JP2014159485A - 農業用化学薬品処方物のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレート - Google Patents

Abstract

【課題】バイオパフォーマンス増強アジュバントを提供すること
【解決手段】式（Ｉ）Ｒ_１Ｏ［ＢＯ］_ｎ［ＡＯ］_ｍＲ_２のバイオパフォーマンス増強アジュバントであって、ここでＢＯは、ブチレンオキシドであり；各ＡＯは、独立して、プロピレンオキシドもしくはエチレンオキシドであり；ｎは、１〜１２であり；ｍは、０〜２０であり；Ｒ_１は、必要に応じて置換されたＣ_４−２０アルキルもしくは必要に応じて置換されたＣ_４−２０アルケニルであり；Ｒ_２は、水素もしくは必要に応じて置換されたＣ_１−３アルキルである。
【選択図】なし

Description

本発明は、バイオパフォーマンス増強アジュバント（ｂｉｏｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｅｎｈａｎｃｉｎｇ ａｄｊｕｖａｎｔ）およびこのようなアジュバントの使用に関する。

農業用化学薬品のバイオパフォーマンスを増強する多くのアジュバントが公知である。浸透促進物質（ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ ａｉｄ）としてのアルコールアルコキシレートの広い言及が、特許文献１においてなされている。

国際公開第２００８／０３７３７５号

本発明は、式（Ｉ）のバイオパフォーマンス増強アジュバント：
Ｒ_１Ｏ［ＢＯ］_ｎ［ＡＯ］_ｍＲ_２ （Ｉ）
を提供し、ここでＢＯは、ブチレンオキシドであり；各ＡＯは、独立して、プロピレンオキシドもしくはエチレンオキシドであり；ｎは、１〜１２であり；ｍは、０〜２０であり；Ｒ_１は、必要に応じて置換されたＣ_４−２０アルキルもしくは必要に応じて置換されたＣ_４−２０アルケニルであり；Ｒ_２は、水素もしくは必要に応じて置換されたＣ_１−４アルキルであるが；ただしＲ_１は、Ｒ_２より多い炭素原子を含む。

各アルキル鎖は、独立して、直鎖もしくは分枝鎖である。

上記アルキル基およびアルケニル基上の必要に応じた置換基は、独立して、ヒドロキシ基およびエポキシ基である。

特定のブチレンオキシド−エチレンオキシドブロックコポリマーは、Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０６，７７−８２（１９９８）においてＪ．Ｃｈｌｅｂｉｃｋｉによって開示されている。

従って、別の局面において、本発明は、式（Ｉａ）の化合物：
Ｒ_３Ｏ［ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｏ］_ａ［Ｃ_２Ｈ_４Ｏ］_ｂＨ （Ｉａ）
ではないことを条件として、上記に定義される式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ_３が、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチルもしくはｎ−デシルである場合；ａは、１、２、３もしくは４であり；ｂは、９．７〜１０．２である。

Ｒ_１が、必要に応じて置換されたアルキルである場合、適切には、Ｒ_１は、必要に応じて置換されたＣ_６−１８アルキルであり；より適切には、Ｒ_１は、必要に応じて置換されたＣ_{１０−１６}アルキルであり；さらにより適切には、Ｒ_１は、必要に応じて置換されたＣ_{１３−１５}アルキルである。

Ｒ_１が、必要に応じて置換されたアルケニルである場合、適切には、Ｒ_１は、必要に応じて置換されたＣ_６−１８アルケニルであり；より適切には、Ｒ_１は、必要に応じて置換されたオレイルであり；さらにより適切には、Ｒ_１は、オレイルである。

適切には、Ｒ_２は、水素もしくは必要に応じて置換されたＣ_１−３アルキルであり；より適切には、Ｒ_２は、水素もしくは必要に応じて置換されたＣ_１−２アルキルであり；さらにより適切には、Ｒ_２は、水素もしくは必要に応じて置換されたメチルであり；もっとも適切には、Ｒ_２は、水素である。

適切には、Ｒ_１は、置換されていないアルキルである。

適切には、Ｒ_２は、水素もしくは置換されていないアルキルである。

ＢＯ［ブチレンオキシド］は、実験式Ｃ_４Ｈ_８Ｏを有する。あらゆるＢＯユニットは、式ＣＨ（Ｒ_４）ＣＨ（Ｒ_５）Ｏを有するが、各々のＢＯユニットは、以下の選択肢から独立して選択される：Ｒ_４は、メチルであり、Ｒ_５は、メチルであるか；またはＲ_４は、エチルであり、Ｒ_５は、水素であるか；またはＲ_４は、水素であり、Ｒ_５は、エチルである。

プロピレンオキシド［ＰＯ］は、実験式Ｃ_３Ｈ_６Ｏを有する。あらゆるＰＯユニットは、式ＣＨ（Ｒ_６）ＣＨ（Ｒ_７）Ｏを有するが、各ＰＯユニットは、以下の選択肢から独立して選択される：Ｒ_６は、メチルであり、Ｒ_７は、水素であるか；またはＲ_６は、水素であり、Ｒ_７は、メチルである。

