KR20060131948A - 오일-기제 현탁 농축물 - Google Patents

오일-기제 현탁 농축물 Download PDF

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Abstract

본 발명은
- 실온에서 고체인 적어도 하나의 활성 농약 물질,
- 적어도 하나의 "폐쇄된" 침투제,
- 적어도 하나의 식물성 오일 또는 미네랄 오일,
- 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제 및
- 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제로 구성된 신규한 오일-기제 현탁 농축물, 이 현탁 농축물을 제조하기 위한 방법 및 함유된 활성 물질을 적용하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.

Description

오일-기제 현탁 농축물{Oil-based suspension concentrates}
본 발명은 신규한 활성 농약 물질의 오일-기제 현탁 농축물, 이들 제제의 제조방법 및 함유된 활성 물질을 적용하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
다수의 활성 농약 물질의 무수 현탁 농축물이 이미 개시되어 있다. 예를 들면, EP-A 0 789 999호에는 활성 물질 및 오일 이외에 각종 계면활성제의 혼합물(침투제로서 작용하는 것을 포함한다) 및 소수성 알루미노필로실리케이트(aluminophyllosilicate) 증점제(thickener)를 함유하는 이러한 유형의 제제가 기술되어 있다. 이들 제제의 안정성은 양호하다. 그러나, 증점제가 의무적으로 존재하면 그 제조가 보다 복잡해지기 때문에 불리하다. 또한, 각 경우에 증점제는 침투제의 첨가량의 일부를 흡수하여, 따라서 적절한 작용을 얻을 수 없다.
또한, US-A 6 165 940호는 활성 농약 물질, 침투제 및 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물 이외에 유기 용매가 존재하는 비수성(non-aqueous) 현탁 농축물을 이미 개시하고 있으며, 이러한 유형의 적합한 용매는 액체 파라핀 또는 식물성 오일 에스테르이다. 그러나, 물로 희석하여 이들 제제로부터 제조될 수 있는 분무액의 안정성 및/또는 생물학적 활성 및/또는 수확물의 내성이 항상 충분한 것은 아니다.
더 나아가 DE-A 10 129 855호는 활성 농약 물질, 침투제 및 계면활성제를 함유하는 오일-기제 현탁 농축물을 개시하고 있다.
상기 특허 출원에 개시된 침투제는 "개방된(open)" 알칸올 알콕실레이트이다.
본 발명에 이르러,
- 실온에서 고체인 적어도 하나의 활성 농약 물질,
- 적어도 하나의 "폐쇄된(closed)" 침투제,
- 적어도 하나의 식물성 오일 또는 미네랄 오일,
- 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제, 및
- 임의로 유화제, 소포제(foam inhibitor), 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질의 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 포함하는 신규한 오일-기제 현탁 농축물이 밝혀졌다.
또한, 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물이
- 실온에서 고체인 적어도 하나의 활성 농약 물질,
- 적어도 하나의 "폐쇄된" 침투제,
- 적어도 하나의 식물성 오일 또는 미네랄 오일,
- 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제 및
- 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질의 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 서로 혼합하고, 생성된 현탁액을 임의로 분쇄함으로써 제조될 수 있음이 밝혀졌다.
마지막으로, 본 발명에 따른 오일-기제 현탁 농축물이 식물 및/또는 그의 서식지에 활성 농약 물질을 적용하는데 매우 적합하다는 것이 밝혀졌다.
증점제를 함유하지 않지만 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물이 매우 양호한 안정성을 가진다는 것은 매우 놀라운 사실임을 알 수 있다. 또한, 거의 유사한 조성을 가진 공지된 제제보다 우수한 생물학적 활성 및/또는 수확물의 내성을 나타낸다는 것은 예기치 못한 사실이다. 놀랍게도, 또한, 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 그의 활성에 있어서 다른 성분 이외에 침투제만 또는 식물성 오일만을 함유하는 유사한 제제를 능가한다. 이러한 상승 효과는 상술한 선행기술로부터 예견될 수 없었다.
또한, "폐쇄된" 침투제가 상응하는 "개방된" 침투제보다 탁월한 생물학적 활성을 나타내는 것은 놀라운 일이다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 또한 일련의 이점들에 의해 주목 할만 하다. 예를 들어, 그들의 생성물은 증점제가 존재하는 상응하는 제제를 제조하는 것 보다 덜 복잡하다. 또 다른 이점은 본 발명의 농축물을 물로 희석할 때, 이미 공지된 이러한 종류의 제제의 경우에 빈번했던 주목할만한 크리밍(creaming)이나 균열성 침전이 일어나지 않는 것이다. 마지막으로, 본 발명의 제제는 함유된 활성 성분의 생물학적 활성을 증진 시키기 때문에, 통상의 제제에 비해 높은 활성이 얻거나 활성 물질이 덜 필요하다.
녹는점이 20 ℃ 이상인 고체 활성 농약 물질은 본 조성물에서 식물 처리에 통상적인 모든 물질이다. 살진균제, 살균제, 살충제, 진드기 구충제, 선충 구제제, 살연체동물제, 제초제, 식물 생장 조절제, 식물 영양제 및 방충제가 바람직하게 언급될 수 있다.
