KR101217667B1 - 오일-기제 현탁 농축물 - Google Patents

오일-기제 현탁 농축물 Download PDF

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Abstract

- 실온에서 고체인 적어도 하나의 하기 화학식 (I')의 화합물,
- 적어도 하나의 침투제,
- 적어도 하나의 식물성 오일,
- 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제, 및
- 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제로 구성된 신규한 오일-기제 현탁 농축물, 이 현탁 농축물을 제조하기 위한 방법 및 함유된 활성 화합물을 적용하기 위한 그의 용도가 개시된다.

Description

오일-기제 현탁 농축물{Oil-based suspension concentrates}
본 발명은 사이클릭 케토 에놀의 신규 오일-기제 현탁 농축물, 이들 제제의 제조방법 및 함유된 사이클릭 케토 에놀을 적용하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
농약 활성 물질의 무수 현탁 농축물이 이미 다수 개시되어 있다. 예를 들어, EP-A 0 789 999호에는 활성 물질 및 오일 이외에, 침투제로 작용하는 몇몇의 것을 비롯하여 상이한 계면활성제의 혼합물 및 또한 소수성 알루미노필로실리케이트 증점제(thickener)를 함유하는 상기 유형의 제제가 기술되어 있다. 이들 제제의 안정성은 양호하다. 그러나, 증점제가 반드시 존재하여야 하고, 그에 따라 제조가 좀 더 복잡해지는 단점이 있다. 또한, 증점제는 각 경우에 첨가되는 침투제의 일부를 흡수하기 때문에 적절한 작용을 기대할 수 없다.
또한, US-A 6 165 940호로부터 농약 활성 물질, 침투제 및 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물 이외에도 유기 용매가 존재하는 비수성 현탁 농축물이 이미 알려졌으며, 여기에서는 액체 파라핀 또는 식물성 오일 에스테르가 적합한 용매로 예시되었다. 그러나, 이들 제제를 물로 희석하여 제조할 수 있는 분무액의 작물 상용성 및/또는 생물학적 활성 및/또는 안정성이 언제나 충분하다고 할 수 없다.
본 발명에 따라,
- 실온에서 고체인 적어도 하나의 하기 화학식 (I')의 화합물,
- 적어도 하나의 침투제,
- 적어도 하나의 식물성 오일,
- 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제, 및
- 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제로 구성된 신규한 오일-기제 현탁 농축물이 밝혀졌다:
Figure 112006071431624-pct00001
상기 식에서,
V는 산소 또는 N-D를 나타내며,
X는 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
W, Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시알킬, 또는 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 임의로 대체되고 임의로 치환된 포화 사이클로알킬을 나타내며,
B는 수소 또는 알킬을 나타내거나,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하며 치환되거나 비치화된 포화 또는 불포화 환을 나타내고,
D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 및 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체된 포화 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A,D 부위가 치환되거나 비치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환을 나타내며,
G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112006071431624-pct00002
여기에서,
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬을 나타내거 나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 임의로 할로겐-치환된 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 산소 또는 황에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 환을 나타낸다.
또한, 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물이
- 실온에서 고체인 적어도 하나의 화학식 (I')의 화합물,
- 적어도 하나의 침투제,
- 적어도 하나의 식물성 오일,
- 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제 및
- 임의로 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및/또는 불활성 충전 물질로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 서로 혼합한 다음 생성된 현탁액을 임의로 분쇄함으로써 제조될 수 있음이 밝혀졌다.
마지막으로, 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 함유된 화학식 (I')의 화합물을 식물 및/또는 그의 서식지에 적용하는데 매우 적합한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물이 거의 유사한 조성을 가진 종래 제제보다 식물 조직에서 생물학적 작용/외래 물질의 흡수력이 월등함에도 불구하고 작물 상용성이 훨씬 뛰어나다는 것은 매우 놀라운 것으로 받아들여져야 한다. 이러한 효과는 상술한 선행기술을 기초로 하여 예견할 수 없었던 것이다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 또한 다수의 이점으로 주목받는다. 예컨대, 이들 제제는 증점제가 존재하는 상응하는 제제를 제조하는 것 보다 덜 복잡하다. 또한, 본 발명의 농축물을 물로 희석할 때, 이러한 유형의 종래 제제에서 빈번한 유의적인 크림 형성이나 균열성 침전의 형성이 모두 일어나지 않는 추가의 이점을 갖는다. 마지막으로, 본 발명의 제제는 함유된 활성 성분의 작물 상용성 및/또는 생물학적 활성을 촉진하기 때문에, 통상의 제제에 비해 활성이 높거나 활성 물질이 덜 필요하다.
