JP2847782B2 - ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物 - Google Patents
ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物Info
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- JP2847782B2 JP2847782B2 JP19607289A JP19607289A JP2847782B2 JP 2847782 B2 JP2847782 B2 JP 2847782B2 JP 19607289 A JP19607289 A JP 19607289A JP 19607289 A JP19607289 A JP 19607289A JP 2847782 B2 JP2847782 B2 JP 2847782B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ゴム用縮合系可塑剤及びそれを含有するゴ
ム組成物に関するものである。さらに詳しくは、可塑剤
としてゴム重合体によく相溶し、且つ可塑化効果の良好
な特定の一般式で表わされるゴム用縮合系可塑剤及びゴ
ム重合体とその縮合系可塑剤との混合物からなるより良
好な成形性と加熱減量の少ない耐熱性の極めて良好なゴ
ム組成物に関するものである。
ム組成物に関するものである。さらに詳しくは、可塑剤
としてゴム重合体によく相溶し、且つ可塑化効果の良好
な特定の一般式で表わされるゴム用縮合系可塑剤及びゴ
ム重合体とその縮合系可塑剤との混合物からなるより良
好な成形性と加熱減量の少ない耐熱性の極めて良好なゴ
ム組成物に関するものである。
（従来の技術） ゴム重合体は、硬度が低く弾性及び耐熱性、強度を向
上させるために、通常可塑剤とカーボン等が配合され、
車輛用パッキン、Ｏ−リング、ガスケット、オイルシー
ル、燃料ホース、ベルト、印刷ロール、ダイヤフラム、
靴底等の車輛用、一般用、工業用品等々に使用され、
又、塩化ビニル樹脂等のポリマーブレンドにより弾力性
の有るプラスチック等に使用されて来た。
上させるために、通常可塑剤とカーボン等が配合され、
車輛用パッキン、Ｏ−リング、ガスケット、オイルシー
ル、燃料ホース、ベルト、印刷ロール、ダイヤフラム、
靴底等の車輛用、一般用、工業用品等々に使用され、
又、塩化ビニル樹脂等のポリマーブレンドにより弾力性
の有るプラスチック等に使用されて来た。
これらのゴム組成物は、用途及び性能面から可塑剤を
種々使い分け、可塑剤としては、ジオクチルフタレート
（以下DOP）、ジオクチルアジペート（以下DOA）、ポリ
エステル系可塑剤等が使用され、又、最近では耐熱性を
改良したジブチルジグリコールアジペート等々が使用さ
れている。
種々使い分け、可塑剤としては、ジオクチルフタレート
（以下DOP）、ジオクチルアジペート（以下DOA）、ポリ
エステル系可塑剤等が使用され、又、最近では耐熱性を
改良したジブチルジグリコールアジペート等々が使用さ
れている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的とするところは、従来より不足とされて
いるゴム重合体との相溶性に優れかつ加熱減量が少ない
縮合系可塑剤を得、耐熱性の良好なゴム組成物を提供す
ることにある。また、DOP、DOA、ジブチルジグリコール
アジペートなど従来のゴム重合体用可塑剤を使用した場
合、種々の油により可塑剤がゴム組成物から油へ移行
し、組成物が硬くなり、所定の配合目的の硬度、強度が
得られないことがある。本発明の他の目的としては、本
発明の縮合系可塑剤により耐油性の良好なゴム組成物を
提供することにある。
いるゴム重合体との相溶性に優れかつ加熱減量が少ない
縮合系可塑剤を得、耐熱性の良好なゴム組成物を提供す
ることにある。また、DOP、DOA、ジブチルジグリコール
アジペートなど従来のゴム重合体用可塑剤を使用した場
合、種々の油により可塑剤がゴム組成物から油へ移行
し、組成物が硬くなり、所定の配合目的の硬度、強度が
得られないことがある。本発明の他の目的としては、本
発明の縮合系可塑剤により耐油性の良好なゴム組成物を
提供することにある。
（課題を解決するための手段） 以上の課題について鋭意研究した結果、本発明者はゴ
ム重合体に良く相溶し、且つ可塑化効果が良好で、更に
は耐熱性、耐油抽出性の良好な本発明の縮合系可塑剤の
開発に成功し、かつ本発明の組成物を完成するに至った
ものである。
ム重合体に良く相溶し、且つ可塑化効果が良好で、更に
は耐熱性、耐油抽出性の良好な本発明の縮合系可塑剤の
開発に成功し、かつ本発明の組成物を完成するに至った
ものである。
即ち、本発明は、下記一般式Ａ〜Ｅのいずれかで表わ
され、分子量400〜1800からなることを特徴とするゴム
