどの殺藻剤；
ベンゾ[ｂ]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールのようなアゾールなどの殺真菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；
又は、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオ−カルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の抗付着汚染活性化合物。

使用される抗付着汚染組成物は、本発明の化合物の本発明の活性化合物を、０．００１ないし５０重量％、特に０．０１ないし２０重量％の濃度で含む。

さらに、本発明の抗付着汚染組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ， Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ． １９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ， Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ， Ｎｏｙｅｓ， Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ， １９７３に記載されているものなど、一般的な成分を含む。

本発明の殺藻、殺真菌、軟体動物駆除活性を有する化合物及び殺虫活性を有する化合物に加えて、抗付着汚染塗料は、特に結合剤を含む。

認知されている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩化ゴム、溶媒系中、特に水系中のアクリル樹脂、水性分散物の形態又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青（ｂｉｔｕｍｅｎ）、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は修飾された硬化エステル、少量の塩素ゴム、塩化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。

適切な場合には、塗料には、好ましくは海水に対して不溶性である、無機色素、有機色素、又は着色剤も含まれる。塗料には、さらに、活性化合物の放出を制御できるように、コロフォニ等の物質が含有されていてもよい。さらに、塗料には、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える修飾剤及び他の従来の成分が含有されていてもよい。本発明の化合物又は上述の混合物は、セルフポリッシング型付着汚染システムに取り入れることもできる。

前記活性化合物は、例えば住居、工場建屋、オフィス、乗り物の内部等の閉じられた空間で見られる動物に有害な生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニ類の駆除にも適している。前記活性化合物は、これらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中において、単独で、又は、他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて用いることができる。前記活性化合物は、感受性のある種及び抵抗性のある種に対して、並びに全ての発生段階に対して活性を有する。
これらの有害生物には、下記のものが含まれる。

スコルピオニデ（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目からは、例えば、ブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目からは、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア・属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレドズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロンビクラ・オーツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニスシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

アラニア（Ａｒａｎｅａｅ）目からは、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラニダ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目からは、例えば、プソイドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プソイドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

イソポーダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目からは、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

ディプロポーダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目からは、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。

チロポーダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目からは、例えば、ゲオフィルス属（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ジゲントーマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目からは、例えば、クテノレピスマ属（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目からは、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、レピナツス属（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。

コレプテラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、アントレヌス属（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、エデス・エギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、エデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エデス・テニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・ケスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目からは、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目からは、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野において、本発明の化合物は、単独で、又は、リン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節物質、もしくは殺虫剤の他の公知のクラスからの活性化合物等、他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。

本発明の化合物は、エアロゾル剤、無加圧スプレー製品、例えば、ポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴射システム、噴霧剤、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから作製された蒸発器錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発器、エネルギーが不要な蒸発システム又は受動的蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、及び防虫ゲルにおいて、顆粒又は粉末として、散布用毒餌において、又は、毒餌配置物において使用される。

調製例

（プロセス（ａ））
室温（約２０℃）で、４−クロロ−２−［４，４−ジフルオロ−３−ブテニル］−スルファニル］−ピリミジン３．０ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を、炭酸セシウム９．１ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）及びピラゾール０．８６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）とともに、アセトニトリル６０ｍｌに加え、この混合物を還流しながら３０分間攪拌する。この混合物を冷却し、吸引ろ過して、残留物をアセトニトリルで洗浄し、溶媒を蒸留で除去する。移動相としてジクロロメタンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって、粗生成物をさらに精製する。

これにより、２−［（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）−スルファニル］−４−（ピラゾール−１−イル）−ピリミジン２．５５ｇ（理論値の７５％）が黄色の油として得られる。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３

（プロセス（ｂ））
まず、４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジンチオール５．６８ｇ（３０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１６．５８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）とを、アセトニトリル１００ｍｌ中に入れ、４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−ブタ−１−エン５．１３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えて、この反応混合物を６０℃で１６時間攪拌する。次いで、減圧下で前記混合物を濃縮し、残留物を水とジクロロメタンの間に分配させ、ジクロロメタンを用いて水相をさらに２回抽出し、併せた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液から、減圧下で溶媒を注意深く蒸留して除去する。