래디칼이 다음과 같이 정의되는 화학식 (I')의 화합물을 포함하는 오일-기제 오일 현탁 농축물이 바람직하다:
V는 바람직하게는 산소 또는 N-D를 나타내며,
W는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 염소, 브롬 또는 불소를 나타내고,
X는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
Y 및 Z는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내고,
A는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬을 나타내며,
B는 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
D는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C6-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 바람직하게는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 황에 의해 대체되고 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내며,
G는 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중 하나, 특히 (a), (b), (c) 또는 (g)를 나타내고:
Figure 112006071431624-pct00003
여기에서,
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 바람직하게는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C2-알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내며,
R2는 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
임의로 메틸- 또는 메톡시-치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C1-C4-알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐을 나타내고,
R4는 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, 트리플루오로메톡시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며,
R5는 바람직하게는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-티오알킬을 나타내고,
R6은 바람직하게는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케 닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내며,
R7은 바람직하게는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
R6 및 R7은 또한 함께, 바람직하게는 임의로 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
V는 보다 바람직하게는 산소 또는 N-D를 나타내며,
W는 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 메톡시를 나타내고,
X는 보다 바람직하게는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
Y 및 Z는 보다 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 메톡시를 나타내고,
A는 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
B는 보다 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 보다 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로 폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C6-사이클로알킬을 나타내고,
D는 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 알릴, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 보다 바람직하게는 임의로 메틸-치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내며,
G는 보다 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중 하나를 나타내고:
Figure 112006071431624-pct00004
여기에서,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 보다 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸티오메틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 니트로-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내고,
R2는 보다 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 보다 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 함께, C3-메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 C5-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
V는 매우 바람직하게는 N-D를 나타내며,
W는 매우 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
X는 매우 바람직하게는 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내며,
Y 및 Z는 매우 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬 또는 메틸을 나타내고,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 매우 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C6-사이클로알킬을 나타내며,
D는 매우 바람직하게는 수소를 나타내고,
G는 매우 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중 하나를 나타내며:
Figure 112006071431624-pct00005
여기에서,
M은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 매우 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에틸메틸티오, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로메톡시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐을 나타내거나,
각 경우에 임의로 염소- 또는 메틸-치환된 피리딜 또는 티에닐을 나타내며,
R2는 매우 바람직하게는 C1-C8-알킬, C2-C4-알케닐, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 매우 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 함께, C3-메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체된 C5-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
하기 화학식 (I")의 화합물을 포함하는 오일-기제 현탁 농축물이 특히 바람직하다:
Figure 112006071431624-pct00006
본 발명에 적합한 침투제는 식물내로 화학식 (I') 화합물의 침투를 향상시키기 위해 통상 사용되는 모든 물질이다. 하기 화학식 (Id)의 알칸올 알콕실레이트가 바람직하다:
Figure 112006071431624-pct00007
상기 식에서,
t는 9 내지 10.5의 수를 나타내고,
u는 7 내지 9의 수를 나타낸다.
상기 식은 알칸올 알콕실레이트의 일반적인 정의를 제시한다. 이들 물질은 상이한 사슬 길이를 가진 상기한 유형의 물질의 혼합물을 구성한다. 따라서, 지수는, 또한 정수가 아닌 평균값으로 산출될 수 있다.
예로서, t가 평균값 10.5를 나타내고, u가 평균값 8.4를 나타내는 화학식 (Id-1)의 알칸올 알콕실레이트가 언급될 수 있다.
상기 언급된 화학식의 알칸올 알콕실레이트는 공지되었으며, 게나폴(Genapol), 말리팔(Marlipal), 루텐솔(Lutensol), 레넥스(Renex)의 상품명으로 시판되고 있다.
화학식 (I')의 화합물은 공지되었다:
3-아실피롤리돈-2,4-디온의 약제학적 성질은 이미 알려졌다(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). 또한, N-페닐피롤리돈-2,4-디온이 R. Schmierer 및 H. Mildenberger에 의해 합성되었다(Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095).