一局面において、ブロック［ＡＯ］_ｍは、ＰＯブロック、続いて、ＥＯブロックであり、ここで上記ＰＯブロックは、上記ＢＯブロックに結合され、その結果、上記アジュバントは、式（Ｉｂ）：
Ｒ_１Ｏ［ＢＯ］_ｎ［ＰＯ］_ｍ’［ＥＯ］_ｍ’’Ｒ_２ （Ｉｂ）
であり、ここで（ｍ’＋ｍ”＝ｍ）およびＲ_１、Ｒ_２、ｎおよびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである。

適切には、ＡＯは、エチレンオキシドである。

適切には、ｎは、２〜８であり；より適切には、３〜６であり；さらにより適切には、４である。

適切には、ｍは、５〜１５であり；より適切には、８〜１２であり；さらにより適切には、１０である。

一局面において、ｍ＝０である。ｍ＝０であるアジュバントは、非常に低いレベルの植物毒性［すなわち、植物に対してほとんど損傷がない］を示し得る。

本発明のバイオパフォーマンス増強アジュバントは、従来のアジュバントについての有効濃度より遙かに低い濃度で効率的に使用され得る。

本発明のバイオパフォーマンス増強アジュバントは、他の本発明のバイオパフォーマンス増強アジュバントとともに、もしくは従来のアジュバントとともに相乗作用的に使用され得る。

ｎおよびｍの値は、個々の種および化合物の分布に拡がる平均の両方についての値を表す。このことは、当業者によって十分に理解される。

適切には、本発明のバイオパフォーマンス増強アジュバントは、農薬のバイオパフォーマンスを増強するために使用される。本発明とともに使用するのに適した農薬としては、農業において問題である病害虫、病気もしくは雑草を制御するのに適した殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤および殺生物剤が挙げられる。多くのこのような病害虫は、公知であり、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌによって、２００６年に刊行されたＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ 第１４版に記載される。

本発明は、以下の非限定的な実施例によって例示され、実施例において、全ての部およびパーセンテージは、特段示されなければ重量による。
本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
（項目１）
バイオパフォーマンス増強アジュバントとしての式（Ｉ）の化合物：
Ｒ_１Ｏ［ＢＯ］_ｎ［ＡＯ］_ｍＲ_２ （Ｉ）
の使用であって、
ここでＢＯは、ブチレンオキシドであり；各ＡＯは、独立して、プロピレンオキシドもしくはエチレンオキシドであり；ｎは、１〜１２であり；ｍは、０〜２０であり；Ｒ_１は、Ｃ_４−２０アルキルもしくはＣ_４−２０アルケニルであり；Ｒ_２は、水素もしくはＣ_１−３アルキルである、使用。
（項目２）
式（Ｉａ）の化合物：
Ｒ_３Ｏ［ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｏ］_ａ［Ｃ_２Ｈ_４Ｏ］_ｂＨ （Ｉａ）
ではないことを条件とする、項目１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、
ここでＲ_３は、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチルもしくはｎ−デシルであり；ａは、１、２、３もしくは４であり；ｂは、９．７〜１０．２である、項目１に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目３）
Ｒ_１は、Ｃ_６−１８アルキルもしくはＣ_６−１８アルケニルである、項目２に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目４）
Ｒ_１はオレイルである、項目３に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目５）
Ｒ_２は、水素もしくはＣ_１−２アルキルである、項目２〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目６）
式（Ｉｂ）の化合物：
Ｒ_１Ｏ［ＢＯ］_ｎ［ＰＯ］_ｍ’［ＥＯ］_ｍ’’Ｒ_２ （Ｉｂ）
であり、（ｍ’＋ｍ”＝ｍ）である、項目２〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目７）
ｎは、２〜８である、項目２〜６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目８）
ｍは、５〜１５である、項目２〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目９）
ｍ＝０である、項目２〜５および７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
（項目１０）
ＡＯは、エチレンオキシドである、項目１に記載の使用もしくは項目２に記載の生成物。

（実施例１）
本実施例は、本発明の化合物を例示する。２８個のブチレンオキシドベースの化合物を、当業者が精通した標準的技術を使用して合成した［例えば、ＥＰ０６８１８６５Ａを参照のこと］。各サンプルは、炭化水素テール、上記炭化水素につながれたブチレンオキシドセクション、続いて、上記ブチレンオキシドセクションにつながれたエチレンオキシドセクションからなり；上記サンプルは、式（Ｉ）の化合物であり、ここでＡＯは、エチレンオキシドであり、Ｒ_２は、水素であり；そしてＲ_１、ｎおよびｍは、表１に定義されるとおりである。サンプル１〜３および２４〜２７を、平均１３個の炭素原子を含む分枝状アルコールを使用して調製した。サンプル４〜７を、２−エチルヘキシルアルコールで調製した。サンプル８〜１１を、出発溶媒としてブタノールを使用して調製した。サンプル１２〜１４およびサンプル２８は、長さが１２〜１５個の炭素の範囲に及ぶわずかなアルコールを使用した。サンプル１５〜２３は、Ｃ_１２〜Ｃ_１６の範囲に及ぶアルコールを使用した。ｎおよびｍの値は、平均値である。

