JP2011513209A - 油性懸濁製剤 - Google Patents

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Abstract

室温で固体である式(I)の少なくとも1種類の化合物と少なくとも1種類の浸透促進剤と少なくとも1種類の植物油と少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤及び/又は少なくとも1種類のアニオン界面活性剤と、場合により、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、染料及び/又は不活性増量剤からなる群からの1種類以上の添加剤で構成される新規油性懸濁製剤、該懸濁製剤を調製する方法、並びに、さらに、それに含まれている活性成分を植物及び/又は植物の生息環境に施用するための該懸濁製剤の使用、並びに、昆虫類を防除するための該懸濁製剤の使用。

Description

本発明は、式(I)で表される環状ケトエノール類の新規油性懸濁製剤、それら製剤を調製する方法、並びに、その中に含まれている式(I)の環状ケトエノールを植物及び/又はそれらの生息環境に施用するためのそれら製剤の使用及び昆虫類を防除するためのそれら製剤の使用に関する。
特定の環状ケトエノール類が殺虫特性及び/又は殺ダニ特性を有しているということは既に知られている(例えば、WO 98/05638及びWO 04/007448を参照されたい)。農薬活性化合物の多くの種類の水非含有懸濁製剤も同様に既に知られている。かくして、EP−A 0789999には、活性化合物と油に加えて、浸透剤としての役割を果たす界面活性剤を包含する種々の界面活性剤の混合物も含み、さらに、増粘剤としての疎水性化されたシート状アルモシリケート(alumosilicate)も含んでいる、上記タイプの製剤が記載されている。これらの調製物の安定性は良好である。しかしながら、それらは、増粘剤が不可避的に存在していて、それにより、調製がより複雑になっているという不利点を有している。さらに、その増粘剤は、いずれの場合にも、添加された量の浸透剤のうちの一部を吸収し、その結果、該浸透剤は本来の目的に使用され得ない。
WO 03/000053には、活性化合物と油に加えて、浸透剤としての役割を果たす界面活性剤を包含する種々の界面活性剤の混合物も含んでいる、上記タイプの製剤が記載されている。記載されている該製剤は、安定化のために増粘剤を必要としない。この刊行物においては、植物油と浸透剤の相乗効果が強調されている。これらの製剤は、増粘剤を含んでいる対応する製剤の調製と比較して調製するのがあまり複雑ではないという有利点を有している。しかしながら、式(I)で表される環状ケトエノール類については言及されていない。
WO 05/084441には、特定の環状ケトエノール類と油に加えて浸透剤も含んでいる上記タイプの製剤が記載されている。ここで、アルカノールエトキシレート類が特に好ましい浸透剤として挙げられている。しかしながら、これらの製剤は、増粘剤を含んでいない。
WO 05/084441に記載されている環状ケトエノール類の油性懸濁製剤は、これらの製剤が、特に10℃未満の温度において、極めて高い粘性を示すという不利点を有している。油性懸濁製剤が示す高い粘性の有利点は、高い粘性のおかげで、その懸濁製剤中の懸濁粒子が沈澱するのを防ぐことができるという事実である。しかしながら、低温において粘性が大きく増大する結果として、当該製品は、そのような条件下で使用されたとき、容器から流れ出にくい。さらに、高粘性の製剤を用いて散布液を調製するのは問題を含んでいる。
国際公開第98/05638号 国際公開第04/007448号 欧州特許出願公開第0789999号 国際公開第03/000053号 国際公開第05/084441号
従って、本発明の目的は、一般的に粘性が低く及び特に10℃未満の温度で粘性が低く、それ故、使用者が施用するのが容易な、安定で貯蔵可能な増粘剤無添加油性懸濁製剤を提供することである。
本発明は、以下のものを含んでいる新規油性懸濁製剤を提供する:
・ 式(I)
Figure 2011513209
〔式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
W、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Aは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキル(ここで、場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表し;
Bは、水素又はアルキルを表し;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい)を表し;
Dは、NH又は酸素を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基
Figure 2011513209
のうちの1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
及びRは、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
並びに、
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で場合により中断されていてもよい)を表す〕
で表され、室温で固体である、異性体混合物の形態にあるか又は純粋な異性体の形態にある少なくとも1種類の化合物;
・ 式(II)
Figure 2011513209
〔式中、
は、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
は、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
EOは、CH−CH−O−を表し;
POは、
Figure 2011513209
を表し;
pは、4〜8の数を表し;
qは、6〜10の数を表す〕
で表される少なくとも1種類の浸透剤;
・ 少なくとも1種類の植物油;
・ 以下の
・ ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキシド4−ブトキシブチルエーテル;
・ 直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル;
・ 脂肪酸とエチレンオキシドの反応生成物;及び、
・ 上記界面活性剤の混合物;
からなる群から選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤;並びに/又は、
・ 少なくとも1種類のアニオン界面活性剤;並びに、
・ 場合により、乳化剤、展着剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び/又は不活性増量剤(当該製剤の粘性に影響しない物質)からなる群からの1種類以上の添加剤。
さらに、上記成分を互いに混合させ、次いで、得られた懸濁液を場合により粉砕することによって本発明による油性懸濁製剤を調製することができるということが分かった。
最後に、本発明による油性懸濁製剤はその中に含まれている式(I)の化合物を植物及び/又はそれらの生息環境に施用するのに非常に適しているということが分かった。
さらに、本発明による油性懸濁製剤は昆虫類を防除するのに非常に適しているということが分かった。
本発明による油性懸濁製剤が、最も類似した組成から成る従来技術の製剤と比較して、著しく低い粘性を有しているということ、特に、10℃未満の温度で著しく低い粘性を有しているということは、極めて驚くべきことである。上記で記載した従来技術に基づいてこの効果を予測することは不可能であった。さらに、本発明による油性懸濁製剤の生物学的活性が、最も類似した組成から成る従来技術の製剤の生物学的活性よりも優れているということも、極めて驚くべきことである。最後に、活性化合物の植物体内への取込が増大したのにもかかわらず当該製剤の植物との適合性が改善されたということも、驚くべきことである。
式(I)で表される化合物に関する、好ましい置換基の定義、特に好ましい置換基の定義、極めて特に好ましい置換基の定義、とりわけ好ましい置換基の定義及び重要な置換基の定義について、以下で説明する。
Wは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、塩素、臭素又はフッ素を表し;
Xは、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し;
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、C−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し;
