CN103491786B - 配制品组分 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及芳香酯作为组合物中的佐剂的用途,特别是用于农用化学品用途,还涉及包括这样一种芳香酯、结合至少一种农用化学品和至少一种表面活性剂的组合物。本发明进一步扩展到制造并使用此类组合物的方法。具体地讲,本发明涉及当被配制为或包括于浓乳剂(EC)、水乳剂(EW)、在水中的颗粒悬浮液(SC)、微胶囊配制品(CS)、颗粒与乳剂的悬浮液(SE)、分散体浓缩物(DC)或油悬浮液(OD)时的此类组合物。

Description

配制品组分
本发明涉及芳香酯作为组合物中的佐剂的用途,特别是用于农用化学品用途,还涉及包括这样一种芳香酯、结合至少一种农用化学品和至少一种表面活性剂的组合物。本发明进一步扩展到制造并使用此类组合物的方法。具体地讲,本发明涉及当被配制为或包括于浓乳剂(EC)、水乳剂(EW)、在水中的颗粒悬浮液(SC)、微胶囊配制品(CS)、颗粒与乳剂的悬浮液(SE)、分散体浓缩物(DC)或油悬浮液(OD)时的此类组合物。
农用化学品组合物中的活性成分(AI)的功效通常可以通过添加另外的成分而得到改进。所观察到的多种成分的组合功效有时可以显著高于所使用的单个组分所预期的功效(协同作用)。佐剂是能够提高AI的生物活性、但本身没有显著的生物活性的物质。该佐剂通常是一种表面活性剂,并且可以包括于配制品中或分开地加入,例如通过制成浓乳剂配制品,或作为罐混合添加剂。
除了对生物活性的影响,佐剂的物理特性具有关键重要性,并且在选择时必须考虑到与所关心的配制品的相容性。例如,通常更简单的是将一种固体佐剂掺入一种固体配制品(例如水溶性或水分散性颗粒)中。通常,佐剂依赖于表面活性剂特性用于增强生物活性,并且一类典型的佐剂包括烷基或芳基基团以提供一个亲脂性部分并且包括(聚)乙氧基链以提供一个亲水性部分。出于不同目的,在佐剂的选择方面已经公开了很多文献,如Hess,F.D.(赫斯,F.D.)和Foy,C.L.(福伊,C.L.),Weed technology(《除草技术》)2000,14,807-813。
本发明基于以下发现,即具有相对长的烃链的芳香酯类是出人意料地有效的佐剂,显著增强了活性成分的生物活性。直到现在,不同烃链长度的芳香酯仅已知为用于不同行业的溶剂(如Benzoflex181TM)、软化剂和增稠剂。在农用化学品组合物的背景下,对于具有推定的佐剂特性的优选更短链芳香酯,当前可得的信息量也很少。
根据本发明,在此提供了一种农用化学品组合物,包括:
i.一种活性成分
ii.一种表面活性剂
iii.一种具有化学式(I)的芳香酯
其中
R1是OH、卤素、或二-C1-4烷氨基,
q是0或1
n是一个整数,选自0到20,包括首尾,
每个A独立地是C1-10烷二基,
m是一个整数,选自1、2和3;
其中当m是1时,R2选自下组,该组由以下各项组成:C7-C20烷基、C7-C20烯基、C7-C20烷基二烯基以及C7-C20烷基三烯基;并且当m是2或3时,R2选自下组,该组由以下各项组成:C1-C20烷基、C4-C22烯基、C4-C22烷基二烯基以及C6-C22烷基三烯基;并且
每个基团
独立地附接至R2内的任何碳原子上,并且每个R1、q、A和n独立地如以上所定义,其条件是具有化学式(I)的化合物不是双丙甘醇二苯甲酸酯。
在一个第二方面,本发明提供了具有如在此所述的式(I)的一种芳香酯作为农用化学品组合物中的一种佐剂的用途。
在一个第三方面,本发明提供了如在此所述的一种农用化学品组合物用于控制有害生物的用途。
在另一个方面,提供了控制一种有害生物的一种方法,包括将本发明的一种组合物施用到所述有害生物或所述有害生物的场所上。
在又另一个方面,提供了一种制造如在此所述的一种农用化学品组合物的方法,包括将一种活性成分、一种表面活性剂和一种具有化学式(I)的芳香酯进行组合。
烷基基团和部分是直链或支链的,并且除非明确相反地说明,是未取代的。用于本发明的合适的烷基基团的实例是:己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基。
烯基基团和部分是直链或支链,具有单个的碳碳双键,并且除非明确相反地说明,是未取代的。用于本发明的合适的烯基基团的实例是:庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、辛-1-烯基、壬-1-烯基、癸-1-烯基、十一-1-烯基,以及衍生自单烯脂肪酸的基团,包括顺-4-癸烯基、顺-9-癸烯基、顺-5-十一碳烯基(cis-5-laurolyl)、顺-4-十二碳烯基、顺-9-十四碳烯基、顺-5-十四碳烯基、顺-4-十四碳烯基、顺-9-十六碳烯基、顺-6-十六碳烯基、顺-6-十八碳烯基、顺-9-十八碳烯基、反-9-十八碳烯基、顺-11-十八碳烯基、顺-9-二十碳烯基、顺-11-二十碳烯基、顺-11-二十二碳烯基、顺-13-二十二碳烯基以及顺-15-二十四碳烯基。
烷基二烯基基团和部分是直链或支链,具有两个碳碳双键,并且除非明确相反地说明,是未取代的。用于本发明的合适的烷基二烯基基团的实例是:庚-1,3-二烯基、亚油烯基(linoleyl)和十八碳二烯基(linoelaidyl)。
烷基三烯基基团和部分是直链或支链,具有三个碳碳双键,并且除非明确相反地说明,是未取代的。用于本发明的合适的烷基三烯基基团的实例是:己-1,3,5-三烯基、庚-1,3,5-三烯、以及亚麻烯基(linolenyl)。
术语烷二基定义了二价的直链或支链的烃基团,例如像亚甲基、1,2-乙二基、1,1-乙二基、1,3-丙二基、1,1-丙二基、1,2-丙二基、1,4-丁二基、1,5-戊二基等等。
术语卤素包括F、Cl、Br、以及I,其中氟和氯是特别优选的卤素。
在本发明的特别优选的实施例中,对于m、n以及q的优选值以及对于R1和R2的优选基团(以其任何组合)(除非另外明确说明)如以下所示。
如以上所述,R1可以是一个羟基、卤素、或二-C1-4烷氨基基团,其中每个烷基独立地是C1-C4烷基。R1优选是一种二-C1-C4烷氨基基团,并且具体而言是这样一种二C1-C4烷氨基基团:其中每个烷基基团独立地是甲基、乙基、丙基或丁基,更优选是甲基或乙基,并且最优选每个烷基基团是甲基。在一个可替代的优选实施例中,R1是羟基,优选2-羟基。
其中q是1,R1优选位于苯环的4位上。在某些实施例中,优选q是0。
如以上所述,每个A独立地是一种C1-C10烷二基基团。优选地,每个A独立地是一种C1-C4烷二基基团,更优选地,每个A独立地是乙二基、丙二基、丁二基、或丁二基,仍然更优选地,每个A独立的是1,2-乙二基、1,2-丙二基、1,2-丁二基、或1,4-丁二基。1,2-乙二基是最优选的。
根据本发明,n是一个整数,选自0到20(包括首尾)。优选地,n是一个整数,选自0-10(包括首尾),更优选0-5(包括首尾)、甚至更优选n是0、1、2、或3,并且最优选n是0或1。
m的值是1、2或3。
在某些实施例中,其中m是1,R2是H、或C7-C20烷基。在此类实施例中更优选地,R2是C8-C18烷基、更优选是C8-C15烷基、并且仍然更优选是C12-C15烷基。在m是1的特定实施例中,R2是2-乙基己基、C12烷基、C13烷基、C14烷基、C15烷基、C16烷基、C17烷基、油烯基或异十八烷基。
在m是2或3的其他实施例中,技术人员将理解到,每个基团
可以是相同或不同的(即每个R1、q、A和n独立地如在此以上所述),另外,每个基团
独立地附接至R2中的任何碳原子上,并且R2是C1-C20烷基。在某些实施例中,R2是至少一个C2烷基基团,并且每个基团
附接至R2中的不同的碳原子上。
在另外的实施例中,当m是2或3时,R2是C7-C18烷基,更优选是C8-C17烷基,更优选是C8烷基、C12-C15烷基、C16烷基、或C17烷基。在m是2的某些实施例中,R2是一种C8支链的烷基基团。
在一个实施例中,在此提供了一种农用化学品组合物,包括(i)一种活性成分,(ii)一种表面活性剂,以及(iii)一种具有化学式(I)的芳香酯
其中R1是二-C1-C4烷氨基、羟基或卤素,q是一个选自0或1的整数,n是一个选自0到20(包括在内)的整数,每个A独立地是C1-10烷基,m是一个选自1、2和3的整数;并且其中当m是2或3时,R2是C1-C20烷基;每个基团
独立地附接至R2内的任何碳原子上,并且每个R1、q、A和n独立地如以上所定义,条件是具有化学式(I)的化合物不是双丙甘醇二苯甲酸酯,并且当m是选自1的一个整数时,R2是H或C7-C20烷基。
具有化学式(I)的某些化合物是可商购的并且包括例如下表1中描述的给出了商品名的那些。其他化合物是新颖的,并且形成本发明的一个单独的方面。
表1用于本发明的具有化学式(I)的化合物
可替代地,可以使用熟知的反应来制备具有化学式(I)的芳香酯。参见以下的反应方案1和2。
反应方案1
使具有化学式(A)的一种醇与具有化学式(AC)的一种酰基氯发生反应从而形成一种具有化学式(I)的苯甲酸酯,其中R1和q如以上所定义,并且R代表-[AO]n-R2基团,其中A、n和R2如以上所定义。这种总体反应方案在实例9中遵循。
反应方案2
使具有化学式(A)的一种醇与具有化学式(AA)的一种酸酐发生反应从而形成一种具有化学式(I)的苯甲酸酯和一种具有化学式(AC)的酸。R1和q如以上所定义,并且R代表-[AO]n-R2基团,其中A、n和R2如以上所定义。
具有化学式(A)的醇、具有化学式(AC)的酰基氯以及具有化学式(AA)的酸酐是容易获得的,或者可以使用本领域熟知的标准方法来合成。
如上所述,本发明基于的意外发现是,具有化学式(I)的化合物在农用化学品配制品中是特别好的佐剂。因此,一方面,本发明提供了如在此所述的具有化学式(I)的芳香酯在一种农用化学品组合物中作为一种增效剂的用途
因此,这样的佐剂可以与一种活性成分(一种农用化学品)进行组合从而形成一种农用化学品组合物。本发明扩展到一种用于制作这种农用化学品组合物的方法,其中所述方法包括将一种具有化学式(I)的化合物与一种农用化学上的活性成分以及可任选一种表面活性剂进行组合。名词“农用化学品”和术语“农用化学上的活性成分”在此可互换地使用,并且它们包括除草剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀软体动物剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、以及安全剂,优选除草剂、杀昆虫剂和杀真菌剂。