살충제/ 진드기 구충제/ 선충 구제제 :
아바멕틴, ABG-9008, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아세토프롤, 아크리나트린, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알레트린, 알파-시퍼메트린(알파메트린), 아미도플루메트, 아미노카브, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ-60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 아진포스-에틸, 아조사이클로틴,
바실러스 포필리에, 바실러스 스페리쿠스, 파실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348, 바실러스 투린기엔시스 스트레인 GC-91, 바실러스 투린기엔시스 스트레인 NCTC-11821, 바쿨로비루시스, 비우베리아 바시아나, 비우베리아 테넬라, 벤클로티아즈, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤즈옥시메이트, 베타-사이플루트린, 베타-사이퍼메트린, 비펜아자테, 비펜트린, 비나파크릴, 바이오알레트린, 바이오알레트린-S-사이클로펜틸-이성질체, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 바이오레스메트린, 비스트리플루론, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스-에틸, 브로모프로필레이트, 브롬펜빈포스(-메틸), BTG-504, BTG-505, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 캄페클로르, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA-50439, 치노메티오나트, 클로르단, 클로르디메폼, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로로프록시펜, 클로르피리포스-메틸, 클로르피리포스(-에틸), 클로베이포트린, 크로마페노자이드, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 클로티아니딘, 클로티아조벤, 코들몬, 코우마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이디아포모넬라, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이페노트린(1R-트랜스-이성질체), 사이로마진,
DDT, 델타메트린, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 디아펜티우론, 디아리포스, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디코폴, 디크로토포스, 디사이클라닐, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디노부톤, 디노캡, 디노테푸란, 디오페놀란, 디설포톤, 도큐사트-소듐, 도페나핀, DOWCO-439,
에플루실라네이트, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 엠펜트린(1R-이성질체), 엔도설판, 엔토모프토라 spp., EPN, 에스펜발러레이트, 에티오펜카브, 에티오프롤, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡스아졸, 에트림포스,
팜퍼, 페나미포스, 페나자퀸, 펜부타틴 옥사이드, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹스아크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜설포티온, 펜티온, 펜트리파닐, 펜발러레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루아크리피림, 플루아주론, 플루벤지마인, 플루브로시트리네이트, 플루사이클록스우론, 플루시트리네이트, 플루페네림, 플루페녹스우론, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루피라조포스, 플루텐진(플루펜진), 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 퍼브펜프록스(플루프록시펜), 푸라티오카브,
감마-사이할로트린, 감마-HCH, 고시플루어, 그랜들루어, 그래뉼로시스 비루시스,
할펜프록스, 할로페노자이드, HCH, HCN-801, 헵테노포스, 헥사플루뮤론, 헥시티아족스, 하이드라메틸논, 하이드로프렌,
IKA-2002, 이미다클로프리드, 이미프로트린, 인독사카브, 아이오도펜포스, 아이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 아이버멕틴,
자포닐류어,
카데트린, 뉴클리어 폴리헤드로시스 비루시스, 키노프렌,
람다-사이할로트린, 린단, 루페뉴론,
말라티온, 메카밤, 메설펜포스, 메트알데히드, 메탐-소듐, 메타크리포스, 메타미도포스, 메타르히쥼 아니소플리에, 메타르히쥼 플라보비리드, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로어, 메톡시페노자이드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 밀베마이신, MKI-245, MON-45700, 모노크로토포스, 모녹사이덱틴, MTI-800,
날레드, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, 니콜사미드, 니코틴, 니텐피람, 니티아진, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, 노발루론, 노비플루뮤론,
OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤-메틸,
파에실로마이세스 퓨모소로세우스, 파라티온-메틸, 파라티온(-에틸), 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페트롤레움, PH-6045, 페노트린(1R-트랜스 이성질체), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피페로닐 부톡사이드, 피리미카브, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 포타슘 올레에이트, 프랄레트린, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로파르기트, 프로페탐포스, 프로폭슈어, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜뷰트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
레스메트린, RH-5849, 리바비린, RU-12457, RU-15525,
S-421, S-1833, 살리티온, 세부포스, SI-0009, 실라플루오펜, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 설플루라미드, 설포텝, 설프로포스, SZI-121,
타우-플루발리네이트, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 테부피림포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라디폰, 테트라메트린, 테트라메트린(1R-이성질체), 테타라술, 테타-사이퍼메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오사이클램 하이드로제녹살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오설탑-소듐, 투린기엔신, 톨펜피라드, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리코데르마 아트로비리드, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, 바닐리프롤, 베르뷰틴, 베르티실륨 레카니,
WL-108477, WL-40027,
YI-5201, YI-5301, YI-5302,
XMC, 자일릴카브,
ZA-3274, 제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스, ZXI-8901,
3-메틸페닐프로필카바메이트 화합물(쯔마사이드 Z)
3-(5-클로로-3-피리디닐)-8-(2,2,2-트리플루오로에틸)-8-아자바이사이클로[3.2.1]-옥탄-3-카르보니트릴(CAS 등록번호 185982-80-3) 및 상응하는 3-엔도제노스 이성질체(CAS 등록번호 185984-60-5) (WO 96/37494, WO 98/25923 참조), 및
살충용 활성 식물 추출물, 선충, 곰팡이 또는 세균을 포함하는 제재.
식물 영양분의 언급될 수 있는 예에는 다량 영양소 및/또는 소량 영양소를 식물에 공급하기 위한 통상적인 무기 또는 유기 비료가 있다.
살충제 및 진드기 구충제의 언급될 수 있는 다른 예는 하기 물질을 포함한다:
안트라닐아미드(WO 01/70 671, WO 03/015 518, WO 03/015 519, WO 03/016 284, WO 03/016 282, WO 03/016 283, WO 03/024 222, WO 03/062 226, WO 04/027042 및 WO 04/067528),
프탈아미드(EP-A-0 919 542, EP-A-1 006 107, WO 01/00575, WO 01/00599, WO 01/46124, JP-A-2001-335559, WO 01/02354, WO 01/21576, WO 02/088074, WO 02/088075, WO 02/094765, WO 02/094766, WO 02/062807) 및 화학식(I')의 화합물
Figure 112006071263683-PCT00001
상기 식에서,
V 는 산소 또는 N-D 이고,
X 는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노 이며,
W, Y 및 Z 는 서로 독립적으로,수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노 이고,
A 는 수소, 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알콕시알킬, 임의로 적어도 하나의 고리원자가 헤테로원자로 치환된 임의로 치환된 포화 사이클로알킬이며,
B 는 수소 또는 알킬이고,
A 및 B 는 그것이 결합된 탄소 원자와 함께 적어도 하나의 헤테로원자를 임의로 포함하는 포화 또는 불포화, 치환되지 않거나 치환된 고리이며,
D 는 수소 또는 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 고리 멤버가 헤테로원자로 치환된 포화 사이클로알킬 중에서 임의로 치환된 라디칼이고,
A 및 D 는 그것이 결합된 탄소 원자와 함께 적어도 하나의 헤테로원자를 임의로 포함하고, A, D 부분에 치환되지 않거나 치환된 포화 또는 불포화 고리이며,
G 는 수소(a) 또는
Figure 112006071263683-PCT00002
그룹 중 하나이고,
상기 식에서,
E 는 금속이온 또는 암모늄 이온이며,
L 은 산소 또는 황이고,
M 은 산소 또는 황이며,
R1 은 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 적어도 하나의 헤테로원자로 차단될 수 있는 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시- 치환된 사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤타릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴록시알킬이고,
R2 는 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬 또는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며,
R3 는 임의로 할로겐 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고,
R4 및 R5 는 서로 독립적으로,각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알켄일티오, 사이클로알킬티오 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오이며,
R6 및 R7 은 서로 독립적으로, 수소, 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질 또는 그것이 결합된 질소 원자와 함께 임의로 산소 또는 황으로 차단된 임의로 치환된 고리이다.
