JP7042273B2

JP7042273B2 - アジュバント

Info

Publication number: JP7042273B2
Application number: JP2019532103A
Authority: JP
Inventors: ジュリアリンラムゼイ; ゴードンアラステアベル; フィリップテイラー; デイヴィッドストック
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアーゲー
Priority date: 2016-12-15
Filing date: 2017-12-11
Publication date: 2022-03-25
Anticipated expiration: 2037-12-11
Also published as: UA124846C2; IL267264A; WO2018108835A1; EP3554236A1; AU2017375914B2; US20200008421A1; AU2017375914A1; CL2019001606A1; BR112019011698A2; JP2020502162A; ZA201903373B; RU2019121382A; GB201621396D0; IL267264B; CN110072389A; EP3554236B1; CA3046694A1; RU2019121382A3; RU2758884C2; KR102552658B1

Description

本発明は、ある種の（生物学的性能向上）アルコールアルコキシレートアジュバントと農薬とを含む組成物および農薬の生物学的性能を向上させるためのアジュバントの使用に関する。

アジュバントは、農薬の生物学的効能を向上させ得ることと、ある種のアルコールアルコキシレートは、そのようなアジュバントとして挙動し得ることとが公知である。本発明は、これまでアジュバントであることが知られておらず、かつ他の公知のアジュバントよりも驚くほど良好に挙動するアルコールアルコキシレートのクラスに関する。

本発明のアジュバントは、構造Ｒ－Ｏ－［Ｒ₁Ｏ］_m－［Ｒ₂Ｏ］_n－Ｈ（式中、Ｒは、Ｃ₁₆～Ｃ₁₈（Ｃ_16-18；すなわちＣ₁₆～Ｃ₁₈）直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルケニル基であり、Ｒ₁は、イソプロピルであり、Ｒ₂は、エチルであり、ｍは、１～１５であり、およびｎは、１～２５である）を有する。これは、各Ｒ₁Ｏがプロピレンオキシド［ＰＯ］単位を表し、および各Ｒ₂Ｏがエチレンオキシド［ＥＯ］単位を表すことを意味する。本アジュバントは、農薬と併せて製剤中に存在し得る。

したがって、一実施形態において、本発明は、
（ｉ）式（Ｉ）
Ｒ－Ｏ－［ＰＯ］_m－［ＥＯ］_n－Ｈ（Ｉ）
（式中、Ｒは、Ｃ_16-18直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルケニル基であり、ｍは、１～１５であり、およびｎは、１～２５である）
の化合物と；
（ｉｉ）農薬と
を含む組成物を提供する。

好適には、Ｒの炭素鎖は、それがＣ₁₆とＣ₁₈とのブレンドであるようなものである。

一態様において、Ｒは、好ましくは、Ｃ₁₆～Ｃ₁₈直鎖アルキルであり；より好ましくは、それは、Ｃ₁₆とＣ₁₈とのブレンドである。

別の態様において、Ｒは、好ましくは、オレイルである。

ｍは、好ましくは、２～１０；より好ましくは４～９；さらにより好ましくは４～６である。

ｎは、好ましくは、２～２０；より好ましくは４～１５；さらにより好ましくは４～１２である。

好ましくは、ｍは、ＰＯ単位の平均数である。

好ましくは、ｎは、ＥＯ単位の平均数である。

名詞「農薬」および用語「農芸化学的有効成分」は、本明細書では同じ意味で用いられ、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、殺真菌剤、植物成長調整剤および薬害軽減剤；好ましくは除草剤、殺虫剤および殺真菌剤；より好ましくは殺真菌剤および除草剤を含む。