适合的除草剂包括:二环吡喃酮、甲基磺草酮、氟磺胺草醚、三甲苯草酮、敌草胺、双甲脒、敌稗、嘧霉胺、二氯硝基苯胺、四氯硝基苯、甲基立枯磷、麦草氟M、2,4-D、MCPA、2-甲-4-氯丙酸、炔草酯、氰氟草酯、禾草灵、吡氟氯禾灵、精喹禾灵、吲哚-3-基乙酸、1-萘乙酸、异恶草胺、牧草胺、二甲基敌草索、苯菌灵、呋草黄、麦草畏、敌草腈、草除灵、咪唑嗪、氟佐隆、伏虫脲、甜菜宁、乙草胺、甲草胺、异丙甲草胺、丙草胺、噻吩草胺、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环草酮(cyclodim)、烯禾啶、得杀草、二甲戊乐灵、特乐酚、甲羧除草醚、乙氧氟草醚、氟羧草醚、乙羧氟草醚、溴草腈、碘苯腈、甲基咪草酯、灭草烟、灭草喹、咪草烟、甲咪唑烟酸、甲氧咪草烟、丙炔氟草胺、氟烯草酸、氨氯吡啶酸、酰嘧磺隆(amodosulfuron)、氯磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、醚苯磺隆、燕麦畏、克草敌、苄草丹、禾草敌、莠去津、西玛津、氰草津、莠灭净、扑草净、特丁津、特丁净、磺草酮、异丙隆、利谷隆、非草隆、绿麦隆以及甲氧隆。
适合的杀真菌剂包括:isopyrazam、双炔酰菌胺(mandipropamid)、嘧菌酯、肟菌酯、醚菌酯、恶唑菌酮、苯氧菌胺和啶氧菌酯、嘧菌环胺(cyprodanil)、多菌灵、噻苯达唑、烯酰吗啉、乙烯菌核利、异菌脲、二硫代氨基甲酸酯、抑霉唑、丙氯灵、氟喹唑、氟环唑(epoxiconazole)、粉唑醇、阿扎康唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、己唑醇、多效唑、丙环唑、戊唑醇、三唑酮、灭菌唑(trtiticonazole)、丁苯吗啉、十三吗啉、苯锈啶、代森锰、代森联、百菌清、福美双、福美锌、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、氟啶胺、氟酰胺、萎锈灵、甲霜灵、乙嘧酚磺酸酯、乙嘧酚、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、苯氧菌胺以及丙硫菌唑。
适合的杀昆虫剂包括:噻虫嗪、吡虫啉、啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、烯虫灵、氟虫腈、阿维菌素、依马克丁、噁虫威、甲萘威、苯氧威、异丙威、抗蚜威、残杀威、灭杀威、磺草灵、氯普芬、硫丹、七氯、虫酰肼、杀虫磺、乙霉威、甲基嘧啶磷、涕灭威、灭多虫、氯氰菊酯、生物丙烯菊酯、溴氰菊酯、高三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氰氟菊酯、氰戊菊酯、炔咪菊酯、苄氯菊酯以及溴氟醚菊酯。
适合的植物生长调节剂包括多效唑以及1-甲基环丙烯。
适合的安全剂包括解草嗪、解毒喹、解草胺腈、二氯丙烯胺、乙基解草唑、解草啶、解草胺、氟草肟、吡唑解草酯、MG-191、萘二甲酸酐、以及解草腈。
优选的农用化学上的活性成分是isopyrazam、氟环唑(epoxyconazole)、氟磺胺草醚、甲基磺草酮、唑啉草酯、阿维菌素以及烟嘧磺隆。
当然,不同版本的《杀有害生物剂手册》(特别是第14和第15版)还披露了农用化学品的细节,这些农用化学品中的任何一种都适合用于本发明。
技术人员将理解到,本发明的组合物可以包括如上所述的农用化学品中的一种或多种。
本发明的组合物将典型地包括处于本领域所推荐的量的农用化学品。技术人员将理解到,本发明的组合物可以处于一种即用型配制品或处于适合由最终用户进一步稀释的浓缩物形式,并且农用化学品和具有化学式(I)的化合物的浓度可以相应地调节。以浓缩物的形式,本发明的组合物典型地包括5%到75%w/w的农用化学品,更优选10%到50%w/w的农用化学品。本发明的即用型组合物典型地包括0.0001%到1%w/w、更优选0.001%到0.5%w/w、并且仍然更优选0.001%到0.1%w/w的农用化学品。
典型地,一种具有化学式(I)的化合物包括总组合物的从约0.0005%到约90%w/w。当处于浓缩形式时,本发明的组合物典型地包括从1%到80%w/w、优选从5%到60%w/w、并且更优选从10%到40%w/w的具有化学式(I)的化合物。本发明的即用型组合物典型地包括一种具有化学式(I)的化合物,该化合物占总组合物的约0.05%到约1%w/w、仍然优选占总组合物的约0.1%到约0.5%w/w。在具体实施例中,这种芳香酯以0.1%、0.2%、0.25%、0.3%、0.4%或0.5%w/w的浓度包括于总组合物中。具有化学式(I)的化合物可以单独制造和/或配制,并且为了被用作一种佐剂,可以在后续阶段(典型地在使用前立即)将这些化合物添加到一种单独的农用化学品配制品中。
本发明的组合物能以本领域的普通技术人员所知的任何合适方式来配制。如以上所述,以一种形式而言,本发明的组合物是一种配制品浓缩物,在施用前,它可以由最终用户(典型地是农民)在喷雾槽中稀释或分散(典型地在水中)。
可以将另外的配制品组分与本发明的具有化学式(I)的化合物或组合物一起掺入此类配制品中。这些另外的组分包括,例如,佐剂、表面活性剂、乳化剂、以及溶剂,并且对于本领域的技术人员是熟知的:标准配制品公开物披露了这些适合用于本发明的配制品组分(例如《农用化学品配制品化学和技术》(Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations),艾伦·诺尔斯(Alan Knowles)编辑,由克吕韦尔学术出版社(KluwerAcademic Publishers)出版,荷兰,1998;以及《佐剂和添加剂》(Adjuvants andAdditives):2006,艾伦·诺尔斯(Alan Knowles)编辑,Agrow Report DS256,由Informa英国有限公司(Informa UK Ltd)出版,2006年12月)。适合用于本发明的另外的标准配制品组分披露于WO2009/130281A1(参见从46页第5行至51页第40行)中。
因此,本发明的组合物还可以包括一种或多种表面活性剂或分散剂以协助该农用化学品在水性介质(分散剂系统)中分散或稀释时进行乳化。该乳化系统的存在主要是用于协助将乳化的农用化学品维持在水中。对于一种农用化学品,适合用于形成一种乳化系统的许多单独的乳化剂、表面活性剂及其混合物对于本领域的技术人员是已知的,并且非常宽范围的选择是可获得的。可以用于形成一种乳化剂系统的典型的表面活性剂包括含有以下项的那些:氧化乙烯、氧化丙烯、或氧化乙烯和氧化丙烯;芳基或烷基芳基磺酸盐(酯)以及它们与氧化乙烯或氧化丙烯或两者的组合;羧酸盐(酯)以及它们与氧化乙烯或氧化丙烯或两者的组合。聚合物和共聚物也是通常使用的。
本发明的组合物还可以包括溶剂,这些溶剂可以具有一定范围的水溶性。由于各种原因,例如提供气味、安全性、降低成本、改进乳化特性和改变溶解能力,可以将具有非常低水溶性的油类添加到本发明的溶剂中。出于各种原因,例如改变配制品乳化于水中的容易性、改进杀有害生物剂或其他可任选添加剂在配制品中的溶解度、改变配制品的粘度或增加商业益处,还可以添加具有更高水溶性的溶剂。
可以添加到配制品中的其他可任选成分包括,例如:着色剂、气味剂、以及对于一种典型的农用化学品配制品有益的其他材料。
本发明的组合物可以例如被配制为乳剂或分散体浓缩物、水或油中的乳剂、在乳剂或油中的颗粒悬浮液、微胶囊化的配制品、气溶胶喷雾或雾化配制品;并且这些可以进一步被配制成颗粒材料或粉末,例如用于干法施用或作为水分散配制品。优选地,本发明的配制品将被配制为或包括于以下各项中:浓乳剂(EC)、水乳剂(EW)、微胶囊配制品(CS)、颗粒与油乳剂的悬浮液(悬乳剂;SE)、分散体浓缩物(DC)或油悬浮液(OD)。
本发明的组合物可以用于控制有害生物。如在此使用的术语“有害生物”包括昆虫、真菌、软体动物、线虫、以及不想要的植物。因此,为了控制有害生物,可以将本发明的组合物直接施用至有害生物、或施用至有害生物的场所。
本发明的组合物还在种子处理领域具有效用,并且因此可以在适当时施用至种子。
技术人员将理解到,以上所述关于本发明的不同方面和实施例的优选项可以按任何被认为适当的方式进行组合。
现在通过举例更详细地说明本发明的不同方面和实施例。应当理解的是,在不偏离本发明范围的情况下,可以对细节做出修改。
实例
实例1在包括isopyrazam的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
测试了以下苯甲酸酯:(C12-C15烷基苯甲酸酯)、Benzoflex181(苯甲酸2-乙基己基酯)、苯甲酸甲酯、以及苯甲酸丁酯在包括isopyrazam的组合物中作为佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的杀真菌剂的标准配制品(EC和SC两者)进行比较。
向小麦植物接种真菌小麦壳针孢。接种四天之后,使用实验室履带喷雾机(以200升每公顷的比率递送喷雾),以每升喷雾液3mg、10mg、30mg和100mg的杀真菌剂的比率对这些植物喷洒杀真菌剂isopyrazam的稀释的浓乳剂或悬浮液浓缩物配制品。还对于额外包括各种上述苯甲酸酯佐剂的稀释的悬浮液浓缩物进行喷雾测试。将这些佐剂以0.2%w/w的比率(基于喷雾液的量)加入到喷雾溶液中。在施用喷雾14天后,对植物的叶子进行目测评估,并且将损害表达为受侵染的叶面积的百分比。以四个施用比率,每个喷雾测试重复三次,下表2示出了这些结果的模型平均值。
如从表2可以看出,与标准isopyrazam SC达到的结果相比,作为对于isopyrazam的一种佐剂来加入苯甲酸酯导致了小麦壳针孢侵染百分比的显著降低。此外,与通过加入短链苯甲酸酯(甲基和丁基苯甲酸酯)的所达到的那些结果相比,C12-C15苯甲酸酯给出了优异的结果。除了增加isopyrazam的标准悬浮液浓缩物缩配制品(标准SC)的效力之外,苯甲酸酯佐剂Benzoflex181(苯甲酸酯2-乙基己基酯)和TN(C12-C15苯甲酸酯)的加入还导致了isopyrazam组合物比标准isopyrazam浓乳剂配制品(标准EC)更好地控制了小麦壳针孢。