用縮合系可塑剤、 一般式A:R1−COO−Ｇ−CO−Ｒ′ 一般式B:R1−COO−Ｇ−Ｒ′ 一般式C:R1−（COO−Ｇ−Ｒ′）２ 一般式D:R1−（COO−Ｇ−CO−Ｒ′）２ ［式中、R1はアリール基、アリレン基、アルキル基又は
アルキレン基を示し、Ｒ′はアルキル基、アリール基、
アルキルアリール基を示し同一でも異なってもよい、但
し、一般式ＡのR1、Ｒ′は脂肪族酸残基ではないし、一
般式ＣのＲ′は同時にメチル基とならない。Ｇは、式−
［CH（Ｒ″）−CH（Ｒ″）−Ｏ−］ｎ−（Ｒ″は水素又
はメチル基を示し、ｎは４〜18である。但し、一般式Ｃ
のＧの繰り返し単位ｎは、いずれかが８以上で、４〜18
である。）で表わされるポリオキシアルキレン基を示
す。］、更に、このゴム用縮合系可塑剤をゴム重合体10
0重量部に対し、１〜100重量部用いることを特徴とする
ゴム組成物を提供するものである。
され、分子量400〜1800からなることを特徴とするゴム
用縮合系可塑剤、 一般式A:R1−COO−Ｇ−CO−Ｒ′ 一般式B:R1−COO−Ｇ−Ｒ′ 一般式C:R1−（COO−Ｇ−Ｒ′）２ 一般式D:R1−（COO−Ｇ−CO−Ｒ′）２ ［式中、R1はアリール基、アリレン基、アルキル基又は
アルキレン基を示し、Ｒ′はアルキル基、アリール基、
アルキルアリール基を示し同一でも異なってもよい、但
し、一般式ＡのR1、Ｒ′は脂肪族酸残基ではないし、一
般式ＣのＲ′は同時にメチル基とならない。Ｇは、式−
［CH（Ｒ″）−CH（Ｒ″）−Ｏ−］ｎ−（Ｒ″は水素又
はメチル基を示し、ｎは４〜18である。但し、一般式Ｃ
のＧの繰り返し単位ｎは、いずれかが８以上で、４〜18
である。）で表わされるポリオキシアルキレン基を示
す。］、更に、このゴム用縮合系可塑剤をゴム重合体10
0重量部に対し、１〜100重量部用いることを特徴とする
ゴム組成物を提供するものである。
（構成） 本発明のゴムとは、ゴム重合体であり、例えばポリマ
ー内に窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ハロゲン
（Cl,F）等が存在する極性ゴムであり、具体的には、ニ
トリルゴム（NBR）、クロロプレンゴム（CR）、クロロ
スルホン化ポリエチレン（CSM）、アクリルゴム（ACM,A
NM）、エピクロルヒドリンゴム（ECO,CHC）、多硫化ゴ
ム（Ｔ）、ふっ素ゴム（FKM）、水素化ニトリルゴム等
の極性ゴム重合体である。
ー内に窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、ハロゲン
（Cl,F）等が存在する極性ゴムであり、具体的には、ニ
トリルゴム（NBR）、クロロプレンゴム（CR）、クロロ
スルホン化ポリエチレン（CSM）、アクリルゴム（ACM,A
NM）、エピクロルヒドリンゴム（ECO,CHC）、多硫化ゴ
ム（Ｔ）、ふっ素ゴム（FKM）、水素化ニトリルゴム等
の極性ゴム重合体である。
本発明のゴム用縮合系可塑剤は、一般式Ａ又はＢ又は
Ｃ又はＤ又はＥで表わされる縮合体化合物である。一般
式で表わされるR1成分は、アリール、又はアリレン又は
アルキル又はアルキレンの各基を示し、これらの残基を
分子内に所有する物質として、具体的には、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、２エチルヘキソイン酸、イソデカン
酸、ネオデカン酸等のアルキルカルボン酸、シュウ酸、
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等のアル
キレンカルボン酸、安息香酸、メチル安息香酸、ブチル
安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の
アリールカルボン酸及びアリレンカルボン酸等がある。
Ｃ又はＤ又はＥで表わされる縮合体化合物である。一般
式で表わされるR1成分は、アリール、又はアリレン又は
アルキル又はアルキレンの各基を示し、これらの残基を
分子内に所有する物質として、具体的には、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、２エチルヘキソイン酸、イソデカン
酸、ネオデカン酸等のアルキルカルボン酸、シュウ酸、
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等のアル
キレンカルボン酸、安息香酸、メチル安息香酸、ブチル
安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の
アリールカルボン酸及びアリレンカルボン酸等がある。
又、式中のＲ′はアルキル及び／又はアリール基及び
／又はアルキルアリール基を示し、これらの残基を分子
