KR101748740B1 - 농약 제제를 위한 아쥬반트로서의 알코올 알콕실레이트 - Google Patents

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Abstract

BO는 부틸렌 옥시드(butylene oxide)이고; 및 각각의 AO는 독립적으로 프로필렌 옥시드 또는 에틸렌 옥시드이고; n은 1 내지 12이고; m은 O 내지 20이고; R1은 선택적으로 치환된 C4-20 알킬 또는 선택적으로 치환된 C4-20 알케닐이고; 및 R2는 수소 또는 선택적으로 치환된 C1-3알킬인 식 (I) R1O[BO]n[AO]mR2의 생물학적 성능 증진 아쥬반트(bioperformance enhancing agent).

Description

농약 제제를 위한 아쥬반트로서의 알코올 알콕실레이트{Alcohol alkoxylates as adjuvants for agrochemical formulations}
본 발명은 생물학적 성능 증진 아쥬반트(bioperformance enhancing adjuvant) 및 그와 같은 아쥬반트의 용도에 관한 것이다.
농약의 생물학적 성능을 증진시키는 다수의 아쥬반트가 공지되어 있다. 투과 보조제(penetration aid)로서 알코올 알콕실레이트가 WO2008/037375에서 광범위하게 언급되어 있다.
본 발명은 하기 식(I)을 가지며:
R1O[BO]n[AO]mR2 (I)
식 중, BO는 부틸렌 옥시드(butylene oxide)이고; 및 각각의 AO는 독립적으로 프로필렌 옥시드 또는 에틸렌 옥시드이고; n은 1 내지 12이고; m은 O 내지 20이고; R1은 선택적으로 치환된 C4-20 알킬 또는 선택적으로 치환된 C4-20 알케닐이고; 및 R2는 수소 또는 선택적으로 치환된 C1-4알킬이며, 상기 R1은 상기 R2보다 더 많은 탄소 원자를 갖는 것인, 생물학적 성능 증진 아쥬반트(bioperformance enhancing agent)를 제공한다.
각각의 알킬 사슬은 독립적으로, 직쇄형(straight) 또는 분지형(branched)이다.
상기 알킬 및 알케닐 기에 있는 선택적인 치환기들은 독립적으로, 히드록시 및 에폭시 기이다.
특정한 부틸렌 옥시드-에틸렌 옥시드 블록(block) 공중합체가 J.Colloid and Interface Science 206, 77-82 (1998)에서 J.Chlebicki에 의해 공지되어 있다.
따라서, 또다른 양태에서, 본 발명은, R3은 n-부틸, n-헥실, n-옥틸 또는 n-데실이고; a는 1, 2, 3 또는 4이고; 및 b는 9.7 내지 10.2인 하기 식 (Ia)의 화합물이 아닌 것인,
R3O[CH2CH(C2H5)O]a[C2H4O]bH (Ia)
앞에서 정의된 바와 같은 식 (I)의 화합물을 제공한다.
R1이 선택적으로 치환된 알킬인 경우, 적절하게는, R1은 선택적으로 치환된 C6-18 알킬이고; 보다 적절하게는, R1은 선택적으로 치환된 C10-16 알킬이고; 훨씬 더 적절하게는, R1은 선택적으로 치환된 C13-15 알킬이다.
R1이 선택적으로 치환된 알케닐인 경우, 적절하게는, R1은 선택적으로 치환된 C6-18 알케닐이고; 보다 적절하게는, R1은 선택적으로 치환된 올레일(oleyl)이고; 훨씬 더 적절하게는, R1은 올레일이다.
적절하게는, R2는 수소 또는 선택적으로 치환된 C1 -3 알킬이고; 보다 적절하게는, R2는 수소 또는 선택적으로 치환된 C1 -2 알킬이고; 훨씬 더 적절하게는, R2는 수소 또는 선택적으로 치환된 메틸이며; 가장 적절하게는 R2는 수소이다.
적절하게는, R1은 비치환된(non-substituted) 알킬이다.
적절하게는, R2는 수소 또는 비치환된 알킬이다.
BO [부틸렌 옥시드(butylene oxide)]는 실험식 C4H8O을 갖는다. 모든 BO 단위(unit)는 식 CH(R4)CH(R5)O를 가지나, 각각의 BO 단위는 하기 옵션(option)들로부터 독립적으로 선택된다: R4는 메틸이고, R5는 메틸이거나; 또는 R4는 에틸이고, R5는 수소이거나; 또는 R4는 수소이고, R5는 에틸이다.
프로필렌 옥시드 [PO]는 실험식 C3H6O을 갖는다. 모든 PO 단위는 식CH(R6)CH(R7)O을 가지나, 각각의 PO 단위는 하기 옵션들로부터 독립적으로 선택된다: R6는 메틸이고, R7은 수소이거나; 또는 R6는 수소이고, R7은 메틸이다.
일 양태에서, 블록(block) [A0]m은 EO 블록이 뒤이어 연결된 PO 블록으로서, 상기 PO 블록은 BO 블록에 결합되어, 상기 아쥬반트는 (m' + m" = m)이고, R1, R2, n 및 m은 식 (I)의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 하기 식 (Ib)를 갖는다:
R1O[BO]n[PO]m'[EO]m"R2 (Ib).
적절하게는, AO는 에틸렌 옥시드이다.
적절하게는, n은 2 내지 8이고; 보다 적절하게는, 3 내지 6이고; 훨씬 더 적절하게는, n은 4이다.
적절하게는, m은 5 내지 15이고; 보다 적절하게는, 8 내지 12이고; 훨씬 더 적절하게는, m은 10이다.
일 양태에서, m = 0이다. m = 0인 경우의 아쥬반트는 매우 낮은 수준의 식물독성(phtotoxicity)을 나타낼 수 있다 [즉, 식물을 거의 손상시키지 않는다].
