TW201304679A - 配製物組分 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及芳香族酯作為組合物中的佐劑的用途，特別是用於農用化學品用途，還涉及包括該芳香族酯、結合至少一種農用化學品和至少一種表面活性劑的組合物。本發明進一步擴展到製造並使用此類組合物的方法。特定言之，本發明涉及當配製成以下者或包含於以下者的組合物：濃乳劑(EC)、水乳劑(EW)、顆粒在水中的懸浮液(SC)、微膠囊配製物(CS)、顆粒與乳劑的懸浮液(SE)、分散體濃縮物(DC)或油懸浮液(OD)。

Description

配製物組分
本發明涉及芳香族酯作為組合物中的佐劑的用途，特別是用於農用化學品用途，還涉及包括該芳香族酯、結合至少一種農用化學品和至少一種表面活性劑的組合物。本發明進一步擴展到製造並使用此類組合物的方法。特定言之，本發明涉及當配製成以下者或包含於以下者的組合物：濃乳劑(EC)、水乳劑(EW)、顆粒在水中的懸浮液(SC)、微膠囊配製物(CS)、顆粒與乳劑的懸浮液(SE)、分散體濃縮物(DC)或油懸浮液(OD)。
農用化學品中的活性成分(AI)的功效經常可以藉由添加其他成分而得到改進。所觀察到的多種成分組合功效有時可以顯著高於所使用的單個組分所預期的功效(協同作用)。佐劑係能夠提高AI的生物活性，但本身沒有顯著的生物活性的物質。佐劑通常是一表面活性劑，可以包括在配製物中或分開加入，例如藉由製成濃乳劑配製物，或作為罐混合添加劑。
除了對生物活性的影響，佐劑的物理特性具有關鍵重要性，並且在選擇時必須考慮到與所關心的配製物的相容性。例如，通常更簡單的是將一固體佐劑合併到一固體配製物中，如水溶性或水分散性粒料。通常，佐劑依賴於表面活性劑特性用於增強生物活性，並且典型的一類佐劑包括烷基或芳基基團以提供一親脂性部分(moiety)和(聚)乙 氧基鏈以提供親水性部分。出於不同目的，選擇佐劑方面已經公開了很多文獻，如Hess,F.D和Foy,C.L.的除草技術(Weed technology)2000,14,807-813。
本發明基於以下發現，即具有相對長的烴鏈的芳香族酯類係出人意料地有效的佐劑，顯著增強了活性成分的生物活性。直到現在，不同烴鏈長度的芳香族酯僅已知為用於不同產業的溶劑(如Benzoflex 181TM和Finsolv®TN)、軟化劑和增稠劑。在農用化學品組合物的背景下，對於具有推定的佐劑特性的較佳的是更短鏈芳香族酯，當前可得的信息量也很少。
根據本發明，在此提供了農用化學品組合物，包括：
i.活性成分
ii.表面活性劑
iii.具有式(I)的芳香族酯
其中R1係OH、鹵素、或二-C1-4烷基氨基，q係0或1
n係整數，選自從0到20(包括其在內)，每個A獨立地是C1-10烷二基， m係整數，選自1、2和3；其中當m係1時，R2選自下組，該組由以下各項組成：C7-C20烷基、C7-C20烯基、C7-C20烷基二烯基以及C7-C20烷基三烯基；並且當m係2或3時，R2選自下組，該組由以下各項組成：C1-C20烷基、C4-C22烯基、C4-C22烷基二烯基以及C6-C22烷基三烯基；並且每個基團
獨立地連接到R2內的任何碳原子上，並且每個R1、q、A和n獨立地如以上所定義，條件係式(I)的化合物不是二丙二醇二苯甲酸酯。
在第二方面，本發明提供了具有如在此所述的式(I)的芳香族酯作為農用化學品組合物中的佐劑的用途。
在第三方面，本發明提供了如在此所述的農用化學品組合物用於控制有害生物的用途。
在另一方面，提供了控制有害生物的方法，包括將本發明的組合物施用到所述有害生物或所述有害生物的場所上。
在又另一方面，提供了製造如在此所述的農用化學品組合物的方法，包括將活性成分、表面活性劑和具有式(I)的芳香族酯進行組合。
烷基基團和部分係直鏈或支鏈，除非明確說明，是未 取代的。用於本發明的合適的烷基基團的實例係：己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基。
烯基基團和部分係直鏈或支鏈，具有單個的碳碳雙鍵，除非另外說明，是未取代的。用於本發明的合適的烯基基團的實例係：庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、辛-1-烯基、壬-1-烯基、癸-1-烯基、十一-1-烯基，以及衍生自單烯脂肪酸的基團，包括順-4-癸烯基、順-9-癸烯基、順-5-十一碳烯基(cis-5-laurolyl)、順-4-十二碳烯基、順-9-十四碳烯基、順-5-十四碳烯基、順-4-十四碳烯基、順-9-十六碳烯基、順-6-十六碳烯基、順-6-十八碳烯基、順-9-十八碳烯基、反-9-十八碳烯基、順-11-十八碳烯基、順-9-二十碳烯基、順-11-二十碳烯基、順-11-二十二碳烯基、順-13-二十二碳烯基以及順-15-二十四碳烯基。
烷基二烯基基團和部分係直鏈或支鏈，具有兩個碳碳雙鍵，除非另外說明，是未取代的。用於本發明的合適的烷基二烯基基團的實例係：庚-1,3-烯基、亞油烯基(linoleyl)和十八碳二烯基(linoelaidyl)。
烷基三烯基基團和部分係直鏈或支鏈，具有三個碳碳雙鍵，除非另外說明，是未取代的。用於本發明的合適的烷基三烯基基團的實例係：己-1,3,5-三烯基、庚-1,3,5-三烯、以及亞麻醇基(linolenyl)。
術語烷二基定義了二價的直鏈或支鏈的烴基團，例如 像亞甲基、1,2-乙二基、1,1-乙二基、1,3-丙二基、1,1-丙二基、1,2-丙二基、1,4-丁二基、1,5-戊二基以及類似物。
術語鹵素包括F、Cl、Br、以及I，其中氟和氯係特別較佳的鹵素。
在本發明的特別較佳的具體實例中，對於m、n以及q的較佳的值以及對於R1和R2的較佳的基團(以其任何組合)(除非另外明確說明)如以下所示。
如以上所述，R1可以是羥基、鹵素、或二-C1-4烷胺基基團，其中每個烷基獨立地是C1-C4烷基。R1較佳的是二-C1-C4烷胺基基團，並且具體地是這樣的二C1-C4烷胺基基團，其中每個烷基基團獨立的是甲基、乙基、丙基或丁基，更佳的是甲基或乙基，並且最佳的是每個烷基基團係甲基。在替代的較佳的具體實例中，R1係羥基，較佳的是2-羥基。
其中q係1，R1較佳的是位於苯環的4位置上。在某些具體實例中，較佳的是q係0。
如以上所述，每個A獨立地是C1-C10烷二基基團。較佳的是，每個A獨立地是C1-C4烷二基基團，更佳的是，每個A獨立地是乙二基、丙二基、丁二基、或丁二基，仍然更佳的是，每個A獨立的是1,2-乙二基、1,2-丙二基、1,2-丁二基、或1,4-丁二基。1,2-乙二基係最佳的。
根據本發明，n係整數，選自從0到20(包括其在內)。較佳的是，n係整數，選自從0-10(包括其在內)，更佳的是0-5(包括其在內)、甚至更佳的是n係0、1、2、或3， 並且最佳的是n係0或1。
m的值係1、2或3。
在某些具體實例中，其中m係1，R2係H、或C7-C20烷基。在該等具體實例中更佳的是，R2係C8-C18烷基、更佳的是C8-C15烷基、並且仍然更佳的是C12-C15烷基。在m係1的特定具體實例中，R2係2-乙基己基、C12烷基、C13烷基、C14烷基、C15烷基、C16烷基、C17烷基、油基或異十八烷基(isoocatadecyl)。
在m係2或3的其他具體實例中，技術人員將理解到，每個基團
可以是相同或不同的(即每個R1、q、A和n獨立地如在此以上所述)，另外，每個基團
係獨立地連接到R2中的任何碳原子上，且R2為C1-C20烷基。在某些該等具體實例中，R2至少係C2烷基基團，且每個基團
連接到R2中的不同的碳原子上。
在另外的具體實例中，當m係2或3時，R2係C7-C18烷基，更佳的是，C8-C17烷基、更佳的是C8烷基、C12-C15烷基、C16烷基、或C17烷基。在m係2的某些具體實例中，R2係C8支鏈的烷基基團。
在一具體實例中，在此提供了農用化學品組合物，包括(i)活性成分，(ii)表面活性劑，以及(iii)具有式(I)的芳香族酯
其中R1係二-C1-C4烷基胺基、羥基或鹵素，q係整數，選自0或1，n係整數，選自從0到20(包括在內)，每個A獨立地是C1-10烷基，m係整數，選自從1、2和3；並且其中當m係2或3時，R2係C1-C20烷基；每個基團
獨立地連接到R2內的任何碳原子上，並且每個R1、q、A和n獨立地如以上所定義，條件係式(I)的化合物不是二丙二醇二苯甲酸酯，並且當m係選自1的整數時，R2係H或C7-C20烷基。
具有式(I)的某些化合物係可商購的並且包括例如下表1中描述的給出了商品名的那些。其他化合物係新穎的， 並且形成本發明的單獨的方面。
可替代地，可以使用熟知的反應來製備具有式(I)的芳香族酯。參見以下的反應流程1和2。
使式(A)的醇與式(AC)的醯氯化物進行反應從而形成具有式(I)的苯甲酸酯，其中R1和q如以上所定義，並且R代表-[AO]n-R2基團，其中A、n和R2如以上所定義。這種總體反應流程在實施例9中遵循。
使式(A)的醇與式(AA)的酸酐進行反應從而形成具有式(I)的苯甲酸酯和具有式(AC)的酸。R1和q如以上所定義，並且R代表-[AO]n-R2基團，其中A、n和R2如以上所定義。
式(A)的醇、式(AC)的醯氯化物以及式(AA)的酸酐係容易獲得的，或者可以使用本領域熟知的標準方法來合成。
如上所述，本發明基於的意外發現係，式(I)的化合 物在農業化學品配製物中是特別好的佐劑。因此，一方面，本發明提供了如在此所述的具有式(I)的芳香族酯在農用化學品組合物中作為增效劑的用途。
因此，此類佐劑可以與活性成分(農用化學品)進行組合從而形成農用化學品組合物。本發明延伸到用於製作這種農用化學品組合物的方法，其中所述方法包括將式(I)的化合物與農業化學上有活性的成分以及任選地表面活性劑進行組合。名詞“農用化學品”和術語“農業化學上有活性的成分”在此可互換地使用，並且它們包括除草劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑、殺真菌劑、植物生長調節劑、以及安全劑，較佳的是除草劑、殺昆蟲劑和殺真菌劑。
合適的除草劑包括：二環哌喃酮、硝草酮(mesotrione)、氟磺胺草醚(fomesafen)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、敵草胺(napropamide)、雙甲脒(amitraz)、敵稗(propanil)、嘧黴胺(pyrimethanil)、二氯硝基苯胺(dicloran)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(toclofos methyl)、麥草氟M(flamprop M)、2,4-滴(2,4-D)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop methyl)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、精喹禾靈(quizalofop-P)、吲哚-3-基乙酸、1-萘乙酸、異惡草胺(isoxaben)、牧草胺(tebutam)、二甲基敵草索(chlorthal dimethyl)、苯菌靈(benomyl)、呋草黃(benfuresate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、草 除靈(benazolin)、咪唑嗪(triazoxide)、氟佐隆(fluazuron)、伏蟲脲(teflubenzuron)、甜菜寧(phenmedipham)、乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、禾草滅(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、環草酮(cyclodim)、烯禾啶(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、特樂酚(dinoterb)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氟羧草醚(acifluorfen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、溴草腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazethapyr)、甲咪唑煙酸(imazapic)、甲氧咪草煙(imazamox)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、醯嘧磺隆(amodosulfuron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、燕麥畏(triallate)、克草敵(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、禾草敵(molinate)、莠去津(atrazine)、西瑪津(simazine)、氰草津(cyanazine)、莠滅淨(ametryn)、撲草淨(prometryn)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、磺草酮(sulcotrione)、異丙隆(isoproturon)、利穀隆(linuron)、非草隆(fenuron)、綠麥隆(chlorotoluron)以及甲氧隆(metoxuron)。