（実施例２）
本実施例は、表１のサンプル１５、１７、２４および２５が、赤さび病（ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対して使用される殺真菌剤のためのアジュバントとして機能することを示す。コムギを、屋外の圃場で生長させた。各圃場に、１５リットル／ヘクタールの割合で水を噴霧した。上記水は、０．１ｇ／ヘクタール、１ｇ／ヘクタール、３ｇ／ヘクタール、１０ｇ／ヘクタール、もしくは３０ｇ／ヘクタールの農薬適用割合を可能にする濃度で、ジフェノコナゾールもしくはシプロコナゾールのいずれかを含んだ。アジュバントを、使用される噴霧量の０．２％ ｖ／ｖの標準割合で添加した。公知のアジュバントであるＢｒｉｊ^ＴＭ ９６およびＴＥＨＰ（トリス ２−エチルヘキシルホスフェート）もまた、比較のために試験した。各実験を、４回繰り返し、結果を、各割合で平均化した。植物を、保護作用および治癒効果の両方について試験した。標準的な数学的分析技術を使用した：各アジュバントに関する農薬濃度に対する効果のプロットを、ロジット変換し、９０％効果（ＥＤ９０）に必要とされる濃度を推定するために使用した。各サンプルに関して、そのＥＤ９０値を、相対的有効性を生成するために、公知のアジュバントであるＢｒｉｊ^ＴＭ９６もしくはＴＥＨＰのものと比較した；上記相対的有効性は、上記ＥＤ９０値の比である。相対的有効性を、表２［ジフェノコナゾールについてのＢｒｉｊ^ＴＭ９６と比較した相対有効性の結果］および表３［シプロコナゾールについてのＴＥＨＰと比較した相対有効性の結果］に示す。上記標準的アジュバントより良好に機能したアジュバントは、１より大きな相対的有効性を有する。

（実施例３）
本実施例において、表１のサンプル１３を、油アジュバントブレンドであるＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ^ＴＭと比較した。除草剤であるフォメサフェンを雑草種ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）に、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器を使用して適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後、および２１日後の時期に視覚的に評価した。各アジュバントを、上記噴霧水量の０．５％の割合で適用した。４つの効果を評価した：農薬割合（２つのレベル）、アジュバントタイプ（２つのレベル）、雑草種（４つのレベル）および適用後日数（３つのレベル）。標準的な単純線型モデルを構築して、これら効果の有意性について判断した。これら効果は、５％レベルで有意であることが分かった。モデルを、統計学パッケージＪＭＰ（ＳＡＳ ｇｒｏｕｐ）を使用して、多重線形回帰を使用してフィットさせた。各アジュバントの効果を、上記モデルから引き出し、最小有意差を、スチューデントｔ検定法を使用して評価した。さらなる例において、２種より多くのアジュバントを比較した場合、Ｔｕｋｅｙ’ｓ ＨＳＤ検定法を使用した。

表４は、４種の雑草種の間で上記油アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較し、および単一の雑草種で比較した、上記ブチレンオキシドアジュバント番号１３および農薬フォメサフェンの平均効力を示す。平均値および有意差を示す文字コードを示す（同じ文字を有するサンプルは、５％レベルで互いに有意差がない）。さらに、個々の雑草種に従って分けられた上記平均値もまた、示される。認められ得るように、サンプル１３は、上記雑草種にわたって、標準的アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ^ＴＭより有効であり、個々の雑草に対して同様に良好かもしくはより良好であった。

（実施例４）
本実施例において、表１のサンプル１３を、アジュバントＢｒｉｊ^ＴＭ９６Ｖと比較した。除草剤フォメサフェンを、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。各アジュバントを、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表５は、４種の雑草種にわたってアジュバントＢｒｉｊ ９６と比較し、および単一の雑草種と比較した、ブチレンオキシドアジュバント番号１３および農薬フォメサフェンの平均効力を示す。平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。さらに、個々の雑草種に従って分けられた上記平均値もまた、示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記雑草種にわたって上記標準的アジュバントより有効であり、個々の雑草に対して同様に良好かもしくはより良好であった。

（実施例５）
本実施例において、表１のブチレンオキシドアジュバント番号１３の応答割合を測定して、アジュバントＢｒｉｊ^ＴＭ９６Ｖと比較して非常に低い割合でのこのアジュバントの優れた性能を示した。除草剤フォメサフェンを、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記アジュバントを、上記噴霧水量の０．２％の割合で各々適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。サンプルが１より多い文字を有する場合、それらの文字のうちの１つを有するいかなる他のサンプルに対しても有意差がない。

表６は、４種の雑草種にわたって上記アジュバントＢｒｉｊ ９６Ｖと比較した、農薬フォメサフェンおよびいくつかの添加割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の平均効力を示し、平均値および各アジュバントが属する群を示す文字を示す。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記雑草種にわたって上記標準的アジュバントより有効であった。さらに、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記標準的Ｂｒｉｊ９６Ｖの割合の１／２で有効であった（０．２％でのＢｒｉｊ ９６Ｖに対して、０．１％でのサンプル１３）。アジュバントなしより統計的に良好であった上記ブチレンオキシドアジュバントの添加レベルは、０．０２５％であった。これは、非常に低いレベルのアジュバント添加であり、このことは、このアジュバントの顕著な効力を示す。