Aは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキルを表し;
Bは、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、場合により、1つの環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該C−C−シクロアルキルは、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Dは、好ましくは、NH又は酸素を表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
Figure 2011513209
のうちの1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表すか、又は、フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;又は、
は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
は、好ましくは、いずれの場合にも塩素又はメチルで場合により置換されていてもよいピリジル又はチエニルを表し;
は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素又は塩素で場合により置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;又は、
は、好ましくは、メチル又はメトキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;又は、
は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
は、好ましくは、フッ素で場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
は、好ましくは、いずれの場合にもフッ素若しくは塩素で場合により置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ若しくはC−C−アルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはトリフルオロメチルで場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
は、好ましくは、C−C−アルコキシ又はC−C−チオアルキルを表し;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
とRは一緒に、好ましくは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、場合により、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
異性体混合物の形態にあるか、又は、純粋な異性体の形態にある。
Wは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し;
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し;
Aは、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
Bは、特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、場合により、1つの環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該C−C−シクロアルキルは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
Dは、特に好ましくは、NH又は酸素を表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
Figure 2011513209
のうちの1つを表し、
ここで、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;又は、
は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
は、特に好ましくは、いずれの場合にも塩素又はメチルで場合により置換されていてもよいピリジル又はチエニルを表し;
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル若しくはエトキシエチルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジルを表し;
及びRは、互いに独立して、特に好ましくは、メチル若しくはエチルを表すか、又は、一緒に、C−アルキレンラジカル(ここで、C−メチレン基は、酸素で置き換えられている)を表し;
異性体混合物の形態にあるか、又は、純粋な異性体の形態にある。
Wは、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素又はメチルを表し;
Y及びZは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素又はメチルを表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和C−C−シクロアルキル(ここで、場合により、1つの環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該C−C−シクロアルキルは、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
Dは、極めて特に好ましくは、NH又は酸素を表し;
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基
Figure 2011513209
のうちの1つを表し、
ここで、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;又は、
は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により1置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
は、極めて特に好ましくは、いずれの場合にも塩素又はメチルで場合により置換されていてもよいピリジル又はチエニルを表し;
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し;
及びRは、互いに独立して、極めて特に好ましくは、メチル若しくはエチルを表すか、又は、一緒に、C−アルキレンラジカル(ここで、C−メチレン基は、酸素で置き換えられている)を表し;
異性体混合物の形態にあるか、又は、純粋な異性体の形態にある。
第1頁で引用した下記特許/特許出願に記載されている式(I)〔式中、ラジカルA、B、D、G、W、X、Y、Z、R、R、R及びRは、極めて特に好ましい範囲の中に挙げられている意味を有する〕で表される化合物を含んでいる懸濁製剤がとりわけ好ましい:WO 98/05638、WO 04/007448。
これらの出願から、本発明による懸濁製剤に関して、式(I)で表される以下の化合物を使用することが強調される。
Figure 2011513209
本発明に関連して、適切な浸透剤は、農薬活性化合物の植物体内への浸透を向上させるために慣習的に使用される全ての物質である。本発明に関連して、浸透剤は、水性散布液から及び/又は散布による被膜から植物のクチクラ内に浸透し、それにより、活性化合物のそのクチクラ内での移動性を増大させることができるという点において定義される。この特性を評価するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている下記方法を用いることができる。
式(II)
Figure 2011513209
〔式中、
は、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
は、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
EOは、CH−CH−O−を表し;
POは、
Figure 2011513209
を表し;
pは、4〜8の数を表し;及び、
qは、6〜10の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレートが適している。
上記式において、
は、好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表し、及び、