合適的殺真菌劑包括：isopyrazam、雙炔醯菌胺 (mandipropamid)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、醚菌酯(kresoxim methyl)、惡唑菌酮(famoxadone)、苯氧菌胺(metominostrobin)和啶氧菌酯(picoxystrobin)、嘧菌環胺(cyprodanil)、多菌靈(carbendazim)、噻苯達唑(thiabendazole)、烯醯嗎啉(dimethomorph)、乙烯菌核利(vinclozolin)、異菌脲(iprodione)、二硫代胺基甲酸酯、抑黴唑(imazalil)、丙氯靈(prochloraz)、氟喹唑(fluquinconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、粉唑醇(flutriafol)、阿紮康唑(azaconazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環唑醇(cyproconazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、己唑醇(hexaconazole)、多效唑(paclobutrazole)、丙環唑(propiconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、滅菌唑(trtiticonazole)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯鏽啶(fenpropidin)、代森錳(mancozeb)、代森聯(metiram)、百菌清(chlorothalonil)、福美雙(thiram)、福美鋅(ziram)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、滅菌丹(folpet)、氟啶胺(fluazinam)、氟醯胺(flutolanil)、萎鏽靈(carboxin)、甲霜靈(metalaxyl)、磺酸丁嘧啶(bupirimate)、乙嘧酚(ethirimol)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)以及丙硫菌唑(prothioconazole)。
合適的殺昆蟲劑包括：噻蟲嗪(thiamethoxam)、吡蟲啉 (imidacloprid)、啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、烯蟲靈(nitenpyram)、氟蟲腈(fipronil)、阿維菌素(abamectin)、依馬克丁(emamectin)、噁蟲威(bendiocarb)、甲萘威(carbaryl)、苯氧威(fenoxycarb)、異丙威(isoprocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、滅殺威(xylylcarb)、磺草靈(asulam)、氯普芬(chlorpropham)、硫丹(endosulfan)、七氯(heptachlor)、蟲醯肼(tebufenozide)、殺蟲磺(bensultap)、乙黴威(diethofencarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos methyl)、涕滅威(aldicarb)、滅多蟲(methomyl)、氯氰菊酯(cyprmethrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、λ三氯氟氰菊酯(lambda cyhalothrin)、三氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)以及苄蟎醚(halfenprox)。
合適的植物生長調節劑包括多效唑(paclobutrazole)以及1-甲基環丙烯。
合適的安全劑包括解草嗪(benoxacor)(MG-191)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG-191、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)以及解草腈(oxabetrinil)。
較佳的農業化學上有活性的成分係isopyrazam、氧唑菌、氟磺胺草醚、硝草酮、唑啉草酯、阿維菌素以及煙嘧 磺隆。
當然，不同版本的殺有害生物劑手冊(特別是第14和第15版)還揭露了農用化學品的細節，該等農用化學品中的任何一種都適合用於本發明。
技術人員將理解到，本發明的組合物可以包括如上所述的一或多種農用化學品。
本發明的組合物將典型地包括處於本領域所推薦的量的農用化學品。總體上，該農用化學品以大約0.001%至90% w/w的濃度存在。技術人員將理解到，本發明的組合物可以處於即用型配製物或處於適合由用戶進一步稀釋的濃縮物形式，並且農用化學品和式(I)的化合物的濃度可以相應地調節。以濃縮物的形式，本發明的組合物典型地包括5%到75% w/w的農用化學品，更佳的是10%到50% w/w的農用化學品。本發明的即用型組合物典型地包括0.0001%到1% w/w、更佳的是0.001%到0.5% w/w、並且仍然更佳的是0.001%到0.1% w/w的農用化學品。
典型地，式(I)的化合物包括約0.0005%到約90% w/w的總組合物。當以濃縮物的形式時，本發明的組合物典型地包括從1%到80% w/w、較佳的是從5%到60% w/w並且更佳的是從10%到40% w/w的具有式(I)的化合物。本發明的即用型組合物典型地包括該總組合物的約0.05%到約1% w/w的、仍然更佳的是該總組合物的約0.1%到約0.5% w/w的具有式(I)的化合物。在特定具體實例中，這種芳香族酯以0.1%、0.2%、0.25%、0.3%、0.4%或0.5% w/w的 濃度包括在總組合物中。式(I)的化合物可以單獨製造和/或配製，並且為了被用作佐劑，該等化合物可以在後續階段(典型地在使用前立即)加入到單獨的農用化學品配製物中。
本發明的組合物能以熟習該項技術者所知的任何合適方式所配製。如以上所述，在一形式中，本發明的組合物係配製物濃縮物，在施用前，它可以由最終用戶(典型地是農民)在噴霧槽中稀釋或分散(典型地在水中)。
可以將額外的配製物組分與式(I)的化合物或本發明的組合物一起結合到此類配製物中。該等額外的組分包括例如：佐劑、表面活性劑、乳化劑、以及溶劑，並且對於熟習該項技術者係熟知的：標準配製物出版品揭露了該等適合用於本發明的配製物組分(例如農用化學品配製物化學過程和技術(Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations)，Alan Knowles編輯，由克呂韋爾學術出版社(Kluwer Academic Publishers)出版，荷蘭，1998；以及佐劑和添加劑(Adjuvants and Additives)：2006，Alan Knowles編輯，Agrow Report DS256，由Informa英國有限公司(Informa UK Ltd)，2006年12月)出版。適合用於本發明的另外的標準配製物組分揭露於WO2009/130281A1(參見，46頁第5行到51頁第40行)中。
因此，本發明的組合物還可以包括一或多種表面活性劑或分散劑以協助該農用化學品在水性介質(分散劑系統)中分散或稀釋時進行乳化。該乳化系統的存在主要是用於 協助將乳化的農用化學品維持在水中。對於農用化學品，適合用於形成乳化系統的多種單獨的乳化劑、表面活性劑及其混合物對於熟習該項技術者是已知的並且非常寬範圍的選擇係可得的。可以用於形成乳化系統的典型的表面活性劑包括那些含有以下者之表面活性劑：氧化乙烯、氧化丙烯、或氧化乙烯和氧化丙烯；芳基或烷基芳基磺酸鹽以及它們與氧化乙烯或氧化丙烯或兩者的組合；羧酸鹽類和它們與氧化乙烯或氧化丙烯或兩者的組合。聚合物和共聚物也是通常使用的。
本發明的組合物還可以包括溶劑，該等溶劑可以具有一定範圍的水溶性。由於各種原因如提供氣味、安全性、降低成本、改進乳化特性和改變溶解能力，可以將具有非常低水溶性的油類加入到本發明的溶劑中。出於各種原因，例如用於改進配製物乳化在水中的容易性、用於改進殺有害生物劑或其他任選添加劑在配製物中的溶解度、為了改變配製物的粘度或為了增加商業益處，還可以加入具有更高水溶性的溶劑。
可以添加到配製物中的其他可選成分包括例如：著色劑、氣味劑(scent)、以及對於典型的農用化學品配製物有益的其他材料。
本發明的組合物可以例如配製為乳劑或分散體濃縮物、水或油中的乳劑、作為顆粒在乳劑或油中的懸浮體、作為微膠囊化的配製物、氣溶膠噴霧或霧化配製物；並且該等可以進一步配製成顆粒材料或粉末，例如用於乾法施 用或作為水分散配製物。較佳的是，本發明的配製物將配製為以下者或包括於以下者中：濃乳劑(EC)、水乳劑(EW)、微膠囊配製物(CS)、顆粒與油乳劑的懸浮液(懸乳劑；SE)、分散體濃縮物(DC)或油懸浮液(OD)。
本發明的組合物可以用於控制有害生物。如在此使用的術語“有害生物”包括昆蟲、真菌、軟體動物、線蟲、以及不想要的植物。因此，為了控制有害生物，本發明的組合物可以直接施用到有害生物上、或施用到有害生物場所。
本發明的組合物在種子處理領域亦具有效用，並且因此可以施用到種子上(如適當的話)。
熟習該項技術者將理解到，在以上所述的較佳項與本發明的不同方面和具體實例能以任何被認為合適的方式進行組合。
現在將藉由實施例更詳細地說明本發明的不同方面和具體實例。將理解的是，在不偏離本發明的範圍下，可以對細節作出修改。
實施例 實施例1在包括isopyrazam的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