본 발명의 생물학적 성능 증진 아쥬반트는 통상적인 아쥬반트에 있어서의 유효 농도보다 훨씬 더 낮은 농도로, 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 생물학적 성능 증진 아쥬반트는 본 발명의 다른 생물학적 성능 증진 아쥬반트 또는 통상적인 아쥬반트와 상승작용적으로(synergistically) 사용될 수 있다.
n 및 m의 값은 개별적 종(species)에 대한 값 및 화합물들의 분포 전체에서 얻은 평균치에 대한 값 모두를 나타낸다. 이는 당업자에게 잘 이해될 것이다.
적절하게는, 본 발명의 생물학적 성능 증진 아쥬반트는 살해충제(pesticide)의 생물학적 성능을 증진시키기 위해 사용된다. 본 발명과 함께 사용하기에 적합한 살해충제는 살충제(insecticide), 살진균제(fungicide), 제초제(herbicide), 살비제(acaricide), 살선충제(nematicide) 및 농업에 있어서 문제되는 해충, 질환 또는 잡초의 방제에 적합한 살생물제(biocide)를 포함한다. 다수의 그와 같은 살해충제들이 2006년에 영국작물보호위원회(British Crop Protection Council)에 의해 발표된, 살해충제 안내서 제14판(The Pesticide Manual 14th edition)에 개시되어 있다.
본 발명은 하기 비제한적인 실시예들에 의해 예시되며, 실시예들 중 모든 부분(part) 및 백분율들은 달리 명시되지 않은 경우에 중량 기준이다.
실시예 1
본 실시예는 본 발명의 화합물들을 예시한다. 당업자에게 잘 알려진 표준 기법들을 사용하여 28가지의 부틸렌 옥시드 기반 화합물들을 합성하였다 [예를 들면, EP0681865A를 참조한다]. 각각의 샘플들은 순차적으로 에틸렌 옥시드 부분(section)에 연결된 부틸렌 옥시드 부분, 및 상기 부틸렌 옥시드 부분에 연결된 탄화수소 꼬리(hydrocarbon tail)로 구성되며; 상기 샘플들은 AO는 에틸렌 옥시드이고, R2는 수소이고; 및 R1, n 및 m은 표 1에 정의된 바와 같은, 식 (I)의 화합물들이다. 샘플 1 내지 3 및 샘플 24 내지 27은 평균 13개의 탄소 원자를 포함하는 분지형(branched) 알코올을 사용하여 제조하였다. 샘플 4 내지 7은 2-에틸헥실 알코올을 사용하여 제조하였다. 샘플 8 내지 11은 출발 용매(starting solvent)로서 부탄올을 사용하여 제조하였다. 샘플 12 내지 14 및 샘플 28은, 12 내지 15개의 탄소수 길이를 갖는 알코올의 분획(fraction)을 사용하였다. 샘플 15 내지 23은 C12 내지 C16 범위의 알코올을 사용하였다. n 및 m의 값은 평균값이다.
Figure 112011082659365-pct00001
실시예 2
본 실시예는 표 1의 샘플 15, 17, 24 및 25가 갈색 녹병(brown rust) (푸치니아 레콘디타(puccinia recondita))에 대한 살진균제용 아쥬반트로서 작용한다는 것을 보여준다. 밀을 포장 시험구(field plot)에서 야외 재배하였다. 각각의 시험구(plot)에 1 헥타르 당 15리터의 비율로 물을 분무하였고, 상기 물은 1 헥타르 당 0.1, 1, 3, 10 또는 30 그람의 살해충제 적용 비율을 가능하게 하는 농도의, 디페노코나졸(difenoconazole) 또는 시프로코나졸(cyproconazole)을 포함했다. 사용된 분무 용량(spray volume)의 0.2% v/v의 표준 비율로 아쥬반트를 첨가하였다. 또한, 공지된 아쥬반트 Brij™96 및 TEHP (트리스 2-에틸헥실 포스페이트(tris 2-ethylhexyl phosphate))를 비교용으로 시험하였다. 각각의 실험을 4회 반복하였고, 그 결과의 평균값을 각각의 비율에 대해 산출하였다. 식물들을, 보호 작용(protective action) 및 치료적 효과(curative effective) 모두에 대해 조사하였다. 표준 수학적 분석 기법을 사용하였다: 각각의 아쥬반트에 대한, 살해충제 농도 대비 효능 그래프(plot)를 '로짓(logit)' 변환하였고, 이를 90% 효과에 필요한 농도(ED90)를 추정하는데 사용하였다. 각각의 샘플에 대하여, 비역가(relative potency)를 산출하기 위해, 그의 ED90 값을 공지된 아쥬반트 Brij™ M96 또는 TEHP의 값과 비교하였다; 비역가는 ED90 값의 비율이다. 비역가는 하기 표 2 [디페노코나졸에 대해 Brij™96과 비교한 비역가 결과] 및 표 3 [시프로코나졸에 대해 TEHP와 비교한 비역가 결과]에 제시되어 있다. 표준 아쥬반트보다 우수하게 작용하는 아쥬반트는 1을 초과하는 비역가를 갖는다.
Figure 112011082659365-pct00002
Figure 112011082659365-pct00003
실시예 3
본 실시예에서는 표 1의 샘플 13을 오일 아쥬반트 혼합물 Turbocharge™와 비교하였다. 제초제 포메사펜(fomesafen)을, 실험실용 트랙 분무기(laboratory track sprayer)를 사용하여 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로, 잡초 종 잔티움 스트루마리움(xanthium strumarium, XANST), 세타리아 비리디스(setaria viridis, SETVI), 아부틸론 테오프라스티(abutilon theophrasti, ABUTH), 및 케노포디움 알붐(chenopodium album, CHEAL)에 적용시켰다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 잡초에 대한 손상 백분율을 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 시각적으로 평가하였다. 각각의 아쥬반트를 살수(spray water) 용량의 0.5%의 비율로 적용시켰다. 다음 4가지 효과를 평가하였다: 살해충제 비율 (2가지 수준), 아쥬반트 종류 (2가지 수준), 잡초 종 (4가지 수준) 및 적용 후 경과일 (3가지 수준). 상기 효과들의 유의성을 판단하기 위해 표준 단순 선형 모델을 구축하였다. 이 효과들은 5% 수준에서 유의한 것으로 나타났다. 통계 패키지(statistics package) JMP (SAS 그룹)을 사용하여 다중 선형 회귀분석(multiple linear regression)을 이용하여 모델을 최적화(fit)하였다. 각각의 아쥬반트의 효과를 상기 모델로부터 추출(pull out)하고, 최소 유의 편차(least significant difference)를 스튜던트 t 검정법(Student's t method)을 이용하여 평가하였다. 추가적인 실시예에서, 3개 이상의 아쥬반트를 비교하는 경우, 터키 HSD 검정법(Tukey's HSD method)을 이용하였다.