바람직하게, 오일-기제 오일 현탁 농축물은 화학식(I')의 화합물을 포함하고, 상기 화학식(I')의 라디칼은 하기 정의를 갖는다:
V 는 바람직하게 산소 또는 N-D이고,
W 는 바람직하게 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브롬 또는 불소이며,
X 는 바람직하게 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, 불소, 염소 또는 브롬이고,
Y 또는 Z 는 서로 독립적으로, 바람직하게 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이며,
A 는 바람직하게 수소 또는 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고,
B 는 바람직하게 수소, 메틸 또는 에틸이며,
A, B 및 그들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게 고리멤버가 산소 또는 황으로 임의로 치환된 포화 C3-C6-사이클로알킬이고, 이것은 임의로 C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일- 또는 이치환 될 수 있고,
D 는 바람직하게 수소, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소- 에 의해 치환된 C1-C6-알킬, C3-C4-알켄일 또는 C3-C6-사이클로알킬이며,
A 및 D 는 모두 바람직하게 각 경우에 임의로 메틸 치환된 C3-C4-알칸디일이고, 여기에서 임의로 메틸렌기는 황으로 치환되며,
G 는 바람직하게 수소(a) 또는
Figure 112006071263683-PCT00003
그룹 중 하나, 특히 (a), (b), (c) 또는 (g) 이고,
상기 식에서,
E 는 금속 이온 또는 암모늄 이온이며,
L 은 산소 또는 황이고,
M 은 산소 또는 황이며,
R1 은 바람직하게 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알켄일, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐이고,
R2 는 바람직하게 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알켄일, C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬,
임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬 또는
각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질이며,
R3 는 바람직하게 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐이고,
R4 는 바람직하게 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬티오 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메톡시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며,
R5 는 바람직하게 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-티오알킬이고,
R6 는 바람직하게 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알켄일, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이며,
R7 은 바람직하게 C1-C6-알킬, C3-C6-알켄일 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고,
R6 및 R7 는 모두 바람직하게 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 C3-C6-알킬렌 라디칼이고, 여기에서 임의로 탄소 원자는 산소 또는 황으로 치환되며,
V 는 보다 바람직하게 산소 또는 N-D이고,
W 는 보다 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 메톡시이며,
X 는 보다 바람직하게 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸이고,
Y 및 Z 는 보다 바람직하게 서로 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이며,
A 는 보다 바람직하게 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고,
B 는 보다 바람직하게 수소, 메틸 또는 에틸이며,
A, B 및 그들이 결합된 탄소 원자는 보다 바람직하게 임의로 고리멤버가 산소로 치환된 포화 C6-사이클로알킬이고, 이것은 임의로 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 일치환 되고,
D 는 보다 바람직하게 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 알릴, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이며,
A 및 D 는 모두 보다 바람직하게 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일이고,
G 는 보다 바람직하게 수소(a) 또는
Figure 112006071263683-PCT00004
그룹 중 하나이며,
상기 식에서,
M 은 산소 또는 황이고,
R1 은 보다 바람직하게 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐이며,
R2 는 보다 바람직하게 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질이고,
R6 및 R7 은 서로 독립적으로, 보다 바람직하게 메틸, 에틸 또는 모두 C3-메틸렌 그룹이 산소로 치환된 C5-알킬렌 라디칼이다.
V 는 매우 바람직하게 N-D 이고,
W 는 매우 바람직하게 수소 또는 메틸이며,
X 는 매우 바람직하게 염소, 브롬 또는 메틸이고,
Y 및 Z 는 매우 바람직하게 서로 독립적으로, 수소, 염소, 브롬 또는 메틸이며,
A, B 및 그들이 결합된 탄소 원자는 매우 바람직하게 임의로 고리 멤버가 산소로 치환된 포화 C6-사이클로알킬이고, 이것은 임의로 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시,에톡시, 프로폭시 또는 부톡시로 일치환되고,
D 는 매우 바람직하게 수소이며,
G 는 매우 바람직하게 수소(a) 또는
Figure 112006071263683-PCT00005
그룹 중 하나이고,
상기 식에서,
M 은 산소 또는 황이며,
R1 은 매우 바람직하게 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸메틸티오, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐이고,
R2 는 매우 바람직하게 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질이며,
R6 및 R7 은 서로 독립적으로, 매우 바람직하게 메틸, 에틸 또는 모두 C3-메틸렌 그룹이 산소로 치환된 C5-알킬렌 라디칼이다.
특히 바람직하게, 오일-기제 오일 현탁 농축액은 화학식(I")의 화합물을 포함한다.
Figure 112006071263683-PCT00006
화학식 번호 W X Y Z R G 녹는점℃
I"-1 H Br 5-CH3 H OCH3 CO-i-C3H7 122
I"-2 H Br 5-CH3 H OCH3 CO2-C2H5 140-142
I"-3 H CH3 5-CH3 H OCH3 H >220
I"-4 H CH3 5-CH3 H OCH3 CO2-C2H5 128
I"-5 CH3 CH3 3-Br H OCH3 H >220
I"-6 CH3 CH3 3-Cl H OCH3 H 219
I"-7 H Br 4-CH3 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 217
I"-8 H CH3 4-Cl 5-CH3 OCH3 CO2C2H5 162
I"-9 CH3 CH3 3-CH3 4-CH3 OCH3 H >220
I"-10 CH3 CH3 3-Br H OC2H5 CO-i-C3H7 212-214
I"-11 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-n-C3H7 134
I"-12 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-i-C3H7 108
I"-13 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-c-C3H5 163
보다 바람직하게, 오일-기제 오일 현탁 농축액은 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세타미그리드, 니텐피람, 클로티아니딘, 티아메톡삼 또는 디노테퓨란을 포함한다.
보다 바람직하게, 오일-기제 오일 현탁 농축액은 1H-피라졸-5-카르복스아미드,3-브로모-N-[4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)-카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐) (9CI); 1H-피라졸-5-카르복스아미드,N-4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸) (9CI); 1H-피라졸-5-카르복스아미드,3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐) (9CI); 1H-피라졸-5-카르복스아미드,N-[4-클로로-2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]-카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸) (9CI)을 포함한다.
본 조성물에 적당한 침투제는 식물 내로 활성 농약 물질의 침투를 향상시키기 위해 통상적으로 사용하는 모든 물질이다. 본 조성물에서 침투제는 수용성 분무액 및/또는 분무 커버링으로부터 식물의 큐티클층으로 침투하고, 그에 의해 큐티클층에서 활성물질의 이동성이 증가되는 능력에 의해 정의되어 진다. 아래 개시된 방법과 문헌(Bauer et al.,1997, Pesticide Science 51, 131-152)은 이러한 특성을 결정하는데 사용될 수 있다.
바람직한 것은 화학식(I)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00007
상기 식에서,
R 은 4 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,
R' 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이며,
AO 는 에틸렌 옥사이드 라디칼, 프로필렌 옥사이드 라디칼, 부틸렌 옥사이드 라디칼 또는 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 라디칼의 혼합물 또는 에틸렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 라디칼의 혼합물이고,
m 은 2 내지 30의 수를 나타낸다.
특히 바람직한 침투제 그룹은 화학식(Ia)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00008
상기 식에서,
R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
EO 는 -CH2-CH2-O- 이며,
n 은 2 내지 20의 수를 나타낸다.
