CN1929742A - 油基悬浮剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新的油基悬浮剂，由以下组分组成：至少一种室温下为固体的式(I′)化合物、至少一种渗透剂，至少一种植物油，至少一种非离子表面活性剂和/或至少一种阴离子表面活性剂，和任选地至少一种选自乳化剂、抑泡剂、防腐剂、抗氧剂、着色剂和/或惰性填充材料的添加剂。本发明还涉及一种制备所述悬浮剂的方法，和所述悬浮剂用于施用所含的活性成分的用途。
Description
本发明涉及一种新的、环酮基烯醇的油基悬浮剂(oil-basedsuspension concentrate)，制备这种制剂的方法以及这种制剂用于施用所含的环酮基烯醇的用途。
已经公开了许多种活性农业化学物质的无水悬浮剂。例如，EP-A 0789 999描述了一种此类制剂，该制剂除了活性物质和油之外，还含有一种不同表面活性剂的混合物——包括某些作为渗透剂的表面活性剂——和一种经疏水化的页硅酸铝(aluminophyllosilicate)增稠剂。这些制剂的稳定性良好。但缺点是必须有增稠剂，因为这使得生产过程更加复杂。此外，增稠剂在所有情况下均会吸收一部分加入量的渗透剂，从而无法获得渗透剂的适宜的功能。
此外，由US-A 6 165 940还已知了一种无水悬浮剂，其中除了活性农业化学物质、渗透剂和表面活性剂或表面活性剂混合物之外，还有一种有机溶剂，适合的此类溶剂包括液体石蜡或植物油酯。然而，可通过用水稀释由这种制剂制备的喷雾液的作物耐受性和/或生物活性和/或稳定性并不总是足够。
现已发现新的油基悬浮剂，由以下成分组成：
-至少一种室温下为固体的式(I′)化合物
其中
V为氧或N-D，
X为卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，
W、Y和Z彼此独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，
A为氢、各自任选卤代的烷基、烷氧基烷基，饱和的任选取代的环烷基，其中任选地至少一个环原子被杂原子代替，
B为氢或烷基，
A和B与它们所连接的碳原子一起为饱和或不饱和的、未取代或取代的任选包括至少一个杂原子的环，
D为氢、或任选取代的选自烷基、链烯基、烷氧基烷基、饱和的环烷基的基团，所述环烷基中任选地一个或多个环成员被杂原子代替，
A和D与它们所连接的原子一起为饱和或不饱和的环，所述环任选包括至少一个杂原子，并在A、D部分未被取代或被取代，
G为氢(a)或以下基团之一
E(f)或
其中
E为金属离子或铵离子，
L为氧或硫，
M为氧或硫，
R1为各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基，或任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，所述环烷基可被至少一个杂原子间隔，或各自任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2为各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基，或为各自任选取代的环烷基、苯基或苄基，
R3为任选卤代的烷基或任选取代的苯基，
R4和R5彼此独立地为各自任选卤代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基，或为各自任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，并且
R6和R7彼此独立地为氢，各自任选卤代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基，为任选取代的苯基，为任选取代的苄基，或与它们所连接的氮原子一起为任选被氧或硫间隔的任选取代的环，和
-至少一种渗透剂，
-至少一种植物油，
-至少一种非离子表面活性剂和/或至少一种阴离子表面活性剂，和
-任选地一种或多种的选自乳化剂、抑泡剂、防腐剂、抗氧剂、着色剂和/或惰性填充材料的添加剂。
此外，还发现本发明的油基悬浮剂可通过将以下组分相互混合、并任选地随后将得到的悬浮体研磨来制备：
-至少一种室温下为固体的式(I′)化合物，
-至少一种渗透剂，
-至少一种植物油，
-至少一种非离子表面活性剂和/或至少一种阴离子表面活性剂，和
-任选地一种或多种的选自乳化剂、抑泡剂、防腐剂、抗氧剂、着色剂和/或惰性填充材料的添加剂。
最后，还发现本发明的油基悬浮剂非常适合于将所含的式(I′)化合物施用于植物和/或其生境。
应当认为非常出乎意料的是，尽管植物组织中的外来物质的生物作用/吸收与现有的组成最相似的制剂相比明显更高，然而，本发明的油基悬浮剂却表现出好得多的作物耐受性。这一效果无法在已有记载的现有技术基础上预知。