特に好ましくは、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル又はデシルを表し、及び、
極めて特に好ましくは、2−エチルヘキシルを表す。
上記式において、
は、好ましくは、H、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルを表し、
特に好ましくは、Hを表す。
上記式において、
pは、好ましくは、5〜7を表し、極めて特に好ましくは、6を表し、及び、
qは、好ましくは、7〜9を表し、極めて特に好ましくは、8を表す。
式(II)
Figure 2011513209
〔式中、
は、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表し;
は、H、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルを表し、
EOは、CH−CH−O−を表し;
POは、
Figure 2011513209
を表し;
pは、5〜7の数を表し;及び、
qは、7〜9の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレートが、好ましく適している。
式(II)
Figure 2011513209
〔式中、
は、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル又はデシルを表し;
は、Hを表し、
EOは、CH−CH−O−を表し;
POは、
Figure 2011513209
を表し;
pは、5〜7の数を表し;及び、
qは、7〜9の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレートが、さらに好ましく適している。
式(II)
Figure 2011513209
〔式中、
は、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル又はデシルを表し;
は、Hを表し、
EOは、CH−CH−O−を表し;
POは、
Figure 2011513209
を表し;
pは、6を表し;及び、
qは、8を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレートが、さらに好ましく適している。
式(II)で表されるアルカノールアルコキシレートの挙げることができる重要な例は、式(II−1)
Figure 2011513209
〔式中、EO及びPOは、上記で与えられている意味を有し、数8及び数6は、平均値である〕
で表される2−エチルヘキシルアルコキシレートである。
上記式は、当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義を与えている。これらの物質は、記載されているタイプの化合物で種々の鎖長を有するものの混合物である。従って、当該添え字について計算された値は、整数とは異なっていてもよい平均値である。
上記式で表されるアルカノールアルコキシレートは、既知であり、そして、市販されているか又は既知方法で調製することが可能である。
適切な植物油は、植物から得られ且つ農薬組成物中で慣習的に使用されていてる全ての油である。これらは、室温で液体である植物油である。挙げることができる例は、ヒマワリ油、菜種油(rapeseed oil)、トウモロコシ油、オリーブ油及び大豆油である。綿実油、菜種油(colza oil)、ヤシ油、落花生油、アーモンド油、胡麻油、クルミ油及び麻油も挙げることができる。
以下の油を好ましいものとして挙げることができる:菜種油(rapeseed oil)、トウモロコシ油、大豆油及びヒマワリ油。
極めて特に好ましいのは、以下の油である:トウモロコシ油、大豆油及びヒマワリ油。
ヒマワリ油がとりわけ好ましい。
本発明による油性懸濁製剤は、少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤及び/又は少なくとも1種類のアニオン界面活性剤を含んでいる。
適切な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキシド4−ブトキシブチルエーテル、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドの反応生成物及びこれらの界面活性剤の混合物である。好ましくは、本発明による組成物は、5〜9倍のポリエトキシル化(C12−15)脂肪アルコールとプロポキシル化及びエトキシル化4−ブトキシブチルアルコールの混合物並びに上記非イオン性界面活性剤のうちの別の少なくとも1種類を含んでいる。
適切なアニオン界面活性剤は、ポリスチレンスルホン酸の植物油に難溶性の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、さらに、リグノスルホン酸の塩である。ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物の塩が好ましい。
本発明による製剤中に存在させることができる適切な添加剤は、乳化剤、展着剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び増量剤である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらに、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、さらに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類、並びに、ソルビタン誘導体であり、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類を例として挙げることができる。
適切な展着剤は、農薬組成物中で該目的のために慣習的に使用される全ての物質である。アルキルシロキサン類が好ましい。
適切な消泡剤は、農薬組成物中で該目的のために慣習的に使用される全ての物質である。シリコーン油及びステアリン酸マグネシウムが好ましい。
適切な防腐剤は、この型の農薬組成物中で該目的のために慣習的に使用される全ての物質である。挙げることができる例は、Preventol(登録商標)(Bayer AG社製)及びProxel(登録商標)である。
適切な酸化防止剤は、農薬組成物中で該目的のために慣習的に使用される全ての物質である。2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールが好ましい。
適切な着色剤は、農薬組成物中で該目的のために慣習的に使用される全ての物質である。挙げることができる例は、、二酸化チタン、顔料カーボンブラック、酸化亜鉛及び青色顔料、さらに、Permanent Red FGRである。
適切な不活性増量剤は、農薬組成物中で該目的のために慣習的に使用され且つ増粘剤として作用しない全ての物質である。カルボネート類、シリケート類及びオキシド類などの無機粒子が好ましく、また、尿素ホルムアルデヒド縮合物などの有機物質も好ましい。挙げることができる例は、カオリン、ルチル、二酸化ケイ素、微粉化ケイ酸として知られているもの、シリカゲルや、さらに、天然及び合成のシリケートであり、さらに、タルクも挙げることができる。
本発明による油性懸濁製剤の中の個々の成分の含有量は、比較的広い範囲内で変えることができる。かくして、
・ 式(I)で表される化合物の濃度は、一般に、5〜30重量%、好ましくは、10〜25重量%、特に好ましくは、10〜20重量%、極めて特に好ましくは、10〜18重量%、さらに、5〜12重量%であり;
・ 浸透剤の濃度は、一般に、5〜30重量%、好ましくは、15〜25重量%、特に好ましくは、17〜22重量%であり;
・ 植物油の濃度は、一般に、20〜55重量%、好ましくは、25〜52重量%、特に好ましくは、25〜50重量%であり;
・ 界面活性剤の濃度は、一般に、1〜25重量%、好ましくは、1.0〜15重量%、特に好ましくは、1.5〜5重量%であり;及び、
・ 添加剤の濃度は、一般に、0〜25重量%、好ましくは、0〜20重量%である。
本発明による油性懸濁製剤は、当該成分をそれぞれの望ましい比率で互いに混合させることにより調製する。それらの成分は、互いに任意の順序で混合させることができる。便宜上、固体成分は、微粉砕された状態で使用する。しかしながら、当該成分を混合させて形成された懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、平均粒径を20μm未満とすることも可能である。固体粒子の平均粒径が1〜10μmである懸濁製剤が好ましい。