보다 특히 바람직한 침투제 그룹은 화학식(Ib)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00009
상기 식에서,
R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
EO 는 CH2-CH2-O- 이며,
PO 는
Figure 112006071263683-PCT00010
이고,
p 는 1 내지 10의 수를 나타내며,
q 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
보다 특히 바람직한 침투제 그룹은 화학식(Ic)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00011
상기 식에서,
R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
EO 는 CH2-CH2-O- 이며,
PO 는
Figure 112006071263683-PCT00012
이고,
r 은 1 내지 10의 수를 나타내며,
s 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
보다 특히 바람직한 침투제 그룹은 화학식(Id)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00013
상기 식에서,
t 는 8 내지 13의 수를 나타내고,
u 는 6 내지 17의 수를 나타낸다.
보다 특히 바람직한 침투제 그룹은 화학식(Ie)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00014
R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
EO 는 CH2-CH2-O- 이며,
BO 는
Figure 112006071263683-PCT00015
이고,
p 는 1 내지 10의 수를 나타내며,
q 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
보다 특히 바람직한 침투제 그룹은 화학식(If)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00016
R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
BO 는
Figure 112006071263683-PCT00017
이며,
EO 는 CH2-CH2-O- 이고,
r 은 1 내지 10의 수를 나타내며,
s 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
상기 나타낸 화학식에서,
R 은 바람직하게 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, n-도데실, 이소도데실, 라우릴, 미리스틸, 이소트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실이다.
화학식(Ie)의 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트는 화학식(Ie-1)의 화합물을 포함한다:
Figure 112006071263683-PCT00018
상기 식에서,
EO 는 CH2-CH2-O- 이고,
BO 는
Figure 112006071263683-PCT00019
이며,
수 6 및 2는 평균값을 나타낸다.
특히 바람직한 것은 또한 화학식(Ie-2)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112006071263683-PCT00020
상기 식에서,
EO 는 CH2-CH2-O- 이고,
BO 는
Figure 112006071263683-PCT00021
이며,
수 8 및 2는 평균값을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식(Id)의 알칸올 알콕실레이트는
t 가 9 내지 12의 수를 나타내고
u 가 7 내지 9의 수를 나타내는 구조식의 화합물이다.
상기 화학식에 의해 알칸올 알콕실레이트의 일반적인 정의가 제시된다. 이들 물질은 상이한 사슬 길이를 가진 상기한 유형의 물질의 혼합물로 되어 있다. 따라서, 지수의 경우, 또한 정수와는 다른 평균값이 계산될 수 있다.
예로서 언급되는 것으로,
t 가 평균값 10.5를 나타내고
u 가 평균값 8.4를 나타내는 화학식(Id)의 알칸올 알콕실레이트가 만들어질 수 있다.
상기 화학식의 "폐쇄된" 알칸올 알콕실레이트는 공지되었고, 상업적으로 입수할수 있거나 공지된 방법(EP-A 0 681 865)으로 제조될 수 있다.
"폐쇄된" 침투제는 일반적으로 본원에 개시된 화학식(I)의 화합물을 의미한다.
"개방된" 침투제는 일반적으로 R'가 수소인 경우 화학식(I)의 화합물을 의미한다. 침투제는 EP-A-681 865 에 개시되어 있다.
화학식(I')의 화합물은 공지되었다:
3-아실-피롤리딘-2,4-디온스 약제의 특성은 이미 공지되었다 (S.Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). 또한, N-페닐피롤리딘-2,4-디온스는 R. Schmierer 와 H. Mildenberger(Liebigs Ann. Chem.1985, 1095)에 의해 합성되었다.
EP-A-0 262 399 및 GB-A-2 266 888 에는 유사한 구조의 화합물(3-아릴-피롤리딘-2,4-디온스)이 개시되었다. 공지된 화합물에는 치환되지 않은 바이사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-355 599, EP-A-415 211 및 JP-A-12-053 670) 및 치환된 모노사이클릭 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-377 893 및 EP-A-442 077)가 포함된다.
또한, 폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-442 073) 및 1H-아릴피롤리딘-디온 유도체(EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 및 WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 04/024688, WO 04/007448, WO 04/080962 및 WO 04/065366)가 공지되었다.
또한, Δ3-디하이드로퓨란-2-온 유도체가 공지되었다(참조. DE-A-4 014 420). 출발물질로서 사용되는 테트론산 유도체(예를 들면, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-5-(4-플루오로페닐)-Δ3-디하이드로퓨란-2-온과 같은)의 합성은 마찬가지로 DE-A-4 014 420 에 개시되었다. 유사한 구조의 화합물이 공개공보 Campbell et al., J. Chem.Soc., Perkin Trans.1,1985, (8) 1567-76 로부터 공지되었다. 또한, 3-아릴-Δ3-디하이드로퓨란온 유도체가 EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17 972, WO 01/23354, WO 01/74770, W0 04/024688 및 WO 04/080962 로부터 공지되었다.
적절한 식물성 오일은 농약 조성물에 통상적으로 사용될 수 있고 식물로부터 수득될 수 있는 모든 오일과 이들의 혼합물이다. 예로서, 해바라기유, 유채유(rapeseed oil), 올리브유, 대두유 및 옥수수유가 언급될 수 있다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제를 포함한다.
적합한 비이온성 계면활성제는 농약 조성물에 통상적으로 사용될 수 있는 유형의 모든 물질이다. 바람직하게, 폴리에틸렌 옥사이드-폴리프로필렌 옥사이드 블록 공중합체, 선형 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방산의 반응 생성물, 또한 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜과 폴리비닐피롤리돈의 공중합체, 및 (메트)아크릴산과 (메트)아크릴산 에스테르의 공중합체, 또한 임의로 인산화 및 염기에 의해 임의로 중성화될 수 있는 알킬 에톡실레이트 및 알킬아릴 에톡실레이트가 언급될 수 있으며, 예로서 소르비톨 에톡실레이트가 언급될 수 있다.
적절한 음이온성 계면활성제는 농약 조성물에 통상적으로 사용될 수 있는 유형의 모든 물질이다. 알킬설폰산 또는 알킬아릴설폰산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염이 바람직하다.
본 발명의 제제에 포함될 수 있는 적절한 보조제는 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및 불활성 충전 물질이다.
바람직한 유화제는 에톡실화 노닐페놀, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알킬페놀의 반응생성물, 에톡실화 아릴알킬페놀, 에톡실화 및 프로폭실화 아릴알킬페놀 및 황산화 또는 인산화 아릴알킬 에톡실레이트 및/또는 -에톡시-프로폭실레이트(여기서, 폴리에틸렌 옥사이드-소르비탄 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르와 같은 소르비탄 유도체가 예로서 언급될 수 있다)이다.
적합한 소포제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 실리콘 오일 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하다.