（実施例６）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３を、アジュバントＴｗｅｅｎ^ＴＭ ２０と比較した。除草剤メソトリオンを、４５ｇ／ヘクタールおよび９０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌａ（ＢＲＡＰＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ＰＯＬＣＯ）およびａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ（ＡＭＡＴＵ）に適用した。各場合に、実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記アジュバントを、噴霧水量の０．５％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表７は、４種の雑草種にわたって上記アジュバントＴｗｅｅｎ ２０と比較し、および単一の雑草種と比較して、農薬メソトリオンを伴なった０．５％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。さらに、個々の雑草種に従って分けられた上記平均値もまた、示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記雑草種にわたって、上記標準的アジュバントより有効であり、個々の雑草に対して同様に良好かもしくはより良好であった。

（実施例７）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３を、上記アジュバントＢｒｉｊ^ＴＭ９６Ｖと比較した。除草剤メソトリオンを、４５ｇ／ヘクタールもしくは９０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌａ（ＢＲＡＰＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ＰＯＬＣＯ）およびａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ（ＡＭＡＴＵ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記アジュバントを、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表８は、４種の雑草種にわたって上記アジュバントＢｒｉｊ ９６Ｖと比較し、および単一の雑草種と比較して、農薬メソトリオンを伴なった０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。さらに、個々の雑草種に従って分けられた上記平均値もまた、示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記雑草種にわたって、上記標準的アジュバントより有効であり、個々の雑草に対して同様に良好かもしくはより良好であった。

（実施例８）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の応答割合を測定して、上記アジュバントＢｒｉｊ^ＴＭ９６Ｖと比較して、非常に低い割合でのこのアジュバントの優れた性能を示した。除草剤メソトリオンを、４５ｇ／ヘクタールもしくは９０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌａ（ＢＲＡＰＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ＰＯＬＣＯ）およびａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ（ＡＭＡＴＵ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記ブチレンオキシドアジュバントを、上記噴霧水の０．０２５％ ｗ／ｖ、０．０５％ ｗ／ｖ、０．１％ ｗ／ｖ、０．２％ ｗ／ｖおよび０．５％ ｗ／ｖの割合で適用した。比較のために、Ｂｒｉｊ９６Ｖを、０．２％ ｗ／ｖの割合で添加した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表９は、４種の雑草種にわたって上記アジュバントＢｒｉｊ ９６Ｖと比較した、農薬メソトリオンおよびいくつかの添加割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントの割合の１／２は、上記標準的アジュバントより有効であった（０．１％ 対 ０．２％）。さらに、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記標準物質Ｂｒｉｊ９６Ｖの割合の１／４で有効であった（０．０５％ 対 ０．２％）。アジュバントなしより統計的に良好であった上記ブチレンオキシドアジュバントの添加レベルは、０．０２５％であった。これは、非常に低いレベルのアジュバント添加であり、このことは、このアジュバントの顕著な効力を示す。

（実施例９）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の応答割合を測定して、非常に低い割合でのこのアジュバントの優れた性能を示した。除草剤ピノキサデンを、７．５ｇ／ヘクタールもしくは１５ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ）、ａｌｏｐｅｃｕｒｉｕｓ ｍｙｏｓｕｉｒｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（ＡＶＥＦＡ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記ブチレンオキシドアジュバントを、上記噴霧水の０．０２５％ ｗ／ｖ、０．０５％ ｗ／ｖ、０．１％ ｗ／ｖ、０．２％ ｗ／ｖおよび０．５％ ｗ／ｖの割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１０は、いくつかの添加割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３および農薬ピノキサデンの平均効力を示す。結果を、４種の雑草種にわたって示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。上記結果は、上記ブチレンオキシドアジュバントが、非常に低いレベル（０．０２５％）で有効であること、および上記添加したアジュバントに対して強い応答割合があることを示す。

（実施例１０）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３を、市販の油アジュバントブレンドＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ４１１Ｆと比較した。除草剤ニコスルフロンを、３０ｇ／ヘクタールもしくは６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記アジュバントを、上記噴霧水量の０．５％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１１は、４種の雑草種にわたって上記油アジュバントＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ４１１Ｆと比較し、および単一の雑草種と比較して、農薬ニコスルフロンを伴なった０．５％ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。さらに、個々の雑草種に従って分けられた上記平均値もまた、示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記雑草種にわたって、上記標準的アジュバントより有効であり、個々の雑草に対して同様に良好かもしくはより良好であった。

（実施例１１）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３を、市販のアジュバントであるトリス２−エチルヘキシルホスフェート（ＴＥＨＰ）と比較した。除草剤ニコスルフロンを、３０ｇ／ヘクタールもしくは６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記アジュバントを、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１２は、４種の雑草種にわたって同じ割合での上記アジュバントＴＥＨＰと比較し、および単一の雑草種と比較して、農薬ニコスルフロンを伴なった０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字は、標準誤差とともに示される。さらに、個々の雑草種に従って分けられた上記平均値もまた、示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記雑草種にわたって、上記標準的アジュバントより有効であり、個々の雑草に対して同様に良好かもしくはより良好であった。