本発明による調製方法を実施する場合、その温度は特定の範囲内で変えることができる。本発明の調製方法は、一般に、10℃〜60℃の温度、好ましくは、15℃〜40℃の温度で実施する。本発明の調製方法を実施するためには、農薬製剤を調製するのに用いられる慣習的な混合機及び粉砕機を使用する。
本発明による油性懸濁製剤は、高温下又は冷気中で長期間貯蔵した後においても安定なままの状態にある製剤であり、結晶の成長は観察されない。本発明による油性懸濁製剤は、水で希釈することにより、均質な散布液に変換することができる。それらの散布液は、慣習的な方法で、例えば、噴霧、灌水又は注入などによって施用する。
本発明による油性懸濁製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。その施用量は、それぞれの農薬活性化合物によって左右され、また、当該組成物中のそれらの含有量によって左右される。
本発明による組成物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質(material)の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫(pest)としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・イクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.)。
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
本発明の組成物は、害虫、特に、吸汁性昆虫、例えば、トリプス属種(Thrips spp.)、アフィズ属種(Aphids spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、スカレス属種(Skales spp.)、コナジラミ類などを防除するのに適している。
上記で既に記載した農薬活性化合物に加えて、本発明による組成物には、混合相手剤として、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などのさらなる活性化合物も含有させることができる。
本明細書中において「一般名」によって言及されている活性化合物は、例えば、「“The Pesticide Manual” 13th Ed., British Crop Protection Council 2003」及びそのウェブサイト「http://www.alanwood.net/pesticides/」から知られている。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬(II−1)
(II−1.A) カーバメート系
例えば、アラニカルブ(II−1.A−1)、アルジカルブ(II−1.A−2)、アルドキシカルブ(II−1.A−3)、アリキシカルブ(II−1.A−4)、アミノカルブ(II−1.A−5)、ベンジオカルブ(II−1.A−6)、ベンフラカルブ(II−1.A−7)、ブフェンカルブ(II−1.A−8)、ブタカルブ(II−1.A−9)、ブトカルボキシム(II−1.A−10)、ブトキシカルボキシム(II−1.A−11)、カルバリル(II−1.A−12)、カルボフラン(II−1.A−13)、カルボスルファン(II−1.A−14)、クロエトカルブ(II−1.A−15)、ジメチラン(II−1.A−16)、エチオフェンカルブ(II−1.A−17)、フェノブカルブ(II−1.A−18)、フェノチオカルブ(II−1.A−19)、ホルメタネート(II−1.A−20)、フラチオカルブ(II−1.A−21)、イソプロカルブ(II−1.A−22)、メタム−ナトリウム(II−1.A−23)、メチオカルブ(II−1.A−24)、メソミル(II−1.A−25)、メトルカルブ(II−1.A−26)、オキサミル(II−1.A−27)、ピリミカーブ(II−1.A−28)、プロメカルブ(II−1.A−29)、プロポクスル(II−1.A−30)、チオジカルブ(II−1.A−31)、チオファノックス(II−1.A−32)、トリメタカルブ(II−1.A−33)、XMC(II−1.A−34)、キシリルカルブ(II−1.A−35);
GABA制御塩化物チャンネルの拮抗薬(II−2)
(II−2B) フィプロール系(フェニルピラゾール系)
例えば、アセトプロール(II−2B−1)、エチプロール(II−2B−2)、フィプロニル(II−2B−3)、ピラフルプロール(II−2B−4)、ピリプロール(II−2B−5)、バニリプロール(II−2B−6);
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬(II−3)
(II−3) ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン(II−3−1)、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)(II−3−2)、ベータ−シフルトリン(II−3−3)、ビフェントリン(II−3−4)、ビオアレスリン(II−3−5)、ビオアレスリン S−シクロペンチル異性体(II−3−6)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)(II−3−7)、ビオペルメトリン(II−3−8)、ビオレスメトリン(II−3−9)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)(II−3−10)、シス−シペルメトリン(II−3−11)、シス−レスメトリン(II−3−12)、シス−ペルメトリン(II−3−13)、クロシトリン(clocythrin)(II−3−14)、シクロプロトリン(II−3−15)、シフルトリン(II−3−16)、シハロトリン(II−3−17)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)(II−3−18)、シフェノトリン(II−3−19)、デルタメトリン(II−3−20)、エムペントリン(1R異性体)(II−3−21)、エスフェンバレレート(II−3−22)、エトフェンプロックス(II−3−23)、フェンフルトリン(II−3−24)、フェンプロパトリン(II−3−25)、フェンピリトリン(II−3−26)、フェンバレレート(II−3−27)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)(II−3−28)、フルシトリネート(II−3−29)、フルフェンプロックス(II−3−30)、フルメトリン(II−3−31)、フルバリネート(II−3−32)、フブフェンプロックス(fubfenprox)(II−3−33)、ガンマ−シハロトリン(II−3−34)、イミプロトリン(II−3−35)、カデトリン(II−3−36)、ラムダ−シハロトリン(II−3−37)、メトフルトリン(II−3−38)、ペルメトリン(シス−,トランス−)(II−3−39)、フェノトリン(1Rトランス異性体)(II−3−40)、プラレトリン(II−3−41)、プロフルトリン(II−3−42)、プロトリフェンブト(II−3−43)、ピレスメトリン(II−3−44)、レスメトリン(II−3−45)、RU 15525(II−3−46)、シラフルオフェン(II−3−47)、タウ−フルバリネート(II−3−48)、テフルトリン(II−3−49)、テラレトリン(II−3−50)、テトラメトリン(1R異性体)(II−3−51)、トラロメトリン(II−3−52)、トランスフルトリン(II−3−53)、ZXI 8901(II−3−54)、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))(II−3−55)、エフルシラネート(eflusilanate)(II−3−56);
DDT(II−3−57);
メトキシクロル(II−3−58);
ニコチン作動性アセチルコリン受容体の作動薬/拮抗薬(II−4)
(II−4A) クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド(II−4A−1)、クロチアニジン(II−4A−2)、ジノテフラン(II−4A−3)、イミダクロプリド(II−4A−4)、イミダクロチズ(imidaclothiz)(II−4A−5)、ニテンピラム(II−4A−6)、ニチアジン(II−4A−7)、チアクロプリド(II−4A−8)、チアメトキサム(II−4A−9)、
Figure 2011513209
(II−4B) ニコチン(II−4B−1)、ベンスルタップ(II−4B−2)、カルタップ(II−4B−3)、チオスルファップ−ナトリウム(thiosulfap−sodium)(II−4B−4)、チオシクラム(II−4C−4);