表2在存在和不存在苯甲酸酯佐剂下用isopyrazam处理的小麦植物受小麦壳针孢侵染的%平均值。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例2在包括氟环唑(epoxyconazole)的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
测试了以下苯甲酸酯:苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯、(C12-C15烷基苯甲酸酯)、以及Benzoflex181(苯甲酸2-乙基己基酯)在包括氟环唑的组合物中作为佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的杀真菌剂的标准配制品(SC)进行比较。
向小麦植物接种真菌小麦壳针孢。接种四天后,使用实验室履带喷雾机(以200升每公顷的比率递送喷雾),以每升喷雾液3mg、10mg、30mg和100mg的杀真菌剂的比率对这些植物喷洒杀真菌剂氟环唑的稀释的悬浮液浓缩物配制品。还对于额外包括各种上述苯甲酸酯佐剂的稀释的悬浮液浓缩物进行喷雾测试。将这些佐剂以0.2%w/w的比率(基于喷雾液的量)加入到喷雾溶液中。在施用喷雾14天后,对植物的叶子进行目测评估,将损害表达为受侵染的叶面积的百分比。以四个施用比率,每个喷雾测试重复三次,下表3示出了这些结果的模型平均值。
表3在存在和不存在苯甲酸酯佐剂下用氟环唑(epoxyconazole)处理的小麦植物受小麦壳针孢侵染的%平均值。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果表明,与对照(空白)相比以及与当用标准氟环唑SC组合物处理时相比,当用包括每种苯甲酸酯的氟环唑组合物处理小麦植物时,小麦壳针孢侵染百分比平均值进一步降低。这些表明苯甲酸酯对于氟环唑是有效的佐剂,并且具体而言长链烷基苯甲酸酯比短链烷基苯甲酸酯是更有效的。
实例3使用2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯作为对于包括isopyrazam的农用化学品组合物的佐剂
测试了2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯作为isopyrazam的佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的标准SC和EC配制品进行比较。
如以上实例1中所述进行测试,下表4示出了这些结果的模型平均值。
表4在存在和不存在2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯下用isopyrazam处理的小麦植物受小麦壳针孢侵染的%平均值。进行标准TukeyHSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
与只用标准SC处理相比,在isopyrazam组合物中2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯的加入导致了小麦壳针孢侵染降低。因此,2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯对于isopyrazam是有效的佐剂,并且此类组合物的效力类似于标准EC isopyrazam配制品。
实例4使用2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯作为对于包括氟环唑的农用化学品组合物的佐剂
测试了2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯作为氟环唑的佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的标准SC配制品进行比较。
如以上实例2中所述进行测试,下表5示出了这些结果的模型平均值。这些表明,与只用标准SC处理相比,在氟环唑组合物中2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯的加入导致了小麦壳针孢侵染降低。因此,2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯对于氟环唑是有效的佐剂。
表5在存在和不存在2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯下用氟环唑处理的小麦植物受小麦壳针孢侵染的%平均值。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例5使用C12-C15烷基苯甲酸酯作为对于包括烟嘧磺隆的农用化学品组合物的佐剂
使用除草剂烟嘧磺隆在温室中对于四个杂草种类测试了芳香酯TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。制备了一种农用化学品组合物,该农用化学品组合物含有0.2%v/v的佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻(ABUTH;生长阶段13)、藜(CHEAL;生长阶段14)、马唐(DIGSA;生长阶段13)、以及狗尾草(SETVI;生长阶段13)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。下表6示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和三个评估时间(assessment timings)的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
进行第二个实验来评估作为烟嘧磺隆组合物中的一种佐剂的效力。如以上所述进行该实验,改变如下:在施用后14和20天评估样品。
下表7示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
表6在存在和不存在和Atplus下烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
表7在存在和不存在和Atplus下烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
两个实验都表明,C12-C15苯甲酸酯对于烟嘧磺隆是一种有效的佐剂(相对于可商购的罐混合佐剂
实例6使用C12-C15烷基苯甲酸酯作为对于包括氟磺胺草醚的农用化学品组合物的佐剂
使用除草剂氟磺胺草醚在温室中对于四个杂草种类测试了芳香酯TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是藜(CHEAL;生长阶段14)、苘麻(ABUTH;生长阶段12)、狗尾草(SETVI;生长阶段13)、以及苍耳(XANST;生长阶段12)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。下表8示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三个重复和三个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的罐混合佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表8在存在和不存在下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
进行第二个实验来评估作为氟磺胺草醚组合物中的一种佐剂的效力。如以上所述进行该实验,改变如下:在施用后6、14和20天评估样品。
下表9中所示的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三个重复和三个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的罐混合佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表9在存在和不存在下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果表明,C12-C15烷基苯甲酸酯对于氟磺胺草醚是一种有效的佐剂。
实例7使用C12-C15烷基苯甲酸酯作为对于包括甲基磺草酮的农用化学品组合物的佐剂
使用除草剂甲基磺草酮在温室中对于三个杂草种类测试了芳香酯TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。在生长到1.3或1.4叶阶段的杂草上以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。这些杂草种类是苍耳(XANST)、宽叶臂形草(BRAPL)、以及马唐(DIGSA)。在喷雾罐中使用0.036g/l浓度的可商购的表面活性剂1107与更低浓度的甲基磺草酮一起以及在更高浓度的甲基磺草酮时0.072g/l浓度。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。下表10示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三个重复和三个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂20的甲基磺草酮的效力进行对比。
表10在存在和不存在20下甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
进行第二个实验来评估作为甲基磺草酮组合物中的一种佐剂的效力。如以上所述进行该实验,改变如下:在施用后6、14和20天评估样品。