가능한 방부제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 언급될 수 있는 예는 Preventol®(Bayer AG) 및 Proxel®이다.
적합한 항산화제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀이 바람직하다.
가능한 착색제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 이산화티탄, 카본블랙, 산화아연 및 청색 안료 및 퍼마넨트 레드(Permanent Red) FGR이 예로서 언급될 수 있다.
적합한 불활성 충전물질은 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있고 증점제로서 작용하지 않는 모든 물질이다. 카보네이트, 실리케이트 및 옥사이드와 같은 무기 입자 및 또한 우레아-포름알데히드 축합물과 같은 유기 물질이 바람직하다. 카올린, 금홍석, 이산화규소(이른바 고분산 규산), 실리카 겔, 및 천연 및 합성 실리케이트, 추가로 활석이 예로서 언급될 수 있다.
개별 성분들의 함량은 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물에서 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 즉,
- 활성 농약 물질의 농도는 일반적으로 5 내지 30 중량%, 바람직하게는 10 내지 25 중량%이고,
- "폐쇄된" 침투제의 농도는 일반적으로 5 내지 30 중량%, 바람직하게는 15 내지 25 중량%이며,
- 식물성 오일 또는 미네랄 오일의 농도는 일반적으로 20 내지 55 중량%, 바람직하게는 25 내지 50 중량%이고,
- 계면활성제의 농도는 일반적으로 2.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 5.0 내지 25 중량%이며,
- 첨가제의 농도는 일반적으로 0 내지 25 중량%, 바람직하게는 0 내지 20 중량%이다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 성분들을 각 경우에 원하는 비율로 서로 혼합함으로써 제조된다. 성분들을 서로 혼합하는 경우 순서는 임의적이다. 편의상, 고체 성분은 미분쇄 상태로 사용될 수 있다. 그러나, 우선 구성요소를 혼합한 후 생성된 현탁액을 거칠게 분쇄한 다음 평균 입경이 20 ㎛ 이하이도록 미세하게 분쇄하는 것이 또한 가능하다. 고체 입자의 평균 입경이 1 내지 10 ㎛인 현탁 농축물이 바람직하다.
본 발명의 방법을 수행하는 경우, 온도는 각 경우에 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 반응은 10 내지 60 ℃, 바람직하게는 15 내지 40 ℃의 온도에서 수행된다. 본 발명의 방법을 수행하는 경우, 농약 제제의 제조에 사용되는 통상의 혼합 및 분쇄 장치가 적합하다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 결정 성장이 관찰되지 않기 때문에 승온 또는 저온에서 비교적 오랜 저장후에도 안정한 제제이다. 이들 농축물을 물로 희석하여 균일한 분무액으로 전환시킬 수 있다. 이들 분무액은 통상의 방법에 따라, 즉 예를 들어 분무, 관수 또는 주입에 의해 사용될 수 있다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물의 적용비율은 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 특정 활성 농약 물질 및 제제 중의 함량에 따라 좌우된다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물을 사용함으로써, 농약 활성 물질이 특히 유리한 방식으로 식물 및/또는 이들의 서식지에 전달될 수 있다. 함유된 농약 활성 물질은 상응하는 통상의 제제의 형태로 적용하는 것보다 우수한 생물학적 활성(특히 보다 뛰어난 살충 작용 및/또는 보다 뛰어난 내성)을 나타낸다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부분이 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 품종권자의 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하며, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunks), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 예시된다. 또한 식물의 부분은 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 물질로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분출, 증발, 분사 또는 도포에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물 종 및 식물 품종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 품종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다. 용어 식물 품종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 특성을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 품종, 생리형(biotype) 및 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가(상승)적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 제제의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것) 식물 또는 식물 품종은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 활성 제초 물질에 대한 식물의 내성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자, 사탕무, 사탕수수 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 및 유지종자가 특히 강조된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이하 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 특성은 또한 특정 활성 제초 물질, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내성) 및 STS®(설포닐우레아 내성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 특성을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명의 현탁 농축물을 사용하여 특히 유리하게 처리될 수 있다. 현탁 농축물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 현탁 농축물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명이 하기 실시예에 의해 설명된다.
제조 실시예
실시예 1
화학식(I"-4)의 화합물 100.0 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 100.0 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 90.0 g, 리그닌 설포네이트(Borresperse NA) 10.0 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 2.0 g, 무수 시트르산 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화학식(Ie-2)의 화합물 250.0 g 및 해바라기유 440.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10분 동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
실시예 2
화학식(I"-4)의 화합물 100.0 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레이트 100.0 g, 폴리옥시에틸렌 지방산 글리세리드 (Atlas G 1281) 100.0 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 2,6-디-t-부틸-n-메틸페놀 2.0 g, 무수시트르산 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화학식(Ie-1)의 화합물 250.0 g 및 해바라기유 445.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10분 동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
실시예 3
이미다클로프리드 200.0 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레이트 100.0 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 70.0 g, 리그닌 설포네이트(Borresperse NA) 30.0 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 2.0 g, 무수 시트르산 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화학식(Ie-2)의 화합물 200.0 g 및 해바라기유 400.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10분동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체입자의 90%가 평균입경 6㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
비교 실시예 1
화학식 (I"-4)의 화합물 100.0 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 100.0 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 90.0 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 10.0 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 2.0 g, 무수 시트르산 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화합물 CH3-(CH2)8-O(-EO-)8-(-BO-)2-H 250.0 g (여기에서, EO는 CH2-CH2-O-를 나타내고, BO는
Figure 112006071263683-PCT00022
을 나타내며, 수 8 및 2는 평균값을 나타낸다) 및 해바라기유 440.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10 분동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
비교 실시예 2
이미다클로프리드 200.0 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 100.0 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 70.0 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 30.0 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 부틸하이드록시톨루엔 2.0 g, 무수시트르산 2.0 g 을 실온에서 교반하면서 화합물 CH3-(CH2)8-O(-EO-)8-(-BO-)2-H 200.0 g (여기에서, EO는 CH2-CH2-O-를 나타내고, BO는
Figure 112006071263683-PCT00023
을 나타내며, 수 8 및 2는 평균값을 나타낸다) 및 해바라기유 400.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10 분동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
응용 실시예
실시예 I
시험 설명: 큐티클층에서 침투제
큐티클층에서 침투제로 작용하는 첨가제는 이후에 가속 첨가제(accelerator additive)로서 언급될 수 있다(참조. Schonherr and Baur, 1994, Pesticide Science42 ; 185-208). 가속 첨가제의 특징은 수용성 분무액 및/또는 분무 커버링으로부터 큐티클로 침투하고, 그에 의해 큐티클로 활성물질의 이동성을 증가시키는 능력이다. 이에 반해, 폴리에틸렌 글리콜과 같은 다른 첨가제는 분무커버링(액체상을 통한)에서만 작용하거나 예를 들면, 소듐 도데실 설페이트와 같은 다른 첨가제는 습윤제로서만 작용한다.