下に与えられるものから選択される農薬または農薬の塩が本発明に好適である。

好適な除草剤としては、ピノキサデン、ビシクロピロン、メソトリオン、ホメサフェン、トラルコキシジム、ナプロパミド、アミトラズ、プロパニル、ピリメタニル、ジクロラン、テクナゼン、トクロフォスメチル、フラムプロップＭ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＡ、メコプロップ、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップメチル、ハロキシホップ、キザロホップ－Ｐ、インドール－３－イル酢酸、１－ナフチル酢酸、イソキサベン、テブタム、クロルタルジメチル、ベノミル、ベンフレセート、ジカンバ、ジクロベニル、ベナゾリン、トリアゾキシド、フルアズロン、テフルベンズロン、フェンメディファム、アセトクロール、アラクロール、メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロール、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロジム、セトキシジム、テプラロキシジム、ペンジメタリン、ジノテルブ、ビフェノックス、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、フルアジホップ、Ｓ－メトラクロール、グリホセート、グルホシネート、パラクアット、ジクアット、フルオログリコフェン－エチル、ブロモキシニル、アイオキシニル、イマザメタベンズ－メチル、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマザピック、イマザモックス、フルミオキサジン、フルミクロラック－ペンチル、ピクロラム、アモドスルフロン、クロルスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリアスルフロン、トリアレート、ペブレート、プロスルホカルブ、モリネート、アトラジン、シマジン、シアナジン、アメトリン、プロメリン、テルブチラジン、テルブチリン、スルコトリオン、イソプロツロン、リニュロン、フェニュロン、クロロトルロン、メトキスロン、イオドスルフロン、メソスルフロン、ジフルフェニカン、フルフェナセット、フルロキシピル、アミノピラリド、ピロクスラム、ＸＤＥ－８４８Ｒｉｎｓｋｏｒおよびハロウキシフェン－メチルが挙げられる。

好適な殺真菌剤としては、イソピラザム、マンジプロパミド、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、メフェノキサム、ファモキサドン、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、シプロダニル（ｃｙｐｒｏｄａｎｉｌ）、カルベンダジム、チアベンダゾール、ジメトモルフ、ビンクロゾリン、イプロジオン、ジチオカルバメート、イマザリル、プロクロラズ、フルキンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、パクロブトラゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリチチコナゾール（trtiticonazole）、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、マンコゼブ、メチラム、クロロタロニル、チラム、ジラム、カプタホール、キャプタン、ホルペット、フルアジナム、フルトラニル、カルボキシン、メタラキシル、ブピリメート、エチリモール、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、プロチオコナゾール、アデピジン、ビキサフェン、フルキサピロキサド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、レヴィソル、ソラテノールおよびゼミウムが挙げられる。

好適な殺虫剤としては、チアメトキサム、イミダクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、ニテンピラム、フィプロニル、アバメクチン、エマメクチン、テフルトリン、エマメクチン、ベンゾエート、ベンジオカルブ、カルバリル、フェノキシカルブ、イソプロカルブ、ピリミカルブ、プロポクスル、キシリルカルブ、アスラム、クロルプロファム、エンドスルファン、ヘプタクロル、テブフェノジド、ベンスルタップ、ジエトフェンカルブ、ピリミホスメチル、アルジカルブ、メソミル、シプルメトリン（ｃｙｐｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、ハルフェンプロックス、オキサミル、フルピラジフロン、セダキサン、インスカリス、リナキシピル、シアントラニリプロール、スルホキサフロルおよびスピネトラムが挙げられる。

好適な植物成長調整剤としては、パクロブトラゾール、トリネキサパック－エチルおよび１－メチルシクロプロペンが挙げられる。

好適な薬害軽減剤としては、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、メフェンピル－ジエチル、ＭＧ－１９１、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルが挙げられる。