（実施例１２）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３の応答割合を測定し、上記アジュバントＴＥＨＰと比較した。除草剤ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｆｕｒｏｎ）を、３０ｇ／ヘクタール〜６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記ブチレンオキシドアジュバントを、上記噴霧水の０．０２５％ ｗ／ｖ、０．０５％ ｗ／ｖ、０．１％ ｗ／ｖ、０．２％ ｗ／ｖおよび０．５％ ｗ／ｖの割合で適用した。比較のために、ＴＥＨＰを、０．２％ ｗ／ｖの割合で加えた。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１３は、いくつかの添加割合での上記ブチレンオキシドアジュバントサンプル１３および農薬ニコスルフロンの平均効力を示す。結果を、４種の雑草種にわたって示す。比較として、上記アジュバントＴＥＨＰを、０．２％ ｖ／ｖで添加した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントの割合の１／２は、上記標準的アジュバントより有効であった（０．２％でのＴＥＨＰと比較して、０．１％でのサンプル１３）。さらに、上記ブチレンオキシドアジュバントは、上記標準物質ＴＥＨＰの割合の１／４で同様に有効であった（０．２％と比較して０．０５％）。アジュバントなしより統計的に良好であった上記ブチレンオキシドアジュバントの添加レベルは、０．０２５％であった。これは、非常に低いレベルのアジュバント添加であり、このことは、このアジュバントの顕著な効力を示す。

（実施例１３）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント１３、１７、１９、２１、２２および２３の応答を、使用した噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。それらを、市販のタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ４１１Ｆ（これを、０．５容量％の推奨される割合で適用した）と比較した。除草剤ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｆｕｒｏｎ）を、３０ｇ／ヘクタールもしくは６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１４は、０．２％の添加割合での６種のブチレンオキシドアジュバントおよび農薬ニコスルフロンの平均効力を示す。結果を、２種の農薬割合にわたって示す。各サンプルを、４回繰り返した。比較として、上記アジュバントＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ ４１１Ｆを、０．５％ ｖ／ｖで添加した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、上記ブチレンオキシドアジュバントより高い割合で使用した標準物質と少なくとも同程度良好であったことを示す（０．５％と比較して０．２％）。

（実施例１４）
本実施例において、上記アジュバント１３、１７、１９、２１、２２および２３の応答を、使用される上記噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。それらを、上記アジュバントトリス２−エチルヘキシルホスフェート（ＴＥＨＰ）（これを、０．５容量％の割合で適用した）と比較した。除草剤ピノキサデンを、７．５ｇ／ヘクタールもしくは１５ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ）、ａｌｏｐｅｃｕｒｉｕｓ ｍｙｏｓｕｉｒｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（ＡＶＥＦＡ）に適用した。各場合において、上記実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１５は、０．２％の添加割合で６種のブチレンオキシドアジュバントおよび農薬ピノキサデンの平均効力を示す。結果を、２種の農薬割合にわたって示す。各サンプルを４回繰り返した。比較として、上記アジュバントトリス２エチルヘキシルホスフェートを、０．５％ ｖ／ｖで添加した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字を、標準誤差とともに示す。上記標準物質ＴＥＨＰを、上記ブチレンオキシドアジュバントより高い割合で使用した（０．５％と比較して０．２％）。

（実施例１５）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドサンプル２７の応答割合を測定し、０．５容量％の割合で使用した市販のアジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ^ＴＭと比較して、このアジュバントの優れた性能を示した。除草剤フォメサフェンを、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ （ＣＨＥＡＬ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。サンプル２７を、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１６は、０．５％の割合での上記アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較した、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバント２７および農薬フォメサフェンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字を、標準誤差とともに示す。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、市販のアジュバントについての０．５％とは対照的に、０．２％で適用したとしてもＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと同程度に有効であった。

（実施例１６）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント２７の応答割合を測定して、０．５容量％の割合で使用した市販のアジュバントＴｗｅｅｎ^ＴＭ２０と比較して、このアジュバントの優れた性能を示した。除草剤メソトリオンを、４５ｇ／ヘクタールもしくは９０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌａ（ＢＲＡＰＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ＰＯＬＣＯ）およびａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ（ＡＭＡＴＵ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。サンプル２７を、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１７は、０．５％の割合での上記アジュバントＴｗｅｅｎ ２０と比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバント２７および農薬メソトリオンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、市販のアジュバントについての０．５％とは対照的に、０．２％で適用されたとしてもＴｗｅｅｎ ２０と同程度に有効であった。

（実施例１７）
本実施例において、表１のブチレンオキシドサンプル２７の応答を、使用される上記噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。これを、上記アジュバントＧｅｎｏｐｏｌ^ＴＭＸ０８０（これはまた、０．２容量％の割合で適用した）と比較した。このアジュバントは、サンプル２７と同じアルキル鎖およびエチレンオキシドヘッド基を有するが、ブチレンオキシド部分を含まない。除草剤ピノキサデンを、７．５ｇ／ヘクタールもしくは１５ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ）、ａｌｏｐｅｃｕｒｉｕｓ ｍｙｏｓｕｉｒｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（ＡＶＥＦＡ）に適用した。各実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１８は、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記アジュバントＧｅｎａｐｏｌ Ｘ０８０と比較して、同じ割合での上記ブチレンオキシドアジュバント２７および農薬ピノキサデンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、試験した雑草種の範囲にわたって、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｘ０８０より有意に有効であったことを示す。