표 4는 4개의 잡초 종 전체 및 단일 잡초 종에 대해 오일 아쥬반트 Turbocharge와 비교한, 살해충제 포메사펜을 사용한 13번 부틸렌 옥시트 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 문자 부호는 유의한 차이를 의미한다 (동일한 문자를 가진 샘플은 5% 수준에서 상호 간에 유의한 차이를 나타내지 않는다). 또한, 개별 잡초 종에 따른 평균값 분리(mean value split)가 나타난다. 표시된 바와 같이, 샘플 13은 상기 잡초 종 전체에 대해 표준 아쥬반트 Turbocharge™보다 더 효과적이고, 개별 잡초에 대해 Turbocharge™와 동등하거나 또는 보다 우수한 효과를 나타냈다.
Figure 112011082659365-pct00004
실시예 4
본 실시예에서는 표 1의 샘플 13을 아쥬반트 Brij™96V와 비교하였다. 제초제 포메사펜을, 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로, 잡초 종 잔티움 스트루마리움(XANST), 세타리아 비리디스(SETVI), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 및 케노포디움 알붐(CHEAL)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 잡초에 대한 손상 백분율을 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 시각적으로 평가하였다. 각각의 아쥬반트를 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 5는 4가지 잡초 종 전체 및 단일 잡초 종에 대해 아쥬반트 Brij 96과 비교한, 살해충제 포메사펜을 사용한 13번 부틸렌 옥시트 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 또한, 개별 잡초 종에 따른 평균값 분리가 나타난다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 전체 잡초 종들에 대해 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었고, 개별 잡초에 대해 상기 표준 아쥬반트와 동등하거나 또는 더 우수한 효과를 나타냈다.
Figure 112011082659365-pct00005
실시예 5
본 실시예에서는 표 1의 13번 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율 반응값(rate response)을 측정하여, 아쥬반트 Brij™96V에 비해 매우 낮은 비율에서 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 포메사펜을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로, 잡초 종 잔티움 스트루마리움(XANST), 세타리아 비리디스(SETVI), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 및 케노포디움 알붐(CHEAL)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 아쥬반트를 살수 용량의 0.2%의 비율로 각각 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다. 하나의 샘플이 2 이상의 문자를 갖는 경우, 이 샘플은 상기 문자들 중 하나를 갖는 임의의 다른 샘플과 유의한 차이를 나타내지 않는다.
표 6은 4가지 잡초 종 전체에 대해 아쥬반트 Brij 96V와 비교한, 살해충제 포메사펜을 사용한 여러 첨가 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능, 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 의미하는 문자를 표시한다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 전체 잡초 종들에 대해 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었다. 또한, 상기 아쥬반트는 표준 Brij 96V의 절반의 비율에서 효과를 나타냈다 (0.2%의 Brij 96V 대비 0.1%의 샘플 13). 아쥬반트 비첨가군보다 통계적으로 더 우수한 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 첨가 수준은 0.025%였다. 이는 매우 낮은 아쥬반트 첨가 수준으로서, 상기 아쥬반트의 현저한 효능을 나타낸다.
Figure 112011082659365-pct00006
실시예 6
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13을 아쥬반트 Tween™ 20과 비교하였다. 제초제 메조트리온(mesotrione)을, 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 45 및 90 그람의 비율로, 잡초 종 브라키아리아 플라티필라(brachiaria platyphyla, BRAPL), 디기타리아 상귀날리스(digitaria sanguinalis, DIGSA), 폴리고눔 콘볼불루스(polygonum convolvulus, POLCO) 및 아마란투스 투베르쿨라투스(amaranthus tuberculatus, AMATU)에 적용하였다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하고, 잡초에 대한 손상 백분율을 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 시각적으로 평가하였다. 상기 아쥬반트는 살수 용량의 0.5%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 7은 4가지 잡초 종 전체 및 단일 잡초 종에 대해 아쥬반트 Tween 20과 비교한, 살해충제 메조트리온을 사용한 0.5% v/v 비율의 부틸렌 옥시트 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 의미하는 문자가 표시된다. 또한, 개별 잡초 종에 따른 평균값 분리가 나타난다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 전체 잡초 종들에서 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었고, 개별 잡초에서 상기 표준 아쥬반트와 동등하거나 또는 더 우수한 효과를 나타냈다.
Figure 112011082659365-pct00007
실시예 7
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13을 아쥬반트 Brij™96V와 비교하였다. 제초제 메조트리온을, 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 45 또는 90 그람의 비율로, 잡초 종 브라키아리아 플라티필라(BRAPL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 폴리고눔 콘볼불루스(POLCO) 및 아마란투스 투베르쿨라투스(AMATU)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 잡초에 대한 손상 백분율을 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 시각적으로 평가하였다. 상기 아쥬반트를 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 8은 4가지 잡초 종 전체 및 단일 잡초 종에 대해 아쥬반트 Brij 96V와 비교한, 살해충제 메조트리온을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시트 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 또한, 개별 잡초 종에 따른 평균값 분리가 나타난다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 전체 잡초 종들에서 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었고, 개별 잡초에서 상기 표준 아쥬반트와 동등하거나 또는 더 우수했다.