本发明的油基悬浮剂还由于一系列优点而显著突出。例如，制备本发明的油基悬浮剂不如制备相应的其中含有增稠剂的制剂那么复杂。另一个优点是，当用水稀释本发明的悬浮剂时，既没有明显的乳状液分层，也没有破坏性的絮凝，而用现有的此种制剂则通常会发生这些情况。最后，本发明的制剂还提升了所含的活性成分的作物耐受性和/或生物活性，从而与常规制剂相比，或是所获得的活性更高，或是所需要的活性物质更少。
优选这样的包括式(I′)化合物的油基油悬浮剂，其中基团具有以下定义：
V优选为氧或N-D，
W优选为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氯、溴或氟，
X优选为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、氟、氯或溴，
Y和Z彼此独立地优选为氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基，
A优选为氢、或各自任选卤代的C1-C6烷基或C3-C8环烷基，
B优选为氢、甲基或乙基，
A和B与它们所连接的碳原子一起优选为饱和C3-C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧或硫代替，并且所述环烷基任选地被C1-C4烷基、三氟甲基或C1-C4烷氧基单取代或二取代，
D优选为氢、各自任选被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C4链烯基或C3-C6环烷基，
A和D一起优选为各自任选被甲基取代的C3-C4烷二基，其中任选地一个亚甲基被硫代替，
G优选为氢(a)，或为以下基团之一
E(f)或
特别是(a)，(b)，(c)或(g)，
其中
E为金属离子或铵离子，
L为氧或硫，并且
M为氧或硫，
R1优选为各自任选卤代的C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基，或任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C2烷氧基取代的C3-C6环烷基，为任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基，为各自任选被氯或甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2优选为各自任选被氟或氯取代的C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，
为任选被甲基或甲氧基取代的C5-C6环烷基，或者为各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，
R3优选为任选被氟取代的C1-C4烷基，或为任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基，
R4优选为各自任选被氟或氯取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基，或为各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、三氟甲氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或三氟甲基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R5优选为C1-C4烷氧基或C1-C4硫代烷基(thioalkyl)，
R6优选为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，
R7优选为C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，
R6和R7一起优选为任选被甲基或乙基取代的C3-C6亚烷基，其中任选地一个碳原子被氧或硫代替。
V更优选为氧或N-D，
W更优选为氢、甲基、乙基、氯、溴或甲氧基，
X更优选为氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，
Y和Z更优选彼此独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基或甲氧基，
A更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环戊基或环己基，
B更优选为氢、甲基或乙基，
A和B与它们所连接的碳原子一起更优选为饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧代替，并且所述环烷基任选地被甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基单取代，
D更优选为氢，为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、烯丙基、环丙基、环戊基或环己基，
A和D一起更优选为任选被甲基取代的C3-C4烷二基，
G更优选为氢(a)，或为以下基团之一
其中
M为氧或硫，