アセチルコリン受容体のアロステリックなモジュレーター(作動薬)
(II−5) スピノシン系
例えば、スピノサド(II−5−1)、スピネトラム(II−5−2);
塩化物チャンネル活性化薬
(II−6) メクチン系/マクロライド系
例えば、アバメクチン(II−6−1)、エマメクチン(II−6−2)、エマメクチン安息香酸塩(II−6−3)、イベルメクチン(II−6−4)、レピメクチン(II−6−5)、ミルベメクチン(II−6−6);
(II−7A) 幼若ホルモン類似体
例えば、ハイドロプレン(II−7A−1)、キノプレン(II−7A−2)、メトプレン(II−7A−3)、エポフェノナン(II−7A−4)、トリプレン(II−7A−5)、フェノキシカルブ(II−7B−1);
ピリプロキシフェン(II−7C−1)、ジオフェノラン(II−7C−2);
作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物
(II−8) 燻蒸剤
例えば、臭化メチル(II−8A−1)、クロロピクリン(II−8B−1)、フッ化スルフリル(II−8C−1);
(II−9) 選択的摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)(II−9A−1)、ピメトロジン(II−9B−1)、ピリフルキナゾン(NNI0101)(II−9B−2)、フロニカミド(II−9C−1);
(II−10) ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン(II−10A−1)、ヘキシチアゾクス(II−10A−2)、エトキサゾール(II−10B−1);
酸化的リン酸化の阻害薬、ATPディスラプター(II−12)
(II−12A) ジアフェンチウロン(II−12A−1);
(II−12B) 有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン(II−12B−1)、シヘキサチン(II−12B−2)、酸化フェンブタスズ(II−12B−3);
(II−12C) プロパルギット(II−12C−1)、テトラジホン(II−12C−2);
H−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のデカップラー(II−13)
クロルフェナピル(II−13−1);
ビナパクリル(II−13−2)、ジノブトン(II−13−3)、ジノカップ(II−13−4)、DNOC(II−13−5);
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株(II−13−6)
キチン生合成の阻害薬
(II−15) ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン(II−15−1)、クロルフルアズロン(II−15−2)、ジフルベンズロン(II−15−3)、フルアズロン(II−15−4)、フルシクロクスロン(II−15−5)、フルフェノクスロン(II−15−6)、ヘキサフルムロン(II−15−7)、ルフェヌロン(II−15−8)、ノバルロン(II−15−9)、ノビフルムロン(II−15−10)、ペンフルロン(penfluron)(II−15−11)、テフルベンズロン(II−15−12)、トリフルムロン(II−15−13);
(II−16) ブプロフェジン(II−16−1);
脱皮ディスラプター シロマジン(II−17−1);
エクジソン作動薬/ディスラプター(II−18)
(II−18A) ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド(II−18A−1)、ハロフェノジド(II−18A−2)、メトキシフェノジド(II−18A−3)、テブフェノジド(II−18A−4)、JS−118(II−18A−5);
アザジラクチン(II−18B−1);
オクトパミン作動薬
例えば、アミトラズ(II−19−1);
(II−20) Site−III 電子伝達阻害薬/Site−II 電子伝達阻害薬
ヒドラメチルノン(II−20A−1);
アセキノシル(II−20B−1);
フルアクリピリム(II−20C−1);
シフルメトフェン(II−20D−1)、シエノピラフェン(II−20D−2);
電子伝達阻害薬
(II−21) Site−I 電子伝達阻害薬
METI系殺ダニ剤の群から選択されるもの
例えば、フェナザキン(II−21−1)、フェンピロキシメート(II−21−2)、ピリミジフェン(II−21−3)、ピリダベン(II−21−4)、テブフェンピラド(II−21−5)、トルフェンピラド(II−21−6)、ロテノン(II−21−7);
(II−22) 電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
例えば、インドキサカルブ(II−22A−1);
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)(II−22B−1);
(II−23) 脂肪酸生合成の阻害薬
(II−23A) テトロン酸誘導体
例えば、スピロジクロフェン(II−23A−1)、スピロメシフェン(II−23A−2);
(II−23B) テトラミン酸誘導体
例えば、スピロテトラマト(II−23B−1);
(II−25) 作用機序が知られていない神経阻害薬
ビフェナゼート(II−25−1);
リアノジン受容体エフェクター
(II−28)ジアミド系
例えば、フルベンジアミド(II−28−1)、
Figure 2011513209
リナキシピ(II−28−3)、HGW86
Figure 2011513209
シアジピル(cyazypyr);
(II−29) 作用機序が知られていない活性化合物
アミドフルメト(II−29−1)、ベンクロチアズ(II−29−2)、ベンゾキシメート(II−29−3)、ブロモプロピレート(II−29−4)、ブプロフェジン(II−29−5)、キノメチオネート(II−29−6)、クロルジメホルム(II−29−7)、クロロベンジレート(II−29−8)、クロチアゾベン(clothiazoben)(II−29−9)、シクロプレン(cycloprene)(II−29−10)、ジコホル(II−29−11)、ジシクラニル(II−29−12)、フェノキサクリム(II−29−13)、フェントリファニル(II−29−14)、フルベンジミン(II−29−15)、フルフェネリム(II−29−16)、フルテンジン(flutenzin)(II−29−17)、ゴシプルレ(gossyplure)(II−29−18)、ジャポニルレ(japonilure)(II−29−19)、メトキサジアゾン(II−29−20)、石油(II−29−21)、オレイン酸カリウム(II−29−22)、ピリダリル(II−29−23)、スルフルラミド(II−29−24)、テトラスル(II−29−25)、トリアラセン(II−29−26)、ベルブチン(verbutin)(II−29−27)。
好ましくは、式(I−2)で表される活性化合物を含んでいる本発明の懸濁製剤は、上記リストから選択される少なくとも1種類の殺虫剤と混合させる。
極めて特に好ましくは、式(I−2)で表される活性化合物を含んでいる該懸濁製剤は、イミダクロプリド(cf. EP−A−192060)、チアクロプリド(cf. EP−A−235725)、アセタミプリド(WO 91/04965)、ニテンピラム(cf. EP−A−302389)、チアメトキサム(cf. EP−A−580533)、クロチアニジン(cf. EP−A−376279)及びジノテフラン(cf. EP−A−649845)からなる群から選択されるネオニコチニル系の群の殺虫剤と混合させる。
さらにまた、極めて特に好ましくは、式(I−2)で表される活性化合物を含んでいる該懸濁製剤は、ピレスロイド系の群の殺虫剤と混合させる。
さらにまた、極めて特に好ましくは、式(I−2)で表される活性化合物を含んでいる該懸濁製剤は、殺虫剤フルベンジアミド(II−28−1)と混合させる。
これらの活性化合物は、例えば、「The Pesticide Manual 13th edition」から既知である。
本発明の油性懸濁製剤を用いて、農薬活性化合物を特に有利な方法で植物及び/又はそれらの生息環境に施用するが可能である。ここで、当該懸濁製剤に含まれている農薬活性化合物は、対応する慣習的な製剤の形態で施用された場合と比較して、優れた生物学的活性(特に、優れた殺虫活性及び/又は作物植物との優れた適合性)を示す。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の証明書によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、塊茎及び根茎である。収穫された植物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂及び種子なども、植物の部分に包含される。