好適には、農薬は、ビシクロピロン、メソトリオン、ピノキサデン、ホメサフェン、トラルコキシジム、ナプロパミド、アミトラズ、プロパニル、ピリメタニル、ジクロラン、テクナゼン、トクロフォスメチル、フラムプロップＭ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＡ、メコプロップ、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップメチル、ハロキシホップ、キザロホップ－Ｐ、インドール－３－イル酢酸、１－ナフチル酢酸、イソキサベン、テブタム、クロルタルジメチル、ベノミル、ベンフレセート、ジカンバ、ジクロベニル、ベナゾリン、トリアゾキシド、フルアズロン、テフルベンズロン、フェンメディファム、アセトクロール、アラクロール、メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロール、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロジム、セトキシジム、テプラロキシジム、ペンジメタリン、ジノテルブ、ビフェノックス、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、フルオログリコフェン－エチル、ブロモキシニル、アイオキシニル、イマザメタベンズ－メチル、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマザピック、イマザモックス、フルミオキサジン、フルミクロラック－ペンチル、ピクロラム、アモドスルフロン、クロルスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリアスルフロン、トリアレート、ペブレート、プロスルホカルブ、モリネート、アトラジン、シマジン、シアナジン、アメトリン、プロメリン、テルブチラジン、テルブチリン、スルコトリオン、イソプロツロン、リニュロン、フェニュロン、クロロトルロン、メトキスロン、イソピラザム、マンジプロパミド、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、ファモキサドン、メトミノストロビンおよびピコキシストロビン、シプロダニル（ｃｙｐｒｏｄａｎｉｌ）、カルベンダジム、チアベンダゾール、ジメトモルフ、ビンクロゾリン、イプロジオン、ジチオカルバメート、イマザリル、プロクロラズ、フルキンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、パクロブトラゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリチチコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、マンコゼブ、メチラム、クロロタロニル、チラム、ジラム、カプタホール、キャプタン、ホルペット、フルアジナム、フルトラニル、カルボキシン、メタラキシル、ブピリメート、エチリモール、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、プロチオコナゾール、チアメトキサム、イミダクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、ニテンピラム、フィプロニル、アバメクチン、エマメクチン、ベンジオカルブ、カルバリル、フェノキシカルブ、イソプロカルブ、ピリミカルブ、プロポクスル、キシリルカルブ、アスラム、クロルプロファム、エンドスルファン、ヘプタクロル、テブフェノジド、ベンスルタップ、ジエトフェンカルブ、ピリミホスメチル、アルジカルブ、メソミル、シプルメトリン（ｃｙｐｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、ハルフェンプロックス、パクロブトラゾール、１－メチルシクロプロペン、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、メフェンピル－ジエチル、ＭＧ－１９１、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルから選択される。

好ましい農薬有効成分は、ホメサフェン（好適にはナトリウム塩として）、メソトリオン、ニコスルフロン、ピノキサデン、イソピラザム、エポキシコナゾール、ソラテノールおよびシアントラニリプロールから選択される。

より好ましくは、農薬は、ホメサフェン（好適にはナトリウム塩として）、メソトリオン、ニコスルフロンまたはピノキサデンである。

ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌの様々な版［とりわけ第１４版および第１５版］はまた、農薬の詳細を開示しており、それらの任意の１つが好適に本発明に使用され得る。

好適には、本発明の組成物は、上に記載された農薬の１つまたは複数を含み得る。

一般に、任意の農芸化学的有効成分は、約０．０００００１％～約９０％ｗ／ｗ；好ましくは約０．００１％～約９０％ｗ／ｗの濃度で存在するであろう。

本発明の農薬組成物は、直ちに使える製剤の形態またはエンドユーザーによるさらなる希釈に好適な濃縮物形態であり得、農薬および式（Ｉ）の化合物の濃度は、状況に応じて調整されるであろう。濃縮形態において、本発明の組成物は、典型的には、全組成物の５～９０％ｗ／ｗ、より好ましくは５～７５％ｗ／ｗ、さらにより好ましくは１０～５０％ｗ／ｗで農薬を含有する。本発明の直ちに使える組成物は、典型的には、全組成物の０．０００００１％～１％ｗ／ｗ、より好ましくは０．０００００１％～０．５％ｗ／ｗ、より好ましくはさらに０．００１％～０．１％ｗ／ｗで農薬を含有するであろう。

典型的には、式（Ｉ）の化合物は、全組成物の約０．０００５％～約９０％ｗ／ｗ；好ましくは約０．０１％～約９０％ｗ／ｗの濃度を有するであろう。濃縮形態である場合、本発明の組成物は、典型的には、全組成物の１％～８０％ｗ／ｗ、好ましくは５％～６０％ｗ／ｗ、より好ましくは５％ｗ／ｗ～４０％ｗ／ｗ、さらにより好ましくは５％ｗ／ｗ～２０％ｗ／ｗで式（Ｉ）の化合物を含有する。本発明の直ちに使える組成物は、典型的には、全組成物の約０．０００５％～約２％ｗ／ｗ、より好ましくは全組成物の約０．０１％～約１％ｗ／ｗ、さらにより好ましくは０．０５％ｗ／ｗ～０．５％ｗ／ｗで式（Ｉ）の化合物を含有する。式（Ｉ）の具体的な個々の化合物が様々な値のｍおよびｎのために式（Ｉ）の他の化合物のブレンドで存在する場合、個々の化合物についてのこれらの濃度範囲は、下限が１０倍低下し、および上限が２倍低下するように変わり得る。