（実施例１８）
本実施例において、表１のブチレンオキシドサンプル２７の応答を、使用される上記噴霧溶液の０．２容量％の適用割合で測定した。上記ブチレンオキシドサンプル２７を、市販のタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ４１１Ｆ（これは、０．５容量％の推奨される割合で適用した）と比較し、かつ０．２％で適用した上記アジュバントＧｅｎａｐｏｌ^ＴＭＸ０８０と比較した。このアジュバントは、サンプル２７と同じアルキル鎖およびエチレンオキシドヘッド基を有するが、ブチレンオキシド部分を含まない。除草剤ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｆｕｒｏｎ）を、３０ｇ／ヘクタールもしくは６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各場合において、実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表１９は、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記アジュバントＧｅｎａｐｏｌ Ｘ０８０、および０．５％のより高い割合で適用されたＡｔｐｌｕｓ ４１１Ｆと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバント２７および農薬ニコスルフロンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、上記ブチレンオキシドアジュバントより高い割合で使用されたＡｔｐｌｕｓ ４１１Ｆと同程度に良好であった（０．５％と比較して、０．２％）ことを示す。上記ブチレンオキシドアジュバントは、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｘ０８０より有効であった。

（実施例１９）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント１３の応答割合を測定して、０．５容量％の割合で使用した市販のアジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ^ＴＭと比較して、このアジュバントの優れた性能を示した。除草剤フォメサフェンを、６０ｇ／ヘクタール、９０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）に適用した。各場合において、実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。サンプル１３を、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２１は、０．５％のより高い割合で適用した上記アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバント１３および農薬フォメサフェンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、市販のアジュバントについての０．５％とは対照的に、０．２％で適用されたとしてもＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅより有効であった。

（実施例２０）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント１３の応答割合を測定して、０．５容量％の割合で使用した市販のアジュバントＴｗｅｅｎ^ＴＭ２０と比較して、そのアジュバントの優れた性能を示した。除草剤メソトリオンを、３０ｇ／ヘクタール、６０ｇ／ヘクタールもしくは９０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌａ（ＢＲＡＰＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、およびｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ＰＯＬＣＯ）に適用した。サンプル１３を、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用した。各場合において、上記実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２１は、０．５％のより高い割合で適用された上記アジュバントＴｗｅｅｎ ２０と比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバント１３および農薬メソトリオンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、市販のアジュバントについての０．５％とは対照的に、０．２％で適用されたとしてもＴｗｅｅｎ ２０より有効であった。

（実施例２１）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント１３の応答を、使用した上記噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。上記ブチレンオキシドアジュバント１３を、市販のタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ４１１Ｆ（これを、０．５容量％の推奨される割合で適用した）と比較した。除草剤ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｆｕｒｏｎ）を、３０ｇ／ヘクタール、４５ｇ／ヘクタールもしくは６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各場合において、上記実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２２は、０．５％のより高い割合で適用した上記アジュバントＡｔｐｌｕｓ ４１１Ｆと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合での上記ブチレンオキシドアジュバント１３および農薬ニコスルフロンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、上記ブチレンオキシドアジュバントより高い割合で使用されたＡｔｐｌｕｓ ４１１Ｆと同程度に良好であった（０．２％と比較して、０．５％）ことを示す。

（実施例２２）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント１３の応答を、使用した上記噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。上記ブチレンオキシドアジュバント１３を、上記アジュバントトリス２−エチルヘキシルホスフェート［ＴＥＨＰ］（これを、０．５容量％のより高い割合で適用した）と比較した。除草剤ピノキサデンを、７．５ｇ／ヘクタール、１１．２５ｇ／ヘクタールもしくは１５ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ）、ａｌｏｐｅｃｕｒｉｕｓ ｍｙｏｓｕｉｒｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ）、およびａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（ＡＶＥＦＡ）に適用した。各場合において、上記実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２３は、０．５％のより高い割合で適用した上記アジュバントトリス２−エチルヘキシルホスフェートと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合でのブチレンオキシドアジュバント１３および農薬ピノキサデンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、試験した雑草種の範囲にわたってＴＥＨＰと同程度に有効であったことを示す。

（実施例２３）
本実施例において、表１の２２個のブチレンオキシドアジュバントの応答割合を、０．２容量％のアジュバント割合で測定して、このアジュバントの優れた性能を、市販のアジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（これを、０．５容量％の割合で使用した）と比較して、示した。除草剤メソトリオンを、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌａ（ＢＲＡＰＰ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）およびａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ）に適用した。各場合において、上記実験を４回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。全ての上記ブチレンオキシドアジュバントを、上記噴霧水の０．２％量の割合で適用したのに対して、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅを０．５％で使用した。
実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２３は、０．５％のより高い割合で適用した上記アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合で使用した２２個のブチレンオキシドアジュバントおよび農薬メソトリオンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントの大部分は、市販のアジュバントについての０．５％とは対照的に、たとえ０．２％で適用されたとしても、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅより有効であった。上記ブチレンアジュバントの全ては、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと同程度に良好であった。