이러한 시험은 큐티클층에서 다른 물질의 침투성에 첨가제가 미치는 영향을 결정한다. 큐티클에서 시험 물질의 이동성은 첨가제가 있거나 첨가제 없이 탈착 방법에 의해 측정된다. 그 방법은 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science, 51,131-152)에 상세히 기술되어 있고, 원칙과 그것에서 벗어나는 것은 아래에 기술한다. 추적자(tracer)의 기능을 갖는 시험 물질로서 방사 표지된 약유기산을 선택 하였다. 사용된 식물 재료는 실외 복숭아 나뭇잎 윗면의 효소적으로 분리된 잎의 큐티클을 포함한다. 큐티클을 특별히 제작된 스테인레스 스틸 확산 셀에 장치하였다. pH 3의 시트르산 완충용액에서 용해된 상태의 추적자를 본래 잎의 안쪽 면에 가하였다. 안쪽 면은 해리되지 않은 산에서 추적자의 적은 양의 방사능을 흡수한다. 그 후에 안쪽 면을 덮고, 100% 대기 습도에서 유지하였다. 보통 대기에 노출되는 잎 큐티클의 형태상 바깥 면을 완충용액(pH7)에 접촉시키고, 수용체 용액에 접촉시킨 뒤, 탈착을 시작하였다. 시험 물질의 침투된 산은 수용체에 의해 용해되고, 탈착은 1차 속도식을 따른다. 탈착 상수는 큐티클에서 추적자의 이동성에 비례한다.
이 상수를 결정하기 위해 적어도 두 번 반복한 후, 시험 첨가제를 부가적으로 포함하는 완충용액으로 탈착을 계속한다. 첨가제의 성질에 따라 큐티클에서 첨가제의 수착이 일어나고, 큐티클에 대한 가소제로서의 활성에 따라 큐티클로 추적자의 이동성이 증가한다. 이것은 증가 된 탈착 상수도 명백해지고, 첨가제가 있을 때와 첨가제가 없을 때의 기울기 비율은 큐티클층에 침투제로서 작용하는 첨가제의 효과를 설명한다. 다른 첨가제들의 평균적인 효과의 비교는 큐티클 가소제로서 작용하는 유효성을 나타낸다.
결과:
큐티클에서 활성물질(여기에서는, 약유기산)의 이동성에 대한 폐쇄된(메틸화) 첨가제 및 개방된(비메틸화) 첨가제의 효과. 사용한 첨가제는 메틸화 또는 비메틸화된 이소트리데실-(6) 에톡실레이트 및 상기 언급된 침투제 Ie-1 및 Ie-2 와 그것들의 개방형인 Ie'-1 및 Ie'-2 였다.
첨가제 평균효과 표준오차
이소트리데실-(6)에톡실레이트,개방형 42.3 9.3
이소트리데실-(6)에톡실레이트,폐쇄형 78.9 21.5
Ie'-1, 개방형 9.0 1.8
Ie-1(=폐쇄형) 78.4 26.1
(실시예2의 첨가제)
Ie'-2, 개방형 45.1 14.3
Ie-2,(=폐쇄형) 89.1 19.1
(실시예1의 첨가제)
실시예 II
침투력 시험
본 시험에서 효소적으로 분리된 사과 잎의 큐티클에 대한 활성 물질의 침투력을 측정하였다.
사용된 잎은 골든 델리셔스(Golden Delicious) 품종의 사과나무로부터 완전 성숙된 상태에 있는 것을 자른 것이다. 큐티클은 다음과 같이 분리하였다:
- 우선, 밑면을 염료로 표지하고 천공한 잎 디스크(leaf disc)에 pH 3 내지 4로 완충시킨 펙티나아제 용액(0.2% 내지 2% 세기)을 진공 침투(vacuum infiltration)에 의해 충전하였다.
- 소듐 아지드를 첨가한 후,
- 처리된 잎 디스크를 본래 잎 구조가 붕괴되고 비세포성 큐티클(non-cellular cuticle)이 분리될 때까지 방치하였다.
그 후 기공 과 모용(hair)이 제거된 잎 윗면으로부터 얻어진 큐티클을 사용하였다. 이것을 물 및 pH 7 의 완충용액을 사용하여 교대로 여러번 씻어내었다. 마지막으로, 수득한 깨끗한 큐티클을 테플론 플래크에 놓고, 온화한 에어제트를 사용하여 건조시켰다.
다음 단계로 막 투과 연구를 위해 이러한 방법으로 얻어진 큐티클막을 스테인레스 스틸 확산 셀(=운반 챔버)에 놓았다. 투과 연구를 위해 핀셋을 사용하여 큐티클을 실리콘 그리스로 코팅된 확산 셀의 가장자리에서 중앙으로 놓고, 그리스 바 른 링을 사용하여 밀봉하였다. 본래의 안쪽 면이 확산 셀의 안쪽을 항하도록 하면서, 형태학상 큐티클의 바깥면이 바깥쪽을 향하도록, 즉, 공기에 접하도록 배열을 하였다. 확산 셀을 물 또는 물과 용매의 혼합물로 충전하였다.
침투력은 각 큐티클의 바깥면에 0.1 g/l 활성물질을 함유하는 분무액 10 μl 와 아래 개시된 제재 10 μl 를 가하여 결정한다.
각 분무액에는 수도물(mains water)을 사용한다.
분무액을 도포한 후, 각각 물을 증발시켜 체임버를 엎어놓고, 각 경우에 큐티클의 바깥면에 정의된 습도와 온도의 공기가 불어오도록 하면서 서머스탯 트로프에 놓는다. 상대 대기 습도 60%와 20℃의 온도에서 침투가 시작된다. 규칙적인 간격으로, 샘플을 주입기를 사용하여 넣고, 침투된 활성물질의 양을 측정한다.
실험의 결과가 표에 나타났다. 나타난 숫자는 5번 측정의 평균값이다.
표 Ia : 화학식 (I"-4)의 화합물의 OD 제재로부터 사과 잎 큐티클에 대한 침투력.
제재 침투력 (%)
10시간 후 23시간 후
실시예 1 19 34
비교 실시예 1 12 19
표 Ib : 이미다클로프리드의 OD 제재로부터 사과 잎 큐티클에 대한 침투력.
제재 침투력 (%)
3시간 후 12시간 후 24시간 후
실시예 3 22 48 61
비교 실시예 2 22 35 50
실시예 III
침투력 시험 (실시예 II를 보라)
분무액 A
물 1 리터에 화학식 (I"-4)의 화합물 0.1 g, 화학식 (Ie-2)의 화합물 0.25 g, 해바라기유 0.44 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 0.1 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 0.07 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 0.03 g.