下表11中所示的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复、三个评估时间、以及三个杂草种类的平均值,并且与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂20的甲基磺草酮的效力进行对比。
表11在存在和不存在20下甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
两个实验的结果都表明,C12-C15苯甲酸酯对于甲基磺草酮是一种有效的佐剂,并且与已知的佐剂一样有效。
实例8使用C12-C15烷基苯甲酸酯作为对于包括唑啉草酯的农用化学品组合物的佐剂
使用除草剂唑啉草酯在温室中对于四个杂草种类测试了芳香酯TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷7.5克或15克杀有害生物剂施用唑啉草酯。在喷雾罐中使用0.00375g/l浓度的可商购的表面活性剂G5000与更低浓度的唑啉草酯一起以及在更高浓度的唑啉草酯时0.0075g/l浓度。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘(ALOMY;生长阶段13)、野燕麦(AVEFA;生长阶段12);黑麦草(LOLPE;生长阶段13)、狗尾草(SETVI;生长阶段14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。下表12示出的结果是两个比率的唑啉草酯、三个重复和三个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在三乙基己基磷酸的唑啉草酯的效力进行对比。
表12在存在和不存在下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
进行第二个实验来评估作为唑啉草酯组合物中的一种佐剂的效力。如以上所述进行该实验,改变如下:在施用后14和20天评估样品。下表13中所示的结果是两个比率的唑啉草酯、三次重复、两个评估时间、以及四个杂草种类的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在通常佐剂油酸甲酯的唑啉草酯的效力进行对比。
两个实验都表明,C12-C15烷基苯甲酸酯对于唑啉草酯是一种有效的佐剂,并且与已知的作为农用化学品领域中有用的佐剂的化合物至少一样有效。
表13在存在和不存在和油酸甲酯的情况下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例9合成一种C16-C17苯甲酸酯:“苯甲酸酯1”
通过向一个烧瓶中加入一种油(包括线性长链(长度16和17碳)醇的混合物)并且使该油与苯甲酰氯进行反应来合成佐剂混合物“苯甲酸酯1”。反应后提取得到的混合物并且进行纯化。通过核磁共振分析表明,该产品由长链(长度16和17碳)苯甲酸酯组成。作为之前所述的实例10、11、12、和13中的佐剂测试苯甲酸酯。
实例10在包括烟嘧磺隆的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂烟嘧磺隆对于四个杂草种类测试芳香酯苯甲酸酯1(参见实例9)、Benzoflex354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及(硬脂基苯甲酸酯)。对每个杂草种类以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻(ABUTH;生长阶段13)、藜(CHEAL;生长阶段14)、马唐(DIGSA;生长阶段13)、以及狗尾草(SETVI;生长阶段13)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和20天的时间段来评估样品。下表14示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
表14在存在和不存在苯甲酸酯1、Benzoflex354或Atplus下烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明每种苯甲酸酯作为对于烟嘧磺隆的佐剂是有效的。
实例11在包括氟磺胺草醚的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂氟磺胺草醚对于四个杂草种类测试芳香酯苯甲酸酯1(参见实例9)、Benzoflex354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及(硬脂基苯甲酸酯)。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是藜(CHEAL;生长阶段14)、苘麻(ABUTH;生长阶段12)、狗尾草(SETVI;生长阶段13)、以及苍耳(XANST;生长阶段12)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。下表15示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三次重复、三个评估时间、以及四个杂草品种的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表15在存在和不存在苯甲酸酯1、benzoflex354、下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果证明,所测试的所有苯甲酸酯作为对于氟磺胺草醚的佐剂都是有效的并且异硬脂基苯甲酸酯以及C16-C17烷基苯甲酸酯(苯甲酸酯1)与可商购的农用化学品佐剂一样有效。
实例12在包括甲基磺草酮的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂甲基磺草酮在温室中对于三个杂草种类测试了芳香酯苯甲酸酯1(参见实例9)、Benzoflex354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及(硬脂基苯甲酸酯)。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。在生长到1.3或1.4叶阶段的杂草上以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。这些杂草种类是苍耳(XANST)、宽叶臂形草(BRAPL)、以及马唐(DIGSA)。在喷雾罐中使用0.036g/l浓度的可商购的表面活性剂1107与更低浓度的甲基磺草酮一起以及在更高浓度的甲基磺草酮时0.072g/l浓度。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。表10示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三个重复和三个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。下表16示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复、三个评估时间和三个杂草种类的平均值。结果与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在可商购的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。
表16在存在和不存在苯甲酸酯1、benzoflex354、(硬脂基苯甲酸酯)或Brij下甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明所有的苯甲酸酯对于甲基磺草酮是有效的佐剂,并且苯甲酸酯1和(即长链烷基苯甲酸酯)是特别有效的。
实例13在包括唑啉草酯的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂唑啉草酯对于四个杂草种类测试芳香酯苯甲酸酯1(参见实例9)、Benzoflex354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及(硬脂基苯甲酸酯)。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷7.5克或15克杀有害生物剂施用唑啉草酯。在喷雾罐中使用0.00375g/l浓度的可商购的表面活性剂G5000与更低浓度的唑啉草酯一起以及在更高浓度的唑啉草酯时0.0075g/l浓度。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘(ALOMY;生长阶段13)、野燕麦(AVEFA;生长阶段12);黑麦草(LOLPE;生长阶段13)、狗尾草(SETVI;生长阶段14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以7、14和20天的时间段来评估样品。下表17示出的结果是两个比率的唑啉草酯、三个重复和三个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在的唑啉草酯的效力进行对比。
结果表明所测试的每种苯甲酸酯对于唑啉草酯是有效的佐剂,并且苯甲酸酯1和(即长链烷基苯甲酸酯)是特别有效的。
表17在存在和不存在苯甲酸酯1、benzoflex354、(硬脂基苯甲酸酯)或Brij下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例14在包括唑啉草酯的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂唑啉草酯对于四个杂草种类测试芳香酯(硬脂基苯甲酸酯)、以及芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。使用少量表面活性剂PE10500将佐剂油进行乳化,该表面活性剂以0.02%v/v的浓度存在于组合物中。对每个杂草种类以7.5或15克杀有害生物剂每公顷施用唑啉草酯。在喷雾罐中使用0.00375g/l浓度的可商购的表面活性剂G5000与更低浓度的唑啉草酯一起以及在更高浓度的唑啉草酯时0.0075g/l浓度。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘(ALOMY;生长阶段13)、野燕麦(AVEFA;生长阶段12);黑麦草(LOLPE;生长阶段13)、狗尾草(SETVI;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表18示出的结果是两个比率的唑啉草酯、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在三2乙基己基磷酸(TEHP)的唑啉草酯的效力进行对比。