内に所有する物質としては、具体的にはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、２エチルヘキソイン酸、イソデカン酸、ネ
オデカン酸等のアルキルモノカルボン酸、安息香酸、メ
チル安息香酸、ブチル安息香酸等のアリールカルボン
酸、メタノール、エタノール、プロパアノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、イソブタノール、第二ブタノ
ール、アミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノ
ール、ヘプタノール、イソヘプタノール、オクタノー
ル、イソオクタノール、２エチルヘキサノール、ノナノ
ール、イソノナノール、デカノール、イソデカノール等
のアルキルアルコール、ベンジルアルコール、フェノー
ル等のアリールアルコール、メチルフェノール、エチル
フェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、
ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、ヘプチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デ
シルフェノール、ウンデシルフェノール、ドデシルフェ
ノール、トリデシルフェノール、テトラデシルフェノー
ル、ペンタデシルフェノール、ヘキサデシルフェノー
ル、ヘプタデシルフェノール、オクタデシルフェノール
等のアルキルアリールアルコール等がある。
／又はアルキルアリール基を示し、これらの残基を分子
内に所有する物質としては、具体的にはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、２エチルヘキソイン酸、イソデカン酸、ネ
オデカン酸等のアルキルモノカルボン酸、安息香酸、メ
チル安息香酸、ブチル安息香酸等のアリールカルボン
酸、メタノール、エタノール、プロパアノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、イソブタノール、第二ブタノ
ール、アミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノ
ール、ヘプタノール、イソヘプタノール、オクタノー
ル、イソオクタノール、２エチルヘキサノール、ノナノ
ール、イソノナノール、デカノール、イソデカノール等
のアルキルアルコール、ベンジルアルコール、フェノー
ル等のアリールアルコール、メチルフェノール、エチル
フェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、
ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、ヘプチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デ
シルフェノール、ウンデシルフェノール、ドデシルフェ
ノール、トリデシルフェノール、テトラデシルフェノー
ル、ペンタデシルフェノール、ヘキサデシルフェノー
ル、ヘプタデシルフェノール、オクタデシルフェノール
等のアルキルアリールアルコール等がある。
又、Ｇ成分としては、分子内にエーテル基４〜18個を
持つポリオキシアルキレン基であり、この残基を分子内
に所有する物質として具体的には、ポリエチレングリコ
ール（分子量200〜800）、ポリプロピレングリコール
（分子量250〜1000）等であり、更にはＲ′成分にエチ
レンオキサイド又はプロピレンオキサイドを５〜19モル
付加することも出来る。
持つポリオキシアルキレン基であり、この残基を分子内
に所有する物質として具体的には、ポリエチレングリコ
ール（分子量200〜800）、ポリプロピレングリコール
（分子量250〜1000）等であり、更にはＲ′成分にエチ
レンオキサイド又はプロピレンオキサイドを５〜19モル
付加することも出来る。
本発明に於ける縮合可塑剤とは、以上に記載された化
合物を原料として前記一般式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの化合
物を縮合反応により、容易に得ることが出来る。その可
塑剤の分子量は、400〜1800、好ましくは600〜1500であ
り、分子量が400未満であると耐熱性、耐油抽出性、加
熱減量が劣り、1800を越えると耐寒性が劣り、実用上好
ましくない。
合物を原料として前記一般式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの化合
物を縮合反応により、容易に得ることが出来る。その可
塑剤の分子量は、400〜1800、好ましくは600〜1500であ
り、分子量が400未満であると耐熱性、耐油抽出性、加
熱減量が劣り、1800を越えると耐寒性が劣り、実用上好
ましくない。