R1更优选为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基、环丙基、环戊基或环己基，为任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基，
为各自任选被氯或甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2更优选为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基，或者为苯基或苄基，
R6和R7彼此独立地更优选为甲基、乙基，或者一起为其中C3亚甲基被氧代替的C5亚烷基。
V极优选为N-D，
W极优选为氢或甲基，
X极优选为氯、溴或甲基，
Y和Z极优选彼此独立地为氢、氯、溴或甲基，
A和B与它们所连接的碳原子一起极优选为饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧代替，并且所述环烷基任选被甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基单取代，
D极优选为氢，
G极优选为氢(a)，或为以下基团之一
其中
M为氧或硫，
R1极优选为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基、环丙基、环戊基或环己基，或者为任选被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基，
为各自任选被氯或甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2极优选为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、苯基或苄基，
R6和R7彼此独立地极优选为甲基、乙基，或者一起为其中C3亚甲基被氧代替的C5亚烷基。
特别优选含有式(I″)化合物的油基悬浮剂，
| 实例编号 | W | X | Y | Z | R | G | 熔点℃ |
| I″-1 | H | Br | 5-CH3 | H | OCH3 | CO-i-C3H7 | 122 |
| I″-2 | H | Br | 5-CH3 | H | OCH3 | CO2-C2H5 | 140-142 |
| I″-3 | H | CH3 | 5-CH3 | H | OCH3 | H | ＞220 |
| I″-4 | H | CH3 | 5-CH3 | H | OCH3 | CO2-C2H5 | 128 |
| I″-5 | CH3 | CH3 | 3-Br | H | OCH3 | H | ＞220 |
| I″-6 | CH3 | CH3 | 3-Cl | H | OCH3 | H | 219 |
| I″-7 | H | Br | 4-CH3 | 5-CH3 | OCH3 | CO-i-C3H7 | 217 |
| I″-8 | H | CH3 | 4-Cl | 5-CH3 | OCH3 | CO2C2H5 | 162 |
| I″-9 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | 4-CH3 | OCH3 | H | ＞220 |
| I″-10 | CH3 | CH3 | 3-Br | H | OC2H5 | CO-i-C3H7 | 212-214 |
| I″-11 | H | CH3 | 4-CH3 | 5-CH3 | OC2H5 | CO-n-C3H7 | 134 |
| I″-12 | H | CH3 | 4-CH3 | 5-CH3 | OC2H5 | CO-i-C3H7 | 108 |
| I″-13 | H | CH3 | 4-CH3 | 5-CH3 | OC2H5 | CO-c-C3H5 | 163 |
本发明中适合的渗透剂为所有的常用以改善式(I′)化合物渗入植物的此类物质。优选下式的链烷醇烷氧基化物，
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (Id)
其中
t代表9至10.5的数，
并且
u代表7至9的数。
上式给出了链烷醇烷氧基化物的宽泛的定义。这些物质组成了具有不同链长的所述类型物质的混合物。因此，对标号而言，计算的为平均值，所述平均值也可能不是整数。
通过实例的方式可以提出式(Id-1)的链烷醇烷氧基化物，其中
t代表平均值10.5，并且
u代表平均值8.4。
所述式的链烷醇烷氧基化物是已知的，并以下述商品名市售：Genapol、Marlipal、Lutensol、Renex。
式(I’)化合物是已知的：
就3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮而言，药用特性已有记载(S.Suzuki等人，Chem.Pharm.Bull.
15 1120(1967))。而且，N-苯基吡咯烷-2，4-二酮已经由R.Schmierer和H.Mildenberger合成(Liebigs Ann.Chem.