EP-A-0 262 399호 및 GB-A-2 266 888호에 유사한 구조의 화합물이 개시되었다(3-아릴피롤리돈-2,4-디온). 공지 화합물은 비치환된 바이사이클릭 3-아릴피롤리돈-2,4-디온 유도체(EP-A-355 599, EP-A-415 211 및 JP-A-12-053 670) 및 또한 치환된 모노이사이클릭 3-아릴피롤리돈-2,4-디온 유도체(EP-A-377 893 및 EP-A-442 077)를 포함한다.
폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A 0 442 073) 및 1H-아릴피롤리딘디온 유도체(EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/20572, EP-A-0 668 267, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 04/024688, WO 04/007448, WO 04/080962 및 WO 04/065366)가 또한 공지되었다.
또한, △3-디하이드로푸란-2-온 유도체가 공지되었다(참조: DE-A-4 014 420). 출발 화합물로 사용되는 테트론산 유도체(예컨대 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-5-(4-플루오로페닐)-△3-디하이드로푸란-2-온)의 합성이 DE-A-4 014 420호에 기술되었다. 유사한 구조의 화합물이 문헌 [Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76]으로부터 공지되었다. 또한, 3-아릴-△3-디하이드로푸라논 유도체가 EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17 972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 04/024688 및 WO 04/080962로부터 공지되었다.
적합한 식물성 오일은 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있고 식물로부터 수득될 수 있는 모든 오일을 포함한다. 이들의 예로 해바라기유, 평지씨유, 옥수 수유, 올리브유 및 대두유가 언급될 수 있다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 및/또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제를 포함한다.
적합한 비이온성 계면활성제는 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 유형의 모든 물질이다. 바람직하게, 폴리에틸렌 옥사이드-폴리프로필렌 옥사이드 블록 공중합체, 선형 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방산의 반응 생성물, 또한 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜과 폴리비닐피롤리돈의 공중합체, 및 (메트)아크릴산과 (메트)아크릴산 에스테르의 공중합체, 또한 임의로 인산화될 수 있고 염기에 의해 임의로 중성화될 수 있는 알킬 에톡실레이트 및 알킬아릴 에톡실레이트(소르비톨 에톡실레이트가 가능한 예로서 언급될 수 있다)가 언급될 수 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 유형의 모든 물질이다. 알킬설폰산 또는 알킬아릴설폰산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염이 바람직하다.
본 발명의 제제에 포함될 수 있는 적합한 첨가제는 유화제, 전착제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및 불활성 충전 물질이다. 적합한 전착제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 알킬실록산이 바람직하다.
바람직한 유화제는 에톡실화 노닐페놀, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알킬페놀의 반응생성물, 에톡실화 아릴알킬페놀, 에톡실화 및 프로폭실 화 아릴알킬페놀 및 황산화 또는 인산화 아릴알킬 에톡실레이트 및/또는 아릴알킬 -에톡시-프로폭실레이트(소르비탄 유도체, 폴리에틸렌 옥사이드-소르비탄 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르가 가능한 예로서 언급될 수 있다)이다.
적합한 소포제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 실리콘 오일 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하다.
가능한 방부제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 언급될 수 있는 예는 Preventol®(Bayer AG) 및 Proxel®이다.
적합한 항산화제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 2,4-디-t-부틸-4-메틸페놀이 바람직하다.
가능한 착색제는 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 이산화티탄, 색소성 카본블랙, 산화아연 및 청색 안료 및 퍼마넨트 레드(Permanent Red) FGR이 예로서 언급될 수 있다.
적합한 불활성 충전물질은 이러한 목적을 위해 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있고 증점제로서 작용하지 않는 모든 물질이다. 카보네이트, 실리케이트 및 옥사이드와 같은 무기 입자 및 또한 우레아-포름알데히드 축합물과 같은 유기 물질이 바람직하다. 카올린, 금홍석, 이산화규소, 이른바 고분산 규산, 실리카 겔, 및 천연 및 합성 실리케이트, 추가로 활석이 예로서 언급될 수 있다.