结果表明每种所测试的苯甲酸酯对于唑啉草酯是有效的佐剂,并且25-3B是特别有效的。
表18在存在和不存在 和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B或Atplus下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例15在包括烟嘧磺隆的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂烟嘧磺隆在温室中对于四个杂草种类测试了芳香酯(硬脂基苯甲酸酯)、TN以及芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。使用少量表面活性剂PE10500将佐剂油进行乳化,该表面活性剂以0.02%v/v的浓度存在于组合物中。对每个杂草种类以30或60克杀有害生物剂每公顷施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻(ABUTH;生长阶段13)、藜(CHEAL;生长阶段14-15)、马唐(DIGSA;生长阶段14)、以及狗尾草(SETVI;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表19示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
表19在存在和不存在(硬脂基苯甲酸酯)、和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B下烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明每种苯甲酸酯作为对于烟嘧磺隆的佐剂是有效的。
实例16在包括氟磺胺草醚的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂氟磺胺草醚在温室中对于四个杂草种类测试了芳香酯(硬脂基苯甲酸酯)、TN以及芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。使用少量表面活性剂PE10500将佐剂油进行乳化,该表面活性剂以0.02%v/v的浓度存在于组合物中。对每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是卷茎蓼(POLCO;生长阶段13-14)、车前臂形草(BRAL;生长阶段13-14)、马唐(DIGSA;生长阶段14)、以及圆叶鸭跖草(COMBE;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表20示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三次重复、两个评估时间以及四个杂草种类的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表20在存在和不存在(硬脂基苯甲酸酯)、和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B或下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果证明,所测试的所有苯甲酸酯作为对于氟磺胺草醚的佐剂都是有效的并且Finsolv SB以及Dermol25-3B与可商购的农用化学品佐剂一样有效。
实例17在包括甲基磺草酮的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂甲基磺草酮在温室中对于三个杂草种类测试了芳香酯(硬脂基苯甲酸酯)、和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。使用少量表面活性剂PE10500将佐剂油进行乳化,该表面活性剂以0.02%v/v的浓度存在于组合物中。对生长到1.3或1.4叶阶段的每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。这些杂草种类是苍耳(XANST)、宽叶臂形草(BRAPL)、以及马唐(DIGSA)。在喷雾罐中使用0.036g/l浓度的可商购的表面活性剂1107与更低浓度的甲基磺草酮一起以及在更高浓度的甲基磺草酮时0.072g/l浓度。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表10示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。下表16示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复、三个评估时间和三个杂草种类的平均值。结果与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。
表21在存在和不存在芳香酯(硬脂基苯甲酸酯)、TN以及芳香酯乙氧基化物下甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明所有的苯甲酸酯对于甲基磺草酮是有效的佐剂,并且Dermol(即长链烷基苯甲酸酯)是特别有效的。
实例18在包括唑啉草酯的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂唑啉草酯对于四个杂草种类测试芳香酯以及芳香酯乙氧基化物
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v、0.1%v/v、0.05%v/v或0.025%v/v佐剂,并且以200升每公顷的体积施用。以0.5%v/v施用佐剂三(2-乙基己基)磷酸酯。制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷7.5克或15克杀有害生物剂施用唑啉草酯。在喷雾罐中使用0.00375g/l浓度的可商购的表面活性剂G5000与更低浓度的唑啉草酯一起以及在更高浓度的唑啉草酯时0.0075g/l浓度。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘(ALOMY;生长阶段21)、野燕麦(AVEFA;生长阶段12);黑麦草(LOLPE;生长阶段13)、狗尾草(SETVI;生长阶段12)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表22中所示的结果是两个比率的唑啉草酯、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在三(2-乙基己基)磷酸酯的唑啉草酯的效力进行对比。
结果表明每种所测试的苯甲酸酯对于唑啉草酯是有效的佐剂,并且25-3B是特别有效的。
表22在存在和不存在和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B或Atplus下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例19在包括烟嘧磺隆的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂烟嘧磺隆在温室中对于四个杂草种类测试了芳香酯TN和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v、0.1%v/v、0.05%v/v或0.025%v/v佐剂,并且以200升每公顷的体积施用。以0.5%v/v施用可商购的佐剂Atplus对每个杂草种类以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻(ABUTH;生长阶段11-12)、藜(CHEAL;生长阶段13-15)、马唐(DIGSA;生长阶段13-21)、以及狗尾草(SETVI;生长阶段13)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表23示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
表23在存在和不存在和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B下对于烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果表明,每种苯甲酸酯与可商购的佐剂Atplus一样有效,但是对于烟嘧磺隆,佐剂比率非常低。