1985，1095)。
EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)。已知的化合物包括未取代的二环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599、EP-A-415 211和JP-A-12-053670)和取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)。
同样已知的还有多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442073)和1H-芳基吡咯烷-二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 94/01997、WO 95/26954、WO 95/20 572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 04/024688、WO 04/007448、WO 04/080962和WO 04/065366)。
此外，Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物也是已知的(参见DE-A-4 014420)。用作起始化合物的特窗酸衍生物(例如3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮)的合成同样记载于DE-A-4 014420中。类似结构的化合物由以下出版物已知：Campbell等人，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，
1985，(8)1567-76。而且，3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物由以下文献已知：EP-A-528 156、EP-A-0 647 637、WO95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 04/024688和WO 04/080962。
适合的植物油包括所有的常用于农业化学品组合物中的、可由植物获得的油，可提出的实例包括葵花油、菜子油、玉米油、橄榄油和豆油。
本发明的油基悬浮剂包括至少一种非离子表面活性剂和/或至少一种阴离子表面活性剂。
适合的非离子表面活性剂包括所有的常用于农业化学品组合物中的此类物质。优选地，可提出聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物、直链醇的聚乙二醇醚、脂肪酸与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物，以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇与聚乙烯吡咯烷酮的共聚物，以及(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸酯的共聚物，以及烷基乙氧基化物和烷基芳基乙氧基化物，所述乙氧基化物任选地可被磷酸化，并且任选地可被碱中和，通过实例的方式可以提出山梨醇乙氧基化物。
适合的阴离子表面活性剂包括所有的常用于农业化学品组合物中的此类物质。优选烷基磺酸或烷基芳基磺酸的碱金属盐和碱土金属盐。
适合的可包括在本发明制剂中的添加剂为乳化剂、展着剂(spreader)、抑泡剂、防腐剂、抗氧剂、着色剂和惰性填充材料。适合的展着剂包括所有的在农业化学品组合物中常用于此目的的物质。优选烷基硅氧烷。
优选的乳化剂为乙氧基化的壬基酚，烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物，乙氧基化的芳基烷基酚，以及乙氧基化的和丙氧基化的芳基烷基酚，以及硫酸化的或磷酸化的芳基烷基乙氧基化物和/或芳基烷基乙氧基-丙氧基化物，通过实例的方式可以提出脱水山梨醇衍生物、聚环氧乙烷-脱水山梨醇脂肪酸酯和脱水山梨醇脂肪酸酯。
适合的抑泡剂包括所有的在农业化学品组合物中常用于此目的的物质。优选硅油和硬脂酸镁。
适合的防腐剂包括所有的在此类农业化学品组合物中常用于此目的的物质。可提出的实例包括Preventol_(Bayer AG)和Proxel_。
适合的抗氧剂包括所有的在农业化学品组合物中常用于此目的的物质。优选2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚。
适合的着色剂包括所有的在农业化学品组合物中常用于此目的的物质。通过实例的方式，可以提出二氧化钛、颜料级炭黑、氧化锌和蓝颜料，以及永久红FGR(Permanent Red FGR)。
适合的惰性填充材料包括所有的在农业化学品组合物中常用于此目的的、但不是起增稠剂作用的物质。优选无机颗粒，例如碳酸盐、硅酸盐和氧化物，以及有机物，例如脲-甲醛缩合物。通过实例的方式，可以提出高岭土、金红石、二氧化硅、所谓的高分散二氧化硅、硅胶，以及天然的和合成的硅酸盐，以及滑石。
在本发明的油基悬浮剂中，单个组分的量可在较宽的范围内变化。由此，
-式(I′)化合物的浓度一般为5重量％至30重量％，优选10重量％至25重量％，
-渗透剂的浓度一般为5重量％至30重量％，优选15重量％至25重量％，
-植物油的浓度一般为20重量％至55重量％，优选25重量％至50重量％，
-表面活性剂的浓度一般为2.5重量％至30重量％，优选5.0重量％至25重量％，并且
-添加剂的浓度一般为0重量％至25重量％，优选0重量％至20重量％。