本発明の懸濁製剤を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従って、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、塗布(brushing−on)などによって、直接的に行うか、又は、懸濁製剤を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵領域に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1層又は多層のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物は、本発明に従って処理すべき好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(即ち、遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビートルート、サトウキビ及び果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)によって植物体内で形成された毒素による、昆虫類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルス類に対する植物の向上した防御である。さらに、特に重要である形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる形質を付与する当該遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、本発明による懸濁製剤を用いて、特に有利に処理することができる。該懸濁製剤について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている懸濁製剤を用いた植物の処理である。
さらに、本発明による組成物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、適切な場合には、さらなる殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
下記実施例により本発明について例証するが、本発明は、それら実施例によって限定されることはない。
実施例
調製実施例
実施例1
懸濁製剤を調製するために、
150.0gの式(I−2)で表される化合物
100.0gのArlatone T(V)
30.0gのAtlox 4894
5.0gのMorwet D 425
0.5gのSilfoam SC 1132
2.0gの無水クエン酸
2.0gのVulkanox BHT
を、
200.0gの式(II−1)で表される化合物と
510.5gのヒマワリ油
の混合物に、室温で、撹拌しながら添加する。
上記添加が完了した後、室温での撹拌を10分間継続する。このようにして形成された均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液を得る。
実施例2
懸濁製剤を調製するために、
150.0gの式(I−2)で表される化合物
100.0gのArlatone T(V)
20.0gのAtlox 4894
5.0gのMorwet D 425
0.5gのSilfoam SC 1132
2.0gの無水クエン酸
2.0gのVulkanox BHT
を、
200.0gの式(II−1)で表される化合物と
520.5gのヒマワリ油
の混合物に、室温で、撹拌しながら添加する。
上記添加が完了した後、室温での撹拌を10分間継続する。このようにして形成された均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液を得る。
実施例3
懸濁製剤を調製するために、
150.0gのの式(I−2)で表される化合物
100.0gのArlatone T(V)
10.0gのAtlas G 5000
10.0gのSynperonic A7
5.0gのMorwet D 425
0.5gのSilfoam SC 1132
2.0gの無水クエン酸
2.0gのVulkanox BHT
を、
200.0gの式(II−1)で表される化合物と
520.5gのヒマワリ油
の混合物に、室温で、撹拌しながら添加する。
上記添加が完了した後、室温での撹拌を10分間継続する。このようにして形成された均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液を得る。
実施例4
懸濁製剤を調製するために、
150.0gの式(I−2)で表される化合物
100.0gのArlatone T(V)
10.0gのAtlas G 5000
10.0gのSynperonic A3
5.0gのMorwet D 425
0.5gのSilfoam SC 1132
2.0gの無水クエン酸
2.0gのVulkanox BHT
を、
200.0gの式(II−1)で表される化合物と
520.5gのヒマワリ油
の混合物に、室温で、撹拌しながら添加する。
上記添加が完了した後、室温での撹拌を10分間継続する。このようにして形成された均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液を得る。
比較例I(WO 05/084441)
懸濁製剤を調製するために、
150.0gの化合物(I−2)
100gのArlatone T(V)
80gのZephrym PD 2206
20gのBorresperse NA
0.5gのSilfoam SC 1132
2.0gの無水クエン酸
2.0gのVulkanox BHT
を、
200gのアルカノールアルコキシレート〔ここで、該アルカノールアルコキシレートは、式(2)
Figure 2011513209
[式中、
tは、9〜12の数を表し;及び
uは、7〜9の数を表す]
で表される〕と
425.5gのヒマワリ油
の混合物に、室温で、撹拌しながら添加する。
上記添加が完了した後、室温での撹拌を10分間継続する。このようにして形成された均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液を得る。
比較例II(WO 05/084441の比較例I)
懸濁製剤を調製するために、
100gの化合物(I−2)
100gのオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール
80gのポリアルコキシル化アルコール混合物(Atlox 4894)
20gのリグノスルホネート(Borresperse NA)
0.5gのポリジメチルシロキサン
2.0gの無水クエン酸
2.0gの2−6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
を、
250gの化合物RO(EO)(PO)−H
[ここで、
Rは、12〜15個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
EOは、CH−CH−Oを表し;及び、
POは、
Figure 2011513209
を表す]と
450.0gのヒマワリ油
の混合物に、室温で、撹拌しながら添加する。
上記添加が完了した後、室温での撹拌を10分間継続する。このようにして形成された均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の90%が6μm未満の粒径を有する懸濁液を得る。
上記実施例では、以下の製品を用いた。
Figure 2011513209
使用実施例I: 温度の関数としての製剤の粘度
Malvern Instruments社製Bohlin Gemini HRナノ粘度計を用いて、該懸濁製剤の複素粘性率を求める。測定パラメータ:振動数0.5Hz及び所望のひずみ0.002。温度は、当初、200秒間かけて20℃に平衡させ、次いで、1℃/分の勾配を用いて冷却する。
Figure 2011513209
使用実施例II: 生物学的活性の測定
当該調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の製剤化物質を水で希釈して所望の濃度とする。
プシラ・ピリ(Psylla pyri)が重度に発生している西洋ナシの木を、当該調製物の所望濃度の溶液で処理する。ここで、「重度に発生している」は、若枝(shoot)1本当たり(枝1本当たり)40匹の昆虫が存在していることを意味する。
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。ここで、100%は、全てのプシラ・ピリ(Psylla pyri)が死んだことを意味し、0%は、死んだ当該昆虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、本発明による以下の製剤は、従来技術から知られている製剤と比較して、優れた効力を示す。