Figure 112015012235014-pct00033
실시예 8
본 실시예에서는 표 1의 13번 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율 반응값을 측정하여, 아쥬반트 Brij™96V와 비교하여 매우 낮은 비율에서 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 메조트리온을 실험실용 트랙 분무기에 의해, 1 헥타르 당 45 또는 90 그람의 비율로, 잡초 종 브라키아리아 플라티필라(BRAPL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 폴리고눔 콘볼불루스(POLCO) 및 아마란투스 투베르쿨라투스(AMATU)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 아쥬반트를 살수 용량의 0.025, 0.05, 0.1, 0.2 및 0.5% w/v의 비율로 각각 적용하였다. 비교를 위해 Brij 96V를 0.2% w/v의 비율로 첨가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 9는 4가지 잡초 종 전체에 대해 아쥬반트 Brij 96V와 비교한, 살해충제 메조트리온을 사용한 여러 첨가 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 의미하는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트 비율의 절반은 표준 아쥬반트에 비해 더 효과적이었다 (0.1% 대 0.2%). 또한, 상기 아쥬반트는 표준 Brij 96V의 1/4 비율에서 마찬가지로 효과적이었다 (0.05% 대 0.2%). 아쥬반트 비첨가군보다 통계학적으로 더 우수한 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 첨가 수준은 0.025%였다. 이는 매우 낮은 아쥬반트 첨가 수준으로, 상기 아쥬반트의 현저한 효능을 시사한다.
Figure 112011082659365-pct00009
실시예 9
본 실시예에서는 표 1의 13번 샘플 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율 반응값을 측정하여, 매우 낮은 비율에서 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 피녹사덴(pinoxaden)을 실험실용 트랙 분무기에 의해, 1 헥타르 당 7.5 또는 15 그람의 비율로 잡초 종 롤리움 페렌느(lolium perenne, LOLPE), 알로페쿠리우스 미오수이리데스(alopecurius myosuirides, ALOMY), 세타리아 비리디스(setaria viridis, SETVI) 및 아베나 파투아(avena fatua, AVEFA)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 부틸렌 옥시드 아쥬반트를 살수 용량의 0.025, 0.05, 0.1, 0.2 및 0.5% w/v의 비율로 각각 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 10은 살해충제 피녹사덴을 사용한 여러 첨가 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 4가지 잡초 종 전체에 대해 결과의 평균값을 구하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 이 결과는 부틸렌 옥시드 아쥬반트가 매우 낮은 아쥬반트 수준 (0.025%)에서 효능을 나타내며, 첨가된 아쥬반트에 대한 강력한 비율 반응값이 존재한다는 것을 나타낸다.
Figure 112011082659365-pct00010
실시예 10
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13을 상업용 오일 아쥬반트 혼합물 아쥬반트 Atplus™411F와 비교하였다. 제초제 니코술푸론(nicosulfuron)을, 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 30 또는 60 그람의 비율로, 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 세타리아 비리디스 (SETVI) 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 잡초에 대한 손상 백분율을 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 시각적으로 평가하였다. 상기 아쥬반트를 살수 용량의 0.5%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 11은 4가지 잡초 종 전체 및 단일 잡초 종에서 오일 아쥬반트 Atplus™411F와 비교한, 살해충제 니코술푸론을 사용한 0.5% v/v 비율의 부틸렌 옥시트 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 전체 잡초 종들에서 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었고, 개별 잡초에서 상기 표준 아쥬반트와 동등하거나 또는 그보다 더 우수했다.
Figure 112011082659365-pct00011
실시예 11
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13을 상업용 아쥬반트 트리스 2-에틸헥실 포스페이트(tris 2-ethylhexyl phosphate, TEHP)와 비교하였다. 제초제 니코술푸론을, 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 30 또는 60 그람의 비율로 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 세타리아 비리디스 (SETVI) 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 잡초에 대한 손상 백분율을 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 시각적으로 평가하였다. 상기 아쥬반트를 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 12는 4가지 잡초 종 전체 및 단일 잡초 종에 대해 동일한 비율의 아쥬반트 TEHP와 비교한, 살해충제 니코술푸론을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시트 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표준 오차와 함께 표시된다. 또한, 개별 잡초 종에 따른 평균값 분리가 나타난다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 전체 잡초 종들에 대해 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었고, 개별 잡초에 대해 상기 표준 아쥬반트만큼, 또는 그보다 더 우수했다.
Figure 112011082659365-pct00012
실시예 12
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13의 비율 반응값을 측정하고, 아쥬반트 TEHP와 비교하였다. 제초제 니코술푸론을, 실험실용 트랙 분무기에 의해, 1 헥타르 당 30 내지 60 그람의 비율로 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 살수 용량의 0.025, 0.05, 0.1, 0.2 및 0.5% w/v의 비율로 각각 적용하였다. 비교를 위해, TEHP를 0.2% w/v의 비율로 첨가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 13은 살해충제 니코술푸론을 사용한 여러 첨가 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13의 평균 효능을 나타낸다. 4가지 잡초 종에 걸친 결과의 평균값을 구하였다. 비교군으로서, 아쥬반트 TEHP를 0.2% v/v로 첨가하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 오시드 아쥬반트 비율의 절반은 표준 아쥬반트보다 더 효과적이었다 (0.2%의 TEHP 대비 0.1%의 샘플 13). 또한, 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 표준 TEHP의 비율의 1/4에서 (0.2% 대비 0.05%) 마찬가지로 효과적이었다. 아쥬반트 비첨가군보다 통계학적으로 더 우수한 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 첨가 수준은 0.025%였다. 이는 매우 낮은 아쥬반트 첨가 수준으로, 상기 아쥬반트의 현저한 효능을 시사한다.