本発明の縮合系可塑剤を例示すると、下記のとおりで
ある。
ある。
本発明のゴム組成物は、ゴム重合体100重量部に対
し、一般式Ａ〜Ｅで表わされる縮合系可塑剤を１〜100
重量部、好ましくは２〜50重量部を配合する。可塑剤が
１重量部未満の場合、十分な可塑化効果が得られず、10
0重量部を越えると、強度に欠ける傾向がある。
し、一般式Ａ〜Ｅで表わされる縮合系可塑剤を１〜100
重量部、好ましくは２〜50重量部を配合する。可塑剤が
１重量部未満の場合、十分な可塑化効果が得られず、10
0重量部を越えると、強度に欠ける傾向がある。
本発明の可塑剤を配合したゴム組成物は、必要に応じ
て、ゴム加硫剤、架橋剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、
活性剤、スコーチ防止剤、酸化防止剤、老化防止剤、オ
ゾン劣化防止剤、紫外線吸収剤、素練り促進剤、粘着付
与剤、ゴム補強剤、充填剤、発泡剤、発泡助剤、滑剤、
スリップ剤、難燃剤、帯電防止剤、着色剤、改質剤等を
配合し、優れた性能のゴム組成物及びその成形品を製造
することが出来る。
て、ゴム加硫剤、架橋剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、
活性剤、スコーチ防止剤、酸化防止剤、老化防止剤、オ
ゾン劣化防止剤、紫外線吸収剤、素練り促進剤、粘着付
与剤、ゴム補強剤、充填剤、発泡剤、発泡助剤、滑剤、
スリップ剤、難燃剤、帯電防止剤、着色剤、改質剤等を
配合し、優れた性能のゴム組成物及びその成形品を製造
することが出来る。
成形品としては、車輛用パッキン、Ｏ−リング、ガス
ケット、オイルシール、ホース、ベルト、印刷ロール、
ダイヤフラム、靴底等各種工業部品が挙げられる。
ケット、オイルシール、ホース、ベルト、印刷ロール、
ダイヤフラム、靴底等各種工業部品が挙げられる。
以下に本発明を実施例により詳細に説明するが文中
「部」、「％」は重量基準であるものとする。
「部」、「％」は重量基準であるものとする。
（実施例） 以下に例示する可塑剤を合成した。
合成例１ （前記例示可塑剤 No.1の合成例） 安息香酸244g（２モル）、ポリエチレングリコール＃
600 690g（1.15モル）、トルエン30g、テトライソプロ
ピルチタネート0.25gをフラスコ中にとり、不活性ガス
下220℃で生成水を除去しながら反応させ、酸価1.5以下
になった後減圧、トルエンを除去した後、２〜3mmHgで
１時間減圧反応をし、NaOH溶液で中和、脱水し、その後
にケイソウ土で過、理論収量898gの内、875gを得た。
さらに同様の方法にて、No.3、No.6を得た。
600 690g（1.15モル）、トルエン30g、テトライソプロ
ピルチタネート0.25gをフラスコ中にとり、不活性ガス
下220℃で生成水を除去しながら反応させ、酸価1.5以下
になった後減圧、トルエンを除去した後、２〜3mmHgで
１時間減圧反応をし、NaOH溶液で中和、脱水し、その後
にケイソウ土で過、理論収量898gの内、875gを得た。
さらに同様の方法にて、No.3、No.6を得た。
合成例２ （前記例示可塑剤 No.2の合成例） ノニルフェノールにエチレンオキサイド12モル付加物
860g（1.15モル）、安息香酸122g（１モル）、トルエン
30g、テトライソプロピルチタネート0.28gをフラスコ中
にとり、不活性ガス下、220℃で生成水を除去しながら
反応、酸価１以下になった後減圧、トルエン除去した
後、２〜3mmHgで１時間減圧反応し、NaOH溶液で中和、
脱水し、その後ケイソウ土で過、理論収量964gの内、
918gを得た。さらに同様の方法にて、No.4、No.5、No.7
を得た。
860g（1.15モル）、安息香酸122g（１モル）、トルエン
30g、テトライソプロピルチタネート0.28gをフラスコ中
にとり、不活性ガス下、220℃で生成水を除去しながら
反応、酸価１以下になった後減圧、トルエン除去した
後、２〜3mmHgで１時間減圧反応し、NaOH溶液で中和、
脱水し、その後ケイソウ土で過、理論収量964gの内、
918gを得た。さらに同様の方法にて、No.4、No.5、No.7
を得た。
実施例１〜7,比較例１〜４ 中高ニトリルのNBR（日本合成ゴム（株）製,JSR NBR
N−230S）100重量部に、前記例示可塑剤を20部配合した
表−１の配合処方で、６インチ２本ロールで15分間混練
し、そのシートを160℃で10分プレス加硫を行ない、ゴ
ム組成物を得た。
N−230S）100重量部に、前記例示可塑剤を20部配合した
表−１の配合処方で、６インチ２本ロールで15分間混練
し、そのシートを160℃で10分プレス加硫を行ない、ゴ
ム組成物を得た。
表−１中のはJSR NBR:日本合成ゴム（株）製 はFEF系カーボン：旭カーボン（株）製 はソクシノールCZ:住友化学（株）製 はソクシノールTT:住友化学（株）製 このゴム組成物について、その特性の比較を行なった