개별 성분들의 양은 본 발명의 오일-기제 현탁 농축물에서 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 즉,
- 화학식 (I')의 화합물의 농도는 일반적으로 5 내지 30 중량%, 바람직하게 는 10 내지 25 중량%이고,
- 침투제의 농도는 일반적으로 5 내지 30 중량%, 바람직하게는 15 내지 25 중량%이며,
- 식물성 오일의 농도는 일반적으로 20 내지 55 중량%, 바람직하게는 25 내지 50 중량%이고,
- 계면활성제의 농도는 일반적으로 2.5 내지 30 중량%, 바람직하게는 5.0 내지 25 중량%이며,
- 첨가제의 농도는 일반적으로 0 내지 25 중량%, 바람직하게는 0 내지 20 중량%이다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 성분들을 각 경우에 원하는 비율로 서로 혼합함으로써 제조된다. 성분들을 서로 혼합하는 경우 순서는 임의적이다. 편의상, 고체 성분은 미분쇄 상태로 사용될 수 있다. 그러나, 우선 성분들을 혼합한 후 생성된 현탁액을 거칠게 분쇄한 다음 평균 입경이 20 ㎛ 이하이도록 미세하게 분쇄하는 것이 또한 가능하다. 고체 입자의 평균 입경이 1 내지 10 ㎛인 현탁 농축물이 바람직하다.
본 발명의 방법을 수행하는 경우, 온도는 특정 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 반응은 10 내지 60 ℃, 바람직하게는 15 내지 40 ℃의 온도에서 수행된다. 본 발명의 방법을 수행하는 경우, 농약 제제의 제조에 사용되는 통상의 혼합 및 분쇄 장치가 적합하다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물은 결정 성장이 관찰되지 않기 때문에 승온 또는 저온에서 비교적 오랜 저장후에도 안정하게 남아 있는 제제를 구성한다. 이들 농축물을 물로 희석하여 균일한 분무액으로 전환시킬 수 있다. 이들 분무액은 통상의 방법에 따라, 즉 예를 들어 분무, 붓기 또는 주입에 의해 사용될 수 있다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물의 적용비율은 비교적 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 이는 특정 농약 활성 물질 및 제제중의 그의 함량에 따라 좌우된다.
본 발명의 오일-기제 현탁 농축물을 사용함으로써, 농약 활성 물질이 특히 유리한 방식으로 식물 및/또는 이들의 서식지에 전달될 수 있다. 함유된 농약 활성 물질은 상응하는 통상의 형태로 적용하는 것보다 우수한 생물학적 활성(특히 보다 뛰어난 살충 작용 및/또는 보다 뛰어난 내성)을 나타낸다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부분이 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 품종권자의 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunks), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 예시된다. 식물의 부분은 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 물질로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분출, 증발, 분사 또는 도포에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물 종 및 식물 품종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 품종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다. 용어 식물 품종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 특성을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 품종, 생리형(biotype) 및 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가(상승)적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향 상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것) 식물 또는 식물 품종은 유전자 변형시에 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 언급할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 물질에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유지종자 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자가 특히 강조된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 물질, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 특성을 지니거나 여 전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명의 현탁 농축물을 사용하여 특히 유리하게 처리될 수 있다. 현탁 농축물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 현탁 농축물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
이하, 본 발명이 실시예로 설명된다.
실시예
제조 실시예
실시예 1
화학식 (I"-4)의 화합물 100.0 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 100.0 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 70.0 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 30.0 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 무수 시트르산 2.0 g, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화학식 (I-d-1)의 화합물 250.0 g 및 해바라기유 450.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10 분동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
비교 실시예 1
화학식 (I"-4)의 화합물 100 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 100 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 80 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 20 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 무수 시트르산 2.0 g, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화합물 RO(EO)8(PO)4-H 250 g
(여기에서,
R은 탄소원자수 12 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고,
EO는 CH2-CH2-O를 나타내며,
PO는
Figure 112006071431624-pct00008
을 나타낸다)
및 해바라기유 450.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10 분동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
비교 실시예 2
화학식 (I"-4)의 화합물 100 g, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 올레에이트 100 g, 폴리알콕실화 알콜의 혼합물(Atlox 4894) 80 g, 리그닌 설포네이트(Berresperse NA) 20 g, 폴리디메틸실록산 0.5 g, 무수 시트르산 2.0 g, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 2.0 g을 실온에서 교반하면서 화합물 C13H27-O-(EO)10-H 250 g (여기에서, EO는 CH2-CH2-O를 나타낸다) 및 해바라기유 450.0 g의 혼합물에 첨가하여 현탁 농축물을 제조하였다.