Figure 112011082659365-pct00013
실시예 13
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13, 17, 19, 21, 22 및 23의 반응값을 측정하였다. 이들을 용량 기준 0.5%의 권장 비율로 적용된, 상업용 탱크 믹스 아쥬반트 Atplus™411F와 비교하였다. 제초제 니코술푸론을 실험실용 트랙 분무기에 의해, 1 헥타르 당 30 내지 60 그람의 비율로 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 14는 살해충제 니코술푸론을 사용한, 첨가 비율 0.2%의 6가지 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 두 살해충제 비율에 걸친 결과의 평균값을 구하고, 각각의 샘플을 4회 반복시험하였다. 비교군으로서, 아쥬반트 Atplus™ 411F를 0.5% v/v로 첨가하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는 부틸렌 옥시드 아쥬반트가 적어도, 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트보다 높은 비율로 사용된 표준 아쥬반트만큼 우수하다는 것을 보여준다 (0.5% 대비 0.2%).
Figure 112015012235014-pct00034
실시예 14
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13, 17, 19, 21, 22 및 23의 반응값을 측정하였다. 이들을 용량 기준 0.5%의 권장 비율로 적용된, 아쥬반트 트리스 2-에틸헥실 포스페이트(TEHP)와 비교하였다. 제초제 피녹사덴을, 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 7.5 또는 15 그람의 비율로, 잡초 종 롤리움 페렌느(LOLPE), 알로페쿠리우스 미오수이리데스(ALOMY), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아베나 파투아(AVEFA)에 적용하였다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하였고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 15는 살해충제 피녹사덴을 사용한, 첨가 비율 0.2%의 6가지 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 두 살해충제 비율에 걸친 결과의 평균값을 구하고, 각각의 샘플을 4회 반복시험하였다. 비교군으로서, 아쥬반트 트리스 2-에틸헥실 포스페이트를 0.5% v/v로 첨가하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표준 오차와 함께 표시된다. 상기 표준 TEHP는 부틸렌 옥시드 아쥬반트보다 더 높은 비율로 사용되었다 (0.2% 대비 0.5%).
Figure 112011082659365-pct00015
실시예 15
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 27의 비율 반응값을 측정하여, 용량 기준 0.5%의 비율로 사용된 상업용 아쥬반트 Turbocharge™와 비교한 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 포메사펜을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로 잡초 종 잔티움 스트루마리움(XANST), 세타리아 비리디스(SETVI), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 및 케노포디움 알붐(CHEAL)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 샘플 27은 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 16은 0.5% 비율의 상기 아쥬반트 Turbocharge와 비교한, 살해충제 포메사펜을 사용한 0.2% v/v 비율의 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트 27의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표준 오차와 함께 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 상업용 아쥬반트에 대한 0.5%와 대조적으로 0.2%로 적용되었음에도 불구하고 Turbocharge만큼 효과적이었다.
Figure 112011082659365-pct00016
실시예 16
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 27의 비율 반응값을 측정하여, 용량 기준 0.5%의 비율로 사용된, 상업용 아쥬반트 Tween™20 대비 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 메조트리온을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 45 또는 90 그람의 비율로, 잡초 종 브라키아리아 플라티필라(BRAPL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 폴리고눔 콘볼불루스(POLCO) 및 아마란투스 투베르쿨라투스(AMATU)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 7, 14 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 샘플 27은 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 17은 0.5% 비율의 상기 아쥬반트 Tween 20과 비교한, 살해충제 메조트리온을 사용한 0.2% v/v 비율의 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트 27의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 상업용 아쥬반트 경우의 0.5%와는 대조적으로 0.2%로 적용되었음에도 불구하고, Tween 20만큼 효과적이었다.
Figure 112011082659365-pct00017
실시예 17
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 27의 반응값을 측정하였다. 이를 용량 기준 0.2%의 비율로 또한 적용된, 아쥬반트 Genopol™X080과 비교하였다. 상기 아쥬반트는 샘플 27과 동일한 알킬 사슬 및 에틸렌 옥시드 헤드 그룹(head group)을 가지나, 부틸렌 옥시드 모이어티(moiety)를 포함하지 않는다. 제초제 피녹사덴을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 7.5 또는 15 그람의 비율로, 잡초 종 롤리움 페렌느(LOLPE), 알로페쿠리우스 미오수이리데스(ALOMY), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아베나 파투아(AVEFA)에 적용하였다. 각각의 실험을 4회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 18은 동일한 비율의 아쥬반트 Genapol X080과 비교한, 살해충제 피녹사덴을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 27의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는 시험된 잡초 종 전체 범위에서, 부틸렌 옥시드 아쥬반트가 Genapol X080보다 유의성 있게 더 높은 효능을 갖는다는 것을 보여준다.
Figure 112011082659365-pct00018
실시예 18
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 기준 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 27의 반응을 측정하였다. 이를 용량 기준 0.5%의 권장 비율로 적용된 상업용 탱크 믹스 아쥬반트 Atplus™411F 및 0.2%의 비율로 적용된 아쥬반트 Genopol™X080과 비교하였다. 상기 아쥬반트는 샘플 27과 동일한 알킬 사슬 및 에틸렌 옥시드 헤드 그룹을 가지나, 부틸렌 옥시드 모이어티를 포함하지 않는다. 제초제 니코술푸론을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 30 또는 60 그람의 비율로 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 세타리아 비리디스 (SETVI) 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용하였다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 19는 동일한 비율의 아쥬반트 Genapol X080 및 보다 높은 비율인 0.5%로 적용된 Atplus 411F와 비교한, 살해충제 니코술푸론을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 27의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는 부틸렌 옥시드 아쥬반트가, 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트보다 더 높은 비율로 사용된 (0.2% 대비 0.5%) Atplus 411F만큼 우수하다는 것을 보여준다. 상기 아쥬반트는 Genapol X080보다 더 높은 효능을 나타냈다.
Figure 112011082659365-pct00019
실시예 19
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 샘플 13의 비율 반응값을 측정하여, 용량 기준 0.5%의 비율로 사용된, 상업용 아쥬반트 Turbocharge™과 비교한 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 포메사펜을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 60, 90 또는 120 그람의 비율로 잡초 종 잔티움 스트루마리움(XANST), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 및 케노포디움 알붐(CHEAL)에 적용하였다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하였고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 샘플 13은 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 21은 0.5%의 보다 높은 비율로 적용된 아쥬반트 Turbocharge와 비교한, 살해충제 포메사펜을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 상업용 아쥬반트 경우의 0.5%와는 대조적으로 0.2%로 적용되었음에도 불구하고, Turbocharge에 비해 더 효과적이었다.