これにより、２−［（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）−スルファニル］−（４−（２−ピリジニル）−ピリミジン）７．６ｇ（理論値の８８％）が油として得られる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：ｄ＝２．５０（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、４．４５（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３３
実施例１及び２と同様に、また、本発明の調製プロセスについての一般的な説明に従って、例えば、下表１に列記されている式（Ｉ）の化合物を調製することも可能である。

表中のｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に準拠して測定された。温度：４３℃。

（ａ）酸性域の測定用の移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％ アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線濃度勾配−表１中の対応する測定結果に、^ａ）のマークが付されている。

（ｂ）中性域の測定用の移動相：０．０１Ｍリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％ アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線濃度勾配−表１中の対応する測定結果に、^ｂ）のマークが付されている。

較正は、公知のｌｏｇＰ値を有する分岐のないアルカン−２−オン（３ないし１６個の炭素原子を有する）を用いて行った（２つの連続するアルカノン間の線形内挿を用いて、保持時間によりｌｏｇＰ値を測定）。

２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロマトグラフィーのシグナルの最大値において、λｍａｘ値を測定した。

式（ＩＩ）の出発物質：
例（ＩＩ−１）

工程１

４−ヒドロキシ−２−メルカプト−ピリミジン２２．５ｇ（１７５ｍｍｏｌ）をエタノール１５０ｍｌ及び水１５０ｍｌの中に懸濁し、エタノール２０ｍｌ及び水２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム７．０ｇの溶液を室温（約２０℃）で加える。次いで、４−ブロモ−１，１−ジフルオロ−１−ブテン３３．０ｇ（１９３ｍｍｏｌ）を滴下し、本混合物を６０℃で３０分間攪拌する。冷却後、前記混合物を０℃でさらに３時間攪拌し、生じた沈殿物を吸引ろ過して除去する。ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて水相を抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液から、減圧下で溶媒を注意深く蒸留して除去する。これにより、黄色の固体が得られる（１２．２ｇ＝理論値の３２％、所望の生成物の第一分留として）。母水溶液を塩化ナトリウムで飽和させ、その都度、酢酸エチル１００ｍｌを用いて４回抽出する。併せた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液から、減圧下で溶媒を注意深く蒸留して除去する。これにより、所望の生成物の第二分留として黄色の固体が得られる。併せた画分をｔ−ブチルメチルエーテルから再結晶させる。

全収率：４−ヒドロキシ−２−［４，４−ジフルオロ−３−ブテニル］−スルファニル］−ピリミジン２１．１ｇ（理論値の５１％）（融点：７８℃）。

工程２

室温（２０℃）で、４−ヒドロキシ−２−［（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）−スルファニル］−ピリミジン（＝２−［（４，４−ジフルオロ−３−ブテニル）−スルファニル］−４−ピリミジノール）５．５ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）を一度に少し、オキシ塩化リン３８．６ｇ（２３．５ｍｌ、２５２ｍｍｏｌ）に加え、この混合物を、還流下で、１０分間沸騰させて加熱した。次いで、回転式蒸発装置を用いて、前記混合物を３／４まで濃縮し、冷却しながら氷水５０ｍｌに油状残留物を滴下し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に調整し、ジクロロメタンを用いて前記混合物を繰り返し抽出する。減圧下で有機溶媒を蒸留して除去すると、黄色の油の形態で生成物が得られる。

収率：５．５ｇ（理論値の８８％）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３
使用例
例Ａ
アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に大量に群がられている綿の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。

所望の時間を経た後、死滅率を％で測定する。１００％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ａに示されている。

例Ｂ
ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、大豆の芽（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）を処理し、葉がまだ湿っている間にヘリオチス・アルミゲラの毛虫を群生させる。

所望の時間を経た後、死滅率を％で測定する。１００％はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ｂに示されている。

例Ｃ
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタスの種子を、容器に詰める。レタスの種子が発芽し、植物が生長する。根に、虫こぶが形成される。

所望の時間を経た後、虫こぶの形成を用いて、殺線虫作用を％で測定する。
１００％は虫こぶが全く見当たらないことを意味し、０％は処理された植物上の虫こぶの数が未処理対照の虫こぶの数と等しいことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果がとりわけ表Ｃに示されている。例番号 ８２、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４，９５、９６，９７、９８、９９、１００，１０１、１０２、１０３、１０４，１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１４，１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４及び１２５の化合物も、２０ｐｐｍの濃度で、上記試験において、１００％の死滅率を達成する。