本発明の組成物は、農夫の水の圧縮空気タンクに添加されるように設計された濃縮物に関連し得、またはそれらは、さらなる希釈なしに直接散布され得る。

好ましくは、組成物は、ＳＣ（懸濁液濃縮物）；ＳＬ（可溶性液体）；ＥＣ（乳剤）；ＤＣ（分散性濃縮物）；ＷＧ（水分散性顆粒剤）；ＳＧ（可溶性顆粒剤）；ＥＷ（水中エマルジョン）；ＳＥ（懸濁液－エマルジョン）；ＣＳ（カプセル懸濁液）；およびＯＤ（油分散系）から選択される。

さらに、本明細書に記載されるようなアジュバント系は、（例えば、農夫の圧縮空気タンクにおいて水と混合することによって）農薬の製剤に添加されるように設計され得る。

したがって、さらなる態様において、本発明は、農薬の生物学的性能を向上させるための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

本発明の組成物は、当業者に周知である分散剤、界面活性剤、乳化剤、溶媒、ポリマー、消泡剤、抗菌剤、着色剤および香料などの他の成分を含み得る。標準的な製剤刊行物は、本発明での使用に好適なそのような製剤構成成分を開示している（例えば、１９９８年にＫｌｕｗｅｒＡｃａｄｅｍｉｃＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，ＴｈｅＮｅｔｈｅｒｌａｎｄｓによって出版されたＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆＡｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ，ＡｌａｎＫｎｏｗｌｅｓ編；および２００６年１２月にＩｎｆｏｒｍａＵＫＬｔｄによって出版されたＡｄｊｕｖａｎｔｓａｎｄＡｄｄｉｔｉｖｅｓ：ＡｌａｎＫｎｏｗｌｅｓによる２００６年版ＡｇｒｏｗＲｅｐｏｒｔＤＳ２５６）。組成物は、本発明のアルコールアルコキシレートアジュバントと一緒の使用に好適であり得る、国際公開第１２０５２５４５号に考察されているような、ハイドロトロープおよび粘度低下助剤などの製剤相溶性を向上させるための他の成分も含み得る。

本発明の組成物は、他のアジュバントを含み得る。好適なアジュバントは、当業者に公知であり、例は、Ｈａｚｅｎ，ＷｅｅｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０００，１４，７７３－７８４“Ａｄｊｕｖａｎｔｓ－ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ，ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎａｎｄｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”に与えられている。例は、界面活性剤（例えば、非イオン、アニオン、カチオンまたは両性）、湿潤剤、展着剤、固着剤、保湿剤および浸透剤である。好適なアジュバントのさらなる例は、鉱油、植物油、脂肪酸エステル、脂肪族または芳香族ジカルボン酸のエステル、アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、アルキルアミンエトキシレート、トリグリセリドのエトキシレート、脂肪酸のエトキシレート、脂肪酸エステルのエトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステルのエトキシレート、アルキルポリグルコシドおよびシリコーン系アジュバントである。好ましい好適なアジュバントは、改善された湿潤性または改善された散布保持特性を提供する界面活性剤である。

以下の実施例は、本発明のアジュバントの生物学的性能への影響を実証し、使用されるアジュバントは、比較アジュバントと一緒に表Ａに一覧にされる。使用されるさらなる比較アジュバントは、市販のアジュバントＡＴＰＬＵＳ（登録商標）４１１Ｆ（鉱油アジュバント）；Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（油－アジュバントブレンド）；Ｔｗｅｅｎ（登録商標）２０（ポリオキシエチレンソルビタンラウレートエステルアジュバント）およびアジュバントトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェート［ＴＥＨＰ］であった。