Figure 112011082659365-pct00020
실시예 20
본 실시예에서는 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 비율 반응값을 측정하여, 용량 기준 0.5%의 비율로 사용된, 상업용 아쥬반트 Tween™20과 비교한 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 메조트리온을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 30, 60 또는 90 그람의 비율로 잡초 종 브라키아리아 플라티필라(brachiaria platyphyla, BRAPL), 디기타리아 상귀날리스(digitaria sanguinalis, DIGSA) 및 폴리고눔 콘볼불루스(polygonum convolvulus, POLCO)에 적용시켰다. 샘플 13은 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용하였다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하였고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 21은 0.5%의 보다 높은 비율로 적용된 아쥬반트 Tween 20와 비교한, 살해충제 메조트리온을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 상업용 아쥬반트 경우의 0.5%와는 대조적으로 0.2%로 적용되었음에도 불구하고, Tween 20보다 더 효과적이었다.
Figure 112011082659365-pct00021
실시예 21
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 반응값을 측정하였다. 이를 용량 기준 0.5%의 권장 비율로 적용된, 상업용 탱크 믹스 아쥬반트 ATplus™411F와 비교하였다. 제초제 니코수푸론을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 30, 45 또는 60 그람의 비율로 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용시켰다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하였고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 22는 0.5%의 보다 높은 비율로 적용된 아쥬반트 Atplus 411F와 비교한, 살해충제 니코술푸론을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는 부틸렌 옥시드 아쥬반트가, 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트보다 더 높은 비율로 사용된 (0.2% 대비 0.5%) Atplus 411F만큼 우수하다는 것을 보여준다.
Figure 112011082659365-pct00022
실시예 22
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 반응값을 측정하였다. 이를 용량 기준 0.5%의 보다 높은 비율로 적용된, 아쥬반트 트리스 2-에틸헥실 포스페이트[TEHP]와 비교하였다. 제초제 피녹사덴을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 7.5, 11.25 또는 15 그람의 비율로 잡초 종 롤리움 페렌느(LOLPE), 알로페쿠리우스 미오수이리데스(ALOMY), 및 아베나 파투아(AVEFA)에 적용시켰다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 23은 보다 높은 비율인 0.5%로 적용된 아쥬반트 트리스 2-에틸헥실 포스페이트와 비교한, 살해충제 피녹사덴을 사용한 0.2% v/v 비율의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 13의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는 시험된 전체 잡초 종 범위에서 부틸렌 옥시드 아쥬반트가 TEHP만큼 효과적이라는 것을 보여준다.
Figure 112011082659365-pct00023
실시예 23
본 실시예에서는 표 1의 22개의 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율 반응값을 측정하여, 용량 기준 0.5%의 비율로 사용된, 상업용 아쥬반트 Turbocharge와 비교한 상기 아쥬반트의 탁월한 성능을 보여주었다. 제초제 메조트리온을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로 잡초 종 브라키아리아 플라티필라(BRAPP), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA) 아부틸론 테오프라스티(ABUTH) 및 아마란투스 레트로플렉수스(AMARE)에 적용시켰다. 각각의 경우에 실험을 4회 반복하였고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 모든 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 살수 용량의 0.2%의 비율로 적용시켰으며, Turbocharge는 0.5%로 사용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 23은 0.5%의 보다 높은 비율로 적용된 아쥬반트 Turbocharge와 비교한, 살해충제 메조트리온을 사용한 0.2% v/v 비율로 사용된 22개의 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 상업용 아쥬반트 경우의 0.5%와는 대조적으로 0.2%로 적용되었음에도 불구하고 Turbocharge보다 더 효과적이었다. 모든 부틸렌 아쥬반트는 Turbocharge만큼 우수했다.
Figure 112011082659365-pct00024
실시예 24
본 실시예에서는 사용된 분무 용액 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 표 1의 부틸렌 옥시드 아쥬반트 7, 14, 24 및 25의 반응값을 측정하였다. 이들을, 동일한 비율로 적용된 아쥬반트 Brij™ 96V와 비교하였다. 제초제 피녹사덴을 실험실용 트랙 분무기를 사용하여 1 헥타르 당 7.5 또는 15 그람의 비율로 잡초 종 롤리움 페렌느(LOLPE), 알로페쿠리우스 미오수이리데스(ALOMY), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아베나 파투아(AVEFA)에 적용시켰다. 각각의 실험을 3회 반복하고, 적용 13일 후 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 25는 동일한 비율로 적용된 아쥬반트 Brij 96V와 비교하여, 살해충제 피녹사덴과 함께 0.2% v/v 비율로 사용된 4가지 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는, 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트들 중 2가지는 Brij 96V보다 더 효과적이었으며, 2가지는 시험된 전체 잡초 종 범위에서 Brij 96V만큼 우수했다는 것을 보여준다.
Figure 112011082659365-pct00025
실시예 25
본 실시예에서, 0.2%로 적용된 표 1의 4가지 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율 반응값은, 0.5%의 비율로 사용된 상업용 아쥬반트 Turbocharge™ 및 0.5%의 비율로 사용된 트리스 2-에틸헥실 포스페이트(TEHP)와 비교했을 때 탁월한 성능을 나타냈다. 제초제 포메사펜을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로 잡초 종 잔티움 스트루마리움(XANST), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 케노포디움 알붐(CHEAL)에 적용시켰다. 각각의 실험을 6회 반복하고, 적용 후 7일 및 13일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 사용하였다.