实例20在包括氟磺胺草醚的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂氟磺胺草醚对于四个杂草种类测试芳香酯和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v、0.1%v/v、0.05%v/v或0.025%v/v佐剂,并且以200升每公顷的体积施用。以0.5%v/v施用可商购的佐剂制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是卷茎蓼(POLCO;生长阶段13-14)、车前臂形草(BRAL;生长阶段12-13)、马唐(DIGSA;生长阶段13)、以及圆叶鸭跖草(COMBE;生长阶段12)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表24示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三次重复、两个评估时间以及四个杂草种类的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表24在存在和不存在和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B或下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果证明,所测试的所有苯甲酸酯作为对于氟磺胺草醚的佐剂都是有效的并且Finsolv SB以及Dermol25-3B与可商购的农用化学品佐剂一样有效,但是处于更低的佐剂使用比率。
实例21在包括甲基磺草酮的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂甲基磺草酮在温室中对于三个杂草种类测试了芳香酯(硬脂基苯甲酸酯)、和芳香酯乙氧基化物Dermol25-3B。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v、0.1%v/v、0.05%v/v或0.025%v/v佐剂,并且以200升每公顷的体积施用。以0.2%v/v施用可商购的佐剂对生长到1.3或1.4叶阶段的杂草以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。在喷雾罐中使用0.036g/l浓度的可商购的表面活性剂1107与更低浓度的甲基磺草酮一起以及在更高浓度的甲基磺草酮时0.072g/l浓度。杂草种类是卷茎蓼(POLCO)13、宽叶臂形草(BRAPL)12-13、圆叶鸭跖草(COMBE)12以及马唐(DIGSA)13。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表25示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复、四个杂草种类的平均值以及两个评估时间的平均值。将这些佐剂与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。
表25在存在和不存在和芳香酯乙氧基化物Dermol下对于甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果证明,所有苯甲酸酯作为对于甲基磺草酮的佐剂都是有效的,并且它们与可商购的佐剂一样有效,处于更低的佐剂比率。
实例22合成新颖的佐剂苯甲酸酯2和苯甲酸酯3
在这个实例中,合成了新颖的化合物油烯基-2-乙氧基-苯甲酸酯和油烯基-10-乙氧基苯甲酸酯。通过向烧瓶中加入一种乙氧基表面活性剂(Brij (包括线性长链(主要是油烯基,18碳长度)醇的混合物)合成了佐剂混合物“苯甲酸酯2”,并且使它与苯甲酰氯进行反应。反应后提取得到的混合物并且进行纯化。通过核磁共振分析表明,该产品由具有末端苯甲酸酯的长链(长度18碳)醇乙氧基化物组成。类似地,使表面活性剂Brij与苯甲酰氯进行反应以形成苯甲酸酯“苯甲酸酯3”。对这些苯甲酸酯作为以下所述的实例23、24、25和26中的佐剂进行测试。
实例23在包括唑啉草酯的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂唑啉草酯对于四个杂草种类测试实例22中制备的两种芳香酯。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷7.5克或15克杀有害生物剂施用唑啉草酯。在喷雾罐中使用0.00375g/l浓度的可商购的表面活性剂G5000与更低浓度的唑啉草酯一起以及在更高浓度的唑啉草酯时0.0075g/l浓度。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘(ALOMY;生长阶段13)、野燕麦(AVEFA;生长阶段12);黑麦草(LOLPE;生长阶段13)、狗尾草(SETVI;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表26示出的结果是两个比率的唑啉草酯、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在三2-乙基己基磷酸酯的唑啉草酯的效力进行对比。
结果表明所测试的每种苯甲酸酯对于唑啉草酯是有效的佐剂,并且苯甲酸酯2是特别有效的。
表26在存在和不存在苯甲酸酯2和苯甲酸酯3或TEHP下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例24在包括烟嘧磺隆的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂烟嘧磺隆对于四个杂草种类测试实例22中制备的两种芳香酯。对每个杂草种类以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻(ABUTH;生长阶段13)、藜(CHEAL;生长阶段14-15)、马唐(DIGSA;生长阶段14)、以及狗尾草(SETVI;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表27示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
表27在存在和不存在苯甲酸酯2和苯甲酸酯3下烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明每种苯甲酸酯作为对于烟嘧磺隆的佐剂是有效的。
实例25在包括氟磺胺草醚的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂氟磺胺草醚对于四个杂草种类测试实例22中制备的两种芳香酯。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是卷茎蓼(POLCO;生长阶段13)、车前臂形草(BRAL;生长阶段13)、马唐(DIGSA;生长阶段12-13)、以及圆叶鸭跖草(COMBE;生长阶段11-12)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表28示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三次重复、两个评估时间以及四个杂草种类的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表28在存在和不存在苯甲酸酯2和苯甲酸酯3或下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果证明,所测试的所有苯甲酸酯作为对于氟磺胺草醚的佐剂都是有效的并且Finsolv SB以及Dermol25-3B与可商购的农用化学品佐剂一样有效。
实例26在包括甲基磺草酮的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
在温室中使用除草剂甲基磺草酮对于四个杂草种类测试实例22中制备的两种芳香酯。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对生长到1.3或1.4叶阶段的杂草以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。在喷雾罐中使用0.036g/l浓度的可商购的表面活性剂1107与更低浓度的甲基磺草酮一起以及在更高浓度的甲基磺草酮时0.072g/l浓度。这些杂草种类是苍耳(XANST)、宽叶臂形草(BRAPL)、以及马唐(DIGSA)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表29示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂20的甲基磺草酮的效力进行对比。下表29示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复、三个评估时间和三个杂草种类的平均值。结果与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂20的甲基磺草酮的效力进行对比。
表29在存在和不存在苯甲酸酯2和苯甲酸酯3或下甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明这两种苯甲酸酯对于甲基磺草酮是有效的佐剂,并且苯甲酸酯2是特别有效的。
实例27新型苯甲酸酯帽化的乙氧基化的佐剂的另一个实例
使商品66E20(支链的C18醇乙氧基化物,具有平均20摩尔的乙氧基化物)与苯甲酰氯进行反应。通过色谱纯化该反应的产物,通过核磁共振分析表明,在乙氧基化物上具有末端苯甲酸酯基团。
实例28在包括isopyrazam的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
测试了苯甲酸酯以及苯甲酸酯末端帽化的乙氧基化物Dermol在包括isopyrazam的组合物中作为佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的杀真菌剂的标准配制品(EC和SC两者)进行比较。
向小麦植物接种真菌小麦壳针孢。接种四天后,使用实验室履带喷雾机(以200升每公顷的比率递送喷雾),以每升喷雾液3mg、10mg、30mg和100mg的杀真菌剂的比率对这些植物喷洒杀真菌剂isopyrazam的稀释的浓乳剂或悬浮液浓缩物配制品。还对于额外包括各种上述苯甲酸酯佐剂的稀释的悬浮液浓缩物进行喷雾测试。将这些佐剂以0.2%w/w的比率(基于喷雾液的量)加入到喷雾溶液中。在施用喷雾14天后,对植物的叶子进行目测评估,将损害表达为受侵染的叶面积的百分比。以四个施用比率,每个喷雾测试重复三次,下表30示出了这些结果的模型平均值。