本発明の一態様において、アジュバント１が好ましく；代わりの態様において、アジュバント２が好ましく；別の代わりの態様において、アジュバント５が好ましい。

実施例１
除草剤ニコスルフロンのためのアジュバントとしてのアジュバント１の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ニコスルフロンを標準ＷＧ（水分散性顆粒剤）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり３０および６０グラムの農薬の比率でニコスルフロンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント１、アジュバント３、アジュバント４または商業的に入手可能なタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ４１１Ｆ（登録商標）と併せてニコスルフロンを使用しても実施された。アジュバントを、０．５％ｖ／ｖの比率で添加されたＡｔｐｌｕｓ４１１Ｆ（登録商標）を除いて０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種および散布時のそれらの成長段階は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ；成長段階１３）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ；成長段階１３～１４）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ；成長段階１３～２１）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ；成長段階１４～２１）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表１に示される結果は、２つの比率のニコスルフロン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント１がニコスルフロンにとって有効なアジュバントであり、かつ商業的に入手可能なタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ４１１Ｆ（登録商標）と少なくとも同様に効果があることを示す。アジュバント１は、比較アルコキシル化アジュバントのアジュバント３およびアジュバント４よりもニコスルフロンにとって良好な効能を示す。

実施例２
除草剤メソトリオンのためのアジュバントとしてのアジュバント１の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。メソトリオンを標準ＳＣ（懸濁液濃縮物）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり３０および６０グラムの農薬の比率でメソトリオンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント１、アジュバント３、アジュバント４または周知のアジュバントＴｗｅｅｎ（登録商標）２０と併せてメソトリオンを使用しても実施しされた。アジュバントを、０．５％ｖ／ｖの比率で添加されたＴｗｅｅｎ（登録商標）２０を除いて０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。４つの雑草種は、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（ＰＯＬＣＯ；成長段階１３～１５）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ＢＲＡＰＬ；成長段階１３～２１）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）（ＣＯＭＢＥ；成長段階１２～１３）およびメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ；成長段階１３～１４）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表２に示される結果は、２つの比率のメソトリオン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント１がメソトリオンにとって有効なアジュバントであり、かつ公知のアジュバントＴｗｅｅｎ（登録商標）２０とほとんど同様に効果があることを示す。アジュバント１は、比較アルコキシル化アジュバントのアジュバント３およびアジュバント４よりもメソトリオンにとって良好な効能を示す。

実施例３
除草剤ピノキサデンのためのアジュバントとしてのアジュバント１の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ピノキサデンを標準ＥＣ（乳剤）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり７．５および１５グラムの農薬の比率でピノキサデンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント１、アジュバント３、アジュバント４または標準アジュバントのトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートと併せてピノキサデンを使用しても実施された。アジュバントを０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種および散布時のそれらの成長段階は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ；成長段階１２～１３）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ；成長段階１２～１３）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ；成長段階１３）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ；成長段階１２～１３）であった。各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表３に示される結果は、２つの比率のピノキサデン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント１がピノキサデンにとって有効なアジュバントであり、かつピノキサデンにとって非常に有効なアジュバントである標準アジュバントのトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートとほとんど同様に効果があることを示す。アジュバント１は、比較アルコキシル化アジュバントのアジュバント３およびアジュバント４よりもピノキサデンにとって良好な効能を示す。

実施例４
除草剤ホメサフェン（ナトリウム塩としての）のためのアジュバントとしてのアジュバント１の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ホメサフェンナトリウム塩を標準ＳＬ（可溶性液体）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり６０および１２０グラムの農薬の比率でホメサフェンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント１、アジュバント３、アジュバント４または商業的に入手可能なアジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）と併せてホメサフェンを使用しても実施された。アジュバントを、０．５％ｖ／ｖの比率で添加されたＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）を除いて０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種および散布時のそれらの成長段階は、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ；成長段階１３～１５）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ；成長段階１２～１４）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ；成長段階１３～２１）およびマルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）（成長段階１２～１３）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表４に示される結果は、２つの比率のホメサフェン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント１がホメサフェンにとって有効なアジュバントであり、かつ商業的に入手可能な農薬アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）と少なくとも同様に有効あることを実証する。アジュバント１は、比較アルコキシル化アジュバントのアジュバント３およびアジュバント４よりもホメサフェンにとって良好な効能を示す。

実施例５
除草剤ニコスルフロンのためのアジュバントとしてのアジュバント２の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ニコスルフロンを標準ＷＧ（水分散性顆粒剤）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり３０および６０グラムの農薬の比率でニコスルフロンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント２または商業的に入手可能なタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ４１１Ｆ（登録商標）と併せてニコスルフロンを使用しても実施された。これらのアジュバントをそれぞれ０．２％ｖ／ｖまたは０．５％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表５に示される結果は、２つの比率のニコスルフロン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント２がニコスルフロンにとって有効なアジュバントであり、かつ商業的に入手可能なタンクミックスアジュバントＡｔｐｌｕｓ４１１Ｆ（登録商標）と少なくとも同様に効果があることを示す。