本发明的油基悬浮剂通过将组分以各自所需的比例相互混合而制成。成分彼此混合的顺序是任意的。合适地，固体组分以研细的状态使用。然而，也可以先将成分混合后得到的悬浮体粗研，然后再细研，从而使平均颗粒尺寸小于20μm。优选的悬浮剂中固体颗粒的平均尺寸为1至10μm。
实施本发明方法的温度可在一定范围内变化。一般在10℃至60℃的温度下进行，优选15℃至40℃。适于实施本发明方法的设备包括常规的用于制备农业化学品制剂的混合及研磨装置。
本发明的油基悬浮剂是这样的一种制剂，由于没有晶体生长现象，因此它即使在升高的温度或在冷的环境中储存较长时间后也能够保持稳定。通过用水稀释，本发明的油基悬浮剂可以转化为均一的喷雾液。这些喷雾液通过常规的方法施用，例如通过喷雾、倾倒或注射。
本发明油基悬浮剂的施用率可在较宽的范围内变化。施用率取决于具体的活性农业化学品物质及其在制剂中的量。
借助于本发明的油基悬浮剂，可以以特别有利的方式将活性农业化学物质传递给植物和/或其生境。与相应的以常规制剂形式施用的情况相比，所包含的活性农业化学物质发展出更好的生物活性(特别是更好的杀昆虫作用和/或更好的作物耐受性)。
依据本发明可处理所有的植物和植物部位。本发明中，植物的含义是指所有的植物和植物种群，例如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种及最优方法、或通过生物技术及基因技术方法、或所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物品种产权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义是指植物所有的地上及地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，示例性的列举包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，以及无性与有性繁殖物，实例为秧苗、块茎、根茎、插条和种子。
依据本发明用悬浮剂对植物和植物部位的处理，依据常规处理方法直接进行或通过作用于其环境、生境或储存区来进行，所述常规处理方法包括例如浸泡、喷雾、喷射、蒸发、雾化或刷涂施用，并且在繁殖物特别是种子的情况下，还包括单次或多次涂层。
如上所述，所有的植物及其部位均可依据本发明来处理。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物变种，或通过常规生物育种方法，例如通过杂交或原生质融合而获得的植物，及其部位。在另一个优选实施方案中，处理了通过基因技术方法——如果合适与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物品种(遗传修饰的生物)，及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中说明。
特别优选地，依据本发明对各自市售或使用的植物品种的植物进行处理。植物品种的含义是指已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术培育出的具有新的特性(特征)的植物。它们可能是品种、生物型(biotype)和基因型。
依据植物种或植物品种、其所在地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(协同)效果。由此，例如，可产生超过实际预期效果的以下效果：降低可依据本发明而使用的物质和组合物的施用率和/或作用谱覆盖范围和/或提高其药效，改善植物生长，提高高温或低温耐受性，提高干旱或含水量或土壤含盐量的耐受性，提高开花性能，简化采收，加速成熟，提高采收产量，提高采收产品的质量和/或营养值，提高采收产品的储存能力和/或加工能力。
对本发明处理而言优选的转基因(例如通过基因技术得到的)植物或植物品种包括通过基因技术修饰接受遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特征赋予这些植物。所述特征的实例为：提高植物生长，提高高温或低温耐受性，提高干旱或含水量或土壤含盐量的耐受性，提高开花性能，简化采收，加速成熟，提高采收产量，提高采收产品的质量和/或营养值，提高采收产品的储存能力和/或加工能力。所述特征的特别强调的其它实例为：提高植物对动物害虫和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力；以及提高植物对特定的活性除草物质的耐受性。转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、黄豆、马铃薯、棉花、油菜、甜菜、甘蔗和结果实的植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调玉米、黄豆、马铃薯、棉花和油菜。特别强调的特征为通过植物体内所产生的毒素，特别是植物体内由苏云金杆菌(BacillusThuringiensis)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)所产生的毒素，来提高植物对昆虫的抵抗力(下文称“Bt植物”)。其它的特别强调的特性为，通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。其它的特别强调的特性还包括提高植物对特定除草活性物质的耐受性，实例有咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。