測試了以下苯甲酸酯：Finsolv®TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)、Benzoflex 181(苯甲酸2-乙基己基酯)、苯甲酸甲酯、以及苯甲酸丁酯在包括isopyrazam的組合物中作為 佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的殺真菌劑的標準配製物(EC和SC兩者)進行比較。
向小麥植物接種真菌小麥殼針孢(Septoria tritici)。接種後四天，使用實驗室履帶噴霧機(track sprayer)(以200升每公頃的比率遞送噴霧)，以3 mg、10 mg、30 mg和100 mg的殺真菌劑每升噴霧液的比率對該等植物噴灑殺真菌劑isopyrazam的稀釋的濃乳劑或懸浮液濃縮物配製物。還對於額外包括各種上述苯甲酸酯佐劑的稀釋的懸浮液濃縮物進行噴霧測試。將該等佐劑以0.2% w/w的比率(基於噴霧液的量)加入到噴霧溶液中。在施用噴霧後14天，目測評估植物的葉子，將損害表達為受感染的葉面積的百分比。每個噴霧測試重複三次，以四個施用比率，下表2示出了該等結果的模型平均值。
如從表2可以看出，與標準isopyrazam SC達到的結果相比，作為對於isopyrazam的佐劑來加入苯甲酸酯導致了小麥殼針孢感染百分比的顯著降低。此外，與包括短鏈苯甲酸酯(甲基和丁基苯甲酸酯)的那些所達到的結果相比，C12-C15苯甲酸酯(Finsolv®TN)給出了優異的結果。除了增加isopyrazam的標準懸浮液濃縮物縮配製物(標準SC)的效力之外，苯甲酸酯佐劑Benzoflex 181(苯甲酸2-乙基己基酯)和Finsolv® TN(C12-C15苯甲酸酯)的加入還導致了isopyrazam組合物比標準isopyrazam濃乳劑配製物(標準EC)更好地控制了小麥殼針孢。
表2在存在和不存在苯甲酸酯佐劑下用isopyrazam處理的
實施例2在包括氧唑菌的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
測試了以下苯甲酸酯：苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯、Finsolv®TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)、以及Benzoflex 181(苯甲酸2-乙基己基酯)在包括氧唑菌的組合物中作為佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的殺真菌劑的標準配製物(SC)進行比較。
向小麥植物接種真菌小麥殼針孢。接種後四天，使用實驗室履帶噴霧機(以200升每公頃的比率遞送噴霧)，以3 mg、10 mg、30 mg和100 mg的殺真菌劑每升噴霧液的比率對該等植物噴灑殺真菌劑氧唑菌的稀釋的懸浮液濃縮物配製物。還對於額外包括各種上述苯甲酸酯佐劑的稀釋的懸浮液濃縮物進行噴霧測試。將該等佐劑以0.2% w/w的比率(基於噴霧液的量)加入到噴霧溶液中。在施用噴霧後14天，目測評估植物的葉子，將損害表達為受感染的 葉面積的百分比。每個噴霧測試重複三次，以四個施用比率，下表3示出了該等結果的模型平均值。
該等結果表明，與對照(空白)相比以及與當用標準氧唑菌SC組合物處理時相比，當用包括每種苯甲酸酯的氧唑菌組合物處理小麥植物時，小麥殼針孢感染百分比平均值進一步降低。該等表明苯甲酸酯對於氧唑菌係有效的佐劑，並且具體地長鏈烷基苯甲酸酯比短鏈烷基苯甲酸酯是更有效的。
實施例3對於包括isopyrazam的農用化學品組合物使用2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯作為佐劑
測試了2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯作為isopyrazam的佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的標準SC和EC配製物進行比較。
如以上實施例1中所述進行測試，下表4示出了該等 結果的模型平均值。
與只用標準SC處理相比，在isopyrazam組合物中2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯的加入導致了小麥殼針孢感染降低。因此，2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯對於isopyrazam是有效的佐劑，並且此類組合物的效力類似於標準EC isopyrazam配製物。
實施例4對於包括氧唑菌的農用化學品組合物使用2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯作為佐劑
測試了2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯作為氧唑菌的佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的標準SC配製物進行比較。
如以上實施例2中所述進行測試，下表5示出了該等結果的模型平均值。該等表明，與只用標準SC處理相比，在氧唑菌組合物中2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯的加 入導致了小麥殼針孢感染降低。因此，2-乙基己基4-二甲基胺基苯甲酸酯對於氧唑菌是有效的佐劑。
實施例5對於包括煙嘧磺隆的農用化學品組合物使用C12-C15烷基苯甲酸酯作為佐劑
使用除草劑煙嘧磺隆在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv® TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以30或60克殺有害生物劑每公頃施用煙嘧磺隆。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係檾麻(ABUTH；生長階段13)、藜(CHEAL；生長階段14)、馬唐(DIGSA；生長階段13)、以及狗尾草(SETVI；生長階段13)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。下表6示出的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和三個評估時間(assessment timings) 的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
進行第二個實驗來評估Finsolv®TN作為煙嘧磺隆組合物中的佐劑的效力。如以上所述進行該實驗，改變如下：在施用後14和20天評估樣品。
下表7中所示的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
兩個實驗都表明，C12-C15苯甲酸酯對於煙嘧磺隆是有效的佐劑(相對于可商購的罐混合佐劑Atplus411F®)。
實施例6使用C 12 -C 15 烷基苯甲酸酯作為對於包括氟磺胺草醚的農用化學品組合物的佐劑
使用除草劑氟磺胺草醚在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv® TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用氟磺胺草醚。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係藜(CHEAL；生長階段14)、檾麻(ABUTH；生長階段12)、狗尾草(SETVI；生長階段13)、以及蒼耳(XANST；生長階段12)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。下表8示出的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三個重複和三個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的罐混合佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對比。
表8在存在和不存在Finsolv®TN和Turbocharge®下對於氟磺胺草醚的平均百分比殺死結果。進行標準Tukey HSD
進行第二個實驗來評估Finsolv®TN作為氟磺胺草醚組合物中的佐劑的效力。如以上所述進行該實驗，改變如下：在施用後6、14和20天評估樣品。
下表9中所示的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三個重複和三個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的罐混合佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對比。
該等結果表明，C12-C15烷基苯甲酸酯對於氟磺胺草醚係有效的佐劑。
實施例7使用C 12 -C 15 烷基苯甲酸酯作為對於包括硝草酮的農用化學品組合物的佐劑
使用除草劑硝草酮在溫室中對於三個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv® TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在雜草(生長到1.3或1.4葉階段)上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用硝草酮。該等雜草種類係蒼耳(XANST)、寬葉臂形草(Brachiaria platyphylla)(BRAPL)、以及馬唐(DIGSA)。在噴霧罐中使用0.036 g/l濃度的可商購的表面活性劑Tetronic® 1107與較低濃度的硝草酮一起以及在較高濃度的硝草酮時0.072 g/l濃度。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。下表10示出的結果係兩個比率的硝草酮、三個重複和三個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween® 20的硝草酮的效力進行對比。
進行第二個實驗來評估Finsolv®TN作為硝草酮組合物中的佐劑的效力。如以上所述進行該實驗，改變如下：在施用後6、14和20天評估樣品。
下表11中所示的結果係兩個比率的硝草酮、三次重複、三個評估時間、以及三個雜草種類的平均值，並且與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween® 20的硝草酮的效力進行對比。
兩個實驗的結果都表明，C12-C15苯甲酸酯對於硝草酮是有效的佐劑，並且與已知的佐劑Tween®20一樣有效。
實施例8使用C 12 -C 15 烷基苯甲酸酯作為對於包括唑啉草酯的農用化學品組合物的佐劑
使用除草劑唑啉草酯在溫室中對於四個雜草種類測試 了芳香族酯Finsolv® TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以7.5或15克殺有害生物劑每公頃施用唑啉草酯。在噴霧罐中使用0.00375 g/l濃度的可商購的表面活性劑Atlas® G5000與較低濃度的唑啉草酯一起以及在較高濃度的唑啉草酯時0.0075 g/l濃度。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係大穗看麥娘(ALOMY；生長階段13)、野燕麥(AVEFA；生長階段12)；黑麥草(LOLPE；生長階段13)、狗尾草(SETVI；生長階段14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。下表12示出的結果係兩個比率的唑啉草酯、三個重複和三個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的唑啉草酯以及存在三乙基己基磷酸酯的唑啉草酯的效力進行對比。