첨가 종료후, 혼합물을 실온에서 추가로 10 분동안 교반하였다. 이 과정에서 생성된 균일한 현탁액을 먼저 거칠게 분쇄한 다음 고체 입자의 90%가 평균입경 6 ㎛ 이하의 현탁액이 되도록 미세하게 분쇄하였다.
OD 제제의 식물 내성 시험
콩 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)), 오이 식물(쿠쿠미스 사티부스(Cucumis sativus)) 및 대두 식물(글리신 맥스(Glycine max))이 1- 내지 2-엽 단계가 되면 분무액을 400 ppm의 활성 물질 농도로 잎 상면에 흘러내릴 때까지 분무처리하였다. 실험을 적어도 2회 반복하였다. 정해진 시간이 지나면, 식물 손상도를 %로 측정하였다. 100%란 식물이 완전 방제된 것을 의미하고, 0%는 식물이 비처리 대조군과 마찬가지로 손상받지 않을 것을 의미한다.
100-OD 제제의 식물 내성에 대한 온실 실험 결과
표 1: 적용 7일후 새로운 성장에 대한 손상
콩 오이 대두
실시예 1 0 5 0
비교 실시예 1 0 40 10
표 2: 적용 14일후 새로운 성장에 대한 손상
콩 오이 대두
실시예 1 0 0 0
비교 실시예 1 5 50 5
표 3: 적용 7일후 새로운 성장에 대한 손상
콩 오이 대두
실시예 1 0 5 0
비교 실시예 2 10 40 10
표 4: 적용 14일후 새로운 성장에 대한 손상
콩 오이 대두
실시예 1 0 0 0
비교 실시예 2 20 70 10
OD 제제의 생물학적 활성 시험
각각 아피스 고시피(Aphis gossypii)(APHIGO) 및 미주스 퍼시카에(Myzus persicae)(MYZUPE)로 감염시킨 2-엽 단계의 목화 및 양배추 식물을 활성 물질 용액(양은 하기 표 참조)으로 처리하였다. 이 경우 환산된 물 적용 비율은 300 ℓ/ha이다. 양배추 식물을 20 ℃에서 유리하에 경작하고, 목화 식물을 25 ℃에서 경 작하였다. 소정 시간후, 활성을 비처리 대조군과 비교 평가하였다.
표 5
적용 5 일후
농도
 목화(APHIGO) 양배추(MYZUPE)
실시예 1 비교실시예 1 비교실시예 2 실시예 1 비교실시예 1 비교실시예 2
활성 물질
4.8 g/ha		 93 70 77 83 70 53

Claims (12)

  1. - 실온에서 고체인 적어도 하나의 하기 화학식 (I')의 화합물;
    Figure 112012038651932-pct00009
    상기 식에서,
    V는 N-H를 나타내며,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 치환된 하기 6-원환을 나타내고,
    Figure 112012038651932-pct00010
    치환체 W, X, Y, Z, G 및 R은 하기 표에 정의된 바와 같고,
    W X Y Z R G H CH3 5-CH3 H OCH3 H H CH3 5-CH3 H OCH3 CO2-C2H5
    - 적어도 하나의 침투제로서, 하기 화학식 (Id)의 알칸올 알콕실레이트;
    Figure 112012038651932-pct00011
    상기 식에서,
    t는 9 내지 10.5의 수를 나타내고,
    u는 7 내지 9의 수를 나타내고,
    - 적어도 하나의 식물성 오일; 및
    - 적어도 하나의 비이온성 계면활성제 또는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제로 구성되고,
    - 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및 불활성 충전 물질로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있는 오일-기제(oil-based) 현탁 농축물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제 1 항에 있어서,
    t가 평균값 10.5를 나타내고,
    u는 평균값 8.4를 나타내는 적어도 하나의 화학식 (Id)의 알칸올 알콕실레이트를 침투제로 함유하는 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    - 화학식 (I')의 화합물의 함량이 5 내지 30 중량%이고,
    - 침투제의 함량이 5 내지 30 중량%이며,
    - 식물성 오일의 함량이 20 내지 55 중량%이고,
    - 계면활성제의 함량이 2.5 내지 30 중량%이며,
    - 첨가제의 함량이 0 내지 25 중량%인 것을 특징으로 하는 현탁 농축물.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 제 1 항에 따른 현탁 농축물; 및
    증량제 또는 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
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