在所有情况下提供所需特征的基因也可在转基因植物体内相互组合。可提出的“Bt植物”的实例包括市售的商品名为YIELD GARD_(例如玉米、棉花、黄豆)、KnockOut_(例如玉米)、StarLink_(例如玉米)、Bollgard_(棉花)、Nucoton_(棉花)及NewLeaf_(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、黄豆品种和马铃薯品种。可提出的具有除草剂耐受性的植物的实例包括市售的商品名为Roundup Ready_(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、黄豆)、Liberty Link_(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI_(具有咪唑啉酮耐受性)及STS_(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和黄豆品种。可提出的具有除草剂抗性的植物(为除草剂耐受性常规培育)还包括Clearfield_(例如玉米)的市售品种。应当意识到的是，这些叙述也适用于具有这些遗传特征的或具有在未来开发的遗传特征的、在未来待开发或上市的植物品种。
所列举的植物可特别有利地用本发明的悬浮剂处理。以上给出的悬浮剂的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调用本说明书中所具体举出的悬浮剂对植物进行处理。
本发明通过以下实施例予以阐述。
实施例
制备实施例
实施例I
为制备悬浮剂，室温搅拌下将以下组分加入至以下混合物中，
100.0g 式(I″-4)化合物
100.0g 聚氧乙烯-山梨醇油酸酯
70.0g 多烷氧基化的醇的混合物(Atlox 4894)
30.0g 木素磺酸盐(Borresperse NA)
0.5g 聚二甲基硅氧烷
2.0g 水柠檬酸
2.0g 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚
混合物：
250.0g 式(I-d-1)化合物，和
450.0g 葵花油。
加入结束后，将混合物在室温下再搅拌10分钟。将得到的均匀的悬浮液先粗研、再细研，得到的悬浮液中90％的粒状固体的颗粒尺寸小于6μm。
对比实施例I
为制备悬浮剂，室温搅拌下将以下组分加入至以下混合物中，
100g 式(I″-4)化合物
100g 聚氧乙烯-山梨醇油酸酯
80g 多烷氧基化的醇的混合物(Atlox 4894)
20g 木素磺酸盐(Borresperse NA)
0.5g 聚二甲基硅氧烷
2.0g 无水柠檬酸
2.0g 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚
混合物：
250g 化合物RO(EO)8(PO)4-H，和
450.0g 葵花油，
其中
R 为具有12至15个碳原子的直链或支链的烷基，
EO 为CH2-CH2-O，并且
PO 为
加入结束后，将混合物在室温下再搅拌10分钟。将得到的均匀的悬浮液先粗研、再细研，得到的悬浮液中90％的粒状固体的颗粒尺寸小于6μm。
对比实施例II
为制备悬浮剂，室温搅拌下将以下组分加入至以下混合物中，
100g 式(I″-4)化合物
100g 聚氧乙烯-山梨醇油酸酯
80g 多烷氧基化的醇的混合物(Atlox 4894)
20g 木素磺酸盐(Borresperse NA)
0.5g 聚二甲基硅氧烷
2.0g 无水柠檬酸
2.0g 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚
混合物：
250g 化合物C13H27-O-(EO)10-H，和
450.0g 葵花油，
其中
EO 为CH2-CH2-O。
加入结束后，将混合物在室温下再搅拌10分钟。将得到的均匀的悬浮液先粗研、再细研，得到的悬浮液中90％的粒状固体的颗粒尺寸小于6μm。
OD制剂的植物耐受性测试
将1叶龄至2叶龄的菜豆(Phaseolus vulgaris)、黄瓜(Cucumissativus)、黄豆(Glycine max)植株通过喷雾至成流(runoff)来处理，喷雾液400ppm的活性物质浓度施用于叶子顶面。实验重复至少两次。经过所需时间后，以百分比测量植物的受损情况。100％表示植物已完全死亡，0％表示植物与未处理的对照组相比没有受到损害。
100-OD制剂的植物耐受性温室实验结果
表1 对新生物的损害程度，％；施用7天后
菜豆 黄瓜 黄豆
实施例I 0 5 0
对比实施例I 0 40 10
表2 对新生物的损害程度，％；施用14天后
菜豆 黄瓜 黄豆
实施例I 0 0 0
对比实施例I 5 50 5
表3 对新生物的损害程度，％；施用7天后
菜豆 黄瓜 黄豆
实施例I 0 5 0
对比实施例II 10 40 0
表4 对新生物的损害程度，％；施用14天后
菜豆 黄瓜 黄豆
实施例I 0 0 0
对比实施例II 20 70 10
OD制剂的生物活性测试
用活性物质溶液(用量见下表)处理分别受到棉蚜(Aphisgossypii，APHIGO)和桃蚜(Myzus persicae，MYZUPE)侵染的2叶龄的棉花和甘蓝植株。此时，换算的水施用率等于300l/ha(公顷)。将甘蓝植株在温室中20℃下培养，棉花植株为25℃。经过所需时间后，通过与未处理的对照组比较评测活性。
表5
施用5天后
| 浓度 | 棉花(APHIGO) | 甘蓝(MYZUPE) | ||||