進行第二個實驗來評估Finsolv®TN作為唑啉草酯組合物中的佐劑的效力。如以上所述進行該實驗，改變如下：在施用後14和20天評估樣品。下表13中所示的結果係兩個比率的唑啉草酯、三次重複、兩個評估時間、以及四個雜草種類的平均值，並且與不存在佐劑的唑啉草酯以及存在通常佐劑油酸甲酯的唑啉草酯的效力進行對比。
兩個實驗都表明，C12-C15烷基苯甲酸酯對於唑啉草酯是有效的佐劑，並且與已知的作為農業化學品領域中有用的佐劑的化合物至少一樣有效。
實施例9合成C 16 -C 17 苯甲酸酯：“苯甲酸酯1”
藉由向燒瓶中加入油(包括線性長鏈(長度16和17碳)醇的混合物)並且使該油與苯甲醯氯進行反應來合成佐劑混合物“苯甲酸酯1”。反應後萃取得到的混合物並且進行純化。藉由核磁共振分析表明，該產品由長鏈(長度16和17碳)苯甲酸酯組成。作為之前所述的實施例10、 11、12、和13中的佐劑測試苯甲酸酯。
實施例10 在包括煙嘧磺隆的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑煙嘧磺隆對於四個雜草種類測試芳香族酯苯甲酸酯1(參見實施例9)、Benzoflex 354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)。以30或60克殺有害生物劑每公頃在每個雜草種類上施用煙嘧磺隆。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係檾麻(ABUTH；生長階段13)、藜(CHEAL；生長階段14)、馬唐(DIGSA；生長階段13)、以及狗尾草(SETVI；生長階段13)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和20天的時間段來評估樣品。下表14示出的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
該等結果表明，每種苯甲酸酯作為對於煙嘧磺隆的佐劑是有效的。
實施例11 在包括氟磺胺草醚的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑氟磺胺草醚對於四個雜草種類測試芳香族酯苯甲酸酯1(參見實施例9)、Benzoflex 354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用氟磺胺草醚。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係藜(CHEAL；生長階段14)、檾麻(ABUTH；生長階段12)、狗尾草(SETVI；生長階段13)、以及蒼耳(XANST；生長階段12)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。下表15示出的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三次重複、三個評估時間、以及四個雜草品種的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對 比。
該等結果證明，所測試的所有苯甲酸酯作為對於氟磺胺草醚的佐劑都是有效的並且異硬脂基苯甲酸酯以及C16-C17烷基苯甲酸酯(苯甲酸酯1)與可商購的農用化學品佐劑Turbocharge®一樣有效。
實施例12 在包括硝草酮的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑硝草酮在溫室中對於三個雜草種類測試了芳香族酯苯甲酸酯1(參見實施例9)、Benzoflex 354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在雜草(生長到1.3或1.4葉階段)上以60或120克殺有害生物劑每公頃施 用硝草酮。該等雜草種類係蒼耳(XANST)、寬葉臂形草(BRAPL)、以及馬唐(DIGSA)。在噴霧罐中使用0.036 g/l濃度的可商購的表面活性劑Tetronic® 1107與較低濃度的硝草酮一起以及在較高濃度的硝草酮時0.072 g/l濃度。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。表10示出的結果係兩個比率的硝草酮、三個重複和三個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Brij®96的硝草酮的效力進行對比。下表16所示的結果係兩個比率的硝草酮、三次重複、三個評估時間和三個雜草種類的平均值。結果與不存在佐劑的硝草酮以及存在可商購的佐劑Brij®96的硝草酮的效力進行對比。
結果表明所有的苯甲酸酯對於硝草酮係有效的佐劑，並且苯甲酸酯1和Finsolv®SB(即長鏈烷基苯甲酸酯)是 特別有效的。
實施例13 在包括唑啉草酯的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑唑啉草酯對於四個雜草種類測試芳香族酯苯甲酸酯1(參見實施例9)、Benzoflex 354(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯)以及Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以7.5或15克殺有害生物劑每公頃施用唑啉草酯。在噴霧罐中使用0.00375 g/l濃度的可商購的表面活性劑Atlas® G5000與較低濃度的唑啉草酯一起以及在較高濃度的唑啉草酯時0.0075 g/l濃度。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係大穗看麥娘(ALOMY；生長階段13)、野燕麥(AVEFA；生長階段12)；黑麥草(LOLPE；生長階段13)、狗尾草(SETVI；生長階段14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以7、14和20天的時間段來評估樣品。下表17示出的結果係兩個比率的唑啉草酯、三個重複和三個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的唑啉草酯以及存在Brij®96的唑啉草酯的效力進行對比。
結果表明所測試的每種苯甲酸酯對於唑啉草酯是有效 的佐劑，並且苯甲酸酯1和Finsolv®SB(即長鏈烷基苯甲酸酯)係特別有效的。
實施例14 在包括唑啉草酯的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑唑啉草酯對於四個雜草種類測試芳香族酯Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)、Finsolv®TN以及芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。使用少量表面活性劑Pluronic® PE 10500將佐劑油進行乳化，它以0.02% v/v的濃度存在於組合物中。在每個雜草種類上以7.5或15克殺有害生物劑每公頃施用唑啉草酯。在噴霧罐中使用0.00375 g/l濃度的可商購的表面活性劑Atlas® G5000與較低濃度的唑啉草酯一起以及在較高濃度的唑啉草酯時0.0075 g/l濃度。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係大 穗看麥娘(ALOMY；生長階段13)、野燕麥(AVEFA；生長階段12)；黑麥草(LOLPE；生長階段13)、狗尾草(SETVI；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表18示出的結果係兩個比率的唑啉草酯、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的唑啉草酯以及存在三2乙基己基磷酸酯(TEHP)的唑啉草酯的效力進行對比。
結果表明所測試的每種苯甲酸酯對於唑啉草酯是有效的佐劑，並且Dermol® 25-3B係特別有效的。
實施例15 在包括煙嘧磺隆的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑煙嘧磺隆在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)、Finsolv® TN以及芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。使用少量表面活性劑Pluronic® PE 10500將佐劑油進行乳化，它以0.02% v/v的濃度存在於組合物中。在每個雜草種類上以30或60克殺有害生物劑每公頃施用煙嘧磺隆。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係檾麻(ABUTH；生長階段13)、藜(CHEAL；生長階段14-15)、馬唐(DIGSA；生長階段14)、以及狗尾草(SETVI；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表19示出的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
結果表明每種苯甲酸酯作為對於煙嘧磺隆的佐劑是有效的。
實施例16 在包括氟磺胺草醚的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑氟磺胺草醚在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)、Finsolv® TN以及芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。使用少量表面活性劑Pluronic® PE 10500將佐劑油進行乳化，它以0.02% v/v的濃度存在於組合物中。在每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用氟磺胺草醚。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係卷莖蓼(POLCO；生長階段13-14)、車前臂形草(BRAL；生長階段13-14)、馬唐(DIGSA；生長階段14)、以及圓葉鴨蹠草(COMBE；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表20示出的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三次重複、兩個評估時間以及四個雜草種類的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對比。
該等結果證明，所測試的所有苯甲酸酯作為對於氟磺胺草醚的佐劑都是有效的並且Finsolv SB以及Dermol 25-3B與可商購的農用化學品佐劑Turbocharge®一樣有效。