実施例６
除草剤メソトリオンのためのアジュバントとしてのアジュバント２の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。メソトリオンを標準ＳＣ（懸濁液濃縮物）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり３０および６０グラムの農薬の比率でメソトリオンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント２または周知のアジュバントＴｗｅｅｎ（登録商標）２０と併せてメソトリオンを使用しても実施された。これらのアジュバントをそれぞれ０．２％ｖ／ｖまたは０．５％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。４つの雑草種は、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（ＰＯＬＣＯ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ＢＲＡＰＬ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）（ＣＯＭＢＥ）およびメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）であった。各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表６に示される結果は、２つの比率のメソトリオン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント２がメソトリオンにとって有効なアジュバントであり、かつ周知のアジュバントＴｗｅｅｎ（登録商標）２０と少なくとも同様に効果があることを示す。

実施例７
除草剤ピノキサデンのためのアジュバントとしてのアジュバント２の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ピノキサデンを標準ＥＣ（乳剤）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり７．５および１５グラムの農薬の比率でピノキサデンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント２または標準アジュバントのトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートと併せてピノキサデンを使用しても実施された。これらのアジュバントを０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表７に示される結果は、２つの比率のピノキサデン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント２がピノキサデンにとって有効なアジュバントであり、かつピノキサデンにとって非常に有効なアジュバントである標準アジュバントのトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートとほとんど同様に効果があることを示す。

実施例８
除草剤ホメサフェン（ナトリウム塩としての）のためのアジュバントとしてのアジュバント２の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ホメサフェンナトリウム塩を標準ＳＬ（可溶性液体）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり６０および１２０グラムの農薬の比率でホメサフェンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント２または商業的に入手可能な農薬アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）と併せてホメサフェンを使用しても実施された。これらのアジュバントをそれぞれ０．２％ｖ／ｖまたは０．５％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種は、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）およびオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）（ＸＡＮＳＴ）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表８に示される結果は、２つの比率のホメサフェン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント２がホメサフェンにとって有効なアジュバントであり、かつ商業的に入手可能な農薬アジュバントＴｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）とほとんど同様に効果があることを実証する。

実施例９
除草剤メソトリオンのためのアジュバントとしてのアジュバント５の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。メソトリオンを標準ＳＣ（懸濁液濃縮物）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり３０または６０グラムの農薬の比率でメソトリオンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント５、アジュバント６または周知のアジュバントＴｗｅｅｎ（登録商標）２０と併せてメソトリオンを使用しても実施された。アジュバントを、０．５％ｖ／ｖの比率で添加されたＴｗｅｅｎ（登録商標）２０を除いて０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。４つの雑草種は、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（ＰＯＬＣＯ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ＢＲＡＰＬ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）（ＣＯＭＢＥ）およびメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）であった。

各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表９に示される結果は、２つの比率のメソトリオン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント５がメソトリオンにとって有効なアジュバントであり、かつ公知のアジュバントＴｗｅｅｎ（登録商標）２０よりも効果があることを示す。アジュバント５はまた、比較アジュバント６よりもメソトリオンによって良好な効能を示す。

実施例１０
除草剤ピノキサデンのためのアジュバントとしてのアジュバント５の効能を４つの雑草種に対して温室中で試験した。ピノキサデンを標準ＥＣ（乳剤）製剤として圧縮空気タンクに添加した。

植物に対し、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、１ヘクタール当たり７．５または１５グラムの農薬の比率でピノキサデンを（アジュバントの不在下で）散布した。散布試験は、アジュバント５、アジュバント６または標準アジュバントのトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートと併せてピノキサデンを使用しても実施された。アジュバントを０．２％ｖ／ｖの比率で散布液に添加した。雑草種は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）であった。各散布試験を３回反復した。除草剤の効能を目視評価し、枯れた葉面積の百分率として表した。試料を散布後２１日の期間で評価した。以下の表１０に示される結果は、２つの比率のピノキサデン、３つの反復および４つの雑草種にわたる平均である。