結果を表−２に示した。
結果を表−２に示した。
表−２で示された様に、本発明の可塑剤は、耐熱性、
耐油抽出性、加熱減量、耐寒性に極めて優れたものであ
ることが確認された。
耐油抽出性、加熱減量、耐寒性に極めて優れたものであ
ることが確認された。
（効果） 1. 本発明のゴム用可塑剤は、ゴム重合体、特に極性ゴ
ム重合体との相溶性に優れたものであり、加熱減量の少
ない可塑剤であり、非ブリード性にも優れたものであ
る。
ム重合体との相溶性に優れたものであり、加熱減量の少
ない可塑剤であり、非ブリード性にも優れたものであ
る。
2. 本発明のゴム組成物は、耐熱性、耐油抽出性、耐寒
性に優れるため、成型品として長期間使用に十分耐えら
れるものである。
性に優れるため、成型品として長期間使用に十分耐えら
れるものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 7/00 - 21/02 C08K 5/10 - 5/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式Ａ〜Ｅのいずれかで表わされ、
分子量400〜1800からなることを特徴とするゴム用縮合
系可塑剤。 一般式A:R1−COO−Ｇ−CO−Ｒ′ 一般式B:R1−COO−Ｇ−Ｒ′ 一般式C:R1−（COO−Ｇ−Ｒ′）２ 一般式D:R1−（COO−Ｇ−CO−Ｒ′）２ ［式中、R1はアリール基、アリレン基、アルキル基又は
アルキレン基を示し、Ｒ′はアルキル基、アリール基、
アルキルアリール基を示し同一でも異なってもよい、但
し、一般式ＡのR1、Ｒ′は脂肪族酸残基ではないし、一
般式ＣのＲ′は同時にメチル基とならない。 Ｇは、式−［CH（Ｒ″）−CH（Ｒ″）−Ｏ−］ｎ−
（Ｒ″は水素又はメチル基を示し、ｎは４〜18である。
但し、一般式ＣのＧの繰り返し単位ｎは、いずれかが８
以上で、４〜18である。）で表わされるポリオキシアル
キレン基を示す。］ - 【請求項２】請求項１記載のゴム用縮合系可塑剤を、ゴ
ム重合体100重量部に対し、１〜100重量部用いることを
特徴とするゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19607289A JP2847782B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19607289A JP2847782B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0359045A JPH0359045A (ja) | 1991-03-14 |
| JP2847782B2 true JP2847782B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=16351735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19607289A Expired - Lifetime JP2847782B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2847782B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2489700A4 (en) * | 2009-10-16 | 2014-07-02 | Daiso Co Ltd | COMPOSITION FOR A SEMICONDUCTOR ROLL, NETWORKED RUBBER PRODUCT AND SEMICONDUCTIVE PARTS |
| GB201107039D0 (en) | 2011-04-26 | 2011-06-08 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| CN103797062B (zh) * | 2011-09-21 | 2016-05-18 | 日本瑞翁株式会社 | 腈共聚物橡胶组合物和橡胶交联物 |
| JP2019178229A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 株式会社Adeka | 合成ゴム組成物、その成形品、および合成ゴムの可塑化方法 |
-
1989
- 1989-07-28 JP JP19607289A patent/JP2847782B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359045A (ja) | 1991-03-14 |
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