| 实施例I | 对比实施例I | 对比实施例II | 实施例I | 对比实施例I | 对比实施例II | |
| 4.8g活性物质/ha | 93 | 70 | 77 | 83 | 70 | 53 |
Claims (12)
1.一种油基悬浮剂，由以下组分组成，
-至少一种室温下为固体的式(I′)化合物
其中
V 为氧或N-D，
X 为卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，
W、Y和Z彼此独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或氰基，
A 为氢、各自任选卤代的烷基、烷氧基烷基，饱和的任选取代的环烷基，其中任选地至少一个环原子被杂原子代替，
B 为氢或烷基，
A和B与它们所连接的碳原子一起为饱和或不饱和的、未取代或取代的任选包括至少一个杂原子的环，
D 为氢、或任选取代的选自烷基、链烯基、烷氧基烷基、饱和的环烷基的基团，所述环烷基中任选地一个或更多个环成员被杂原子代替，
A和D与它们所连接的原子一起为饱和或不饱和的环，所述环任选包括至少一个杂原子，并在A、D部分未被取代或被取代，
G 为氢(a)或以下基团之一
其中
E 为金属离子或铵离子，
L 为氧或硫，
M 为氧或硫，
R1 为各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基，或任选被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基，所述环烷基可被至少一个杂原子间隔，或各自任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，
R2 为各自任选卤代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基，或为各自任选取代的环烷基、苯基或苄基，
R3 为任选卤代的烷基或任选取代的苯基，
R4和R5彼此独立地为各自任选卤代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯硫基、环烷基硫基，或为各自任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，并且
R6和R7彼此独立地为氢，各自任选卤代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基，为任选取代的苯基，为任选取代的苄基，或与它们所连接的氮原子一起为任选被氧或硫间隔的任选取代的环，和
-至少一种渗透剂，
-至少一种植物油，
-至少一种非离子表面活性剂和/或至少一种阴离子表面活性剂，和
-任选地一种或多种的选自乳化剂、抑泡剂、防腐剂、抗氧剂、着色剂和/或惰性填充材料的添加剂。
2.权利要求1的悬浮剂，所述悬浮剂含有式(I′)化合物，其中
V 为氧或N-D，
W 为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氯、溴或氟，
X 为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、氟、氯或溴，
Y和Z彼此独立地为氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基，
A 为氢、或各自任选卤代的C1-C6烷基或C3-C8环烷基，
B 为氢、甲基或乙基，
A和B与它们所连接的碳原子一起为饱和C3-C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧或硫代替，并且所述环烷基任选地被C1-C4烷基、三氟甲基或C1-C4烷氧基单取代或二取代，
D 为氢、各自任选被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C4链烯基或C3-C6环烷基，
A和D一起为各自任选被甲基取代的C3-C4烷二基，其中任选地一个亚甲基被硫代替，
G 为氢(a)，或为以下基团之一
其中
E 为金属离子或铵离子，
L 为氧或硫，并且
M 为氧或硫，
R1 为各自任选卤代的C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基，或任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C2烷氧基取代的C3-C6环烷基，
为任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基，为各自任选被氯或甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2 为各自任选被氟或氯取代的C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基，为任选被甲基或甲氧基取代的C5-C6环烷基，或者为各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，
R3 为任选被氟取代的C1-C4烷基，或为任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基，