實施例17 在包括硝草酮的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑硝草酮在溫室中對於三個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)、Finsolv® TN以及芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。使用少量表面活性劑Pluronic® PE 10500將佐劑油進行乳化，它以0.02% v/v的濃度存在於組合物中。在生長到1.3或1.4葉階段的每個 雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用硝草酮。該等雜草種類係蒼耳(XANST)、寬葉臂形草(BRAPL)、以及馬唐(DIGSA)。在噴霧罐中使用0.036 g/l濃度的可商購的表面活性劑Tetronic® 1107與較低濃度的硝草酮一起以及在較高濃度的硝草酮時0.072 g/l濃度。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表10中所示的結果係兩個比率的硝草酮、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween®20的硝草酮的效力進行對比。下表16中所示的結果係兩個比率的硝草酮、三次重複、兩個評估時間、以及三個雜草種類的平均值。將結果與不存在佐劑的硝草酮以及存在可商購的佐劑Tween®20的硝草酮的效力進行對比。
結果表明所有的苯甲酸酯對於硝草酮是有效的佐劑，並且Dermol ®25-3B和Finsolv®SB(即長鏈烷基苯甲酸酯)係特別有效的。
實施例18 在包括唑啉草酯的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑唑啉草酯對於四個雜草種類測試芳香族酯Finsolv®TN以及芳香族酯乙氧基化物Dermol ®25-3B。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v、0.1% v/v、0.05% v/v或0.025% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。以0.5% v/v施用佐劑三(2-乙基己基)磷酸酯。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以7.5或15克殺有害生物劑每公頃施用唑啉草酯。在噴霧罐中使用0.00375 g/l濃度的可商購的表面活性劑Atlas® G5000與較低濃度的唑啉草酯一起以及在較高濃度的唑啉草酯時0.0075 g/l濃度。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係大穗看麥娘(ALOMY；生長階段21)、野燕麥(AVEFA；生長階段12)；黑麥草(LOLPE；生長階段13)、狗尾草(SETVI；生長階段12)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表22中所示的結果係兩個比率的唑啉草酯、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與 不存在佐劑的唑啉草酯以及存在三(2-乙基己基)磷酸酯的唑啉草酯的效力進行對比。
結果表明每種所測試的苯甲酸酯對於唑啉草酯是有效的佐劑，並且Dermol® 25-3B係特別有效的。
實施例19 在包括煙嘧磺隆的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑煙嘧磺隆在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv® TN和芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v、0.1% v/v、0.05% v/v或0.025% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。以0.5% v/v施用可商購的佐劑Atplus ®411F。以30或60克殺有害生物劑每公頃在每個雜草種類 上施用煙嘧磺隆。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係檾麻(ABUTH；生長階段11-12)、藜(CHEAL；生長階段13-15)、馬唐(DIGSA；生長階段13-21)、以及狗尾草(SETVI；生長階段13)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表23示出的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
該等結果表明，每種苯甲酸酯與可商購的佐劑Atplus ®411F一樣有效，但是對於煙嘧磺隆，佐劑比率非常低。
實施例20 在包括氟磺胺草醚的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑氟磺胺草醚對於四個雜草種類測試芳香族酯Finsolv®TN和芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v、0.1% v/v、0.05% v/v或0.025% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。以0.5% v/v施用可商購的佐劑Turbocharge ®。製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用氟磺胺草醚。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係卷莖蓼(POLCO；生長階段13-14)、車前臂形草(BRAL；生長階段12-13)、馬唐(DIGSA；生長階段13)、以及圓葉鴨蹠草(COMBE；生長階段12)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表24示出的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三次重複、兩個評估時間、以及四個雜草品種的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對比。
表24 在存在和不存在Finsolv®TN和芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B或Turbocharge®下對於氟磺胺草醚的
該等結果證明，所測試的所有苯甲酸酯作為對於氟磺胺草醚的佐劑都是有效的並且Finsolv SB以及Dermol 25-3B與可商購的農用化學品佐劑Turbocharge®一樣有效，但是處於較低的佐劑使用比率。
實施例21 在包括硝草酮的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑硝草酮在溫室中對於三個雜草種類測試了芳香族酯Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)、Finsolv®TN和芳香族酯乙氧基化物Dermol 25-3B。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v、0.1% v/v、0.05% v/v或0.025% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。以0.2% v/v施用可商購的佐劑Tween20 ®。在生長到1.3或1.4葉階段的每個雜草種類上 以60或120克殺有害生物劑每公頃施用硝草酮。在噴霧罐中使用0.036 g/l濃度的可商購的表面活性劑Tetronic® 1107與較低濃度的硝草酮一起以及在較高濃度的硝草酮時0.072 g/l濃度。雜草種類係卷莖蓼(POLCO)13、寬葉臂形草(BRAPL)12-13、圓葉鴨蹠草(COMBE)12以及馬唐(DIGSA)13。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表25示出的結果係兩個比率的硝草酮、三次重複、四個雜草種類以及兩個評估時間的平均值。將該等佐劑與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween®20的硝草酮的效力進行對比。
該等結果證明，所有苯甲酸酯作為對於硝草酮的佐劑都是有效的，並且它們處於更低的佐劑比率時與可商購的佐劑Tween®20一樣有效。
實施例22 合成新穎的佐劑苯甲酸酯2和苯甲酸酯3
在這個實施例中，合成了新穎的化合物油基-2-乙氧基-苯甲酸酯和油基-10-乙氧基苯甲酸酯。藉由向燒瓶中加入乙氧基化表面活性劑(Brij ®O-2)(包括線性長鏈(主要是油基，18碳長度)醇的混合物)合成了佐劑混合物“苯甲酸酯2”，並且使它與苯甲醯氯進行反應。反應後萃取得到的混合物並且進行純化。藉由核磁共振分析表明，該產品由具有末端苯甲酸酯的長鏈(長度18碳)醇乙氧基化物組成。類似地，使表面活性劑Brij ®O-10與苯甲醯氯進行反應以形成苯甲酸酯“苯甲酸酯3”。該等苯甲酸酯作為以下所述的實施例23、24、25和26中的佐劑進行測試。
實施例23 在包括唑啉草酯的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑唑啉草酯對於四個雜草種類測試實施例22中製備的兩種芳香族酯。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以7.5或15克殺有害生物劑每公頃施用唑啉草酯。在噴霧罐中使用0.00375 g/l濃度的可商購的表面活性劑Atlas® G5000與較低濃度的唑啉草酯一起以及在較高濃度的唑啉草酯時0.0075 g/l濃度。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係大穗看麥娘(ALOMY；生長階段13)、野燕麥(AVEFA；生長階段12)；黑麥草(LOLPE；生長階段13)、狗尾草(SETVI；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表26示出的結果係兩個比率的唑啉草酯、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的唑啉草酯以及存在三2-乙基己基磷酸酯的唑啉草酯的效力進行對比。
結果表明所測試的每種苯甲酸酯對於唑啉草酯是有效的佐劑，並且苯甲酸酯2係特別有效的。
實施例24 在包括煙嘧磺隆的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑煙嘧磺隆對於四個雜草種類測試實施例22中製備的兩種芳香族酯。在每個雜草種類上以30或60克殺有害生物劑每公頃施用煙嘧磺隆。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係檾麻(ABUTH；生長階段13)、藜(CHEAL；生長階段14-15)、馬唐(DIGSA；生長階段14)、以及狗尾草(SETVI；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表27示出的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
結果表明每種苯甲酸酯作為對於煙嘧磺隆的佐劑是有效的。