분무액 B
물 1 리터에 화학식 (I"-4)의 화합물 0.1 g, 화학식 (Ie-2)의 화합물 0.4 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 0.1 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 0.07 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 0.03 g.
분무액 C
물 1 리터에 화학식 (I"-4)의 화합물 0.1 g, 해바라기유 0.7 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 0.1 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 0.07 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 0.03 g.
분무액 D
물 1 리터에 화학식 (I"-4)의 화합물 0.1 g, 트리스테아릴페놀-(29)에톡실레이트 0.02 g, 글리세롤 0.1 g.
표 II
활성물질의 침투력 %
1.5시간 후 10시간 후 22시간 후
A 11 31 47
B 5 22 33
C 2 7 16
D <5

Claims (25)

  1. - 실온에서 고체인 적어도 하나의 활성 농약 물질,
    - 적어도 하나의 "폐쇄된" 침투제,
    - 적어도 하나의 식물성 오일 또는 미네랄 오일,
    - 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제 및
    - 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질의 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 함유하는 오일-기제 현탁 농축물.
  2. 제 1 항에 있어서, 활성 농약 물질이 살진균제, 살균제, 살충제, 진드기 구충제, 선충구제제, 살연체동물제, 제초제, 식물 생장 조절제, 식물 영양제 및/또는 방충제인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  3. 제 1 항에 있어서, 활성 농약 물질이 이미다클로프리드(imidacloprid), 티아클로프리드(thiacloprid), 아세트아미프리드(acetamiprid), 니텐피람(nitenpyram), 클로티아니딘(clothianidin), 티아메톡삼(thiamethoxam) 또는 디노테퓨란(dinotefuran)인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  4. 제 1 항에 있어서, 활성 농약 물질이 1H-피라졸-5-카르복스아미드,3-브로모-N-[4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)-카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐) (9CI); 1H-피라졸-5-카르복스아미드,N-4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸) (9CI); 1H-피라졸-5-카르복스아미드,3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐) (9CI) 또는 1H-피라졸-5-카르복스아미드,N-[4-클로로-2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]-카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸) (9CI)인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  5. 제 1 항에 있어서, 농약 활성 물질이 하기 화학식 (I')의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00024
    상기 식에서,
    V 는 산소 또는 N-D 이고,
    X 는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노 이며,
    W, Y 및 Z 는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노 이고,
    A 는 수소, 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알콕시알킬, 임의로 적어도 하나의 고리원자가 헤테로원자로 치환된 임의로 치환된 포화 사이클로알킬이며,
    B 는 수소 또는 알킬이고,
    A 및 B 는 그것이 결합된 탄소 원자와 함께 적어도 하나의 헤테로원자를 임의로 포함하는 포화 또는 불포화, 치환되지 않거나 치환된 고리이며,
    D 는 수소 또는 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 고리 멤버가 헤테로원자로 치환된 포화 사이클로알킬 중에서 선택된 임의로 치환된 라디칼이고,
    A 및 D 는 그것이 결합된 탄소 원자와 함께 적어도 하나의 헤테로원자를 임의로 포함하고, A, D 부분에 치환되지 않거나 치환된 포화 또는 불포화 고리이며,
    G 는 수소(a) 또는
    Figure 112006071263683-PCT00025
    그룹 중 하나이고,
    상기 식에서,
    E 는 금속이온 또는 암모늄 이온이며,
    L 은 산소 또는 황이고,
    M 은 산소 또는 황이며,
    R1 은 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 적어도 하나의 헤테로원자로 차단될 수 있는 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시- 치환된 사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤타릴록시알킬이고,
    R2 는 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알켄일, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬 또는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이며,
    R3 는 임의로 할로겐 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고,
    R4 및 R5 는 서로 독립적으로, 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알켄일티오, 사이클로알킬티오 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오이며,
    R6 및 R7 은 서로 독립적으로, 수소, 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질 또는 그것이 결합된 질소 원자와 함께 임의로 산소 또는 황으로 차단된 임의로 치환된 고리이다.
  6. 제 1 항에 있어서,
    V 는 산소 또는 N-D이고,
    W 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브롬 또는 불소이며,
    X 는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, 불소, 염소 또는 브롬이고,
    Y 또는 Z 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이며,
    A 는 수소 또는 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬이고,
    B 는 수소, 메틸 또는 에틸이며,
    A, B 및 그들이 결합된 탄소 원자는 고리 멤버가 산소 또는 황으로 임의로 치환된 포화 C3-C6-사이클로알킬이고, 이것은 임의로 C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일- 또는 이 치환될 수 있고,
    D 는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소- 가 치환된 C1-C6-알킬, C3-C4-알켄일 또는 C3-C6-사이클로알킬이며,
    A 및 D 는 모두 각 경우에 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일이고, 여기에서 임의로 메틸렌기는 황으로 치환되며,
    G 는 바람직하게 수소(a) 또는
    Figure 112006071263683-PCT00026
    그룹 중 하나이고, 상기 식에서,
    E 는 금속 이온 또는 암모늄 이온이며,
    L 은 산소 또는 황이고,
    M 은 산소 또는 황이며,
    R1 은 각 경우에 임의로 할로겐 치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알켄일, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬,
    임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐,
    각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐이고,
    R2 는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알켄일, C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬,
    임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬 또는
    각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질이며,
    R3 는 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐이고,
    R4 는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬티오 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메톡시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며,
    R5 는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-티오알킬이고,
    R6 는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알켄일, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이며,
    R7 은 C1-C6-알킬, C3-C6-알켄일 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고,
    R6 및 R7 는 모두 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 C3-C6-알킬렌 라디칼이며, 여기에서 임의로 탄소 원자는 산소 또는 황으로 치환된 화학식 (I')의 화합물을 포함하는 현탁 농축물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    V 는 산소 또는 N-D이고,
    W 는 수소, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 메톡시이며,
    X 는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸이고,
    Y 및 Z 는 서로 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이며,
    A 는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고,
    B 는 수소, 메틸 또는 에틸이며,
    A, B 및 그들이 결합된 탄소 원자는 임의로 고리 멤버가 산소로 치환된 포화 C6-사이클로알킬이 되고, 이것은 임의로 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 일치환 되고,