例Ｄ
マイザス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、モモアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に大量に群がられているキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理する。

所望の時間を経た後、死滅率を％で測定する。１００％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ｄに示されている。

例Ｅ
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによってキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。

所望の時間を経た後、死滅率を％で測定する。１００％はすべてのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ｅに示されている。

例Ｆ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによってキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の毛虫を群がらせる。

所望の時間を経た後、死滅率を％で測定する。１００％はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ｆに示されている。

例Ｇ
スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによってキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を群がらせる。

所望の時間を経た後、死滅率を％で測定する。１００％はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ｇに示されている。

例Ｈ
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒： ジメチルホルムアミドを７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテルを２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。

あらゆる段階の温室ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が大量に群がっている豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬させる。

所望の時間を経た後、効果を％で測定する。１００％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、及び試験の結果が表Ｈに示されている。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）の化合物
   

   

   式中、
   ｎは、数０、１又は２を表し、
   Ｒは、水素又はフッ素を表し、
   Ｘ、Ｙ及びＺは、互いに独立に、
   水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、シアナート、チオシアナート、ハロゲンを表し、
   それぞれ必要に応じてシアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換され、それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニルを表し、
   それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニルを表し、
   それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキルを表し、又は
   それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルによって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルを表し、又は
   一緒にベンゾ基を表し又はそれぞれ最大４個の炭素原子を有するアルキレン若しくはアルケニレンを表し、ここで、前記炭素鎖は、１ないし３個の窒素原子又は１ないし２個の（直接隣接していない）酸素原子によって分断されていてもよく、このようにして形成された環の一部がハロゲン又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキルによって必要に応じて置換され、ここで、
   Ｘ、Ｙ、又はＺ基のうち少なくとも１つは、
   最大１０個の炭素原子と最大５個の窒素原子及び／又は１つの酸素原子若しくは硫黄原子とを有し、必要に応じて１又は２個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）、−ＳＯ基又は−ＳＯ_２基をさらに含有し、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大４個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基は、
   ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；ハロゲン；それぞれ必要に応じてシアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換され、それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル；それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキル；それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルで置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである。
2. （ａ）式（ＩＩ）の化合物
   

   

   （式中、
   ｎとＲは、請求項１に記載されている意味を有し、
   Ｘ^１、Ｙ^１、Ｚ^１は、それぞれ、対応する基Ｘ、Ｙ、及びＺについて請求項１に記載されている意味を有するが、何れの場合にも、複素環基を表すことはなく、
   基Ｘ^１、Ｙ^１、Ｚ^１のうち少なくとも１つがハロゲンを表す）を、
   式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）の複素環
   Ｈ−Ｘ^２（ＩＩＩａ）、 Ｈ−Ｙ^２（ＩＩＩｂ） Ｈ−Ｚ^２（ＩＩＩｃ）
   （式中、Ｘ^２、Ｙ^２及びＺ^２は、
   最大１０個の炭素原子と最大５個の窒素原子及び／又は１つの酸素若しくは硫黄原子とを有し、必要に応じてオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）、−ＳＯ基又は−ＳＯ_２基をさらに含有し、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大４個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基は、
   ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；ハロゲン；それぞれ必要に応じてシアノ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−置換され、それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニル；必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル；それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキレンジオキシ又はＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキレンジオキシで置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである）と、
   適切な場合には１又は複数の反応補助剤の存在下、及び適切な場合には１又は複数の希釈剤の存在下において、反応させるか、
   又は
   （ｂ）式（ＩＶ）の化合物
   

   

   （式中、
   Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１に記載されている意味を有する）を、
   式（Ｖ）の化合物
   

   