표 26은 아쥬반트 트리스 2-에틸헥실 포스페이트(TEHP) 및 Turbocharge와 비교한, 살해충제 포메사펜과 함께 0.2% v/v의 비율로 사용된 4가지 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표준 오차와 함께 표시된다. 표시된 바와 같이, 4가지 부틸렌 옥시드 아쥬반트 모두의 성능은 적어도 표준 Turbocharge만큼 우수했고, 상기 아쥬반트의 대부분이 TEHP와 동등한 수준으로 우수하거나, 또는 그보다 더 우수했다.
Figure 112011082659365-pct00026
실시예 26
본 실시예에서는 용량 기준 0.2%로 적용된 비-에톡시화된(non-ethoxylated) 아쥬반트인, 표 1의 샘플 28의 비율 반응값을 측정하여 0.5%의 비율로 사용된 상업용 아쥬반트 Turbocharge와 비교한 아쥬반트의 성능을 나타냈다. 제초제 포메사펜을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 60 또는 120 그람의 비율로 잡초 종 잔티움 스트루마리움(XANST), 아부틸론 테오프라스티(ABUTH), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 케노포디움 알붐(CHEAL)에 적용하였다. 각각의 실험을 3회 반복하고, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 이용하였다.
표 27은 상기 아쥬반트 Turbocharge와 비교한, 살해충제 포메사펜과 함께 0.2% v/v의 비율로 사용된 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. Turbocharge는 보다 높은 비율인 0.5%로 적용하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 성능은 표준 Turbocharge만큼 우수했다.
Figure 112015012235014-pct00035
실시예 27
본 실시예에서는 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트인, 표 1의 샘플 28의 반응값을 트리스 2-에틸헥실 포스페이트(TEHP)와 비교하였다. 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트를 사용된 분무 용액 중 용량 기준 0.2%의 적용 비율로 적용하였고, TEHP는 0.5%로 적용하였다. 제초제 피녹사덴을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 7.5 또는 15 그람의 비율로, 잡초 종 롤리움 페렌느(LOLPE), 알로페쿠리우스 미오수이리데스(ALOMY), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아베나 파투아(AVEFA)에 적용시켰다. 각각의 실험을 3회 반복하고, 적용 14일 및 21일 후 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에 이용하였다.
표 28은 살해충제 피녹사덴을 사용한, TEHP와 비교한 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 상기 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율은 0.2%이었고, TEHP는 0.5%로 적용시켰다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 나타내는 문자가 표시된다. 데이터는 시험된 전체 잡초 종 범위에서, 부틸렌 옥시드 아쥬반트가 TEHP만큼 효과적이었다는 것을 보여준다.
Figure 112011082659365-pct00028
실시예 28
본 실시예에서는 용량 기준 0.5%의 비율로 사용된 상업용 아쥬반트 Tween 20과 비교한 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 탁월한 성능을 보이기 위해, 비에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율 반응값을 용량 기준 0.2%의 아쥬반트 비율로 측정하였다. 제초제 메조트리온을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 45 또는 90 그람의 비율로 잡초 종 브라키아리아 데쿰벤스(brachiaria decumbens, BRADE), 디기탈리아 상귀날리스(DIGSA), 폴리고눔 콘볼불루스(POLCO) 및 아마란투스 레트로플렉수스(AMARE)에 적용시켰다. 각각의 경우에 실험을 3회 반복하였으며, 적용 7, 14 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다. 부틸렌 옥시드 아쥬반트를 분무 용수의 용량의 0.2%의 비율로 적용하고, Tween 20을 0.5%의 비율로 적용하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 29는 살해충제 메조트리온을 사용한, Tween 20과 비교한 비에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 상기 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율은 0.2%이었고, Tween 20은 0.5%로 적용하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 의미하는 문자가 표시된다. 표시된 바와 같이, 부틸렌 옥시드 아쥬반트는 상기 상업용 아쥬반트의 0.5%와는 대조적으로 0.2%로 적용되었음에도 불구하고 Tween 20만큼 효과적이었다.
Figure 112011082659365-pct00029
실시예 29
본 실시예에서는 사용된 분무 용액의 용량 중 0.2%의 적용 비율로, 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트인 표 1의 샘플 28의 반응을 측정하였다. 이를 용량 기준 0.5%의 권장 비율로 적용된 상업용 탱크 믹스 아쥬반트 Atplus™411F와 비교하였다. 제초제 니코술푸론을 실험실용 트랙 분무기에 의해 1 헥타르 당 30 또는 60 그람의 비율로 잡초 종 케노포디움 알붐(CHEAL), 디기타리아 상귀날리스(DIGSA), 세타리아 비리디스(SETVI) 및 아부틸론 테오프라스티(ABUTH)에 적용시켰다. 각각의 경우에 실험을 3회 반복하였으며, 적용 후 14일 및 21일 경과 시점에 잡초에 대한 손상 백분율을 시각적으로 평가하였다.
실시예 3에서 적용된 것과 동일한 통계적 방법을 본 실시예에서 사용하였다.
표 30은 살해충제 니코술푸론을 사용한, Atplus 411F와 비교한 비에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 평균 효능을 나타낸다. 상기 비-에톡시화된 부틸렌 옥시드 아쥬반트의 비율은 0.2%이었고, Atplus 411F는 0.5%로 적용하였다. 평균값 및 각각의 아쥬반트가 속한 군을 의미하는 문자가 표준 오차와 함께 표시된다. 데이터는 부틸렌 옥시드 아쥬반트가, 상기 부틸렌 옥시드 아쥬반트보다 높은 비율로 사용된 (0.2% 대비 0.5%) Atplus 411F만큼 우수하다는 것을 보여준다.