結果は、アジュバント５がピノキサデンにとって有効なアジュバントであり、かつピノキサデンにとって非常に有効なアジュバントである標準アジュバントのトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートとほとんど同様に効果があることを示す。アジュバント５は、比較アジュバント６よりもピノキサデンにとって良好な効能を示す。

実施例１１
アジュバント１を、イソピラザムを含む農薬組成物のためのアジュバントとして試験した。

２週齢のコムギ植物に真菌セプトリア・トリチチ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）を植菌した。植菌の４日後、２バールのフラットファンノズル（ＬＵ９０－０１）を使用して、１ヘクタール当たり２００リットルの比率で水性散布組成物を送達する実験トラックスプレイヤーを用いて、散布液の１リットル当たり６．５、１６、４０または１００ミリグラムの殺真菌剤の比率で殺真菌剤イソピラザムの希釈懸濁液濃縮物製剤を（アジュバントの不在下で）植物に散布した。散布試験は、散布液の量を基準として０．１％ｖ／ｖの比率で散布液に添加された、アジュバント１をさらに含む希釈イソピラザム懸濁液濃縮物を用いても実施された。植物の葉を感染の１４日後に目視評価し、感染葉面積の百分率として損傷を表した。各散布試験を４つの散布率にわたって４回反復した。

以下の表１１に示される結果は、４つの比率のイソピラザムおよび４つの反復にわたる平均である。

表１１から理解できるように、イソピラザムのためのアジュバントとしてのアジュバント１の包含は、アジュバントなしのイソピラザムＳＣによって達成されるものと比較してＳ．トリチチ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）による感染の百分率の著しい低下をもたらした。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕（ｉ）式（Ｉ）
Ｒ－Ｏ－［ＰＯ］ _m －［ＥＯ］ _n －Ｈ（Ｉ）
（式中、Ｒは、Ｃ ₁₆ ～Ｃ ₁₈ 直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルケニル基であり、ｍは、１～１５であり、およびｎは、１～２５である）
の化合物と；
（ｉｉ）農薬と
を含む組成物。
〔２〕ｍは、２～１０である、前記〔１〕に記載の組成物。
〔３〕ｎは、２～２０である、前記〔１〕または〔２〕に記載の組成物。
〔４〕ＳＣ（懸濁液濃縮物）；ＳＬ（可溶性液体）；ＥＣ（乳剤）；ＤＣ（分散性濃縮物）；ＷＧ（水分散性顆粒剤）；ＳＧ（可溶性顆粒剤）；ＥＷ（水中エマルジョン）；ＳＥ（懸濁液－エマルジョン）；ＣＳ（カプセル懸濁液）またはＯＤ（油分散系）である、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔５〕農薬の生物学的性能を向上させるための、式（Ｉ）
Ｒ－Ｏ－［ＰＯ］ _m －［ＥＯ］ _n －Ｈ（Ｉ）
（式中、Ｒは、Ｃ ₁₆ ～Ｃ ₁₈ 直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルケニル基であり、ｍは、１～１５であり、およびｎは、１～２５である）
の化合物の使用。

Claims

（ｉ）式（Ｉ）
Ｒ－Ｏ－［ＰＯ］_m－［ＥＯ］_n－Ｈ（Ｉ）
（式中、Ｒは、Ｃ₁₆～Ｃ₁₈直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルケニル基であり、ｍは、４～９であり、およびｎは、４～１５である）
の化合物と；
（ｉｉ）農薬と
を含む組成物。
ＳＣ（懸濁液濃縮物）；ＳＬ（可溶性液体）；ＥＣ（乳剤）；ＤＣ（分散性濃縮物）；ＷＧ（水分散性顆粒剤）；ＳＧ（可溶性顆粒剤）；ＥＷ（水中エマルジョン）；ＳＥ（懸濁液－エマルジョン）；ＣＳ（カプセル懸濁液）またはＯＤ（油分散系）である、請求項１に記載の組成物。
農薬の生物学的性能を向上させるための、式（Ｉ）
Ｒ－Ｏ－［ＰＯ］_m－［ＥＯ］_n－Ｈ（Ｉ）
（式中、Ｒは、Ｃ₁₆～Ｃ₁₈直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルケニル基であり、ｍは、４～９であり、およびｎは、４～１５である）
の化合物の使用。