   （式中、
   Ｒは、請求項１に記載されている意味を有し、
   Ｘ^３は、ハロゲンを表す）と、
   適切な場合には１又は複数の反応補助剤の存在下、及び適切な場合には１又は複数の希釈剤の存在下において、反応させ
   適切な場合には、プロセス（ａ）又は（ｂ）に従って得られた式（Ｉ）の化合物が、常法により、上記定義による式（Ｉ）の他の化合物に転換される、ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
3. ｎが、数０又は２を表し、
   Ｒが、水素又はフッ素を表し、
   Ｘ、ＹおよびＺが、互いに独立に、
   水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、シアナート、チオシアナート、ハロゲンを表し、
   それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換され、それぞれアルキル基中に１ないし５個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニルを表し、
   それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニルを表し、
   それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキルを表し、又は
   それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ（それぞれ、ハロゲンはフッ素又は塩素を表すことが好ましい）又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルによって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルを表し、又は
   一緒にベンゾ基を表し又はそれぞれ最大４個の炭素原子を有するアルキレン若しくはアルケニレンを表し、ここで、前記炭素鎖は、１ないし３個の窒素原子又は１ないし２個の（直接隣接していない）酸素原子によって分断されていてもよく、このようにして形成された環の一部がフッ素、塩素、臭素又は１ないし３個の炭素原子を有するアルキルによって必要に応じて置換され、ここで、
   Ｘ、Ｙ、又はＺ基のうち少なくとも１つは、４、６、９又は１０個の炭素原子と最大４個の窒素原子及び／又は１つの酸素原子若しくは硫黄原子とを有し、必要に応じて１又は２個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）、−ＳＯ基又は−ＳＯ_２基をさらに含有し、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基は、
   ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；ハロゲン；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換され、それぞれアルキル基中に１ないし５個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてハロゲン置換され、それぞれアルケニル又はアルキニル基中に２ないし５個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ又はアルキニルオキシカルボニル；それぞれシクロアルキル又はシクロアルケニル基中に３ないし６個の炭素原子を有し、適切な場合には、アルキル部分中に１ないし３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルキルアルキル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ（それぞれ、ハロゲンはフッ素又は塩素を表すことが好ましい）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニル、メチレンジオキシ又はジフルオロメチレンジオキシで置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである、
   ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. ｎが、数０を表し、
   Ｘ、ＹおよびＺが、互いに独立に、
   水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、シアナート、チオシアナート、フッ素、塩素、臭素を表し、
   それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを表し、
   それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを表し、
   シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、又は
   それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルよって置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルを表し、又は
   一緒に、トリメチレン、テトラメチレン、プロペン−１，３−ジイル又はブタジエン１，４−ジイルを表し、ここで、前記炭素鎖は１ないし３個の窒素原子若しくは１ないし２個の（直接隣接していない）酸素原子によって分断されていてもよく、このようにして形成された環の一部がフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルによって必要に応じて置換され、ここで、
   Ｘ、Ｙ、又はＺ基のうち少なくとも１つが、フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、オキソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、２，５−ジオキソ−１−アザシクロペンチル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキソピラゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキソトリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、１，４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−イル、キノリニル、イソキノリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニルからなる群から選択され、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基が、
   ニトロ；アミノ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフロロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチレンジオキシ又はジフルオロメチレンジオキシによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである、
   ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. ｎ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが特に好ましいものとして請求項１に記載された意味を有し、Ｙは水素を表すことが好ましく、
   前記Ｘ又はＺ基のうち少なくとも１つが、
   フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、オキソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、２，５−ジオキソ−１−アザシクロペンチル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキソピラゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキソトリアゾリニル、テトラゾリル、オキソゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、１，４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−イル、キノリニル、イソキノリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピラジニル、ピラダジニル、ピリミジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニルからなる群から選択され、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基が、
   ニトロ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフロロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルであり、
   必要に応じて残りの基Ｘ又はＺが水素を表す、ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. ｎ、Ｒ、Ｘ及びＺが特に好ましいものとして請求項１に記載された意味を有し、ＸとＺは水素を表すことが好ましく、
   Ｙが、フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、オキソピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、オキソピラゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキソトリアゾリニル、テトラゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニルからなる群から選択され、以下に列記されている置換基を必要に応じて最大３個含有する、飽和又は不飽和の、単環又は二環式複素環基を表し、前記置換基が、
   ニトロ；シアノ；カルボキシル；カルバモイル；チオカルバモイル；ヒドロキシル；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；それぞれ必要に応じてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−又はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニル；それぞれ必要に応じてフッ素、塩素又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル、それぞれ必要に応じてニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフロロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニルによって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、フリル又はチエニルである、ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
7. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする、殺虫剤。
8. 有害生物を駆除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
9. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項７に記載の組成物が、有害生物及び／又はそれらの生息環境に対して作用し得ることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。
10. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺虫剤を調製する方法。