    D 는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 알릴, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이며,
    A 및 D 는 모두 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일이고,
    G 는 수소(a) 또는
    Figure 112006071263683-PCT00027
    그룹 중 하나이며, 상기 식에서,
    M 은 산소 또는 황이고,
    R1 은 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실,
    임의로 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 일- 또는 이치환된 페닐,
    각 경우에 염소 또는 메틸에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 피리딜 또는 티에닐이며,
    R2 는 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질이고,
    R6 및 R7 은 서로 독립적으로, 메틸, 에틸 또는 모두 C3-메틸렌 그룹이 산소로 치환된 C5-알킬렌 라디칼인 화학식 (I')의 화합물을 포함하는 현탁 농축물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    V 는 N-D 이고,
    W 는 수소 또는 메틸이며,
    X 는 염소, 브롬 또는 메틸이고,
    Y 및 Z 는 서로 독립적으로, 수소, 염소, 브롬 또는 메틸이며,
    A, B 및 그들이 결합된 탄소 원자는 임의로 고리 멤버가 산소로 치환된 포화 C6-사이클로알킬이고, 이것은 임의로 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시로 일치환되고,
    D 는 수소이며,
    G 는 수소(a) 또는
    Figure 112006071263683-PCT00028
    그룹 중 하나이고, 상기 식에서,
    M 은 산소 또는 황이며,
    R1 은 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는
    불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐,
    각 경우에 염소 또는 메틸에 의해 임의로 일치환된 피리딜 또는 티에닐이고,
    R2 는 C1-C8-알킬, C2-C4-알켄일, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질이며,
    R6 및 R7 은 서로 독립적으로, 메틸, 에틸 또는 모두 C3-메틸렌 그룹이 산소로 치환된 C5-알킬렌 라디칼인 화학식 (I')의 화합물을 포함하는 현탁 농축물
  9. 제 1 항에 있어서,
    V 는 N-H 이고,
    A 및 B 는 그들이 결합된 탄소 원자와 함께 치환된 6-원자고리를 형성하며,
    치환기 W, X, Y, Z, G 및 R 은 하기 표에서 정의된 바와 같은 화학식 (I')의 화합물을 포함하는 현탁 농축물:
    W X Y Z R G H Br 5-CH3 H OCH3 CO-i-C3H7 H Br 5-CH3 H OCH3 CO2-C2H5 H CH3 5-CH3 H OCH3 H H CH3 5-CH3 H OCH3 CO2-C2H5 CH3 CH3 3-Br H OCH3 H CH3 CH3 3-Cl H OCH3 H H Br 4-CH3 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 H CH3 4-Cl 5-CH3 OCH3 CO2C2H5 CH3 CH3 3-CH3 4-CH3 OCH3 H CH3 CH3 3-Br H OC2H5 CO-i-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-n-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-i-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-c-C3H5
    .
  10. 제 1 항에 있어서, 침투제가 적어도 하나의 화학식 (I)의 알칸올 알콕실레이트인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00029
    상기 식에서,
    R 은 4 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,
    R' 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이며,
    AO 는 에틸렌 옥사이드 라디칼, 프로필렌 옥사이드 라디칼, 부틸렌 옥사이드 라디칼 또는 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 라디칼의 혼합물 또는 에틸렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 라디칼의 혼합물이고,
    m 은 2 내지 30의 수를 나타낸다.
  11. 제 1 항에 있어서, 침투제가 적어도 하나의 화학식 (Ia)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00030
    상기 식에서,
    R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
    EO 는 -CH2-CH2-O- 이며,
    n 은 2 내지 20의 수를 나타낸다.
  12. 제 1 항에 있어서, 침투제가 적어도 하나의 화학식 (Ib)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00031
    상기 식에서,
    R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
    EO 는 CH2-CH2-O- 이며,
    PO 는
    Figure 112006071263683-PCT00032
    이고,
    p 는 1 내지 10의 수를 나타내며,
    q 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
  13. 제 1 항에 있어서, 침투제가 적어도 하나의 화학식 (Ic)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00033
    상기 식에서,
    R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
    EO 는 CH2-CH2-O- 이며,
    PO 는
    Figure 112006071263683-PCT00034
    이고,
    r 은 1 내지 10의 수를 나타내며,
    s 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
  14. 제 1 항에 있어서, 침투제가 화학식 (Id)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00035
    상기 식에서,
    t 는 8 내지 13의 수를 나타내고,
    u 는 6 내지 17의 수를 나타낸다.
  15. 제 1 항에 있어서, 침투제가 화학식 (Ie)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00036
    상기 식에서,
    R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
    EO 는 CH2-CH2-O- 이며,
    BO 는
    Figure 112006071263683-PCT00037
    이고,
    p 는 1 내지 10의 수를 나타내며,
    q 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
  16. 제 1 항에 있어서, 침투제가 화학식 (If)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00038
    상기 식에서,
    R 및 R' 는 상기 나타낸 의미를 가지고,
    BO 는
    Figure 112006071263683-PCT00039
    이며,
    EO 는 CH2-CH2-O- 이고,
    r 은 1 내지 10의 수를 나타내며,
    s 는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
  17. 제 10 항, 제 11 항, 제 12 항, 제 13 항, 제 15 항 또는 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R 이 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-옥 틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, n-도데실, 이소도데실, 라우릴, 미리스틸, 이소트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  18. 제 1 항에 있어서, 침투제가 화학식 (Ie-1)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00040
    상기 식에서,
    EO 는 CH2-CH2-O- 이고,
    BO 는
    Figure 112006071263683-PCT00041
    이며,
    수 6 및 2는 평균값을 나타낸다.
  19. 제 1 항에 있어서, 침투제가 화학식 (Ie-2)의 화합물인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물:
    Figure 112006071263683-PCT00042
    상기 식에서,
    EO 는 CH2-CH2-O- 이고,
    BO 는
    Figure 112006071263683-PCT00043
    이며,
    수 8 및 2는 평균값을 나타낸다.
  20. 제 1 항에 있어서, 식물성 오일은 해바라기유, 유채유, 올리브유, 옥수수유 및/또는 대두유인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  21. 제 1 항에 있어서,
    - 활성 농약 물질의 함량이 5 내지 30 중량%이고,
    - "폐쇄된" 침투제의 함량이 5 내지 30 중량%이며,
    - 식물성 오일 또는 미네랄 오일의 함량이 20 내지 55 중량%이고,
    - 계면활성제의 함량이 2.5 내지 30 중량%이며,
    - 첨가제의 함량이 0 내지 25 중량%인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  22. - 실온에서 고체인 적어도 하나의 활성 농약 물질,
    - 적어도 하나의 "폐쇄된" 침투제,
    - 적어도 하나의 식물성 오일 또는 미네랄 오일,
    - 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제 및
    - 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질의 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 함유하는 오일-기제 현탁 농축물을 서로 혼합하고, 이어 생성된 현탁액을 임의로 분쇄함을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 현탁 농축물을 제조하는 방법.
  23. 함유된 활성 농약 물질을 식물 및/또는 그의 서식지에 적용하기 위한 제 1 항에 따른 현탁 농축물의 용도.
  24. 제 1 항에 따른 현탁 농축물 및 증량제 및/또는 계면활성제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  25. 곤충 구제를 위한 제 1 항에 따른 현탁 농축물의 용도.
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