Figure 2011513209
使用実施例III: 生物学的活性の測定
当該調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の製剤化物質を水で希釈して所望の濃度とする。
カイガラムシ(scale)が重度に発生している柑橘類の木を、いずれの場合にも、45g/ha/m(枝下高(crown height))の活性化合物を有する当該調製物の溶液で3回(いずれの場合にも、噴霧処理の間に2週間の間隔をあける)処理する。
所望の期間が経過した後、50個の柑橘類果実の品質について測定する。この目的を達するために、カイガラムシが発生していない傷のない果実の数を求める。
この試験において、例えば、本発明による以下の製剤は、従来技術から知られている製剤と比較して、優れた効力を示す。
Figure 2011513209
使用実施例IV: 植物との適合性の測定
当該調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の製剤化物質を水で希釈して所望の濃度とする。
プシラ・ピリ(Psylla pyri)が重度に発生している西洋ナシの木を、96g/ha/m(枝下高)の濃度を有する当該調製物の溶液で処理する。
所望の期間が経過した後、当該植物に対する損傷(例えば、ネクロシス)(%)を求める。
この試験において、例えば、本発明による以下の製剤は、従来技術から知られている製剤と比較して、優れた効力を示す。
Figure 2011513209

Claims (11)

  1. 油性懸濁製剤であって、
    ・ 式(I)
    Figure 2011513209
    〔式中、
    Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
    W、Y及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
    Aは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキル(ここで、場合により、少なくとも1個の環原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表し;
    Bは、水素又はアルキルを表し;又は、
    AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい)を表し;
    Dは、NH又は酸素を表し;
    Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基
    Figure 2011513209
    のうちの1つを表し、
    ここで、
    Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
    Lは、酸素又は硫黄を表し;
    Mは、酸素又は硫黄を表し;
    は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
    は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
    は、ハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
    及びRは、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
    並びに、
    及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で場合により中断されていてもよい)を表す〕
    で表され、室温で固体である、異性体混合物の形態にあるか又は純粋な異性体の形態にある少なくとも1種類の化合物;
    ・ 式(II)
    Figure 2011513209
    〔式中、
    は、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
    は、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
    EOは、CH−CH−O−を表し;
    POは、
    Figure 2011513209
    を表し;
    pは、4〜8の数を表し;
    qは、6〜10の数を表す〕
    で表される少なくとも1種類の浸透剤;
    ・ 少なくとも1種類の植物油;
    以下の
    ・ ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキシド4−ブトキシブチルエーテル;
    ・ 直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル;
    ・ 脂肪酸とエチレンオキシドの反応生成物;及び、
    ・ 上記界面活性剤の混合物;
    からなる群から選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤;並びに/又は、
    ・ 少なくとも1種類のアニオン界面活性剤;
    を含んでいる、前記油性懸濁製剤。
  2. 式(II)
    Figure 2011513209
    〔式中、
    は、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル又はデシルを表し;
    は、Hを表し、
    EOは、CH−CH−O−を表し;
    POは、
    Figure 2011513209
    を表し;
    pは、5〜7の数を表し;及び、
    qは、7〜9の数を表す〕
    で表される浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項1に記載の懸濁製剤。
  3. 浸透剤として、式(II−1)
    Figure 2011513209
    で表される2−エチルヘキシルアルコキシレートを含んでいることを特徴とする、請求項1及び2の1項以上に記載の懸濁製剤。
  4. 植物油として、ヒマワリ油、菜種油(rapeseed oil)、トウモロコシ油、オリーブ油及び大豆油からなる群から選択される少なくとも1種類の油を含んでいることを特徴とする、請求項1、2及び3の1項以上に記載の懸濁製剤。
  5. 植物油として、ヒマワリ油を含んでいることを特徴とする、請求項1、2、3及び4の1項以上に記載の懸濁製剤。
  6. スピロテトラマトを含んでいることを特徴とする、請求項1、2、3、4及び5の1項以上に記載の懸濁製剤。
  7. ・ 式(I)で表される化合物の含有量が、5〜30重量%であり;
    ・ 式(II)で表される浸透剤の含有量が、5〜30重量%であり;
    ・ 植物油の含有量が、20〜55重量%であり;
    ・ 界面活性剤の含有量が、1〜25重量%であり;
    ・ 添加剤の含有量が、0〜25重量%である;
    ことを特徴とする、請求項1、2、3、4、5及び6の1項以上に記載の懸濁製剤。
  8. 請求項1、2、3、4、5、6及び7の1項以上に記載の懸濁製剤を調製する方法であって、請求項1、2、3、4、5、6及び/又は7において挙げられている成分と、場合により、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び/又は不活性増量剤からなる群からの1種類以上の添加剤を、互いに混合させ、次いで、得られた懸濁液を場合により粉砕することを特徴とする、前記方法。
  9. 請求項1、2、3、4、5、6及び7の1項以上に記載の懸濁製剤の中に含まれている式(I)の化合物を植物及び/又はそれらの生息環境に施用するための、請求項1、2、3、4、5、6及び7の1項以上に記載の懸濁製剤の使用。
  10. 昆虫類を防除するための、請求項1、2、3、4、5、6及び7の1項以上に記載の懸濁製剤の使用。
  11. 請求項1、2、3、4、5、6及び7の1項以上に記載の懸濁製剤並びに増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020502162A (ja) * 2016-12-15 2020-01-23 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー アジュバント