實施例25 在包括氟磺胺草醚的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑氟磺胺草醚對於四個雜草種類測試實施例22中製備的兩種芳香族酯。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用氟磺胺草醚。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係卷莖蓼(POLCO；生長階段13)、車前臂形草(BRAL；生長階段13)、馬唐(DIGSA；生長階段12-13)、以及圓葉鴨蹠草(COMBE；生長階段11-12)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表28示出的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三次重複、兩個評估時間以及四個雜草種類的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對比。
該等結果證明，所測試的所有苯甲酸酯作為對於氟磺胺草醚的佐劑都是有效的並且Finsolv SB以及Dermol 25-3B與可商購的農用化學品佐劑Turbocharge®一樣有效。
實施例26 在包括硝草酮的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
在溫室中使用除草劑硝草酮對於四個雜草種類測試實施例22中製備的兩種芳香族酯。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在生長到1.3或1.4葉階段的每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用硝草酮。在噴霧罐中使用0.036 g/l濃度的可商購的表面活性劑Tetronic® 1107與較低濃度的硝草酮一起以及在較高濃度的硝草酮時0.072 g/l濃度。該等雜草種類係蒼耳(XANST)、寬葉臂形草(BRAPL)、以及馬唐(DIGSA)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表29示出的結果係兩個比率的硝草酮、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween®20的硝草酮的效力進行對比。下表29示出的結果係兩個比率的硝草酮、三次重複、三個評估時間和三個雜草種類的平均值。 將結果與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween®20的硝草酮的效力進行對比。
結果表明這兩種苯甲酸酯對於硝草酮是有效的佐劑，並且苯甲酸酯2係特別有效的。
實施例27 新穎苯甲酸酯加帽的乙氧基化的佐劑的另一實施例
使商品Arosurf® 66E20(支鏈的C18醇乙氧基化物，具有平均20莫耳的乙氧基化物)與苯甲醯氯進行反應。藉由層析純化該反應的產物，藉由核磁共振分析表明，在乙氧基化物上具有末端苯甲酸酯基團。
實施例28 在包括isopyrazam的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
測試了苯甲酸酯Finsolv®SB、以及苯甲酸酯末端加帽 的乙氧基化物Dermol ®25-3B在包括isopyrazam的組合物中作為佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的殺真菌劑的標準配製物(EC和SC兩者)進行比較。
向小麥植物接種真菌小麥殼針孢(Septoria tritici)。接種後四天，使用實驗室履帶噴霧機(以200升每公頃的比率遞送噴霧)，以3 mg、10 mg、30 mg和100 mg的殺真菌劑每升噴霧液的比率對該等植物噴灑殺真菌劑isopyrazam的稀釋的濃乳劑或懸浮液濃縮物配製物。還對於額外包括各種上述苯甲酸酯佐劑的稀釋的懸浮液濃縮物進行噴霧測試。將該等佐劑以0.2% w/w的比率(基於噴霧液的量)加入到噴霧溶液中。在施用噴霧後14天，目測評估植物的葉子，將損害表達為受感染的葉面積的百分比。每個噴霧測試重複三次，以四個施用比率，下表30示出了該等結果的模型平均值。
如從表30可以看出，與標準isopyrazam SC達到的結果相比，作為對於isopyrazam的佐劑來加入苯甲酸酯導致了小麥殼針孢感染百分比的顯著降低。除了增加isopyrazam的標準懸浮液濃縮物配製物(標準SC)的效力之外，苯甲酸酯佐劑Finsolv® SB或Dermol 25-3B的加入還導致了isopyrazam組合物與標準isopyrazam濃乳劑配製物(標準EC)一樣有效地地控制了小麥殼針孢。
表30 在存在和不存在苯甲酸酯佐劑下用isopyrazam處理的小麥植物小麥殼針孢感染%平均值。進行標準Tukey HSD測試來評估每個結果是否與其他結果統計學上有差異
實施例29 在包括氧唑菌的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
測試了苯甲酸酯Finsolv®SB、以及苯甲酸酯末端加帽的乙氧基化物Dermol ®25-3B在包括氧唑菌的組合物中作為佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的殺真菌劑的標準配製物(SC)進行比較。
向小麥植物接種真菌小麥殼針孢。接種後四天，使用實驗室履帶噴霧機(以200升每公頃的比率遞送噴霧)，以3 mg、10 mg、30 mg和100 mg的殺真菌劑每升噴霧液的比率對該等植物噴灑殺真菌劑氧唑菌的稀釋的懸浮液濃縮物配製物。還對於額外包括各種上述苯甲酸酯佐劑的稀釋的懸浮液濃縮物進行噴霧測試。將該等佐劑以0.2% w/w的比率(基於噴霧液的量)加入到噴霧溶液中。在施用噴霧後14天，目測評估植物的葉子，將損害表達為受感染的葉面積的百分比。每個噴霧測試重複三次，以四個施用比率，下表31示出了該等結果的模型平均值。
表31 在存在和不存在苯甲酸酯佐劑下用氧唑菌處理的小麥植物小麥殼針孢感染%平均值。進行標準Tukey HSD
該等結果表明，與對照(空白)相比以及與當用標準氧唑菌SC組合物處理時相比，當用包括每種苯甲酸酯的氧唑菌組合物處理小麥植物時，小麥殼針孢感染百分比平均值進一步降低。這表明苯甲酸酯對於氧唑菌是有效的佐劑。
實施例30
Sunspray 11N係可商購的油，可以用於配製佐劑，用於與農用化學品罐混合。乙氧基化佐劑的問題之一係它們經常與此類油不相容並且因此不能用這種油進行配製。此為限制性因素。苯甲酸酯末端加帽的佐劑的優點係，它具有優異的與油類如Sunspray 11N的相容性。製備相等部分的Sunspray 11N和具有丁基末端帽(Agnique OC9 FOH 10B)的油基10乙氧基化物或具有苯甲酸酯末端帽的油基12乙氧基化物。Agnique FOH OC9 10B形成兩個明顯的層，然而苯甲酸酯末端帽形成單一層。
這證明了，苯甲酸酯末端加帽的佐劑比丁基末端加帽的佐劑的可混合性好。
實施例31 其他苯甲酸酯末端加帽的乙氧基化的表面活性劑
使以下可商購的乙氧基化的表面活性劑與苯甲醯氯反應以形成苯甲酸酯末端加帽的佐劑。將該等表面活性劑溶解在二氯甲烷中，此時相繼加入三乙胺和苯甲醯氯。將混合物在20℃下攪拌12小時。此後，去除溶劑和溶解在乙酸乙酯和水性碳酸氫鈉中的殘餘物。將水層用乙酸乙酯進行洗滌，然後經無水硫酸鎂乾燥、進行過濾並濃縮。產物藉由核磁共振光譜進行鑒定。
實施例32 在包括唑啉草酯的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑唑啉草酯在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族化合物水楊酸十三基酯。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以7.5或15克殺有害生物劑每公頃施用唑啉草酯。在噴霧罐中使用0.00375 g/l濃度的可商購的表面活性劑Atlas® G5000與較低濃度的唑啉草酯一起以及在較高濃度的唑啉 草酯時0.0075 g/l濃度。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係大穗看麥娘(ALOMY；生長階段13)、野燕麥(AVEFA；生長階段12)；黑麥草(LOLPE；生長階段13)、狗尾草(SETVI；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表18示出的結果係兩個比率的唑啉草酯、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的唑啉草酯以及存在三2-乙基己基磷酸酯(TEHP)的唑啉草酯的效力進行對比。
結果表明水楊酸十三基酯對於唑啉草酯是有效的佐劑。
實施例33 在包括煙嘧磺隆的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑煙嘧磺隆在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族化合物水楊酸十三基酯。以30或60克殺有害生 物劑每公頃在每個雜草種類上施用煙嘧磺隆。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係檾麻(ABUTH；生長階段13)、藜(CHEAL；生長階段14-15)、馬唐(DIGSA；生長階段14)、以及狗尾草(SETVI；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表19示出的結果係兩個比率的煙嘧磺隆、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的煙嘧磺隆以及存在可商購的罐混合佐劑Atplus411F®的煙嘧磺隆的效力進行對比。
結果表明水楊酸十三基酯對於煙嘧磺隆是有效的佐劑。
實施例34 在包括氟磺胺草醚的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑氟磺胺草醚在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族化合物水楊酸十三基酯。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用氟磺胺草醚。雜草種類和在噴霧時它們的生長階段係卷莖蓼(POLCO；生長階段13-14)、車前臂形草(BRAL；生長階段13-14)、馬唐(DIGSA；生長階段14)、以及圓葉鴨蹠草(COMBE；生長階段13-14)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表34示出的結果係兩個比率的氟磺胺草醚、三次重複、兩個評估時間以及四個雜草種類的平均值，並且與不存在佐劑的氟磺胺草醚以及存在可商購的佐劑Turbocharge®的氟磺胺草醚的效力進行對比。
結果表明水楊酸十三基酯對於氟磺胺草醚是有效的佐劑。
實施例35 在包括硝草酮的農用化學品組合物中使用苯甲酸酯佐劑
使用除草劑硝草酮在溫室中對於四個雜草種類測試了芳香族化合物水楊酸十三基酯。
製備農用化學品組合物，在履帶噴霧機中含有0.2% v/v佐劑，並且以200升每公頃的體積施用。在生長到1.3或1.4葉階段的每個雜草種類上以60或120克殺有害生物劑每公頃施用硝草酮。在噴霧罐中使用0.036 g/l濃度的可商購的表面活性劑Tetronic® 1107與較低濃度的硝草酮一起以及在較高濃度的硝草酮時0.072 g/l濃度。該等雜草種類係蒼耳(XANST)、寬葉臂形草(BRAPL)、以及馬唐(DIGSA)。