如从表30可以看出,与标准isopyrazam SC达到的结果相比,作为对于isopyrazam的一种佐剂来加入苯甲酸酯导致了小麦壳针孢侵染百分比的显著降低。除了增加isopyrazam的标准悬浮液浓缩物配制品(标准SC)的效力之外,苯甲酸酯佐剂SB或Dermol25-3B的加入还导致了isopyrazam组合物与标准isopyrazam浓乳剂配制品(标准EC)一样有效地地控制了小麦壳针孢。
表30在存在和不存在苯甲酸酯佐剂下用isopyrazam处理的小麦植物受小麦壳针孢侵染的%平均值。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例29在包括氟环唑的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
测试了苯甲酸酯以及苯甲酸酯末端帽化的乙氧基化物在包括氟环唑的组合物中作为佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的杀真菌剂的标准配制品(SC)进行比较。
向小麦植物接种真菌小麦壳针孢。接种四天后,使用实验室履带喷雾机(以200升每公顷的比率递送喷雾),以每升喷雾液3mg、10mg、30mg和100mg的杀真菌剂的比率对这些植物喷洒杀真菌剂氟环唑的稀释的悬浮液浓缩物配制品。还对于额外包括各种上述苯甲酸酯佐剂的稀释的悬浮液浓缩物进行喷雾测试。将这些佐剂以0.2%w/w的比率(基于喷雾液的量)添加到喷雾溶液中。在施用喷雾14天之后,对植物的叶子进行目测评估,将损害表达为受侵染的叶面积的百分比。以四个施用比率,每个喷雾测试重复三次,下表31示出了这些结果的模型平均值。
表31在存在和不存在苯甲酸酯佐剂下用氟环唑处理的小麦植物受小麦壳针孢侵染的%平均值。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
这些结果表明,与对照(空白)相比以及与当用标准氟环唑SC组合物处理时相比,当用包括每种苯甲酸酯的氟环唑组合物处理小麦植物时,小麦壳针孢侵染百分比平均值进一步降低。这表明苯甲酸酯对于氟环唑是有效的佐剂。
实例30
Sunspray11N是一种可商购的油,可以用于配制佐剂,用于与农用化学品罐混合。乙氧基化佐剂的问题之一是它们经常与此类油不相容并且因此不能用这种油进行配制。这是一个限制性因素。苯甲酸酯末端帽化的佐剂的优点是,它具有优异的与油类如Sunspray11N的相容性。
制备相等部分的Sunspray11N和具有丁基末端帽(Agnique OC9FOH10B)的油烯基10乙氧基化物或具有苯甲酸酯末端帽的油烯基12乙氧基化物。
Agnique FOH OC910B形成两个明显的层,然而苯甲酸酯末端帽形成单一层。
这证明了,苯甲酸酯末端帽化的佐剂比丁基末端帽化的佐剂的可混合性好。
实例31其他苯甲酸酯末端帽化的乙氧基化的表面活性剂
使以下可商购的乙氧基化的表面活性剂与苯甲酰氯发生反应以形成苯甲酸酯末端帽化的佐剂。将这些表面活性剂溶解在二氯甲烷中,此时相继加入三乙胺和苯甲酰氯。将混合物在20C下搅拌12小时。此后,去除溶剂和溶解在乙酸乙酯和水性碳酸氢钠中的残基。将水层用乙酸乙酯进行洗涤,然后经无水硫酸镁干燥、进行过滤并浓缩。产物通过核磁共振光谱进行鉴定。
实例32在包括唑啉草酯的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂唑啉草酯在温室中对于四个杂草种类测试了芳香族化合物水杨酸十三基酯。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷7.5克或15克杀有害生物剂施用唑啉草酯。在喷雾罐中使用0.00375g/l浓度的可商购的表面活性剂G5000与更低浓度的唑啉草酯一起以及在更高浓度的唑啉草酯时0.0075g/l浓度。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘(ALOMY;生长阶段13)、野燕麦(AVEFA;生长阶段12);黑麦草(LOLPE;生长阶段13)、狗尾草(SETVI;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表18示出的结果是两个比率的唑啉草酯、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的唑啉草酯以及存在三2-乙基己基磷酸酯(TEHP)的唑啉草酯的效力进行对比。
结果表明水杨酸十三基酯对于唑啉草酯是有效的佐剂。
表32在存在和不存在水杨酸十三基酯或TEHP下唑啉草酯的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
实例33在包括烟嘧磺隆的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂烟嘧磺隆在温室中对于四个杂草种类测试了芳香族化合物水杨酸十三基酯。对每个杂草种类以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻(ABUTH;生长阶段13)、藜(CHEAL;生长阶段14-15)、马唐(DIGSA;生长阶段14)、以及狗尾草(SETVI;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表19示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的烟嘧磺隆以及存在可商购的罐混合佐剂的烟嘧磺隆的效力进行对比。
表33在存在和不存在水杨酸十三基酯下烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明水杨酸十三基酯对于烟嘧磺隆是有效的佐剂。
实例34在包括氟磺胺草醚的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂氟磺胺草醚在温室中对于四个杂草种类测试了芳香族化合物水杨酸十三基酯。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。对每个杂草种类以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是卷茎蓼(POLCO;生长阶段13-14)、车前臂形草(BRAL;生长阶段13-14)、马唐(DIGSA;生长阶段14)、以及圆叶鸭跖草(COMBE;生长阶段13-14)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表34示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三次重复、两个评估时间以及四个杂草种类的平均值,并且与不存在一种佐剂的氟磺胺草醚以及存在可商购的佐剂的氟磺胺草醚的效力进行对比。
表34在存在和不存在水杨酸十三基酯或下氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明水杨酸十三基酯对于氟磺胺草醚是有效的佐剂。
实例35在包括甲基磺草酮的农用化学品组合物中使用苯甲酸酯佐剂
使用除草剂甲基磺草酮在温室中对于四个杂草种类测试了芳香族化合物水杨酸十三基酯。
制备了一种农用化学品组合物,在履带喷雾机中该农用化学品组合物含有0.2%v/v的该佐剂,并且以每公顷200升的体积施用。在生长到1.3或1.4叶阶段的杂草上以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。在喷雾罐中使用0.036g/l浓度的可商购的表面活性剂1107与更低浓度的甲基磺草酮一起以及在更高浓度的甲基磺草酮时0.072g/l浓度。这些杂草种类是苍耳(XANST)、宽叶臂形草(BRAPL)、以及马唐(DIGSA)。
每个喷雾测试重复三次。对除草剂的功效进行目测评估并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后,以14和21天的时间段来评估样品。下表10示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三个重复和两个评估时间的平均值,并且与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。下表16示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复、三个评估时间和三个杂草种类的平均值。结果与不存在一种佐剂的甲基磺草酮以及存在熟知的佐剂的甲基磺草酮的效力进行对比。
表35在存在和不存在水杨酸十三基酯或下甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。进行标准Tukey HSD检验来评估每个结果是否与其他结果在统计学上有差异并且表达为一个字母:具有相同字母的检验在统计学上没有差异(p<0.05)。
结果表明水杨酸十三基酯对于甲基磺草酮是有效的佐剂。
实例36在包括阿维菌素的农用化学品组合物中使用芳香酯佐剂
测试了苯甲酸酯(硬脂基苯甲酸酯)和(C12-C15烷基苯甲酸酯)以及芳香酯乙氧基化物(C12-C15烷基乙氧基(3)苯甲酸酯)在包括阿维菌素的组合物中作为佐剂的效力,并且与缺少这种类型佐剂的阿维菌素组合物的效力进行比较。佐剂以0.1%v/v存在于阿维菌素组合物中。表面活性剂聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯和乙氧基化的蓖麻油也存在于所测试的所有阿维菌素组合物中。
用混合群体的两种棉红蜘蛛二点叶蹒(Tetranychus urticae)侵染两周大的法国豆(菜豆(Phaseolus vulgaris))植物。侵染一天后,将植物用测试组合物用履带喷雾机,从顶部开始以200升每公顷的比率进行处理,。将植物在温室中孵育10天,针对幼虫和成虫进行死亡率评估(刚好在下侧(未处理)的叶子上)。每个实验重复两次并将该结果取平均值。然后针对幼虫和成虫的死亡率进行平均化。
在对照实验中,向豆喷洒水,没有观察到死亡。向豆喷洒不存在阿维菌素、含有0.1%v/v0.1%v/v或0.1%v/v25-3B的芳香酯组合物,在每种情况下没有观察到死亡。