WO2023017809A1 (ja) * 2021-08-12 2023-02-16 石原産業株式会社 樹脂製農薬容器の変形防止方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2002719A1 (de) * 2007-06-12 2008-12-17 Bayer CropScience AG Adjuvans-Zusammensetzung auf Ölbasis
US20120122696A1 (en) 2010-05-27 2012-05-17 Bayer Cropscience Ag Use of oil based suspension concentrates for reducing drift during spray application
TWI634840B (zh) * 2011-03-31 2018-09-11 先正達合夥公司 植物生長調節組成物及使用其之方法
CN102379299A (zh) * 2011-09-13 2012-03-21 广西田园生化股份有限公司 一种含螺虫乙酯的超低容量液剂
CN102369937A (zh) * 2011-10-19 2012-03-14 广东中迅农科股份有限公司 一种含有螺虫乙酯和氰戊菊酯的农药组合物
CN103120158A (zh) * 2013-02-04 2013-05-29 广东中迅农科股份有限公司 一种用于悬浮剂的复配增效剂
CN103461330B (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 张掖市大弓农化有限公司 一种氟节胺油悬浮剂型植物生长调节剂及生产方法
CN104855412A (zh) * 2015-05-26 2015-08-26 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有螺虫乙酯和呋虫胺的可分散油悬浮剂
CN107484767A (zh) * 2017-08-14 2017-12-19 江苏龙灯化学有限公司 一种油基悬浮剂及其制备方法和用途
KR20200143393A (ko) * 2018-04-13 2020-12-23 바이엘 악티엔게젤샤프트 프로필렌 카보네이트를 포함하는 살충 혼합물의 제제
EP3772956A1 (de) * 2018-04-13 2021-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Hochbeladene formulierungen mit insektiziden aus der ketoenol-klasse zur verwendung bei drip- und drench- applikationen
EP3855911A4 (en) 2018-09-27 2022-09-21 0903608 B.C. Ltd. SYNERGICALLY ACTING PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADMINISTRATION OF INSECTICIDAL ACTIVE INGREDIENTS
TW202128014A (zh) * 2019-10-10 2021-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 含二醇醚溶劑之殺蟲劑調配物
EP3878279A1 (en) 2020-03-10 2021-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Use of oil based suspo-emulsion concentrates for reducing drift during spray application
CN112400903A (zh) * 2020-12-01 2021-02-26 重庆谷百奥生物研究院有限公司 一种白僵菌和腈吡螨酯复配杀虫组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534081A (ja) * 2001-06-21 2004-11-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油基剤懸濁濃縮液
JP2007527426A (ja) * 2004-03-06 2007-09-27 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁液濃縮物
JP2010503626A (ja) * 2006-09-15 2010-02-04 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁製剤

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3681465D1 (ja) * 1985-02-04 1991-10-24 Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
DE19605786A1 (de) 1996-02-16 1997-08-21 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Ölsuspensionskonzentrate
DE59712761D1 (de) * 1996-08-05 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
US5834533A (en) * 1996-11-20 1998-11-10 Phillips Petroleum Company Stable liquid suspension compositions
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
DE10216737A1 (de) * 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
US6797673B1 (en) * 2002-05-01 2004-09-28 Platte Chemical Company Lecithin-containing drift reduction composition for use in spraying agricultural acreage
DE10223916A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Mikrokapsel-Formulierungen
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE102004011007A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005018262A1 (de) * 2005-04-20 2006-10-26 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
USPP20680P2 (en) * 2008-07-15 2010-01-26 Cp Delaware, Inc. Salvia plant named ‘Shell Dancer’

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534081A (ja) * 2001-06-21 2004-11-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油基剤懸濁濃縮液
JP2007527426A (ja) * 2004-03-06 2007-09-27 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁液濃縮物
JP2010503626A (ja) * 2006-09-15 2010-02-04 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁製剤

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020502162A (ja) * 2016-12-15 2020-01-23 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー アジュバント
JP7042273B2 (ja) 2016-12-15 2022-03-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー アジュバント
WO2023017809A1 (ja) * 2021-08-12 2023-02-16 石原産業株式会社 樹脂製農薬容器の変形防止方法

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