（実施例２４）
本実施例において、表１の上記ブチレンオキシドアジュバント７、１４、２４および２５の応答を、使用した上記噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。それらを、上記アジュバントＢｒｉｊ^ＴＭ９６Ｖ（これを、同じ割合で適用した）と比較した。除草剤ピノキサデンを、雑草種であるｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ）、ａｌｏｐｅｃｕｒｉｕｓ ｍｙｏｓｕｉｒｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（ＡＶＥＦＡ）に、７．５ｇ／ヘクタールもしくは１５ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって適用した。各実験を３回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１３日後に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２５は、０．２％ ｖ／ｖの割合で適用した上記アジュバントＢｒｉｊ ９６Ｖと比較して、同じ割合で使用した４種のブチレンオキシドアジュバントおよび農薬ピノキサデンの平均効力を示す。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントのうちの２種が、Ｂｒｉｊ ９６Ｖより有効であり、２種が、試験した雑草種の範囲にわたってＢｒｉｊ ９６Ｖと同程度に良好であったことを示す。

（実施例２５）
本実施例において、０．２％で適用した表１の４種のブチレンオキシドアジュバントの応答割合は、０．５％の割合で使用した市販のアジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ^ＴＭと比較した場合、優れた性能を示し；０．５％で使用したトリス２−エチルヘキシルホスフェート（ＴＥＨＰ）と比較した場合も、同様であった。除草剤フォメサフェンを、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）に適用した。各実験を６回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後および１３日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２６は、上記アジュバントトリス２−エチルヘキシルホスフェート（ＴＥＨＰ）およびＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合で使用した４種のブチレンオキシドアジュバントおよび農薬フォメサフェンの平均効力を示す。前者２種のアジュバントを、０．５％ ｖ／ｖのより高い割合で適用した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字は、標準誤差とともに示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントの４種全ての性能は、上記標準物質Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと少なくとも同程度に良好であり、上記アジュバントの大部分は、ＴＥＨＰと同程度かもしくはこれより良好であった。

（実施例２６）
本実施例において、０．２容量％で適用された表１のサンプル２８（非エトキシル化アジュバント）の応答割合を測定して、０．５％の割合で使用した市販のアジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較して、上記アジュバントの性能を示した。除草剤フォメサフェンを、雑草種であるｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（ＸＡＮＳＴ）、ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）に、６０ｇ／ヘクタールもしくは１２０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって適用した。各実験を３回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２７は、上記アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと比較して、０．２％ ｖ／ｖの割合で使用した非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントおよび農薬フォメサフェンの平均効力を示す。Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅを、０．５％のより高い割合で適用した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントの性能は、上記標準物質Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅと同程度に良好であった。

（実施例２７）
本実施例において、表１のサンプル２８（非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバント）の応答を、トリス２−エチルヘキシルホスフェート（ＴＥＨＰ）と比較した。上記ブチレンオキシドアジュバントを、使用した上記噴霧溶液の０．２容量％の適用割合で適用したのに対して、ＴＥＨＰを、０．５％で適用した。除草剤ピノキサデンを、雑草種であるｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ）、ａｌｏｐｅｃｕｒｉｕｓ ｍｙｏｓｕｉｒｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（ＡＶＥＦＡ）に、７．５ｇ／ヘクタールもしくは１５ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって適用した。各実験を３回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２８は、ＴＥＨＰおよび農薬ピノキサデンと比較した、非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの平均効力を示す。上記非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの割合は、０．２％であったのに対して、ＴＥＨＰは、０．５％で適用した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、試験した雑草種の範囲にわたって、ＴＥＨＰと同程度に有効であったことを示す。

（実施例２８）
本実施例において、非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの応答割合は、０．５容量％の割合で使用した市販のアジュバントであるＴｗｅｅｎ ２０と比較して、そのアジュバントの優れた性能を示すために、０．２容量％のアジュバント割合で測定した。除草剤メソトリオンを、４５ｇ／ヘクタールもしくは９０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ（ＢＲＡＤＥ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ＰＯＬＣＯ）およびａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ）に適用した。各場合において、上記実験を３回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用７日後、１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。上記ブチレンオキシドアジュバントを、上記噴霧水量の０．２％の割合で適用したのに対して、Ｔｗｅｅｎ ２０を、０．５％で使用した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表２９は、Ｔｗｅｅｎ ２０および農薬メソトリオンと比較して、非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの平均効力を示す。上記非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの割合は、０．２％であったのに対して、Ｔｗｅｅｎ ２０を０．５％で適用した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字が示される。認められ得るように、上記ブチレンオキシドアジュバントは、市販のアジュバントについての０．５％とは対照的に、０．２％で適用したとしても、Ｔｗｅｅｎ ２０と同程度に有効であった。

（実施例２９）
本実施例において、表１のサンプル２８（非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバント）の応答を、使用した上記噴霧溶液量の０．２％の適用割合で測定した。これを、０．５容量％という推奨される割合で適用した市販のタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ^ＴＭ４１１Ｆと比較した。除草剤ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｆｕｒｏｎ）を、３０ｇ／ヘクタールもしくは６０ｇ／ヘクタールの割合で、実験用トラック噴霧器によって、雑草種であるｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ（ＣＨＥＡＬ）、ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ）、ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＥＴＶＩ）およびａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ）に適用した。各場合において、上記実験を３回繰り返し、上記雑草に対する％損傷を、適用１４日後および２１日後の時期に視覚的に評価した。