R4 为各自任选被氟或氯取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基，或为各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、三氟甲氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或三氟甲基取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R5 为C1-C4烷氧基或C1-C4硫代烷基，
R6 为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，
R7 为C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，
R6和R7一起为任选被甲基或乙基取代的C3-C6亚烷基，其中任选地一个碳原子被氧或硫代替。
3.权利要求1的悬浮剂，所述悬浮剂含有式(I′)化合物，其中
V 为氧或N-D，
W 为氢、甲基、乙基、氯、溴或甲氧基，
X 为氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，
Y和Z彼此独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基或甲氧基，
A 为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环戊基或环己基，
B 为氢、甲基或乙基，
A和B与它们所连接的碳原子一起为饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧代替，并且所述环烷基任选地被甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基单取代，
D 为氢，为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、烯丙基、环丙基、环戊基或环己基，
A和D一起为任选被甲基取代的C3-C4烷二基，
G 为氢(a)，或为以下基团之一
其中
M 为氧或硫，
R1 为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基、环丙基、环戊基或环己基，为任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基，为各自任选被氯或甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2 为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基，或者为苯基或苄基，
R6和R7彼此独立地为甲基、乙基，或者一起为其中C3亚甲基被氧代替的C5亚烷基。
4.权利要求1的悬浮剂，所述悬浮剂含有式(I′)化合物，其中
V 为N-D，
W 为氢或甲基，
X 为氯、溴或甲基，
Y和Z彼此独立地为氢、氯、溴或甲基，
A和B与它们所连接的碳原子一起为饱和的C6环烷基，其中任选地一个环成员被氧代替，并且所述环烷基任选被甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基单取代，
D 为氢，
G 为氢(a)，或为以下基团之一
其中
M 为氧或硫，
R1 为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙基甲硫基、环丙基、环戊基或环己基，或者为任选被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基取代的苯基，为各自任选被氯或甲基取代的吡啶基或噻吩基，
R2 为C1-C8烷基、C2-C4链烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、苯基或苄基，
R6和R7彼此独立地为甲基、乙基，或者一起为其中C3亚甲基被氧代替的C5亚烷基。
5.权利要求1的悬浮剂，所述悬浮剂含有式(I′)化合物，其中
V 为N-H，并且
A和B与它们所连接的碳原子一起为取代的六元环
并且取代基W、X、Y、Z、G和R具有下表中所给出的定义
6.制备权利要求1的悬浮剂的方法，其特征在于将以下组分相互混合，并任选地随后将得到的悬浮体研磨，
-至少一种室温下为固体的式(I′)化合物，
-至少一种渗透剂，
-至少一种植物油，
-至少一种非离子表面活性剂和/或至少一种阴离子表面活性剂，和
-任选地一种或多种的选自乳化剂、抑泡剂、防腐剂、抗氧剂、着色剂和/或惰性填充材料的添加剂。
7.权利要求1的悬浮剂，其特征在于存在至少一种下式的链烷醇烷氧基化物作为渗透剂，
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (Id)
其中
t 代表9至10.5的数，
并且
u 代表7至9的数。
8.权利要求7的悬浮剂，其特征在于存在至少一种式(Id)的链烷醇烷氧基化物作为渗透剂，其中
t 代表平均值10.5，并且
u 代表平均值8.4。
9.权利要求1的悬浮剂，其特征在于，
-式(I′)化合物的量为5重量％至30重量％，
-渗透剂的量为5重量％至30重量％，
-植物油的量为20重量％至55重量％，
-表面活性剂的量为2.5重量％至30重量％，
-添加剂的量为0重量％至25重量％。
10.权利要求1的悬浮剂用于将所含的式(I′)化合物施用于植物和/或其生境的用途。
11.权利要求1的悬浮剂用于防治昆虫的用途。
12.一种组合物，其特征在于所述组合物中存在有权利要求1的悬浮剂和填充剂和/或表面活性剂。
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