每個噴霧測試重複三次。目測評估除草劑的效力並且表達為被殺死的葉面積的百分比。在施用後，以14和21天的時間段來評估樣品。下表10示出的結果係兩個比率的硝草酮、三個重複和兩個評估時間的平均值，並且與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween® 20的硝草酮的效力進行對比。下表16示出的結果係兩個比率的硝草酮、三次重複、三個評估時間和三個雜草種類的平均值結果與不存在佐劑的硝草酮以及存在熟知的佐劑Tween® 20的硝草酮的效力進行對比。
表35 在存在和不存在水楊酸十三基酯或Tween®20下對於硝草酮的平均百分比殺死結果。進行標準Tukey HSD測試來評估每個結果是否與其他結果統計學上有差異並且
結果表明水楊酸十三基酯對於硝草酮是有效的佐劑。
實施例36 在包括阿維菌素的農用化學品組合物中使用芳香族酯佐劑
測試了苯甲酸酯Finsolv®SB(硬脂基苯甲酸酯)和Finsolv®TN(C12-C15烷基苯甲酸酯)以及芳香族酯乙氧基化物Dermol®25-3B(C12-C15烷基乙氧基(3)苯甲酸酯)在包括阿維菌素的組合物中作為佐劑的效力，並且與缺少這種類型佐劑的阿維菌素組合物的效力進行比較。佐劑以0.1% v/v存在于阿維菌素組合物中。表面活性劑聚氧乙烯山梨醇酐單油酸酯和乙氧基化的蓖麻油也存在於所測試的所有阿維菌素組合物中。
向兩周大的法國豆(菜豆(Phaseolus vulgaris))植物感染混合群體的兩種棉紅蜘蛛二點葉蹣(Tetranychus urticae)。侵染後一天，將植物用測試組合物用履帶噴霧機，從頂部開始以200升每公頃的比率進行處理。將植物在溫室中培養10天，針對幼蟲和成蟲進行死亡率評估(剛好在下側(未處理)的葉子上)。每個實驗進行兩次，將結果進行平均。然後針對幼蟲和成蟲的死亡率進行平均。
在對照實驗中，向豆噴灑水，沒有觀察到死亡。向豆噴灑不存在阿維菌素、含有0.1% v/v Finsolv® TN、0.1% v/v Finsolv® SB或0.1% v/v Dermol® 25-3B的芳香族酯組合物，在每種情況下沒有觀察到死亡。
從表36可以看出，對於阿維菌素包括芳香族酯作為佐劑，提供了比在不存在佐劑下所要求的更低濃度阿維菌素下二點葉蹣的有效控制。

Claims (25)

  1. 一種農用化學品組合物，其包括：i.活性成分ii.表面活性劑；及iii.具有式(I)的芳香族酯 其中R1係OH、鹵素、或二-C1-4烷基胺基，q係0或1 n係整數，選自從0到20，包括其在內，每個A獨立地是C1-10烷二基，m係整數，選自1、2或3；其中當m係1時，R2選自下組，該組由以下各項組成：C7-C20烷基、C7-C20烯基、C7-C20烷基二烯基以及C7-C20烷基三烯基；並且當m係2或3時，R2選自下組，該組由以下各項組成：C1-C20烷基、C4-C22烯基、C4-C22烷基二烯基以及C6-C22烷基三烯基；並且每個基團 獨立地連接到R2內的任何碳原子上，並且每個R1、q、A和n獨立地如以上所定義，條件係式(I)的化合物不是 二丙二醇二苯甲酸酯。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之農用化學品組合物，其中q係1；並且R1係二甲胺基或羥基基團。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之農用化學品組合物，其中n係1。
  4. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中每個A獨立地是乙二基、丙二基、丁二基、或丁二基。
  5. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中每個A獨立地是1,2-乙二基、1,2-丙二基、1,2-丁二基、或1,4-丁二基。
  6. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之農用化學品組合物，其中n係0。
  7. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中m係1。
  8. 如申請專利範圍7所述之農用化學品組合物，其中R2係C8-C18烷基。
  9. 如申請專利範圍8所述之農用化學品組合物，其中R2係2-乙基己基、C12烷基、C13烷基、C14烷基、C15烷基、C16烷基、C17烷基、油基或異十八烷基。
  10. 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之農用化學品組合物，其中m係2。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之農用化學品組合物，其中R2係C7-C18烷基。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之農用化學品組合物，其中R2係C8支鏈烷基，並且每個基團 連接到R2中的不同的碳原子上。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之農用化學品組合物，其中該具有式(I)的化合物係2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二苯甲酸酯。
  14. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中該活性成分存在的濃度範圍係從約0.001%到約90% w/w。
  15. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中該芳香族酯包括了從約0.0005% w/w到約90% w/w的該總組合物。
  16. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中該活性成分選自下組，該組由以下各項組成：二環哌喃酮、硝草酮(mesotrione)、氟磺胺草醚(fomesafen)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、敵草胺(napropamide)、雙甲脒(amitraz)、敵稗(propanil)、嘧黴胺(pyrimethanil)、二氯硝基苯胺(dicloran)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(toclofos methyl)、麥草氟M(flamprop M)、2,4-滴(2,4-D)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈 (diclofop methyl)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、精喹禾靈(quizalofop-P)、吲哚-3-基乙酸、1-萘乙酸、異惡草胺(isoxaben)、牧草胺(tebutam)、二甲基敵草索(chlorthal dimethyl)、苯菌靈(benomyl)、呋草黃(benfuresate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、草除靈(benazolin)、咪唑嗪(triazoxide)、氟佐隆(fluazuron)、伏蟲脲(teflubenzuron)、甜菜寧(phenmedipham)、乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、禾草滅(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、環草酮(cyclodim)、烯禾啶(sethoxydim)、得殺草(pendimethalin)、二甲戊樂靈(dinoterb)、特樂酚(tepraloxydim)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氟羧草醚(acifluorfen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、溴草腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazethapyr)、甲咪唑煙酸(imazapic)、甲氧咪草煙(imazamox)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、醯嘧磺隆(amodosulfuron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、燕麥畏(triallate)、克草敵(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、禾草敵(molinate)、莠去津(atrazine)、西瑪津(simazine)、氰草津(cyanazine)、莠滅淨(ametryn)、撲草淨(prometryn)、特丁津 (terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、磺草酮(sulcotrione)、異丙隆(isoproturon)、利穀隆(linuron)、非草隆(fenuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、甲氧隆(metoxuron)、isopyrazam、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、醚菌酯(kresoxim methyl)、惡唑菌酮(famoxadone)、苯氧菌胺(metominostrobin)和啶氧菌酯(picoxystrobin)、嘧菌環胺(cyprodanil)、多菌靈(carbendazim)、噻苯達唑(thiabendazole)、烯醯嗎啉(dimethomorph)、乙烯菌核利(vinclozolin)、異菌脲(iprodione)、二硫代胺基甲酸酯、抑黴唑(imazalil)、丙氯靈(prochloraz)、氟喹唑(fluquinconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、粉唑醇(flutriafol)、阿紮康唑(azaconazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環唑醇(cyproconazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、己唑醇(hexaconazole)、多效唑(paclobutrazole)、丙環唑(propiconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、滅菌唑(trtiticonazole)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯鏽啶(fenpropidin)、代森錳(mancozeb)、代森聯(metiram)、百菌清(chlorothalonil)、福美雙(thiram)、福美鋅(ziram)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、滅菌丹(folpet)、氟啶胺(fluazinam)、氟醯胺(flutolanil)、萎鏽靈(carboxin)、甲霜靈(metalaxyl)、磺酸丁嘧啶(bupirimate)、乙嘧酚(ethirimol)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯 (fluoxastrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、丙硫菌唑(prothioconazole)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、吡蟲啉(imidacloprid)、啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、烯蟲靈(nitenpyram)、氟蟲腈(fipronil)、阿維菌素(abamectin)、依馬克丁(emamectin)、噁蟲威(bendiocarb)、甲萘威(carbaryl)、苯氧威(fenoxycarb)、異丙威(isoprocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、滅殺威(xylylcarb)、磺草靈(asulam)、氯普芬(chlorpropham)、硫丹(endosulfan)、七氯(heptachlor))、蟲醯肼(tebufenozide)、殺蟲磺(bensultap)、乙黴威(diethofencarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos methyl、涕滅威(aldicarb)、滅多蟲(methomyl)、氯氰菊酯(cyprmethrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、λ三氯氟氰菊酯(lambda cyhalothrin)、三氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、苄蟎醚(halfenprox)、多效唑(paclobutrazole)、1-甲基環丙烯、解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG-191、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)和解草腈(oxabetrinil)。
  17. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組 合物，其中該組合物配製為微膠囊或包括於微膠囊中。
  18. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，其中該組合物係濃乳劑(EC)、水乳劑(EW)、微膠囊配製物(CS)、顆粒在水中的懸浮液(SC)、分散體濃縮物(DC)、顆粒在乳液的懸浮液(SE)、顆粒在水中的懸浮液(SC)或顆粒在油中的懸浮液(OD)。
  19. 如前述申請專利範圍中任一項所述之農用化學品組合物，包括選自下組的至少一種額外的組分，該組由以下各項組成：農用化學品、佐劑、表面活性劑、乳化劑、以及溶劑。
  20. 一種如申請專利範圍第1到19項中任一項所定義的農用化學品組合物之用途，其係用於控制有害生物。
  21. 一種如申請專利範圍第1到13項中任一項所定義的芳香族酯之用途，其係在農用化學品組合物中作為佐劑。
  22. 一種控制有害生物之方法，其包括將如申請專利範圍第1到19項中任一項所定義的組合物施用到所述有害生物上或所述有害生物之場所。
  23. 一種製造農用化學品組合物之方法，其包括提供：i.農業化學上有活性的成分；ii.表面活性劑；以及iii.如申請專利範圍第1到13項中任一項所定義的具有式(I)的芳香族酯；並且將i、ii和iii的農業化學上有活性的成分、表面活性劑、以及芳香族酯進行組合。
  24. 如申請專利範圍第23項所述之方法，其中該農業化學品組合物如申請專利範圍第1到19項所定義。
  25. 一種具有式(I)之芳香族酯 其中R1係OH、鹵素、或二-C1-4烷基胺基，q係整數，選自0和1 n係整數，選自0到20，包括其在內，每個A獨立地是C1-10烷二基，m係1；並且R2選自下組，該組由以下各項組成：C7-C20烷基、C7-C20烯基、C7-C20烷基二烯基以及C7-C20烷基三烯基。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201218407D0 (en) 2012-10-12 2012-11-28 Syngenta Ltd Adjuvants
GB2533083B (en) * 2014-12-02 2019-09-18 Rotam Agrochem Int Co Ltd An agrochemical composition, a method of preparing the same and the use thereof
JP6644079B2 (ja) 2015-02-20 2020-02-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 付加−開裂オリゴマー
CN111296464A (zh) * 2020-03-19 2020-06-19 利尔化学股份有限公司 一种含有唑啉草酯的除草组合物

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5653020B2 (zh) 1973-10-03 1981-12-16
US4245030A (en) 1979-05-23 1981-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture containing improved plasticizer
US4560534A (en) 1983-11-02 1985-12-24 Miles Laboratories, Inc. Polymer catalyst transducers
GB2181429B (en) 1985-08-13 1989-11-15 Canon Kk Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same
US4791097A (en) * 1987-03-09 1988-12-13 Finetex, Inc. Benzoic acid esters and their use
JPH0350246A (ja) 1989-07-17 1991-03-04 Kyowa Yuka Kk 新規可塑剤
JPH0350266A (ja) 1989-07-17 1991-03-04 Dainippon Ink & Chem Inc ポリサルファイド重合体用縮合系可塑剤、ポリサルファイド重合体組成物及びシーリング材
JP2847782B2 (ja) 1989-07-28 1999-01-20 大日本インキ化学工業株式会社 ゴム用縮合系可塑剤及びゴム組成物
JP3050246B2 (ja) 1990-08-23 2000-06-12 日本電気株式会社 ２線ファクシミリインターフェイス付オーダーワイヤ装置
US5271930A (en) * 1991-11-20 1993-12-21 Finetex, Inc. Benzoate esters of polyalkoxylated block copolymers
JP3284417B2 (ja) 1992-06-10 2002-05-20 東ソー株式会社 発泡成形用ポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物および該組成物を用いたポリ塩化ビニル樹脂発泡体の製造方法
JP3050266B2 (ja) 1993-10-20 2000-06-12 株式会社いすゞセラミックス研究所 セラミックス発熱体及びその製造方法
JP3507078B2 (ja) * 1993-12-28 2004-03-15 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
WO1995017814A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ectoparasite control stick for domesticated animals
JP3059045B2 (ja) 1994-03-24 2000-07-04 株式会社東芝 画像形成記憶装置
JPH08127964A (ja) 1994-10-31 1996-05-21 Sanyo Chem Ind Ltd 合成繊維用処理剤
WO1998038152A1 (fr) 1997-02-28 1998-09-03 New Japan Chemical Co., Ltd. Esters para-hydroxybenzoiques, plastifiant les contenant, composition a base de resine polyamidique et objets moules
EP1408748A1 (en) 2000-05-15 2004-04-21 Imperial Chemical Industries PLC Agrochemical spray treatment and spray formulations
DE10035248A1 (de) * 2000-07-20 2002-01-31 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Esterquats als mikrobizide Wirkstoffe
EP1210877A1 (en) * 2000-12-01 2002-06-05 Aventis CropScience GmbH Oil-in-water emulsion formulation of insecticides
EP1403322A4 (en) * 2001-06-13 2005-12-28 Kao Corp PLASTICIZER FOR POLYESTER RESIN
JP2004059517A (ja) 2002-07-30 2004-02-26 New Japan Chem Co Ltd ヒドロキシ安息香酸エステル類の製造方法
JP4055506B2 (ja) 2002-08-02 2008-03-05 大日本インキ化学工業株式会社 樹脂組成物
NO319194B1 (no) * 2002-11-14 2005-06-27 Pronova Biocare As Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer
PL1928593T3 (pl) * 2005-09-23 2010-04-30 Basf Se Nowe preparaty agrochemiczne
CN100338019C (zh) * 2006-06-28 2007-09-19 聊城大学 一种月桂醇聚氧乙烯醚苯甲酸酯及其合成方法
JP2011518909A (ja) 2008-04-24 2011-06-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アルコールアルコキシレート、それを含む作用剤、および農薬分野におけるアジュバントとしてのアルコールアルコキシレートの使用
JP5339413B2 (ja) 2008-09-02 2013-11-13 株式会社大一商会 遊技機
US9232785B2 (en) 2009-04-02 2016-01-12 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
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