実施例３において適用した同じ統計学的方法論をここで使用した。

表３０は、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆおよび農薬ニコスルフロンと比較して、非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの平均効力を示す。上記非エトキシル化ブチレンオキシドアジュバントの割合は、０．２％であったのに対して、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆを、０．５％で適用した。上記平均値および各アジュバントが属する群を示す文字を、標準誤差とともに示す。そのデータは、上記ブチレンオキシドアジュバントが、上記ブチレンオキシドアジュバントより高い割合で使用したＡｔｐｌｕｓ ４１１Ｆと同程度に良好であった（０．５％と比較して０．２％）ことを示す。

（実施例３０）
本実施例は、表１のサンプル２９およびサンプル３０が、真菌であるｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉに対して使用される殺真菌剤用のアジュバントとして機能することを示す。コムギに、２００リットル／ヘクタールの割合で水を噴霧した。上記水は、イソピラザムもしくはエポキシコナゾールのいずれかを、０．６ｇ／ヘクタール、２ｇ／ヘクタール、６ｇ／ヘクタールもしくは２０ｇ／ヘクタールの農薬適用割合を可能にする濃度で含んだ。サンプル２９を、使用した上記噴霧量の０．２％ ｖ／ｖの割合で適用し、サンプル３０を、０．１％ ｖ／ｖの割合で添加した。これらアジュバントとの比較として、同じ処方物を、標準として、上記アジュバントなしで試験した。各実験を１２回繰り返し、その結果を、各割合で平均化した。植物を、治癒効果について試験した。各サンプルに関する％病気を視覚的に評価し、各割合での反復実験（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ）にわたって平均化した。これを、農薬を含めなかったブランクスプレー適用を使用して噴霧した植物に関する上記病気レベルと比較することによって、％制御に変換した。

表３１は、４つのレベルのイソピラザムとともに使用した上記２種のアジュバントならびにブランク処方物についての％ｓｅｐｔｏｒｉａ制御を示す。表３２は、４つのレベルのエポキシコナゾールとともに使用した上記２種のアジュバントならびにブランク処方物についての％ｓｅｐｔｏｒｉａ制御を示す。各場合において、上記アジュバントが、上記殺真菌剤の性能を改善したことが認められ得る。

（実施例３１）
これは、殺虫剤の実施例である：表１のサンプル２８は、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａに対する殺虫剤チアメトキサム用のアジュバントとして機能することを示す。インゲンマメの葉の下側に、クリップケージ（ｃｌｉｐ ｃａｇｅ）中に含めた混合した年代のアブラムシ個体群Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａを感染させた。上記葉の上側には、アブラムシ感染の１日後に試験溶液を噴霧した。インゲンマメに、２００リットル／ヘクタールの割合で水を噴霧し、上記水は、３ｐｐｍ、６ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍおよび２５ｐｐｍのチアメトキサムを含んでいた。サンプル２８を、使用した上記噴霧量の０．１％ ｖ／ｖの割合で添加した。このアジュバントに対する比較として、同じ処方物を、標準として、上記アジュバントなしで試験した。噴霧適用の５日後、上記アブラムシを、死滅率について視覚的にチェックした。各実験を２回繰り返し、その結果を、各割合で平均化した。コントロール実験において、マメに水を噴霧したところ、死滅率は観察されなかった。

Ａｃｔａｒａ^ＴＭ ＷＧ２５は、チアメトキサムを含む市販品である。

（実施例３２）
これは、植物毒性の実施例である：表１のサンプル２８は、ダイズ、インゲンマメおよびハクサイに対して植物毒性でないことを示す。上記植物に、約５００リットル／ヘクタールの割合で水を噴霧した。上記水は、０．１％ ｖ／ｖもしくは０．２％ ｖ／ｖのアジュバントを含んだ。上記植物を、植物毒性について、噴霧適用の７日後に評価した。各実験を２回繰り返し、その結果を平均化した。コントロール実験において、上記植物に、水を噴霧したところ、植物毒性は認められなかった。上記結果は、上記アジュバントサンプル２８が、アルコールエトキシレートアジュバントＧｅｎａｐｏｌ Ｏ１００より上記作物に対して安全であることを示す。

Ｇｅｎａｐｏｌ^ＴＭ Ｏ１００は、Ｃｌａｒｉａｎｔ製の市販の界面活性剤である１０モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレートである。

Claims (8)

1. バイオパフォーマンス増強アジュバントとしての式（Ｉ）の化合物：
   Ｒ _１ Ｏ［ＢＯ］ _ｎ Ｒ _２ （Ｉ）
   の使用であって、
   ここでＢＯは、ブチレンオキシドであり；ｎは、１〜１２であり；Ｒ _１ は、Ｃ _４−２０ アルキルもしくはＣ _４−２０ アルケニルであり；Ｒ_２は、水素もしくはＣ_１−３アルキルである、使用。
2. Ｒ _１ は、Ｃ _６−１８ アルキルもしくはＣ _６−１８ アルケニルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. Ｒ _１ はオレイルである、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. Ｒ _２ は、水素もしくはＣ _１−２ アルキルである、請求項２または３に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. ｎは、２〜８である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. Ｒ _１ は、Ｃ _{１２−１５} アルキルであり；ｎは、４であり；Ｒ _２ は、水素である、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
7. Ｒ _１ は、オレイルであり；ｎは、４であり；Ｒ _２ は、水素である、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
8. 明細書に記載の発明。