Figure 112015012235014-pct00036
실시예 30
본 실시예는 표 1의 샘플 29 및 30이 진균 셉토리아 트리티시(septoria tritici)에 대해 사용되는 살진균제용 아쥬반트로서 작용한다는 것을 보여준다. 밀을 물과 함께 1 헥타르 당 200 리터의 비율로 분무하였으며, 상기 물은 1 헥타르 당 0.6, 2, 6, 또는 20 그람의 살해충제를 적용할 수 있게 하는 농도로 이소피라잠(isopyrazam) 또는 에폭시코나졸(epoxyconazole)을 함유하였다. 샘플 29를 사용된 분무 용량의 0.2% v/v의 비율로 첨가하고, 샘플 30을 0.1% v/v의 비율로 첨가하였다. 상기 아쥬반트들에 대한 비교용으로, 동일한 제제를 표준으로서 아쥬반트 없이 시험하였다. 각각의 실험을 12회 반복하였고, 각각의 비율에서 결과의 평균을 구하였다. 식물들을 치료적 효과에 대해 검사하였다. 각각의 샘플에 대한 질환 백분율(percentage disease)을 시각적으로 평가하였고, 각각의 비율에서 반복실험 결과(replicate)의 평균을 구하였다. 이를 살해충제가 포함되지 않은 블랭크(blank) 분무 적용을 사용하여 분무된 식물들에서의 질환 수준과 비교한 방제 백분율(percentage control)로 변환하였다.
표 31은 4가지 수준의 이소피라잠과 함께 사용된 두 아쥬반트 및 블랭크 제제에 대한 셉토리아 방제 백분율을 나타낸다. 표 32는 4가지 수준의 에폭시코나졸과 함께 사용된 두 아쥬반트 및 블랭크 제제에 대한 셉토리아 방제 백분율을 나타낸다. 각각의 경우에서, 상기 아쥬반트들이 살진균제의 성능을 개선시킨 것을 확인할 수 있다.
Figure 112015012235014-pct00037
Figure 112011082659365-pct00032
실시예 31
본 실시예는 살충제 실시예이다: 이는 표 1의 샘플 28이 아피스 크라치보라(Aphis craccivora)에 대한 살충제 티아메톡삼(thiamethoxam)을 위한 아쥬반트로서 작용한다는 것을 보여준다. 강낭콩(French bean) 잎의 뒷면(lower side)를 클립 케이지(clip cage)에 담긴 혼합된 연령의 진딧물 개체군(aphid population) 아피스 크라치보라로 감염(infest)시켰다. 진딧물 감염 1일 후에, 상기 잎들의 윗면(upper side)에 시험 용액을 분무하였다. 강낭콩에 1 헥타르 당 200 리터의 비율로, 3, 6, 12.5 및 25 ppm 티아메톡삼을 함유하는 물을 분무하였다.
샘플 28을 사용된 분무 용량의 0.1% v/v의 비율로 첨가하였다. 이 아쥬반트의 비교용으로, 표준으로서 동일한 제제를 아쥬반트 없이 시험하였다. 분무 적용 5일 후, 진딧물의 살충율(mortality)을 시각적으로 검사하였다. 각각의 실험을 2회 반복하였고, 각각의 비율에서 결과의 평균값을 산출하였다. 대조 실험에서는, 콩에 물을 분무하였으며, 살충율은 관찰되지 않았다.

처리 		3 ppm
티아메톡삼
% 살충율 		6 ppm
티아메톡삼
% 살충율 		12.5 ppm
티아메톡삼
% 살충율 		25 ppm
티아메톡삼
% 살충율
Actara WG25 0 70 99 100
Actara WG25
+ 0.1% v/v
샘플 28
50
90
97.5
100
Actara™ WG25는 티아메톡삼을 포함하는 상업용 제품이다.
실시예 32
본 실시예는 식물독성(phytotoxicity) 실시예이다: 이는 표 1의 샘플 28이 대두(soybean), 강낭콩 및 배추(Chinese cabbage)에 식물독성을 갖지 않는다는 것을 보여준다. 식물들에 1 헥타르 당 약 500 리터의 비율로, 0.1% v/v 또는 0.2% v/v 아쥬반트를 함유하는 물을 분무하였다. 분무 적용 7일 후에, 식물독성 여부에 대해 상기 식물들을 평가하였다. 각각의 실험을 2회 반복하였고, 결과의 평균을 산출하였다. 대조 실험에서, 식물들에 물을 분무하였으며, 식물 독성은 관찰되지 않았다. 결과는 아쥬반트 샘플 28이 알코올 에톡시화 아쥬반트 Genapol O100보다 작물에 더욱 안전하다는 것을 보여준다.
대두
% 식물독성 		강낭콩
% 식물독성 		배추
% 식물독성
0.1% v/v 샘플 28 0 0 0
0.2% v/v 샘플 28 1 0 0
0.1% v/v
Genapol O100 		3.5 5 2
0.2% v/v
Genapol O100 		15 10 10
Genapol™ O1OO은 10 몰(mole)의 에틸렌 옥시드를 포함하는 올레일 에톡실레이트인, Clariant로부터의 상업용 계면활성제이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 (I)의 생물학적 성능 증진 아쥬반트(bioperformance enhancing adjuvant) 화합물을 포함하는 농약 제제:
    R1O[BO]n[AO]mR2 (I)
    식 중, BO는 CH(R4)CH(R5)O이고, 각각의 BO 단위에 대해 독립적으로, R4는 메틸이고, R5는 메틸이거나; R4는 에틸이고, R5는 수소이거나; R4는 수소이고, R5는 에틸이고; 각각의 AO는 독립적으로 프로필렌 옥시드 또는 에틸렌 옥시드이고; n은 1 내지 12이고; m은 5 내지 15이고; R1은 히드록시 또는 에폭시 기로 치환되거나 치환되지 않은 C10-16 알킬이고; 및 R2는 수소 또는 C1-3알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R2는 수소 또는 C1-2 알킬인 농약 제제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 (I)의 화합물이 하기 화학식 (Ib)의 화합물인 농약 제제:
    R1O[BO]n[PO]m'[EO]m"R2 (Ib)
    식 중, (m' + m" = m)이다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, n은 2 내지 8인 농약 제제.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, m은 8 내지 12인 농약 제제.
  6. 제1항에 있어서, AO는 에틸렌 옥시드인 농약 제제.
  7. 제1항 또는 제2항에 따른 농약 제제를 사용하여 살해충제의 생물학적 성능을 향상시키는 방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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