表36用存在和不存在芳香酯佐剂阿维菌素处理的二点叶蹒的%死亡率。
从表36可以看出,加入芳香酯作为阿维菌素的佐剂,在比佐剂不存在时所要求的浓度远远更低的阿维菌素浓度下,提供了对二点叶蹒的有效控制。

Claims (1)

1.苯甲酸酯衍生物在包括农用化学品活性成分的农用化学品组合物中作为佐剂的用途,其中该苯甲酸酯衍生物增强所述活性成分的生物活性,并且所述苯甲酸酯衍生物选自由苯甲酸C12-C15烷基酯、苯甲酸异硬脂基酯、苯甲酸2-乙基己酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯、2-乙基己基-4-(二甲氨基)苯甲酸酯、C12-C15乙氧基苯甲酸酯,其中所述乙氧基化程度为3、以及水杨酸十三基酯组成的组的苯甲酸酯衍生物;所述农用化学品活性成分选自由isopyrazam、氟环唑、烟嘧磺隆、氟磺胺草醚、甲基磺草酮、唑啉草酯和阿维菌素组成的组,以及在所述农用化学品组合物中掺混的苯甲酸酯衍生物的量为0.1w/w到0.5%w/w。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201218407D0 (en) 2012-10-12 2012-11-28 Syngenta Ltd Adjuvants
GB2533083B (en) * 2014-12-02 2019-09-18 Rotam Agrochem Int Co Ltd An agrochemical composition, a method of preparing the same and the use thereof
CN107406723B (zh) 2015-02-20 2021-05-07 3M创新有限公司 加成-断裂低聚物
CN111296464A (zh) * 2020-03-19 2020-06-19 利尔化学股份有限公司 一种含有唑啉草酯的除草组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4245030A (en) * 1979-05-23 1981-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture containing improved plasticizer
CN1118567A (zh) * 1993-12-28 1996-03-13 花王株式会社 农药增效剂组合物和农药组合物
CN1477927A (zh) * 2000-12-01 2004-02-25 �ȿ˻�ѧ�ɷ����޹�˾ 水包油型乳液杀虫剂制剂
CN1896046A (zh) * 2006-06-28 2007-01-17 聊城大学 一种月桂醇聚氧乙烯醚苯甲酸酯及其合成方法
CN101272849A (zh) * 2005-09-23 2008-09-24 巴斯夫欧洲公司 新型农用化学品配制剂

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5653020B2 (zh) 1973-10-03 1981-12-16
US4560534A (en) 1983-11-02 1985-12-24 Miles Laboratories, Inc. Polymer catalyst transducers
GB2181429B (en) 1985-08-13 1989-11-15 Canon Kk Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same
US4791097A (en) 1987-03-09 1988-12-13 Finetex, Inc. Benzoic acid esters and their use
JPH0350246A (ja) 1989-07-17 1991-03-04 Kyowa Yuka Kk 新規可塑剤
JPH0350266A (ja) 1989-07-17 1991-03-04 Dainippon Ink & Chem Inc ポリサルファイド重合体用縮合系可塑剤、ポリサルファイド重合体組成物及びシーリング材
JP2847782B2 (ja) 1989-07-28 1999-01-20 大日本インキ化学工業株式会社 ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物
JP3050246B2 (ja) 1990-08-23 2000-06-12 日本電気株式会社 2線ファクシミリインターフェイス付オーダーワイヤ装置
US5271930A (en) * 1991-11-20 1993-12-21 Finetex, Inc. Benzoate esters of polyalkoxylated block copolymers
JP3284417B2 (ja) 1992-06-10 2002-05-20 東ソー株式会社 発泡成形用ポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物および該組成物を用いたポリ塩化ビニル樹脂発泡体の製造方法
JP3050266B2 (ja) 1993-10-20 2000-06-12 株式会社いすゞセラミックス研究所 セラミックス発熱体及びその製造方法
CA2178078A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-06 Joanne A. Fitch Ectoparasite control stick for domesticated animals
JP3059045B2 (ja) 1994-03-24 2000-07-04 株式会社東芝 画像形成記憶装置
JPH08127964A (ja) 1994-10-31 1996-05-21 Sanyo Chem Ind Ltd 合成繊維用処理剤
EP0974575A4 (en) 1997-02-28 2001-01-10 New Japan Chem Co Ltd PARA-HYDROXYBENZOIC ESTERS, PLASTICIZER CONTAINING THEM, POLYAMID RESIN COMPOSITION AND MOLDED OBJECTS
WO2001087064A1 (en) 2000-05-15 2001-11-22 Imperial Chemical Industries Plc Agrochemical spray treatment and spray formulations
DE10035248A1 (de) 2000-07-20 2002-01-31 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Esterquats als mikrobizide Wirkstoffe
US20060183832A1 (en) * 2001-06-13 2006-08-17 Masaaki Tsuchihashi Plasticizer for polyester resin
JP2004059517A (ja) 2002-07-30 2004-02-26 New Japan Chem Co Ltd ヒドロキシ安息香酸エステル類の製造方法
JP4055506B2 (ja) 2002-08-02 2008-03-05 大日本インキ化学工業株式会社 樹脂組成物
NO319194B1 (no) * 2002-11-14 2005-06-27 Pronova Biocare As Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer
CA2720993A1 (en) 2008-04-24 2009-10-29 Basf Se Alcohol alkoxylates, agents comprising the same and use of the alcohol alkoxylates as adjuvants in the agrochemical field
JP5339413B2 (ja) 2008-09-02 2013-11-13 株式会社大一商会 遊技機
MX340484B (es) 2009-04-02 2016-07-08 Basf Se Metodo para reducir daños por quemaduras de sol en las plantas.
BR112012002636A8 (pt) * 2009-08-07 2017-11-14 Gat Microencapsulation Ag Microcápsulas contendo lactonas macrolídicas abamectina, milbemectina, avermectinas, milbemicinas, emamectinas, ivermectinas e mectinas em geral

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4245030A (en) * 1979-05-23 1981-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture containing improved plasticizer
CN1118567A (zh) * 1993-12-28 1996-03-13 花王株式会社 农药增效剂组合物和农药组合物
CN1477927A (zh) * 2000-12-01 2004-02-25 �ȿ˻�ѧ�ɷ����޹�˾ 水包油型乳液杀虫剂制剂
CN101272849A (zh) * 2005-09-23 2008-09-24 巴斯夫欧洲公司 新型农用化学品配制剂
CN1896046A (zh) * 2006-06-28 2007-01-17 聊城大学 一种月桂醇聚氧乙烯醚苯甲酸酯及其合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
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